JP2003534436A - アニオン性有機化合物の溶液の調製方法 - Google Patents
アニオン性有機化合物の溶液の調製方法Info
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Abstract
Description
液及びそのような溶液の使用に関する。アニオン性有機化合物とは、詳細には、
染料及び蛍光増白剤、またそれらを調製するための中間体を意味する。
対応する粉末形態に対して有利であるため、重要性を増してきている。溶液を使
用すると、ダストの形成に関連する問題が回避され、使用者は、時間がかかり、
多くの場合困難である粉末を水に溶解することから開放される。また、濃縮溶液
の使用は、紙を染色又は蛍光増白するための連続工程の開発により推奨されてお
り、それは、連続工程において、ホランダー(hollander)に溶液を直接導入す
るか、又は製紙工程におけるその他の適切な時点で溶液を加えることが賢明であ
るからである。
は、そのような溶液は、特に相当量の無機塩を含有する場合、ゲル化する傾向が
あるからである。この場合、そのようなゲルから塩を除去すること、及び/又は
ゲルを濾過及び洗浄により精製することが実質的に不可能である。
が形成され、たとえ可能であったとしても、相当な労力によってのみそれを溶液
に戻すことができる。更に、市販の形態として適切であるアニオン性染料又は蛍
光増白剤の濃縮溶液は、染浴の調製のために希釈される場合、明澄な溶液が得ら
れるべきであり、またこれらの溶液は沈殿物がなく、染料又は蛍光増白剤約1〜
3%を含有し、そして非常に広範囲のpHでそうなるべきである。
白剤の濃縮溶液、またそれらを調製するための中間体を提供することである。
液を簡素で、そして費用有効的に調製できることが見出されている。この方法は
、難溶性の塩の形態にあるアニオン性有機化合物を、幾つか又は全ての酸性基を
酸形態に変換し、その後適切な塩基で中和することにより、易溶性の形態に変換
する簡素で、費用有効的な方法を構成する。
.05〜40μmの細孔径を有する精密濾過膜を使用して脱塩する、染料及び/
又は増白剤を含む配合物の調製方法が記載されている。現在、驚くべきことに、
脱塩は、0.001〜0.02μmの細孔径を有する膜を用いた限外濾過により
有利に実施されることが見出されている。著しくより小さい細孔径を有するその
ような膜を使用する場合、予想に反して、溶媒相洗浄の必要頻度が低く、したが
って脱塩ユニットの能力を上昇させ、膜の性能が高水準で安定していることが見
出されている。特に、染料及び/若しくは増白剤が不均一結晶形で存在するか、
又は工程(非常に高速の循環)により寸法を減少させられている場合、問題の発
生がより少ない。
法であって、 a)塩及び/又は不純物を含有する、アニオン性有機化合物の水性の溶液又は懸
濁液を、pHが4.5の値を超える場合、pH4.5以下に酸性化し、 b)アニオン性有機化合物を水不溶性にして、遊離酸の形態で沈殿させ、 c)懸濁液を、0.001〜0.02μmの細孔径を有する膜を用いる限外濾過
により、残留物(Retentate)の総重量に基づき2重量%未満の塩含有量にし、
d)場合により塩を、pH4.5未満を有する水で洗い流し、 e)その後、場合により水で無酸洗浄を実施し、次に、 f)濃縮して、アニオン性有機化合物の量を5〜50重量%にし、そして、 g)所望であれば、アニオン性有機化合物を、適切な塩基を加えることにより溶
液にすることを含む方法を提供する。
製するための中間体を意味する。
て不溶性であるアニオン性染料が含まれる。これらの染料にはあらゆる種類が属
してよい。これらには、例えば、少なくとも1個のスルホン酸及び/又はカルボ
ン酸基を含有する、次の染料の種類:無金属又は金属モノアゾ、ジアゾ及びポリ
アゾ染料、ピラゾロン、チオキサントン、オキサジン、スチルベン、ホルマザン
、アントラキノン、ニトロ、メチン、トリフェニルメタン、キサントン、ナフタ
ザリン、スチリル、アザスチリル、ナフトペリノン、キノフタロン及びフタロシ
アニン染料からの染料が含まれる。これらの染料は、分子中に1個以上の繊維反
応性基を含んでよい。
そのうち、好ましいものはアゾ直接染料として既知のものであり、例えば、カラ
ーインデックス(Colour Index)第3版、第2巻(The Society of Dyers and C
olourists, 1971)に記載されているものである。更に好ましい種類は、スチル
ベン染料として既知のものである。
式(1):
あり、 Y3は、=O、=S、=NR又は=N−CN(ここで、Rは、水素又はC1−C4 アルキルである)であり、そして R1及びR2は、互いに独立して、それぞれ水素、非置換若しくは置換アルキル
、又は非置換若しくは置換フェニルである〕で示されるカップリング成分である
。
されているが、この式は、他の互変異形態も同様に包含することを意図している
。
、n−若しくはイソプロピル、n−、sec−若しくはtert−ブチル、直鎖状若し
くは分岐鎖状のペンチル若しくはヘキシル、又はシクロヘキシルであり、これら
の基は、例えば、OH、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ヒドロキシアルコキシ
で1つ以上置換されることができる。
チル、エトキシプロピル、n−プロポキシメチル、ブトキシエチル及び2−ヒド
ロキシエトキシペンチルである。
−C4アルコキシ、フルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、又はニ
トロで1つ以上置換されてよい。
あることが好ましい。
ある。
芳香族化合物と縮合して得られる複合染料混合物を含む。その構造は、その調製
方法により確定される。適切なスチルベン染料の例は、カラーインデックス第3
版、第4巻(The Society of Dyers and Colourists, 1971)に構造番号40,
000〜40,510の欄に記載されているものである。
元工程により得られる、染料のダイレクトイエロー11(direct yellow 11)及
びその誘導体のダイレクトイエロー6(direct yellow 6)及びダイレクトオレ
ンジ15(direct orange 15)が含まれる。
含有する多様な種類の増白剤が含まれ、例としてはビストリアジニルアミノスチ
ルベン類、ビストリアゾリルスチルベン類、ビススチリルビフェニル類若しくは
ビスベンゾフラニルビフェニル類、ビスベンズオキサリル誘導体、ビスベンズイ
ミダゾリル誘導体、クマリン誘導体又はピラゾリン誘導体である。
れるアニオン性中間体が含まれる。
ニトロ、アルキル又はヒドロキシルを更に有する芳香族スルホン酸が含まれる。
−スルホン酸、4−アミノトルエン−2−スルホン酸、デヒドロパラチオトルイ
ジンスルホン酸、4,4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4
,4′−ジニトロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノジ
フェニルアミン−2−スルホン酸及び4−ニトロトルエン−2−スルホン酸であ
る。
出発材料、副産物、塩若しくは他の不純物を含有する、水性の合成溶液又は合成
懸濁液である。一方、アニオン性有機化合物が固体形態又はスラリー若しくはペ
ーストの形態である場合、最初に水に懸濁して水性の懸濁液又は溶液を得る。
実施する。一方、塩の形態である場合、本発明の方法の最初の工程には塩を遊離
酸に変換することが含まれる。
、2つ以上の工程により遊離酸への変換を実施するか、又は幾つかのスルホ基の
みを遊離酸に変換することが有利なこともある。
機化合物の水性の溶液又は懸濁液をpH4.5以下に酸性化し、アニオン性有機化
合物が遊離酸にほぼ完全に変換し、したがって水不溶性になり、沈殿するまで撹
拌又は混合する。これは、好ましくは強無機酸、例えば、塩酸又は硫酸を所望の
pHに達するまで加えることにより実施される。変換は、15〜140℃、特に2
0〜95℃の温度で有利に実施される。
基の程度に適合させなければならない。最適な条件は、対応する実験により容易
に決定される。
に付し、その後でのみ遊離酸への変換を実施することが有用であり得る。これは
、例えば、アニオン性有機化合物のナノ濾過又は中間分離により実施してよい。
更に、例えば、ジアゾ化とカップリングを同時にするような特別な合成技術を使
用して、低塩合成溶液を発生させることが可能である。更に、一部分のみが遊離
酸に変換されているアニオン性有機化合物を、塩分が低くなるまで洗浄し、次に
更なる酸を加え、所望であれば高温で撹拌又は混合することができる。
熱のための反応器と、直列に接続されている限外濾過モジュールを通して、懸濁
液を循環させることにより、順次連続して実施してもよい
使用して実施される。これらの膜は耐酸有機又は無機材料を含んでよい。特に適
切な膜はセラミック膜であり、限外濾過には、特に0.005〜0.01μmの
細孔径を有するものである。
ある。圧力は、とりわけ膜の性質により決定されるが、通常2〜10bar、好ま
しくは4〜8barである。
所望の濃度が達成されるまで実施される。通常、懸濁液の総重量に基づき、2重
量%未満、好ましくは0.5重量%未満の無機塩含有量が目的である。
しくは5〜50重量%、特に10〜40重量%である。
易溶性のアニオン性有機化合物の塩を得るために、あらゆる所望の塩基と混合し
てよい。適切な塩基の例は、LiOH、NH4OH、又は、例えばC4−C12トリ
アルキルアミン、C4−C12ジアミン、C2−C15アルカノールアミン若しくはポ
リグリコールアミンのような有機アミンである。LiOH、NH4OH又はアル
カノールアミンを使用することが好ましい。
した後で使用してよい。あるいは、慣用の方法で乾燥させ、粉末又は顆粒として
使用することができる。
。示される温度は摂氏である。
°で懸濁し、50%水酸化ナトリウム溶液25部を加えてpH7.5〜8で溶解し
た。完全に溶解した後、亜硝酸ナトリウム溶液(水100部中46部)46.3
部を加えた。得られた溶液を32%塩酸90部及び少量の氷に20分間かけて計
量しながら加え、氷を連続して加えて温度を15〜20°に維持した。撹拌を3
0分間続けて黄色の懸濁液約1400部を得た。カップリングの前に、スルファ
ミン酸を使用して過剰量の亜硝酸ナトリウムを残らず除去した。
。次に50%水酸化ナトリウム溶液46部を、pHを3.3に維持するように3時
間かけて計量しながら加えた。水酸化ナトリウム溶液がもはや溶解しなくなった
とき、混合物を75°で加熱し、この温度で32%塩酸69部を5分間かけて加
え、その後混合物を80〜85°で2時間撹拌した。この間、染料のナトリウム
塩を含有する橙色の懸濁液が、式(8):
(Al2O3支持体上のセラミック膜、細孔径0.005〜0.02μm)を備え
た慣用の限外濾過ユニットで限外濾過して容量を3分の1に減少させた。
、HClでpHを4.5に調整した脱イオン水2400部により同じユニットで実
施した。その後、混合物を900容量部に濃縮した。
34部の溶液を得られた懸濁液に加えた。pH約7を有する暗色で明澄な溶液を得
た。水80部を加えて、ナトリウム含有量300ppm未満及び染料含有量11.
6%(遊離酸として計算)を有する保存安定染料配合物1100部を得た。
して単離し、プレスケーキを水で洗浄した場合、従来のフィルタープレスを使用
する通常の操作の過程で、所望の低ナトリウム含有量を得ることは不可能である
。
、遊離酸への変換を10%HClを使用して85°で実施したことを除いて、実
施例1に記載の手順を繰り返した。次に、濃縮を同じ限外濾過ユニットで2の倍
率で実施した。その後、HClを使用してpH3.0に調整した4倍の容量の脱イ
オン水で洗浄した。
の後、式(9):
及びナトリウム含有量0.05%未満を有した。
を使用し、遊離酸への変換を60°及びpH1〜2で実施したことを除いて、実施
例1に記載の手順を繰り返した。次に、濃縮を同じ限外濾過ユニットで2の倍率
で実施した。その後、HClを使用してpH1.0に調整した5倍の容量の脱イオ
ン水で洗浄した。
物の当量を塩基混合物として使用して、実施例1と同様の更なる操作の後、式(
10):
コに充填し、固体形態のNaOH 120部を、温度が60°を超えないような
速度で導入した。次に4−ニトロトルエン−2−スルホン酸217部を温かい水
酸化ナトリウム溶液に5分間かけて導入した。その後、温度を1時間かけて74
°に上昇させ、水100部を更に1時間かけて滴加した。反応混合物のpHは12
を超えていた。70〜75°で更に4時間撹拌し、次に水650部を加え、濃硫
酸を染料の全てが沈殿する量で25分間かけて加えた。その後、反応混合物を加
熱しながら更に30分間撹拌した。
の形態を得て、それを濃縮し、ジエタノールアミンで中和して、染料ダイレクト
イエロー 11の安定した液状配合物を得た。
従って限外濾過することにより調製できる更なる染料が示されている。染料の名
称は、カラーインデックス第3版、第2巻(The Society of Dyers and Colouri
sts, 1971)を参照する。
Claims (23)
- 【請求項1】 アニオン性有機化合物の濃縮溶液又は懸濁液の調製方法であ
って、 a) 塩及び/又は不純物を含有する、アニオン性有機化合物の水性の溶液又は
懸濁液を、pHが4.5の値を超える場合、pH4.5以下に酸性化し、 b) アニオン性有機化合物を水不溶性にして、遊離酸の形態で沈殿させ、 c) 懸濁液を、0.001〜0.02μmの細孔径を有する膜を用いる限外濾
過により、残留物の総重量に基づき2重量%未満の塩含有量にし、 d) 場合により、塩を、pH4.5未満を有する水で洗い流し、 e) その後、場合により水で無酸洗浄を実施し、次に、 f) 濃縮して、アニオン性有機化合物の量を5〜50重量%にし、そして、 g) 所望であれば、アニオン性有機化合物を、適切な塩基を加えることにより
溶液にすることを含む方法。 - 【請求項2】 染料、蛍光増白剤又はそれらの調製のための中間体を、アニ
オン性有機化合物として使用する、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 少なくとも1個のスルホン酸及び/又はカルボン酸基を含有
する、次の染料の種類:無金属又は金属モノアゾ、ジアゾ及びポリアゾ染料、ピ
ラゾロン、チオキサントン、オキサジン、スチルベン、ホルマザン、アントラキ
ノン、ニトロ、メチン、トリフェニルメタン、キサントン、ナフタザリン、スチ
リル、アザスチリル、ナフトペリノン、キノフタロン及びフタロシアニン染料か
らの染料を使用する、請求項2記載の方法。 - 【請求項4】 少なくとも1個のスルホ基を含有するアゾ染料、特にアゾ直
接染料として既知であり、カラーインデックス第3版、第2巻(The Society of
Dyers and Colourists, 1971)に記載されているものを使用する、請求項3記
載の方法。 - 【請求項5】 式(1): 【化1】 (式中、KKはカップリング成分の基を示す)で示される染料を使用する、請求
項4記載の方法。 - 【請求項6】 KKが、式(2): 【化2】 〔式中、 Y1及びY2は、互いに独立して、=O、=NH又は=N−C1−C4アルキルで
あり、 Y3は、=O、=S、=NR又は=N−CN(ここで、Rは、水素又はC1−C4 アルキルである)であり、そして R1及びR2は、互いに独立して、それぞれ水素、非置換若しくは置換アルキル
、又は非置換若しくは置換フェニルである〕で示されるカップリング成分である
