JP2524628B2 - 塩基性アゾ染料、その製造法および染色法 - Google Patents
塩基性アゾ染料、その製造法および染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は次の一般式 式中、Ｄはアニオン性の基をもたないジアゾまたはテ
トラゾ成分の残基を示し、 Ｘは０またはNHを示し、 R1とR2はお互いに独立に水素、アルキルまたはアリー
ルを示し、 Ｂは架橋員（２官能性の残基）を示し、 R3とR4はお互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
またはアラルキルを示し、あるいはR2、R3、Ｂおよびこ
れらが結合している２つの窒素原子が一緒になって５−
または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあるが、こ
の場合にはＢは直結ボンドをあらわすこともあり、R3、
R4およびこれらが結合している窒素原子が一緒になって
５−または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあり、 ｎは１または２であり、 ここで環式および非環式の残基はさらに染料化学にお
いて公知の基によって置換されている場合もある、 によってあらわされる塩基性アゾ染料およびそのトート
マー、その合成方法、ならびにその塩基性染料によって
染色および着色可能な合成および天然材料を染色および
着色するのに利用することに関連する。
トラゾ成分の残基を示し、 Ｘは０またはNHを示し、 R1とR2はお互いに独立に水素、アルキルまたはアリー
ルを示し、 Ｂは架橋員（２官能性の残基）を示し、 R3とR4はお互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
またはアラルキルを示し、あるいはR2、R3、Ｂおよびこ
れらが結合している２つの窒素原子が一緒になって５−
または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあるが、こ
の場合にはＢは直結ボンドをあらわすこともあり、R3、
R4およびこれらが結合している窒素原子が一緒になって
５−または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあり、 ｎは１または２であり、 ここで環式および非環式の残基はさらに染料化学にお
いて公知の基によって置換されている場合もある、 によってあらわされる塩基性アゾ染料およびそのトート
マー、その合成方法、ならびにその塩基性染料によって
染色および着色可能な合成および天然材料を染色および
着色するのに利用することに関連する。
Ｄは、とりわけベンゼン、ナフタレンまたはヘテロ芳
香族系のモノアゾまたはビスジアゾ成分を示す。
香族系のモノアゾまたはビスジアゾ成分を示す。
アルキル残基は、とりわけC1〜C8の残基を示し、アル
ケニル残基はとりわけC2〜C4の残基を示す。
ケニル残基はとりわけC2〜C4の残基を示す。
アルキルおよびアリール残基に対する置換基は、たと
えば、フッ素、塩素または臭素などのハロゲン、水酸
基、C1〜C4のアルコキシ、シアノ、アミノ、モノ−およ
びジ−C1〜C4のアルキルアミノなどである。アリール残
基はさらにC1〜C4のアルキルによって置換されている場
合もある。
えば、フッ素、塩素または臭素などのハロゲン、水酸
基、C1〜C4のアルコキシ、シアノ、アミノ、モノ−およ
びジ−C1〜C4のアルキルアミノなどである。アリール残
基はさらにC1〜C4のアルキルによって置換されている場
合もある。
アリールは好ましくはフェニルをあらわす。
アラルキルは、好ましくはベンジルまたはフェネチル
を示すが、それぞれそのフェニル核にたとえばフッ素、
塩素、臭素、C1〜C4のアルキル、C1〜C4のアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アミノ、モノ−およびジ−C1〜C4のア
ルキルアミノなどによって置換されている場合もある。
を示すが、それぞれそのフェニル核にたとえばフッ素、
塩素、臭素、C1〜C4のアルキル、C1〜C4のアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アミノ、モノ−およびジ−C1〜C4のア
ルキルアミノなどによって置換されている場合もある。
２官能性の残基Ｂは、好ましくは、場合によってはそ
の中間に−Ｏ−、−Ｓ−または を含むC2〜C4のアルキレンを示すが、ここでR5は、水
素、メチル、さらに場合によってはクロロ−、ブロモ
−、ハイドロキシ−、シアノ−、C1〜C4のアルコキシ
−、アミノ−、モノ−およびジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノ−によって置換されたC2〜C4のアルキル、もしくはフ
ルオロ−、クロロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−ま
たはC1〜C4のアルコキシによって置換されたアリール、
好ましくはフェニルをあらわすか、あるいはＢは次式 の残基、ここでｏは０、１、２、または３でありｐは
１、２、または３で、（CH2）ｐは残基NR3R4に結合して
いる、 をあらわす。
の中間に−Ｏ−、−Ｓ−または を含むC2〜C4のアルキレンを示すが、ここでR5は、水
素、メチル、さらに場合によってはクロロ−、ブロモ
−、ハイドロキシ−、シアノ−、C1〜C4のアルコキシ
−、アミノ−、モノ−およびジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノ−によって置換されたC2〜C4のアルキル、もしくはフ
ルオロ−、クロロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−ま
たはC1〜C4のアルコキシによって置換されたアリール、
好ましくはフェニルをあらわすか、あるいはＢは次式 の残基、ここでｏは０、１、２、または３でありｐは
１、２、または３で、（CH2）ｐは残基NR3R4に結合して
いる、 をあらわす。
そのフェニレン基は、さらにC1〜C4のアルキル、C1〜
C4のアルコキシ、塩素または臭素によって置換されてい
る場合もある。
C4のアルコキシ、塩素または臭素によって置換されてい
る場合もある。
R2、R3、２官能性の残基、Ｂ、およびこれらの結合し
ている２つの窒素原子が一緒になって５−または６−員
環を形成する場合、Ｂは直結ボンド、−CH2−または−C
H2CH2−をあらわす。
ている２つの窒素原子が一緒になって５−または６−員
環を形成する場合、Ｂは直結ボンド、−CH2−または−C
H2CH2−をあらわす。
式（１）によってあらわされる染料のうちで好ましい
