CN101309978B - 液体直接染料配制剂 - Google Patents
液体直接染料配制剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101309978B CN101309978B CN2006800426667A CN200680042666A CN101309978B CN 101309978 B CN101309978 B CN 101309978B CN 2006800426667 A CN2006800426667 A CN 2006800426667A CN 200680042666 A CN200680042666 A CN 200680042666A CN 101309978 B CN101309978 B CN 101309978B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- liquid
- dyestuff
- direct
- percent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 62
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 89
- VTEBSADXXKSKOE-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[[2,4-diamino-5-[[3-[[2,4-diamino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].NC1=CC(N)=C(N=NC=2C=C(C=CC=2)N=NC=2C(=CC(N)=C(N=NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)C=2)N)C=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 VTEBSADXXKSKOE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 35
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 18
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 20
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 claims description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 6
- KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N Ethanolamine Oleate Chemical group NCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 4
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims description 4
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 3
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 alkylene glycols Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- SOJKLCSQJMPLCK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(2,4-diamino-5-methylphenyl)diazenyl]-4-methylphenyl]diazenyl]-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N=NC=2C(=CC(N)=C(C)C=2)N)C=C1N=NC1=CC(C)=C(N)C=C1N SOJKLCSQJMPLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O ZDTXQHVBLWYPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKAMFOFXYCYDK-UHFFFAOYSA-N [5-amino-4-[[3-[(2-amino-4-azaniumyl-5-methylphenyl)diazenyl]-4-methylphenyl]diazenyl]-2-methylphenyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1=CC=C(N=NC=2C(=CC([NH3+])=C(C)C=2)N)C=C1N=NC1=CC(C)=C([NH3+])C=C1N WLKAMFOFXYCYDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- ZLPCVEVCHZENMS-UHFFFAOYSA-N bis[2-(2-phenylethenyl)phenyl]diazene Chemical compound C(=Cc1ccccc1N=Nc1ccccc1C=Cc1ccccc1)c1ccccc1 ZLPCVEVCHZENMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIZDFMZAXUZCZ-UHFFFAOYSA-N carbifene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)C(=O)N(C)CCN(C)CCC1=CC=CC=C1 NQIZDFMZAXUZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003365 carbifene Drugs 0.000 description 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- NLMHXPDMNXMQBY-UHFFFAOYSA-L chembl260999 Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1N=NC(C(=CC1=C2)S([O-])(=O)=O)=C(O)C1=CC=C2NC(=O)NC1=CC=C(C(O)=C(N=NC=2C=CC=CC=2)C(=C2)S([O-])(=O)=O)C2=C1 NLMHXPDMNXMQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L disodium 4-hydroxy-7-[(5-hydroxy-6-phenyldiazenyl-7-sulfonatonaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)NC=3C=C4C=C(C(N=NC=5C=CC=CC=5)=C(O)C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N ethenylurea Chemical compound NC(=O)NC=C FAFWKDXOUWXCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,6-triol Chemical compound OCCCCCC(O)O GFMIDCCZJUXASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 1
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000001370 static light scattering Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及含水液体配制剂,其基于该含水液体配制剂的总重量包含5-30重量%染料组合物和0.5-15重量%一种或多种烷基胺,该染料组合物基于该染料组合物包含25-85重量%直接棕44、15-75重量%直接黄11和/或可以通过还原或热处理直接黄11得到的染料、0-15重量%一种或多种蓝色直接染料和0-10重量%一种或多种红色直接染料,其中所述烷基胺中的1、2或3个烷基可以各自被1或2个羟基和/或氨基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔,该液体配制剂的钠含量不超过0.3重量%。还公开了本发明的含水液体配制剂在纤维素材料,尤其是纸张染色中的应用。
Description
本发明涉及含水液体配制剂,其基于该含水液体配制剂的总重量包含:5-30重量%染料组合物,该组合物包含:
25-85重量%直接棕44,
15-75重量%直接黄11和/或可以通过还原或热处理直接黄11得到的染料,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
其中重量百分数全部基于该染料组合物,0.5-15重量%一种或多种烷基胺,其中1、2或3个烷基可以各自被1或2个羟基和/或氨基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔,其中该液体配制剂的钠含量不超过0.3重量%,本发明还涉及它们在纤维素材料,尤其是纸张染色中的用途。
包装材料的制造要求具有仅在窄限度内变化的浅棕色色调的棕色染料。该棕色染料可以是染料的合成混合物,正如在碱性棕1的情况下一样,或者是黄色染料、蓝色染料和合适的话红色染料的共混混合物。共混的染料混合物具有更易遮蔽色调的突出优点。然而,更难以获得这些共混染料混合物的储存稳定液体配制剂。
液体配制剂在储存中的差的稳定性来源于染料在水中的溶解性通常有限,因为在水中的溶解性有限通常又与对纤维的所需高亲合性相关。尽管这由于造纸机中的染料浓度低而对该浓度并不重要,但可能对商业上更为流行的液体配制剂具有重大影响。液体配制剂的差的储存稳定性通常在滚筒必须长时间储存时引起问题。在这段时间内,低温和高温均可能导致沉淀,这对计量泵可能是危险的,而且还可能在纸张上导致斑点或不均匀着色。储存稳定性在共混染料混合物情况下甚至更成问题,因为此时不止一种染料必须同时保持在溶液中。
通常通过加入溶解性改进剂而改善染料配制剂溶解性,所述改进剂通常还用作染料酸的抗衡离子。已知的溶解性改进剂来自宽范围的化学品种,如醇、单亚烷基二醇、低聚亚烷基二醇、聚亚烷基二醇、内酰胺、胺和酰胺。
EP 1258562描述了包含直接黄11的共混棕色混合物以及包含直接棕44的其他共混混合物。
GB-A 2164348教导了通过直接黄11与二-和三乙醇胺反应得到的直接黄11的储存稳定液体配制剂。
DE-A 3046450揭示了在乙醇胺和氢氧化锂存在下由4-硝基甲苯-2-磺酸制备直接黄11。然后将该混合物与脲混合。
EP-A 1548069描述了变红的直接黄11以及红色和蓝色直接染料的黄色和棕色储存稳定的含水液体配制剂,所述配制剂包含乙醇胺和脲。然而,这里所述的混合物未被棕色遮蔽。
在先欧洲专利申请05016961.4教导了用聚-N-乙烯基甲酰胺和N-乙烯基甲酰胺的聚合物对阴离子直接染料进行储存稳定化。这里所述的棕色混合物也部分被直接棕44遮蔽。没有提供有关钠含量的数据。储存试验揭示长期储存稳定性的结果并不令人满意,因为这些混合物在长期试验中呈现结构粘度。
WO-A 04/048478教导了由间苯二胺得到碱性棕(vesuvin)并在不中间分离碱性棕下直接转化成直接棕44而制备直接棕44的低盐液体配制剂。直接棕44以其酸形式分离并溶于含水碱中。
在先PCT申请PCT/EP/05/005392描述了借助纳米过滤生产直接棕44的低盐液体配制剂。
理想的是能够对纸张制造商提供对于用于包装材料制造的相应原浆而言特定的易于共混的棕色混合物。这对于各纸张制造商可能是有益的,因为它们不再需要自己混合且在将来仅需储存一种棕色染料混合物。因此,棕色含水液体配制剂的储存稳定性是本发明的主要关注点。
因此,本发明的目的是提供一种在低温和高温下均具有改进的储存稳定性的棕色液体配制剂。
我们发现该目的由上述液体配制剂实现。
