CN1330712C - 制备阴离子有机化合物溶液的方法 - Google Patents

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Abstract

描述了一种制备阴离子有机化合物的浓缩溶液或悬浮液的方法，其包括：a)如果含盐和/或杂质的阴离子有机化合物的含水溶液或悬浮液的pH高于4.5，则将其酸化到4.5或以下，从而使b)阴离子有机化合物不溶于水且以游离酸的形式沉淀，c)通过用孔径为0.001-0.02μm的膜超滤而使悬浮液的盐含量低于保留物总重量的2%重量，和d)任选用pH低于4.5的水冲洗盐，e)然后任选用水进行无酸洗涤，并然后f)浓缩，从而使阴离子有机化合物的量为5-50%重量，和g)如果需要，通过加入适合的碱使阴离子有机化合物成为溶液。

Description

制备阴离子有机化合物溶液的方法
本发明涉及制备阴离子有机化合物溶液的方法、涉及由此制备的溶液和这种溶液的用途。这里的阴离子有机化合物具体是指染料和荧光增白剂以及用于其制备的中间体。
近年来，例如染料和荧光增白剂的浓缩水溶液的用途得到了增加，很重要的一方面是由于这种溶液的优点超过相应的粉末形式。通过使用溶液，避免了与形成粉尘相关的困难并且用户可节约时间和摆脱常常难以将粉末溶解于水中的困难。浓缩溶液的使用也由于用于对纸进行染色和荧光增白的连续方法的开发而得到促进，因为用这些方法将溶液直接导入到打浆机中或者在造纸过程中的任何其它适合时间加入该溶液均是明智的。
但是，对于某些染料和荧光增白剂来说，难以配制浓缩溶液，因为这种溶液具有胶凝的倾向，当它们含有大量无机盐时尤其如此。在那种情况下实际上不能从这种凝胶中去除盐和/或通过过滤和洗涤对它们进行纯化。
此外，当存贮浓缩溶液时，特别是在低于室温下存贮时，常常出现沉淀物，只有通过极大的努力才能将其恢复成溶液。还有，在对适合以商品形式出现的阴离子染料或荧光增白剂的浓缩溶液进行稀释以制备染色浴时其应当形成透明溶液，这些溶液含有约1-3％的染料或荧光增白剂而没有沉淀，同时这些浓缩溶液应在极宽范围的pH下也能如此。
本发明的一个目标是提供不会发生所述困难的这种染料和荧光增白剂的适当浓缩溶液以及用于其制备的中间体。
现已发现通过下面所述的方法可以杰出的方式简单和经济有效地制备满足上述要求的浓缩溶液。所述方法构成了将身为难溶盐形式的阴离子有机化合物转化成易溶形式的简单且经济有效的方法，其通过将部分或全部酸性基团中间转化成酸形式，随后用适合的碱进行中和。
DE-A-199 27 398已经描述了制备含染料和/或增白剂的制剂的方法，其中使用孔径为0.05-40μm的超滤膜对含染料和/或增白剂的含水悬浮液进行脱盐。现已出乎意料地发现可以用孔径为0.001-0.02μm的膜通过超滤有利地进行脱盐。当使用这种孔径明显更小的膜时，发现与预计的相反，并不经常需要回洗，由此提高了脱盐单元的能力：膜的性能稳定在高水平。具体而言，如果染料和/或增白剂以非均一晶体尺寸存在或通过所述方法(非常高的循环)尺寸得到了降低，则出现较少的问题。
由此本发明提供了一种制备阴离子有机化合物的浓缩溶液或悬浮液的方法，其包括：
a)如果含盐和/或杂质的阴离子有机化合物的水溶液或悬浮液的pH高于4.5，则将其酸化到4.5或以下，从而使
b)阴离子有机化合物不溶于水并以游离酸的形式沉淀，
c)通过用孔径为0.001-0.02μm的膜进行超滤而使悬浮液的盐含量低于保留物总重量的2％重量，和
d)任选用pH低于4.5的水冲洗盐，
e)然后任选用水进行无酸洗涤，并然后
f)浓缩，从而使阴离子有机化合物的量为5-50％重量，和
g)如果需要，通过加入适合的碱使阴离子有机化合物成为溶液。
这里的阴离子有机化合物具体是指染料和荧光增白剂以及用于其制备的中间体。
适用于本发明方法的染料包括在低于4.5的pH水平下稳定并不溶于水的阴离子染料。这些染料可属于任何类型。它们包括例如下面类型的含至少一个磺酸和/或羧酸基的染料：无金属或金属单偶氮、双偶氮和多偶氮染料、吡唑啉酮、噻吨酮、嗪、芪、甲 、蒽醌、硝基、次甲基、三苯甲烷、呫吨酮、萘茜、苯乙烯基、氮杂苯乙烯基、萘并苝酮(naphthoperinone)、奎酞酮和酞菁染料。这些染料的分子中可包含一个或多个纤维活性基团。
