JPH04246471A - 染料水溶液 - Google Patents
染料水溶液Info
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- JPH04246471A JPH04246471A JP3248629A JP24862991A JPH04246471A JP H04246471 A JPH04246471 A JP H04246471A JP 3248629 A JP3248629 A JP 3248629A JP 24862991 A JP24862991 A JP 24862991A JP H04246471 A JPH04246471 A JP H04246471A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それぞれ該水溶液の重
量に対して ａ）一般式Ｉ：
量に対して ａ）一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｋａｔ＋は
リチウムイオン
５〜５０ｍｏｌ％、 ジエタノールアンモニウムイオン ５〜４０ｍｏ
ｌ％、 トリエタノールアンモニウムイオン ２０〜９０ｍｏ
ｌ％ を含有するカチオンからなる混合物を表す］で示される
染料、遊離酸として計算して５〜２０重量％及びｂ）尿
素０〜１５重量％を含有する新規の染料水溶液、並びに
紙素材の染色のための該溶液の使用に関する。
５〜５０ｍｏｌ％、 ジエタノールアンモニウムイオン ５〜４０ｍｏ
ｌ％、 トリエタノールアンモニウムイオン ２０〜９０ｍｏ
ｌ％ を含有するカチオンからなる混合物を表す］で示される
染料、遊離酸として計算して５〜２０重量％及びｂ）尿
素０〜１５重量％を含有する新規の染料水溶液、並びに
紙素材の染色のための該溶液の使用に関する。
【０００４】
【従来の技術】米国特許第４０７１３１２号明細書から
、上記の染料アニオンを有する染料はすでに公知である
。その際、反対イオンはリチウムイオン、ナトリウムイ
オン又はトリエタノールアンモニウムイオンである。
、上記の染料アニオンを有する染料はすでに公知である
。その際、反対イオンはリチウムイオン、ナトリウムイ
オン又はトリエタノールアンモニウムイオンである。
【０００５】西ドイツ国特許出願公開第２７５４４８６
号明細書は、上記の染料アニオン、及び反対イオンとし
てジエタノールアンモニウムイオン並びにトリエタノー
ルアンモニウムイオンを有する染料溶液の製造を開示し
ている。
号明細書は、上記の染料アニオン、及び反対イオンとし
てジエタノールアンモニウムイオン並びにトリエタノー
ルアンモニウムイオンを有する染料溶液の製造を開示し
ている。
【０００６】しかしながら、従来技術水準の染料溶液は
、不満足な貯蔵安定性を提供するにすぎない。
、不満足な貯蔵安定性を提供するにすぎない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題は
、高い貯蔵安定性を有する、上記のアニオンを有する新
規の濃縮染料水溶液を提供することであった。
、高い貯蔵安定性を有する、上記のアニオンを有する新
規の濃縮染料水溶液を提供することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、冒頭に詳細に記載した水溶液が見出された。
に、冒頭に詳細に記載した水溶液が見出された。
【０００９】その際、染料アニオンは種々の互変異性体
、例えば
、例えば
【００１０】
【化３】
【００１１】の形で存在し、これらは全て特許請求の範
囲に包含される。
囲に包含される。
【００１２】本発明による水溶液は、有利には以下のよ
うに製造する、染料の塩はその場で製造する、すなわち
、まず一般式ＩＩ：
うに製造する、染料の塩はその場で製造する、すなわち
、まず一般式ＩＩ：
【００１３】
【化４】
【００１４】で示されるアミン（デヒドロチオ−ｐ−ト
ルイジンスルホン酸）からジアゾニウム塩を製造し、次
いで自体公知の方法で一般式ＩＩＩ：
ルイジンスルホン酸）からジアゾニウム塩を製造し、次
いで自体公知の方法で一般式ＩＩＩ：
【００１５】
【化５】
【００１６】で示されるバルビチュル酸とカップリング
させ、その際、水酸化リチウム、ジエタノールアミン及
びトリエタノールアミンを適当な比で添加する。引続き
、なお尿素の添加を行うことができる。最後に本発明に
よる一般式Ｉの染料の濃度を調整するために、更に水を
加えてもよい。
させ、その際、水酸化リチウム、ジエタノールアミン及
びトリエタノールアミンを適当な比で添加する。引続き
、なお尿素の添加を行うことができる。最後に本発明に
よる一般式Ｉの染料の濃度を調整するために、更に水を
加えてもよい。
【００１７】本発明による水溶液は、更になお、それぞ
れ該水溶液の重量に対して、水と混和可能な有機溶剤の
０〜１０重量％、有利には０〜５重量％を含有していて
よい。該溶剤は例えば、グリコール、ポリグリコール又
はグリコールエーテル、例えば１，２−エタンジオール
、１，２−又は１，３−プロパンジオール、１，２−、
１，３−、１，４−又は２，３−ブタンジオール、１，
５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，
６−ヘキサンジオール、２−メトキシエタノール、１−
メトキシプロパン−２−オール又は２−メトキシプロパ
ノール、又は酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリジノン又はε−カプロラクタムである。
れ該水溶液の重量に対して、水と混和可能な有機溶剤の
０〜１０重量％、有利には０〜５重量％を含有していて
よい。該溶剤は例えば、グリコール、ポリグリコール又
はグリコールエーテル、例えば１，２−エタンジオール
、１，２−又は１，３−プロパンジオール、１，２−、
１，３−、１，４−又は２，３−ブタンジオール、１，
５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，
６−ヘキサンジオール、２−メトキシエタノール、１−
メトキシプロパン−２−オール又は２−メトキシプロパ
ノール、又は酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリジノン又はε−カプロラクタムである。
【００１８】アミンＩＩのジアゾ化は、自体公知の方法
、例えば亜硝酸ナトリウムと塩酸で、又はネオペンチル
グリコールジニトリットで行う。後者の場合、本発明に
よる水溶液は、ジアゾ化した試薬から形成されるネオペ
ンチルグリコールを含有する。
、例えば亜硝酸ナトリウムと塩酸で、又はネオペンチル
グリコールジニトリットで行う。後者の場合、本発明に
よる水溶液は、ジアゾ化した試薬から形成されるネオペ
ンチルグリコールを含有する。
【００１９】一般には、アミンＩＩ １００ｍｏｌ％に
対してジエタノールアミン、トリエタノールアミン及び
水酸化リチウムからなる混合物の１００〜１３０ｍｏｌ
％を使用する。
対してジエタノールアミン、トリエタノールアミン及び
水酸化リチウムからなる混合物の１００〜１３０ｍｏｌ
％を使用する。
【００２０】一般式Ｉの染料、遊離酸として計算して１
０〜２０重量％及び尿素０〜１０重量％を含有する水溶
液が有利である。
０〜２０重量％及び尿素０〜１０重量％を含有する水溶
液が有利である。
【００２１】特に、一般式Ｉ［式中、Ｋａｔ＋はリチウ
ムイオン ５
〜５０ｍｏｌ％、 ジエタノールアンモニウムイオン ５〜３０ｍｏ
ｌ％、 トリエタノールアンモニウムイオン ３０〜９０ｍｏ
ｌ％ を含有するカチオンからなる混合物を表す］で示される
染料を含有する水溶液が有利である。
ムイオン ５
〜５０ｍｏｌ％、 ジエタノールアンモニウムイオン ５〜３０ｍｏ
ｌ％、 トリエタノールアンモニウムイオン ３０〜９０ｍｏ
ｌ％ を含有するカチオンからなる混合物を表す］で示される
染料を含有する水溶液が有利である。
【００２２】本発明による水溶液中のリチウムイオンの
含有率が高い場合には、尿素の割合は微量か又はその上
０であってもよいことが判明した。
含有率が高い場合には、尿素の割合は微量か又はその上
０であってもよいことが判明した。
【００２３】本発明による水溶液は、高い貯蔵安定性を
有する。西ドイツ国特許出願公開第２７５４４８６号明
細書から公知の製剤に比べて、新規の水溶液はそこで使
用される塩基の量の約５分の１を有するにすぎない。
有する。西ドイツ国特許出願公開第２７５４４８６号明
細書から公知の製剤に比べて、新規の水溶液はそこで使
用される塩基の量の約５分の１を有するにすぎない。
【００２４】老化の促進に相当する、６０℃で２週間の
貯蔵後に、本発明による水溶液では実際に問題となる結
晶化は生じない。室温で貯蔵を行った場合には、貯蔵安
定性は１２ヵ月にもなる。
貯蔵後に、本発明による水溶液では実際に問題となる結
晶化は生じない。室温で貯蔵を行った場合には、貯蔵安
定性は１２ヵ月にもなる。
【００２５】該新規の水溶液は、有利にも通常の、自体
公知方法による紙素材の染色又は印刷に適している。有
利にも該水溶液は、紙、ハーフカートン又はカートンの
材料染色及び印刷、並びに表面染色のための方法に使用
される。その際、全ての種類の紙、特に漂白、サイジン
グした又はサイジングしていないリグニン不含の紙を染
色することができ、その際、漂白した又は漂白していな
いパルプから出発することができる。
公知方法による紙素材の染色又は印刷に適している。有
利にも該水溶液は、紙、ハーフカートン又はカートンの
材料染色及び印刷、並びに表面染色のための方法に使用
される。その際、全ての種類の紙、特に漂白、サイジン
グした又はサイジングしていないリグニン不含の紙を染
色することができ、その際、漂白した又は漂白していな
いパルプから出発することができる。
【００２６】
【実施例】次に本発明を、以下の実施例により詳細に説
明する。
明する。
【００２７】例１
デヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン酸３２０ｇ（１
ｍｏｌ）を室温で水１５００ｍｌ及び水酸化カリウム７
１．６ｇ（１．２８ｍｏｌ）と撹拌して懸濁させ、３．
３３モルの亜硝酸ナトリウム水溶液３４５ｇと混合した
。該バッチを濃塩酸２５０ｇと氷５００ｇからなる撹拌
混合物に流入した。温度は急激に上昇し、外冷却により
３０℃に限定した。１時間の撹拌後、残留する亜硝酸塩
過剰分をアミドスルホン酸１ｇで分解させ、黄色ジアゾ
ニウム酸をヌッチェで吸引濾過し、水４０００ｍｌで十
分に酸が無くなるまで洗浄した。湿った難溶性ジアゾニ
ウム塩８７２ｇが得られた。
ｍｏｌ）を室温で水１５００ｍｌ及び水酸化カリウム７
１．６ｇ（１．２８ｍｏｌ）と撹拌して懸濁させ、３．
３３モルの亜硝酸ナトリウム水溶液３４５ｇと混合した
。該バッチを濃塩酸２５０ｇと氷５００ｇからなる撹拌
混合物に流入した。温度は急激に上昇し、外冷却により
３０℃に限定した。１時間の撹拌後、残留する亜硝酸塩
過剰分をアミドスルホン酸１ｇで分解させ、黄色ジアゾ
ニウム酸をヌッチェで吸引濾過し、水４０００ｍｌで十
分に酸が無くなるまで洗浄した。湿った難溶性ジアゾニ
ウム塩８７２ｇが得られた。
【００２８】該湿ったジアゾニウム塩１７４．４ｇ（０
．２ｍｏｌ）を水３００ｍｌ及びバルビチュル酸２５．
６ｇ（０．２ｍｏｌ）と共に室温で半時間撹拌した。次
いで該混合物に水酸化リチウム２．４ｇ（０．１ｍｏｌ
）を振りかけ、温度を３５℃以下に維持するために、カ
ップリング反応が行われている間弱く冷却した反応混合
物に３０分以内で、順次に８０重量％のトリエタノール
アミン水溶液１８．７ｇ（０．１ｍｏｌ）と８０重量％
のジエタノールアミン水溶液６．６ｇ（０．０５ｍｏｌ
）を滴加した。反応終了時に清澄な溶液が形成され、該
溶液を最後に水で耐貯蔵性溶液６００ｇの総量に調製し
た。
．２ｍｏｌ）を水３００ｍｌ及びバルビチュル酸２５．
６ｇ（０．２ｍｏｌ）と共に室温で半時間撹拌した。次
いで該混合物に水酸化リチウム２．４ｇ（０．１ｍｏｌ
）を振りかけ、温度を３５℃以下に維持するために、カ
ップリング反応が行われている間弱く冷却した反応混合
物に３０分以内で、順次に８０重量％のトリエタノール
アミン水溶液１８．７ｇ（０．１ｍｏｌ）と８０重量％
のジエタノールアミン水溶液６．６ｇ（０．０５ｍｏｌ
）を滴加した。反応終了時に清澄な溶液が形成され、該
溶液を最後に水で耐貯蔵性溶液６００ｇの総量に調製し
た。
【００２９】例２
例１で製造したデヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン
酸のジアゾニウム塩から１７４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）
を、水３００ｍｌ及びバルビチュル酸で２５．６ｇ（０
．２ｍｏｌ）と共に室温で半時間撹拌した。適度な冷却
下で、順次約３０分以内で水酸化リチウム１．８ｇ（０
．０７４ｍｏｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン
水溶液２８．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）及び８０重量％の
ジエタノールアミン水溶液３．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ
）を添加し、カップリング終了後に、尿素３０ｇ及び水
で６００ｇの総量に希釈した。元来若干濁った該溶液は
５０℃に適度に加熱することにより、清澄な耐貯蔵性染
料溶液に変った。
酸のジアゾニウム塩から１７４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）
を、水３００ｍｌ及びバルビチュル酸で２５．６ｇ（０
．２ｍｏｌ）と共に室温で半時間撹拌した。適度な冷却
下で、順次約３０分以内で水酸化リチウム１．８ｇ（０
．０７４ｍｏｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン
水溶液２８．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）及び８０重量％の
ジエタノールアミン水溶液３．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ
）を添加し、カップリング終了後に、尿素３０ｇ及び水
で６００ｇの総量に希釈した。元来若干濁った該溶液は
５０℃に適度に加熱することにより、清澄な耐貯蔵性染
料溶液に変った。
【００３０】例３
例１に類似して操作したが、但しカップリングを開始さ
せるために、水酸化リチウム０．６ｇ（０．０２４ｍｏ
ｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン水溶液３２．
６ｇ（０．１７５ｍｏｌ）及び８０重量％のジエタノー
ルアミン水溶液６．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用した
。最後に尿素６０ｇ及び水で６００ｇの総量に調製して
、染料の耐貯蔵性溶液が得られた。
せるために、水酸化リチウム０．６ｇ（０．０２４ｍｏ
ｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン水溶液３２．
６ｇ（０．１７５ｍｏｌ）及び８０重量％のジエタノー
ルアミン水溶液６．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用した
。最後に尿素６０ｇ及び水で６００ｇの総量に調製して
、染料の耐貯蔵性溶液が得られた。
【００３１】例４
デヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン酸６４．１ｇ（
０．２ｍｏｌ）と水３００ｍｌを室温で撹拌し、１時間
かけて滴加によりネオペンチルグリコールジニトリット
１７．５ｇを混合した。３時間の撹拌後、残留する亜硝
酸塩過剰分をアミドスルホン酸０．５ｇで分解した。 このようにして得られた黄色ジアゾニウム塩の懸濁液に
、順次にバルビチュル酸２５．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、
次いで半時間かけて水酸化リチウム１．２ｇ（０．０５
ｍｏｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン水溶液３
２．６ｇ（０．１７５ｍｏｌ）及び８０重量％のジエタ
ノールアミン水溶液３．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を撹
拌混入した。明らかな加熱に伴うカップリング反応の際
に、染料の清澄な溶液が形成され、該溶液を最後に尿素
３０ｇ及び水で耐貯蔵性溶液の総量６００ｇに調製した
。
０．２ｍｏｌ）と水３００ｍｌを室温で撹拌し、１時間
かけて滴加によりネオペンチルグリコールジニトリット
１７．５ｇを混合した。３時間の撹拌後、残留する亜硝
酸塩過剰分をアミドスルホン酸０．５ｇで分解した。 このようにして得られた黄色ジアゾニウム塩の懸濁液に
、順次にバルビチュル酸２５．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、
次いで半時間かけて水酸化リチウム１．２ｇ（０．０５
ｍｏｌ）、８０重量％のトリエタノールアミン水溶液３
２．６ｇ（０．１７５ｍｏｌ）及び８０重量％のジエタ
ノールアミン水溶液３．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を撹
拌混入した。明らかな加熱に伴うカップリング反応の際
に、染料の清澄な溶液が形成され、該溶液を最後に尿素
３０ｇ及び水で耐貯蔵性溶液の総量６００ｇに調製した
。
【００３２】以下の量の水酸化リチウム、ジ−及びトリ
エタノールアミン及び尿素を使用すれば、相当する方法
で耐貯蔵性溶液が得られる。その際、ジ−及びトリエタ
ノールアミンの量は、それぞれ８０重量％の水溶液に関
する。
エタノールアミン及び尿素を使用すれば、相当する方法
で耐貯蔵性溶液が得られる。その際、ジ−及びトリエタ
ノールアミンの量は、それぞれ８０重量％の水溶液に関
する。
【００３３】
Claims (1)
- 【請求項１】 染料水溶液において、それぞれ該水溶
液の重量に対して ａ）一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｋａｔ＋は リチウムイオン
５〜５０ｍｏｌ％、 ジエタノールアンモニウムイオン ５〜４０ｍｏ
ｌ％、 トリエタノールアンモニウムイオン ２０〜９０ｍｏ
ｌ％ を含有するカチオンからなる混合物を表す］で示される
染料、遊離酸として計算して５〜２０重量％及びｂ）尿
素０〜１５重量％を含有することを特徴とする染料水溶
液。
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|---|---|---|---|
| DE4030915.0 | 1990-09-29 | ||
| DE4030915A DE4030915A1 (de) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04246471A true JPH04246471A (ja) | 1992-09-02 |
| JP2960589B2 JP2960589B2 (ja) | 1999-10-06 |
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| EP (1) | EP0479056B1 (ja) |
| JP (1) | JP2960589B2 (ja) |
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| AU (1) | AU640047B2 (ja) |
| BR (1) | BR9104086A (ja) |
| DE (2) | DE4030915A1 (ja) |
| FI (1) | FI100886B (ja) |
| NO (1) | NO173103C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534436A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-18 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アニオン性有機化合物の溶液の調製方法 |
| JP2007528928A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | 濃厚染料溶液 |
| JP2008540785A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-11-20 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 直接染料の水溶液 |
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|---|---|---|---|---|
| DE4202527A1 (de) * | 1992-01-30 | 1993-08-05 | Bayer Ag | Farbstoffmischungen |
| DE4240981A1 (de) * | 1992-12-05 | 1994-06-09 | Basf Ag | Verdoppelte Azofarbstoffe |
| DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
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| KR100943837B1 (ko) * | 2002-01-28 | 2010-02-24 | 시바 홀딩 인크 | 염료 수용액 |
| ATE519821T1 (de) | 2005-05-18 | 2011-08-15 | Basf Se | Papierfärben mittels einer wässrigen farbstofflösung |
| MX2011007876A (es) | 2009-02-04 | 2011-09-01 | Basf Se | Dispersiones acuosas de tinte. |
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|---|---|---|---|---|
| CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
| US3963418A (en) * | 1974-08-01 | 1976-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Yellow disazo acid dye solution |
| GB1593859A (en) * | 1976-12-09 | 1981-07-22 | Clayton Aniline Co Ltd | Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes |
| DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
| DE3641233A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Basf Ag | Fluessige schwarzfarbstoffe |
| CA1302403C (en) * | 1987-04-08 | 1992-06-02 | Steven C. Quay | Amyloidosis and alzheimer's disease diagnostic assay and reagents therefor |
| EP0369940B1 (de) * | 1988-11-15 | 1995-05-31 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte Farbstofflösungen |
| DE3942467A1 (de) * | 1989-12-22 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
-
1990
- 1990-09-29 DE DE4030915A patent/DE4030915A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-12 US US07/758,691 patent/US5173086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 AT AT91115909T patent/ATE127505T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-19 EP EP91115909A patent/EP0479056B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 DE DE59106418T patent/DE59106418D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-24 BR BR919104086A patent/BR9104086A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 FI FI914495A patent/FI100886B/fi active
- 1991-09-26 AU AU84751/91A patent/AU640047B2/en not_active Ceased
- 1991-09-27 NO NO913811A patent/NO173103C/no unknown
- 1991-09-27 JP JP3248629A patent/JP2960589B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534436A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-18 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アニオン性有機化合物の溶液の調製方法 |
| JP2007528928A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | 濃厚染料溶液 |
| JP2008540785A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-11-20 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 直接染料の水溶液 |
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| US5173086A (en) | 1992-12-22 |
| FI914495A (fi) | 1992-03-30 |
| NO913811D0 (no) | 1991-09-27 |
| DE4030915A1 (de) | 1992-04-02 |
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| NO173103B (no) | 1993-07-19 |
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| AU640047B2 (en) | 1993-08-12 |
| FI100886B (fi) | 1998-03-13 |
| EP0479056B1 (de) | 1995-09-06 |
| EP0479056A3 (en) | 1992-06-17 |
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