对染料所报道的重量百分数各自基于以其游离酸形式计算的染料。染料以其盐存在于液体配制剂中。直接黄11、通过其转化得到的染料以及红色和蓝色直接染料优选具有锂离子和烷基铵离子作为抗衡离子。因为不能区分液体配制剂中的烷基胺是抗衡离子还是添加剂,因此在液体配制剂中将它们全部计算为烷基胺。
自从染料化学开始时就已知碱性棕及其偶联产物如C.I.直接棕44。例如,染料索引(Colour Index)表明C.I.直接棕44通过将两部分对氨基苯磺酸形式上偶联于一部分碱性棕(Bismarck Brown C.I.21000)上而得到。它的一种生产方法描述于WO04/048478中,该国际申请的教导在此作为参考引入。
优选直接棕44,其通过由间苯二胺制备碱性棕并在没有中间分离下将其转化成直接棕44而得到。碱性棕通过将三份间苯二胺中的一份形式上四氮化并将其偶联到其他两份上而以公知的方式制备,例如也描述在WO04/048478中。然后可以直接将反应混合物与重氮化对氨基苯磺酸混合。
优选以例如通过分离直接棕44的酸并将其溶于稀碱中而得到的液体配制剂使用直接棕44。通过在偶联完成之后将对氨基苯磺酸偶联到碱性棕上的反应混合物酸化到pH为0-4.5,优选0-2而进行以其酸形式分离。可能优选的是使直接棕44的酸在20-70℃的温度下结晶。这以固体得到直接棕44,其可以常规方式如过滤或离心分离。优选将所得染料用水洗涤,直到洗涤液的导电率为≤1mS(毫西门子)。然后将直接棕44酸溶于稀碱中。碱的选择决定了得到该染料的何种盐。
有用的碱具有作为抗衡离子保持该染料在溶液中的阳离子,如氨水或取代胺如单烷基胺、二烷基胺或三烷基胺、氢氧化四烷基铵或氢氧化苄基三烷基铵或衍生于含氮的5或6员饱和杂环的胺如吡咯烷、哌啶、吗啉或哌嗪或其N-单烷基-或N,N-二烷基取代的产物的水溶液。烷基在这里应理解为通常指可以被1或2个羟基取代和/或被1-4个醚官能团中的氧原子间隔的直链或支化C1-C20烷基。优选的碱是C1-C4链烷醇胺,尤其是单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。
优选用与烷基胺混合的氨水溶解染料,所述烷基胺的烷基可以被1或2个羟基和/或氨基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔。特别优选与单链烷醇胺、二链烷醇胺和/或三链烷醇胺混合的氨水,因为这些混合物提供了特别稳定的液体配制剂。烷基这里应理解为优选直链或支化的C1-C4烷基。尤其优选与单乙醇胺、二乙醇胺和/或三乙醇胺组合的氨水。氨水为氨在水中的20-30重量%溶液。
在另一优选实施方案中,仅将染料溶于烷基胺中。
为了中和并因此溶解该染料,每mol染料使用0-2mol氨水。为了溶解任何残留染料,选择烷基胺作为碱。此外可能优选的是额外加入至多3摩尔当量的烷基胺以改善液体物质的稳定性。优选将pH调节为8.5-11。
优选以基于直接棕44固体的钠含量≤1.5重量%,更优选≤0.7重量%的液体配制剂使用直接棕44。
另一优选实施方案利用通过将至少等摩尔量的重氮化对氨基苯磺酸偶联到苯二胺自身的偶联产物上得到的直接棕44,将如此形成的直接棕44溶于碱性介质中,然后将该溶液纳米过滤。在偶联条件下以固体生产染料,从而得到含水悬浮液。“溶于碱性介质”应理解为指通过碱化反应混合物的pH,即将反应混合物的pH调节为8-14而溶解偶氮染料。上述碱可以用于溶解直接棕44,优选情形相同。
随后的纳米过滤用来使染料溶液脱盐和合适的话浓缩。用于所用膜分离单元中的优选膜是分子量截取值为200-2000道尔顿,更优选200-1000道尔顿的市售纳米过滤膜。可透膜压在至多100℃的温度下为1-50巴。对纳米过滤有用的膜描述于作为参考引入本文的PCT/EP/05/005392中。
将染料溶于碱性介质中通常产生染料含量为3-10重量%的染料溶液。该溶液可以通过纳米过滤直接脱盐(以及合适的话浓缩)。
脱盐进行到该液体配制剂的钠含量基于作为固体的直接棕44为≤1.5重量%,更优选≤0.7重量%。
优选如渗滤(diafiltration)中一样将一部分移除的渗透液用上述碱的水溶液替换,以便可以将pH保持恒定。该程序描述于PCT/EP/05/005392中,该申请的公开内容在此作为参考引入。
直接黄11以5-硝基邻甲苯磺酸在含水碱性介质中的自缩合产物得到。其与还原剂如葡萄糖或硫化钠的反应得到直接橙15(C.I.40002或40003)。这些染料是具有一定组成的染料的混合物。相对于硝基甲苯磺酸以亚化学计量还原直接黄11得到具有黄橙色调的染料混合物。该色调上的红移也称为直接黄11的“变红”。色调的这种变红也可以通过直接黄11的热处理实现。部分变红的直接黄11在下文应理解为指可以通过还原或热处理直接黄11而得到且其在漂白纤维素上的色调角在色空间中为55-75的染料。这些部分变红的直接黄11染料的生产描述于EP-A 1548069中,该申请的公开内容在此作为参考引入。
优选包含直接黄11的染料组合物。
直接黄11的合成属公知常识。直接黄11通过加热5-硝基邻甲苯磺酸的碱性水溶液得到。硝基甲苯磺酸与碱金属氢氧化物如氢氧化锂的反应例如首先产生硝基甲苯磺酸的盐,该盐在加热到40-80℃时在碱性介质中缩合形成偶氮均二苯代乙烯染料。
在缩合反应之前,优选将该混合物与链烷醇胺以0.1-0.5mol链烷醇胺/mol硝基甲苯磺酸的量混合。链烷醇胺例如为乙醇胺、异丙醇胺或优选二乙醇胺。据信该加入对反应中间体具有加溶效果。
在缩合和冷却之后,例如用乙酸将该碱性混合物调节到pH为7-9。
在另一优选实施方案中,将直接黄11选择为二乙醇胺盐,如EP-A-0122224所述,该申请在此作为参考引入。
红色和蓝色直接染料各自为阴离子直接染色染料。蓝色是指吸收最大值在560-650nm的波长范围内。红色是指吸收最大值在490-540nm的波长范围内。
优选蓝色直接染料如直接紫9(C.I.27855)、直接紫35、直接紫51(C.I.27905)、直接蓝86(C.I.74180)、直接蓝199(C.I.74190)、直接蓝218(C.I.24401)、直接蓝267、直接蓝273、直接蓝279、直接蓝281、直接蓝71、作为铜配合物的273以及290。特别优选直接蓝15、71、273、279、281、290以及式I、II和III的染料:
同样优选红色直接染料如直接红80、直接红81(C.I.28160)、直接红239、直接红252-255和直接红262。