优选所述染料为含至少一个磺基的偶氮染料，其中优选被称为偶氮直接染料的染料，例如列于Colour Index，第三版，2卷(The Societyof Dyers and Colourists，1971)中的偶氮直接染料。另一优选的类型是被称为芪染料的染料。
特别优选的是适合对纸进行染色的染料，其中更优选下式的染料：
式中KK是指偶合组分的基团。
优选KK为下式的偶合组分：
式中：
Y1和Y2相互独立地为＝O、＝NH或＝N-C1-C4烷基，
Y3为＝O、＝S、＝NR或＝N-CN，其中R为氢或C1-C4烷基，和
R1和R2相互独立地各为氢、未取代或取代烷基或未取代或取代苯基。
在上式(2)中，只有一种互变异构形式具有偶合组分；但是，该式也将包含其它互变异构形式。
未取代或取代的烷基基团R1和/或R2为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基、直链或支链戊基或己基或环己基，这些基团可被例如OH、C1-C4烷氧基或C1-C4羟基烷氧基取代一次或多次。
适合的取代烷基的例子有甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、正丙氧基甲基、丁氧基乙基和2-羟基乙氧基戊基。
未取代或取代的苯基R1或R2可被例如C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素诸如氟、氯或溴、或硝基取代一次或多次。
R1和R2优选为氢或C1-C4烷基。
Y1和Y2优选为＝O或＝NH，另外优选Y1和Y2相同。
Y3优选为＝O、＝S、＝NH或＝N-CN并特别优选为＝NH。
式(1)的染料为已知染料或可按常规制备。
所述芪染料包括源于4-硝基甲苯-2-磺酸与其本身或与其它芳族化合物的缩合的络合染料混合物。它们的结构决定于其制备的方式。适合的芪染料的例子为Colour Index，第三版，2卷(The Society of Dyersand Colourists，1971)中所述的结构编号40,000到40,510的芪染料。
在本发明方法中适合的染料优选包括染料直接黄11和其衍生物直接黄6和直接橙15，它们可通过在所述合成中另外加入还原步骤获得。
适合于本发明方法的荧光增白剂包括含磺基和/或羧基的各种类型的增白剂，例如双三嗪基氨基芪、双三唑基芪、双苯乙烯基联苯或双苯并呋喃基联苯、bisbenzoxalyl衍生物、双苯并咪唑基衍生物、香豆素衍生物或吡唑啉衍生物。
例如，本发明方法适合于制备下面荧光增白剂的浓缩溶液：
Figure C0181013900111
Figure C0181013900121
或
Figure C0181013900131
适合于本发明方法的中间体具体包括用于合成染料或荧光增白剂的阴离子中间体。
这种中间体具体包括另外携带一个或多个其它取代基如氨基、硝基、烷基或羟基的芳族磺酸。
特别适合的中间体有例如：2-氨基-5-羟基萘-7-磺酸、4-氨基甲苯-2-磺酸、脱氢对硫代甲苯胺磺酸、4，4’-二氨基芪-2，2’-二磺酸、4，4’-二硝基芪-2，2’-二磺酸、4，4’-二氨基二苯胺-2-磺酸和4-硝基甲苯-2-磺酸。
本发明方法如下详细所述的那样进行：
常规的起始点是含水合成溶液或合成悬浮液，除阴离子有机化合物外，其包含或多或少的原料、副产物、盐或其它杂质。这里则相反，阴离子有机化合物为固体形式或者为淤浆或糊状物形式，其首先悬浮在水中而形成含水悬浮液或溶液。
如果阴离子有机化合物在其中已经为游离酸形式，那么就立即进行超滤。另一方面，如果其为盐形式，那么本发明方法的第一阶段包括将盐转化成游离酸。
在具有两个或多个磺基的化合物的情况下，有时分两个或多个阶段在不同pH值和/或温度下转化成游离酸或者只将一部分磺基转化成游离酸是有利的。
