ITRM940786A1 - "trifendiossazione per l'impiego come pigmenti" - Google Patents
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Abstract
L'invenzione riguarda trifendiossazine di formula I (FORMULA I) in cui R1, R2, R3, R4 e R7 hanno significati variati. Questi composti possono venire impiegati come pigmenti per la tintura nella massa delle materie plastiche.
Description
DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Trifendiossazine per l’impiego come pigmenti".
L’invenzione riguarda nuove trifendiossazine per l’impiego come pigmenti, in particolare nella pigmentazione nella massa di materie plastiche.
L’invenzione riguarda più in particolare i composti di formula I
in cui
significano ambedue l’idrogeno o
formano insieme una catena legante le posizioni 8,9, 9,10 o 10,11, la singola catena avendo una formula sceltra tra
in cui
significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile,
significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile,
m significa 1 o 2 e
sigificano ambedue Γ idrogeno o
formano insieme un catena legante le posizioni 1,2, 2,3 o 3,4, la singola catena avendo una formula sceltra tra
in cui i simboli ed m sono definiti sopra e
quando sono nella posizione 8,9 e R7 è situato nella posizione 10, oppure quando sono nella posizione è situato nella posizione 9, oppure quando sono nella posizione 1,2 e R7 è situato nella posizione 3, oppure quando 4 sono nella posizione 3,4 e R7 è situato nella posizione 2,
allora significa l’idrogeno o un gruppo alcossi in altrimenti R7 significa l’idrogeno,
a condizione che, quando significano l’idrogeno, allora non possono significare l’idrogeno.
Preferibilmente, in qualsiasi gruppo alchile in significa etile o metile. Conformemente all’invenzione, i composti di formula I possono venire preparati per condensazione di 1 mole di 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzochinone con 2 moli d’un composto di formula Π
(I)
in cui
possiedono i significati di rispettivamente.
Quando i cicli A e B, nei composti di formula I, sono sostituiti differentemente, si devono prendere le misure appropriate per la condensazione asimmetrica.
I composti di formula I sono noti, per esempio come descritto nella DOS 2855883, o possono venire preparati da composti noti, secondo metodi noti. Il 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzochinone è ugualmente noto.
Preferibilmente, nei composti di formula I, il ciclo A forma, insieme con R1 e R2, un gruppo di formula a) a o) seguente
in cui l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’azoto del ciclo C.
Preferibilmente, nei composti di formula I, il ciclo B forma, insieme con R3 e R4, un gruppo di formula a) a o) seguente
in cui l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’azoto del ciclo D.
significa preferibilmente cioè l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
significa preferibilmente cioè l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
I composti i più preferiti di formula 1 sono quelli in cui il ciclo A forma, insieme con nonché il ciclo B insieme con un gruppo di formula a) o j).
I composti di formula I sono particolarmente appropriati come pigmenti per la tintura delle materie plastiche comprendenti masse di materie plastiche o resine plastiche esenti da o contenenti solventi. Queste comprendono sistemi di pittura o vernici a base d’olio o acquosi di vari tipi. I composti di formula I sono ugualmente appropriati per la tintura nella massa di filatura della viscosa o dell’acetato di cellulosa, per la pigmentazione del polietilene, del polistirene, del cloruro di polivinile, della gomma o delle fintepelli. Essi possono ugualmente venire impiegati per inchiostri da stampa nell’ industria grafica, per la tintura delle masse di carta, per il rivestimento di tessili o per qualsiasi procedimento di stampa a pigmento.
Le pigmentazioni ottenute possiedono eccellenti solidità al calore, alla luce, alle intemperie ed ai prodotti chimici. I pigmenti presentano buona intensità di colore e possiedono buone proprietà di applicazione. In particolare, possiedono buone solidità alla migrazione, allo sfarinamento, alla sovrarivestimento ed ai solventi. Un post-trattamento del pigmento non trattato in un solvente organico a temperatura elevata, per esempio a 110-200°C, può migliorare le proprietà del pigmento. Tali solventi organici (in cui il pigmento stesso non viene sciolto) comprendono il clorobenene, il nitrobenzene, la dimetilformammide, la dimetilacetammide, l’acido acetico glaciale, l’etilenglicoe e la chinolina. Un tale post-trattamento viene preferibilmente combinato con un’operazione di macinazione o di impasto.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, le parti e le percentuali s’intendono in peso e le temperature sono tutte indicate in gradi Celsius. Un parte in volume è equivalente al volume d’una parte in peso di acqua.
Esempio 1
A 250 parti in volume di etanolo, si aggiungono 22 parti di 6-metossi-5-amminobenzimidazolone(-2), 15 parti di cloranile(2,3,5,6-tetraclorobenzochinone) e 10 parti di acetato di sodio anidro. Si riscalda la miscela sotto buona agitazione all 'ebollizione, la si lascia raffreddare, si filtra il prodotto intermedio che cristallizza e lo si lava in seguito con acqua e lo si essicca.
Si aggiungono 26 parti di questo prodotto intermedio a 150 parti in volume di H2S04 conc. ad una temperatura al disotto dei 10° e si agita a temperatura ambiente per 12 ore. Si versa poi questo su ghiaccio, si filtra il pigmento risultante ed in seguito si lava questo fino ad assenza di acido con acqua e poi lo si essicca a 60°C sotto pressione ridotta. Alternativamente, si diluisce il prodotto di condensazione all’ 80% e poi si filtra il pigmento che è precipitato, lo si lava con 300 parti di H2S04 all’80%, seguiti da 150 parti di H2S04 al 50% e poi lo si lava fino ad assenza di acido con 2000 parti di acqua. Si mette in sospensione il pannello di filtrazione umido in 250 parti di dimetilacetammide e si elimina per distillazione tra 100-150° l’acqua rimanente. Dopo avere raffreddato a 120°, si filtra il pigmento, lo si lava con 200 parti di dimetilacetammide fredda, seguiti da 100 parti di isopropanolo e poi lo si essicca a 60° sotto pressione ridotta.
Si ottiene un pigmento di formula la
che tinge le materie plastiche come il PVC in un tono violetto con eccellenti solidità alla migrazione ed ai solventi.
Post-trattamento: si mettono 20 parti di questo pigmento in un impastatore riscaldato (70-78°), si aggiungono 23 parti di etilenglicole e 160 parti di NaCl e si impasta questa miscela per due ore a 0,6 bar. Si mette in seguito in sospensione la miscela in 1500 parti di acqua e la si riscalda per due ore a 80°. Si filtra la miscela calda e si lava il pigmento cosi ottenuto con 4000 parti di acqua calda e lo si essicca ad 80° sotto presssione ridotta.
Esempio 2
Si fanno bollire per 6 ore al riflusso agitando bene 24 parti di 4-metil-5,8-dimetossi-6-ammino-chinolone(-2), 12 parti di cloranile e 8,5 parti di acetato di sodio anidro in 300 parti in volume di etanolo. Si raffredda in seguito la miscela alla temperatura ambiente e si lava il prodotto che è precipitato con etanolo, acqua e di nuovo con etanolo. Si mette in sospensione il prodotto intermedio umido d’etanolo in 300 parti di o-diclorobezene, cioè che dà una sospensione fine. Si fa bollire questa per 8 ore agitando bene. Si elimina poi per distillazione la miscela di etanolo-diclorobenzene. Si lascia raffreddare la miscela a 100°C, si filtra il prodotto, si lava in seguito il residuo, prima con o-diclorobenzene caldo, poi con etanolo calda, poi con acqua calda ed in fine con acqua fredda. Si essicca in seguito il prodotto. Il pigmento ottenuto possiede la formula 2a
e tinge le materie plastiche come il PVC in una tonalità blu con buone solidità alla migrazione ed ai solventi.
Post-trattamento: si mettono 10 parti di questo pigmento in un mulino a sfere con una capacità di 0,5 litri insieme con 30 parti di NaCl, 150 parti di acetone e 1000 parti di sfere d’acciaio aventi un diametro di 4 min e le si macinano per 72 ore. Si setaccio in seguito la miscela per separarla dalle sfere, la si filtra e la si lava con 2000 parti di acqua. Si essicca in fine il pigmento ad 80° sotto pressione ridotta.
Esempi 3-15
Procedendo in modo analogo all’esempio 1, si possono preparare, a partire da reagenti apropri ati, i composti di formula I
in cui il ciclo A, insieme con i gruppi R1 e R2, e il ciclo B, insieme con R3 e R4, hanno i significati indicati nella tabella che segue.
Tabella I
in cui i carbocicli sono il ciclo A o B rispettivamente e gli atomi contrassegnati con un asterisco sono legati all’atomo d’azoto nel ciclo C o D rispettivamente.
Esempio di applicazione A
Si macinano in un mulino a sfere per 24 ore, una composizione comprendente:
4 parti del pigmento dell’esempio 1 e
96 parti d’una miscela di
50 parti d’una soluzione al 60% di resina melammina-coco-aldeide nel butanolo,
10 parti di xilene e
10 parti di etere monoetilico dell’etilenglicole.
Si polverizza la dispersione ottenuta su un foglio d’alluminio, si lascia essiccare all’aria per 30 minuti ed in seguito si essicca per 30 minuti al forno a 120°C. Si ottiene una piastra di colore violetto rossastro brillante, con molto buona solidità alla migrazione e buone solidità alla luce ed alle intemperie.
Esempio di applicazione B
Si prepara un foglio di PVC tinto all’0,1% (rapporto del pigmento tinto al pigmento bianco 1:5) come segue:
Si mescolano 0,05 parti del pigmento dell’esempio 1 con 0,25 parti di diossido di titanio e 16,5 parti d’un plastificante preparato da parti uguali di diottilftalato e di dibutilftalato. In seguito, si fa passare la miscela tra due cilindri in un mulino a cilindri per formare un foglio (che si taglia e si riavvolge). Uno dei cilindri ha una temperatura di 40°C e l’altro di 140°C. Si estrude in seguito la miscela nel modo usuale sotto forma d’un foglio e lo si pressa per 5 minuti a 160°C tra due fogli lucidati.
Il foglio di PVC ottenuto tinto in violetto rossastro possiede un elevata brillantezza e molto buone solidità alla migrazine ed alla luce. Si possono ripetere gli esempi di applicazione A e B impiegando la medesima quantità d’un qualsiasi dei pigmenti degli esempi 2 a 15.
Claims (9)
- R i v e n d i c a z i o n i 1) I composti di formula I (I) in cui significano ambedue l’idrogeno o formano insieme una catena legante le posizioni 8,9, 9,10 o 10,11, la singola catena avendo una formula sceltra train cui significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile, significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile, m significa 1 o 2 e 4 sigificano ambdue l’idrogeno o formano insieme un catena legante le posizioni 1,2, 2,3 o 3,4, la singola catena avendo una formula sceltra train cui i simboli ed m sono definiti sopra e quando sono nella posizione 8,9 e è situato nella posizione 10, oppure quando sono nella posizione 10,1 è situato nella posizione 9, oppure quando sono nella posizione 1,2 e situato nella posizione 3, oppure quando sono nella posizione 3,4 e è situato nella posizione 2, allora significa l’idrogeno o un gruppo alcossi in altrimenti significa l’idrogeno, a condizione che, quando significano l’idrogeno, allora non possono significare l’idrogeno.
- 2) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il ciclo A, insieme con forma un gruppo che corrisponde ad una delle formule a) a o) seguenti:in cui e sono come definiti nella rivendicazione 1 e dove l atomo contrassegnato con un asterisico è legato all’atomo d’azoto del ciclo C.
- 3) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il ciclo B, insieme con forma un gruppo che corrisponde ad una delle formule a) a o) seguenti:in cui sono come definti nella rivendicazione 1 e dove l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’atomo d’azoto del ciclo D.
- 4) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che significa l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
- 5) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che significa l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
- 6) Un composto di formula la
- 7) Un composto di formula 2a
- 8) Un procedimento per la preparazione d’un composto di formula I come definito nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si condensa 1 mole di 2,3,5,6-tetracloro-1 ,4-benzochinone con 2 moli d’un composto di formula IIin cui hanno i significati rispettivamente di
- 9) L’impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 7, come pigmenti per la tintura nella massa delle materie plastiche.
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