JPH05279587A - 染料混合物 - Google Patents
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- JPH05279587A JPH05279587A JP5029655A JP2965593A JPH05279587A JP H05279587 A JPH05279587 A JP H05279587A JP 5029655 A JP5029655 A JP 5029655A JP 2965593 A JP2965593 A JP 2965593A JP H05279587 A JPH05279587 A JP H05279587A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式(I)
【化1】
の染料及び式(II)
【化2】
〔式中、R1及びR2は互いに独立にアルキル、シクロア
ルキル又はアリールを表わす〕の染料及び/又は式
(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体形を含ん
でなる染料混合物。 【効果】 本発明の染料混合物は、少量のアルカノール
アミンの他に更なる水溶性有機可溶化剤を含有しない濃
縮された貯蔵安定性の染料溶液の製造に特に適当であ
る。
ルキル又はアリールを表わす〕の染料及び/又は式
(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体形を含ん
でなる染料混合物。 【効果】 本発明の染料混合物は、少量のアルカノール
アミンの他に更なる水溶性有機可溶化剤を含有しない濃
縮された貯蔵安定性の染料溶液の製造に特に適当であ
る。
Description
【0001】本発明は、式(I)
【0002】
【化3】
【0003】の染料及び式(II)
【0004】
【化4】
【0005】〔式中、R1及びR2は互いに独立にアルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わす〕の染料及び
/又は式(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体
形を含んでなる染料混合物に関する。
ル、シクロアルキル又はアリールを表わす〕の染料及び
/又は式(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体
形を含んでなる染料混合物に関する。
【0006】好適な染料混合物は、式(I)の染料及び
R1及びR2が互いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6
シクロアルキル又はC6〜C10アリールを表わす、式
(II)の染料、及び/又はこれらの互変異性体形を含
んでなるものである。
R1及びR2が互いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6
シクロアルキル又はC6〜C10アリールを表わす、式
(II)の染料、及び/又はこれらの互変異性体形を含
んでなるものである。
【0007】特に好適な染料混合物は染料(I)及びR
1及びR2が互いに独立にC1〜C4アルキルを表わす式
(II)の染料及び/又はこれらの互変異性体形を含ん
でなるものである。
1及びR2が互いに独立にC1〜C4アルキルを表わす式
(II)の染料及び/又はこれらの互変異性体形を含ん
でなるものである。
【0008】特に好適な染料混合物は、式(I)の染料
5〜25重量部及び式
5〜25重量部及び式
【0009】
【化5】
【0010】の染料0.2〜5重量部及び/又はそれら
の互変異性体形を含んでなるものである。
の互変異性体形を含んでなるものである。
【0011】各の場合に示す式(I)、(II)及び
(IIa)は可能な互変異性体形の1つだけを表わす。
しかしながら本発明は各の場合にすべての互変異性体形
を含む。
(IIa)は可能な互変異性体形の1つだけを表わす。
しかしながら本発明は各の場合にすべての互変異性体形
を含む。
【0012】R1及びR2の定義におけるアルキルの例
は、メチル、エチル、n−及びイソ−プロピル、n−、
イソ−及びtert−ブチル並びに直鎖及び分岐鎖ペン
チル及びヘキシル基である。
は、メチル、エチル、n−及びイソ−プロピル、n−、
イソ−及びtert−ブチル並びに直鎖及び分岐鎖ペン
チル及びヘキシル基である。
【0013】R1及びR2の定義におけるシクロアルキル
の例は、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロ
ヘキシルである。
の例は、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロ
ヘキシルである。
【0014】R1及びR2の定義におけるアリールの例
は、フエニル及びナフチルである。
は、フエニル及びナフチルである。