优选其染料组合物由如下染料组成的含水液体配制剂:
25-85重量%直接棕44,
15-75重量%直接黄11,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物。
特别优选其染料组合物由如下染料组成的含水液体配制剂:
30-80重量%直接棕44,
20-70重量%直接黄11,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物。
非常特别优选其染料组合物由如下染料组成的含水液体配制剂:
30-80重量%直接棕44,
20-70重量%直接黄11,
0-15重量%一种或多种优选选自直接蓝15、71、273、279、281、290以及
式I、II和III的染料的蓝色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物。
按照本发明,该含水液体配制剂基于该液体配制剂的总重量包含0.5-15重量%至少一种烷基胺,该烷基胺的1、2或3个烷基可以各自被1或2个羟基和/或氨基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔。优选其2或3个烷基可以各自被1或2个羟基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔的烷基胺。特别优选单-、二-和三链烷醇胺。
优选的烷基胺是乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二甲基乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、单甲基乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、氨基乙基乙醇胺。特别优选乙醇胺,尤其是二乙醇胺和三乙醇胺。
优选基于含水液体配制剂的总重量包含5-30重量%,优选10-30重量%染料组合物和0.5-10重量%,尤其是0.5-8重量%一种或多种烷基胺的含水液体配制剂。
染料可以液体配制剂、潮湿滤饼或干燥形式使用。在后两种情况下,通过加入烷基胺制备溶液。包括在液体配制剂中的烷基胺的一部分可以如上所述在直接黄11的合成过程中加入。仅须小心确保在液体配制剂中烷基胺的总量不超过15重量%。
按照本发明,液体配制剂的钠含量必须不超过0.3重量%。优选钠含量≤0.25重量%,尤其≤0.2重量%。液体配制剂的钠含量通常由通常以液体配制剂使用的直接棕44引起。因此,有利的是选择通过上述方法合成的直接棕44的液体配制剂。
在液体配制剂中的其他添加剂原则上可以是C1-C4链烷醇,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇,羧酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺,酮类或酮醇,如丙酮、甲基乙基酮或2-甲基-2-羟基戊-4-酮,具有C2-C6亚烷基单元的单亚烷基二醇、低聚亚烷基二醇或聚亚烷基-二醇或-硫二醇,如乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-或1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二甘醇、三甘醇、一缩二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇或聚丙二醇,其他多元醇,如甘油或1,2,6-己三醇,多羟基醇的C1-C4烷基醚,如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚(丁基二甘醇)或三甘醇单甲基醚或三甘醇单乙基醚,多羟基醇的C1-C4烷基酯,γ-丁内酯或二甲亚砜。合适的加溶添加剂此外还有内酰胺如ε-己内酰胺、吡咯烷-2-酮或N-甲基吡咯烷-2-酮,环状脲,如1,3-二甲基咪唑烷-2-酮或1,3-二甲基六氢嘧啶-2-酮,以及聚丙烯酸,聚丙烯酸衍生物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮,聚硅氧烷或相应单体的共聚物。此外可以使用氧化乙烯或氧化丙烯的低聚物或这些低聚物的衍生物。
优选不包含聚-N-乙烯基甲酰胺和/或不包含通过聚合一种或多种烯属不饱和单体和基于总单体为>50重量%N-乙烯基甲酰胺的混合物得到的聚合物的液体配制剂。这里的聚-N-乙烯基甲酰胺是平均分子量(静态光散射)为≤340000的聚合物。它通过乙烯基甲酰胺如DE-A 3128478中所述的自由基聚合而得到。聚合物的制备以及含水液体配制剂的性质决定了不能完全避免酰胺基水解成胺基。因此,这里的聚乙烯甲酰胺指包含至多20mol%水解的基团的聚合物。水解度可以通过聚电解质滴定而容易地测定。有用的烯属不饱和共聚单体例如包括甲酸乙烯酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丙烯腈、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基脲、N-乙烯基吡咯烷酮、C1-C6烷基乙烯基醚、N-乙烯基乙酰胺、丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯。
特别优选本发明的含水液体配制剂包含:
15-30重量%染料组合物,
0.5-8重量%单-、二-和/或三乙醇胺,优选二-和/或三乙醇胺。
特别优选本发明的含水液体配制剂包含:
15-30重量%染料组合物,
0.5-8重量%单-、二-和/或三乙醇胺,优选二-和/或三乙醇胺。
所得液体配制剂在所有直接棕44与直接黄11的混合比下产生稳定的混合物,不管是引入还是未引入蓝色组分和/或合适的话红色组分,并因此提供了宽色彩谱的棕色染料。所得溶液具有优异的储存稳定性且没有结构粘度。它们尤其在纸浆中提供良好的纸张和纸板着色。
下列实施例说明本发明。
a)制备直接黄11(DY 11)
