ITRM940786A1 - "trifendiossazione per l'impiego come pigmenti" - Google Patents
"trifendiossazione per l'impiego come pigmenti" Download PDFInfo
- Publication number
- ITRM940786A1 ITRM940786A1 IT94RM000786A ITRM940786A ITRM940786A1 IT RM940786 A1 ITRM940786 A1 IT RM940786A1 IT 94RM000786 A IT94RM000786 A IT 94RM000786A IT RM940786 A ITRM940786 A IT RM940786A IT RM940786 A1 ITRM940786 A1 IT RM940786A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- formula
- parts
- hydrogen
- cycle
- group
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 5
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- BBNUIDXQIKJMKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene;ethanol Chemical compound CCO.ClC1=CC=CC=C1Cl BBNUIDXQIKJMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLFDKLHAAIATL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5,6-pentachlorocyclohex-2-ene-1,4-dione Chemical compound ClC1(C(C(=C(C(C1Cl)=O)Cl)Cl)=O)Cl RYLFDKLHAAIATL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZBMXOWCDRLB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxybenzimidazol-2-one Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC2=NC(=O)N=C21 IVSZBMXOWCDRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQPVJHSLUOUKHG-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C(O)N=C2C(OC)=CC(N)=C(OC)C2=C1C MQPVJHSLUOUKHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
L'invenzione riguarda trifendiossazine di formula I (FORMULA I) in cui R1, R2, R3, R4 e R7 hanno significati variati. Questi composti possono venire impiegati come pigmenti per la tintura nella massa delle materie plastiche.
Description
DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Trifendiossazine per l’impiego come pigmenti".
L’invenzione riguarda nuove trifendiossazine per l’impiego come pigmenti, in particolare nella pigmentazione nella massa di materie plastiche.
L’invenzione riguarda più in particolare i composti di formula I
in cui
significano ambedue l’idrogeno o
formano insieme una catena legante le posizioni 8,9, 9,10 o 10,11, la singola catena avendo una formula sceltra tra
in cui
significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile,
significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile,
m significa 1 o 2 e
sigificano ambedue Γ idrogeno o
formano insieme un catena legante le posizioni 1,2, 2,3 o 3,4, la singola catena avendo una formula sceltra tra
in cui i simboli ed m sono definiti sopra e
quando sono nella posizione 8,9 e R7 è situato nella posizione 10, oppure quando sono nella posizione è situato nella posizione 9, oppure quando sono nella posizione 1,2 e R7 è situato nella posizione 3, oppure quando 4 sono nella posizione 3,4 e R7 è situato nella posizione 2,
allora significa l’idrogeno o un gruppo alcossi in altrimenti R7 significa l’idrogeno,
a condizione che, quando significano l’idrogeno, allora non possono significare l’idrogeno.
Preferibilmente, in qualsiasi gruppo alchile in significa etile o metile. Conformemente all’invenzione, i composti di formula I possono venire preparati per condensazione di 1 mole di 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzochinone con 2 moli d’un composto di formula Π
(I)
in cui
possiedono i significati di rispettivamente.
Quando i cicli A e B, nei composti di formula I, sono sostituiti differentemente, si devono prendere le misure appropriate per la condensazione asimmetrica.
I composti di formula I sono noti, per esempio come descritto nella DOS 2855883, o possono venire preparati da composti noti, secondo metodi noti. Il 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzochinone è ugualmente noto.
Preferibilmente, nei composti di formula I, il ciclo A forma, insieme con R1 e R2, un gruppo di formula a) a o) seguente
in cui l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’azoto del ciclo C.
Preferibilmente, nei composti di formula I, il ciclo B forma, insieme con R3 e R4, un gruppo di formula a) a o) seguente
in cui l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’azoto del ciclo D.
significa preferibilmente cioè l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
significa preferibilmente cioè l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
I composti i più preferiti di formula 1 sono quelli in cui il ciclo A forma, insieme con nonché il ciclo B insieme con un gruppo di formula a) o j).
I composti di formula I sono particolarmente appropriati come pigmenti per la tintura delle materie plastiche comprendenti masse di materie plastiche o resine plastiche esenti da o contenenti solventi. Queste comprendono sistemi di pittura o vernici a base d’olio o acquosi di vari tipi. I composti di formula I sono ugualmente appropriati per la tintura nella massa di filatura della viscosa o dell’acetato di cellulosa, per la pigmentazione del polietilene, del polistirene, del cloruro di polivinile, della gomma o delle fintepelli. Essi possono ugualmente venire impiegati per inchiostri da stampa nell’ industria grafica, per la tintura delle masse di carta, per il rivestimento di tessili o per qualsiasi procedimento di stampa a pigmento.
