KR19990076417A - 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법 - Google Patents

디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법 Download PDF

Info

Publication number
KR19990076417A
KR19990076417A KR1019980011352A KR19980011352A KR19990076417A KR 19990076417 A KR19990076417 A KR 19990076417A KR 1019980011352 A KR1019980011352 A KR 1019980011352A KR 19980011352 A KR19980011352 A KR 19980011352A KR 19990076417 A KR19990076417 A KR 19990076417A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
group
hydrogen
represented
disazo dye
Prior art date
Application number
KR1019980011352A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100244703B1 (ko
Inventor
김동길
모중환
이재춘
Original Assignee
성낙관
주식회사 경인양행
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성낙관, 주식회사 경인양행 filed Critical 성낙관
Priority to KR1019980011352A priority Critical patent/KR100244703B1/ko
Publication of KR19990076417A publication Critical patent/KR19990076417A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100244703B1 publication Critical patent/KR100244703B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속한 기술분야
본 발명은 분자구조내에 유기산 형태의 디아미노화합물을 함유하는 디스아조염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제
본 발명은 우수한 수용성을 가질 뿐만 아니라, 알칼리에 대한 안정성, 균염성, 침투성이 우수하며, 물, 세탁 및 일광에 대한 견뢰도가 현저히 개선되었을 뿐만 아니라 피혁 및 각종 동물성, 식물성 섬유물질의 염색시 우수한 염색성을 나타내는 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법을 제공함에 그 목적이 있다.
3. 발명의 해결방법의 요지
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명은 일반식이 하기 화학식 1로 표시되는 디스아조염료를 제공한다.
<화학식 1>
Q-N=N-A-N=N-Q
상기 화학식 1에서 A는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 또는 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조성분을 아조화한 테트라조늄기를 구성하는 2가 라디칼로서, 각각의 구조식은또는로 표현되어지며 R1은 수소 또는 알킬기이고 R2는 수소 또는 설폰기이다.
또한 상기 화학식 1에서 Q는 하기한 화학식 2로 나타내어지는 아미노나프탈렌계 화합물의 1가 라디칼이다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서 R3은 수소, 아세트기 또는 카르복시기를 함유하는 알킬기이고 n은 0 또는 1의 정수이다.
4. 발명의 중요한 용도
본 발명은 염료로서의 용도를 갖는다.

Description

디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법(DISAZO DYESTUFF, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DYEING PROCESS EMPLOYING THE SAME)
본 발명은 분자구조내에 유기산 형태의 디아미노화합물을 함유하는 디스아조염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 종이, 양모 또는 피혁을 포함하는 식물성 또는 동물성 섬유물질 등의 각종 피염물에의 염색시 우수한 염색성상을 나타내는 황갈색의 디스아조염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법에 관한 것이다.
일반적으로 종래에 양피 등의 피혁재의 염색에 사용되는 수용성 염료의 경우 범용성 부족으로 인하여 이를 이용하여 동일한 조건하에서 양모를 포함하는 기타의 동물성 섬유 및 종이류 등의 식물성 섬유의 염색시 적용하고자 하는 경우 동일한 수준의 염색도를 얻을 수 없는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기한 종래 기술의 제반 문제점을 해결하기 위한 것으로, 우수한 수용성을 나타내고, 알칼리에 대한 안정성, 균염성, 침투성이 우수하며, 물, 세탁 및 일광에 대한 견뢰도가 현저히 개선되었을 뿐만 아니라 범용성이 우수하여 피혁 뿐만 아니라 양모 등의 동물성 섬유 및 각종 식물성 섬유에도 우수한 염색성을 나타내는 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법을 제공함에 그 목적이 있다.
상기한 목적을 제공하기 위한 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 디스아조화합물을 제공한다.
Q-N=N-A-N=N-Q
상기 화학식 1에서 A는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 또는 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조성분을 아조화한 테트라조늄기를 구성하는 2가 라디칼로서, 각각의 구조식은또는로 표현되어지며 R1은 수소 또는 알킬기(이하 동일함)이고 R2는 수소 또는 설폰기(이하 동일함)이다.
또한 Q는 하기한 화학식 2로 나타내어지는 아미노나프탈렌계 화합물로 나타내어지는 1가 라디칼이다.
상기 화학식 2에서 R3은 수소, 아세트기 또는 카르복시기를 함유하는 알킬기(이하 동일함)이고 n은 0 또는 1의 정수(이하 동일함)이다.
상기 화학식 2의 화합물의 예로서는 1-아미노나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산, 1-아세트아미노나프탈렌-6-설폰산, 1-아세트아미노나프탈렌-7-설폰산, 1-아미노나프탈렌-4-설폰산등이 있다.
상기한 화학식 1의 구조를 갖는 본 발명의 디스아조 염료는 테트라조성분 화합물로서 하기한 화학식 3의 구조를 갖는 테트라조늄 성분 화합물을 10℃이하의 저온 산성조건 하에서 아질산과 반응시키는 통상적인 방법으로 테트라조화한 후, 커플러성분으로서 하기 화학식 4의 구조를 갖는 아미노나프탈렌계 화합물과 커플링시키는 방법으로 제조될 수 있다.
NH2-A-NH2
Q-H
상기 화학식 3에서 A및 상기 화학식 4에서의 Q는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
즉, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 본 발명의 디스아조염료를 제조하는 방법의 일례를 설명하면 테트라조늄 성분으로서 하기 화학식 5의 구조식을 갖는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 화합물을 10℃이하의 저온 산성조건 하에서 아질산염과 반응시켜 테트라조화하고 이를 상기 화학식 2의 아미노나프탈렌계통의 커플링 성분과 커플링시켜 하기의 화학식 6의 구조식을 갖는 화합물을 합성할 수 있는 것이다.
또한, 하기의 화학식 7의 구조식을 갖는 테트라조늄 성분인 4-4'-디아미노디페닐아민계 화합물을 10℃이하의 저온 산성조건 하에서 아질산염과 반응시키는 통상적인 방법으로 테트라조화하고, 이를 상기 화학식 2의 아미노나프탈렌 계통의 커플링 성분과 커플링시켜 하기의 화학식 8의 구조식을 갖는 본 발명의 황갈색 디스아조염료를 얻을 수 있다.
이상 설명한 방법에 따라 수득된 본 발명의 디스아조염료는 물에 쉽게 용해될 뿐만 아니라 염욕내에서의 용해도가 장시간 균일하게 유지되며, 또한 염욕내에 존재하는 산 또는 알칼리 성분에 대한 안정성이 매우 우수하며 쉽게 분해되지 않고, 균염성, 침투성 및 물, 세탁, 일광에 대한 견뢰도가 뛰어나 종이, 피혁, 양모 등의 각종 소재의 염색시 유용하게 적용될 수 있다.
상기 설명된 본 발명의 디스아조염료는 황갈색 계열의 색상을 가지며 단독 또는 타 염료와 혼합하여 조성물 상태로 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 보다 상세하게 설명하겠으나 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아님을 밝혀둔다.
<실시예 1>
테트라조 성분 화합물로서 26.3부의 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드를 100부의 물에 분산시키고 여기에 51.9부의 염산을 가해 완용시킨 후 얼음을 가해 온도를 10℃이하로 낮추었다.
계속하여 상기 완용액에 14.4부의 아질산을 30부의 물에 분산시킨 용액을 가한 다음 통상적인 방법으로 2시간동안 교반하여 테트라조화 시켰다.
한편, 커플러 성분 화합물로서 41.0부의 1-아미노나프탈렌-6-설폰산을 500부의 물에 분산하고 51±1℃의 온도로 승온한 후, 14부의 수산화나트륨(45%)와 1.44부의 소다회를 가하여 완용하였으며, 이렇게 제조된 용액을 상기 테트라조늄염 용액에 가하고 5내지 10℃의 온도를 유지하였다.
여기에 알칼리를 가해 pH를 8.0으로 조절하여 반응을 완결한 후 36부의 염화나트륨을 가해 하기한 화학식 9의 황갈색 디스아조염료를 얻었다.
<실시예 2>
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 커플러 성분 화합물로서 하기한 화학식 10의 화합물을 사용하여 하기한 화학식 11의 황갈색 디스아조염료를 얻었다.
<실시예 3 내지 8>
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 커플러 성분 화합물의 분자내에 구성되는의 치환기(R1) 및 커플링성분화합물(상기 화학식 4의 Q-H)로서 각 실시예별로 하기 표 1에 나타난 바와 같이 대치한 화합물을 사용하여 하여 하기한 화학식 12의 황갈색 디스아조염료를 얻었다.
R1 Q-H
실시예3 수소
실시예4 메틸
실시예5 메틸
실시예6 메틸
실시예7 메틸
실시예8 수소
<실시예 9>
테트라조 성분 화합물로서 28.7부의 4,4'-디아미노디페닐아민-2-설폰산을 150부의 물에 분산시키고 여기에 60.5부의 염산을 가해 완용시킨 후 얼음을 가해 온도를 10℃이하로 낮추었다.
계속하여 상기 완용액에 14.4부의 아질산을 40부의 물에 완용시킨시킨 용액을 가한 다음 통상적인 방법으로 3시간동안 교반하여 테트라조화 시켰다.
한편, 커플러 성분 화합물로서 53.0부의 N-아세트아미노나프탈렌-7-설폰산을 500부의 물에 분산하고 17부의 수산화나트륨(45%)과 2.2부의 소다회를 가하여 완용하였으며, 이렇게 제조된 용액을 상기 테트라조늄염 용액에 가하고 5내지 10℃의 온도를 유지하였다.
여기에 알칼리를 가해 pH를 8.5으로 조절하여 반응을 완결한 후 40부의 염화나트륨을 가해 하기한 화학식 13의 황갈색 디스아조염료를 얻었다.
<실시예 10 내지 19>
상기 실시예 9와 동일하게 실시하되, 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조늄 성분을 구성하는의 치환기(R2) 및 커플링성분 화합물(상기 화학식 4의 Q-H)로서 각 실시예별로 하기의 표 2a 표 2b에 나타난 바와 같이 대치한 화합물을 사용하여 하기 화학식 14의 황갈색용 디스아조염료를 얻었다.
R2 Q-H
실시예10 수소
실시예11 수소
실시예12 수소
실시예13 수소
실시예14 설폰
실시예15 설폰
실시예16 설폰
실시예17 설폰
실시예18 설폰
<실시예 19 내지 37>
상기의 실시예 1 내지 18로부터 제조된 디스아조염료 0.25부씩을 각각 50부의 물에 용해시켜 염액을 제조하고 여기에 가로×세로의 길이가 10×10cm의 크기를 갖는 피(皮) 5부를 침지시킨 상태에서 교반하여주면서 염욕내의 온도를 20℃에서 50℃로 서서히 승온시킨 후, 가지제 3부를 가하고 1시간동안 항온을 유지한 다음, 다시 60℃로 승온시켜 개미산(10%용액) 0.5부를 가하고 항온을 유지시키면서 교반하여 염색하였으며 염색된 피염물을 물로 수세하고 건조시켰다.
<실시예 38 내지 56>
상기의 실시예 1 내지 18로부터 제조된 디스아조염료 0.15부씩을 각각 150부의 물에 용해시켜 염액을 제조한 후 여기에 망초 1부와 아세트산(10%용액) 1.5부를 가하고 양모 5부를 침지시킨 상태에서 교반하면서 염욕내의 온도를 40℃에 100℃로 분당 1℃씩 승온시키고 약 50분간 항온을 유지한 다음 65±5℃까지 냉각시킨 후 물로 수세하여 건조시켰다.
<실시예 57 내지 75>
상기의 실시예 1 내지 18로부터 제조된 디스아조염료 0.06부씩을 각각 20부의 물에 용해시켜 염액을 제조한 후, 2부의 펄프를 80부의 물에 넣고 잘 풀어준 후 상기 제조한 염액과 혼합하여 30분간 교반하였다. 여기에 알럼(7%) 0.5부를 가한 후 다시 20분간 교반한 후 여과기를 이용하여 여과한 다음 건조시켰다.
상기 실시예 19 내지 75로부터 염색된 각각의 피염물의 염색농도를 측정한 결과 모든 피염물에서 균일한 염색농도를 나타내고 있음을 확인할 수 있었으며 수세에 의한 변색현상을 나타내지 않았다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명은, 수용성이 우수하고 알칼리에 대한 안정성, 균염성, 침투성이 뛰어날 뿐만 아니라, 물, 세탁 및 일광에 대한 견뢰도 또한 양호하여 이를 이용하여 각종 피염물을 염색할 경우 염색초기의 염착효과를 지속적으로 유지할 수 있는 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법을 제공하는 유용한 발명인 것이다.

Claims (9)

  1. 일반식이 하기 화학식 1로 표시되는 디스아조염료.
    <화학식 1>
    Q-N=N-A-N=N-Q
    상기 화학식 1에서 A는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 또는 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조성분을 아조화한 테트라조늄기를 구성하는 2가 라디칼로서, 각각의 구조식은또는로 표현되어지며 R1은 수소 또는 알킬기이고 R2는 수소 또는 설폰기이다.
    또한 상기 화학식 1에서 Q는 하기한 화학식 2로 나타내어지는 아미노나프탈렌계 화합물의 1가 라디칼이다.
    <화학식 2>
    상기 화학식 2에서 R3은 수소, 아세트기 또는 카르복시기를 함유하는 알킬기이고 n은 0 또는 1의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 6으로 표시되는 디스아조염료.
    <화학식 6>
    상기 화학식 6에서 R1, R2, R3및 n은 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  3. 제 2항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 15로 표시되는 디스아조염료.
    상기 화학식 15에서 R3는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  4. 제 2항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 16으로 표시되는 디스아조염료.
    상기 화학식 16에서 R3는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  5. 제 1항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 8로 표시되는 디스아조염료.
    <화학식 8>
    상기 화학식 8에서 R1, R2, R3및 n은 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  6. 제 5항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 17로 표시되는 디스아조염료.
    상기 화학식 17에서 R3는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  7. 제 5항에 있어서, 일반식이 하기의 화학식 18로 표시되는 디스아조염료
    상기 화학식 18에서 R3는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
  8. 테트라조성분 화합물로서 하기한 화학식 3의 구조를 갖는 테트라조늄 성분 화합물을 10℃이하의 저온 산성조건 하에서 아질산과 반응시켜 테트라조화한 후, 커플러성분으로서 하기 화학식 4의 구조를 갖는 아미노나프탈렌계 화합물과 커플링시켜 하기 화학식 1의 화합물로 제조함을 특징으로하는 디스아조염료의 제조방법.
    <화학식 3>
    NH2-A-NH2
    <화학식 4>
    Q-H
    <화학식 1>
    Q-N=N-A-N=N-Q
    상기 화학식 1 및 화학식 3에서 A는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 또는 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조성분을 아조화한 테트라조늄기를 구성하는 2가 라디칼로서, 각각의 구조식은또는로 표현되어지며 R1은 수소 또는 알킬기이고 R2는 수소 또는 설폰기이다.
    또한 상기 화학식 1 및 화학식 3에서 Q는 하기한 화학식 2로 나타내어지는 아미노나프탈렌계 화합물의 1가 라디칼이다.
    <화학식 2>
    상기 화학식 2에서 R3은 수소, 아세트기 또는 카르복시기를 함유하는 알킬기이고 n은 0 또는 1의 정수이다.
  9. 일반식이 하기한 화학식 1로 표현되어 지는 디스아조염료를 이용하여 섬유물질을 염색함을 특징으로 하는 섬유물질의 염색방법.
    <화학식 1>
    Q-N=N-A-N=N-Q
    상기 화학식 1에서 A는 4-아미노벤젠설포닐-4'-아미노아닐리드계 또는 4,4'-디아미노디페닐아민계 테트라조성분을 아조화한 테트라조늄기를 구성하는 2가 라디칼로서, 각각의 구조식은또는로 표현되어지며 R1은 수소 또는 알킬기이고 R2는 수소 또는 설폰기이다.
    또한 상기 화학식 1에서 Q는 하기한 화학식 2로 나타내어지는 아미노나프탈렌계 화합물의 1가 라디칼이다.
    <화학식 2>
    상기 화학식 2에서 R3은 수소, 아세트기 또는 카르복시기를 함유하는 알킬기이고 n은 0 또는 1의 정수이다.
KR1019980011352A 1998-03-31 1998-03-31 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법 KR100244703B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980011352A KR100244703B1 (ko) 1998-03-31 1998-03-31 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980011352A KR100244703B1 (ko) 1998-03-31 1998-03-31 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990076417A true KR19990076417A (ko) 1999-10-15
KR100244703B1 KR100244703B1 (ko) 2000-02-15

Family

ID=19535669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980011352A KR100244703B1 (ko) 1998-03-31 1998-03-31 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100244703B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR100244703B1 (ko) 2000-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2770912B2 (ja) アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料
JPH0718192A (ja) 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法
GB1567667A (en) Hexakisazo stilbene dyes
CN1930248B (zh) 浓缩的染料溶液
KR100244703B1 (ko) 디스아조 염료, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법
DE60215918T2 (de) Azofarbstoffe
JPS63243166A (ja) ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法
US3900460A (en) Water-soluble disazo compounds containing a pyrazole component
CA1262723A (en) Trisazo black dyes
EP2457957A1 (en) Azo dyes for paper dyeing
US3951941A (en) Trisazo compounds containing a diphenyl-tetrazinyl component
JP3090487B2 (ja) 新規なアゾ黒色染料
JP2579643B2 (ja) スルホン酸基含有ジスアゾ化合物
CA2819116C (en) Azo dyes
KR100199128B1 (ko) 트리스아조화합물, 그의 제조방법 및 그를 이용한 염색방법
US3965087A (en) Trisazo dye containing a diphenylenesulfone structure
JPH0696827B2 (ja) ジスアゾ化合物を用いる基材の染色法
JP4426753B2 (ja) 青色トリスアゾ染料
DE2347849A1 (de) Neue polyazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
US4083681A (en) Compositions of metal complexes of disazo acid dyes stabilized with amino ethers
KR960005658B1 (ko) 반응성 아조염료의 제조방법
JPS6399383A (ja) 複素環式化合物を用いる基材の染色法
JPS5828298B2 (ja) 高純度トリスアゾ直接染料の製造方法
DE3002062A1 (de) Wasserloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
JP2810737B2 (ja) カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20051102

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee