CN102351792A - 偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物、制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物,式(I)中R1为C1~C5脂肪烃、芳烃、取代芳烃、C3~C5的含氧脂肪烃,所述取代芳烃的取代基为对甲氧基;R2,R3,R4各自独立为氢,C1~C2烷烃、C1~C2烷氧烃、卤素或硝基;所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物由下列质量配比的原料组成:偶氮萘二甲酰亚胺化合物20~60份,助剂40~80份,所述的助剂为阴离子表面活性剂;本发明的偶氮萘二甲酰亚胺化合物具备优异的耐日晒牢度、水洗牢度等各项性能;本发明组合物具有良好的上染性、固色率和良好的提升力;
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种分散染料,特别涉及一种偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物、制备与应用。
(二)背景技术
随着聚酯纤维的快速发展和人们对纺织品要求的提高,对分散染料的染色性能和环保性能提出了更高的要求。市场需要的分散染料具有更高的提升力和各方面都更优异的牢度性能。目前市场提供的染料如C.I.分散橙30,C.I.分散红167的耐水洗牢度和耐摩擦牢度都只有4级,会造成在洗涤过程中使白色或浅色的部位沾上其他颜色,因此亟需改进。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种具有耐水洗、耐摩擦、耐日晒及升华牢度均优异的分散染料化合物及其组合物:偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物、制备与应用。
本发明采用的技术方案是:
一种式(Ⅰ)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物,
式(I)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基,所述取代芳烃的取代基优选对甲氧基;
R2,R3,R4各自独立为氢,C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基。
所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物中R2,R3,R4各自布置在邻位或对位上。
所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物优选为下列之一:
本发明提供一种偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备方法,所述的方法按照以下步骤进行:将式(Ⅱ)所示的取代苯胺溶于盐酸,冰浴-5~10℃下缓慢加入亚硝酸钠,滴加完毕后反应0.5~1小时得到重氮盐溶液,再将式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺溶于水中,调节pH=8~9,冰浴-5~10℃下缓慢加入上述的重氮盐溶液,滴加过程加入固体碳酸氢钠水溶液保持反应体系pH值8~9,滴加完毕后反应1~2小时,反应液过滤得到式(I)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物;所述的盐酸以盐酸水溶液的形式加入;所述的亚硝酸钠以亚硝酸钠水溶液的形式加入;
式(I)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基;
式(Ⅱ)中R2,R3,R4各自独立为氢,C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基,R2,R3,R4各自布置在邻位或对位上。
进一步,所述的盐酸以质量浓度为6~9%盐酸水溶液的形式加入,所述亚硝酸钠以质量浓度为20~30%亚硝酸钠水溶液的形式加入。
进一步,所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备方法推荐按以下步骤进行:
(1)氯化反应:将1,8-萘二甲酸酐溶于次氯酸钠溶液中,加热回流3~5小时,反应液冷却,调节反应液pH=7~8,减压蒸除水获得浓缩物,浓缩物再用水洗涤,干燥,得到如式(Ⅳ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酸酐;所述的次氯酸钠溶液中氯的有效量为10%,所述1,8-萘二甲酸酐与次氯酸钠溶液质量比为1∶10~12;
(2)亚胺化反应:将式(Ⅳ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酸酐和式(Ⅴ)所示的胺溶于二甲基甲酰胺中,加热回流5~6小时,反应液冷却,反应液减压蒸除溶剂得到式(Ⅵ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺;所述的4-氯-1,8-萘二甲酸酐与胺投料物质的量之比为1∶1.2~1.5,所述的胺以40%胺水溶液的形式加入,所述4-氯-1,8-萘二甲酸酐和胺水溶液质量与二甲基甲酰胺质量比为1∶5~8;
(3)水解反应:将式(Ⅵ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺和氢氧化钠溶于甲醇中,加热回流8~10小时,反应液冷却,反应液减压蒸除甲醇获得浓缩物,浓缩物水洗干燥,得到如式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺;所述的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺与氢氧化钠的投料物质的量比为1∶1.1~1.5,4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺和氢氧化钠总质量与甲醇的质量比为1∶5~8;
