JPH0813940B2 - 水性液状組成物 - Google Patents
水性液状組成物Info
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- JPH0813940B2 JPH0813940B2 JP63152177A JP15217788A JPH0813940B2 JP H0813940 B2 JPH0813940 B2 JP H0813940B2 JP 63152177 A JP63152177 A JP 63152177A JP 15217788 A JP15217788 A JP 15217788A JP H0813940 B2 JPH0813940 B2 JP H0813940B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は銅フタロシアニン化合物及びジオキサジン化
合物の水性液状組成物に関する。更に詳しくはセルロー
ス系材料とりわけ紙、パルプの染色に有用な、経時安定
性にすぐれた青色水性液状組成物に関する。
合物の水性液状組成物に関する。更に詳しくはセルロー
ス系材料とりわけ紙、パルプの染色に有用な、経時安定
性にすぐれた青色水性液状組成物に関する。
従来の技術 紙、パルプ用の青色染料としては含銅ジスアゾ化合物
のCI Direct Blue200,201,202等が知られているが、そ
れらの原料として用いられるジアニシジンは特定化学物
質第一類であり、製造及び使用において取扱い上特別の
配慮と使用制限を余儀なくされている。
のCI Direct Blue200,201,202等が知られているが、そ
れらの原料として用いられるジアニシジンは特定化学物
質第一類であり、製造及び使用において取扱い上特別の
配慮と使用制限を余儀なくされている。
又近年、染色工場においては粉塵の防止、計量の簡易
化の見地から液状染料に対する要望が高まっているが、
含銅ジスアゾ化合物の液状染料は、一般に経時安定性が
不良で、化学的変質により色変り、濃度低下を起こし、
又染料結晶が析出し易く、長期間にわたって、安定な液
状組成物を得ることが難しい。
化の見地から液状染料に対する要望が高まっているが、
含銅ジスアゾ化合物の液状染料は、一般に経時安定性が
不良で、化学的変質により色変り、濃度低下を起こし、
又染料結晶が析出し易く、長期間にわたって、安定な液
状組成物を得ることが難しい。
発明が解決しようとする課題 製造作業上、ジアニシジンの如き特定化学物質に属す
る原料を使用しないで、また染色作業上取り扱いやす
く、長期にわたって安定で結晶化しない青色の水性液状
品の開発が望まれている。
る原料を使用しないで、また染色作業上取り扱いやす
く、長期にわたって安定で結晶化しない青色の水性液状
品の開発が望まれている。
また加うるに、環境保全上、紙、パルプに対する染着
速度及び染着率が高く染色廃水が無色になるような水性
液状組成物であることが好ましい。
速度及び染着率が高く染色廃水が無色になるような水性
液状組成物であることが好ましい。
課題を解決するための手段 本発明者等は前記したような課題を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、本発明に至った。即ち本発明は遊離酸
の形で式（１） （CuPcは銅フタロシアニン基を、R1はメチル又はエチ
ルを、ａは０〜３の数を、ｂは１〜３の数を表す。但し
ａ＋ｂは２〜４の数とする。） で表される銅フタロシアニン化合物と遊離酸の形で式
（２） （R2はメチル又はエチルを、Ｃは０〜１の数を、ｄは
１〜４の数を表す。但しｃ＋ｄは１〜４の数とする。） で表されるジオキサジン化合物とを有機酸の存在下に溶
解して成る水性液状組成物を提供するものである。
究を重ねた結果、本発明に至った。即ち本発明は遊離酸
の形で式（１） （CuPcは銅フタロシアニン基を、R1はメチル又はエチ
ルを、ａは０〜３の数を、ｂは１〜３の数を表す。但し
ａ＋ｂは２〜４の数とする。） で表される銅フタロシアニン化合物と遊離酸の形で式
（２） （R2はメチル又はエチルを、Ｃは０〜１の数を、ｄは
１〜４の数を表す。但しｃ＋ｄは１〜４の数とする。） で表されるジオキサジン化合物とを有機酸の存在下に溶
解して成る水性液状組成物を提供するものである。
本発明の水性液状組成物を詳細に説明する。
本発明の水性液状組成物を調製するに当り使用される
式（１）の銅フタロシアニン化合物及び式（２）のジオ
キサジン化合物は公知の方法（たとえば特開昭48−8311
7号、特公昭37−11988号等）に準じ合成することができ
る。
式（１）の銅フタロシアニン化合物及び式（２）のジオ
キサジン化合物は公知の方法（たとえば特開昭48−8311
7号、特公昭37−11988号等）に準じ合成することができ
る。
すなわち銅フタロシアニン又はカルバゾールジオキサ
ジンをクロルスルホン化した後、N,N−ジメチルアミノ
プロピルアミン又はN,N−ジエチルアミノプロピルアミ
ンと縮合して、製造することができる。これらの化合物
は一般的に知られている方法（例えば塩析、酸析等）で
単離し、必要に応じて精製することができる。
ジンをクロルスルホン化した後、N,N−ジメチルアミノ
プロピルアミン又はN,N−ジエチルアミノプロピルアミ
ンと縮合して、製造することができる。これらの化合物
は一般的に知られている方法（例えば塩析、酸析等）で
単離し、必要に応じて精製することができる。
本発明の水性液状組成物を得るには式（１）の銅フタ
ロシアニン化合物及び式（２）のジオキサジン化合物の
混合水性懸濁液に有機酸を加え、溶解して調製すること
ができるが、更に必要に応じて可溶化剤を一緒に加える
こともできる。本発明の水性液状組成物はこれをセルロ
ース系材料の染色に供したとき青色を呈し有機酸の存在
下、非常に良好な溶解度を持ち、化学的にも物理的にも
極めて安定で、結晶の析出もなく何ら商品価値を損うこ
とがない。使用される有機酸の例としては例えば、酢
酸、乳酸、ぎ酸、メトキシ酢酸、プロピオン酸、クエン
酸、グリコール酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、マレ
イン酸、コハク酸、マロン酸、酪酸、クロル酢酸、クロ
ルプロピオン酸、酒石酸、リンゴ酸等を挙げる事ができ
るが、これらに限定されるものではない。なお有機酸は
単独であるいは２種以上か併用して使用される。また使
用しうる可溶化剤の例としては、尿素、アルキル尿素、
ε−カプロラクタム等の酸アミド化合物、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ブチレングリコール、メチルセロソルブ、カルビトー
ル、メチルカルビトール、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ブチルポリグリコール、フエニルグリコー
ル、ヘキシレングリコール、チオグリコール、グリセリ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブチロラクト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ホルムアミド、ジメ
チルホルムアミド、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の水溶性
有機溶剤を挙げる事ができる。これらの可溶化剤は単独
で用いられることもあり、また２種以上が併用されるこ
ともある。
ロシアニン化合物及び式（２）のジオキサジン化合物の
混合水性懸濁液に有機酸を加え、溶解して調製すること
ができるが、更に必要に応じて可溶化剤を一緒に加える
こともできる。本発明の水性液状組成物はこれをセルロ
ース系材料の染色に供したとき青色を呈し有機酸の存在
下、非常に良好な溶解度を持ち、化学的にも物理的にも
極めて安定で、結晶の析出もなく何ら商品価値を損うこ
とがない。使用される有機酸の例としては例えば、酢
酸、乳酸、ぎ酸、メトキシ酢酸、プロピオン酸、クエン
酸、グリコール酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、マレ
イン酸、コハク酸、マロン酸、酪酸、クロル酢酸、クロ
ルプロピオン酸、酒石酸、リンゴ酸等を挙げる事ができ
るが、これらに限定されるものではない。なお有機酸は
単独であるいは２種以上か併用して使用される。また使
用しうる可溶化剤の例としては、尿素、アルキル尿素、
ε−カプロラクタム等の酸アミド化合物、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ブチレングリコール、メチルセロソルブ、カルビトー
ル、メチルカルビトール、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ブチルポリグリコール、フエニルグリコー
ル、ヘキシレングリコール、チオグリコール、グリセリ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブチロラクト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ホルムアミド、ジメ
チルホルムアミド、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の水溶性
有機溶剤を挙げる事ができる。これらの可溶化剤は単独
で用いられることもあり、また２種以上が併用されるこ
ともある。
本発明の青色水性液状組成物の好ましい組成比は式
（１）で表される銅フタロシアニン化合物２〜25重量
％、式（２）で表されるジオキサジン化合物２〜20重量
％、有機酸２〜25重量％、可溶化剤０〜30重量％と水残
余というような割合で調製されるものであり、更に必要
に応じて界面活性剤等が添加されることもある。
（１）で表される銅フタロシアニン化合物２〜25重量
％、式（２）で表されるジオキサジン化合物２〜20重量
％、有機酸２〜25重量％、可溶化剤０〜30重量％と水残
余というような割合で調製されるものであり、更に必要
に応じて界面活性剤等が添加されることもある。
本発明の青色水性液状組成物は濃厚溶液の形態でその
まま染色に供することができるが、好ましい用途はセル
ロース系材料とりわけ紙・パルプの染色、捺染である。
即ち漂白または未漂白のサイジングされていないまたは
サイジングされた各種のパルプおよび紙の吸収法（内添
法）、表面染色法（コート、サイズプレス液への添
加）、パディング法、捺染法およびスプレー法などによ
るバッチ式および連続式による染色である。本発明の青
色水性液状組成物はサイジング処理を施していないパル
プおよび紙（ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙な
ど）に対しても非常に大きい染着速度ならびに非常に高
い染着率を示す。この高い染着性は吸収染色において染
色廃水を無色に近いものとし、廃水規制および環境保全
の上からもきわめて大きな利点である。これらパルプお
よび紙の染色はpH値３〜８とくに５〜７で、染色温度10
〜50℃好ましくは15〜30℃で実施される。得られた紙又
はパルプの染色物は鮮明な赤味青色〜緑味青色を呈し、
すぐれた耐光及び耐水堅牢度を示す。とくに耐水堅牢度
については、たとえば染色した紙と湿潤した白紙を常温
下で加圧接触させても染色紙から白紙への転染（にじみ
出し）が、ほとんどみられない。さらにミョーバン、ア
ルカリ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅牢度を示
すことから、ナプキン、テーブルクロス、衛生紙などの
「色にじみ」のとくに心配される紙の用途分野にもきわ
めて好適である。
まま染色に供することができるが、好ましい用途はセル
ロース系材料とりわけ紙・パルプの染色、捺染である。
即ち漂白または未漂白のサイジングされていないまたは
サイジングされた各種のパルプおよび紙の吸収法（内添
法）、表面染色法（コート、サイズプレス液への添
加）、パディング法、捺染法およびスプレー法などによ
るバッチ式および連続式による染色である。本発明の青
色水性液状組成物はサイジング処理を施していないパル
プおよび紙（ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙な
ど）に対しても非常に大きい染着速度ならびに非常に高
い染着率を示す。この高い染着性は吸収染色において染
色廃水を無色に近いものとし、廃水規制および環境保全
の上からもきわめて大きな利点である。これらパルプお
よび紙の染色はpH値３〜８とくに５〜７で、染色温度10
〜50℃好ましくは15〜30℃で実施される。得られた紙又
はパルプの染色物は鮮明な赤味青色〜緑味青色を呈し、
すぐれた耐光及び耐水堅牢度を示す。とくに耐水堅牢度
については、たとえば染色した紙と湿潤した白紙を常温
下で加圧接触させても染色紙から白紙への転染（にじみ
出し）が、ほとんどみられない。さらにミョーバン、ア
ルカリ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅牢度を示
すことから、ナプキン、テーブルクロス、衛生紙などの
「色にじみ」のとくに心配される紙の用途分野にもきわ
めて好適である。
さらに本発明の青色水性液状組成物は紙に対しきわめ
て高い親和性を有し、かつ染着速度も速いことから、紙