向1.5升水中加入1.10kg 5-硝基邻甲苯磺酸(83重量%,33.5mol)。然后一次一点地加入总共278g固体氢氧化锂(纯度为56重量%)。加入67g二乙醇胺并将该混合物在50-60℃下搅拌20小时,然后在58℃下搅拌5小时。然后加入1.7升水并使用冰乙酸设定pH为9.0。将凝胶状染料用1.85kg尿素溶解并用水调节至最终颜色强度。得到7.26kg产物,其染料含量为约12重量%。
b)制备直接棕44(DB 44)
步骤1:
向344ml水中加入28.12g间苯二胺和8.76g 20重量%盐酸。加入338g冰。然后引入15.04g亚硝酸钠,然后在50分钟内滴加<3℃的78.86g 20重量%盐酸。10分钟后加入另外1.73g间苯二胺并使用13g氢氧化钠水溶液(25重量%)设定pH为3。然后在3℃下搅拌1小时。
步骤2:
向34.6g对氨基苯磺酸在273.46g水和32.4g氢氧化钠水溶液(25重量%)中的溶液中加入279g冰和68.9g亚硝酸钠。在0-5℃下将该混合物与82.76g盐酸(20重量%)混合,然后搅拌30分钟。
将步骤2的产物与步骤1的产物在20℃下在90分钟内合并。始终用氢氧化钠水溶液(25重量%)将pH维持为pH5。在20℃下3小时后将该批料调节至pH7.5,然后加热到55-60℃。使用盐酸(20重量%)将pH调为1,并将固体吸滤出和用水洗涤,得到约300g直接棕44的潮湿滤饼,其固体含量为22重量%(钠含量:在干材料中<0.5重量%)。
c)生产直接棕44的液体配制剂(B1)
80.33g潮湿滤饼(对应于20.0g干态)用5.25g二乙醇胺、3.44g氨水(25%)、5g聚乙二醇(平均分子量:200)和水溶解,形成100g液体染料。
将表1中报道的直接棕44液体配制剂(B1-B9以及对比棕色染料V1和V2)、根据实施例a)制备的直接黄11和直接蓝279混合以生产表2所述的液体配制剂。各染料基于总染料组合物以染料(作为固体)的重量份报道。除非另有指明,百分数为重量百分数且基于液体配制剂。
根据下列标准在5周后通过目测评价实施例1-16的这些本发明液体配制剂和对比例V1-V3的液体配制剂的储存稳定性:0=无沉降,1=很少沉降,2=明显沉淀,3=显著沉淀。
Claims (8)
1.一种含水液体配制剂,其基于该含水液体配制剂的总重量包含:5-30重量%的染料组合物,该组合物包含:
25-85重量%直接棕44,
15-75重量%直接黄11和/或通过还原或热处理直接黄11得到的染料,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物,
0.5-15重量%一种或多种烷基胺,其中1、2或3个烷基可以各自被1或2个羟基和/或氨基取代和/或被1或2个醚官能团中的氧原子间隔,所述液体配制剂的钠含量不超过0.3重量%。
2.根据权利要求1的含水液体配制剂,其染料组合物由如下染料组成:
25-85重量%直接棕44,
15-75重量%直接黄11,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物。
3.根据权利要求2的含水液体配制剂,其染料组合物由如下染料组成:
30-80重量%直接棕44,
20-70重量%直接黄11,
0-15重量%一种或多种蓝色直接染料,和
0-10重量%一种或多种红色直接染料,
所述重量百分数全部基于该染料组合物。
4.根据权利要求1-3中任一项的含水液体配制剂,其中所述烷基胺选自乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二甲基乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、单甲基乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇和氨基乙基乙醇胺。
5.根据权利要求1-3中任一项的含水液体配制剂,其中烷基胺的量基于该液体配制剂的总重量为0.5-10重量%。
6.根据权利要求1-3中任一项的含水液体配制剂,其钠含量为≤0.25重量%。
7.根据权利要求1-3中任一项的含水液体配制剂,其包含:
15-30重量%染料组合物,
0.5-8重量%单-、二-和/或三乙醇胺。
8.根据权利要求1-7中任一项的含水液体配制剂在纸张和纸板染色中的用途。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05025196 | 2005-11-18 | ||
EP05025196.6 | 2005-11-18 | ||
PCT/EP2006/068376 WO2007057370A2 (de) | 2005-11-18 | 2006-11-13 | Flüssigformulierungen von direktfarbstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101309978A CN101309978A (zh) | 2008-11-19 |
CN101309978B true CN101309978B (zh) | 2012-05-23 |
Family
ID=36570945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2006800426667A Expired - Fee Related CN101309978B (zh) | 2005-11-18 | 2006-11-13 | 液体直接染料配制剂 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7713311B2 (zh) |
EP (1) | EP1951820B1 (zh) |
CN (1) | CN101309978B (zh) |
BR (1) | BRPI0618744A2 (zh) |
CA (1) | CA2628706C (zh) |
ES (1) | ES2390357T3 (zh) |
PT (1) | PT1951820E (zh) |
WO (1) | WO2007057370A2 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2228412A1 (en) | 2009-03-13 | 2010-09-15 | Basf Se | Aqueous direct dye formulations |
