BR0111103B1 - solução de compostos orgánicos aniÈnicos e seu processo de preparação. - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SOLUÇÃODE COMPOSTOS ORGÂNICOS ANIÔNICOS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO".
A presente invenção refere-se a um processo para a preparaçãode soluções de compostos orgânicos aniônicos, às soluções preparadasdesta maneira e ao uso de tais soluções. Por compostos orgânicos aniônicosentende-se, em particular, corantes e agentes de brilho óptico e ainda inter-mediários para a preparação dos mesmos.
Nos últimos anos, o uso de soluções aquosas concentradas, decorantes e agentes de brilho óptico, por exemplo, teve sua importância au-mentada, graças às vantagens de que tais soluções possuem em relação àsformas em pó correspondentes. Através do uso de soluções, as dificuldadesassociadas com a formação de poeira são evitadas e os usuários ficam li-vres da dissolução demorada e freqüentemente difícil do pó em água. O usode soluções concentradas foi promovido através do desenvolvimento de pro-cessos contínuos para corar ou para produzir brilho óptico em papel, umavez que com estes processos é prudente introduzir a solução diretamente noholandês ou adicionar a mesma em qualquer outro ponto adequado no pro-cesso de produção de papel.
Com certos corantes e agentes de brilho óptico, entretanto, édifícil formular soluções concentradas, uma vez que tais soluções, especifi-camente se estas contiverem quantidades significativas de sais inorgânicos,possuem uma tendência de se gelificarem. Nesse caso é virtualmente im-possível remover os sais de tais géis e/ou purificá-los através de filtração elavagem.
Além disso, quando as soluções concentradas são armazena-das, especialmente a temperaturas abaixo da temperatura ambiente, umaocorrência relativamente freqüente é a formação de depósitos que podemser colocados novamente em solução somente com um esforço considerá-vel, se possível. Além disso, as soluções concentradas de corantes ou agen-tes de brilho óptico aniônicos, que são apropriadas na forma comercial, de-vem fornecer soluções límpidas quando diluídas para a preparação debanhos de corante, estas soluções contendo de aproximadamente 1 até 3%de corante ou agente de brilho óptico, sem precipitação e deveriam agir as-sim também dentro de uma faixa de pH muito ampla.
Era um objetivo da presente invenção fornecer soluções con-centradas adequadas de tais corantes e agentes de brilho óptico e aindaintermediários para a preparação dos mesmos, quando as dificuldadesmencionadas anteriormente não ocorressem.
Foi descoberto agora que, através do processo descrito abaixo,é possível preparar de forma simples e eficiente em relação ao custo solu-ções concentradas que satisfazem os requisitos mencionados anteriormentede uma maneira destacada. O processo constitui um método simples e efici-ente em relação ao custo de conversão dos compostos orgânicos aniônicosque estão em uma forma de sal fracamente solúvel em uma forma facil-mente solúvel através da conversão intermediária de alguns ou todos osgrupos ácidos na forma ácida e subseqüentemente realizando a neutraliza-ção com bases apropriadas.
A DE-A-199 27 398 já descreveu um processo para a prepara-ção de formulações que compreendem corantes e/ou agentes de brilho, emque uma suspensão aquosas que compreende corantes e/ou agentes debrilho é dessalinizada utilizando uma membrana para microfiltração quepossui diâmetros de poro de 0,05 até 40 μηι. Foi descoberto agora, surpre-endentemente, que a dessalinização é realizada vantajosamente através daultrafiltração com uma membrana que possui diâmetros de poro de 0,001até 0,02 μηι. Quando se utiliza tal membrana que possui tamanhos de poronotavelmente menores, foi observada a expectativa contrária de que a re-trolavagem é necessária menos freqüentemente, aumentando desta forma acapacidade da unidade de dessalinização; o desempenho das membranas éestável em um alto nível. Em particular, ocorre menos problemas se os co-rantes e/ou os agentes de brilho estiverem presentes em tamanhos de cris-tais não uniformes ou se tiverem o tamanho reduzido pelo processo (circu-lação muito alta).