(4)重氮偶合反应:将式(Ⅱ)所示的取代苯胺溶于盐酸,冰浴-5~10℃下缓慢加入亚硝酸钠,滴加完毕后反应0.5~1小时得到重氮盐溶液,另将步骤(3)所制备的式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺溶于水中,调节反应液pH=8~9,冰浴-5~10℃下缓慢加入上述的重氮盐溶液,滴加过程加入碳酸氢钠保持反应体系pH=8~9,滴加完毕后反应1~2小时,反应液过滤得到式(I)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物;所述的取代苯胺与亚硝酸钠、盐酸、4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺的投料物质的量比为1∶1.1~1.2∶2.5~4.5∶0.9~1.0;所述的盐酸以6~9%盐酸水溶液的形式加入,所述的亚硝酸钠以20~30%亚硝酸钠水溶液的形式加入;
式(Ⅴ)、(Ⅵ)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为对甲氧基。
本发明所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物在聚酯纤维染色中的应用。
进一步,本发明提供了一种包含所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物,所述的组合物由下列质量配比的原料组成:偶氮萘二甲酰亚胺化合物20~60份,助剂40~80份;所述的助剂为阴离子表面活性剂。
进一步,所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物优选为式(Ⅰ)所示化合物中一种或两种以上任意比例的混合:
式(I)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基;
R2,R3,R4各自独立为氢,C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基,R2,R3,R4各自布置在邻位或对位上。
更进一步,所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物优选为本发明所述的式(Ⅰ-1)~(Ⅰ-18)所示的化合物中一种或两种以上任意比例的混合。
进一步,所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物,所述的阴离子表面活性剂为木质素磺酸酯及其盐、烷基或环烷基芳基磺酸盐、烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐或萘磺酸甲醛缩合物的碱金属盐,更进一步优选为:分散剂MF(亚甲基双甲基萘磺酸钠)和/或分散剂NNO(亚甲基双荼磺酸钠),所述分散剂MF和分散剂NNO以任意比例混合。
所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物按以下方法制备:将一种或两种以上式(Ⅰ)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物与助剂和水混合,研磨,干燥获得所述的组合物;所述偶氮萘二甲酰亚胺化合物的质量组成为20~60份,助剂的质量组成为40~80份,所述水的质量与偶氮萘二甲酰亚胺化合物与助剂总质量的比为1∶1~1.7。
本发明所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物制备方法中可以先将偶氮萘二甲酰亚胺化合物与助剂混合,然后在水中研磨,也可以先将助剂和水混合,然后与偶氮萘二甲酰亚胺化合物一起研磨,研磨时间根据混合程度定,一般推荐3~8小时。
本发明所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物在聚酯纤维染色中的应用。
本发明所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物在聚酯纤维染色中的应用为本领域普通技术人员所公知的技术,所述的应用具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐日晒及升华牢度。
本发明所述的次氯酸钠溶液中氯的有效量为10%,所述氯的有效量是指工业上次氯酸钠的标准是以有效氯含量表示的,即一定量的次氯酸钠溶液与酸作用,在反应完成时,其氧化能力相当于多少重量的氯气的氧化能力。
与现有技术相比,本发明的有益效果主要体现在:
(1)本发明的偶氮萘二甲酰亚胺化合物分子结构是三个六元环组成的稠杂环大分子结构,同时两个羰基的存在使得大稠杂环分子稳定性增加,因此该系列染料具备优异的耐日晒牢度、水洗牢度等各项性能;
(2)本发明的染料组合物利用母体结构相近但局部结构进行修饰的两种不同结构偶氮萘二甲酰亚胺分散染料化合物加以复配,参与复配的组分染料由于对纤维的亲和力和反应性的差异,染色性能得到了互补,令染料在染色时具有良好的上染性、固色率和良好的提升力。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1
(1)氯化反应
将20g 1,8-萘二甲酸酐(工业品含量为99%,0.1mol,摩尔重量23.26g)溶于200g次氯酸钠溶液(有效氯含量为10%)中,加热回流4小时,冷却,用碳酸氢钠调节pH=7.5±0.5,减压蒸除水,用3×20mL水洗涤后干燥,得到4-氯-1,8-萘二甲酸酐22.3g(纯度为95.8%,0.0918mol),摩尔收率91.8%(以1,8-萘二甲酸酐计,以下相同)。
(2)亚胺化反应
将步骤(1)制备得到的4-氯-1,8-萘二甲酸酐22.3g(纯度为95.8%,0.0918mol)和9.5g甲胺水溶液(40%质量百分比,甲胺0.122mol)溶于220gDMF(二甲基甲酰胺)中,加热回流5小时,冷却,减压蒸馏除去溶剂DMF,得到4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺21.6g,纯度为95.2%,摩尔收率91.1%(以4-氯-1,8-萘二甲酸酐计)。
(3)水解反应
