JP2008528720A - 6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2−2’−ジナフチルアミン誘導体 - Google Patents
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- YBFQVRSXKABNLV-YTALSQRNSA-N Cc1cc(c(/N=N/c(c(C)c2)cc(OCCO)c2/N=N/c(c(S(O)(=O)=O)cc2cc(Nc(ccc3c4O)cc3cc(S(O)(=O)=O)c4/N=N/c(c(OC)c3)cc(C)c3/N=N/c3c4c(O)cc(S(O)(=O)=O)cc4cc(S(O)(=O)=O)c3)ccc22)c2O)ccc2)c2cc1 Chemical compound Cc1cc(c(/N=N/c(c(C)c2)cc(OCCO)c2/N=N/c(c(S(O)(=O)=O)cc2cc(Nc(ccc3c4O)cc3cc(S(O)(=O)=O)c4/N=N/c(c(OC)c3)cc(C)c3/N=N/c3c4c(O)cc(S(O)(=O)=O)cc4cc(S(O)(=O)=O)c3)ccc22)c2O)ccc2)c2cc1 YBFQVRSXKABNLV-YTALSQRNSA-N 0.000 description 1
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Abstract
本発明は、6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体、染料としてのその使用、染色紙、及びそれらを含む配合物を提供する。
Description
本発明は、6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体、染料としてのその使用、染色紙、及びそれらを含む配合物に関する。
2個の7−アミノ−3−アゾ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸単位を有する化合物は一般的な染料である。
例えば、DE 196 15 260 A1は、式:
(式中、
2個の7−アミノ−3−アゾ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸単位は、尿素基を介して結合する)の染料について記載している。
2個の7−アミノ−3−アゾ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸単位は、尿素基を介して結合する)の染料について記載している。
天然又は合成材料、特に紙の染色のために使用することができ、優れた色強度、彩度、及び直接性を示す、2個の7−アミノ−3−アゾ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸単位を有する新規な染料を提供することが本発明の目的である。
この目的は、請求項1−3に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体、請求項7及び8に記載のその水性配合物及び固体配合物、ならびに請求項6に記載の紙により解決される。
本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体は、式(1):
を有する
〔式中、
R1は、
〔式中、
R1は、
を表し、
(ここで、
aは、1〜4であり、
nは、0又は1であり、
R3は、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A1は、nが1の場合、
(ここで、
aは、1〜4であり、
nは、0又は1であり、
R3は、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A1は、nが1の場合、
からなる群より選択され、
ここで、
m、p及びqは、同一又は異なって、0、1又は2であり、
R5及びR6は、同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、ならびに
A1は、nが1の場合、
ここで、
m、p及びqは、同一又は異なって、0、1又は2であり、
R5及びR6は、同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、ならびに
A1は、nが1の場合、
である)
R2は、H又は
R2は、H又は
を表す
(ここで、
wは0又は1であり、
R7及びR8は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A2はA1を表し、それによりA1は本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1について示した意味を有するか、或いはA2は、
(ここで、
wは0又は1であり、
R7及びR8は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A2はA1を表し、それによりA1は本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1について示した意味を有するか、或いはA2は、
を表し、
ここで、
R9及びR10は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、
Eは、硫黄又はNHを表す)〕。
ここで、
R9及びR10は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、
Eは、硫黄又はNHを表す)〕。
C1−4−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル又はイソブチルである。C1−4−アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ又はイソブトキシである。C3−6−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。アラルキルは、ベンジル又は2−フェニルエチルであることができる。C1−4−アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ又はイソブトキシである。ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素であることができる。
好適例:
R3は、好ましくは水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシは、ヒドロキシで置換されていてよい。更に好ましくは、R3はC1−4−アルキル、例えばメチルを表す。
R3は、好ましくは水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシは、ヒドロキシで置換されていてよい。更に好ましくは、R3はC1−4−アルキル、例えばメチルを表す。
R5及びR6は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシで置換されていてよい。
更に好ましくは、R5及びR6は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、ニトロ又はヒドロキシを表す。
R7及びR8は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシで置換されていてよい。
更に好ましくは、R7はC1−4−アルキルであり、それはヒドロキシで置換されていてよく、R8はC1−4−アルキルである。
更により好ましいものは、
R1が、
R1が、
を表し、
(ここで、
nは0又は1であり、
A1は、nが1の場合、
(ここで、
nは0又は1であり、
A1は、nが1の場合、
からなる群より選択され、
ここで、
mは1又は2であり、
pは0又は1であり、
R5は水素、メチル又はニトロであり、
R6は水素又はヒドロキシである)
R2が、H又は
ここで、
mは1又は2であり、
pは0又は1であり、
R5は水素、メチル又はニトロであり、
R6は水素又はヒドロキシである)
R2が、H又は
を表す、
(ここで、
wは0又は1であり、
A2は、上記と同義のA1を表すか、或いは
(ここで、
wは0又は1であり、
A2は、上記と同義のA1を表すか、或いは
からなる群より選択される)
式1の6−アゾ−7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸誘導体である。
式1の6−アゾ−7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸誘導体である。
最も好ましいものは、
nが0であり、R1及びR2がともに
nが0であり、R1及びR2がともに
である、式1の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体である。
更に、本発明の一部分は、本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1の、紙、セルロース、ポリアミド、皮革又はガラス繊維などの天然又は合成材料の染色のための染料としての使用である。好ましくは6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1が、紙の染色のために使用される。
更に、本発明の一部分は、本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1の、紙、セルロース、ポリアミド、皮革又はガラス繊維などの天然又は合成材料の染色のための染料としての使用である。好ましくは6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1が、紙の染色のために使用される。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1で染色された紙もまた、本発明の一部分である。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1は、水性配合物又は固体配合物の形態で、材料、好ましくは紙に用いることができる。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体を含む水性配合物及び固体配合物1もまた、本発明の一部分である。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1を含む固体配合物は、粉末、又は粒状であることができ、助剤を含んでもよい。助剤の例には、尿素などの可溶化剤、デキストリン、グラウバー塩又は塩化ナトリウムなどの増量剤、リン酸四ナトリウムなどの金属イオン封鎖剤、更には分散剤及び防塵剤がある。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1を含む水性配合物も、助剤を含んでもよい。水性配合物に使用される助剤の例には、ε−カプロラクタム又は尿素などの可溶化剤、及びグリコール、ポリエチレン又はポリプロプレングリコール、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、アセトアミド、アルカノールアミン又はポリグリコールアミンなどの有機溶媒がある。更には、水性配合物に使用される助剤には、粘度調整剤、消泡剤又は分散剤がある。
好ましくは、水性配合物は、溶液の重量に対して5〜30重量%の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1を含む水溶液である。好ましくは、これらの濃縮水溶液は更に、既知の方法、例えば逆浸透により達成される低濃度の無機塩を含有する。
6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1は、優れた色強度、輝度及び直接性を示す染料である。
−O−[(CH)2]a−OH基により、この化合物の発癌性は低い。
実施例
実施例1
実施例1
の調製
46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(75.8mL)を、室温で、脱塩水(600mL)中の49.7%(w/w)4−[(4−アミノ−5−ヒドロキシエトキシ−o−トリル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(123g)の懸濁液に加えた。得られた溶液を10℃まで冷却し、脱塩水(200mL)中の濃HCL(195.5mL)の溶液に、90分以内に加えた。反応混合物を、室温で更に60分間撹拌した。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(75.8mL)を、室温で、脱塩水(600mL)中の49.7%(w/w)4−[(4−アミノ−5−ヒドロキシエトキシ−o−トリル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(123g)の懸濁液に加えた。得られた溶液を10℃まで冷却し、脱塩水(200mL)中の濃HCL(195.5mL)の溶液に、90分以内に加えた。反応混合物を、室温で更に60分間撹拌した。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
得られた溶液を、室温でpH9.0にて、90分以内に、脱塩水(300mL)中の5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン(91.24%(w/w)、92g)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。
NaOH(50%(w/v)、167mL)を溶液に加えた。反応混合物を、90℃まで2時間温めた。次に、反応混合物を室温まで冷却し、pHを7.3に調整した。イソプロパノ−ル(600mL)を室温で加えた。得られた沈殿物を濾過し、減圧下80℃で乾燥して、152g=69%を得た。
4−[(4−アミノ−5−ヒドロキシエトキシ−o−トリル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸を、実施例3と同様にして調製した。
実施例2
の調製
濃HCl(24.49mL)を、脱塩水(140mL)中の95% 6−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸(23.5g)の懸濁液に加えた。46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(15.16mL)を、10℃で20分以内に加えた。混合物を脱塩水(50mL)で希釈し、更に30分間撹拌した。
濃HCl(24.49mL)を、脱塩水(140mL)中の95% 6−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸(23.5g)の懸濁液に加えた。46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(15.16mL)を、10℃で20分以内に加えた。混合物を脱塩水(50mL)で希釈し、更に30分間撹拌した。
得られた溶液を、脱塩水(250mL)中の91.24%(w/w)5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン(25.29g)の懸濁液に、10℃でpH8.2にて、90分以内に加えた。反応混合物を室温まで温めた。イソプロパノ−ル(500mL)を加え、混合物を15分間撹拌した。混合物を濾過し、沈殿物を乾燥して、37.88gを得た。
実施例3
の調製
濃HCl(24.49mL)を、脱塩水(60mL)中の97.2% 1−アミノ−6−ナフタレンスルホン酸(11.41g)の懸濁液に、室温で加えた。46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(7.58mL)を、10℃で30分以内に加えた。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊し、pHを2.1に調整した。この溶液に、10分以内に、1.8のpHを有する脱塩水(50mL)中の2−(2’−ヒドロキシエトキシ)−5−メチルアニリン(8.6g)の溶液を加えた。混合物のpHを、ゆっくりとpH5に上げた。混合物を濾過し、濾液を、46%(7w/v)亜硝酸ナトリウム(7.58mL)で処理し、次に脱塩水(50mL)中の濃HCl(24.49mL)の溶液に加えた。混合物を1時間撹拌し、過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
濃HCl(24.49mL)を、脱塩水(60mL)中の97.2% 1−アミノ−6−ナフタレンスルホン酸(11.41g)の懸濁液に、室温で加えた。46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(7.58mL)を、10℃で30分以内に加えた。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊し、pHを2.1に調整した。この溶液に、10分以内に、1.8のpHを有する脱塩水(50mL)中の2−(2’−ヒドロキシエトキシ)−5−メチルアニリン(8.6g)の溶液を加えた。混合物のpHを、ゆっくりとpH5に上げた。混合物を濾過し、濾液を、46%(7w/v)亜硝酸ナトリウム(7.58mL)で処理し、次に脱塩水(50mL)中の濃HCl(24.49mL)の溶液に加えた。混合物を1時間撹拌し、過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
この溶液を、50分以内に、脱塩水(100mL)中の化合物:
の溶液に、室温でpH8にて加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。イソプロパノ−ル(500mL)を加えた。混合物を濾過し、沈殿物を乾燥して、48.89gを得た。
上記化合物を、次の通り調製した:
46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(75.8mL)を、脱塩水(600mL)中の49.7%(w/w)4−[(4−アミノ−5−メトキシ−o−トリル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(611.27g)の懸濁液に、室温で加えた。得られた溶液を10℃まで冷却し、脱塩水(200mL)中の濃HCL(195.5mL)の溶液に、90分以内に加えた。反応混合物を更に60分間室温で撹拌した。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
46%(w/v)亜硝酸ナトリウム(75.8mL)を、脱塩水(600mL)中の49.7%(w/w)4−[(4−アミノ−5−メトキシ−o−トリル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(611.27g)の懸濁液に、室温で加えた。得られた溶液を10℃まで冷却し、脱塩水(200mL)中の濃HCL(195.5mL)の溶液に、90分以内に加えた。反応混合物を更に60分間室温で撹拌した。過剰亜硝酸塩を、スルファミン酸を加えて破壊した。
得られた溶液を、脱塩水(300mL)中の5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン(91.24%(w/w)、252.89g)の懸濁液に、室温でpH9.0にて、90分以内に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。
NaOH(50%(w/v)、167mL)を溶液に加えた。反応混合物を、2時間、90℃まで温めた。次に、反応混合物を室温まで冷却し、pHを7.3に調整した。イソプロパノ−ル(600mL)を室温で加えた。得られた沈殿物を濾過して、減圧下80℃で乾燥して、400.2gを得た。
同様の方法で、下記の通り調製した:
実施例4
実施例5
実施例6
実施例7
実施例8
実施例9
適用例:
標準適用条件下、製紙用パルプを、染料と共に、規定時間をかけて(即ち、15分間)撹拌する。必要ならば、堅牢度増進剤、即ち、Tinofix WSPを加える。このパルプから、ハンドシートを、シートフォーマーにより形成し、次に乾燥する。染料の投与量は、色深度、即ち(基準深)RD0.2に調整する。同等の尿素架橋染料:
標準適用条件下、製紙用パルプを、染料と共に、規定時間をかけて(即ち、15分間)撹拌する。必要ならば、堅牢度増進剤、即ち、Tinofix WSPを加える。このパルプから、ハンドシートを、シートフォーマーにより形成し、次に乾燥する。染料の投与量は、色深度、即ち(基準深)RD0.2に調整する。同等の尿素架橋染料:
の場合、0.3%の乾燥材料を使用した。ジ−J−酸化合物は、その深度を獲得するために、0.24%しか必要としない。
吸尽度は、内部測定法の後、測定された。
耐光堅牢度を、ISO 105 B02に従って、耐光堅牢度測定装置内で、ブルースケールに対して評価した。
色強度を、基準深(RD)0.2で、Helios CFUを用いて測定した。CIELab座標及び染料の吸尽度を測定する。
表1は、その結果を示す。
表は、実施例2を使用して、最良の彩度を得たことを示す。
Claims (8)
- 式(1):
の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体
〔式中、
R1は、
を表し、
(ここで、
aは、1〜4であり、
nは、0又は1であり、
R3は、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A1は、nが1の場合、
からなる群より選択され、
ここで、
m、p及びqは、同一又は異なって、0、1又は2であり、
R5及びR6は、同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、ならびに
A1は、nが1の場合、
である)
R2は、H又は
を表す
(ここで、
wは0又は1であり、
R7及びR8は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、フェニル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4−アルキルカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルアミノカルボニル、シアノ、アミノ、ウレイド又はNHCOC1−4−アルキルを表し、それによりC1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシはヒドロキシ又はC1−4−アルコキシで置換されていてよく、フェニルはC1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン又はカルボキシで置換されていてよく、
A2はA1を表し、それによりA1は本発明の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体1について示した意味を有するか、或いはA2は、
を表し、
ここで、
R9及びR10は同一又は異なって、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ又はカルボキシを表し、
Eは、硫黄又はNHを表す)〕。 - 請求項1に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体の、天然又は合成材料の染色のための使用。
- 請求項1に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体の、紙の染色のための使用。
- 請求項1に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体で染色された紙。
- 請求項1に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体を含む水性配合物。
- 請求項1に記載の6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチルアミン誘導体を含む固体配合物。
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