JP2007528928A - 濃厚染料溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
a)重量により5%から30%の式
の染料と、
b)式(1)の染料のモル当たり0.1から0.9molのアミノアルコキシアルコール又はモノアルカノールアミンと、
c)式(1)の染料のモル当たり0から3molのトリアルカノールアミン
とを含む濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液を提供する。
Y1及びY2は独立に、=O、=NH又は=N−C1~4アルキルであり、
Y3は、=O、=S、=NR又は=N−CN(ここで、RはH又はC1~4アルキルのどちらかである)であり、そして
R1及びR2は独立に、H、非置換アルキル、非置換フェニル、置換アルキル又は置換フェニルである〕
のカップリング成分である。
a)重量により5%から30%好ましくは重量により7%から20%の式(1)の染料、
b)式(1)の染料のモル当たり0.1から0.9mol好ましくは0.3から0.9molの2−(2−アミノエトキシ)エタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール又はN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、及びまた
c)式(1)の染料のモル当たり0から3mol好ましくは0.5から2.6molのトリアルカノールアミン
を含む。
a)重量により7%から20%の式(1)の染料、
b)式(1)の染料のモル当たり0.4から0.9molの2−(2−アミノエトキシ)エタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール又はN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、及びまた
c)式(1)の染料のモル当たり0.8から2.5molのトリアルカノールアミン
を含むものである。
1500gの水及び75gの30%苛性ソーダから調製された希薄水酸化ナトリウム水溶液中に160gの2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸を溶解し、そして36.3gの亜硝酸ナトリウムと混合する。この溶液を125gの氷と172.5gの30%塩酸の混合物中に計量し、そしてジアゾ化する。生じた懸濁液を濾過し、そしてこのプレスケースを希塩酸で洗浄する。
62.8gのバルビツル酸を875gの水及び82gのトリエタノールアミン中に溶解しそして次いで実施例1のジアゾプレスケーキを少しずつ添加すると、実施例1と同様な品質の染料溶液が得られる。
32gのデヒドロチオトルイジンモノスルホン酸(=2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸)をジアゾ化しそしてジアゾ化生成物を単離するために、実施例1を繰り返す。室温にて、15.5gの2−シアノイミノ−4,6−ジヒドロキシピリミジンを25gの水及び34.7gのトリエタノールアミン中に懸濁/溶解する。次いで、ジアゾプレスケーキを添加し、そしてこの反応混合物を更に150gの水で希釈する。カップリングが終わった後、この染料溶液を清澄にし、8.4g(0.08mol)の2−(2−アミノエトキシ)エタノール及び0.7gのProxelTMGXLと混合し、そして脱イオン水で465gに希釈する。
バルビツル酸上におけるカップリングを含めて、実施例1を繰り返す。反応が終わった後、染料溶液を33.3g(0.26mol)のN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン及び2.5gのProxelTMGXL(ProxelはZeneca AG Products, Inc.の商標であり、そして1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(CAS番号:2634−33−5)を含む)と混合し、そして脱イオン水で1662.5gに希釈する。かくして得られた溶液のサンプルは0℃における2週間の貯蔵及び解凍後でさえ、それが分離も縞の発現もしなかったので安定性であった。同様に、50℃にて2週間貯蔵されそして室温まで冷却されたサンプルは、分離も縞の発現もしなかったことが認められた。
実施例4を繰り返すが、N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンが33.3g(0.32mol)の3−ジメチルアミノ−1−プロパノールにより置換される。同じ試験条件下で、生じた染料溶液は、上記に挙げられたのと同じ良好な安定性を示す。
33.3g(0.21mol)の2−(2−ジエチルアミノエトキシ)エタノールによる実施例4におけるN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンの置換もまた、上記に挙げられたのと同様な安定性を備えた染料溶液をもたらした。
2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸のジアゾ化を、実施例1と同様にして行う。更なる反応のために、ジアゾ懸濁液を62.8gのバルビツル酸と混合し、そして30%苛性ソーダでpH3.5に調整する。このpHをカップリング反応中維持する。
同じ試験条件下で(同時に行われる)、同じ良好な安定性が認められた。
160gの2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸を1500gの50℃における熱水中に懸濁し、そして107.6gのトリエタノールアミンでもって溶解する。引き続いて、ジアゾ化を実施例1と同様にして行う。更なる反応のために、ジアゾ化懸濁液を62.8gのバルビツル酸と混合し、そしてトリエタノールアミンでpH5.5に調整する。このpHをカップリング反応中維持し、しかしてこのために合計134.1gのトリエタノールアミンが消費される。
同じ試験条件下で(同時に行われる)、同じ良好な安定性が認められた。
53.4g(0.41mol)の3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン(染料のモル当たり0.9molのアミン)による実施例4におけるN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンの置換は、染料の沈殿をもたらした。このペーストは、再び溶解され得なかった(加熱によってさえ溶解され得なかった)。
43.1g(0.41mol)のジエタノールアミンによる実施例4におけるN−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンの置換は、+50℃にて貯蔵しそして室温まで冷却した後に沈殿物を形成する不安定な溶液をもたらした。
染色処方A
70部の化学漂白マツ材サルファイトセルロース及び30部の化学漂白カバ材サルファイトセルロースを、叩解機にて2000部の水中に叩解する。この紙料に、1.5部の実施例1の液状染料調製物を添加する。20分の混合時間後、これから紙を作る。このようにして得られた吸収紙は、黄色の色彩を有する。
叩解機にて2000部の水と共に叩解された100部の化学漂白サルファイトセルロースに、1.5部の実施例1の液状染料調製物を添加する。15分間十分に混合した後、樹脂サイズ及び硫酸アルミニウムを用いて慣用のサイジングを遂行する。この材料から作られた紙は、各場合において黄色の色相を示す。
95部の水及び5部の実施例1の本発明の染料溶液から成る染料水溶液に、無サイズ紙の吸収性ウエブを40〜50℃にて引き通す。
15kgの古紙(木材をベースとしたもの)、25kgの漂白された砕木及び10kgの漂白されていないサルファイトセルロースを水と混合し、そして3%水性懸濁液が得られるまで叩解した。この懸濁液を2%水性懸濁液に希釈した。連続撹拌下で、5%カオリン(チャイナクレー,該懸濁液の乾燥繊維分を基準として)及び1.25kgの実施例1からの5%希釈染料調製物を添加した。
2.5部の実施例1の染料調製物を100部の脱塩水中に60℃にて溶解し、そして引き続いて900部の冷脱塩水で希釈する。次いで、100部の木綿トリコット(漂白されたもの)を浴中に導入する。5分後、10部のカ焼硫酸ナトリウムを添加する。35分中に、染浴の温度を連続的に95℃に上げる。この温度を60分間維持し、そして次いで染浴を30分間かけて70℃に冷却する。次いで、染色物を液から取り出し、水ですすぎ、そして乾燥する。得られた染色物は、黄色の色彩を有する。
実施例Eの方法に類似して実施例1の染料で約1/1の標準深みにて染色された100部の木綿トリコットを、中間乾燥なしに、25℃における1000部の水道水中で、5部の塩化ナトリウム及び4部の後処理剤(ジエチレントリアミンとジシアンジアミドとの反応から得られたもの)と混合する。染浴のpH値を6.5〜7に調整する。この浴を20分間かけて40℃に加熱し、そしてこの温度を更に20分間維持する。その後、この素材を冷水道水ですすぐ。このようにして後処理された黄色木綿は、改善洗濯堅牢度を有する。
100部の外皮のあるクロム銀面皮を50℃にて、800部の水、2部のアンモニア及び0.3部の湿潤剤中で90分間前処理する。400部の水、2部のアンモニア(25%水溶液)、スルホン化魚油をベースとした2部のアニオン性脂肪液及び1部の浸透助剤から成る別のフロート中で、この革を50℃にて15分間ドラム処理した。同じ温度にて、実施例1に従って作られた6部の染料調製物を添加し、そして革を更に60分間処理した。その後、60部の水で希釈された3部のギ酸を添加し、そして革を更に20分間処理した。引き続く仕上げ、洗浄及び乾燥について、慣用の手順を用いた。
得られた革は、ムラのない黄色の色相を有する。
針葉樹材(ヨーロッパ産トウヒ)の小幅板及び広葉樹材(ブナ)の小幅板を各々約5cmの断片に切断し、そして希釈された実施例1による染料溶液(10部の水及び1部の実施例1による染料溶液)中に数分間浸し、そして10時間乾燥した後に淡い帯黄色の小幅板断片が得られた。
Claims (11)
- アミノアルコキシアルコールが、式NR′R″R'''(ここで、R′、R″及びR'''は同一に又は独立にH、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−又は−((CH2)nO)m−(CH2)nOHであり、しかもR′、R″及びR'''の少なくとも一つは−((CH2)nO)m−(CH2)nOHであり、n=2、3又は4であり又はm=1から20の整数である)のアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液。
- モノアルカノールアミンが、式NR′R″R'''(ここで、R′はヒドロキシエチル−、ヒドロキシプロピル−、ヒドロキシブチル−、ヒドロキシペンチル−又はヒドロキシヘキシル−であり、そしてR″及びR'''はメチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−であり、あるいはR″及びR'''は一緒に5から6員環(O又はNから選択されたへテロ原子により中断されていてもよい)を形成する)のアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液。
- トリアルカノールアミンが、C2からC4のアルカノール基を含むことを特徴とする、請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液。
- 請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液を生成させる方法において、カップリング成分HK上へのジアゾ化2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸のカップリング中に有機塩基を添加し、そして反応が終わった後の染料溶液に式(1)の染料のモル当たり0.1から0.9molのアミノアルコキシアルコール又はモノアルカノールアミンを添加することを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液を生成させる方法において、有機塩基をカップリング成分HKに添加しそして次いでジアゾ化2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸を添加し、そして反応が終わった後の染料溶液に式(1)の染料のモル当たり0.1から0.9molのアミノアルコキシアルコール又はモノアルカノールアミンを添加することを特徴とする方法。
- 単離することなくジアゾ化2−(4−アミノフェニル)−6−メチルベンゾチアゾール−7−スルホン酸をカップリング反応に用い、しかも中和をカップリング中に有機又は無機塩基により遂行し、そして引き続いて形成塩をトリアルカノールアンモニウム塩又はその溶液の添加と共に限外濾過により除去し、そしてその後にこの染料溶液に式(1)の染料のモル当たり0.1から0.9molのアミノアルコキシアルコール又はモノアルカノールアミンを添加することを特徴とする、請求項6又は7に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液を生成させる方法。
- 請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液の使用であって、皮革、セルロース材料、特に紙及び/又は木材及び/又は厚紙を染色する及び/又は印刷するための使用。
- 請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液の使用であって、無接触印刷用の特にインクジェット印刷用のインキ及び処方物を製造するための使用。
- 基材であって、それが請求項1に記載の濃厚な貯蔵安定性の染料水溶液で染色された又は印刷されたことを特徴とする基材。
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