PT876430E - Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloracao que os utiliza - Google Patents
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Description
87 209 ΕΡ0 876430/PT
DESCRIÇÃO “Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloração que os utiliza”
Este invento refere-se a corantes reactivos, sua preparação e utilização. A utilização de corantes reactivos para coloração de substratos celulósicos é conhecida há muitos anos. A legislação ambiental tem conduzido a controlos mais restritos sobre os efluentes de tinturaria, e.g. águas contendo sal e corante não fixado, e o descarte de efluentes representa actualmente um dos custos principais em tinturarias. Para reduzir estes custos, existe a necessidade de corantes reactivos que possam ser utilizados de um modo que produza menos efluentes, por exemplo corantes possuindo maior eficiência de fixação e/ou requerendo menos sal durante o processo de fixação. Serão particularmente valiosos os corantes reactivos que possuem estas propriedades e a capacidade de constituição a elevadas intensidades de tonalidade.
Em GB-A-1458118 revelam-se corantes reactivos possuindo um, dois ou três cromóforos, cada um incluindo um grupo triazinilamino e cada um ligado, através do grupo amino, a uma poliamina linear.
De acordo com um aspecto do presente invento, proporciona-se um processo para a coloração de um substrato que compreende a aplicação a um pH superior a 7 de um corante reactivo solúvel em água, compreendendo três grupos cromóforos ligados a uma poliamina ramificada, possuindo o corante reactivo a fórmula (ΙΠ):
Y
-CmHjin-N D m
Q em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; 2 87 209
ΕΡ 0 876 430 / PT Υ é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
Os grupos cromóforos D podem ser diferentes entre si, mas preferivelmente são iguais entre si.
Preferivelmente, m é 2, 3 ou 4, maia preferivelmente 2 ou 3, especialmente 2. Q é preferivelmente H ou metilo.
De acordo com outro aspecto do invento, proporciona-se um corante reactivo solúvel em água de fórmula N(Z)3, em que cada Z independentemente é da fórmula (ΙΠ) definida anteriormente.
Os corantes da fórmula (III), em que pelo menos um D é um cromóforo que não um cromóforo azo, constituem uma característica adicional do invento.
Por um átomo ou grupo lábil pretende significar-se um átomo ou grupo que está ligado por uma ligação química ao núcleo de triazina, átomo ou grupo esse que é substituível por um grupo hidroxilo de celulose, sob condições aquosas moderadamente alcalinas, para formar uma ligação covalente entre o núcleo de triazina e a celulose. Como exemplos de tais átomos ou grupos podem ser mencionados átomos de halogéneo, por exemplo F e Cl; grupos de ácido sulfónico; grupos tiociano; grupos de amónio quaternário, por exemplo grupos trialquilamónio e grupos piridínio opcionalmente substituídos, por exemplo grupos 3- e 4-carboxipiridínio.
Quando Q ou um grupo alifático é substituído, o substituinte é preferivelmente seleccionado a partir de hidroxi, amino, halogeno, carboxi e sulfo.
Numa concretização preferida, os corantes do invento são isentos de grupos -S02CH=CH2 e grupos que são convertíveis em grupos -S02CH=CH2 por tratamento com alcalis aquosos (e.g. -S02CH2CH20S03H, -S02CH2CH2SSO3H, -S02CH2CH20P03H e -S02CH2CH2C1). Preferivelmente, os únicos grupos reactivos em corantes do invento são grupos reactivos de triazina.
Preferivelmente, os grupos cromóforos compreendem cada um independentemente um grupo azo, antraquinona, ftalocianina, trifenodioxazina ou formazan. 87 209
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Os grupos azo preferidos são grupos monoazo ou disazo. Os grupos monoazo preferidos possuem a fórmula L-N=N-LI=NR'-, em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L‘ é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo CM opcionalmente substituído, mais preferivelmente H.
Prefere-se que cada grupo arilo ou arileno seja independentemente um grupo arilo ou arileno mono- ou bi-cíclico. Os grupos arilo preferidos são fenilo opcionalmente substituído e naftilo opcionalmente substituído, e os grupos arileno preferidos são fenileno opcionalmente substituído e naftileno opcionalmente substituído. Os grupos heteroarilo preferidos são piridonilo e pirazolonilo.
Um primeiro grupo monoazo preferido é da Fórmula (2) ou um seu sal:
OH
em que: X é H ou sulfo; e
LeR1 são como definidos anteriormente. L é preferivelmente fenilo ou naftilo opcionalmente substituído, especialmente um grupo fenilo ou naftilo possuindo pelo menos um substituinte sulfo. Outros substituintes opcionais que podem estar presentes em L incluem um átomo de halogéneo, especialmente cloro; um radical alquilo, especialmente alquilo CM, mais especialmente metilo; um radical acilamino, especialmente acetilamino, benzamido ou benzamido sulfonado; amino; hidroxi; e um radical alcoxi, especialmente alcoxi CM, mais especialmente metoxi.
Como exemplos de grupos fenilo que possuem pelo menos um substituinte sulfo podem ser referidos 2-, 3- ou 4-sulfofenilo; 2-sulfo-4-nitrofenilo; 2-sulfo-5-nitrofenilo; 4-sulfo-2-metilfenilo; 5-sulfo-2-metilfenilo; 2-sulfo-4-metilfenilo; 5-sulfo-2-metoxifenilo; 2-sulfo-4-metoxifenilo; 4-sulfo-2-clorofenilo; 5-acetamido-2-sulfofenilo; 5-sulfo-2-carboxi-fenilo; 2,4-dissulfofenilo; 2,5-dissulfofenilo; e 3,5-dissulfofenilo.
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Como exemplos de grupos naftilo que possuem pelo menos um substituinte sulfo podem ser referidos l-sulfonaft-2-ilo; l,5-dissulfonaft-2-ilo; l,5,7-trissulfonaft-2-ilo; 3,6,8-trissulfonaft-2-ilo; 5,7-dissulfonaft-2-ilo; 6-sulfonaft-2-ilo; 4-, 5- , 6- ou 7-sulfonaft-l-ilo; 4,8-dissulfonaft-l-ilo; 3,8-dissulfonafl-l-ilo; 2,5,7-trisulfonafit-l-ilo; e 3,5,7-trissulfonaft-l-ilo.
Substituintes opcionais preferidos que podem estar presentes em L1 são os que foram mencionados anteriormente para L.
Em grupos de Fórmula (2), -NR1- está preferivelmente na posição 6-, 7- ou 8-, especialmente na posição 6- ou 8-, Quando -NR1- está na posição 8-, prefere-se que X seja um grupo sulfo na posição 5- ou 6-.
Um segundo grupo monoazo preferido é da Fórmula (3) ou um seu sal:
(3) em que: R3 é H ou alquilo C,^; R2 é H, alquilo C,^, alcanoílo C,_4 ou benzoílo opcionalmente substituído, especialmente benzoílo ou sulfobenzoílo, acetilo, propanoílo, n-butanoílo ou iso-butanoílo; e X e R' são como anteriormente definidos.
Um terceiro grupo monoazo preferido é da Fórmula (4) ou um seu sal:
(4)
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ΕΡ 0 876 430/PT 5 em que:
Ph é um grupo fenilo opcionalmente substituído, especialmente sulfofenilo; R4 é CN, CH3 ou carboxi; e R'eX são como definidos anteriormente.
Um grupo disazo preferido é da Fórmula (5) ou um seu sal: L-N=N-A-N=N-B-NR' - (5) em que: A e B são independentemente cada um fenileno ou naftileno opcionalmente substituídos; e R1 e L são como definidos anteriormente.
Prefere-se que B seja naftileno opcionalmente substituído e A seja fenilo opcionalmente substituído. Os substituintes opcionais que podem estar presentes em A e B são preferivelmente seleccionados independentemente a partir de grupos halogeno, especialmente cloro; alcoxi, especialmente alcoxi CM, alquilo, especialmente metilo; sulfo; carboxi; hidroxi; amino; acilamino, especialmente como acetamido, benzamido e benzamido sulfonado, e pirimidinilamino ou triazinilmino reactivos a celulose.
Como exemplos de grupos representados por A e B podem ser mencionados fenileno, 2-metil-l,4-fenileno, sulfofenileno, ureidofenileno, 7-sulfo-l,4-naftileno, 6-sulfo-l,4-naftileno, 8-sulfo-l,4-naftileno, e 6-hidroxi-4-sulfo-l,5-naftileno.