为了制备游离酸，将含盐和/或其它杂质的阴离子有机化合物的含水溶液或悬浮液酸化到pH 4.5或以下，并进行搅拌或混合直到阴离子有机化合物几乎完全转化成游离酸，并因此不溶于水并沉淀。这优选通过加入强的无机酸例如盐酸或硫酸直至达到所需pH来进行。所述转化有利地在15到140℃的温度并特别是在20-95℃的温度下进行。
对于阴离子有机化合物和所需的取代度来说，必须调节最佳pH、温度、浓度和混合时间。其最佳条件可容易地通过相应的实验确定。
在难以转化的阴离子有机化合物的情况下，首先将溶液或悬浮液进行部分脱盐并仅在其后进行向游离酸的转化可能是有用的。这可以例如通过阴离子有机化合物的毫微过滤或中间分离来完成。此外，可以使用特定的合成技术来产生低盐合成溶液，诸如象同时重氮化和偶合。此外，可将只部分转化成游离酸的阴离子有机化合物洗涤至低盐，并然后可加入另外的酸并且如果需要可在升高的温度下搅拌或混合。
洗涤和转换成游离酸也可通过将悬浮液循环通过超滤组件连续进行，所述超滤组件与供转换成游离酸和需要时供加热的反应器串联。
超滤使用已知的膜通过本身常用并且为人们熟悉的方法进行。这些膜可包含耐酸的有机或无机材料。特别适合的膜是陶瓷膜，对于超滤来说特别是那些孔径为0.005-0.01μm的膜。
超滤期间的温度约为室温到95℃并优选50到85℃。压力尤其取决于膜的性质，但通常为2到10巴并优选4到8巴。
借助于超滤进行洗涤和浓缩直到达到所需的盐含量和所需的阴离子有机化合物浓度。正常情况下，无机盐含量的目标是低于悬浮液总重量的2％重量并优选低于0.5％重量。
超滤后，优选阴离子有机化合物的量为悬浮液总重量的5-50％重量并特别优选10-40％重量。
超滤后，低盐或无盐悬浮液可与任何所需的碱掺混以便阴离子有机化合物与任何所需的阳离子形成易溶的盐。适合的碱为LiOH、NH4OH或有机胺，诸如象C4-C12三烷基胺、C4-C12二胺、C2-C15链烷醇胺或聚乙二醇胺。优选使用LiOH、NH4OH或链烷醇胺。
所得到的染料溶液或增白剂溶液可以这种形式直接使用，或者需要时在稀释后使用。或者，它们可以常规方式干燥并以粉末或颗粒形式使用。
在下面的实施例中，除非另加说明，所有份和百分比均以重量计。所示的温度为摄氏度。
实施例1：将96份脱氢硫代对甲苯胺磺酸在60℃悬浮于600份水中并通过加入25份50％氢氧化钠溶液在7.5到8的pH下溶解。完全溶解后，加入46.3份亚硝酸钠溶液(46份溶解于100份水中)。用20分钟将得到的溶液计量加入到90份32％盐酸和少量冰中，通过连续加入冰将温度维持在15和20℃之间。连续搅拌30分钟，得到约1400份黄色悬浮液。偶合前，使用氨基磺酸去除过量的亚硝酸钠。
将40.5份巴比土酸加入到得到的悬浮液中，并将混合物搅拌15分钟。然后用3小时计量加入约46份50％氢氧化钠溶液从而保持pH为3.3。当不再消耗氢氧化钠溶液时，将混合物加热到75℃，在该温度下用5分钟加入69份32％盐酸，然后将混合物在80-85℃搅拌2小时。在此期间，含染料的钠盐的橙色悬浮液被转化成下式游离酸的黄色悬浮液：
Figure C0181013900151
体积为约1800份。
将悬浮液冷却到50-60℃并通过在配有烛式膜(membrane candle)(在Al2O3载体材料上的陶瓷膜，孔径0.005-0.02μm)的常规超滤单元中超滤而使体积减少三分之一。
然后首先用3600份以HCl调节到pH 1.0的去离子水、然后用2400份以HCl调节到pH 4.5的去离子水在同一单元中进行洗涤。然后，将混合物浓缩到900体积份。
将6.5份一水合氢氧化锂和34份三乙醇胺在80份水中的溶液加入到得到的悬浮液中。得到pH约为7的深色透明溶液。加入80份水得到钠含量低于300ppm和染料含量为11.6％(以游离酸计)的1100份存贮稳定的染料制剂。
如果在没有超滤下进行所述步骤并且通过过滤和用水洗涤滤饼将染料以游离酸形式从悬浮液中分离，那么在正常的操作实践中使用常规的压滤器不能获得所需的低钠含量。
实施例2：除了使用等量的氰基亚氨基巴比土酸(cyaniminobarbituricacid)代替巴比土酸并使用10％HCl在85℃下进行向游离酸的转化外，重复实施例1中所述的步骤。然后在相同超滤单元中浓缩到1/2。接着使用4倍体积的经HCl调节到pH 3.0的去离子水洗涤。
按照实施例1中所述的那样继续操作，只用三乙醇胺作为碱，获得氯化物含量低于0.1％并且钠含量低于0.05％的下式染料的存贮稳定制剂。
Figure C0181013900161
实施例3：除了使用等量的2，4，6-三氨基嘧啶代替巴比土酸并在60℃和1到2的pH下进行向游离酸的转化外，重复实施例1中所述的步骤。然后在相同超滤单元中浓缩到1/2。接着使用5倍体积的经HCl调节到pH 1.0的去离子水洗涤。
按照实施例1中所述的那样继续操作，使用等量的3-二乙氨基-1-丙胺和二乙醇胺的1∶1混合物作为碱混合物，获得下式染料的存贮稳定制剂。
实施例4：将800份水加入到具平面磨口接头的烧瓶中，以使温度不超过60℃的速率加入120份固体形式的NaOH。然后用5分钟将217份4-硝基甲苯-2-磺酸加入到温热氢氧化钠溶液中。随后用1小时将温度升高到74℃并另用1小时滴加100份水。反应混合物的pH不大于12。在70到75℃下再搅拌4小时并然后用25分钟加入650份水，以使所有染料沉淀的量加入浓硫酸。然后在加热下将反应混合物再搅拌30分钟。
如实施例1中所述的那样，超滤和用稀硫酸酸洗得到低盐染料，在浓缩和用二乙醇胺中和后，得到染料直接黄11的稳定液体制剂。
实施例5-49：下表包含可按照实施例1-3的步骤通过超滤制备存贮稳定浓缩溶液的其它染料。染料的名称参见Colour Index，第三版，2卷(The Society of Dyers and Colourists，1971)。
 实施例   染料   实施例 染料
 5   直接黄27   6 直接黄127
 7   直接黄132   8 直接黄137
 9   直接橙15   10 直接黄142
 11   直接黄4   12 直接黄148:1
 13   直接黄153   14 直接黄157
 15   直接黄6   16 直接黄169
 17   直接橙26   18 直接红16
 19   直接红23   20 直接红31
 21   直接红238   22 直接红252
 23   直接红253   24 直接红254
 25   直接红262   26 直接紫9
 27   直接紫51   28 直接紫66
 29   直接紫99   30 直接黄51
 31   直接黄86   32 直接黄154
 33   直接橙118:1   34 直接红80
 35   直接红239   36 直接紫35
 37   直接蓝67   38 直接蓝75
 39   直接蓝78   40 直接蓝80
 41   直接蓝218   42 直接蓝267
 43   直接蓝273   44 直接蓝281
 45   直接蓝290   46 直接蓝301
 47   直接蓝86   48 直接蓝199
 49   直接黑22   50 直接黑168
 51   直接蓝86

Claims (22)

1.一种制备阴离子有机化合物的浓缩溶液或悬浮液的方法，其包括：
a)如果含盐和/或杂质的阴离子有机化合物的含水溶液或悬浮液的pH高于4.5，则将其酸化到4.5或以下，从而使
b)阴离子有机化合物不溶于水且以游离酸的形式沉淀，
c)通过用孔径0.001-0.02μm的膜超滤使悬浮液的盐含量低于保留物总重量的2％重量，和
d)任选用pH低于4.5的水冲洗盐，
e)然后任选用水进行无酸洗涤，并然后
f)浓缩，从而使阴离子有机化合物的量为5-50％重量，和
g)如果需要，通过加入适合的碱使阴离子有机化合物成为溶液，其中染料、荧光增白剂或用于其制备的中间体被用作阴离子有机化合物。
2.一种权利要求1的方法，其中使用了下面类型的含至少一个磺酸和/或羧酸基团的染料：无金属或金属单偶氮、双偶氮和多偶氮染料、吡唑啉酮、噻吨酮、嗪、芪、甲、蒽醌、硝基染料、次甲基染料、三苯甲烷、呫吨酮、萘茜、苯乙烯基染料、氮杂苯乙烯基染料、萘并苝酮(naphthoperinone)、奎酞酮或酞菁染料。
3.一种权利要求2的方法，其中使用的含至少一个磺基的偶氮染料是被称为偶氮直接染料并列于Colour Index，第三版，2卷(The SocietyofDyers and Colourists，1971)中的偶氮染料。
4.一种权利要求3的方法，其中使用了下式的染料：
式中KK是指偶合组分的基团。
5.一种权利要求4的方法，其中使用了式(1)的染料，其中KK是下式的偶合组分：
Figure C018101390003C1
其中：
Y1和Y2相互独立地为＝O、＝NH或＝N-C1-C4烷基，
Y3为＝O、＝S、＝NR或＝N-CN，其中R为氢或C1-C4烷基，和
R1和R2相互独立地各为氢、未取代或被OH、C1-C4烷氧基或C1-C4羟基烷氧基取代一次或多次的烷基或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或硝基取代一次或多次的苯基。
6.一种权利要求5的方法，其中使用了式(1)的染料，式中KK为式(2)的偶合组分，其中R1和R2为氢或C1-C4烷基，
Y1和Y2为＝O或＝NH，和
Y3为＝O、＝S、＝NH或＝N-CN。
7.一种权利要求1的方法，其中使用了染料直接黄11、直接黄6或直接橙15。
8.一种权利要求1的方法，其中使用了含磺基和/或羧基并选自下面类型的荧光增白剂：双三嗪基氨基芪、双三唑基芪、双苯乙烯基联苯或双苯并呋喃基联苯、双苯并唑、双苯并咪唑、香豆素或吡唑啉。
9.一种权利要求8的方法，其中所用的荧光增白剂为：
Figure C018101390004C1
Figure C018101390005C1
10.一种权利要求1的方法，其中也携带一个或多个选自氨基、硝基、烷基和羟基基团的其它取代基的芳族磺酸被用作阴离子中间体。
11.一种权利要求10的方法，其中使用了2-氨基-5-羟基萘-7-磺酸、4-氨基甲苯-2-磺酸、脱氢对硫代甲苯胺磺酸、4，4’-二氨基芪-2，2’-二磺酸、4，4’-二硝基芪-2，2’-二磺酸、4，4’-二氨基二苯胺-2-磺酸或4-硝基甲苯-2-磺酸。
12.一种权利要求1-11中任一项的方法，其起始于包含阴离子有机化合物以及或多或少的原料、副产物、盐或其它杂质的含水合成溶液或合成悬浮液。
13.一种权利要求12的方法，其中在合成溶液或合成悬浮液中的阴离子有机化合物的盐中，首先将部分或全部磺基和/或羧基转化成游离酸。
14.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中使用孔径为0.005-0.01μm的陶瓷膜或耐酸有机膜进行超滤。
15.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中所述超滤在室温到约95℃的温度下进行。
16.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中所述超滤在2到10巴的压力下进行。
17.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中进行所述超滤以使无机盐含量低于悬浮液总重量的2％重量。
18.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中进行所述超滤以使阴离子有机化合物的量为悬浮液总重量的5-50％重量。
19.一种权利要求1-11中任一项的方法，其中将超滤后获得的低盐或无盐悬浮液与LiOH、NH4OH或一种有机胺掺混。
20.一种权利要求19的方法，其中将C4-C12三烷基胺、C4-C12二胺、C2-C15链烷醇胺或聚乙二醇胺用作有机胺。
21.一种通过权利要求1-20中任一项的方法获得的阴离子有机化合物的溶液。
22.权利要求21的溶液在对纸进行染色或荧光增白处理或合成阴离子有机化合物中的用途。
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