染料は、次式 式中、ｎは１または２であり、 ＸはＯまたはNHを示し、 Ｄ′はｎ＝１の場合、次式 またｎ＝２の場合、次式 によってあらわされる残基を示し、 ここでR6とR7は、お互いに独立に、水素、C1〜C4のア
ルキル、C1〜C4のアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ア
ミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ置換
されたC2〜C4のアルキル、CONHR11あるいはSO2NHR11を
示し、 R11はC1〜C4のアルキル、あるいはアミノ−、モノ−
またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
−、Ｎ−モルホリノ−、Ｎ−ピペラジノ−、Ｎ−ヘキサ
ハイドロピリダジノ−、またはＮ−ヘキサハイドロピリ
ミジノ−置換されたC2〜C4のアルキルを示す、 R8は、R6およびR7とは独立に、今まで述べてきた意味
をもつか、もしくは次式 によってあらわされる残基を示し、 ここで、R9とR10はお互いに独立に、水素、C1〜C4の
アルキル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、あるいは臭素を
示し、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、またはNHを示す、そしてＹは直結ボン
ド、または−CONH−、−CO−、−NHCONH−、−CH2−、
−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（CH3）２−、 −Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、Ｎ−C1−C4のアルキル、−
Ｎ＝Ｎ−、−NHCOCH＝CHCONH−、−NHCOCH2CH2CONH−、 を示し、 R1′とR2′は、お互いに独立に、水素、場合によって
は、好ましくはフルオロ−、クロロ−またはブロモ−な
どのハロゲノ−、ハイドロキシル−、C1〜C4のアルコキ
シ−、シアノ−、アミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4の
アルキルアミノ−置換されたアルキル、フルオロ−、ク
ロロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−またはC1〜C4の
アルコキシ−置換されたアリール、好ましくはフェニル
を示し、R3′とR4′は、お互いに独立に、水素、それぞ
れがハイドロキシル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、臭素
またはシアノによって置換されている場合もある、C1〜
C3のアルキル、C3−またはC4−アルケニル、ベンジルま
たはフェネチルを示し、またそのベンジルおよびフェネ
チルはさらにC1〜C4のアルキルによっても置換されてい
る場合もあり、 R2′、R3′、Ｂおよびこれらが結合している２つの窒
素原子が一緒になって、もしＢが直結ボンドを示す場合
は、C1〜C4のアルキル置換されたヘキサハイドロピリダ
ジン環を、もしＢが−CH2−を示す場合は、C1〜C4のア
ルキル置換されたヘキサハイドロピリミジン環を、もし
くはもしＢが−CH2CH2−を示す場合はC1〜C4のアルキル
置換されたピペラジン環、を形成する場合もあり、 R3′、R4′およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、場合によってはC1〜C4のアルキルによって
置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サハイドロピリダジン、ヘキサハイドロピリミジンまた
はピペラジン環を形成する場合もあり、この場合そのア
ルキル置換基はさらに塩素、臭素、ハイドロキシル、シ
アノ、アミノ、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノでさらに置換されている場合もある、 Ｂは上述の好ましい意味をあらわす、 によってあらわされる染料である。
染料は、次式 式中、ｎは１または２であり、 ＸはＯまたはNHを示し、 Ｄ′はｎ＝１の場合、次式 またｎ＝２の場合、次式 によってあらわされる残基を示し、 ここでR6とR7は、お互いに独立に、水素、C1〜C4のア
ルキル、C1〜C4のアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ア
ミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ置換
されたC2〜C4のアルキル、CONHR11あるいはSO2NHR11を
示し、 R11はC1〜C4のアルキル、あるいはアミノ−、モノ−
またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
−、Ｎ−モルホリノ−、Ｎ−ピペラジノ−、Ｎ−ヘキサ
ハイドロピリダジノ−、またはＮ−ヘキサハイドロピリ
ミジノ−置換されたC2〜C4のアルキルを示す、 R8は、R6およびR7とは独立に、今まで述べてきた意味
をもつか、もしくは次式 によってあらわされる残基を示し、 ここで、R9とR10はお互いに独立に、水素、C1〜C4の
アルキル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、あるいは臭素を
示し、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、またはNHを示す、そしてＹは直結ボン
ド、または−CONH−、−CO−、−NHCONH−、−CH2−、
−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（CH3）２−、 −Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、Ｎ−C1−C4のアルキル、−
Ｎ＝Ｎ−、−NHCOCH＝CHCONH−、−NHCOCH2CH2CONH−、 を示し、 R1′とR2′は、お互いに独立に、水素、場合によって
は、好ましくはフルオロ−、クロロ−またはブロモ−な
どのハロゲノ−、ハイドロキシル−、C1〜C4のアルコキ
シ−、シアノ−、アミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4の
アルキルアミノ−置換されたアルキル、フルオロ−、ク
ロロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−またはC1〜C4の
アルコキシ−置換されたアリール、好ましくはフェニル
を示し、R3′とR4′は、お互いに独立に、水素、それぞ
れがハイドロキシル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、臭素
またはシアノによって置換されている場合もある、C1〜
C3のアルキル、C3−またはC4−アルケニル、ベンジルま
たはフェネチルを示し、またそのベンジルおよびフェネ
チルはさらにC1〜C4のアルキルによっても置換されてい
る場合もあり、 R2′、R3′、Ｂおよびこれらが結合している２つの窒
素原子が一緒になって、もしＢが直結ボンドを示す場合
は、C1〜C4のアルキル置換されたヘキサハイドロピリダ
ジン環を、もしＢが−CH2−を示す場合は、C1〜C4のア
ルキル置換されたヘキサハイドロピリミジン環を、もし
くはもしＢが−CH2CH2−を示す場合はC1〜C4のアルキル
置換されたピペラジン環、を形成する場合もあり、 R3′、R4′およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、場合によってはC1〜C4のアルキルによって
置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サハイドロピリダジン、ヘキサハイドロピリミジンまた
はピペラジン環を形成する場合もあり、この場合そのア
ルキル置換基はさらに塩素、臭素、ハイドロキシル、シ
アノ、アミノ、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノでさらに置換されている場合もある、 Ｂは上述の好ましい意味をあらわす、 によってあらわされる染料である。
Ｂは、たとえば、R2′、R3′、Ｂおよびこれらが結合
している２つの窒素原子が一緒になってヘキサハイドロ
ピリダジンまたはヘキサハイドロピリミジン環を形成す
る場合には、直結ボンドまたは−CH2−；あるいは−CH2
CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2−NHCH2CH2−、 −CH2CH2CH2−NH−CH2CH2CH2−、 −CH（CH3）CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2
CH2−、−CH（CH3）CH2CH2CH2−、 を示し、ここでそのフエニル環の遊離結合はＮ−R2′と
結合している。
している２つの窒素原子が一緒になってヘキサハイドロ
ピリダジンまたはヘキサハイドロピリミジン環を形成す
る場合には、直結ボンドまたは−CH2−；あるいは−CH2
CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2−NHCH2CH2−、 −CH2CH2CH2−NH−CH2CH2CH2−、 −CH（CH3）CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2
CH2−、−CH（CH3）CH2CH2CH2−、 を示し、ここでそのフエニル環の遊離結合はＮ−R2′と
結合している。
式（II）によってあらわされる染料のうちで好ましい
染料は、とりわけ次式 式中、Ｄ″は次式 または によってあらわされる残基を示し、 R6′、R9′およびR10′は、お互いに独立に、水素、
塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルまたはエチル
を示し、 R3″とR4″は、お互いに独立に、C1〜C4のアルキル、
β−またはγ−ハイドロキシル−C2〜C4のアルキル、ベ
ンジルを示すか、あるいは R3″、R4″およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環を示し、その端の窒素原子はさらにβ−
ハイドロキシエチルによって置換されている場合もあ
る、 Ｂ′は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2
−、−CH2CH2CH2CH2−を示し、 ＸはＯまたはNHを示し、そして ＱはＯ、ＳまたはNHを示す、 によってあらわされる染料である。
染料は、とりわけ次式 式中、Ｄ″は次式 または によってあらわされる残基を示し、 R6′、R9′およびR10′は、お互いに独立に、水素、
塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルまたはエチル
を示し、 R3″とR4″は、お互いに独立に、C1〜C4のアルキル、
β−またはγ−ハイドロキシル−C2〜C4のアルキル、ベ
ンジルを示すか、あるいは R3″、R4″およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環を示し、その端の窒素原子はさらにβ−
ハイドロキシエチルによって置換されている場合もあ
る、 Ｂ′は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2
−、−CH2CH2CH2CH2−を示し、 ＸはＯまたはNHを示し、そして ＱはＯ、ＳまたはNHを示す、 によってあらわされる染料である。
式（１）によってあらわされる好ましい染料には、次
の一般式 式中、R3″、R4″、R9′、R10′、Ｂ′、ＸおよびＹ
は前述の意味をもつ、 によってあらわされる染料も含まれる。
の一般式 式中、R3″、R4″、R9′、R10′、Ｂ′、ＸおよびＹ
は前述の意味をもつ、 によってあらわされる染料も含まれる。
一般式（Ｉ）によってあらわされる染料は、次式 Ｄ−（NH2）ｎ （Ｖ） のアミンをジアゾ化し、次式 式中、すべての記号は前述の意味をもつ、 によってあらわされるイミノバルビツル酸とカップリン
グさせることによって合成される。
グさせることによって合成される。
式（VI）のバルビツル酸は、その自身は公知の方法、
たとえばワイスバーガー著“ヘテロ環化合物の化学
［“The Chemistry of Heterocyclic Compounds"（A.We
issberger）］、1962、55頁以下の“ピリミジン”中に
記載されているように、次式 のグアニジンまたはその塩を、次式 式中、Ｒはアルキルを示す、 のマロン酸誘導体と縮合させることによって、合成され
る。
たとえばワイスバーガー著“ヘテロ環化合物の化学
［“The Chemistry of Heterocyclic Compounds"（A.We
issberger）］、1962、55頁以下の“ピリミジン”中に
記載されているように、次式 のグアニジンまたはその塩を、次式 式中、Ｒはアルキルを示す、 のマロン酸誘導体と縮合させることによって、合成され
る。
式（VII）のグアニジンは、たとえばフーベン−ヴェ
イル（Houben−Weyl］、E4巻、609頁以下に記載されて
いるような、それ自身は公知の方法によって、次式 のアミンとグアニジン化剤から合成することができる。
イル（Houben−Weyl］、E4巻、609頁以下に記載されて
いるような、それ自身は公知の方法によって、次式 のアミンとグアニジン化剤から合成することができる。
アミン（Ｖ）のジアゾ化反応は、たとえば次のモノア
ミノベンゼン化合物： ＊および対応するｍ−異性体、 を用いて、０〜50℃の温度で、それ自身は公知の方法に
従って実施される。
ミノベンゼン化合物： ＊および対応するｍ−異性体、 を用いて、０〜50℃の温度で、それ自身は公知の方法に
従って実施される。
一般式（Ｖ）の適合するジアミンは、たとえば である。
カップリング反応は、通常０〜50℃の温度で２〜10の
pHで、好ましくは０〜30℃の温度で４〜７のpHで、実施
される。その染料を単離して乾燥することもできるが、
適当な溶媒中の安定な濃縮された溶液とすることもでき
る。
pHで、好ましくは０〜30℃の温度で４〜７のpHで、実施
される。その染料を単離して乾燥することもできるが、
適当な溶媒中の安定な濃縮された溶液とすることもでき
る。
その溶液とは、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、
酢酸、グリコール酸、乳酸およびメタンスルフォン酸な
どの鉱酸および／または有機酸の水溶液である。
酢酸、グリコール酸、乳酸およびメタンスルフォン酸な
どの鉱酸および／または有機酸の水溶液である。
しかし、用いられる溶媒には、たとえば、エチレング
リコール、ジグリコール、トリグリコール、グリセロー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジグリコ
ールモノエチルエーテル、ジグリコールモノブチルエー
テルなどの有機溶媒が含まれる。
リコール、ジグリコール、トリグリコール、グリセロー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジグリコ
ールモノエチルエーテル、ジグリコールモノブチルエー
テルなどの有機溶媒が含まれる。
本発明による染料は、ポリアクリロニトリル、酸変性
ポリエステルとポリアミド、毛および皮革などのカチオ
ン的に染色し易い材料は勿論のこと、綿や再生セルロー
ス、とりわけ紙などのセルロース系材料をも、きわめて
堅ろうな黄色に染色する。
ポリエステルとポリアミド、毛および皮革などのカチオ
ン的に染色し易い材料は勿論のこと、綿や再生セルロー
ス、とりわけ紙などのセルロース系材料をも、きわめて
堅ろうな黄色に染色する。
その染料は紙の湿式最終染色または表面染色に用いる
ことができる。それらは、軟材または硬材のサルファイ
トおよび／またはサルフェイトパルプなど、異なった起
源から作られた漂白あるいは未漂白のサイズ紙および未
サイズ紙に適用可能である。
ことができる。それらは、軟材または硬材のサルファイ
トおよび／またはサルフェイトパルプなど、異なった起
源から作られた漂白あるいは未漂白のサイズ紙および未
サイズ紙に適用可能である。
その着色は、好ましくはpH4〜８、とりわけpH5〜７、
において実施される。着色時の温度は、一般に10〜50
℃、好ましくは約20℃、である。
において実施される。着色時の温度は、一般に10〜50
℃、好ましくは約20℃、である。
本発明による染料を使用する時には、紙の着色および
製造時に通常用いられる助剤および充てん剤が存在す
る。これらの染料は紙の着色に優れた適用性をもってい
る。
製造時に通常用いられる助剤および充てん剤が存在す
る。これらの染料は紙の着色に優れた適用性をもってい
る。
本発明による染料によって染色された紙は、水に対す
る優れた堅ろう性（にじみ耐性）と酸、アルカリおよび
明ばんに対する堅ろう性をもっている。特記すべき点は
その黄色の鮮やかさと清らかさである。その他、適当な
染料との調和性もきわめて優れている。
る優れた堅ろう性（にじみ耐性）と酸、アルカリおよび
明ばんに対する堅ろう性をもっている。特記すべき点は
その黄色の鮮やかさと清らかさである。その他、適当な
染料との調和性もきわめて優れている。
染料の合成 実施例 １ ２−（４′−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチ
アゾール17.4g（0.072モル）を水300mlと（36容量％）
塩酸20ml中に懸濁させる。次に常法に従って濃度10％の
亜硝酸ナトリウム溶液50mlによってジアゾ化を行なう。
その後１時間攪拌を続け、過剰の亜硝酸塩をスルファミ
ン酸によって破壊する。このジアゾ化反応懸濁液を、
（濃度0.04モル/100mlの）２−（３−N,N−ジメチルア
ミノプロピル）−アミノバルビツル酸の中性水溶液217m
l（約0.087モル）中に添加する。水酸化ナトリウム水溶
液でpHを６に保つ。３時間後、次式 λmax:420nm によってあらわされる染料の塩を含む状態で吸引ろ過
し、そして乾燥する。収率：理論値の90％。
アゾール17.4g（0.072モル）を水300mlと（36容量％）
塩酸20ml中に懸濁させる。次に常法に従って濃度10％の
亜硝酸ナトリウム溶液50mlによってジアゾ化を行なう。
その後１時間攪拌を続け、過剰の亜硝酸塩をスルファミ
ン酸によって破壊する。このジアゾ化反応懸濁液を、
（濃度0.04モル/100mlの）２−（３−N,N−ジメチルア
ミノプロピル）−アミノバルビツル酸の中性水溶液217m
l（約0.087モル）中に添加する。水酸化ナトリウム水溶
液でpHを６に保つ。３時間後、次式 λmax:420nm によってあらわされる染料の塩を含む状態で吸引ろ過
し、そして乾燥する。収率：理論値の90％。
染料溶液の調製： 実施例１で得られた塩を含む染料40gを攪拌しながら
水100mlと濃度70％のメタンスルフォン酸60ml中に溶解
する。少量の不溶性残渣をろ別して、染料溶液218gを得
る。
水100mlと濃度70％のメタンスルフォン酸60ml中に溶解
する。少量の不溶性残渣をろ別して、染料溶液218gを得
る。
実施例 ２ カップラーとして、２−（３−Ｎ−モルホリノプロピ
ル）−アミノバルビツル酸の水溶液を用いる以外は、実
施例１の操作をくり返して、次式 によってあらわされる染料を得る。
ル）−アミノバルビツル酸の水溶液を用いる以外は、実
施例１の操作をくり返して、次式 によってあらわされる染料を得る。
収率：理論値の90％；λmax:424nm。
実施例 ３〜８ カップラーとして、次の表に示す化合物を用いる以外
は、実施例１および２の操作をくり返して、次式 の染料を得る： 実施例 ９ ４−アミノアゾベンゼン5.71g（0.029モル）を水100m
lと（36容量％の）塩酸8ml中に懸濁させる。外部から冷
却して０〜５℃に保ちつつ、濃度10容量％の亜硝酸ナト
リウム溶液20mlを滴下する。その後2.5時間攪拌を続け
た後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸で破壊する。この
ジアゾ化反応懸濁液を、氷で０℃に冷却した２−（３−
モルホリノプロピル）−アミノバルビツル酸（濃度:0.0
40モル/100ml）の中性の水溶液77ml（約0.030モル）中
に添加する。40容量％の水酸化ナトリウム溶液でpHを６
に保つ。６時間後、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の90％；λmax:43
2nm。
は、実施例１および２の操作をくり返して、次式 の染料を得る： 実施例 ９ ４−アミノアゾベンゼン5.71g（0.029モル）を水100m
lと（36容量％の）塩酸8ml中に懸濁させる。外部から冷
却して０〜５℃に保ちつつ、濃度10容量％の亜硝酸ナト
リウム溶液20mlを滴下する。その後2.5時間攪拌を続け
た後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸で破壊する。この
ジアゾ化反応懸濁液を、氷で０℃に冷却した２−（３−
モルホリノプロピル）−アミノバルビツル酸（濃度:0.0
40モル/100ml）の中性の水溶液77ml（約0.030モル）中
に添加する。40容量％の水酸化ナトリウム溶液でpHを６
に保つ。６時間後、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の90％；λmax:43
2nm。
実施例 10 1,2−ビス（４−アミノフェニル）エタン3.1g（0.014
モル）を水80mlと（36容量％の）塩酸8ml中に室温で溶
解させる。外部から冷却して０〜５℃に保ちつつ、10容
量％の亜硝酸ナトリウム溶液20mlを0.5時間で滴下す
る。その後０〜５℃で１時間攪拌を続けた後、過剰の亜
硝酸塩をスルファミン酸で破壊する。このジアゾ化反応
懸濁液を、氷で０℃に冷却した２−（３−Ｎ−モルホリ
ノプロピル）アミノバルビツル酸（濃度:0.040モル/100
ml）の中性の水溶液77ml（約0.030モル）中に添加す
る。40容量％の水酸化ナトリウム溶液でpHを６に保つ。
冷却後、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の88％；λmax:41
6nm。
モル）を水80mlと（36容量％の）塩酸8ml中に室温で溶
解させる。外部から冷却して０〜５℃に保ちつつ、10容
量％の亜硝酸ナトリウム溶液20mlを0.5時間で滴下す
る。その後０〜５℃で１時間攪拌を続けた後、過剰の亜
硝酸塩をスルファミン酸で破壊する。このジアゾ化反応
懸濁液を、氷で０℃に冷却した２−（３−Ｎ−モルホリ
ノプロピル）アミノバルビツル酸（濃度:0.040モル/100
ml）の中性の水溶液77ml（約0.030モル）中に添加す
る。40容量％の水酸化ナトリウム溶液でpHを６に保つ。
冷却後、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の88％；λmax:41
6nm。
実施例 11 カップラーとして、２−（４−N,N′−ジメチルアミ
ノメチルフェニル）−アミノバルビツル酸を用いる以外
は、実施例10の操作をくり返して、次式 によってあらわされる染料を得る。収率：理論値の85
％；λmax:408nm。
ノメチルフェニル）−アミノバルビツル酸を用いる以外
は、実施例10の操作をくり返して、次式 によってあらわされる染料を得る。収率：理論値の85
％；λmax:408nm。
実施例 12 4,4′−ジアミノ−N,N′−ジフェニル尿素3.4g（0.01
4モル）を水100mlと（36容量％の）塩酸8ml中に懸濁さ
せる。氷を加えた後、濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム
溶液20mlを０〜５℃で滴下する。その後0.5時間攪拌を
続け、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン酸で破壊す
る。実施例10で述べたカップラーとその反応条件下でカ
ップリング反応を進行させる。吸引ろ過によって次式 によってあらわされる染料が分離される。収率：理論値
の85％；λmax:418nm。
4モル）を水100mlと（36容量％の）塩酸8ml中に懸濁さ
せる。氷を加えた後、濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム
溶液20mlを０〜５℃で滴下する。その後0.5時間攪拌を
続け、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン酸で破壊す
る。実施例10で述べたカップラーとその反応条件下でカ
ップリング反応を進行させる。吸引ろ過によって次式 によってあらわされる染料が分離される。収率：理論値
の85％；λmax:418nm。
実施例 13 実施例12のテトラゾ化合物と同様にして、2,5−ビス
（４−アミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール3.5
g（0.014モル）をジアゾ化する。実施例10で述べたカッ
プラーとカップリング反応させることによって、次式 の染料を得る。収率：理論値の83％；λmax:420nm。
（４−アミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール3.5
g（0.014モル）をジアゾ化する。実施例10で述べたカッ
プラーとカップリング反応させることによって、次式 の染料を得る。収率：理論値の83％；λmax:420nm。
実施例 14 ２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−1,2,3
−ベンゾトリアゾール3.4g（0.014モル）を水100mlと
（36容量％の）塩酸4ml中に懸濁させ、氷で０℃に冷却
し、そして濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム溶液10mlを
加えてジアゾ化する。その後１時間攪拌を続け、過剰の
亜硝酸を少量のスルファミン酸で破壊する。実施例10で
用いたカップラーとその反応条件下でカップリング反応
を進行させる。吸引ろ過によって、次式 の染料を得る。収率：理論値の85％；λmax:448nm。
−ベンゾトリアゾール3.4g（0.014モル）を水100mlと
（36容量％の）塩酸4ml中に懸濁させ、氷で０℃に冷却
し、そして濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム溶液10mlを
加えてジアゾ化する。その後１時間攪拌を続け、過剰の
亜硝酸を少量のスルファミン酸で破壊する。実施例10で
用いたカップラーとその反応条件下でカップリング反応
を進行させる。吸引ろ過によって、次式 の染料を得る。収率：理論値の85％；λmax:448nm。
実施例 15 実施例14で述べたジアゾ化合物と同様にして２−（４
−アミノフェニル）−４−メチルベンツイミダゾールと
２−（４−アミノ−フェニル）−５−メチルベンツイミ
ダゾールとの混合物3.1g（0.014モル）をジアゾ化す
る。その実施例で用いたカップラーとカップリング反応
させることによって、次式 の染料を得る。収率：理論値の87％；λmax:418nm。
−アミノフェニル）−４−メチルベンツイミダゾールと
２−（４−アミノ−フェニル）−５−メチルベンツイミ
ダゾールとの混合物3.1g（0.014モル）をジアゾ化す
る。その実施例で用いたカップラーとカップリング反応
させることによって、次式 の染料を得る。収率：理論値の87％；λmax:418nm。
実施例 16 ４−メチルアニリン3.1g（0.029モル）、水35mlおよ
び（36容量％の）塩酸8mlよりなる混合物を０℃に冷却
し、濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化す
る。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で破壊した後、そ
のジアゾ化反応懸濁液を実施例１で用いたカップラー溶
液80mlに加える。濃度20容量％の酢酸ナトリウム溶液35
mlを滴下し、そして６時間後に５％の食塩水を加えてか
ら、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の92％；λmax:41
4nm。この染料はポリアクリロニトリルを鮮やかな黄色
に染色する。
び（36容量％の）塩酸8mlよりなる混合物を０℃に冷却
し、濃度10容量％の亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化す
る。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で破壊した後、そ
のジアゾ化反応懸濁液を実施例１で用いたカップラー溶
液80mlに加える。濃度20容量％の酢酸ナトリウム溶液35
mlを滴下し、そして６時間後に５％の食塩水を加えてか
ら、次式 の染料を吸引ろ過する。収率：理論値の92％；λmax:41
4nm。この染料はポリアクリロニトリルを鮮やかな黄色
に染色する。
実施例 17 ４−メチルアニリンの代りに、４−メトキシ−アニリ
ンを用いる以外は実施例16の操作をくり返して、次式 の染料を分離する。この染料はポリアクリロニトリルを
鮮かな黄色に染色する。収率：理論値の90％；λmax:43
0nm。
ンを用いる以外は実施例16の操作をくり返して、次式 の染料を分離する。この染料はポリアクリロニトリルを
鮮かな黄色に染色する。収率：理論値の90％；λmax:43
0nm。
実施例 18 カップラーとして２−（３−N,N−ジエチルアミノプ
ロピル）アミノ−６−イミノ−バルビツル酸を用いる以
外は、実施例１の操作をくり返して、次式 の染料を分離する。収率：理論値の90％；λmax:434n
m。
ロピル）アミノ−６−イミノ−バルビツル酸を用いる以
外は、実施例１の操作をくり返して、次式 の染料を分離する。収率：理論値の90％；λmax:434n
m。
本発明の主たる特徴および態様は次の通りである。
1.次の一般式 式中、Ｄはアニオン性の基をもたないジアゾまたはテ
トラゾ成分の残基を示し、 Ｘは０またはNHを示し、 R1とR2はお互いに独立に水素、アルキルまたはアリー
ルを示し、 Ｂは架橋員を示し、 R3とR4はお互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
またはアラルキルを示し、あるいはR2、R3、Ｂおよびこ
れらが結合している２つの窒素原子が一緒になって５−
または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあるが、こ
の場合にはＢは直結ボンドをあらわすこともあり、R3、
R4およびこれらが結合している窒素原子が一緒になって
５−または ６−員環のヘテロ環を形成する場合もあり、 ｎは１または２であり、 ここで環式および非環式の残基はさらに染料化学にお
いて公知の基によって置換されている場合もある、 によってあらわされる塩基性アゾ染料およびそのトート
マー。
トラゾ成分の残基を示し、 Ｘは０またはNHを示し、 R1とR2はお互いに独立に水素、アルキルまたはアリー
ルを示し、 Ｂは架橋員を示し、 R3とR4はお互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
またはアラルキルを示し、あるいはR2、R3、Ｂおよびこ
れらが結合している２つの窒素原子が一緒になって５−
または６−員環のヘテロ環を形成する場合もあるが、こ
の場合にはＢは直結ボンドをあらわすこともあり、R3、
R4およびこれらが結合している窒素原子が一緒になって
５−または ６−員環のヘテロ環を形成する場合もあり、 ｎは１または２であり、 ここで環式および非環式の残基はさらに染料化学にお
いて公知の基によって置換されている場合もある、 によってあらわされる塩基性アゾ染料およびそのトート
マー。
2.次の一般式 式中、ｎは１または２であり、 ＸはＯまたはNHを示し、 Ｄ′はｎ＝１の場合、次式 またはｎ＝２の場合、次式 によってあらわされる残基を示し、 ここでR6とR7は、お互いに独立に、水素、C1〜C4のア
ルキル、C1〜C4のアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ア
ミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ置換
されたC2〜C4のアルキル、CONHR11あるいはSO2NHR11を
示し、 R11はC1〜C4のアルキル、あるいはアミノ−、モノ−
またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
−、Ｎ−モルホリノ−、Ｎ−ピペラジノ−、Ｎ−ヘキサ
ハイドロピリダジノ−、またはＮ−ヘキサハイドロピリ
ミジノ−置換されたC2〜C4のアルキルを示す、 R8は、R6およびR7は独立に、今まで述べてきた意味を
もつか、もしくは次式 によってあらわされる残基を示し、 ここで、R9とR10はお互いに独立に、水素、C1〜C4の
アルキル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、あるいは臭素を
示し、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、またはNHを示す、そしてＹは直結ボン
ド、または−CONH−、−CO−、−NHCONH−、−CH2−、
−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（CH3）２−、 −Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、Ｎ−C1−C4のアルキル、−
Ｎ＝Ｎ−、−NHCOCH＝CHCONH−、−NHCOCH2CH2CONH−、 を示し、 R1′とR2′は、お互いに独立に、水素、場合によって
は、好ましくはフルオロ−、クロロ−またはブロモ−な
どのハロゲノ−、ハイドロキシル−、C1〜C4のアルコキ
シ−、シアノ−、アミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4の
アルキルアミノ置換されたアルキル、フルオロ−、クロ
ロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−またはC1〜C4のア
ルコキシ−置換されたアリール、好ましくはフェニルを
示し、 R3′とR4′は、お互いに独立に、水素、それぞれがハ
イドロキシル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、臭素または
シアノによって置換されている場合もある、C1〜C3のア
ルキル、C3−またはC4−アルケニル、ベンジルまたはフ
ェネチルを示し、またそのベンジルおよびフェネチルは
さらにC1〜C4のアルキルによっても置換されている場合
もあり、 R2′、R3′、Ｂおよびこれらが結合している２つの窒
素原子が一緒になって、もしＢが直結ボンドを示す場合
は、C1〜C4のアルキル置換されたヘキサハイドロピリダ
ジン環を、もしＢが−CH2−を示す場合は、C1〜C4のア
ルキル置換されたヘキサハイドロ−ピリミジン環を、も
しくはもしＢが−CH2CH2−を示す場合はC1〜C4のアルキ
ル置換されたピペラジン環、を形成する場合もあり、 R3′、R4′およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、場合によってはC1〜C4のアルキルによって
置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サハイドロピリダジン、ヘキサハイドロピリミジンまた
はピペラジン環を形成する場合もあり、この場合そのア
ルキル置換基はさらに塩素、臭素、ハイドロキシル、シ
アノ、アミノ、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノでさらに置換されている場合もある、 Ｂは場合によっては その中間に−Ｏ−、−Ｓ−または を含むC2〜C4のアルキレンを示すが、ここでR5は、水
素、メチル、さらに場合によってはクロロ−、ブロモ
−、ハイドロキシ−、シアノ−、C1〜C4のアルコキシ
−、アミノ−、モノ−およびジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノ−によって置換されたC2〜C4のアルキル、もしくはフ
ルオロ−、クロロ−ブロモ−、C1〜C4のアルキル−また
はC1〜C4のアルコキシによって置換されたフェニルをあ
らわすか、あるいはＢは次式 の残基、 ここでｏは０、１、２、または３であり ｐは１、２、または３で、（CH2）ｐは残基NR3R4に結
合しており、 そのベンゼン環はさらに、C1〜C4のアルキル、C1〜C4
のアルコキシ、塩素または臭素によって置換されている
場合もある、もしくは R2′とR3′が一緒になって環を形成する場合は、Ｂは
直結ボンドまたはCH2を示す、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性染料。
ルキル、C1〜C4のアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ア
ミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ置換
されたC2〜C4のアルキル、CONHR11あるいはSO2NHR11を
示し、 R11はC1〜C4のアルキル、あるいはアミノ−、モノ−
またはジ−C1〜C4のアルキルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
−、Ｎ−モルホリノ−、Ｎ−ピペラジノ−、Ｎ−ヘキサ
ハイドロピリダジノ−、またはＮ−ヘキサハイドロピリ
ミジノ−置換されたC2〜C4のアルキルを示す、 R8は、R6およびR7は独立に、今まで述べてきた意味を
もつか、もしくは次式 によってあらわされる残基を示し、 ここで、R9とR10はお互いに独立に、水素、C1〜C4の
アルキル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、あるいは臭素を
示し、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、またはNHを示す、そしてＹは直結ボン
ド、または−CONH−、−CO−、−NHCONH−、−CH2−、
−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（CH3）２−、 −Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、Ｎ−C1−C4のアルキル、−
Ｎ＝Ｎ−、−NHCOCH＝CHCONH−、−NHCOCH2CH2CONH−、 を示し、 R1′とR2′は、お互いに独立に、水素、場合によって
は、好ましくはフルオロ−、クロロ−またはブロモ−な
どのハロゲノ−、ハイドロキシル−、C1〜C4のアルコキ
シ−、シアノ−、アミノ−、モノ−またはジ−C1〜C4の
アルキルアミノ置換されたアルキル、フルオロ−、クロ
ロ−、ブロモ−、C1〜C4のアルキル−またはC1〜C4のア
ルコキシ−置換されたアリール、好ましくはフェニルを
示し、 R3′とR4′は、お互いに独立に、水素、それぞれがハ
イドロキシル、C1〜C4のアルコキシ、塩素、臭素または
シアノによって置換されている場合もある、C1〜C3のア
ルキル、C3−またはC4−アルケニル、ベンジルまたはフ
ェネチルを示し、またそのベンジルおよびフェネチルは
さらにC1〜C4のアルキルによっても置換されている場合
もあり、 R2′、R3′、Ｂおよびこれらが結合している２つの窒
素原子が一緒になって、もしＢが直結ボンドを示す場合
は、C1〜C4のアルキル置換されたヘキサハイドロピリダ
ジン環を、もしＢが−CH2−を示す場合は、C1〜C4のア
ルキル置換されたヘキサハイドロ−ピリミジン環を、も
しくはもしＢが−CH2CH2−を示す場合はC1〜C4のアルキ
ル置換されたピペラジン環、を形成する場合もあり、 R3′、R4′およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、場合によってはC1〜C4のアルキルによって
置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サハイドロピリダジン、ヘキサハイドロピリミジンまた
はピペラジン環を形成する場合もあり、この場合そのア
ルキル置換基はさらに塩素、臭素、ハイドロキシル、シ
アノ、アミノ、モノ−またはジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノでさらに置換されている場合もある、 Ｂは場合によっては その中間に−Ｏ−、−Ｓ−または を含むC2〜C4のアルキレンを示すが、ここでR5は、水
素、メチル、さらに場合によってはクロロ−、ブロモ
−、ハイドロキシ−、シアノ−、C1〜C4のアルコキシ
−、アミノ−、モノ−およびジ−C1〜C4のアルキルアミ
ノ−によって置換されたC2〜C4のアルキル、もしくはフ
ルオロ−、クロロ−ブロモ−、C1〜C4のアルキル−また
はC1〜C4のアルコキシによって置換されたフェニルをあ
らわすか、あるいはＢは次式 の残基、 ここでｏは０、１、２、または３であり ｐは１、２、または３で、（CH2）ｐは残基NR3R4に結
合しており、 そのベンゼン環はさらに、C1〜C4のアルキル、C1〜C4
のアルコキシ、塩素または臭素によって置換されている
場合もある、もしくは R2′とR3′が一緒になって環を形成する場合は、Ｂは
直結ボンドまたはCH2を示す、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性染料。
3.次の一般式 式中、ＸはＯまたはNHを示し、 Ｄ″は次式 または によってあらわされる残基を示し、 R6′、R9′およびR10′は、お互いに独立に、水素、
塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルまたはエチル
を示し、 R3″とR4″は、お互いに独立に、C1〜C4のアルキル、
β−またはγ−ハイドロキシル−C2〜C4のアルキル、ベ
ンジルを示すか、あるいは R3″、R4″およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環を示し、その端の窒素原子はさらにβ−
ハイドロキシエチルによって置換されている場合もあ
る、 ＱはＯ、ＳまたはNHを示し、そして Ｂ′は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2
−、または −CH2CH2CH2CH2−を示す、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性アゾ染
料。
塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルまたはエチル
を示し、 R3″とR4″は、お互いに独立に、C1〜C4のアルキル、
β−またはγ−ハイドロキシル−C2〜C4のアルキル、ベ
ンジルを示すか、あるいは R3″、R4″およびこれらが結合している窒素原子が一
緒になって、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環を示し、その端の窒素原子はさらにβ−
ハイドロキシエチルによって置換されている場合もあ
る、 ＱはＯ、ＳまたはNHを示し、そして Ｂ′は−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH（CH3）CH2
−、または −CH2CH2CH2CH2−を示す、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性アゾ染
料。
4.次の一般式 式中、R3″、R4″、R9′、R10′、Ｂ′、ＸおよびＹ
は前述の意味をもつ、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性アゾ染
料。
は前述の意味をもつ、 によってあらわされる、態様１に記載の塩基性アゾ染
料。
5.次の一般式 Ｄ−（NH2）ｎ によってあらわされるアミンをジアゾ化し、そして次の
一般式 式中、すべての記号は態様１に記載の意味をもつ、 によってあらわされるイミノバルビツル酸とカップリン
グ反応させることを特徴とする、態様１に記載の塩基性
アゾ染料の合成方法。
一般式 式中、すべての記号は態様１に記載の意味をもつ、 によってあらわされるイミノバルビツル酸とカップリン
グ反応させることを特徴とする、態様１に記載の塩基性
アゾ染料の合成方法。
6.態様１に記載の塩基性アゾ染料を用いることを特徴と
する、塩基性染料で染色可能な材料の染色方法。
する、塩基性染料で染色可能な材料の染色方法。
7.態様１の塩基性アゾ染料を用いることを特徴とする、
紙の着色方法。
紙の着色方法。
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式 式中、Ｄはアニオン性の基をもたないジアゾまたはテト
ラゾ成分の残基を示し、 Ｘは０またはNHを示し、 R1とR2はお互いに独立に水素、アルキルまたはアリール
を示し、 Ｂは架橋員を示し、 R3とR4はお互いに独立に水素、アルキル、アルケニルま
たはアラルキルを示し、あるいはR2、R3、Ｂおよびこれ
らが結合している２つの窒素原子が一緒になって５−ま
たは６−員環のヘテロ環を形成する場合もあるが、この
場合にはＢは直結ボンドをあらわすこともあり、R3、R4
およびこれらが結合している窒素原子が一緒になって５
−または ６−員環のヘテロ環を形成する場合もあり、 ｎは１または２であり、 ここで環式および非環式の残基はさらに染料化学におい
て公知の基によって置換されている場合もある、 によってあらわされる塩基性アゾ染料およびそのトート
マー。 - 【請求項２】次の一般式 Ｄ−（NH2）ｎ によってあらわされるアミンをジアゾ化し、そして次の
一般式 式中、すべての記号は特許請求の範囲第１項に記載の意
味をもつ、 によってあらわされるイミノバルビツル酸とカップリン
グ反応させることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
に記載の塩基性アゾ染料の合成方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項に記載の塩基性アゾ
染料を用いることを特徴とする、塩基性染料で染色可能
な材料の染色方法。
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