Um grupo antraquinona preferido é da Fórmula (6) ou um seu sal:
(6)
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ΕΡ 0 876 430/PT 7 U é Η ou S03H; W1 é um grupo triazina opcionalmente substituído; T1 e T2 são halogeno, especialmente cloro, alquilo C,.4 ou alcoxi ClJt; e cada R1 é independentemente como definido anteriormente; cada Y1 é preferivelmente -C2H4- ou -C3H6-; U é preferivelmente S03H e T1 e T2 são preferivelmente Cl, metilo ou etilo; W1 é preferivelmente um grupo triazina possuindo um ou dois átomos ou grupos lábeis.
Um grupo formazan preferido é da Fórmula (9) ou um seu sal:
(9) em que: X1 éH, S03Hou Cl; cada p independentemente tem o valor de 0,1 ou 2; e R1 é como definido anteriormente, desde que o grupo formazan possua pelo menos um, e preferivelmente pelo menos dois grupos sulfo.
Prefere-se que cada p tenha o valor de 1.
Os corantes de acordo com o invento podem ser preparados por um processo que compreende a condensação de um ou mais corantes reactivos possuindo pelo menos dois grupos reactivos com uma poliamina, preferivelmente num meio líquido. Prefere-se que a condensação seja realizada de 10 a 70°C, especialmente de 20 a 50°C, mais especialmente de 20 a 40°C. O meio líquido é preferivelmente um meio aquoso, especialmente água. A condensação é preferivelmente realizada a um pH na gama de 5,5 a 11, preferivelmente de 5,5 a 9,5, mais preferivelmente de 6 a 9, especialmente de 7,5 a 8,5. Prefere-se utilizar um excesso de corante rcactivo, por exemplo 3 a 5 moles do corante reactivo por mole de
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ΕΡ 0 876430/PT 8 poliamina, mais preferivelmente de 2,5 a 3,5, especialmente cerca de 3.
Um exemplo de poliaminas adequadas que podem ser utilizadas no processo é a tris(2-aminoetil)amina. Preferivelmente, a poliamina possui um peso molecular inferior a 599.
Embora nesta especificação as fórmulas dos corantes tenham sido mostradas na forma dos seus ácidos livres, o invento também inclui corantes e processos que utilizam corantes na forma de sal, em particular os seus sais com metais alcalinos tais como potássio, sódio, lítio ou sal misto de sódio/lítio. O processo para coloração é preferivelmente realizado a um pH de 7,1 a 13, mais preferivelmente de 10 a 12. Valores de pH acima de 7 podem ser atingidos realizando o processo para coloração na presença de um agente de ligação de ácido. O substrato é preferivelmente um material têxtil natural ou artificial contendo grupos amino ou hidroxilo, por exemplo materiais têxteis tais como lã, seda, poliamidas e fibras de poliacrilonitrilo modificadas, e mais preferivelmente um material têxtil celulósico, em especial algodão. Para este fim, os corantes podem ser aplicados aos materiais têxteis a um pH superior a 7, por exemplo através de fingimento por esgotamento, fulardagem ou estampagem. Os materiais têxteis são coloridos com tonalidades brilhantes e possuem boa estabilidade à luz e a tratamentos húmidos, tais como lavagem.
Os novos corantes são particularmente valiosos para a coloração de materiais têxteis celulósicos. Para este fim, os corantes são preferivelmente aplicados ao material têxtil celulósico a um pH superior a 7, junto com um tratamento com um agente de ligação de ácido.
Os agentes de ligação de ácido preferidos incluem carbonatos, bicarbonatos, hidróxidos, metassilicatos de metal alcalino e suas misturas, por exemplo bicarbonato de sódio, carbonato de sódio, metassilicato de sódio, hidróxido de sódio e os correspondentes sais de potássio. Os corantes beneficiam de uma excelente constituição e elevada fixação.
Os novos corantes podem ser aplicados a materiais têxteis contendo grupos amino, tais como materiais têxteis de lã e poliamida, a partir de um banho de corante moderadamente alcalino. O processo de coloração pode ser realizado a um pH constante ou substancialmente constante, ou seja, o pH do banho de corante permanece constante ou
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ΕΡ 0 876430/PT 9 substancialmente constante durante o processo de coloração, ou se desejado o pH do banho de corante pode ser alterado em qualquer etapa do processo de coloração.