A presente invenção fornece conseqüentemente um processopara a preparação de soluções ou suspensões concentradas de compostosorgânicos aniônicos, que compreende
a) a acidificação de uma solução ou suspensão aquosa de umcomposto orgânico aniônico que contém sais e/ou impurezas atéum pH de 4,5 ou menor, se o pH estiver acima deste valor, deforma que
b) o composto orgânico aniônico fique insolúvel em água e preci-pite na forma do ácido livre,
c) levar a suspensão até um teor de sal abaixo de 2% em peso,com base no peso total do retentato, através de ultrafiltraçãocom uma membrana que possui diâmetros de poro de 0,001 até0,02 μιτι e
d) opcionalmente a retirada dos sais através de lavagem com águaque possui um pH abaixo de 4,5,
e) opcionalmente a realização da lavagem sem ácido com águadepois disso e então
f) a concentração, de forma que a quantidade de composto orgâ-nico aniônico seja de 5-50% em peso e
g) se desejado, levar o composto orgânico aniônico à solução atra-vés da adição de uma base apropriada.
Por compostos orgânicos aniônicos entende-se, em particular,corantes e agentes de brilho óptico e ainda intermediários para a prepara-ção dos mesmos.
Os corantes adequados para o processo da invenção incluemcorantes aniônicos que são estáveis e insolúveis em água em níveis de pHabaixo de 4,5. Estes corantes podem pertencer a qualquer classe. Estescompreendem, por exemplo, corantes que contêm pelo menos um grupo doácido sulfônico e/ou do ácido carboxílico, das classes de corantes a seguir:corantes monoazo, disazo e poliazo sem metal ou metálicos, corantes pira-zolona, tioxantona, oxazina, estilbeno, formazan, antraquinona, nitro, meti-na, trifenilmetano, xantona, naftazarina, estiril, azastiril, naftoperinona, qui-noftalona e ftalocianina. Estes corantes podem conter um ou mais gruposreativos à fibra na molécula.
De preferência, os corantes envolvidos são corantes azo quecontêm pelo menos um grupo sulfo e dentre estes estão preferencialmenteaqueles conhecidos como corantes azo diretos, por exemplo os listados noColour Index, Terceira Edição, Volume 2 (The Society of Dyers and Colou-rists, 1971). Uma classe também preferida é a conhecida como a dos co-rantes estilbeno.
E dada preferência particular aos corantes adequados para acoloração de papel e, dentre estes, mais particularmente aos corantes dafórmula
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que KK significa o radical de um componente de acoplamento.
Preferencialmente, KK e um componente de acoplamento dafórmula
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que
YieY2 independentemente um do outro são =0, =NH ou =N-CrC4alquila,
Y3 é =0, =S, =NR ou =N-CN, onde R é hidrogênio ou Ci-C4alquila e
Ri e R2 independentemente um do outro são cada um hidrogênio, al-quila não-substituído ou substituído ou fenila não-substituído ousubstituído.
Na fórmula (2) acima, somente uma forma tautomérica é indica-da com o componente de acoplamento; entretanto, pretende-se que estafórmula abranja também as outras formas tautoméricas.Os grupos R1 e/ou R2 alquila não-substituídos ou substituídossão, por exemplo metila, etila, n- ou isopropila, n-, sec- ou terc-butila, pentilaou hexila ou ciclohexila de cadeia reta ou ramificada, sendo possível queestes radicais sejam substituídos uma ou mais vezes, por exemplo, por OH,C1-C4alcóxi ou C1-C4hidroxialcóxi.
Os exemplos de radicais alquila substituídos adequados sãometoximetila, etoximetila, etoxietila, etoxipropila, n-propoximetila, butoxietilae 2-hidroxietoxipentila.
R1 ou R2 fenila não-substituído ou substituído pode ser substi-tuído uma ou mais vezes, por exemplo, por C1-C4alquila, CrC4alcóxi, halo-gênio, tal como flúor, cloro ou bromo ou nitro.