将步骤(2)制备的得到的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺21.6g(纯度为95.2%,0.0837mol)和4.0g固体氢氧化钠(含量95%,0.12mol)溶于200g甲醇中,加热回流9小时,冷却,减压蒸除甲醇,用3×20mL水洗涤后干燥,得到4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺17.8g,纯度为97.1%,摩尔收率97.3%(以4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺计)。
(4)重氮偶合反应
将30mL 30%浓盐酸(盐酸0.271mol)加入到100mL水中,制成质量浓度为6.8%的盐酸水溶液,再将13.5g(0.087mol)2-甲基-4-硝基苯胺(Ⅱ-1)溶于上述盐酸水溶液中,冰浴-5-10℃下缓慢加入质量浓度为25.9%亚硝酸钠水溶液27g(亚硝酸钠0.1mol)(7.0g含量为99%的亚硝酸钠和20mL水配成),滴加完毕后继续搅拌0.5小时,加入尿素破坏过量的亚硝酸钠,直至淀粉KI试纸不变蓝,得重氮液,待用。将步骤(3)制备得到的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺17.8g(纯度为97.1%,0.0815mol)加入100mL水中,加入固体碳酸氢钠溶液调节pH=8-9,冰浴0±5℃下缓慢滴加上述重氮液,滴加过程加固体碳酸氢钠保持溶液pH=8.5±0.5℃,滴加完毕后继续搅拌0.5小时,抽滤,水洗,干燥,得到如式(I-1)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物31.6g,纯度为94.4%,收率93.8%(以4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺计)。以1,8-萘二甲酸酐计,四步反应总收率为76.3%。
实施例2
(1)氯化反应
将次氯酸钠投料量改为240g,其他条件与操作同实施例1,得到4-氯-1,8-萘二甲酸酐22.5g(纯度为96.2%,0.093mol),摩尔收率93.0%(以1,8-萘二甲酸酐计)。
(2)亚胺化反应
将40%甲胺的投料量改为9.33g(甲胺0.12mol),DMF的投料量改为170g,其他条件与实施例1一样,得到4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺21.2g(含量96.1%,0.0829mol),摩尔收率89.1%(以4-氯-1,8-萘二甲酸酐计)。
(3)水解反应
将氢氧化钠的投料量改为4.2g(含量95%,0.1mol),甲醇的投料量改为128g,其他条件与实施例1一样,得到4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺17.4g(纯度为96.3%,0.079mol),摩尔收率95.2%(以4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺计)。
(4)重氮偶合反应,
将30%浓盐酸的投料量改为26.4mL,制成质量浓度为6.1%的盐酸水溶液(盐酸0.238mol),亚硝酸钠改为质量浓度为26.5%亚硝酸钠水溶液27.2g(亚硝酸钠0.103mol)(7.2g含量为99%的亚硝酸钠和20mL水配成),其他条件与实施例1一样,得到如式(I-1)所示的偶氮萘二甲酰亚胺分散染料化合物30.8g,含量95.2%,摩尔收率95.1%(以4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺计)。以1,8-萘二甲酸酐计,四步反应总收率为78.5%。
实施例3
(1)氯化反应
将次氯酸钠投料量改为220g,其他条件与实施例1一样,得到4-氯-1,8-萘二甲酸酐22.4g(纯度为96.0%,0.0924mol),摩尔收率92.4%(以1,8-萘二甲酸酐计)。
(2)亚胺化反应
将甲胺的投料量改为10.1g(0.13mol),DMF的投料量改为260g,其他条件与实施例1一样,得到4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺22.1g(纯度为96.5%,0.0868mol),摩尔收率93.9%(以4-氯-1,8-萘二甲酸酐计)。
(3)水解反应
将氢氧化钠的投料量改为4.7g(0.112mol),甲醇的投料量改为214g,其他条件与实施例1一样,得到4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺18.3g(纯度为96.9%,0.0837mol),摩尔收率96.3%(以4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺计)。
(4)重氮偶合反应,
将30%盐酸的投料量改为42.3mL,制成质量浓度为8.7%的盐酸水溶液(盐酸0.382mol),亚硝酸钠改为质量浓度为25.1%亚硝酸钠水溶液26.7g(亚硝酸钠0.103mol)(6.7g含量为99%的亚硝酸钠和20mL水配成),其他条件与实施例1一样,得到如式(I-1)所示的偶氮萘二甲酰亚胺分散染料化合物31.9g,含量94.8%,收率92.6%(以4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺计)。以1,8-萘二甲酸酐计,四步反应总收率为77.4%。
实施例4-20偶氮萘二甲酰亚胺化合物
更换不同的亚胺化反应中如式(Ⅴ)所示的胺,更换不同重氮偶合反应中如式(Ⅱ)所示的取代芳胺,其他条件与操作同实施例1,得到结构通式如式(I)的偶氮萘二甲酰亚胺化合物,结果如表1所示:
表1 偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备
实施例21-30偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物
将一种或一种以上偶氮萘二甲酰亚胺化合物按照表2配方与助剂进行混合后加300g水,研磨分散3~8h,搅拌均匀,喷雾干燥后得到偶氮萘二甲酰亚胺组合物。
表2 偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物配方
将实施例21-42的偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物采用国标GB/T3921-1997,GB/T3920-1997,GB/T8427-1998,进行测试,耐水洗牢度,耐摩擦牢度,耐日晒牢度,升华牢度分别如表4所示。
表4 偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物染色性能
Claims (10)
2.如权利要求1所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物,其特征在于:R2,R3,R4各自布置在邻位或对位上。
4.一种如权利要求1所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述的方法按照以下步骤进行:将式(Ⅱ)所示的取代苯胺溶于盐酸,冰浴-5~10℃下缓慢加入亚硝酸钠,滴加完毕后反应0.5~1小时得到重氮盐溶液,再将式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺溶于水中,调节pH=8~9,冰浴-5~10℃下缓慢加入上述的重氮盐溶液,滴加过程加入固体碳酸氢钠保持反应体系pH值8~9,滴加完毕后反应1~2小时,反应液过滤得到式(I)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物;所述的盐酸以盐酸水溶液的形式加入;所述的亚硝酸钠以亚硝酸钠水溶液的形式加入;
式(Ⅲ)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基;
式(Ⅱ)中R2,R3,R4各自独立为氢,C1~C2烷基、C1~C2烷氧基、卤素或硝基,R2,R3,R4各自布置在邻位或对位上。
5.如权利要求4所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述的盐酸以质量浓度为6~9%盐酸水溶液的形式加入,所述亚硝酸钠以质量浓度为20~30%亚硝酸钠水溶液的形式加入。
6.如权利要求4所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述的方法按以下步骤进行:
(1)氯化反应:将1,8-萘二甲酸酐溶于次氯酸钠溶液中,加热回流3~5小时,反应液冷却,调节反应液pH=7~8,减压蒸除水获得浓缩物,浓缩物再用水洗涤,干燥,得到如式(Ⅳ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酸酐;所述的次氯酸钠溶液中氯的有效量为10%,所述1,8-萘二甲酸酐与次氯酸钠溶液质量比为1∶10~12;
(2)亚胺化反应:将式(Ⅳ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酸酐和式(Ⅴ)所示的胺溶于二甲基甲酰胺中,加热回流5~6小时,反应液冷却,反应液减压蒸除溶剂得到式(Ⅵ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺;所述的4-氯-1,8-萘二甲酸酐与胺投料物质的量之比为1∶1.2~1.5,所述的胺以质量浓度为40%的胺水溶液的形式加入,所述4-氯-1,8-萘二甲酸酐和胺水溶液总质量与二甲基甲酰胺质量比为1∶5~8;
(3)水解反应:将式(Ⅵ)所示的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺和氢氧化钠溶 于甲醇中,加热回流8~10小时,反应液冷却,反应液减压蒸除甲醇获得浓缩物,浓缩物水洗干燥,得到如式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺;所述的4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺与氢氧化钠的投料物质的量比为1∶1.1~1.5,4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺和氢氧化钠总质量与甲醇的质量比为1∶5~8;
(4)重氮偶合反应:将式(Ⅱ)所示的取代苯胺溶于盐酸,冰浴-5~10℃下缓慢加入亚硝酸钠,滴加完毕后反应0.5~1小时得到重氮盐溶液,另将步骤(3)所制备的式(Ⅲ)所示的4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺溶于水中,调节反应液pH=8~9,冰浴-5~10℃下缓慢加入上述的重氮盐溶液,滴加过程加入碳酸氢钠保持反应体系pH=8~9,滴加完毕后反应1~2小时,反应液过滤得到式(I)所示的偶氮萘二甲酰亚胺化合物;所述的取代苯胺与亚硝酸钠、盐酸、4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺的投料物质的量比为1∶1.1~1.2∶2.5~4.5∶0.9~1.0;所述的盐酸以质量浓度6~9%盐酸水溶液的形式加入,所述的亚硝酸钠以20~30%亚硝酸钠水溶液的形式加入;
式(Ⅴ)、(Ⅵ)中R1为C1~C5脂肪烃基、芳烃基、取代芳烃基、C3~C5的含氧脂肪烃基,所述取代芳烃的取代基为对甲氧基。
7.如权利要求1所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物在聚酯纤维染色中的应用。
8.一种包含权利要求1所述的偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物,其特征在于所述的组合物由下列质量配比的原料组成:偶氮萘二甲酰亚胺化合物20~60份,助剂40~80份;所述的助剂为阴离子表面活性剂。
10.如权利要求8所述的包含偶氮萘二甲酰亚胺化合物的组合物,其特征在于:所述的阴离子表面活性剂为木质素磺酸酯及其盐、烷基或环烷基芳基磺酸盐或萘磺酸甲醛缩合物的碱金属盐。
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