Os corantes podem estar na forma líquida ou sólida, por exemplo em forma granular ou em pó. O invento é ilustrado mas não limitado pelos Exemplos seguintes, em que todas as partes e percentagens são em peso, a não ser que indicado em contrário.
Exemplo 1
Etapa a)
Preparou-se ácido l-hidroxi-2-(l,5-dissulfonaft-2-ilazo)-6-[N-(,6-dicloro-s-triazin-2-il)metilamino]-naftaleno-3-sulfónico por ligação de ácido 2-aminonaftaleno-l,5-dissulfónico diazotisado a ácido N-acetil-2-metilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico, removendo o grupo acetilo por aquecimento a 80°C em solução de hidróxido de sódio 2N e fazendo reagir a base de corante resultante com cloreto cianúrico a 0-5°C.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,246 g) a uma solução agitada do produto proveniente da etapa a) (36 g, MI 1221) em água (250 ml). A mistura íòi agitada a 50°C, pH 10 87 209
ΕΡ 0 876 430/PT 8,5, durante 2 horas, arrefecida e adicionou-se lentamente álcool desnaturado sob agitação. O corante precipitado foi recolhido e seco para originar o produto em título (23 g, MI 2914), possuindo um λπιβχ a 484 nm.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão através de tingimento por esgotamento em carbonato de sódio aquoso e verificou-se que possuía uma boa constituição e uma elevada eficiência de fixação.
Exemplo 2
Preparação de
Etapa a) O ácido 2-(l-sulfonaftil-2-azo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-l- hidroxinaftaleno-3,6-dissulfónico foi preparado por condensação de cloreto cianúrico com ácido l-hidroxi-2-(l-sulfonaflil-2-azo)-8-aminonaftaleno-3,6-dissulfónico a 0-5°C e pH 6.
Etapa b)
Adicionou-se tris(p-aminoetil)amina (0,684 g, 96% de concentração) a uma solução agitada do produto proveniente da etapa a) (0,0148 m) em água (250 ml). A mistura foi agitada a 50°C e pH 8,5 durante 5 horas. Uma porção adicional do produto proveniente da etapa a) (0,0029 mol) foi adicionada e a mistura foi agitada durante mais 2 horas a 50°C. Deixou-se a mistura arrefecer, adicionou-se sob agitação solução de sal (8% p/v) e o 11 87 209
ΕΡ 0 876 430/PT precipitado resultante foi recolhido e seco, para originar o produto em título (11,0 g, 76% de concentração), possuindo um λιηηχ a 518 nm e emax a 102,166.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão por tingimento de esgotamento na presença de sal e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía boa constituição e boa fixação.
Exemplo 3
Preparação de
-N
Etapa a)
Preparou-se ácido 1 -hidroxi-2-(2-sulfo-4-metilfenilazo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico por ligação de ácido 2-amino-5-metilbenzenossulfónico diazotisado a ácido l-hidroxi-8-(dicloro-s-triazinilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,01 g) a uma solução do produto proveniente da etapa a) (43 g, MI 1599) em água (300 ml). A mistura foi agitada a 50°C e pH 8,5 durante
2 horas, e depois deixada arrefecer até à temperatura ambiente. Adicionou-se lentamente álcool desnaturado sob agitação, e o precipitado resultante foi recolhido e seco para originar o produto em título (30 g), possuindo um Xmax a 516 nm.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão por tingimento de esgotamento na presença de sal e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía uma boa eficiência de fixação.
Exemplo 4
Etapa a)
Agitou-se a pH 8,5 e 45-50°C uma solução de ácido l-hidroxi-6-[N-metil-N-(dicloro-s-triazinil)]-amino-2-[3-metil-4-(2,5-dissulfofenilazo)fenilazo]-naftaleno-3-sulfónico (0,0248 mmol) e tris(P-aminoetil)amina (0,0083 mmol) durante 6 horas. Sob arrefecimento, adicionou-se uma solução de cloreto de potássio (7,5% p/v) e o precipitado foi recolhido e seco para originar o produto em título, possuindo um Xmax a 522 nm, emax 128,000.
Etapa b) O produto proveniente da etapa a) foi aplicado a algodão na presença de carbonato de sódio e NaCl, e verificou-se que possuía uma boa fixação e constituição.
Exemplo 5
Etapa a)
Foi seguido o método do Exemplo 3, etapa b), excepto que no lugar do produto proveniente da etapa a) foi utilizado ácido l-hidroxi-2-(2’-sulfo-5’-acetilaminofenilazo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico. O corante reactivo resultante possuía um Xmax a 505 nm.
Etapa b) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão através de tingimento por esgotamento na presença de NaCl e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía uma boa fixação.
Exemplo 6
Dissolveu-se em água a pH 7 uma solução de ácido l-hidroxi-2-(2-sulfo-4-
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ΕΡ 0 876 430 / PT ’ 14 metoxifenilazo)-7-N-(4,6-dicloro-s-triazinil)metilamino-naftaleno-3-sulfómco (0,0033 mol). Adicionou-se à solução tris(P-aminoetil)amina (1,46 g, 0,01 mol) e a mistura foi agitada a 50°C e pH 10 durante 3 horas. Deixou-se arrefecer a mistura e filtrou-se para remover qualquer material insolúvel. Adicionou-se sal (15% p/v) e o precipitado resultante foi recolhido e seco para originar o produto em título, na forma do seu sal de sódio (14,3 g, MI 2000), possuindo um Xmax a 502 nm.
Exemplo 7 Preparação de
Etapa a)
Cloreto cianúrico (6 g) dissolvido em acetona foi adicionado a água/gelo com agitação vigorosa, seguido de ácido 2,4-diaminobenzeno-sulfónico. A mistura foi agitada a 0°C e pH 3 durante 1,5 horas, filtrada e o pH foi ajustado a 2,0. Adicionou-se solução de nitrito de sódio 2N (16,5 ml, 0,033 mol) a 0°C e pH 2. Após 2 horas, adicionou-se ácido l-hidroxi-7-aminonaftaleno-3-sulfónico (0,03 mol); a mistura foi agitada durante 6 horas a 0°C e pH 2, para originar uma solução de ácido 8-(2-sulfo-5-[dicloro-s-triazinilamino]-fenilazo)-7-amino-l-hidroxinaftaleno-3-sulfónico.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,31 g) ao produto proveniente da etapa a), e a mistura foi agitada a 50°C e pH 9,5 durante 4 horas. Após arrefecimento a 20°C, a mistura foi filtrada e adicionou-se sal (20% p/v) ao filtrado sob agitação. O sal de sódio do produto em título precipitado foi recolhido e seco.
15 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT
Lisboa, !5. KQv. 2891
Por SYNGENTA LIMITED - O AGENTE OFICIAL -
Claims (11)
- 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 1/8 REIVINDICAÇÕES 1. Processo para a coloração de um substrato que compreende a aplicação ao substrato, a um pH superior a 7, de um corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente um grupo da fórmula (ΙΠ): Y N ^N -CmH2m-NANA^D Q <III) em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
- 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que D é um grupo cromóforo de fórmula L-N=N-L'=NR'- em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L1 é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo CM.
- 3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que D é um grupo cromóforo de fórmula OHem que X é H ou sulfo, e L e R1 são tal como definidos na reivindicação 2.
- 4. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que o corante reactivo solúvel 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 2/8 em água da fórmula N(Z)3 é um corante da fórmula:87 209 ΕΡ0 876 430/PT 4/8
- 5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que o corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3 é um corante da fórmula:N
- 6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que o corante reactivo solúvel em água é aplicado ao substrato a um pH superior a 7 através de tingimento por esgotamento, fulardagem ou estampagem.
- 7. Corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente da fórmula (III): Y -CmH2m-NQ (111) em que: m é de 1 a 6; QéHou alquilo Cm opcionalmcntc substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
- 8. Corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente da fórmula (III): 87 209 ΕΡ 0 876 430/PT 5/8Υ Ν -CmH2m-N \ -Q (III) em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo da fórmula L-N=N-L-NR'-em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L1 é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo C,^ opcionalmente substituído.
- 9. Corante reactivo solúvel em água de acordo com a reivindicação 7 ou 8, em que D é um grupo cromóforo da fórmula:em que X é H ou sulfo e L e R1 são como definidos na reivindicação 8.
- 10. Corante reactivo solúvel em água de acordo com a reivindicação 8, seleccionado α partir de corantes das fórmulas:3 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 7/8 (ίν) Μ87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 8/8
- 11. Corante reactivo solúvel em água da fórmula:N Lusboa, ^ Por SYNGENTA LIMITED - O AGENTE OFICIAL -
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