R1 e R2 são preferencialmente hidrogênio ou Ci-C4alquila.
Y1 e Y2 são preferencialmente =O ou =NH, sendo adicional-mente preferido que Y1 e Y2 sejam idênticos.
Y3 é preferencialmente =0, =S, =NH ou =N-CN e em particular é=NH.
Os corantes da fórmula (1) são conhecidos e podem ser prepa-rado convencionalmente.
Os corantes estilbenos compreendem misturas complexas decorantes que resultam da condensação do ácido 4-nitrotolueno-2-sulfônicocom o mesmo ou com outros compostos aromáticos. Sua estrutura é defini-da pela forma da sua preparação. Os exemplos de corantes estilbenos ade-quados são aqueles descritos no Colour Index, Terceira Edição, Volume 4(The Society of Dyers and Colourists, 1971) sob os números de constituição40.000 até 40.510.
Os corantes adequados no processo da invenção incluem prefe-rencialmente os corantes Amarelo Direto 11 e seus derivados Amarelo Di-reto 6 e Cor de Laranja Direto 15, que podem ser obtidos através de etapasde redução incorporadas adicionalmente na síntese.
Os agentes de brilho óptico adequados para o processo da in-venção incluem agentes de brilho óptico de várias classes que contêm gru-pos sulfo e/ou grupos carboxila, os exemplos sendo bistriazinilaminoestilbe-nos, bistriazolilestilbenos, bisestirilbifenis ou bisbenzofuranilbifenis, deriva-dos de bisbenzoxalila, derivados de bisbenzimidazolila, derivados da cuma-rina ou derivados de pirazolina.
Por exemplo, o processo da invenção é adequado para a prepa-ração de soluções concentradas dos agentes de brilho óptico a seguir:
<formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula>
Os intermediários adequados para o processo da invenção in-cluem, em particular, intermediários aniônicos utilizados para sintetizar co-rantes ou agentes de brilho óptico.
Tais intermediários incluem em particular ácidos sulfônicos aro-máticos que carregam adicionalmente um ou mais substitutos adicionais, osexemplos sendo amino, nitro, alquila ou hidroxila.
Os intermediários particularmente adequados são, por exemplo,os seguintes: ácido 2-amino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfônico, ácido 4-aminotolueno-2-sulfônico, ácido desidroparatiotoluidinossulfônico, ácido4,4'-diaminoestilbeno-2,2'-dissulfônico, ácido 4,4'-dinitroestilbeno-2,2'-dissulfônico, ácido 4,4'-diaminodifenilamina-2-sulfônico e ácido 4-nitrotolueno-2-sulfônico.
O processo da invenção é realizado em detalhes como a seguir:
O ponto de partida normal é uma solução de síntese ou umasuspensão de síntese aquosa que assim como o composto orgânico aniôni-co contém maiores ou menores quantidades de materiais de partida, sub-produtos, sais ou outras impurezas. Aqui, em contraste, o composto orgâni-co aniônico está na forma sólida ou na forma de uma pasta fluida ou pasta,e é inicialmente suspenso em água para fornecer uma suspensão ou solu-ção aquosa.
Se o composto orgânico aniônico já estiver ali na forma do ácidolivre, então é realizada imediatamente uma uItrafiItração. Se, por outro lado,estiver na forma de sal, então o primeiro estágio do processo da invençãocompreende a conversão do sal no ácido livre.
No caso de compostos que possuem dois ou mais grupos sulfo,é algumas vezes vantajoso realizar a conversão no ácido livre em dois oumais estágios em valores de pH e/ou de temperatura diferentes ou convertersomente alguns dos grupos sulfo no ácido livre.
