KR20180021022A - 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 - Google Patents

브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용을 개시하는 바, 구조식 식(Ⅰ)에 도시된 바와 같이 본 발명은 브릴리언트 블루 아조염료가 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에서의 응용을 개시한다. 브릴리언트 블루 아조염료를 구조통식(Ⅰ)에서 선택된 적어도 한 화합물과 혼합하여 분산염료 조성물을 제작하되 상기 분산염료 조성물은 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에 응용될 수 있다. 본 발명은 염색을 진행할 경우 내세척 견뢰도, 내마찰 견뢰도, 땀 견뢰도, 내일광 견뢰도 및 염색율이 모두 훌륭하고 본 발명의 분산염료 조성물의 염색강도가 높으며 색상이 화려하고 염색성능이 우수한 바, 특히 우수한 워싱 견뢰도를 가지고 색상이 안정되며 쉽게 퇴색되지 않고 원가가 비교적 낮다.

Description

브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용{Brilliant blue azo dye and method of preparation thereof, and its use}
본 발명은 염료기술분야에 관한 것으로서 구체적으로 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용에 관한 것이다.
21세기에 들어선 후 세계방직시장의 경쟁은 더욱더 치열해졌고 동남아의 경제는 이미 낮은 원가, 높은 성장의 대명사가 되었으며 유럽, 미국 등의 방직공업업무도 빠른 속도로 아세아로 이동하고 있다. 방직품시장의 치열한 경쟁의 형세에 적응하기 위하여 방직품의 생산원가를 끊임없이 하락시키고 제품질량을 끊임없이 향상시키며 환경부하를 끊임없이 감소시키는 것은 이미 방직기업들의 공동한 목표가 되었다.
분산염료는 물에서의 용해도가 아주 낮고 과립이 아주 가늘며 염료액에서 분산체를 형성하므로 비이온형 염료에 속하는 바, 폴리에스터의 염색에 주요하게 사용되고 염색 견뢰도가 비교적 높다.
아조염료(아조기 양단이 아릴기에 연결된 일종의 유기 화합물)는 방직품 의류가 날염 공법에서 응용이 가장 광범위한 일종의 합성염료로서 여러가지 천연섬유와 합성섬유의 염색 및 프린팅에 사용되고 또 페인트, 플라스틱, 고무 등의 착색에도 사용된다. 아조염료는 빨간색, 노란색, 녹색, 파란색 등과 같은 여러가지 색이 있는데 기존의 파란색 아조염료는 워싱 견뢰도가 낮은 문제가 존재하였고 고온조건에서 직물섬유 내부로부터 아주 쉽게 이전되어 직물에 대한 염료의 염색 견뢰도에 엄중한 영향을 미쳤다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 비교적 우수한 염색 견뢰도를 갖는 브릴리언트 블루 아조염료를 제공하는 것이다.
상술한 기술적 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 기술적 해결수단은 다음과 같다.
구조식 식(Ⅰ)에 도시된 바와 같은 브릴리언트 블루 아조염료:
Figure pat00001
(Ⅰ);
여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고;
R2는 C1~C4알킬기를 나타내며;
R3은 C1~C4알킬기를 나타낸다.
바람직한 것으로서 R1은 CH3O를 나타낸다.
바람직한 것으로서 R2는 에틸을 나타낸다.
바람직한 것으로서 R3은 메틸을 나타낸다.
바람직한 것으로서 다음과 같은 단계를 포함한다.
1) 6-브롬-2,4-디니트로아닐린은 니트로실황산을 사용하여 다이아조화를 진행한 다음 커플링성분과 커플링반응을 진행하고 여과, 워싱, 건조를 거쳐 식(1)에 도시된 구조식을 얻는 단계:
Figure pat00002
(1),
여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고 R2는 C1~C4알킬기를 나타내며 R3은 C1~C4알킬기를 나타내고;
상기 커플링성분은 식(2)에 도시된 구조식:
Figure pat00003
(2),
여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고 R2는 C1~C4알킬기를 나타내며 R3은 C1~C4알킬기를 나타냄;
2) 식(1)을 디메틸아세트아미드에서 아연염과 구리염을 사용하여 시안화반응을 진행하고 조품을 여과해내는 단계;
3) 조품을 물에서 산성 염화철로 소독하고 여과, 워싱하여 브릴리언트 블루 아조염료를 얻는 단계.