への記録を目的としたインキジェット記録用インキおよ
び文具用インキ（フェルトペン、サインペン等）にも常
法により適用できる。
て高い親和性を有し、かつ染着速度も速いことから、紙
への記録を目的としたインキジェット記録用インキおよ
び文具用インキ（フェルトペン、サインペン等）にも常
法により適用できる。
実施例 実施例により本発明の青色水性液状組成物を更に具体
的に説明する。尚、実施例中、部とあるのは重量部を表
し、％は重量％を表す。また実施例中スルホン酸基は遊
離酸として表す。
的に説明する。尚、実施例中、部とあるのは重量部を表
し、％は重量％を表す。また実施例中スルホン酸基は遊
離酸として表す。
実施例1. 23部の銅フタロシアニンをクロルスルホン酸145部に
溶解したのち、徐々に昇温して120℃にした。同温度で
４時間攪拌後、反応混合物を冷却し、氷中に投入して吸
引ろ過し、氷水で洗った。得られたケーキを氷水400部
に分散し、ジメチルアミノプロピルアミン20.4部を加
え、水酸化ナトリウム溶液でpH値を10.5に保ちながら、
15〜20℃で3.5時間攪拌した。さらに60℃に昇温して水
酸化ナトリウム溶液で、pH値10.5を保ちながら２時間攪
拌した。次いで10％塩酸でpH値を7.5に調整し、生成物
を沈殿させ、ろ過乾燥した。式（３）で表される化合物
39.7部を得た。λmax621nm（40％アセトン、10％酢酸
水）。（CuPcは銅フタロシアニン基を表す。以下同じ） 又8,18−ジクロロ−5,15−ジエチル−5,15−ジヒドロジ
インドロ〔3,2−b:3′,2′−ｍ〕トリフェノジオキサジ
ン23.6部をクロルスルホン酸236部に20〜25℃で徐々に
添加した。その後塩化チオニル50部を加え、昇温して45
℃にした。同温度で４時間攪拌後、反応混合物を冷却
し、氷中に投入して吸引ろ過し、氷水で洗った。得られ
たケーキを氷水400部に分散し、ジメチルアミノプロピ
ルアミン20.4部を加え、水酸化ナトリウム溶液でpH値を
11.0に保ちながら、15〜20℃で６時間攪拌した。さらに
60℃に昇温して、pH値を11.0に水酸化ナトリウム溶液で
保ちながら２時間攪拌した。次いで生成した化合物をろ
過、乾燥した。式（４）で表される化合物34.2部を得
た。λmax566nm（40％アセトン、10％酢酸水） 得られた式（３）の化合物22.1部及び式（４）の化合物
15.9部を水111部、酢酸36部、尿素30部及びジエチレン
グリコール25部の混合物に添加し、90℃に加熱して溶解
した。少量の不溶解分をろ別して安定な青色水性液状組
成物240部を得た。この水性液状組成物は、式（３）の
化合物9.2％、式（４）の化合物6.6％、酢酸15.0％、尿
素12.5％、ジエチレングリコール10.4％を含有する。
溶解したのち、徐々に昇温して120℃にした。同温度で
４時間攪拌後、反応混合物を冷却し、氷中に投入して吸
引ろ過し、氷水で洗った。得られたケーキを氷水400部
に分散し、ジメチルアミノプロピルアミン20.4部を加
え、水酸化ナトリウム溶液でpH値を10.5に保ちながら、
15〜20℃で3.5時間攪拌した。さらに60℃に昇温して水
酸化ナトリウム溶液で、pH値10.5を保ちながら２時間攪
拌した。次いで10％塩酸でpH値を7.5に調整し、生成物
を沈殿させ、ろ過乾燥した。式（３）で表される化合物
39.7部を得た。λmax621nm（40％アセトン、10％酢酸
水）。（CuPcは銅フタロシアニン基を表す。以下同じ） 又8,18−ジクロロ−5,15−ジエチル−5,15−ジヒドロジ
インドロ〔3,2−b:3′,2′−ｍ〕トリフェノジオキサジ
ン23.6部をクロルスルホン酸236部に20〜25℃で徐々に
添加した。その後塩化チオニル50部を加え、昇温して45
℃にした。同温度で４時間攪拌後、反応混合物を冷却
し、氷中に投入して吸引ろ過し、氷水で洗った。得られ
たケーキを氷水400部に分散し、ジメチルアミノプロピ
ルアミン20.4部を加え、水酸化ナトリウム溶液でpH値を
11.0に保ちながら、15〜20℃で６時間攪拌した。さらに
60℃に昇温して、pH値を11.0に水酸化ナトリウム溶液で
保ちながら２時間攪拌した。次いで生成した化合物をろ
過、乾燥した。式（４）で表される化合物34.2部を得
た。λmax566nm（40％アセトン、10％酢酸水） 得られた式（３）の化合物22.1部及び式（４）の化合物
15.9部を水111部、酢酸36部、尿素30部及びジエチレン
グリコール25部の混合物に添加し、90℃に加熱して溶解
した。少量の不溶解分をろ別して安定な青色水性液状組
成物240部を得た。この水性液状組成物は、式（３）の
化合物9.2％、式（４）の化合物6.6％、酢酸15.0％、尿
素12.5％、ジエチレングリコール10.4％を含有する。
この水性液状組成物は常温で６ケ月あるいは−５℃で
１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もみられなか
った。
１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もみられなか
った。
実施例2. 23部の銅フタロシアニンをクロルスルホン酸145部に
溶解したのち、25部の塩化チオニルを60〜70℃で徐々に
加えた。さらに115℃に昇温して、その温度で４時間攪
拌後、反応物を冷却し、氷中に投入した。そして吸引ろ
過後、氷水で洗った。得られたケーキを水400部に分散
し、ジエチルアミノプロピルアミン26.0部を加え、水酸
化ナトリウム溶液でpH値10.5を保ちながら、3.5時間攪
拌した。さらに60℃に昇温して、pH値10.5を水酸化ナト
リウム溶液で保ちながら、２時間攪拌した。次いで生成
した化合物をろ過、乾燥した。式（５）で表される化合
物44.3部を得た。λmax620nm（40％アセトン、10％酢酸
水） 又8,18−ジクロロ−5,15−ジエチル−5,15−ジヒドロジ
インドロ〔3,2−b:3′,2′−ｍ〕トリフェノジオキサジ
ン23.6部をクロルスルホン酸236部に20〜25℃で徐々に
添加した。さらに塩化チオニル20部を加え、20〜25℃で
20時間攪拌後、反応混合物を氷中に徐々に投入して吸引
ろ過し、氷水で洗った。得られたケーキを氷中400部に
分散し、ジエチルアミノプロピルアミン26.0部を加え、
水酸化ナトリウム溶液でpH値を11.0に保ちながら、15〜
20℃で６時間攪拌した。さらに60℃に昇温して、pH値を
11.0に水酸化ナトリウム溶液で保ちながら２時間攪拌し
た。次いで生成した化合物をろ過、乾燥した。式（６）
で表される化合物35.0部を得た。λmax566nm（40％アセ
トン、10％酢酸水） 得られた式（５）の化合物24.6部及び式（６）の化合物
16.4部を水150部、乳酸39部、尿素30部の混合物に添加
し、90℃に加熱して溶解した。少量の不溶解分をろ別し
て安定な青色水性液状組成物260部を得た。この水性液
状組成物は式（５）の化合物9.5％、式（６）の化合物
6.3％、乳酸15.0％、尿素11.5％を含有する。
溶解したのち、25部の塩化チオニルを60〜70℃で徐々に
加えた。さらに115℃に昇温して、その温度で４時間攪
拌後、反応物を冷却し、氷中に投入した。そして吸引ろ
過後、氷水で洗った。得られたケーキを水400部に分散
し、ジエチルアミノプロピルアミン26.0部を加え、水酸
化ナトリウム溶液でpH値10.5を保ちながら、3.5時間攪
拌した。さらに60℃に昇温して、pH値10.5を水酸化ナト
リウム溶液で保ちながら、２時間攪拌した。次いで生成
した化合物をろ過、乾燥した。式（５）で表される化合
物44.3部を得た。λmax620nm（40％アセトン、10％酢酸
水） 又8,18−ジクロロ−5,15−ジエチル−5,15−ジヒドロジ
インドロ〔3,2−b:3′,2′−ｍ〕トリフェノジオキサジ
ン23.6部をクロルスルホン酸236部に20〜25℃で徐々に
添加した。さらに塩化チオニル20部を加え、20〜25℃で
20時間攪拌後、反応混合物を氷中に徐々に投入して吸引
ろ過し、氷水で洗った。得られたケーキを氷中400部に
分散し、ジエチルアミノプロピルアミン26.0部を加え、
水酸化ナトリウム溶液でpH値を11.0に保ちながら、15〜
20℃で６時間攪拌した。さらに60℃に昇温して、pH値を
11.0に水酸化ナトリウム溶液で保ちながら２時間攪拌し
た。次いで生成した化合物をろ過、乾燥した。式（６）
で表される化合物35.0部を得た。λmax566nm（40％アセ
トン、10％酢酸水） 得られた式（５）の化合物24.6部及び式（６）の化合物
16.4部を水150部、乳酸39部、尿素30部の混合物に添加
し、90℃に加熱して溶解した。少量の不溶解分をろ別し
て安定な青色水性液状組成物260部を得た。この水性液
状組成物は式（５）の化合物9.5％、式（６）の化合物
6.3％、乳酸15.0％、尿素11.5％を含有する。
この水性液状組成物は常温で６ケ月あるいは−５℃で
１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もなかった。
１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もなかった。
実施例3. 実施例１で得られた式（３）の化合物22.1部及び実施
例２で得られた式（６）の化合物8.2部を水105.7部、酢
酸30部、トリエチレングリコール34部の混合物に添加
し、90℃に加熱して溶解した。少量の不溶解分をろ別し
て安定な青色水性液状組成物200部を得た。この水性液
状組成物は式（３）の化合物11.1％、式（６）の化合物
4.1％、酢酸15.0％、トリエチレングリコール17.0％を
含有し、紙を耐光及び耐水堅牢度が良好でかつ鮮明な緑
味青色に染色した。
例２で得られた式（６）の化合物8.2部を水105.7部、酢
酸30部、トリエチレングリコール34部の混合物に添加
し、90℃に加熱して溶解した。少量の不溶解分をろ別し
て安定な青色水性液状組成物200部を得た。この水性液
状組成物は式（３）の化合物11.1％、式（６）の化合物
4.1％、酢酸15.0％、トリエチレングリコール17.0％を
含有し、紙を耐光及び耐水堅牢度が良好でかつ鮮明な緑
味青色に染色した。
又この水性液状組成物は常温で６ケ月あるいは−５℃
で１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もなかった。
で１ケ月放置しても安定であって、結晶析出や固化がな
く、濃度低下や紙の染色における色相変化もなかった。
実施例４〜19 実施例１〜３に準じて、本発明の青色水性液状組成物
を製造した。表１に式（１）及び式（２）の化合物（a,
b,c,d,R1,R2）、そのλmax（40％アセトン、10％酢酸
水）とその含有重量％、可溶化剤とその含有重量％、有
機酸とその含有重量％及び得られた水性液状組成物を用
いて染色例２に準じて紙を染色した時の色相を示した。
を製造した。表１に式（１）及び式（２）の化合物（a,
b,c,d,R1,R2）、そのλmax（40％アセトン、10％酢酸
水）とその含有重量％、可溶化剤とその含有重量％、有
機酸とその含有重量％及び得られた水性液状組成物を用
いて染色例２に準じて紙を染色した時の色相を示した。
なお実施例４〜19の水性液状組成物は常温で６ケ月あ
るいは−５℃で１ケ月放置しても安定であって、結晶析
出や固化がなく、濃度低下や色相変化もなかった。
るいは−５℃で１ケ月放置しても安定であって、結晶析
出や固化がなく、濃度低下や色相変化もなかった。
染色例1. 松材から得られた潔白亜硫酸パルプ50部およびカンバ
材から得られた漂白亜硫酸パルプ50部からなる乾燥材料
をビーター（Beater）を用いて水5000部の中で30°SRフ
リーネス（Schopper−Riegler Freeness）になるよう叩
解した。このパルプ液に実施例１で得られた水性液状組
成物5.1部（式（３）の化合物0.47部、式（４）の化合
物0.34部を含有）を加えた。この混合物を約５分間攪拌
し、ロジンサイズ１部および結晶硫酸アルミニウム２部
を加え、さらに５分間攪拌した。次いでこれに水95000
部を加えて稀釈し、これをシーター（Sheater）上で常
法により抄紙した。抄紙廃水の着色はほとんど認められ
ず、得られた染色紙は鮮明な着色を示し、すぐれた耐水
堅牢度と良好な耐光堅牢度を示した。
材から得られた漂白亜硫酸パルプ50部からなる乾燥材料
をビーター（Beater）を用いて水5000部の中で30°SRフ
リーネス（Schopper−Riegler Freeness）になるよう叩
解した。このパルプ液に実施例１で得られた水性液状組
成物5.1部（式（３）の化合物0.47部、式（４）の化合
物0.34部を含有）を加えた。この混合物を約５分間攪拌
し、ロジンサイズ１部および結晶硫酸アルミニウム２部
を加え、さらに５分間攪拌した。次いでこれに水95000
部を加えて稀釈し、これをシーター（Sheater）上で常
法により抄紙した。抄紙廃水の着色はほとんど認められ
ず、得られた染色紙は鮮明な着色を示し、すぐれた耐水
堅牢度と良好な耐光堅牢度を示した。
染色例2. エゾ松材から得られた漂白亜硫酸パルプの乾燥材料10
0部、水3300部をビーター中で35°SRフリーネスに叩解
した。このパルプ液に実施例２で得られた水性液状組成
物6.3部（式（５）の化合物0.6部、式（６）の化合物0.
4部を含有）を加え５分間よく攪拌した。これに水96700
部を加えて稀釈した後、常法により抄紙した。抄紙廃水
はほとんど染料の着色が認められなかった。得られた紙
は鮮明な青色を示し、耐水堅牢度が優秀であり、かつ耐
光堅牢度も良好であった。
0部、水3300部をビーター中で35°SRフリーネスに叩解
した。このパルプ液に実施例２で得られた水性液状組成
物6.3部（式（５）の化合物0.6部、式（６）の化合物0.
4部を含有）を加え５分間よく攪拌した。これに水96700
部を加えて稀釈した後、常法により抄紙した。抄紙廃水
はほとんど染料の着色が認められなかった。得られた紙
は鮮明な青色を示し、耐水堅牢度が優秀であり、かつ耐
光堅牢度も良好であった。
発明の効果 セルロース系材料とりわけ紙、パルプに対する染着速
度及び染着率が高く、かつ染色物の耐光、耐水堅牢度が
良好な水性液状組成物が得られた。又この組成物の経時
安定性がすぐれている。
度及び染着率が高く、かつ染色物の耐光、耐水堅牢度が
良好な水性液状組成物が得られた。又この組成物の経時
安定性がすぐれている。
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（１） （CuPcは銅フタロンアニン基を、R1はメチル又はエチル
を、ａは０〜３の数を、ｂは１〜３の数を表す。但しａ
＋ｂは２〜４の数とする。） で表される銅フタロシアニン化合物と遊離酸の形で式
（２） （R2はメチル又はエチルを、ｃは０〜１の数を、ｄは１
〜４の数を表す。但しｃ＋ｄは１〜４の数とする。 で表されるジオキサジン化合物とを有機酸の存在下に溶
解して成る水性液状組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63152177A JPH0813940B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 水性液状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63152177A JPH0813940B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 水性液状組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01319571A JPH01319571A (ja) | 1989-12-25 |
| JPH0813940B2 true JPH0813940B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15534734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63152177A Expired - Fee Related JPH0813940B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 水性液状組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813940B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5994030B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2016-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、捺染方法 |
| CN108841199A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-11-20 | 韩学民 | 一种酞菁蓝系列染料碱性蓝140的生产工艺 |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP63152177A patent/JPH0813940B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01319571A (ja) | 1989-12-25 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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