Para preparar o ácido livre, uma solução ou suspensão aquosado composto orgânico aniônico contendo sais e/ou outras impurezas é aci-dificada até um pH de 4,5 ou menor e é agitada ou misturada até que ocomposto orgânico aniônico tenha sofrido conversão quase completa noácido livre e esteja portanto insolúvel em água e precipite. Isto ocorre prefe-rencialmente através da adição de um ácido inorgânico forte, por exemplo oácido clorídrico ou o ácido sulfúrico, até que o pH desejado tenha sido al-cançado. A conversão ocorre vantajosamente a uma temperatura entre 15 e140°C, em particular entre 20 e 95°C.
O pH, a temperatura, a concentração e a duração da misturaçãoótimos têm que ser ajustados para o composto orgânico aniônico e para ograu de substituição desejado. As condições ótimas são facilmente determi-nadas através de experimentos correspondentes.
No caso de compostos orgânicos aniônicos que são difíceis deconverter, pode ser útil submeter primeiro a solução ou a suspensão à des-salinização parcial e somente então realizar a conversão no ácido livre. Istopode ser feito, por exemplo, através da nanofiltração ou do isolamento deintermediários do composto orgânico aniônico. Além disso, é possível utili-zar técnicas de síntese especiais para gerar soluções de síntese com baixoteor de sal, tais como a diazotização e o acoplamento. Além do mais, umcomposto orgânico aniônico que foi somente parcialmente convertido noácido livre pode ser lavado até ficar com um teor baixo de sal e então podeser adicionado mais ácido e pode ser agitado ou misturado, a uma tempe-ratura elevada se desejado.
A lavagem e a conversão no ácido livre podem ser também rea-lizadas continuamente em sucessão através da circulação da suspensãoatravés de um módulo de uItrafiItração que é conectado em série a um rea-tor para a conversão no ácido livre e, se desejado, para aquecimento.
A ultrafiItração ocorre através dos métodos que são costumeirospor si e que são de conhecimento comum, utilizando as membranas conhe-cidas. Estas membranas podem compreender um material orgânico ou inor-gânico resistente a ácidos. As membranas particularmente adequadas sãomembranas de cerâmica, para a ultrafiltração particularmente as que possu-em um tamanho de poro de 0,005 até 0,01 μιη.
A temperatura durante a ultrafiltração é aproximadamente entrea temperatura ambiente e aproximadamente 95°C, preferencialmente entre50 e 85°C. A pressão depende, inter alia, da natureza da membrana, mas égeralmente entre 2 e 10 bar, preferencialmente entre 4 e 8 bar.
A lavagem e a concentração através da ultrafiltração são reali-zadas até que o teor de sal e a concentração desejada do composto orgâni-co aniônico tenham sido alcançados. Normalmente, o objetivo é um teor desal inorgânico menor de 2% em peso, preferencialmente menor de 0,5% empeso, com base no peso total da suspensão.
Após a ultrafiltração, a quantidade de composto orgânicoaniônico é preferencialmente entre 5 e 50% em peso, em particular entre 10e 40% em peso, com base no peso total da suspensão.
Após a ultrafiltração, a suspensão com baixo teor de sal ou semsal pode ser misturada com quaisquer bases desejadas a fim de fornecersais facilmente solúveis dos compostos orgânicos aniônicos com quaisquercátions desejados. Os exemplos de bases adequadas são LiOH, NH4OH ouaminas orgânicas, tal como, por exemplo, uma C4-Ci2trialquilamina, uma C4-Ci2diamina, C2-Ci5alcanolamina ou poliglicolamina. É preferido utilizar LiOH,NH4OH ou uma alcanolamina.
As soluções de corante ou as soluções de agentes de brilho re-sultantes podem ser utilizadas diretamente nesta forma ou, se desejado,após a diluição. Alternativamente, podem ser secas de uma forma costumei-ra e utilizadas na forma de pós ou grânulos.
Nos exemplos abaixo as partes e porcentagens estão em peso anão ser que seja citado de outra maneira. As temperaturas indicadas estãoem graus Celsius.