【0015】式(I)及び(II)の染料及びこれらの
互変異性体形は、公知であり(参照、例えば独国特許公
報第2,221,666号及びヨーロツパ特許第369,
940号)、そして公知の方法に従つて、例えば2−
(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾチア
ゾール−スルホン酸のジアゾ化生成物を、バルビツール
酸又は対応するバルビツール酸誘導体にカツプリングさ
せることによつて製造することができる。
互変異性体形は、公知であり(参照、例えば独国特許公
報第2,221,666号及びヨーロツパ特許第369,
940号)、そして公知の方法に従つて、例えば2−
(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾチア
ゾール−スルホン酸のジアゾ化生成物を、バルビツール
酸又は対応するバルビツール酸誘導体にカツプリングさ
せることによつて製造することができる。
【0016】本発明の染料(I)及び(II)及び/又
はこれらの互変異性体形の染料混合物は、これらの染料
の貯蔵安定性濃厚溶液の製造に特に適当である。
はこれらの互変異性体形の染料混合物は、これらの染料
の貯蔵安定性濃厚溶液の製造に特に適当である。
【0017】本発明は更に式(I)及び(II)の染料
及び/又はこれらの互変異性体形の混合物を含んでなる
濃厚水性染料溶液に関する。
及び/又はこれらの互変異性体形の混合物を含んでなる
濃厚水性染料溶液に関する。
【0018】本発明による染料溶液は、好ましくは染料
(I)及び(II)及び/又はこれらの互変異性体形の
混合物2〜30重量%及び水98〜50重量%を含んで
なる。
(I)及び(II)及び/又はこれらの互変異性体形の
混合物2〜30重量%及び水98〜50重量%を含んで
なる。
【0019】好適な濃厚染料溶液は、式(I)の染料と
R1及びR2が互いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6
シクロアルキル又はC6〜C10アリールを表わす、式
(II)の染料、及び/又はこれらの互変異性体形との
混合物を含んでなるものである。
R1及びR2が互いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6
シクロアルキル又はC6〜C10アリールを表わす、式
(II)の染料、及び/又はこれらの互変異性体形との
混合物を含んでなるものである。
【0020】特に好適な染料溶液は、式(I)の染料と
R1及びR2が互いに独立にC1〜C4アルキルを表わす式
(II)の染料及び/又はこれらの互変異性体形との混
合物を含んでなるものである。
R1及びR2が互いに独立にC1〜C4アルキルを表わす式
(II)の染料及び/又はこれらの互変異性体形との混
合物を含んでなるものである。
【0021】特に好適な染料溶液は、式(I)の染料と
式(IIa)
式(IIa)
【0022】
【化6】
【0023】の染料及び/又はこれらの互変異性体形と
の混合物を含んでなるものである。
の混合物を含んでなるものである。
【0024】本発明による染料溶液は、好ましくは式
(I)の染料及び/又はその互変異性体形5〜25重量
%及び式(II)の染料及び/又はその互変異性体形
0.2〜5重量%及び水94.8〜70重量部を含んでな
る。
(I)の染料及び/又はその互変異性体形5〜25重量
%及び式(II)の染料及び/又はその互変異性体形
0.2〜5重量%及び水94.8〜70重量部を含んでな
る。
【0025】本発明による染料溶液は、通常の添加剤例
えば尿素、ホルムアミド、ε−カプロラクタム、ジメチ
ルホルムアミド及び多価アルコール例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール又はグリセロールを含む
ことができる。これらの添加剤は言及した物質に通常の
量で添加される。
えば尿素、ホルムアミド、ε−カプロラクタム、ジメチ
ルホルムアミド及び多価アルコール例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール又はグリセロールを含む
ことができる。これらの添加剤は言及した物質に通常の
量で添加される。
【0026】本発明による染料溶液は、好ましくはトリ
エタノールアミン1〜10重量部並びにジエタノールア
ミン0〜1重量部及び水酸化リチウム0〜1重量部を含
むことができる。
エタノールアミン1〜10重量部並びにジエタノールア
ミン0〜1重量部及び水酸化リチウム0〜1重量部を含
むことができる。
【0027】トリエタノールアミン及び適当ならばジエ
タノールアミンと水酸化リチウムのほかに、本発明によ
る染料溶液は好ましくは更なる添加剤をが含有しない。
タノールアミンと水酸化リチウムのほかに、本発明によ
る染料溶液は好ましくは更なる添加剤をが含有しない。