、式(1)で示される染料を使用する、請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 KKが、式(2)(式中、R1及びR2は、水素又はC1−C4 アルキルであり、 Y1及びY2は、=O又は=NHであり、そして Y3は、=O、=S、=NH又は=N−CNである)で示されるカップリング
成分である、式(1)で示される染料を使用する、請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 染料の、ダイレクトイエロー 11、ダイレクトイエロー 6又
はダイレクトオレンジ 15を使用する、請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 スルホ及び/又はカルボキシル基を含有し、次の種類:ビス
トリアジニルアミノスチルベン類、ビストリアゾリルスチルベン類、ビススチリ
ルビフェニル類若しくはビスベンゾフラニルビフェニル類、ビスベンズオキサリ
ル誘導体、ビスベンズイミダゾリル誘導体、クマリン誘導体又はピラゾリン誘導
体からの1種である蛍光増白剤を使用する、請求項2記載の方法。 - 【請求項10】 使用される蛍光増白剤が、下記式: 【化3】 で示されるものである、請求項9記載の方法。
- 【請求項11】 アミノ、ニトロ、アルキル及びヒドロキシルからなる群よ
り選択される1個以上の更なる置換基をもまた有する芳香族スルホン酸を、アニ
オン性中間体として使用する、請求項2記載の方法。 - 【請求項12】 2−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸
、4−アミノトルエン−2−スルホン酸、デヒドロパラチオトルイジンスルホン
酸、4,4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジニ
トロスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4,4′−ジアミノジフェニルアミ
ン−2−スルホン酸又は4−ニトロトルエン−2−スルホン酸を使用する、請求
項11記載の方法。 - 【請求項13】 アニオン性有機化合物並びに、それより多く又は少ない量
の出発材料、副産物、塩又は他の不純物を含有する、水性の合成溶液又は合成懸
濁液から出発する、請求項1〜12のいずれか一項記載の方法。 - 【請求項14】 合成溶液又は合成懸濁液中のアニオン性有機化合物の塩に
おいて、最初に幾つかの又は全てのスルホ及び/若しくはカルボキシル基を遊離
酸に変換する、請求項13記載の方法。 - 【請求項15】 限外濾過が、0.001〜0.02μmの細孔径を有する
セラミック膜又は耐酸有機膜を使用して実施される、請求項1〜13のいずれか
一項記載の方法。 - 【請求項16】 限外濾過が、室温〜約95℃、好ましくは50〜85℃で
実施される、請求項1〜15のいずれか一項記載の方法。 - 【請求項17】 限外濾過が、2〜10bar、好ましくは4〜8barの圧力で
実施される、請求項1〜16のいずれか一項記載の方法。 - 【請求項18】 限外濾過が、無機塩含有量を懸濁液の総重量に基づき、2
重量%未満、好ましくは0.5重量%未満にするように実施される、請求項1〜
17のいずれか一項記載の方法。 - 【請求項19】 限外濾過が、アニオン性有機化合物の量を懸濁液の総重量
に基づき、5〜50重量%、特に10〜40重量%にするように実施される、請
求項1〜18のいずれか一項記載の方法。 - 【請求項20】 限外濾過の後、得られる低塩又は無塩懸濁液を、LiOH
、NH4OH又は有機アミンと混合する、請求項1〜19のいずれか一項記載の
方法。 - 【請求項21】 C4−C12トリアルキルアミン、C4−C12ジアミン、C2
−C15アルカノールアミン又はポリグリコールアミンを、有機アミンとして使用
する、請求項20記載の方法。 - 【請求項22】 請求項1〜21のいずれか一項記載の方法により得られる
アニオン性有機化合物の溶液。 - 【請求項23】 紙の染色若しくは紙の蛍光増白のための、又はアニオン性
有機化合物の合成のための、請求項22記載の溶液の使用。
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