Exemplo 1:
96 partes de ácido desidrotio-p-toluidinossulfônico são suspen-sas em 600 partes de água a 60° e são dissolvidas a um pH de 7,5 até 8através da adição de 25 partes de solução de hidróxido de sódio 50%. Apósa dissolução completa, são adicionadas 46,3 partes de solução de nitrito desódio (46 partes em 100 partes de água). A solução resultante é medida aolongo do curso de 20 minutos em 90 partes de ácido clorídrico 32% e umpouco de gelo, sendo a temperatura mantida entre 15 e 20° através da adi-ção contínua de gelo. A agitação é continuada durante 30 minutos, para for-necer aproximadamente 1400 partes de uma suspensão amarela. Antes doacoplamento, qualquer excesso de nitrito de sódio é removido utilizandoácido sulfâmico.
40,5 partes de ácido barbitúrico são adicionadas à suspensãoresultante e a mistura é agitada durante 15 minutos. Então aproximada-mente 46 partes de solução de hidróxido de sódio 50% são medidas ao lon-go do curso de 3 horas de forma a manter um pH de 3,3. Quando a soluçãode hidróxido de sódio não está mais sendo captada, a mistura é aquecidaaté 75° e, a esta temperatura, 69 partes de ácido clorídrico 32% são adicio-nadas ao longo de 5 minutos, após os quais a mistura é agitada a 80 até 85°durante 2 horas. Durante este período, a suspensão em cor de laranja,contendo o sal de sódio do corante, é convertida na suspensão amarela doácido livre da fórmula<formula>formula see original document page 12</formula>
O volume é de aproximadamente 1800 partes.
A suspensão é resfriada até 50 a 60° e o volume é reduzido emum terço através da ultrafiltração em uma unidade de ultrafiltração costumei-ra ajustada com velas de membranas (membrana de cerâmica sobre ummaterial de suporte de AI2O3, tamanho de poro de 0,005 até 0,02 μm).
Quando a lavagem é realizada na mesma unidade primeiro com3600 partes de água deionizada a um pH de 1,0 ajustado com HCI e entãocom 2400 partes de água deionizada a um pH de 4,5 ajustado com HCI. De-pois disso, a mistura é concentrada para 900 partes em volume.
Uma solução de 6,5 partes de hidróxido de lítio IH2O e 34partes de trietanolamina em 80 partes de água é adicionada ã suspensãoresultante. Isto produz uma solução translúcida escura que possui um pH deaproximadamente 7. A adição de 80 parles de água fornece 1100 partes deuma formulação de corante estável ao armazenamento que possui um teorde sódio menor que 300 ppm e um teor de corante de 11,6% (calculado naforma de ácido livre).
Se o procedimento for realizado sem a ultrafiltração e se o co-rante for isolado da suspensão no ácido livre através da filtração e da lava-gem da torta de prensa com água, então no curso da prática de operaçãonormal utilizando prensas de filtro convencionais é impossível se obter obaixo teor de sódio desejado.
Exemplo 2:
O procedimento descrito no exemplo 1 é repetido mas utilizan-do, ao invés do ácido barbitúrico, uma quantidade equivalente de ácido cia-niminobarbitúrico e conduzindo a conversão no ácido livre a 85° utilizandoHCI 10%. A concentração é então realizada em um fator de 2 na mesmaunidade de ultrafiltração. Esta é seguida pela lavagem com 4 vezes o volu-me de água deionizada que foi ajustada até um pH de 3,0 utilizando HCI.
Após operação adicional como no exemplo 1, com somente tri-etanolamina como base, é obtida uma formulação do corante estável ao ar-mazenamento da fórmula
<formula>formula see original document page 13</formula>
que possui um teor de cloreto menor que 0,1% e um teor de sódio menorque 0,05%.
Exemplo 3:
O procedimento descrito no exemplo 1 é repetido mas utilizan-do, ao invés do ácido barbitúrico, uma quantidade equivalente de 2,4,6-triaminopirimidina e realizando a conversão no ácido livre a 60° e um pH de1 até 2. A concentração é então realizada na mesma unidade de ultrafiltra-ção em um fator de 2. Esta é seguida pela lavagem com 5 vezes o volumede água deionizada que foi ajustada até um pH de 1,0 utilizando HCI.
