FI100886B - 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia - Google Patents
2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI100886B FI100886B FI914495A FI914495A FI100886B FI 100886 B FI100886 B FI 100886B FI 914495 A FI914495 A FI 914495A FI 914495 A FI914495 A FI 914495A FI 100886 B FI100886 B FI 100886B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mol
- weight
- aqueous solutions
- ions
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 100886 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia
Esillä oleva keksintö koskee uusia vesiliuoksia, 5 jotka sisältävät kulloinkin vesiliuoksen painosta laskettuna a) 5-20 paino-% väriainetta, jolla on kaava I — SO 3 ©
10 ch3 I OH
'l0C^-o^-0=° '** (,)· L OH-* 15 laskettuna vapaana happona, jossa kaavassa Φ
Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 5-40 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 20 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja, ja 20 b) 0-15 paino-% karbamidia, samoin kuin niiden käyttöä paperimassojen värjäämiseen.
Julkaisusta US-A-4 071 312 ovat tunnettuja väriaineet, joissa on edellä mainittu väriaineanioni. Vastaio-neja ovat tällöin litium-, natrium- tai trietanoliammo-: 25 nium-ioni.
DE-A-2 754 486 esittää väriaineliuosten valmistusta, joissa on edellä mainittu väriaineanioni ja vasta-ioneina sekä dietanoliammonium- että myös trietanoliammo-nium-ioni.
30 On kuitenkin osoittautunut, että tekniikan tason mukaisilla väriaineliuoksilla on ainoastaan epätyydyttävä varastointikestävyys.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä oli tämän vuoksi valmistaa edellä mainitun anionin sisältävän väriaineen 35 uusia väkeviä liuoksia, joilla olisi suuri varastointi-kestävyys.
100886
Sen mukaan keksittiin jo edellä lähemmin esitetyt vesiliuokset.
Väriaineanioni voi tällöin olla erilaisissa tau-tomeerisissä muodoissa, esim.
5 I- SO 3 “1 ®
CH3 I HO H
L OH-1 10 tai — SO 3 — Θ CH 3 I H?m _ o —1 .
15 jotka kaikki sisältyvät patenttivaatimuksen puitteisiin.
Keksinnön mukaisia vesiliuoksia valmistetaan edullisesti siten, että valmistetaan väriaineen suolat in si-20 tu, so. että ensiksi valmistetaan amiinista (dehydrotio-p-toluidiinisulfonihaposta), jolla on kaava II
SOjH
25 .
diatsoniumsuola, jonka jälkeen suoritetaan tunnetulla tavalla kytkentä barbituurihapon kanssa, jolla on kaava III
30
0 H
Iin)
Q7 H
3 100886 jolloin litiumhydroksidia, dietanoliamiinia ja trietänoli-amiinia lisätään vastaavissa suhteissa. Tämän jälkeen voi vielä seurata karbamidin lisäys. Lopuksi voidaan lisätä vielä vettä kaavan I mukaisen väriaineen keksinnön 5 mukaisen väkevyyden säätämiseksi.
Keksinnön mukaiset liuokset voivat sisältää vielä lisäksi 0-10 paino-%, edullisesti 0-5 paino-%, kulloinkin laskettuna vesiliuoksen painosta, veden kanssa sekoittuvaa orgaanista liuotinta. Tällaisia liuottimia 10 ovat esim. glykolit, polyglykolit tai glykolieetterit, kuten 1,2-etaanidioli, 1,2- tai 1,3-propaanidioli, 1,2-, 1,3-, 1,4- tai 2,3-butaanidioli, 1,5-pentaanidioli, neopentyyliglykoli, 1,6-heksaanidioli, 2-metoksietanoli, 1-metoksipropan-2-oli tai 2-metoksipropanoli, tai happo-15 amidit, kuten Ν,Ν-dimetyyliformamidi, N,N-dietyyliforma- midi, N-metyylipyrrolidinoni tai ε-kaprolaktaami.
Amiinin II diatsotoiminen suoritetaan sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan, esimerkiksi natriumnitriitin ja suolahapon tai neopentyyliglykolidinitriitin kanssa.
20 Jälkimmäisessä tapauksessa sisältää keksinnön mukainen vesiliuos neopentyyliglykolia, jota muodostuu diatsotoi-misreagenssista.
Yleensä käytetään, laskettuna 100 mol-% kohti amii-. ni II, 100 - 130 mol-% dietanoliamiinin, trietanoliamii- 25 nin ja litiumhydroksidin seosta.
Edullisia ovat liuokset, jotka sisältävät 10-20 paino-% kaavan I mukaista väriainetta, laskettuna vapaana happona, ja 0 - 10 paino-% karbamidia.
Erityisen edullisia ovat vesiliuokset, jotka si-30 sältävät kaavan I mukaista väriainetta, jossa Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 5-30 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 30 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja.
4 100886
On osoittautunut, että karbamidin osuus voi olla vähäinen tai jopa nolla, jos litium-ionien pitoisuus keksinnön mukaisissa vesiliuoksissa on suuri.
Keksinnön mukaisilla vesiliuoksilla on hyvä varas-5 tointikestävyys. Vastakohtana julkaisusta DE-A-2 754 486 tunnetulle valmisteelle sisältävät uudet vesiliuokset vielä ainoastaan noin viidennen osan siinä käytetystä emäs-määrästä.
2 viikkoa kestäneen, 60 °C:ssa tapahtuneen varas-10 toinnin jälkeen, mikä vastaa nopeutettua vanhentamista, ei keksinnön mukaisissa vesiliuoksissa esiinny käytännöllisesti katsoen lainkaan mainittavaa kiteytymistä. Jos varastointi tapahtuu huoneen lämpötilassa, on varastointi-kestävyys jopa 12 kuukautta.
15 Uudet liuokset soveltuvat edullisesti paperimasso jen värjäämiseen ja painamiseen tavallisten, sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan. Niitä käytetään edullisesti menetelmissä paperin, puolikartongin ja kartongin vär-jäämiseen massatilassa ja pinnan värjäykseen. Tällöin 20 voidaan värjätä kaikenlaisia papereita, ennen kaikkea valkaistua, valkaisematonta tai liimattua ligniinivapaata paperia, jolloin voidaan lähteä valkaistusta tai valkaisemattomasta selluloosasta.
Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on valaista 25 keksintöä lähemmin.
Esimerkki 1 320 g (1 mol) dehvdrotio-p-toluiöiinisulfonihappoa sekoitettiin huoneen lämpötilassa 1500 ml:n kanssa vettä ja 71,6 g:n (1,28 mol) kanssa kaliumhydroksidia suspensi-30 oksi ja tähän sekoitettiin 345 g 3,33-molaarista natrium-* nitriitin vesiliuosta. Tämän panoksen annettiin juosta hämmennettyyn seokseen, joka sisälsi 250 g väkevää suolahappoa ja 500 g jäitä. Lämpötila kohosi voimakkaasti ja se rajoitettiin ulkopuolisen jäähdytyksen avulla 30 °C:seen. 35 Tunnin kestäneen hämmentämisen jälkeen hävitettiin jäljelle.
5 100886 jäänyt ylimääräinen nitriitti lisäämällä 1 g amidosulfo-nihappoa, keltainen diatsoniumsuola suodatettiin imusuo-dattimella ja pestiin 4000 ml:11a vettä suurin piirtein vapaaksi haposta. Tällöin saatiin 872 g kosteata, vaikea-5 liukoista diatsoniurasuolaa.
174,4 g (0,2 mol tätä kosteata diatsoniumsuolaa) hämmennettiin 300 ml:n kanssa vettä ja 25,6 g:n (0,2 mol) kanssa barbituurihappoa puolen tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Tämän jälkeen siroteltiin seokseen 2,4 g (0,1 mol) 10 litiumhydroksidia ja reaktioseokseen tiputettiin peräkkäin 18,7 g (0,1 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesi-liuosta ja 6,6 g (0,05 mol) dietanoliamiinin 80 paino-% :ista vesiliuosta 30 minuutin kuluessa, jota reaktioseosta jäähdytettiin käynnistyneen kytkentäreaktion aikana lievästi 15 lämpötilan pysyttämiseksi 35 °C:n alapuolella. Reaktion päätyttyä oli muodostunut kirkas liuos, jonka kokonaismäärä säädettiin lopuksi 600 g:ksi varastointia kestävää liuosta.
Esimerkki 2 20 Esimerkissä 1 valmistetusta dehydrotio-p-toluidii- nisulfonihapon diatsoniumsuolasta hämmennettiin 174,4 g:n (0,2 mol) suuruinen määrä 300 ml:n kanssa vettä ja 25,6 g:n (0,2 mol) kanssa barbituurihappoa 1/2 tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Samalla kun seosta jäähdytettiin maltillises-25 ti, lisättiin siihen peräkkäin noin 30 minuutin kuluessa 1 ,8 g (0,074 mol) litiumhydroksidia, 28,0 g (0,15 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta ja 3,3 g (0,025 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista liuosta ja päättyneen kytkennän jälkeen laimennettiin seos lisäämällä 30 30 g karbamidia ja vettä 600 g:n suuruiseen kokonaismää rään asti. Alkuaan heikosti samea liuosta muutettiin 50 °C:seen asti tapahtuneen maltillisen lämmittämisen jälkeen kirkkaaksi, varastointia kestäväksi väriliuokseksi.
100886
Esimerkki 3
Meneteltiin esimerkin 1 mukaisesti, joskin käytettiin 0,6 g (0,024 mol) litiumhydroksidia, 32,6 g (0,175 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta 5 ja 6,6 g (0,05 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesi-liuosta kytkennän saattamiseksi alulle. Lopuksi säädettiin kokonaismäärä 600 g:ksi lisäämällä 60 g karbamidia ja vettä ja tällöin saatiin varastointia kestävä väriaineen liuos.
10 Esimerkki 4 64,1 g (0,2 mol) dihydrotio-p-toluidiinisulfonihap-poa ja 300 ml vettä hämmennettiin huoneen lämpötilassa ja joukkoon lisättiin tunnin kuluessa tipottain 17,5 g neo-pentyyliglykolidinitriittiä. 3-tuntisen hämmentämisen 15 jälkeen hajotettiin jäljelle jäänyt ylimääräinen nitriitti lisäämällä 0,5 g amidosulfonihappoa. Näin saatuun keltaisen diatsoniumsuolan suspensioon sekoitettiin hämmentäen peräkkäin 25,6 g (0,2 mol) barbituurihappoa ja puolen tunnin kuluessa 1,2 g (0,05 mol) litiumhydroksidia, 32,6 g 20 (0,175 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta ja 3,3 g (0,025 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta. Selvää lämpenemistä aiheuttaneessa kytkentä-reaktiossa muodostui väriaineen kirkas liuos, jonka määrä säädettiin lopuksi, lisäämällä 30 g karbamidia ja vettä, 25 600 g:n suuruiseksi kokonaismääräksi varastointia kestä vää liuosta.
Vastaavalla tavalla saadaan varastointia kestäviä liuoksia käyttämällä seuraavia määriä litiumhydroksidia, di- ja trietanoliamiinia ja karbamidia. Di- ja trietanoli-30 amiinin määrät tarkoittavat tällöin kulloinkin 80 paino-%: ista liuosta.
100886
Esinerk- Litiumhyd- Trietanoli- Dietanoli- Karbamidi roksidi aniini aniini ^_[si_[3]_Lai_[£]_ 5 1,8 23,5 6,6 0 6 0,6 32,6 6,6 60 5 7 2,k 23, 5 3,3 0 8 1,2 28,0 6,6 30 9 0,6 37,5 3,3 60 10 0,6 28,0 9,9 30
Claims (4)
1. Vesiliuokset, jotka sisältävät, kulloinkin vesiliuoksen painosta laskettuna 5 a) 5 - 20 paino-% väriainetta, jolla on kaava I i— SO» _, θ CH3 T OH L OH IO laskettuna vapaana happona, jossa kaavassa Φ Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 15 5-40 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 20 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja, ja b) 0-15 paino-% karbamidia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset vesiliuokset, jotka sisältävät 10-20 paino-% kaavan I mukaista väri- 20 ainetta, laskettuna vapaana happona, ja 0 - 10 paino-% karbamidia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset vesiliuokset, jotka sisältävät kaavan I mukaista väriainetta, jossa kaa-0 vassa Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää '25 5 50 mol-% litium-ioneja, 5 - 30 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 30 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten vesiliuosten käyttö paperimassojen värjäämiseen. 9 100886
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4030915A DE4030915A1 (de) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen |
DE4030915 | 1990-09-29 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI914495A0 FI914495A0 (fi) | 1991-09-25 |
FI914495A FI914495A (fi) | 1992-03-30 |
FI100886B true FI100886B (fi) | 1998-03-13 |
Family
ID=6415290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI914495A FI100886B (fi) | 1990-09-29 | 1991-09-25 | 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5173086A (fi) |
EP (1) | EP0479056B1 (fi) |
JP (1) | JP2960589B2 (fi) |
AT (1) | ATE127505T1 (fi) |
AU (1) | AU640047B2 (fi) |
BR (1) | BR9104086A (fi) |
DE (2) | DE4030915A1 (fi) |
FI (1) | FI100886B (fi) |
NO (1) | NO173103C (fi) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4202527A1 (de) * | 1992-01-30 | 1993-08-05 | Bayer Ag | Farbstoffmischungen |
DE4240981A1 (de) * | 1992-12-05 | 1994-06-09 | Basf Ag | Verdoppelte Azofarbstoffe |
DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
US5986075A (en) * | 1999-01-20 | 1999-11-16 | Bayer Corporation | Process for the production of diazonium compounds with a low content of sodium ions |
US6860906B2 (en) * | 2000-05-26 | 2005-03-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for preparing solutions of anionic organic compounds |
AU2003239261B2 (en) * | 2002-01-28 | 2008-07-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Aqueous dye solutions |
WO2005087872A1 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Clariant International Ltd. | Concentrated dye solutions |
CN101175825B (zh) * | 2005-05-18 | 2013-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 直接染料水溶液 |
US7976586B2 (en) | 2005-05-18 | 2011-07-12 | Basf Se | 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes |
EP2393882B1 (en) * | 2009-02-04 | 2014-04-02 | Basf Se | Aqueous dye dispersions |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
US3963418A (en) * | 1974-08-01 | 1976-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Yellow disazo acid dye solution |
GB1593859A (en) * | 1976-12-09 | 1981-07-22 | Clayton Aniline Co Ltd | Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes |
DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
DE3641233A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Basf Ag | Fluessige schwarzfarbstoffe |
CA1302403C (en) * | 1987-04-08 | 1992-06-02 | Steven C. Quay | Amyloidosis and alzheimer's disease diagnostic assay and reagents therefor |
DE58909267D1 (de) * | 1988-11-15 | 1995-07-06 | Ciba Geigy Ag | Konzentrierte Farbstofflösungen. |
DE3942467A1 (de) * | 1989-12-22 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
-
1990
- 1990-09-29 DE DE4030915A patent/DE4030915A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-12 US US07/758,691 patent/US5173086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 EP EP91115909A patent/EP0479056B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 AT AT91115909T patent/ATE127505T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-19 DE DE59106418T patent/DE59106418D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-24 BR BR919104086A patent/BR9104086A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 FI FI914495A patent/FI100886B/fi active
- 1991-09-26 AU AU84751/91A patent/AU640047B2/en not_active Ceased
- 1991-09-27 NO NO913811A patent/NO173103C/no unknown
- 1991-09-27 JP JP3248629A patent/JP2960589B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0479056A2 (de) | 1992-04-08 |
ATE127505T1 (de) | 1995-09-15 |
EP0479056A3 (en) | 1992-06-17 |
DE4030915A1 (de) | 1992-04-02 |
BR9104086A (pt) | 1992-06-02 |
FI914495A0 (fi) | 1991-09-25 |
NO173103C (no) | 1993-10-27 |
EP0479056B1 (de) | 1995-09-06 |
JP2960589B2 (ja) | 1999-10-06 |
NO913811L (no) | 1992-03-30 |
NO173103B (no) | 1993-07-19 |
DE59106418D1 (de) | 1995-10-12 |
US5173086A (en) | 1992-12-22 |
AU640047B2 (en) | 1993-08-12 |
NO913811D0 (no) | 1991-09-27 |
FI914495A (fi) | 1992-03-30 |
AU8475191A (en) | 1992-04-02 |
JPH04246471A (ja) | 1992-09-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4685933A (en) | Concentrated reactive dyestuff solutions containing cyanamide compound as stabilizer | |
FI100886B (fi) | 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia | |
JP2770912B2 (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
JPS6031953B2 (ja) | 分散染料及び反応性染料を含有する、安定した液状の水含有染料調合物及び該調合物を混紡繊維材料の染色又は捺染に使用する方法 | |
JPS58132045A (ja) | ジオキサジン染料およびその製法 | |
KR100327053B1 (ko) | 아미노나프탈렌계열에서유래한커플링성분을함유한반응성아조염료 | |
US4001206A (en) | Optionally substituted benzothiazolylphenyl-azo-alkanoylacetamidonaphthalenes | |
US20080201872A1 (en) | Aqueous Formulations Of Dye Mixtures | |
JP3902672B2 (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
JPS6052233B2 (ja) | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色又は捺染法 | |
US6844428B2 (en) | Use of disazo compounds | |
JP2008528720A (ja) | 6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2−2’−ジナフチルアミン誘導体 | |
US7331998B2 (en) | Liquid formulations of direct dyes | |
US5487761A (en) | Process for dyeing paper with disazo dyes | |
US7723494B2 (en) | Yellow anionic disazo dyes | |
CA1203954A (en) | Red dyes for fiberglass and paper | |
JPS62257971A (ja) | トリスアゾ黒染料 | |
JPS5867756A (ja) | 染料類、並びにそれらの製造及び使用 | |
US4431584A (en) | Triazinyl reactive dyes containing a 1-naphtol-4,8-disulfonic acid component | |
EP1073661B1 (en) | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs | |
JPH06207115A (ja) | アゾ染料およびその混合物 | |
CA1244422A (en) | Quinophthalone compounds, processes for producing them, and their use as dyes | |
JPH0811784B2 (ja) | 塩基性基を含有するオキサジン化合物 | |
FI57773C (fi) | Ammoniumsalter av sulfonsyragrupper innehaollande stilbenazo- och/eller stilbenazoxifaergaemnen | |
FI58149B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av stilben-azofaergaemnen och/eller stilbenazoxyfaergaemnen innehaollande sulfonsyragrupper |