CN103554953B - 一种用作涤纶织物染料的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种如式I所示的用作涤纶织物染料的化合物。

Description

一种用作涤纶织物染料的化合物
技术领域
本发明属于分散染料以及该染料在聚酯纤维和混纺材料染色和印花上的应用。
背景技术
分散染料是一类结构简单，水溶性低，在染浴中主要以微小颗粒呈分散状态存在的非离子染料。早在20世纪20年代初便已问世，当时主要应用于醋酯纤维的染色，因此也被称为醋纤染料。近年来，随着合成纤维特别是聚酯纤维的迅速发展，分散染料逐渐成为现代发展最快的染料之一。目前主要用于聚酯纤维的染色和印花，也可用于醋酯纤维以及聚酰胺纤维等疏水性纺织材料的染色。随着人们生活水平的提高，消费者对于纺织品服用性能的要求也越来越高，如要求染色纺织品具有较高的耐升华牢度、耐日晒等多项牢度。一些常规应用的分散染料如C.I.红153、C.I.紫93、C.I.蓝291和C.I.橙288等，则不适合对耐升华牢度要求较高的应用。
苯酚和环氧氯丙烷的反应在美国专利US2010279997A1中有类似结构化合物合成方法的介绍；另外，在CAS号为122-60-1的CAS数据库中也有相关合成方法的说明。但是以上专利文献提到的合成方法反应周期长、后处理操作繁琐，而且需要大量溶剂的参与，并不十分经济环保。
在美国专利US4448719A中有类似结构化合物合成方法的介绍。
另外，在文献RussianJournalofOrganicChemistry，43(8)，1176-1179；2007中也有相关结构化合物合成方法的介绍。但是该文献报道的制备工艺反应过程复杂，后处理操作繁琐。
在文献RussianJournalofOrganicChemistry，43(8)，1176-1179，2007中有类似的反应，不过该文献中是采用乙酰氯来对羟基进行酰化；用酰氯做反应原料，毒性大，防护要求较高，后处理过程中环境污染严重。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有染料升华牢度低、综合牢度差及对聚酯纤维纺织材料及其混纺纤维制品的染色效果差等缺陷，而提供了一种分散染料化合物。本发明的分散染料化合物结构新颖具有较高的升华牢度和综合牢度，颜色鲜艳，适用于聚酯纤维纺织材料或其混纺纤维制品的染色和印花。
本发明的技术方案为，一种式I所示的化合物，所述化合物在聚酯纤维和混纺材料方面可作为染料。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明。应该理解的是，本发明实施例所述制备方法仅仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。实施例中用到的所有原料和溶剂均购自
SigmaBiochemicalandOrganicCompoundsforResearchandDiagnosticClinicalReagents公司。
制备实施例1
合成步骤：
(1)在配有机械搅拌和回流冷凝管的反应瓶中加入0.4mol2-正丁基-4-溴甲苯和14.4g过氧化苯甲酰，搅拌下加热至回流后，将71.2g(0.4mol)2-溴-2，5-吡咯二酮(NBS)于20分钟内分批加入反应瓶，加热回流2小时，反应产率65％(GC)。反应液加碳酸钠中和，浓缩，用工业无水乙醇(1g：1mL)回流溶解，冷却至-15℃进行重结晶，纯度约90％(GC)。多次重结晶后其纯度＞99％。
(2)氮气保护下，在配有机械搅拌及回流冷凝管的反应瓶中加入0.05mol三苯胺，100mLDMF，冰浴中冷却至5℃，搅拌下缓慢滴加三氯氧磷0.1mol，滴加完成后，除去冰浴，1小时后升至室温。加热回流12小时。反应液加入100mL水，再用400mL乙酸乙酯分4次进行萃取，有机相合并，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，除去乙酸乙酯后，硅胶柱色谱纯化，得白色固体，分离产率62％。
(3)氮气保护下，在配有机械搅拌及回流冷凝管的反应瓶中加入0.03mol步骤(1)的产物，0.09mol亚磷酸三乙酯，搅拌下加热至回流，反应1小时。反应停止后，减压蒸馏出过量的亚磷酸三乙酯。蒸馏完成后，冷却至室温，用冰浴中冷却反应温度至5℃。保持反应温度为5℃，在20分钟内分批加入3.5g(0.03mol)叔丁醇钾，反应1小时后，滴加含有0.03mol步骤(2)产物的TIHIF溶液35mL，反应2小时。反应液加入100mL水和100mL二氯甲烷，分液，水相再用100mL二氯甲烷萃取，合并有机相并用水及少量稀盐酸洗至中性后，无水硫酸镁干燥，除去二氯甲烷，硅胶柱色谱纯化，得黄色固体，分离产率45％。
(4)氮气保护下，在配有机械搅拌、回流冷凝管的反应瓶中加入0.01mol步骤(3)的产物，4.5g(0.012mol)2-(三丁基锡基)噻唑，3％mol四(三苯基膦基)钯，50mL甲苯，搅拌，加热至回流，反应48小时。反应液在真空下干燥，加入100mL二氯甲烷溶解，用6M盐酸60mL分三次洗涤，水相在冷却状态下用10％氨水中和，再用100mL二氯甲烷萃取，合并有机相，加入50mL水并用10％氨水洗涤至中性。收集有机相，干燥，过硅胶柱色谱提纯，得黄色固体，分离产率43％。
结构鉴定：
核磁：δ(ppm)，8.744-8.753(d，1H，J＝4.5Hz)，7.889(s，1H)，7.830-7.845(d，1H，J＝7.5Hz)，7.764(s，1H)，7.674-7.691(d，1H，J＝8.5Hz)，7.519-7.535(d，1H，J＝8.0Hz)，7.396-7.439(m，2H)，7.341(s，1H)，7.248-7.280(m，4H)，7.174-7.207(d，1H，J＝16.5Hz)，7.112-7.127(d，4H，J＝7.5Hz)，7.019-7.069(m，4H).
应用实施例2：
取实施例1制得的化合物8克分散在800毫升水中，吸取20毫升与80毫升的水混和，用醋酸调染浴pH为4～5，升温至70℃同时放入5克聚酯纤维布进行染色，于30分钟内由70℃升温至130℃，保温50分钟，冷却至90℃以下排水清洗。再将布样放入含有1克/升烧碱和3克/升保险粉的100毫升还原清洗液中于80℃进行清洗，时间为20分钟。采用国标GB/T5718-1997测试耐升华牢度，测试温度180℃，时间为30秒。其染色效果为蓝色，升华牢度为4。

Claims (2)

1.一种用作涤纶织物染料的化合物，其特征在于以如下化学结构式表示：
2.权利要求1所述的化合物在聚酯纤维和混纺材料染整加工方面的应用。
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