CN101107325A - 6-偶氮-5,5'-二羟基-7,7'-二磺基-2-2'-二萘胺衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了6－偶氮－5，5′－二羟基－7，7′－二磺基－2－2′－二萘胺衍生物，它们作为染料的应用，其染色的纸以及包含它们的配方。
Description
本发明涉及6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物、其作为染料的应用，染色的纸张和包含它们的配方(formulations)。
已知的染料是具有两个7-氨基-3-偶氮-4-羟基-2-萘磺酸单元的化合物。
例如，DE 196 15 260 A1公开了染料的分子式
其中两个7-氨基-3-偶氮-4-羟基-2-萘磺酸单元是由脲基团连接的。
本发明的目的是提供具有两个7-氨基-3-偶氮-4-羟基-2-萘磺酸单元的新型染料，该染料能够用于染色天然或合成的材料，特别地可用于纸张。此染料显示了很好的色强度、光亮度以及直染性(substantivity)。
这个目的由权利要求1-3的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物实现、由权利要求7和8的含水及固态配方实现，及权利要求6的纸张实现。
本发明6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物具有下述分子式
其中
R1 代表
其中
a 是1-4，
n 是0或1，
R3 代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，和
如果n为1，A1选自包含了以下的基团：
其中
m，p和q是相同的或不同的，它们是0，1或2，
R5和R6是相同或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，和
如果n是0，A1是
R2 代表H或
其中
w 是0或1，
R7和R8是相同或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，和
A2 或者代表A1，A1具有本发明6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1所示含义，或者代表
其中
R9和R10是相同或不同的，代表氢、C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基、羟基、硝基或羧基，
E 代表硫或NH。
C1-4-烷基是甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，仲丁基，叔丁基，异丁基。C1-4-烷氧基是甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或异丁氧基。C3-6-环烷基是环丙基，环丁基，环戊基或环己基。芳烷基是苄基或2-苯乙基。C1-4-烷氧基是甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或异丁氧基。卤素可以是氟，溴，氯或碘。
优选：
R3优选代表氢，C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基或羧基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基取代。
更优选R3代表C1-4-烷基，例如，甲基。
R5和R6是相同的或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，羟基，硝基或羧基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基取代。
更优选，R5和R6是相同的或不同的，代表氢，C1-4-烷基，硝基或羟基。
R7和R8是相同的或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，羟基，硝基或羧基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基取代。
更优选，R7代表C1-4-烷基，它也可被羟基取代，R8是C1-4-烷基。
甚至更优选是：分子式为1的6-偶氮-7-氨基-4-羟基-2-二萘磺酸衍生物，其中
R1 代表
其中
n是0或1，
如果n是1，A1选自以下基团
其中
m是1或2，
p是0或1，
R5 是氢，甲基或硝基，
R6 是氢或羟基，
R2 代表H或
其中
w 是0或1，
A2 或者代表上面所述的A1，或者选自以下基团
最优选的是：分子式为1的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物，其中
n是0 以及R1和R2都为
本发明的另一部分是6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1作为染料在染色天然或者合成的材料，例如纸，纤维素，聚酰胺，皮革或玻璃纤维中的应用。优选，6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1用于染色纸张。
用6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1染色的纸也是本发明的一部分。
6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1能够以含水或固态配方应用于材料，优选是纸。
包含6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1的含水和固态配方也是本发明一部分。
6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1的固态配方是粉末状或颗粒状材料，其中包括助剂。作为助剂的实例，增溶剂例如尿素，扩充剂例如糊精，芒硝或氯化钠，螯合剂例如磷酸四钠，以及分散剂和防尘剂。
6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1的含水配方也包含助剂。用于含水配方的助剂的例子如增溶剂例如ε-己内酰胺或尿素，有机溶剂例如乙二醇、聚乙二醇或聚丙二醇、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙酰胺、链烷醇胺或聚乙二醇胺。此外用于含水配方的助剂还有黏度改性剂、防沫剂或分散剂。
优选，含水配方是基于溶液的重量计，重量百分比为5％到30％的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1的水溶液。这些浓缩的液体也包含低量的无机盐，其可通过已知方法获得，例如反渗透。
6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1是染料，它可显示极好的色强度、亮度和直染性。
基于-O-[(CH)2]a-OH基团，化合物是低致癌物。
实施例
实施例1
制备
在室温下取75.8mL 46％(w/v)的亚硝酸钠加入到123g 49.7％(w/w)的4-[(4-氨基-5-羟基乙氧基-邻-甲苯基)偶氮]-5-羟基萘-2，7-二磺酸于600ml淡化水的悬浮液中。所得溶液被冷却到10℃，然后于90分钟内添加到195.5mL浓盐酸的200mL淡化水溶液中。反应混合物于室温下继续搅拌60分钟。加入氨基磺酸去掉过量的亚硝酸盐。
在室温下，于90分钟内将所得溶液加入到92g 91.24％(w/w)的5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2，2’-二萘胺于300ml淡化水的悬浮液中，在pH值为9.0的情况下。反应混合物在室温下搅拌过夜。
167mL 50％(w/v)的氢氧化钠添加到溶液中。反应混合物加热到90℃反应2小时。之后混合物冷却到室温，调节pH值到7.3。在室温下加入异丙醇600mL。过滤所得沉淀物并在80℃真空下干燥，得产物152g，产率69％。
4-[(4-氨基-5-羟基乙氧基-邻-甲苯基)偶氮]-5-羟基萘-2，7-二磺酸的制备类似于实施例3。
实施例2
制备
取24.49mL浓盐酸加入到23.5g 95％的6-氨基-2-萘磺酸于140mL盐水的悬浮液中，在10℃下，15.16mL46％(w/v)的亚硝酸钠于20分钟内被加入。混合物用50mL盐水稀释并继续搅拌30分钟。
在10℃，于90分钟内所得溶液被添加到25.29g 91.24％(w/w)的5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2，2’-二萘胺的淡化水(250mL)的悬浮液中，在pH值8.2情况下。反应混合物被加热到室温。加入500mL异丙醇并搅拌15分钟。过滤并将沉淀干燥，得产物37.88g。
实施例3
制备
室温下取24.49mL浓盐酸加入到97.2％的1-氨基-6-萘磺酸(11.41g)于盐水(60ml)的悬浮液中，46％(w/v)的亚硝酸钠(7.58mL)在10℃30分钟内被添加。加入氨基磺酸去除过量的亚硝酸盐，pH值调整到2.1。2-(2’-羟乙氧基)-5-甲基苯胺(8.6g)在50ml淡化水中的溶液pH值为1.8，将其在10分钟内加入到所得溶液中。
混合物的pH值慢慢升至5。混合物被过滤，滤液用46％(w/v)的亚硝酸钠(7.58mL)处理，然后被加到浓盐酸(24.49mL)的50mL淡化水溶液中。混合物继续搅拌1小时，过量的亚硝酸盐通过加入氨基磺酸去掉。
此溶液在室温下，50分钟内被加到下面化合物在100ml的pH为8的淡化水溶液中，
混合物在室温下搅拌1小时后，加入500mL异丙醇。该混合物被过滤，沉淀物烘干得产物48.89g。
上面化合物的制备如下所示：
室温下取46％(w/v)亚硝酸钠(75.8mL)加入到49.7％(w/w)4-[(4-氨基-5-甲氧基-邻-甲苯基)偶氮]-5-羟基萘-2，7-二磺酸(611.27g)的600mL淡化水溶液中。所得溶液被冷却到10℃，于90分钟内被加到195.5mL浓盐酸于200mL的淡化水溶液中。反应混合物在室温下继续搅拌60分钟。过量的亚硝酸盐通过加入氨基磺酸去掉。
室温pH为9下取所得溶液于90分钟内添加到5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2，2’-二萘胺(91.24％(w/w)，252.89g)的淡化水(300mL)的悬浮液中。反应混合物于室温下搅拌一夜。
取NaOH(50％(w/v)，167mL)加入此溶液，反应混合物在90℃加热2小时。然后混合物冷却到室温，pH调整到7.3，在室温下加入异丙醇(600mL)。所得沉淀过滤，真空下80℃烘干，得产物400.2g。
用类似方法制备：
实施例4
实施例5
实施例6
实施例7
实施例8
实施例9
应用实施例：
在规定时间内(例如15分钟)，纸浆与染料在标准的应用条件下进行搅拌。如果必要，固定剂如Tinofix WSP会被添加。通过纸页成型器，纸浆将被制成手抄纸并且随后烘干。调整染料的剂量， 使之达到规定的色深度，例如(参照深度)RD 0.2。
如果对于可比较的脲基桥联染料(urea bridge dye)，
使用0.3％的干燥的染料。对于双-J-酸化合物，只需0.24％就可达到此深度。
竭染率(degree of exhaustion)由内部方法测定。
根据评估兰色标度的ISO 105 B02标准，耐光度(light fastness)通过耐光度器评价。
通过Helios CFU测定色强度，色强度为参照深度(RD)0.2。
CIE实验室整理并测量出染料的竭染率。
结果见表1
| 实施例 | 竭染率％ | 耐光度 | C值(亮度) | 色彩 |
| 2 | 96 | 1 | 41.7 | 342 |
| 3 | 92 | 2-3 | 22.6 | 262 |
| 4 | 91 | 1+ | 27 | 273 |
| 5 | 93 | -2 | 28.8 | 282 |
| 6 | 94 | -4 | 23.2 | 259 |
| 7 | 87 | -3 | 19.1 | 271 |
| 8 | 96 | 2-3 | 24.6 | 278 |
| 9 | 96 | -3 | 25.1 | 272 |
表格显示使用实施例2得到最好的亮度。
Claims (8)
1.下式6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物
其中
R1代表
其中
a是1-4，
n是0或1，
R3代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，
如果n为1，A1选自如下的基团：
和
其中
m，p和q是相同的或不同的，其是0，1或2，
R5和R6 是相同或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，
如果n是0，A1是
R2代表H或
其中
w是0或1，
R7和R8是相同或不同的，代表氢，C1-4-烷基，C3-6-环烷基，芳烷基，苯基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素，C1-4-烷羰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4-烷氧基羰基，C1-4-烷氨基羰基，氰基，氨基，脲基或者NHCOC1-4-烷基，其中C1-4-烷基和C1-4-烷氧基可被羟基或C1-4-烷氧基所取代，苯基可被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基，羟基，硝基，卤素或羧基取代，
A2或者代表A1，其中A1具有本发明6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物1所示含义，或者代表
其中
R9和R10是相同或不同的，代表氢、C1-4-烷基，C1-4-烷氧基，磺基、羟基、硝基或羧基，
E代表硫或NH。
2.根据权利要求1所述式16-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物，其中
R1代表
其中
n是0或1，
如果n是1，A1选自以下的基团
其中
m是1或2，
p是0或1，
R5是氢，甲基或硝基，
R6是氢或羟基，
R2代表H或
其中
w是0或1，
A2或者代表A1，其中A1如上述权利要求2中所定义，或者选自以下的基团
3.根据权利要求1所述式1 6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物，其中，n是0，R1和R2都是
4.根据权利要求1所述的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物在天然的或合成材料染色中的应用。
5.根据权利要求1所述的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物在染色纸中的应用。
6.由权利要求1所述的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物所染色的纸。
7.一种含水配方，其包含权利要求1所述的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物。
8.一种固体配方，其包含权利要求1所述的6-偶氮-5，5’-二羟基-7，7’-二磺基-2-2’-二萘胺衍生物。
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