Após operação adicional como no exemplo 1, é obtida uma for-mulação do corante estável ao armazenamento da fórmula
<formula>formula see original document page 13</formula>
utilizando como a mistura de base uma quantidade equivalente de umamistura de 1:1 de 3-dietilamino-1-propilamina e dietanolamina.
Exemplo 4:
800 partes de água foram carregadas em um frasco com juntasesmerilhadas planas e 120 partes de NaOH na forma sólida são introduzi-das a uma taxa tal que a temperatura não exceda 60°. 217 partes de ácido4-nitrotolueno-2-sulfônico são então introduzidas ao longo do período de 5minutos na solução morna de hidróxido de sódio. A temperatura é subse-qüentemente aumentada para 74° durante o período de 1 hora e 100 partesde água são adicionadas em gotas ao longo do período de mais uma hora.
O pH da mistura de reação é maior do que 12. Esta é agitada a 70 até 75°durante mais 4 horas e então 650 partes de água são adicionadas e, aolongo do período de 25 minutos, é adicionado ácido sulfúrico em uma quan-tidade tal que todo o corante precipite. Depois disso, a mistura de reação éagitada com aquecimento durante mais 30 minutos.
Como descrito no exemplo 1, a ultrafiltração e a lavagem ácidacom ácido sulfúrico diluído fornece uma forma de corante com baixo teor desal que, após a concentração e a neutralização com dietanolamina, forneceuma formulação líquida estável do corante Amarelo Direto 11.
Exemplos 5-49:
A tabela a seguir contém mais corantes cujas soluções concen-tradas estáveis ao armazenamento podem ser preparadas através da ultra-filtração de acordo com o procedimento dos exemplos 1-3. Os nomes doscorantes referem-se ao Colour Index, Terceira Edição, Volume 2 (The Soci-ety of Dyers and Colourists, 1971).
<table>table see original document page 14</column></row><table>14
Continuação
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Claims (21)
1. Processo para a preparação de soluções ou suspensões con-centradas de compostos orgânicos aniônicos selecionados do grupo de co-rantes, agentes de brilho óptico e intermediários para preparação dos mes-mos, caracterizado pelo fato de que compreendea) acidificação de uma solução ou suspensão aquosa de um com-posto orgânico aniônico que contém sais e/ou impurezas até um pH de 4,5ou menor, se o pH estiver acima deste valor, então o composto orgânico a-niônico é insolúvel em água e precipita na forma do ácido livre,b) levar a suspensão até um teor de sal abaixo de 2% em peso,com base no peso total do retentato, através de ultrafiltração com umamembrana que possui diâmetros de poro de 0,001 até 0,02 μίτι ec) opcionalmente a retirada dos sais através de lavagem com águaque possui um pH abaixo de 4,5,d) opcionalmente a realização da lavagem sem ácido com águadepois disso e entãoe) a concentração, de forma que a quantidade de composto orgâni-aniônico seja de 5-50% em peso ef) se desejado, levar o composto orgânico aniônico à solução atra-vés da adição de uma base apropriada.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que são utilizados os corantes que contêm pelo menos um grupo doácido sulfônico e/ou do ácido carboxílico, das classes de corantes a seguir:corantes monoazo, disazo e poliazo sem metal ou metálicos, corantes pira-zolona, tioxantona, oxazina, estilbeno, formazan, antraquinona, nitro, metina,trifenilmetano, xantona, naftazarina, estiril, azastiril, naftoperinona, quinofta-Iona e ftalocianina.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelofato de que são utilizados os corantes azo que contêm pelo menos um gruposulfo.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelofato de que é utilizado um corante da fórmula<formula>formula see original document page 17</formula>em que KK significa o radical de um componente de acoplamento.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que é utilizado um corante da fórmula (1) em que KK é um compo-nente de acoplamento da fórmula<formula>formula see original document page 17</formula>em queY1 e Y2 independentemente um do outro são =0, =NH ou =N-CrC4alquila,Y3 é =0, =S1 =NR ou =N-CN, onde R é hidrogênio ou C1-C4alquila eR1 e R2 independentemente um do outro são cada um hidrogênio, alquilanão-substituído ou substituído ou fenila não-substituído ou substituído.
6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelofato de que é utilizado um corante da fórmula (1) em que KK é um compo-nente de acoplamento da fórmula (2) em que Ri e R2 são hidrogênio ou Ci-C4alquila, Y1 e Y2 são =0, =NH e Y3 é =0, =S, =NH ou =N-CN.
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que é utilizado o corante Amarelo Direto 11, Amarelo Direto 6 ou Corde Laranja Direto 15.
8. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que é utilizado um agente de brilho óptico que contém grupos sulfoe/ou carboxila e de uma das classes a seguir: bistriazinilaminoestilbenos,bistriazolilestilbenos, bisestirilbifenis ou bisbenzofuranilbifenis, derivados debisbenzoxalila, derivados de bisbenzimidazolila, derivados da cumarina ouderivados de pirazolina.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelofato de que o agente de brilho óptico utilizado é<formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula>
10. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que um ácido sulfônico aromático que carrega ainda um ou maissubstitutos adicionais do grupo que consiste em amino, nitro, alquila e hidro-xila é utilizado como um intermediário aniônico.
11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizadopelo fato de que é utilizado o ácido 2-amino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfônico, oácido 4-aminotolue-no-2-sulfônico, o ácido desidroparatiotoluidinossulfônico,o ácido 4,4'-dia-minoestilbeno-2,2'-dissulfônico, o ácido 4,4'-dinitroestilbeno-2,2'-dissulfôni-co, o ácido 4,4'-diaminodifenilamina-2-sulfônico ou o ácido 4-nitrotolueno-2-sulfônico.
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 11, caracterizado pelo fato de que começa partindo de uma solução desíntese ou de uma suspensão de síntese aquosa que contém assim como ocomposto orgânico aniônico quantidades maiores ou menores de materiaisde partida, subprodutos, sais ou outras impurezas.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizadopelo fato de que nos sais do composto orgânico aniônico na solução de sín-tese ou na suspensão de síntese, em primeiro lugar, parte ou todos os gru-pos sulfo e/ou carboxila são convertidos no ácido livre.
14. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 12, caracterizado pelo fato de que a ultrafiltração é realizada utilizandouma membrana de cerâmica ou uma membrana orgânica resistente a ácidosque possuem um tamanho de poro de 0,001 a 0,02 μηι.
15. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 14, caracterizado pelo fato de que a ultrafiltração é realizada entre atemperatura ambiente e 95°C, preferencialmente entre 50 e 85°C.
16. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 15, caracterizado pelo fato de que a ultrafiltração é realizada a umapressão entre 2 e 10 bar, preferencialmente entre 4 e 8 bar.
17. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 16, caracterizado pelo fato de que a ultrafiltração é realizada de forma afornecer um teor de sal inorgânico abaixo de 2% em peso, preferencialmenteabaixo de 0,5% em peso, com base no peso total da suspensão.
18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 17, caracterizado pelo fato de que a ultrafiltração é realizada de forma afornecer uma quantidade de composto orgânico aniônico entre 5 e 50% empeso, em particular entre 10 e 40% em peso, com base no peso total dasuspensão.
19. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1até 18, caracterizado pelo fato de que após a ultrafiltração a suspensão combaixo teor de sal ou sem sal obtida é misturada com LiOH1 NH4OH ou comuma amina orgânica.
20. Processo de acordo com a reivindicação 19, caracterizadopelo fato de que é utilizada uma C4-C12IriaIquiIamina, uma C4-C-^diamina1C2-Ci5alcanolamina ou poliglicolamina como uma amina orgânica.
21. Solução de compostos orgânicos aniônicos, caracterizadapelo fato de que é obtida através de um processo como definido em qual-quer uma das reivindicações 1 a 20.
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