SI2457955T1 (sl) | 2010-11-30 | 2017-11-30 | Kemira Oyj | Trisazo barvila za barvanje papirja |
SI2457957T1 (sl) | 2010-11-30 | 2017-10-30 | Kemira Oyj | Azo barvila za barvanje papirja |
EP3296362A1 (en) | 2010-11-30 | 2018-03-21 | Kemira Oyj | Azo dyes |
US11274223B2 (en) | 2013-11-22 | 2022-03-15 | C3 Nano, Inc. | Transparent conductive coatings based on metal nanowires and polymer binders, solution processing thereof, and patterning approaches |
CN103643546A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-03-19 | 常熟市琴达针织印染有限公司 | 纺织品印染方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0122224A2 (de) * | 1983-03-04 | 1984-10-17 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte lagerstabile wässrige Lösungen gelber bis grünstichig gelber Stilbenazo(xy)farbstoffe |
US5041539A (en) * | 1984-11-12 | 1991-08-20 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of aqueous concentrates of yellow azo and azoxystilbene dyes utilizing alkanolamine salts |
EP1258562A2 (de) * | 2001-05-16 | 2002-11-20 | Bayer Ag | Färben von Papier mit Farbstoffmischungen |
WO2004048478A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
EP1548069A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-06-29 | Basf Ag | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3046450A1 (de) | 1979-12-21 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | "gemischte salze anionischer stilbenazo(xy)verbindungen" |
US4617381A (en) | 1984-09-11 | 1986-10-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an alkanol/water solvent in a desalting procedure |
US4725849A (en) * | 1985-08-29 | 1988-02-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for cloth printing by ink-jet system |
JP3915554B2 (ja) * | 2001-03-14 | 2007-05-16 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット用白色インクおよびそれに用いる二酸化チタンスラリー |
DE102004025443A1 (de) * | 2004-05-19 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer Flüssigformulierung von Salzen sulfonsaurer Azofarbstoffe |
DE502005010744D1 (de) * | 2004-09-02 | 2011-02-10 | Basf Se | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
EP1632535B1 (de) * | 2004-09-02 | 2010-12-29 | Basf Se | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
-
2006
- 2006-11-13 WO PCT/EP2006/068376 patent/WO2007057370A2/de active Application Filing
- 2006-11-13 EP EP06819418A patent/EP1951820B1/de active Active
- 2006-11-13 PT PT06819418T patent/PT1951820E/pt unknown
- 2006-11-13 ES ES06819418T patent/ES2390357T3/es active Active
- 2006-11-13 CA CA2628706A patent/CA2628706C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-13 CN CN2006800426667A patent/CN101309978B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-13 BR BRPI0618744-7A patent/BRPI0618744A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-11-13 US US12/093,396 patent/US7713311B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0122224A2 (de) * | 1983-03-04 | 1984-10-17 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte lagerstabile wässrige Lösungen gelber bis grünstichig gelber Stilbenazo(xy)farbstoffe |
US5041539A (en) * | 1984-11-12 | 1991-08-20 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of aqueous concentrates of yellow azo and azoxystilbene dyes utilizing alkanolamine salts |
EP1258562A2 (de) * | 2001-05-16 | 2002-11-20 | Bayer Ag | Färben von Papier mit Farbstoffmischungen |
WO2004048478A1 (de) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung einer flüssigformulierung von salzen sulfonsaurer azofarbstoffe |
EP1548069A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-06-29 | Basf Ag | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007057370A3 (de) | 2007-08-09 |
EP1951820B1 (de) | 2012-09-05 |
US7713311B2 (en) | 2010-05-11 |
CA2628706C (en) | 2013-09-10 |
PT1951820E (pt) | 2012-09-17 |
ES2390357T3 (es) | 2012-11-12 |
US20080295262A1 (en) | 2008-12-04 |
EP1951820A2 (de) | 2008-08-06 |
CA2628706A1 (en) | 2007-05-24 |
CN101309978A (zh) | 2008-11-19 |
WO2007057370A2 (de) | 2007-05-24 |
BRPI0618744A2 (pt) | 2013-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101309978B (zh) | 液体直接染料配制剂 | |
CN103228739B (zh) | 偶氮染料 | |
CN103013175A (zh) | 一种活性染料混合物及其应用 | |
EP1235881A1 (en) | Dye compositions, their production and their use | |
JP2008523183A (ja) | 染料混合物の水性配合物 | |
JPH06240165A (ja) | 紙染色用ジスアゾ染料 | |
JPH10279824A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 | |
US5487761A (en) | Process for dyeing paper with disazo dyes | |
JP5913291B2 (ja) | 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法 | |
CN102300937B (zh) | 染料水分散体 | |
CN103237847A (zh) | 偶氮染料 | |
JPH1143617A (ja) | セルロース性物質を染色するためのジアゾ染料 | |
US8506653B2 (en) | Aqueous direct dye formulations | |
CA1181066A (en) | Monoazo and disazo dyestuffs containing aminoalkylenesulfonamido moieties | |
EP0627470A1 (en) | Trisazo compounds, ink containing them and method for dyeing | |
US7160336B2 (en) | Liquid formulations of direct dyes | |
CN112876875B (zh) | 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用 | |
CN102391675A (zh) | 一种偶氮型活性染料及其制备方法 | |
CN102337044A (zh) | 一种活性染料及其制备方法 | |
JPH01297468A (ja) | 水性液状組成物及びそれによる紙、パルプの染色法 | |
JPH04293969A (ja) | 直接染料の液状組成物 | |
MXPA04012182A (es) | Colorantes disazo anionicos amarillos. | |
CN103228738A (zh) | 偶氮染料 | |
EP1713866A1 (en) | Aqueous liquid composition comprising dyes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120523 Termination date: 20141113 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |