CN102300937B - 染料水分散体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及储存稳定的染料水分散体,包含(a)基于(a)、(b)和(c)的总和为2.0-30.0重量%的式(3)的染料,其中KK为偶联组分的残基;(b)基于(a)、(b)和(c)的总和为0.1-20.0重量%的至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂;和(c)基于(a)、(b)和(c)的总和为50.0-97.9重量%的水。此外,本发明涉及一种其制备方法及其在染色,尤其是纸张染色中的用途。
Description
本发明涉及储存稳定的染料水分散体、其制备方法及其在染色,尤其是纸张染色中的用途。
直接染料的分散体通常是已知的。例如,基于作为钠盐的DHTPTA(脱氢硫代对甲苯胺磺酸)的直接染料的分散体是已知的。然而,这些盐仅能用水缓慢稀释。此外,难以获得直接染料的盐的高度浓缩分散体。
WO 2003/064539公开了一种染料水溶液,该溶液包含:
a)5-30重量%下式的染料:
其中K为乙酰乙酰苯胺、吡啶酮、吡唑啉酮或嘧啶系列的偶联组分的残基且M为氢、碱金属或碱土金属、铵或烷基铵,
b)0.05-5重量%一种或多种下式化合物:
其中A为特殊取代基,X表示O、S或NR1;Y表示N或CR1且P、Q和R相互独立地表示氢、C1-C4烷基、-SO3M、-PO3M、-CO2M、-OH、-NO2或-COR1,
c)有机或无机碱或其混合物,
d)需要的话,其他添加剂,和
e)水。
EP 0 747 450公开了一种制备通过粘度提高剂稳定的阴离子偶氮直接染料的碱金属盐的储存稳定染料分散体的方法,该方法包括通过将一种或多种芳族重氮盐与一种或多种偶联剂偶氮偶联而制备偶氮直接染料的碱金属盐的含水淤浆,所述盐在25℃下在水中的溶解度为约15重量%,同时通过在不存在含氮碱下加入碱性碱金属化合物而维持pH为至少约5;任选在5-100℃的温度下搅拌该含水淤浆至多约6小时;任选将该含水淤浆冷却至5-40℃的温度;以及向该含水淤浆中加入其量足以获得500-5000厘泊的粘度的粘度提高剂和基于染料分散体总重量为0-10重量%的湿润剂,从而形成储存稳定的染料分散体。粘度提高剂例如为阴离子多糖如黄原胶。
WO 2005/054376公开了阴离子染料的储存稳定的浓缩含水染料制剂,其可以通过如下方式生产:将至少一种特殊粗阴离子萘磺酸重氮染料的水溶液或含水悬浮液进行超滤并随后浓缩,并且其中没有使用额外的加溶剂、分散剂或表面活性剂。进行超滤以除去盐和合成副产物。阴离子官能团的抗衡离子在特别优选的实施方案中由链烷醇胺或链烷醇铵盐交换且在非常特别优选的实施方案中由三乙醇胺、1-氨基-2-丙醇或三乙醇铵盐酸盐交换。该溶液可以用其他阴离子染料如C.I直接黄137、C.I直接黄168、C.I直接黄147、C.I直接黄170、C.I直接黄148和C.I直接黄157着色或与其共混。
WO 01/90257公开了一种制备阴离子有机化合物,如含有至少一个磺基的偶氮染料的溶液的方法,该方法包括酸化含有盐和/或杂质的阴离子有机化合物的水溶液或含水悬浮液,从而使该阴离子有机化合物不溶于水并且以游离酸形式沉淀,并借助用孔径为0.001-0.02μm的膜超滤而使该悬浮液的盐含量基于保留物的总重量低于2重量%。因此,该方法构成一种通过将部分或全部酸性基团中间转化成酸形式并随后用合适的碱进行中和而将呈不良溶解的盐形式的阴离子有机化合物转化成易溶性形式的方法。
然而,包含酸形式的阴离子直接染料和合适添加剂的稳定染料水分散体尚未已知。
因此,本发明的目的是提供具有高颜色强度的直接染料的成本有效和生态配制剂。
该目的根据本发明通过一种如下染料水分散体实现,该分散体包含:
(a)基于(a)、(b)和(c)的总和为2.0-30.0重量%的式(3)的染料:
其中KK为偶联组分的残基;优选乙酰乙酰苯胺、吡啶酮、吡唑啉酮或嘧啶系列的残基;
(b)基于(a)、(b)和(c)的总和为0.1-20.0重量%的选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂;和
(c)基于(a)、(b)和(c)的总和为50.0-97.9重量%的水。
本文所用式(3)的染料也称为“(a)”,上述添加剂也称为“(b)”且水也称为“(c)”。
本发明的优选染料水分散体包含其中衍生出KK的偶联组分具有下式的式(3)的染料:
其中
Y1和Y2相互独立地为=O、=NH或=N-C1-C4烷基,优选=O或=NH,并且相互相同,
Y3为=O、=S、=NH、=N-C1-C4烷基或=N-CN,尤其是=O、=NH或=N-CN,以及
R3和R4相互独立地各自为氢、取代或未取代的C1-C6烷基或取代或未取代的苯基。
在上式(4)的范围内,C1-C4烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。当在上式(4)中R3和R4为取代或未取代的C1-C6烷基时,这些例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基,直链或支化戊基或己基,或环己基,它们各自可以被例如羟基、C1-C4烷氧基或C1-C4羟基烷氧基单取代或多取代。
适当取代的C1-C6烷基的实例为甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、丁氧基乙基、丁氧基丙基、乙氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基戊基和2-羟基乙氧基戊基。
取代或未取代的苯基R3和R4例如可以为苯基本身或者被相同或不同基团单取代或多取代的苯基。
该类基团的实例是:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、卤素如氟、氯或溴或硝基。
优选R3和R4为未被取代的苯基。
优选在式(3)的染料中,KK衍生于选自下式的偶联组分:
本发明优选的式(3)染料为下式化合物:
按照本发明的实施方案使用的润湿剂通常用于润湿染料颗粒表面。合适的润湿剂例如为具有3-8个氧化乙烯单元的C10羰基合成醇乙氧基化物,具有3-8个氧化乙烯单元的C10-Guerbet醇乙氧基化物,具有3-8个氧化乙烯单元的C12-14脂肪醇乙氧基化物,磺化油酸二异丁基酰胺的钠盐,二丁基萘磺酸的钠盐,磺基琥珀酸二(2-乙基己基)酯钠,2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇。
按照本发明实施方案使用的分散剂通常用于防止形成倾向于更快速沉降的大染料聚集体。合适的分散剂可以包括具有负性基团的芳族化合物,例如萘磺酸缩合产物(例如钠盐:BASF S.A.的NN 4501)。这些化合物通常吸附于染料颗粒上并且赋予它们以负电荷。结果带负电的染料颗粒倾向于相互排斥。另一组合适的分散剂包括聚合物,其吸附于染料颗粒上且因此防止染料颗粒表面紧密接触-这种现象可以称为空间排斥。
流变改性剂(也称为“增稠剂”)通常对包含染料的分散体提供结构粘度(也称为“假塑性行为”)。合适的流变改性剂是例如聚丙烯酰胺或多糖如黄原胶(例如)。其他合适的流变改性剂例如为Carbopoles(高分子量丙烯酸聚合物)、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素(例如)、甲基纤维素、藻酸盐、聚乙二醇、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚氨酯基体系(例如Münzing Chemie GmbH,Heilbronn的PUR 61)。
特别优选的流变改性剂例如为疏水改性的丙烯酸聚合物(例如可以由Münzing Chemie GmbH,Heilbronn以商品名AP 10得到)、高度交联的亲水性丙烯酸系聚合物(例如可以由Ciba AG以商品名SC 92得到)和低分子量的阴离子聚丙烯酰胺(例如可以由Ciba AG以商品名CTA-161得到)。此外,黄原胶-一种由细菌产生的阴离子多糖是非常合适的流变改性剂。
聚丙烯酸钠(例如Cognis的N)可以用作分散剂和润湿剂。
在本发明实施方案中使用的防腐剂(也称为“生物杀伤剂”)通常用于保护染料水分散体以防微生物。本发明使用的特别优选生物杀伤剂是单独或组合的2-甲基-2H-异噻唑-3-酮和1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮。
在优选的染料水分散体中,添加剂(b)选自流变改性剂和防腐剂。甚至更优选该染料水分散体包含至少一种流变改性剂。
在特别优选的实施方案中,本发明的染料水分散体包含:
(a)基于(a)、(b)和(c)的总和为10.0-20.0重量%的式(3)的染料,其中KK衍生于选自下式的偶联组分:
(b)基于(a)、(b)和(c)的总和为0.2-10.0重量%的至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂;和
(c)基于(a)、(b)和(c)的总和为70.0-89.8重量%的水。
本发明还涉及一种制备染料水分散体的方法,该方法包括将根据权利要求1的式(3)的染料与至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂以及水和合适的话其他添加剂一起搅拌。
此外,本发明还涉及根据权利要求1的染料水分散体在纸张染色中的用途。
最后,本发明涉及纸张,其已经用如权利要求1所定义的染料水分散体染色。
最优选式(3)的染料为C.I.直接黄137、C.I.直接黄147或C.I.直接黄166的游离酸形式且分散体优选含有5-20重量%染料。
式(3)的染料为已知化合物或者可以通过已知方法制备。式(3)的染料可以直接获得或通过将其盐转化成游离酸而获得。盐可以包含例如锂、钾或钠,铵,单-、二-或三-C1-C4烷基铵,单-、二-或三-C2-C4羟烷基铵或单-、二-或三-C2-C4羟烷基-C1-C4烷基铵作为阳离子,其中C1-C4烷基如前所定义。C2-C4羟烷基例如可以是羟乙基、羟丙基或羟丁基。
在本发明分散体中的式(3)的染料优选由除了染料外含有更大或更少量原料、副产物、盐或其他杂质的含水合成溶液或合成悬浮液按如下得到。相反,当式(3)的染料呈固体形式或呈淤浆或糊形式时,首先将它悬浮于水中而得到含水悬浮液或水溶液。
若该染料已经呈游离酸形式,则优选进行超滤,通常立即进行。另一方面,若它呈盐形式,则优选首先将该盐转化成游离酸。在化合物具有两个或更多个磺基的情况下,有时有利的是在不同pH值和/或温度下以两个或更多个步骤进行向游离酸的转化。
为了制备游离酸,优选将含有盐和/或其他杂质的待转化成酸形式的染料水溶液或悬浮液酸化至pH为4.5或在其以下并搅拌或混合直到染料几乎完全转化成游离酸且因此为水不溶性的并沉淀。这优选通过加入强无机酸如盐酸或硫酸直到达到所需pH而进行。该转化有利地在15-140℃,尤其是20-95℃的温度下进行。通常要对特定染料和所需取代度调节最佳pH、温度、浓度和混合持续时间。最佳条件借助合适的试验容易确定。
在染料难以转化成游离酸的情况下,可能有用的是首先使该溶液或悬浮液进行部分脱盐并且仅在此时进行向游离酸的转化。这例如可以通过纳滤或中间分离阴离子染料而进行。此外,可以使用特殊合成技术来产生低盐合成溶液,如同时重氮化和偶联。此外,可以洗涤仅部分转化成游离酸的染料直到低盐,随后可以进一步加入酸并且可以搅入或混入,需要的话在升高的温度下。
洗涤并转化成式(3)的游离酸还可以通过使该悬浮液循环通过与用于转化成游离酸并且需要的话用于加热的反应器串联连接的超滤组件而依次连续进行。
超滤借助使用已知膜的常规方法进行。这些膜可以包含耐酸有机或无机材料。特别合适的膜是陶瓷膜,对于超滤特别是孔度为0.005-0.01μm的那些。
超滤过程中的温度大致为室温至约95℃,优选50-85℃。压力尤其取决于膜的性质,但通常为2-10巴,优选4-8巴。
借助超滤进行洗涤和浓缩,直到达到所需盐含量和所需浓度的染料--为阴离子有机化合物。通常无机盐含量优选基于该悬浮液总重量为2重量%以下,优选0.5重量%以下。
在超滤之后,通常将低盐或无盐悬浮液与至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂(b)混合。取决于所需分散体及其用途可以加入水和/或额外添加剂。
本发明的染料水分散体通常通过将式(3)的游离染料酸与至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂,水以及需要的话其他添加剂一起搅拌直到形成均匀溶液而制备。必要的话可以加热该混合物,例如加热至40-60℃,并且可能的话过滤。
本发明所得染料水分散体的特征尤其在于长储存期限,在储存时既不出现沉降也不出现粘度增加。
本发明所得染料水分散体直接或在用水稀释之后使用,特别是用于包括纸板和卡纸板在内的纸张染色和印刷,这些材料的染色例如成批、通过涂布或通过浸渍进行。本发明染料水分散体具有的优点是它们不沉降。此外,本发明染料水分散体允许对纸张更好和更快速的染色。此外,可以得到更高浓度的染料分散体。
本发明的分散体可以快速溶解于纸浆悬浮液中并且与其中使用盐形式(钠、锂作为阳离子)的已知分散体相比有时允许更容易和更快速地用水稀释(尤其是在非酸或缓冲介质中)。
此外,可以降低有机废物的量,因为可以显著降低COD量(化学需氧量)。具体而言,本发明允许降低添加剂的量并甚至消除添加剂如对纤维素没有亲和性且最终出现在废水中的胺,这些胺必须通过复杂的处理从废水中除去。
最后,本发明允许经由与特定阳离子反应而容易地生产改性物。例如可以生产几乎不可溶的彩色清漆(“潜颜料”)。该染料可以用聚胺固定并且可以用高分子聚丙烯酰胺获得令人感兴趣的颜色效果。
下列实施例说明本发明而不意欲施加限制。份数和百分数按重量计,除非另有指明。
下列实施例1-10中所用直接黄染料通过常规程序经由重氮化并随后偶联而得到。然后如WO 2001/090257所述将直接黄染料转化成其相应的酸形式、通过超滤洗涤至无盐并浓缩。然后对实施例1-10各自进行如下所示的随后步骤。
实施例1
向40g干重含量为12.6%的直接黄166分散体中加入10gNN4501(BASF AG)。然后将该分散体在室温下搅拌2小时。所得分散体在室温下呈现良好的流动性。
实施例2
实施例3
实施例4
实施例5
实施例6
将150g干重含量为22%的直接黄147悬浮液与75mgAP10(Münzing Chemie GmbH)混合并在加入玻璃珠下搅拌过夜。所得分散体在室温下稳定一年以上。
实施例7
将由超滤得到的直接黄137悬浮液浓缩至干重含量为22%。将150g该悬浮液与75mgAP10(Münzing Chemie GmbH)混合并在加入玻璃珠下搅拌过夜。所得分散体在室温下稳定一年以上。
实施例8
实施例9
实施例10
实施例11(储存稳定性测试)
根据实施例10的染料水分散体是储存稳定的:在室温、0℃和50℃下分别进行10或13周的储存测试之后没有发生粘度变化(见表1)。经由触觉和视觉检测,在室温(20-35℃)下储存1年之后既没有浆液形成也没有沉降物形成。
表1
Claims (7)
2.根据权利要求1的染料水分散体,其中所述添加剂(b)选自流变改性剂和防腐剂。
3.根据权利要求2的染料水分散体,其包含至少一种流变改性剂。
5.一种制备染料水分散体的方法,包括将根据权利要求1的式(3)的染料与至少一种选自润湿剂、分散剂、流变改性剂和防腐剂的添加剂以及水和合适的话其他添加剂一起搅拌。
6.根据权利要求1的染料水分散体在纸张染色中的用途。
7.一种用权利要求1所定义的染料水分散体染色纸张的方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5173086A (en) * | 1990-09-29 | 1992-12-22 | Basf Aktiengesellschaft | Concentrated aqueous solutions of 2-phenylbenzothiazoleazo dyes with mixed cations |
EP0747450A2 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-11 | Bayer Corporation | Process for the preparation of storage-stable dye dispersions |
CN1387554A (zh) * | 1999-10-29 | 2002-12-25 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 制备阴离子型有机化合物溶液的方法 |
CN1430652A (zh) * | 2000-05-26 | 2003-07-16 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 制备阴离子有机化合物溶液的方法 |
CN1610727A (zh) * | 2002-01-28 | 2005-04-27 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 染料水溶液 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3788802A (en) * | 1970-09-23 | 1974-01-29 | Allied Chem | Paper dyed with water soluble benzothi-azolylphenylazobarbituric acid dyestuffs |
US5153317A (en) * | 1989-05-24 | 1992-10-06 | Merck & Co., Inc. | Composition and method for rheology controlled printing of fabric and carpet |
DE59107782D1 (de) * | 1990-04-03 | 1996-06-13 | Ciba Geigy Ag | Konzentrierte Farbstofflösungen |
DE4015158A1 (de) | 1990-05-11 | 1991-11-14 | Wolff Walsrode Ag | Alkenylmethylhydroxypropylcelluloseether und ein verfahren zu ihrer herstellung |
US5990233A (en) * | 1996-08-16 | 1999-11-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Rheology modifiers for use in aqueous compositions |
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Patent Citations (5)
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