【0028】本発明による特に好適な染料溶液は、 式(I)の染料及び/又はその互変異性体形 5〜25重量部 式(II)の染料及び/又はその互変異性体形 0.2〜5重量部 トリエタノールアミン 1〜10重量部 ジエタノールアミン 0〜1重量部 水酸化リチウム 0〜1重量部 水 93.8〜50重量部 を含んでなる。
【0029】本発明による特に好適な染料溶液は、 式(I)の染料及び/又はその互変異性体形 7〜25重量部 式(II)の染料及び/又はその互変異性体形 0.2〜2重量部 トリエタノールアミン 1〜5重量部 ジエタノールアミン 0.1〜0.5重量部 水酸化リチウム 0.1〜0.5重量部 水 91.6〜67重量部 を含んでなる。
【0030】式(I)又は(II)の染料の濃厚溶液は
例えばヨーロツパ特許第369,940号から公知であ
る。
例えばヨーロツパ特許第369,940号から公知であ
る。
【0031】しかしながら、これらの染料溶液は安定化
させるために有機可溶化剤を含んでなるが、それにも拘
らずその貯蔵安定性はそれに課せられたすべての必要条
件に適合しはしない。
させるために有機可溶化剤を含んでなるが、それにも拘
らずその貯蔵安定性はそれに課せられたすべての必要条
件に適合しはしない。
【0032】本発明による染料溶液は好ましくは有機可
溶化剤トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及び
LiOHを高々12重量部の少量でしか含有せず、更に
好ましくは更なる水溶性の有機可溶化剤例えば尿素、ホ
ルムアミド、ε−カプロラクタム、ジメチルホルムアミ
ド又は多価アルコール例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール及びグリセロールを含まない。
溶化剤トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及び
LiOHを高々12重量部の少量でしか含有せず、更に
好ましくは更なる水溶性の有機可溶化剤例えば尿素、ホ
ルムアミド、ε−カプロラクタム、ジメチルホルムアミ
ド又は多価アルコール例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール及びグリセロールを含まない。
【0033】本発明による染料溶液は従来法と比べて改
良された貯蔵安定性が特色である。本発明による染料混
合物は、好ましくはバルビツール酸0.60〜0.98モ
ル及び式(III)
良された貯蔵安定性が特色である。本発明による染料混
合物は、好ましくはバルビツール酸0.60〜0.98モ
ル及び式(III)
【0034】
【化7】
【0035】〔式中、R1及びR2は式(II)の場合に
示した最も広い意味を有する〕のバルビツール酸誘導体
0.02〜0.40モルを、ジアゾ化した2−(p−アミ
ノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾチアゾールスル
ホン酸1モルに対して使用することにより製造すること
ができる。
示した最も広い意味を有する〕のバルビツール酸誘導体
0.02〜0.40モルを、ジアゾ化した2−(p−アミ
ノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾチアゾールスル
ホン酸1モルに対して使用することにより製造すること
ができる。
【0036】このカツプリングは好ましくは水中におい
て、好ましくはトリエタノールアミンの存在下に及び適
当ならばジエタノールアミン及び水酸化リチウムの存在
下に、20〜40℃の範囲の温度で行われる。
て、好ましくはトリエタノールアミンの存在下に及び適
当ならばジエタノールアミン及び水酸化リチウムの存在
下に、20〜40℃の範囲の温度で行われる。
【0037】本発明による濃厚水性染料溶液は、一般に
ジアゾ化した2−(p−アミノフエニル)−6−メチル
−7−ベンゾチアゾールスルホン酸のベタインを、塩の
含量が低くなるまで脱鉱物により洗浄し、次いで脱鉱物
水中においてバルビツール酸及び式(III)のカツプ
リング成分からなる混合物とカツプリングさせて、トリ
エタノールアミン及び適当ならばジエタノールアミン及
び水酸化リチウムを含む溶液を直接得、この溶液を水に
より所望の色強度にもつていくような方法で製造され
る。
ジアゾ化した2−(p−アミノフエニル)−6−メチル
−7−ベンゾチアゾールスルホン酸のベタインを、塩の
含量が低くなるまで脱鉱物により洗浄し、次いで脱鉱物
水中においてバルビツール酸及び式(III)のカツプ
リング成分からなる混合物とカツプリングさせて、トリ
エタノールアミン及び適当ならばジエタノールアミン及
び水酸化リチウムを含む溶液を直接得、この溶液を水に
より所望の色強度にもつていくような方法で製造され
る。
【0038】本発明による染料溶液のpHは好ましくは
pH6.5〜8.5、特にpH7〜7.5の範囲である。
pH6.5〜8.5、特にpH7〜7.5の範囲である。
【0039】得られる濃厚水性染料混合物は、中でも−
8〜+40℃の温度における良好な貯蔵安定性が特色で
ある。
8〜+40℃の温度における良好な貯蔵安定性が特色で
ある。
【0040】本発明による染料溶液は特に紙の染色及び
捺染に使用される。
捺染に使用される。
【0041】これを用いて得られる紙の染色物は、良好
な光及び湿潤堅牢性で及び色相の明色性及び鮮明性で特
徴づけられる。
な光及び湿潤堅牢性で及び色相の明色性及び鮮明性で特
徴づけられる。
【0042】
【実施例】実施例1 2−(p−アミノフエノール)−6−メチル−7−ベンゾ チアゾールスルホン酸 139.3g を、 水 955ml に懸濁させた。
【0043】 濃塩酸 69ml の添加後に、 30%亜硝酸ナトリウム溶液 101ml を30〜40℃で滴下した。次いで混合物を1時間撹拌し、 過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した。このジア ゾニウム化合物のベタインを吸引濾別し、 脱鉱物水 270ml で洗浄した。次いで先ず 脱鉱物水 560ml を容器に導入し、そして混合物を撹拌した。
【0044】この懸濁液に、 バルビツール酸 50.2g 及び 1,3−ジメチルバルビツール酸 3.2g の混合物を撹拌しながら添加し、そしてpHを ジエタノールアミン 2.3g 水酸化リチウム・1水和物 8.0g 及び トリエタノールアミン 35.2g で7にもつていつた。清澄後、溶液を 水 360ml で希釈した。この染料溶液は式Iの染料約12.3重量
部及び式IIaの染料0.6重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間貯蔵した後に沈殿物
を全然示さなかつた。
部及び式IIaの染料0.6重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間貯蔵した後に沈殿物
を全然示さなかつた。
【0045】実施例2 2−(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾ チアゾールスルホン酸 139.3g を、実施例1における如くジアゾ化し、生成物を単離し、 再び水中で撹拌した。この懸濁液に バルビツール酸 47.6g 及び 1,3−ジメチルバルビツール酸 6.4g の混合物を撹拌しながら添加し、そしてpHを ジエタノールアミン 2.3g 水酸化リチウム・1水和物 8.0g 及び トリエタノールアミン 35.2g で7にもつていつた。清澄後、溶液を 水 360ml で希釈した。この染料溶液は式Iの染料約11.7重量
部及び式IIaの染料1.3重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
部及び式IIaの染料1.3重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
【0046】実施例3 2−(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾ チアゾールスルホン酸 139.3g を、実施例1における如くジアゾ化し、生成物を単離し、 再び水中で撹拌した。この懸濁液に バルビツール酸 50.2g 及び 1,3−ジメチルバルビツール酸 3.8g の混合物を撹拌しながら添加し、そしてpHを ジエタノールアミン 2.3g 水酸化リチウム・1水和物 8.0g 及び トリエタノールアミン 35.2g で7にもつていつた。清澄後、溶液を 水 360ml で希釈した。この染料溶液は式Iの染料約12.3重量
部及び式IIaの染料0.7重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
部及び式IIaの染料0.7重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
【0047】実施例4 2−(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾ チアゾールスルホン酸 139.3g を、実施例1における如くジアゾ化し、生成物を単離し、 再び水中で撹拌した。この懸濁液に バルビツール酸 50.2g 及び 1,3−ジメチルバルビツール酸 3.2g の混合物を撹拌しながら添加し、そしてpHを ジエタノールアミン 4.0g 水酸化リチウム・1水和物 4.0g 及び トリエタノールアミン 37.0g で7にもつていつた。清澄後、溶液を 水 360ml で希釈した。この染料溶液は式Iの染料約12.3重量
部及び式IIaの染料0.6重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
部及び式IIaの染料0.6重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
【0048】実施例5 2−(p−アミノフエニル)−6−メチル−7−ベンゾ チアゾールスルホン酸 139.3g を、実施例1における如くジアゾ化し、生成物を単離し、 再び水中で撹拌した。この懸濁液に バルビツール酸 47.6g 及び 1,3−ジメチルバルビツール酸 6.4g の混合物を撹拌しながら添加し、そしてpHを ジエタノールアミン 4.0g 水酸化リチウム・1水和物 8.0g 及び トリエタノールアミン 36.5g で7にもつていつた。清澄後、溶液を 水 360ml で希釈した。この染料溶液は式Iの染料約11.7重量
部及び式IIaの染料1.3重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
部及び式IIaの染料1.3重量部を含有した。この溶
液は−8℃又は+40℃で3ケ月間の貯蔵後に全然沈殿
を示さなかつた。
【0049】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る: 1.式(I)
る: 1.式(I)
【0050】
【化8】
【0051】の染料及び式(II)
【0052】
【化9】
【0053】〔式中、R1及びR2は互いに独立にアルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わす〕の染料及び
/又は式(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体
形を含んでなる染料混合物。
ル、シクロアルキル又はアリールを表わす〕の染料及び
/又は式(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体
形を含んでなる染料混合物。
【0054】2.式(II)において、R1及びR2が互
いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル
又はC6〜C10アリールを表わす上記1の染料混合物。
いに独立にC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル
又はC6〜C10アリールを表わす上記1の染料混合物。
【0055】3.式(II)において、R1及びR2が互
いに独立にC1〜C4アルキルを表わす上記1の染料混合
物。
いに独立にC1〜C4アルキルを表わす上記1の染料混合
物。
【0056】4.式(I)の染料5〜25重量部及び式
(IIa)
(IIa)
【0057】
【化10】
【0058】の染料0.2〜5重量部、及び/又はこれ
らの互変異性体形を含んでなる上記1の染料混合物。
らの互変異性体形を含んでなる上記1の染料混合物。
【0059】5.上記1〜4の染料混合物を含んでなる
濃厚染料溶液。
濃厚染料溶液。
【0060】6.染料混合物2〜30重量部及び水98
〜50重量部を含んでなる上記5の濃厚染料溶液。
〜50重量部を含んでなる上記5の濃厚染料溶液。
【0061】7.式(I)の染料及び/又はその互変異
性体形5〜25重量部及び式(II)の染料及び/又は
その互変異性体形0.2〜5重量部並びに水94.8〜7
0重量部を含んでなる上記5及び6の濃厚染料溶液。
性体形5〜25重量部及び式(II)の染料及び/又は
その互変異性体形0.2〜5重量部並びに水94.8〜7
0重量部を含んでなる上記5及び6の濃厚染料溶液。
【0062】8.トリエタノールアミン1〜10重量部
を含んでなる上記5〜7の濃厚染料溶液。
を含んでなる上記5〜7の濃厚染料溶液。
【0063】 9. 式(I)の染料及び/又はその互変異性体形 7〜25重量部 式(II)の染料及び/又はその互変異性体形 0.2〜2重量部 トリエタノールアミン 1〜5重量部 ジエタノールアミン 0.1〜0.5重量部 水酸化リチウム 0.1〜0.5重量部 水 91.6〜67重量部 を含んでなる上記5〜8の濃厚染料溶液。
【0064】10.上記5〜9の染料溶液を用いる紙の
染色及び捺染法。
染色及び捺染法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ビルト ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ドロステ−ヒユルスホフ−シユトラー セ2
Claims (3)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 の染料及び式(II) 【化2】 〔式中、R1及びR2は互いに独立にアルキル、シクロア
ルキル又はアリールを表わす〕の染料及び/又は式
(I)及び/又は(II)の染料の互変異性体形を含ん
でなる染料混合物。 - 【請求項2】 請求項1の染料混合物を含んでなる濃厚
染料溶液。 - 【請求項3】 請求項2の染料溶液を用いる紙の染色及
び捺染法。
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