JPH0797528A - 塩基性アゾ染料 - Google Patents
塩基性アゾ染料Info
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- JPH0797528A JPH0797528A JP6164683A JP16468394A JPH0797528A JP H0797528 A JPH0797528 A JP H0797528A JP 6164683 A JP6164683 A JP 6164683A JP 16468394 A JP16468394 A JP 16468394A JP H0797528 A JPH0797528 A JP H0797528A
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- alkyl
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
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-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
-
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- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
- C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式
具体的には、例えば
で示されるアゾ染料。
【効果】 これらのアゾ染料はポリエステル、ポリアミ
ド、木材、皮革、セルローズ含有材料、木綿および紙の
ような多様な材料を良好な堅牢性を持って染色すること
ができる。
ド、木材、皮革、セルローズ含有材料、木綿および紙の
ような多様な材料を良好な堅牢性を持って染色すること
ができる。
Description
【０００１】本発明は新規な塩基性アゾ染料に、その製
造方法に、およびその塩基性染料により染色可能な合成
材料および天然産材料の染色用の使用に関するものであ
る。合成材料の染色および印刷に適した同様の構造の塩
基性アゾ染料は、先行技術より既に公知である（ＤＥ−
ＯＳ２２６３１０９を参照）。
造方法に、およびその塩基性染料により染色可能な合成
材料および天然産材料の染色用の使用に関するものであ
る。合成材料の染色および印刷に適した同様の構造の塩
基性アゾ染料は、先行技術より既に公知である（ＤＥ−
ＯＳ２２６３１０９を参照）。
【０００２】本件の新規な塩基性アゾ染料は、一般式
【０００３】
【化６】
【０００４】式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、ア
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
【０００５】
【化７】
【０００６】のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎ
が２を表す場合には式
が２を表す場合には式
【０００７】
【化８】
【０００８】のテトラゾ成分の基を表し、これらの式に
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
【０００９】
【化９】
【００１０】の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいに相当する。
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいに相当する。
【００１１】アルキル基は特に１−８個のＣ原子を有す
るものを意味するとして理解すべきであり、アルケニル
基は２−４個のＣ原子を有するものを意味するとして理
解すべきである。
るものを意味するとして理解すべきであり、アルケニル
基は２−４個のＣ原子を有するものを意味するとして理
解すべきである。
【００１２】アルキル基およびアリール基の置換基は、
たとえばハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭
素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、ア
ミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ンである。アリール基は付加的にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていてもよい、アリールは好ましくはＣ6
−Ｃ10−アリール、好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、特にフェニルを表す。アラールキルは好ましくは、
たとえばフェニル核においてフッ素、塩素、臭素、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アミノ、ならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノにより置換されていてもよいベンジルまた
はフェニルエチルを表す。
たとえばハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭
素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、ア
ミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ンである。アリール基は付加的にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていてもよい、アリールは好ましくはＣ6
−Ｃ10−アリール、好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、特にフェニルを表す。アラールキルは好ましくは、
たとえばフェニル核においてフッ素、塩素、臭素、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アミノ、ならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノにより置換されていてもよいベンジルまた
はフェニルエチルを表す。
【００１３】全ての定義においてハロゲンは好ましくは
フッ素、塩素または臭素を表す。
フッ素、塩素または臭素を表す。
【００１４】環状基および非環状基に可能な置換基は、
たとえばハロゲン、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、シアノ、アミノまた
はモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノであ
る。
たとえばハロゲン、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、シアノ、アミノまた
はモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノであ
る。
【００１５】Ｂには、たとえば：
【００１６】
【化１０】
【００１７】式中のフェニル基の遊離の結合はＮ−Ｒ3
に結合しているが可能である。
に結合しているが可能である。
【００１８】Ａｃの定義における任意に置換されている
こともあるトリアジニルの挙げ得る例は、
こともあるトリアジニルの挙げ得る例は、
【００１９】
【化１１】
【００２０】式中、Ｒ18およびＲ19は相互に独立にアル
キルもしくはアリール、好ましくは任意にヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル、または任
意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素
もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていること
もあるフェニルを表すか、または式
キルもしくはアリール、好ましくは任意にヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル、または任
意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素
もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていること
もあるフェニルを表すか、または式
【００２１】
【化１２】
【００２２】ここで、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ
24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリー
ル、アラールキルもしくはシクロアルキル、好ましくは
水素または、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ
2−Ｃ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合に
も任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシル
もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジル、フェニルエチル、フェニル、ナフチ
ルもしくはシクロヘキシルを表すか、または、Ｒ21とＲ
22とがこれらの結合しているＮ原子とともに、任意に置
換されていることもある５員環または６員環、好ましく
はいずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−アルキルにより置
換されていることもあるピロリジン、ピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジンを表し、その外部窒素原子はい
ずれの場合にも任意にＯＨ−置換またはＮＨ2−置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルによりアルキル
化または第４級化されていてもよく、ｍは２または３を
表し、ｒは０または１を表すの基である。
24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリー
ル、アラールキルもしくはシクロアルキル、好ましくは
水素または、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置
換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ
2−Ｃ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合に
も任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシル
もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジル、フェニルエチル、フェニル、ナフチ
ルもしくはシクロヘキシルを表すか、または、Ｒ21とＲ
22とがこれらの結合しているＮ原子とともに、任意に置
換されていることもある５員環または６員環、好ましく
はいずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−アルキルにより置
換されていることもあるピロリジン、ピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジンを表し、その外部窒素原子はい
ずれの場合にも任意にＯＨ−置換またはＮＨ2−置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルによりアルキル
化または第４級化されていてもよく、ｍは２または３を
表し、ｒは０または１を表すの基である。
【００２３】特に挙げるべき置換基Ｒ18およびＲ19は：
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、ビ
スー（２−ヒドロキシエチル）−アミノ、アリルアミ
ノ、ジアリルアミノ、メトキシエチルアミノ、スルファ
トエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホメチルアミノ、スルホエチ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホエチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペラジノ、１−メチ
ルピペラジノ、１−（β−アミノエチル−）ピペラジ
ノ、１−（３−ヒドロキシエチル−）ピペラジノ、モル
ホリノ、４−モルホリナミノ、ベンジルアミノおよび任
意に置換されていることもあるフェニルアミノまたはナ
フチルアミノである。
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、ビ
スー（２−ヒドロキシエチル）−アミノ、アリルアミ
ノ、ジアリルアミノ、メトキシエチルアミノ、スルファ
トエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホメチルアミノ、スルホエチ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−スルホエチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペラジノ、１−メチ
ルピペラジノ、１−（β−アミノエチル−）ピペラジ
ノ、１−（３−ヒドロキシエチル−）ピペラジノ、モル
ホリノ、４−モルホリナミノ、ベンジルアミノおよび任
意に置換されていることもあるフェニルアミノまたはナ
フチルアミノである。
【００２４】可能な架橋員Ｙは、好ましくは：
【００２５】
【化１３】
【００２６】式中、Ｒ18は上記の意味を有するである。
【００２７】式（Ｉ）の好ましい染料は、式中の、Ｒ1
が水素を表すか、または任意にハロゲン、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、アミノまたはモノ
−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ6−
Ｃ10−アリールを表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水
素を表すか、または、いずれの場合にも任意にヒドロキ
シル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはシア
ノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ3−もしくはＣ4−アルケニルを表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるベンジルもしく
はフェニルエチルを表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢお
よびこれらの結合している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合し
ている窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていることもあるピロリジン環、ピペラジ
ン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキ
サヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、そ
のＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていてもよい
ものを形成し、Ｂが任意に
が水素を表すか、または任意にハロゲン、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、アミノまたはモノ
−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ6−
Ｃ10−アリールを表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水
素を表すか、または、いずれの場合にも任意にヒドロキ
シル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはシア
ノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ3−もしくはＣ4−アルケニルを表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるベンジルもしく
はフェニルエチルを表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢお
よびこれらの結合している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合し
ている窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されていることもあるピロリジン環、ピペラジ
ン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキ
サヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、そ
のＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていてもよい
ものを形成し、Ｂが任意に
【００２８】
【化１４】
【００２９】式中、Ｒは水素を表すか、または任意に塩
素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルアミノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−ア
ルキルを表すか、または、任意にフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによ
り置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
す、により中断されていることもあるＣ2−Ｃ5−アルキ
レンを表すか、またはＢが式
素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルアミノにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−ア
ルキルを表すか、または、任意にフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによ
り置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
す、により中断されていることもあるＣ2−Ｃ5−アルキ
レンを表すか、またはＢが式
【００３０】
【化１５】
【００３１】式中、ｑは０、１、２または３を表し、ｐ
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すも
のである。
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すも
のである。
【００３２】式（Ｉ）の特に好ましい染料は、式中の、
Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立にＣ1−Ｃ
4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ4
−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ3
とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末端
窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換さ
れていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリジ
ン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立にＣ1−Ｃ
4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ4
−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ3
とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末端
窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換さ
れていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリジ
ン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
【００３３】
【化１６】
【００３４】の基を表し、ｎが１を表し、Ｒ4が水素、
メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、
臭素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃがアセチルもしくは
ベンゾイルを表すか、または任意に置換されていること
もあるトリアジニルを表し、Ｒ5が水素、フッ素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ6が式
メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、
臭素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃがアセチルもしくは
ベンゾイルを表すか、または任意に置換されていること
もあるトリアジニルを表し、Ｒ5が水素、フッ素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ6が式
【００３５】
【化１７】
【００３６】これらの式において、Ｒ11およびＲ12は相
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すものである。
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すものである。
【００３７】同様に特に好ましい式（Ｉ）の染料は、式
中の、Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ
2−Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ
2とＲ3とがこれらの結合している窒素原子とともに、そ
の末端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより
置換されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピ
ペリジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが式−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
中の、Ｒ1が水素を表し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ
2−Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ
2とＲ3とがこれらの結合している窒素原子とともに、そ
の末端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより
置換されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピ
ペリジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂが式−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｄが式
【００３８】
【化１８】
【００３９】の基を表し、ｎが２を表し、Ｙが
【００４０】
【化１９】
【００４１】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリール、
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
【００４２】
【化２０】
【００４３】ここで、ｍは２または３を表し、ｒは０ま
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、または、
Ｒ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５
員環または６員環を形成するの基を表すを表し、Ｒ7−
Ｒ10が相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すもの
である。
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、または、
Ｒ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５
員環または６員環を形成するの基を表すを表し、Ｒ7−
Ｒ10が相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すもの
である。
【００４４】一般式（Ｉ）の染料は式、 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは上記の意味を有するのアミンをジア
ゾ化し、生成物を式
ゾ化し、生成物を式
【００４５】
【化２１】
【００４６】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記の意味を
有するの化合物とカップリングさせることにより、それ
自体は公知の手法で製造することができる。
有するの化合物とカップリングさせることにより、それ
自体は公知の手法で製造することができる。
【００４７】式（ＩＩＩ）の化合物は、式
【００４８】
【化２２】
【００４９】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＢは上記の意味
を有するのアミンと式
を有するのアミンと式
【００５０】
【化２３】
【００５１】式中、Ｘは臭素または塩素を表すの化合物
との反応により、それ自体は公知の手法で製造すること
ができる。
との反応により、それ自体は公知の手法で製造すること
ができる。
【００５２】式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合
物は有機化学で周知されている。
物は有機化学で周知されている。
【００５３】アミン（ＩＩ）のジアゾ化は一般に０ない
し５０℃の温度で周知の手法で実施するが、たとえば以
下のモノアミノベンゼンを使用することが可能である：
２−（４′−アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２
−（４′−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾ
ール、２−（４′−アミノ−３′−メチルフェニル）−
４,６−ジメチルベンゾチアゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズイミダゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズオキサゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４′−アミノ
−３′−メチルフェニル）−ベンゾチアゾール、２−
（４′−アミノ−３′−メトキシフェニル）−ベンゾチ
アゾール、２−（４′−アミノフェニル）−５−メチル
ベンゾチアゾール、４−アミノアゾベンゼン、４−アミ
ノ−２,３′−ジメチルアゾベンゼン、４−アミノベン
ズアニリドおよび４′−アミノベンズアニリド。
し５０℃の温度で周知の手法で実施するが、たとえば以
下のモノアミノベンゼンを使用することが可能である：
２−（４′−アミノフェニル）−ベンゾチアゾール、２
−（４′−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾ
ール、２−（４′−アミノ−３′−メチルフェニル）−
４,６−ジメチルベンゾチアゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズイミダゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンズオキサゾール、２−（４′−アミ
ノフェニル）−ベンゾチアゾール、２−（４′−アミノ
−３′−メチルフェニル）−ベンゾチアゾール、２−
（４′−アミノ−３′−メトキシフェニル）−ベンゾチ
アゾール、２−（４′−アミノフェニル）−５−メチル
ベンゾチアゾール、４−アミノアゾベンゼン、４−アミ
ノ−２,３′−ジメチルアゾベンゼン、４−アミノベン
ズアニリドおよび４′−アミノベンズアニリド。
【００５４】ｎ＝２である一般式（ＩＩ）の可能なジア
ミンは、たとえば：４,４′−ジアミノアゾベンゼン、
３,３′−ジメチルベンジジン、４,４′−ジアミノベン
ズアニリド、２−（４−アミノフェニル）−５−アミノ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３,３′−ジクロロベン
ジジン、４,４′−ジアミノベンゾフェノン、２−（４
−アミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾール、
４,４′−ジアミノ−Ｎ,Ｎ′−ジフェニル尿素、４,
４′−ジアミノジフェニルアミン、１,２−ビス−
（４′−アミノフェニル）−エタン、４,４′−ジアミ
ノジフェニルアミン、１,２−ビス−（４′−アミノフ
ェニル）−メタン，２,２−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−プロパン、１,１−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−シクロヘキサン、４,４′−ジアミノスチルベ
ン、３,３′−ジアニシジン、４,４′−ジアミノジフェ
ニルスルフィドおよび２,４−ビス−［（３′−アミノ
フェニルアミノ）］−６−ジメチルアミノトリアジンで
ある。
ミンは、たとえば：４,４′−ジアミノアゾベンゼン、
３,３′−ジメチルベンジジン、４,４′−ジアミノベン
ズアニリド、２−（４−アミノフェニル）−５−アミノ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３,３′−ジクロロベン
ジジン、４,４′−ジアミノベンゾフェノン、２−（４
−アミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾール、
４,４′−ジアミノ−Ｎ,Ｎ′−ジフェニル尿素、４,
４′−ジアミノジフェニルアミン、１,２−ビス−
（４′−アミノフェニル）−エタン、４,４′−ジアミ
ノジフェニルアミン、１,２−ビス−（４′−アミノフ
ェニル）−メタン，２,２−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−プロパン、１,１−ビス−（４−アミノフェニ
ル）−シクロヘキサン、４,４′−ジアミノスチルベ
ン、３,３′−ジアニシジン、４,４′−ジアミノジフェ
ニルスルフィドおよび２,４−ビス−［（３′−アミノ
フェニルアミノ）］−６−ジメチルアミノトリアジンで
ある。
【００５５】カップリングは通常は０ないし５０℃の温
度で、好ましくは０ないし３０℃の温度で、２ないし１
０の、好ましくは４ないし７のｐＨ値で実施する。本件
染料は単離して乾燥することもできるが、適当な溶媒を
用いて安定な濃厚溶液に転化させることもできる。
度で、好ましくは０ないし３０℃の温度で、２ないし１
０の、好ましくは４ないし７のｐＨ値で実施する。本件
染料は単離して乾燥することもできるが、適当な溶媒を
用いて安定な濃厚溶液に転化させることもできる。
【００５６】この種の溶液は、たとえば鉱酸および／ま
たは有機酸、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢
酸、グリコール酸、乳酸およびメタンスルホン酸の水溶
液である。
たは有機酸、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢
酸、グリコール酸、乳酸およびメタンスルホン酸の水溶
液である。
【００５７】しかし、有機溶媒、たとえばエチレングリ
コール、ジグリコール、トリグリコール、グリセロー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジグリコ
ールモノエチルエーテル、ジグリコールモノブチルエー
テル等も溶媒、または共溶媒として使用することができ
る。
コール、ジグリコール、トリグリコール、グリセロー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジグリコ
ールモノエチルエーテル、ジグリコールモノブチルエー
テル等も溶媒、または共溶媒として使用することができ
る。
【００５８】本発明記載の染料は、塩基性条件下で染色
し得る材料、たとえばポリアクリロニトリル、酸改質ポ
リエステルおよびポリアミド、羊毛および皮革、ならび
にセルローズ含有材料、たとえば木綿および再生セルロ
ーズ繊維、特に紙を良好な堅牢性を有する黄色の色調に
染色する。本件染料はパルプの染色に、または紙の表面
染色に使用することができる。本件染料は、種々の起源
の漂白セルローズまたは未漂白セルローズ、たとえば軟
木または硬木の亜硫酸および／または硫酸セルローズを
基材とするサイズ加工した型の紙、またはサイズ加工し
ていない型の紙に好適である。
し得る材料、たとえばポリアクリロニトリル、酸改質ポ
リエステルおよびポリアミド、羊毛および皮革、ならび
にセルローズ含有材料、たとえば木綿および再生セルロ
ーズ繊維、特に紙を良好な堅牢性を有する黄色の色調に
染色する。本件染料はパルプの染色に、または紙の表面
染色に使用することができる。本件染料は、種々の起源
の漂白セルローズまたは未漂白セルローズ、たとえば軟
木または硬木の亜硫酸および／または硫酸セルローズを
基材とするサイズ加工した型の紙、またはサイズ加工し
ていない型の紙に好適である。
【００５９】染色は、好ましくは４ないし８のｐＨ値
で、特にｐＨ５ないし７で実施する。染色温度は一般に
１０ないし５０℃、好ましくは約２０℃である。
で、特にｐＨ５ないし７で実施する。染色温度は一般に
１０ないし５０℃、好ましくは約２０℃である。
【００６０】紙の染色および製紙において慣用的な助剤
および充填剤も、本発明記載の染料を使用する場合に使
用することができる。本件染料は紙の染色において優れ
た吸収能力を有する。本発明記載の染料を用いて得られ
る紙の染色は、水に対する良好な堅牢性（滲み出しに対
する堅牢性）と酸、アルカリおよびミョウバンに対する
堅牢性とを特色としている。黄色の色調の明度と透明度
とが強調される。さらに、その適当な染料との組合わせ
性も極めて良好である。
および充填剤も、本発明記載の染料を使用する場合に使
用することができる。本件染料は紙の染色において優れ
た吸収能力を有する。本発明記載の染料を用いて得られ
る紙の染色は、水に対する良好な堅牢性（滲み出しに対
する堅牢性）と酸、アルカリおよびミョウバンに対する
堅牢性とを特色としている。黄色の色調の明度と透明度
とが強調される。さらに、その適当な染料との組合わせ
性も極めて良好である。
【００６１】染料の製造
【００６２】
実施例１ １７.４ｇ（０.０７２モル）の２−（４′−アミノフェ
ニル）−６−メチルベンゾチアゾールを１７０ｍｌの水
と２０ｍｌの塩酸（３０体積％強度）との中で撹拌す
る。１７ｍｌの３０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を用
いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続いて、こ
の混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を用いて過
剰の亜硝酸塩を破壊する。
ニル）−６−メチルベンゾチアゾールを１７０ｍｌの水
と２０ｍｌの塩酸（３０体積％強度）との中で撹拌す
る。１７ｍｌの３０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を用
いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続いて、こ
の混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を用いて過
剰の亜硝酸塩を破壊する。
【００６３】３０.９ｇ（０.０７８モル、５８.９％）
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上のジアゾ化混合物に滴々添加
する。水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７.５に
する。この塩含有染料を吸引濾別し、乾燥する。収率：
理論量の８６％。
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上のジアゾ化混合物に滴々添加
する。水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７.５に
する。この塩含有染料を吸引濾別し、乾燥する。収率：
理論量の８６％。
【００６４】
【化２４】
【００６５】実施例２−９の次式の化合物
【００６６】
【化２５】
【００６７】も同様にして、実施例１に使用したカップ
リング成分を以下の表に列記したものに置き換えて得ら
れる。
リング成分を以下の表に列記したものに置き換えて得ら
れる。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例１０ 手順は実施例１と同様で、２−（４′−アミノフェニ
ル）−６−メチル−７−スルホチアゾールをジアゾ成分
として使用するならば、式
ル）−６−メチル−７−スルホチアゾールをジアゾ成分
として使用するならば、式
【００７０】
【化２６】
【００７１】の染料が得られる。
【００７２】実施例１１ ２１.２ｇ（０．０３モル）の４,４′−ジアミノ−Ｎ,
Ｎ′−ジフェニル尿素を１６０ｍｌの水と１６ｍｌの塩
酸（３６体積％強度）との中で撹拌する。
Ｎ′−ジフェニル尿素を１６０ｍｌの水と１６ｍｌの塩
酸（３６体積％強度）との中で撹拌する。
【００７３】４１ｍｌの１０％強度の亜硝酸ナトリウム
溶液を用いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続
いて、この混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を
用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。
溶液を用いて、慣用的な手法でジアゾ化を実施する。続
いて、この混合物を１時間撹拌し、アミドスルホン酸を
用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。
【００７４】３０.９ｇ（０.０７８モル、５８.９％）
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上記のジアゾ化混合物に０−５
℃で滴々添加する。水性ＮａＯＨを用いてｐＨを７.５
にする。
の２−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
シアノ−４,６−ジアミノピリジンを５５０ｍｌのＨ2Ｏ
に溶解させ、この溶液を上記のジアゾ化混合物に０−５
℃で滴々添加する。水性ＮａＯＨを用いてｐＨを７.５
にする。
【００７５】この塩含有染料を吸引濾別し、乾燥する。
【００７６】収率：理論量の８２％。
【００７７】
【化２７】
【００７８】実施例１２ 実施例１１のテトラゾ成分と同様に、７.７ｇ（０.０３
モル）の４,４′−ジアミノベンズアニリドをテトラゾ
化する。実施例１１で述べたカップリング成分にカップ
リングさせて次式の染料が得られる。
モル）の４,４′−ジアミノベンズアニリドをテトラゾ
化する。実施例１１で述べたカップリング成分にカップ
リングさせて次式の染料が得られる。
【００７９】
【化２８】
【００８０】実施例１３ ３.４ｇ（０.０１４モル）の２−（４−アミノ−３−メ
トキシフェニル）−１,２,３−ベンゾトリアゾールを１
００ｍｌの水と４ｍｌの塩酸（３６体積％強度）との中
で撹拌し、この混合物を氷で０℃に冷却し、１０ｍｌの
１０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を添加してジアゾ化
を実施する。続いて、この混合物を１時間撹拌し、アミ
ドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。実施
例１で述べた条件下で、そこで使用したカップリング成
分に対してカップリングを実施する。吸引濾別後に次式
の染料が得られる。
トキシフェニル）−１,２,３−ベンゾトリアゾールを１
００ｍｌの水と４ｍｌの塩酸（３６体積％強度）との中
で撹拌し、この混合物を氷で０℃に冷却し、１０ｍｌの
１０％強度の亜硝酸ナトリウム溶液を添加してジアゾ化
を実施する。続いて、この混合物を１時間撹拌し、アミ
ドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を破壊する。実施
例１で述べた条件下で、そこで使用したカップリング成
分に対してカップリングを実施する。吸引濾別後に次式
の染料が得られる。
【００８１】
【化２９】
【００８２】実施例１４ ２−（４−アミノフェニル）−４−メチルベンズイミダ
ゾールと２−（４−アミノフェニル）−５−メチルベン
ズイミダゾールとの混合物３.１ｇ（０.０１モル）を、
実施例１３のジアゾ成分と同様にジアゾ化する。その実
施例で使用したカップリング成分にカップリングさせて
次式の染料が得られる。
ゾールと２−（４−アミノフェニル）−５−メチルベン
ズイミダゾールとの混合物３.１ｇ（０.０１モル）を、
実施例１３のジアゾ成分と同様にジアゾ化する。その実
施例で使用したカップリング成分にカップリングさせて
次式の染料が得られる。
【００８３】
【化３０】
【００８４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００８５】１．式
【００８６】
【化３１】
【００８７】式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、ア
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
ルキルまたはアリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とが
Ｂおよびこれらの結合している２個の窒素原子とともに
任意に置換されていることもある５員または６員の異節
環を形成し、この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立
に水素、アルキル、アルケニルまたはアラールキルを表
すか、または、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素
原子とともに任意に置換されていることもある５員また
は６員の異節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄ
は、ｎが１を表す場合には式
【００８８】
【化３２】
【００８９】のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎ
が２を表す場合には式
が２を表す場合には式
【００９０】
【化３３】
【００９１】のテトラゾ成分の基を表し、これらの式に
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
おいて、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭
素、ＳＯ3ＨまたはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、ベンゾイル、ト
ルオイル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、フ
ェニルカルバモイル、トリルカルバモイルまたは任意に
置換されていることもあるトリアジニルを表し、Ｒ6は
式
【００９２】
【化３４】
【００９３】の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいのアゾ染料。
立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素または臭素を表し、ＱはＯ、Ｓまたは
ＮＨを表し、Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、
式中の環状基および非環状基がさらに染料化学において
慣用される基により置換されていてもよいのアゾ染料。
【００９４】２．式中の、Ｒ1が水素を表すか、または
任意にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、シアノ、アミノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4
−アルキルアミノにより置換されていることもあるＣ1
−Ｃ4−アルキルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより
置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水素を表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素もしくはシアノにより置換され
ていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−もし
くはＣ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合
にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩
素、臭素、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換
されていることもあるベンジルもしくはフェニルエチル
を表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢおよびこれらの結合
している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2およびＲ3がこれらの結合
している窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されていることもあるピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘ
キサヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、
そのＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていること
もあるものを形成し、Ｂが任意に
任意にハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、シアノ、アミノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4
−アルキルアミノにより置換されていることもあるＣ1
−Ｃ4−アルキルを表すか、または任意にハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより
置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−アリールを表
し、Ｒ2およびＲ3が相互に独立に水素を表すか、また
は、いずれの場合にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、塩素、臭素もしくはシアノにより置換され
ていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−もし
くはＣ4−アルケニルを表すか、または、いずれの場合
にも任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩
素、臭素、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換
されていることもあるベンジルもしくはフェニルエチル
を表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢおよびこれらの結合
している２個の窒素原子とともに、 ａ）Ｂが直接結合を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−アル
キルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピリ
ダジン環を形成し、 ｂ）Ｂが−ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるヘキサヒドロピ
リミジン環を形成し、また、 ｃ）Ｂが−ＣＨ2ＣＨ2−を表す場合には任意にＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されていることもあるピペラジン
環を形成するか、または、Ｒ2およびＲ3がこれらの結合
している窒素原子とともに、任意にＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されていることもあるピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘ
キサヒドロピリミジン環またはピペラジン環であって、
そのＣ1−Ｃ4−アルキル置換基が任意に塩素、臭素、ヒ
ドロキシル、シアノ、アミノ、またはモノ−もしくはジ
−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていること
もあるものを形成し、Ｂが任意に
【００９５】
【化３５】
【００９６】この式において、Ｒは水素を表すか、また
は任意に塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、または、任意にフッ素、
塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシにより置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−
アリールを表す、により中断されていることもあるＣ2
−Ｃ5−アルキレンを表すか、またはＢが式
は任意に塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、アミノならびにモノ−およびジ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノにより置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、または、任意にフッ素、
塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシにより置換されていることもあるＣ6−Ｃ10−
アリールを表す、により中断されていることもあるＣ2
−Ｃ5−アルキレンを表すか、またはＢが式
【００９７】
【化３６】
【００９８】式中、ｑは０、１、２または３を表し、ｐ
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すこ
とを特徴とする１記載のアゾ染料。
は１、２または３を表し、（ＣＨ2）pは基ＮＲ2Ｒ3に結
合しており、Ｒ17は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの基を表すこ
とを特徴とする１記載のアゾ染料。
【００９９】３．そのＹが直接結合または式
【０１００】
【化３７】
【０１０１】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリールを
表すか、または式
表すか、または式
【０１０２】
【化３８】
【０１０３】これらの式において、ｍは２または３を表
し、ｒは０または１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23お
よびＲ24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、
アリール、アラールキルもしくはシクロアルキルを表す
か、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子
とともに５員環もしくは６員環を形成するの基を表すの
架橋員を表すことを特徴とする１および２記載の染料。
し、ｒは０または１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23お
よびＲ24は相互に独立に水素、アルキル、アルケニル、
アリール、アラールキルもしくはシクロアルキルを表す
か、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子
とともに５員環もしくは６員環を形成するの基を表すの
架橋員を表すことを特徴とする１および２記載の染料。
【０１０４】４．式中の、Ｒ18が任意にヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、
臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されている
こともあるを表すか、または、式
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素もしくは臭素により置換さ
れていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、また
は任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、塩素、
臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されている
こともあるを表すか、または、式
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】これらの式において、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、
Ｒ23およびＲ24は相互に独立に水素または、いずれの場
合にも任意にヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ1−
Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケニルを表す
か、または、いずれの場合にも任意にハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アル
コキシにより置換されていることもあるベンジル、フェ
ニルエチル、フェニル、ナフチルもしくはシクロヘキシ
ルを表すか、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合してい
るＮ原子とともに、いずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−
アルキルにより置換されていることもあるピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環またはピペラジン環で
あって、その外部窒素原子が任意にＯＨ−置換もしくは
ＮＨ2−置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
によりアルキル化もしくは第４級化されていてもよいも
のを表すの基を表すことを特徴とする３記載の染料。
Ｒ23およびＲ24は相互に独立に水素または、いずれの場
合にも任意にヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシにより置換されていることもあるＣ1−
Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケニルを表す
か、または、いずれの場合にも任意にハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ヒドロキシルもしくはＣ1−Ｃ4−アル
コキシにより置換されていることもあるベンジル、フェ
ニルエチル、フェニル、ナフチルもしくはシクロヘキシ
ルを表すか、またはＲ21とＲ22とがこれらの結合してい
るＮ原子とともに、いずれの場合にも任意にＣ1−Ｃ4−
アルキルにより置換されていることもあるピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環またはピペラジン環で
あって、その外部窒素原子が任意にＯＨ−置換もしくは
ＮＨ2−置換されていることもあるＣ1−Ｃ4−アルキル
によりアルキル化もしくは第４級化されていてもよいも
のを表すの基を表すことを特徴とする３記載の染料。
【０１０７】５．式
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】式中、Ｒ2およびＲ3は相互に独立にＣ1−
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ4は水素、メ
トキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭
素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃはアセチル、ベンゾイ
ルまたは任意に置換されていることもあるトリアジニル
を表し、Ｒ5は水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、
エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、Ｒ6は
式
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｒ4は水素、メ
トキシ、エトキシ、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭
素またはＮＨ−Ａｃを表し、Ａｃはアセチル、ベンゾイ
ルまたは任意に置換されていることもあるトリアジニル
を表し、Ｒ5は水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、
エトキシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、Ｒ6は
式
【０１１０】
【化４１】
【０１１１】これらの式において、Ｒ11およびＲ12は相
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すの１記載の染料。
互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、ＳＯ3Ｈ、メチルまたはエチルを表し、ＱはＯ、
ＳまたはＮＨを表すの基を表すの１記載の染料。
【０１１２】６．式
【０１１３】
【化４２】
【０１１４】式中、Ｒ2およびＲ3は相互に独立にＣ1−
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは；―ＣＨ2Ｃ
Ｈ2―、―ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2―、―ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2―、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2を表し、Ｙは
Ｃ4−アルキル、β−もしくはγ−ヒドロキシ−Ｃ2−Ｃ
4−アルキルまたはベンジルを表すか、または、Ｒ2とＲ
3とがこれらの結合している窒素原子とともに、その末
端窒素原子が付加的にβ−ヒドロキシエチルにより置換
されていてもよいピロリジン環、モルホリン環、ピペリ
ジン環またはピペラジン環を形成し、Ｂは；―ＣＨ2Ｃ
Ｈ2―、―ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2―、―ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2―、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2を表し、Ｙは
【０１１５】
【化４３】
【０１１６】式中、Ｒ18はアルキルもしくはアリール、
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
好ましくは任意にヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、塩素もしくは臭素により置換されていることもある
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または任意にヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、または式
【０１１７】
【化４４】
【０１１８】ここで、ｍは２または３を表し、ｒは０ま
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、またはＲ
21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５員
環もしくは６員環を形成するの基を表し、Ｒ7−Ｒ10は
相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの１記載の
染料。
たは１を表し、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は相
互に独立に水素、アルキル、アルケニル、アリール、ア
ラールキルもしくはシクロアルキルを表すか、またはＲ
21とＲ22とがこれらの結合しているＮ原子とともに５員
環もしくは６員環を形成するの基を表し、Ｒ7−Ｒ10は
相互に独立に水素、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、塩素または臭素を表すの１記載の
染料。
【０１１９】７．式 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは１において与えた意味を有するのア
ミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式
ミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式
【０１２０】
【化４５】
【０１２１】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は１において与
えた意味を有するの化合物とカップリングさせることを
特徴とする、１記載の染料の製造方法。
えた意味を有するの化合物とカップリングさせることを
特徴とする、１記載の染料の製造方法。
【０１２２】８．１記載の染料を使用することを特徴と
する、塩基性染料により染色可能な天然産および合成の
基材および組成物の染色方法。
する、塩基性染料により染色可能な天然産および合成の
基材および組成物の染色方法。
【０１２３】９．１記載の染料を使用することを特徴と
する紙の染色方法。
する紙の染色方法。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｂは架橋員を表し、Ｒ1は水素、アルキルまたは
アリールを表すか、または、Ｒ1とＲ2とがＢおよびこれ
らの結合している２個の窒素原子とともに任意に置換さ
れていることもある５員または６員の異節環を形成し、
この場合にはＢは直接結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−を表し、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に水素、アル
キル、アルケニルまたはアラールキルを表すか、また
は、Ｒ2とＲ3とがこれらの結合している窒素原子ととも
に任意に置換されていることもある５員または６員の異
節環を形成し、ｎは１または２を表し、Ｄは、ｎが１を
表す場合には式 【化２】 のジアゾ成分の基を表し、また、Ｄは、ｎが２を表す場
合には式 【化３】 のテトラゾ成分の基を表し、これらの式において、Ｒ4
およびＲ5は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ＳＯ3Ｈ
またはＮＨ−Ａｃを表し、ＡｃはＣ1−Ｃ4−アルキルカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルカルバモイル、ベンゾイル、トルオイル、フェ
ニルスルホニル、トリルスルホニル、フェニルカルバモ
イル、トリルカルバモイルまたは任意に置換されている
こともあるトリアジニルを表し、Ｒ6は式 【化４】 の基を表し、式中のＲ7−Ｒ14は相互に独立に水素、Ｓ
Ｏ3Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
塩素または臭素を表し、ＱはＯ、ＳまたはＮＨを表し、
Ｙは直接結合または架橋員を表し、また、式中の環状基
および非環状基がさらに染料化学において慣用される基
により置換されていてもよいのアゾ染料。 - 【請求項２】 式 Ｄ−（ＮＨ2）n （ＩＩ） 式中、Ｄおよびｎは請求項１において与えた意味を有す
るのアミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は請求項１において与えた意
味を有するの化合物とカップリングさせることを特徴と
する、請求項１記載の染料の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の染料を使用することを特
徴とする、塩基性染料により染色可能な天然産および合
成の基材および組成物の染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4321422.3 | 1993-06-28 | ||
| DE4321422A DE4321422A1 (de) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Basische Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797528A true JPH0797528A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=6491388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6164683A Pending JPH0797528A (ja) | 1993-06-28 | 1994-06-23 | 塩基性アゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5468848A (ja) |
| EP (1) | EP0632104B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0797528A (ja) |
| DE (2) | DE4321422A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017500431A (ja) * | 2013-10-29 | 2017-01-05 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0521546D0 (en) * | 2005-10-22 | 2005-11-30 | Avecia Inkjet Ltd | Yellow azo dyes for ink jet printing |
| WO2015062929A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868709A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868710A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868711A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP3063231B1 (en) * | 2013-10-29 | 2017-05-17 | DyStar Colours Distribution GmbH | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868704A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868715A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
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|---|---|---|---|---|
| US3839426A (en) * | 1966-06-21 | 1974-10-01 | Sterling Drug Inc | Compounds and preparation thereof |
| BE793317A (fr) * | 1971-12-28 | 1973-06-27 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants azoiques basiques exempts de groupes acides aquasolubilisants et leur procede de preparation |
| DE2222099A1 (de) * | 1972-05-05 | 1973-11-22 | Hoechst Ag | Basische azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE2306673A1 (de) * | 1973-02-10 | 1974-08-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Bisazofarbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2362581A1 (de) * | 1973-12-17 | 1975-06-26 | Basf Ag | Azofarbstoffe der triaminopyridinreihe |
| DE2418081A1 (de) * | 1974-04-13 | 1975-11-06 | Basf Ag | Basische farbstoffe der 2,4,6-triaminopyridin-reihe |
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| DE3707715A1 (de) * | 1987-03-11 | 1988-09-22 | Basf Ag | Farbstoffe mit n-(2-aminoethyl)piperazingruppen |
-
1993
- 1993-06-28 DE DE4321422A patent/DE4321422A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-06-15 EP EP94109170A patent/EP0632104B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-15 DE DE59403612T patent/DE59403612D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-21 US US08/263,329 patent/US5468848A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-23 JP JP6164683A patent/JPH0797528A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017500431A (ja) * | 2013-10-29 | 2017-01-05 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4321422A1 (de) | 1995-01-05 |
| US5468848A (en) | 1995-11-21 |
| EP0632104B1 (de) | 1997-08-06 |
| EP0632104A1 (de) | 1995-01-04 |
| DE59403612D1 (de) | 1997-09-11 |
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