본 발명은 상기 브릴리언트 블루 아조염료를 포함하는 분산염료를 더 제공하는데 상기 브릴리언트 블루 아조염료는 구조통식(Ⅰ)에서 선택된 적어도 한 화합물이다.
설명해야 할 것은 염료업체의 특수성으로 인하여 각 성분은 순정품으로 만들기 힘들 뿐만 아니라 그러할 필요도 없으며 소량의 수분 및 미량의 물리적 불순물을 포함하게 되는데 이러한 수분과 물리적 불순물의 존재는 본 발명에서 받아들일 수 있는 범위내에 있다.
본 발명의 염료 조성물은 본 업체들이 통상적으로 사용하는 제조방법에 의해 얻을 수 있는데 예를 들면 각 성분들을 기 설정된 배분율에 따라 혼합한 후 보조제(분산제, 물 또는 기타 습윤제 등을 포함)의 존재하에 샌드 밀 또는 그라인더 등 분쇄장치를 이용하여 미립자화를 진행함으로써 상기 분산염료 조성물을 얻을 수 있고, 또 각 성분을 보조제, 물 또는 기타 습윤제의 존재하에 각각 샌드 밀 또는 그라인더 등 분쇄장치를 이용하여 미립자화를 진행한 후 기 설정된 배분율에 따라 혼합함으로써 상기 분산 흑색 열묘 혼합물을 얻을 수도 있다.
본 발명은 상기 브릴리언트 블루 아조염료가 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에서의 응용을 더 제공한다.
본 발명은 상기 분산염료 조성물가 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에서의 응용을 더 제공한다.
본 발명은 상기 브릴리언트 블루 아조염료를 이용하여 염색 또는 프린팅을 진행하는 폴리에스터 섬유재료를 더 제공한다.
본 발명은 상기 분산염료를 이용하여 염색 또는 프린팅을 진행하는 폴리에스터 섬유재료를 더 제공한다.
선행기술과 비교하면 본 발명의 유리한 효과는 다음과 같다.
본 발명은 염색을 진행할 경우 내세척 견뢰도, 내마찰 견뢰도, 땀 견뢰도, 내일광 견뢰도 및 염색율이 모두 훌륭하고 본 발명의 분산염료 조성물의 염색강도가 높으며 색상이 화려하고 염색성능이 우수한 바, 특히 우수한 워싱 견뢰도를 가지고 색상이 안정되며 쉽게 퇴색되지 않고 원가가 비교적 낮다.
실시예1
본 실시예는 브릴리언트 블루 아조염료인 바, 구조식은 다음과 같다:
Figure pat00004
여기서 R1은 H를 나타내고;
R2는 메틸을 나타내며;
R3은 에틸을 나타낸다.
상기 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법은 다음과 같다.
1) 디아조 주전자에 일정한 양의 황산과 니트로실황산을 추가하고 온도를 20~25도 사이로 제어하며 6-브롬-2,4-디니트로아닐린을 천천히 추가한 다음 20~25도에서 4시간동안 보온반응을 진행하고 얼음물로 라스트 포인트를 검출하며 합격된 후 예비용으로 준비한다.
2) 커플링통에 물, 황산 및 술팜산을 추가한 후 커플링성분(3-N,N-디프로피오닐 옥시메틸 - 아세트 아닐리드)을 천천히 추가하여 용해하는데 용해가 완전히 진행되면 얼음을 추가하여 온도를 0도좌우로 내리고 상기 준비된 디아조늄염을 천천히 추가하여 커플링반응을 진행하며 디아조늄염을 추가 완료한 다음 디아조늄염이 라스트 포인트로 소실될 때까지 계속하여 교반하고 증기를 통과시켜 55~60도까지 승온시키며 1시간동안 보온 결정화시고 중성이 될 때까지 50도의 뜨거운 물로 필터 케이트를 여과 세척하고 방출, 건조하여 아래 구조식을 얻는다.
Figure pat00005
여기서 R1은 H를 나타내고 R2는 메틸을 나타내며 R3은 에틸을 나타낸다.
3) 시안화 주전자에 디메틸아세트아미드를 추가하고 상기 구조식을 투입하여 90~95까지 승온시킨 다음 용해하고 80도 좌우까지 냉각시켜 아연염과 구리염을 추가한 다음 온도를 85~90도로 유지시켜 1시간동안 반응시킨 후 샘플링하여 라스트 포인트를 검출하는데 합격된 후 20~40도로 냉각시키고 천천히 물을 추가한 다음 여과시켜 조품을 얻는다.
4) 소독 주전자에 물을 추가하고 조품을 투입한 다음 펄프를 균일하게 반죽하고 산성 염화철용액을 추가한 후 60~65도로 승온시켜 2시간동안 반응한 다음 여과, 워싱하여 상기 브릴리언트 블루 아조염료를 얻는다.
실시예2
본 실시예는 브릴리언트 블루 아조염료인 바, 구조식은 다음과 같다.
Figure pat00006
여기서 R1은 CH3O를 나타내고;
R2는 에틸을 나타내며;
R3은 메틸을 나타낸다.
상기 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법은 실시예1를 참조 바라는데 상이한 점은 커플링성분이 상이한 것이다.
실시예3
본 실시예는 브릴리언트 블루 아조염료인 바, 구조식은 다음과 같다.
Figure pat00007
여기서 R1은 C2H5O를 나타내고;
R2는 부틸을 나타내며;
R3은 에틸을 나타낸다.
상기 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법은 실시예1을 참조 바라는데 상이한 점은 커플링성분이 상이한 것이다.
실시예4
본 실시예는 브릴리언트 블루 아조염료인 바, 구조식은 다음과 같다.
Figure pat00008
여기서 R1은 CH3O를 나타내고;
R2는 에틸을 나타내며;
R3은 프로필기를 나타낸다.
상기 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법은 실시예1을 참조 바라는데 상이한 점은 커플링성분이 상이한 것이다.
실시예5
본 실시예는 브릴리언트 블루 아조염료인 바, 구조식은 다음과 같다.
Figure pat00009
여기서 R1은 C2H5O를 나타내고;
R2는 메틸을 나타내며;
R3은 부틸을 나타낸다.
상기 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법은 실시예1을 참조 바라는데 상이한 점은 커플링성분이 상이한 것이다.
검출예1
실시예1~5에서 제작하여 얻은 분산 흑색 염료 혼합물을 각각 취하고500mL의 물에 분산시켜 분산액을 얻은 다음 20mL의 분산액과 60mL의 물을 혼합하여 염료액을 얻으며 초산으로 염욕의 pH를 5로 조절한 다음 70℃까지 승온하고 4g의 폴리에스터 섬유를 넣어 염색을 진행함과 동시에 30min내에 염욕온도를 70℃에서 130℃까지 승온시키고 130℃ 조건하에서 30min을 보온한 다음 90℃까지 냉각시키고 샘플링한다. 샘플 천의 색을 관찰하고 국제표준인 GB/T3921-1997, GB/T3920-1997, GB/T3922-1997, GB/T8427-1998을 사용하여 샘플 천의 워셔블 견뢰도, 내마찰 견뢰도, 땀 견뢰도 및 내일광 견뢰도를 각각 테스트하며 GB/T9337-2009방법을 사용하여 염료염색율을 테스트하는데 테스트결과는 표 1을 참조하기 바란다.
[표 1]
Figure pat00010
표 1로부터 알 수 있다 싶이 실시예1~5에서 제조된 염료 조성물의 각 견뢰도성능은 모두 비교적 우수한 바, 여기서 R1가 CH3O를 나타내고 R2가 에틸을 나타내며 R3이 메틸을 나타낼 경우 제작된 브릴리언트 블루 아조염료의 염색 견뢰도, 워싱 견뢰도 및 염색율이 제일 우수하다.
실시예6
본 실시예는 분산염료로서 실시예1에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료, 실시예2에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료 및 실시예3에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료를 질량비 1:2:2의 비율로 혼합하여 얻는다.
실시예7
본 실시예는 분산염료로서 실시예2에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료와 실시예3에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료를 질량비 2:3의 비율로 혼합하여 얻는다.
실시예8
본 실시예는 분산염료로서 실시예3에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료와 실시예4에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료를 질량비 3:1의 비율로 혼합하여 얻는다.
실시예9
본 실시예는 분산염료로서 실시예1에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료와 실시예5에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료를 질량비 1:3의 비율로 혼합하여 얻는다.
실시예10
본 실시예는 분산염료로서 실시예1에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료, 실시예2에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료, 실시예3에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료, 실시예4에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료와 실시예5에 도시된 브릴리언트 블루 아조염료를 질량비 1:2:4:3:1의 비율로 혼합하여 얻는다.
검출예2
실시예6~10에서 제조된 분산염료 1.0g을 취하여 검출예1과 같은 방법을 사용하여 상기 분산염료 조성물로 폴리에스터 섬유 천을 염색함으로써 샘플 천의 내세척 견뢰도, 내마찰 견뢰도, 땀 견뢰도, 내일광 견뢰도 및 염색율을 테스트하는데 테스트결과는 표 2를 참조하기 바란다.
[표 2]
Figure pat00011
표 2로부터 알 수 있다 싶이 실시예6~10에서 제조된 분산염료의 각 견뢰도성능은 모두 비교적 우수한 바, 여기서 실시예6에서 제조된 염료 조성물의 염색 견뢰도, 워싱 견뢰도 및 염색율이 제일 우수하다.

Claims (10)

  1. 구조식 식(Ⅰ)에 도시된 바와 같은 것을 특징으로 하는 브릴리언트 블루 아조염료:
    Figure pat00012
    (Ⅰ);
    여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고;
    R2는 C1~C4알킬기를 나타내며;
    R3은 C1~C4알킬기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 CH3O를 나타내는 것을 특징으로 하는 브릴리언트 블루 아조염료.
  3. 제1항에 있어서,
    R2는 에틸을 나타내는 것을 특징으로 하는 브릴리언트 블루 아조염료.
  4. 제1항에 있어서,
    R3은 메틸을 나타내는 것을 특징으로 하는 브릴리언트 블루 아조염료.
  5. 제1항에 있어서,
    1) 6-브롬-2,4-디니트로아닐린은 니트로실황산을 사용하여 다이아조화를 진행한 다음 커플링성분과 커플링반응을 진행하고 여과, 워싱, 건조를 거쳐 식(1)에 도시된 구조식을 얻는 단계:
    Figure pat00013
    (1),
    여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고 R2는 C1~C4알킬기를 나타내며 R3은 C1~C4알킬기를 나타내고;
    상기 커플링성분은 식(2)에 도시된 구조식:
    Figure pat00014
    (2),
    여기서 R1은 H, CH3O 또는 C2H5O를 나타내고 R2는 C1~C4알킬기를 나타내며 R3은 C1~C4알킬기를 나타냄;
    2) 식(1)을 디메틸아세트아미드에서 아연염과 구리염을 사용하여 시안화반응을 진행하고 조품을 여과해내는 단계;
    3) 조품을 물에서 산성 염화철로 소독하고 여과, 워싱하여 브릴리언트 블루 아조염료를 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 브릴리언트 블루 아조염료의 제조방법.
  6. 청구항1 내지 청구항4의 임의의 브릴리언트 블루 아조염료를 포함하되 상기 브릴리언트 블루 아조염료는 구조통식(Ⅰ)에서 선택된 적어도 한 화합물인 것을 특징으로 하는 분산염료.
  7. 청구항1 내지 청구항4의 임의의 브릴리언트 블루 아조염료가 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에서의 응용.
  8. 청구항6의 분산염료 조성물이 폴리에스터 섬유의 염색 또는 프린팅에서의 응용.
  9. 청구항1 내지 청구항4의 임의의 브릴리언트 블루 아조염료를 이용하여 염색 또는 프린팅을 진행하는 폴리에스터 섬유재료.
  10. 청구항6의 분산염료를 이용하여 염색 또는 프린팅을 진행하는 폴리에스터 섬유재료.
KR1020180016342A 2017-05-02 2018-02-09 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 KR102137478B1 (ko)

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