Le pigmentazioni ottenute possiedono eccellenti solidità al calore, alla luce, alle intemperie ed ai prodotti chimici. I pigmenti presentano buona intensità di colore e possiedono buone proprietà di applicazione. In particolare, possiedono buone solidità alla migrazione, allo sfarinamento, alla sovrarivestimento ed ai solventi. Un post-trattamento del pigmento non trattato in un solvente organico a temperatura elevata, per esempio a 110-200°C, può migliorare le proprietà del pigmento. Tali solventi organici (in cui il pigmento stesso non viene sciolto) comprendono il clorobenene, il nitrobenzene, la dimetilformammide, la dimetilacetammide, l’acido acetico glaciale, l’etilenglicoe e la chinolina. Un tale post-trattamento viene preferibilmente combinato con un’operazione di macinazione o di impasto.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, le parti e le percentuali s’intendono in peso e le temperature sono tutte indicate in gradi Celsius. Un parte in volume è equivalente al volume d’una parte in peso di acqua.
Esempio 1
A 250 parti in volume di etanolo, si aggiungono 22 parti di 6-metossi-5-amminobenzimidazolone(-2), 15 parti di cloranile(2,3,5,6-tetraclorobenzochinone) e 10 parti di acetato di sodio anidro. Si riscalda la miscela sotto buona agitazione all 'ebollizione, la si lascia raffreddare, si filtra il prodotto intermedio che cristallizza e lo si lava in seguito con acqua e lo si essicca.
Si aggiungono 26 parti di questo prodotto intermedio a 150 parti in volume di H2S04 conc. ad una temperatura al disotto dei 10° e si agita a temperatura ambiente per 12 ore. Si versa poi questo su ghiaccio, si filtra il pigmento risultante ed in seguito si lava questo fino ad assenza di acido con acqua e poi lo si essicca a 60°C sotto pressione ridotta. Alternativamente, si diluisce il prodotto di condensazione all’ 80% e poi si filtra il pigmento che è precipitato, lo si lava con 300 parti di H2S04 all’80%, seguiti da 150 parti di H2S04 al 50% e poi lo si lava fino ad assenza di acido con 2000 parti di acqua. Si mette in sospensione il pannello di filtrazione umido in 250 parti di dimetilacetammide e si elimina per distillazione tra 100-150° l’acqua rimanente. Dopo avere raffreddato a 120°, si filtra il pigmento, lo si lava con 200 parti di dimetilacetammide fredda, seguiti da 100 parti di isopropanolo e poi lo si essicca a 60° sotto pressione ridotta.
Si ottiene un pigmento di formula la
che tinge le materie plastiche come il PVC in un tono violetto con eccellenti solidità alla migrazione ed ai solventi.
Post-trattamento: si mettono 20 parti di questo pigmento in un impastatore riscaldato (70-78°), si aggiungono 23 parti di etilenglicole e 160 parti di NaCl e si impasta questa miscela per due ore a 0,6 bar. Si mette in seguito in sospensione la miscela in 1500 parti di acqua e la si riscalda per due ore a 80°. Si filtra la miscela calda e si lava il pigmento cosi ottenuto con 4000 parti di acqua calda e lo si essicca ad 80° sotto presssione ridotta.
Esempio 2
Si fanno bollire per 6 ore al riflusso agitando bene 24 parti di 4-metil-5,8-dimetossi-6-ammino-chinolone(-2), 12 parti di cloranile e 8,5 parti di acetato di sodio anidro in 300 parti in volume di etanolo. Si raffredda in seguito la miscela alla temperatura ambiente e si lava il prodotto che è precipitato con etanolo, acqua e di nuovo con etanolo. Si mette in sospensione il prodotto intermedio umido d’etanolo in 300 parti di o-diclorobezene, cioè che dà una sospensione fine. Si fa bollire questa per 8 ore agitando bene. Si elimina poi per distillazione la miscela di etanolo-diclorobenzene. Si lascia raffreddare la miscela a 100°C, si filtra il prodotto, si lava in seguito il residuo, prima con o-diclorobenzene caldo, poi con etanolo calda, poi con acqua calda ed in fine con acqua fredda. Si essicca in seguito il prodotto. Il pigmento ottenuto possiede la formula 2a
e tinge le materie plastiche come il PVC in una tonalità blu con buone solidità alla migrazione ed ai solventi.
Post-trattamento: si mettono 10 parti di questo pigmento in un mulino a sfere con una capacità di 0,5 litri insieme con 30 parti di NaCl, 150 parti di acetone e 1000 parti di sfere d’acciaio aventi un diametro di 4 min e le si macinano per 72 ore. Si setaccio in seguito la miscela per separarla dalle sfere, la si filtra e la si lava con 2000 parti di acqua. Si essicca in fine il pigmento ad 80° sotto pressione ridotta.
Esempi 3-15
Procedendo in modo analogo all’esempio 1, si possono preparare, a partire da reagenti apropri ati, i composti di formula I
in cui il ciclo A, insieme con i gruppi R1 e R2, e il ciclo B, insieme con R3 e R4, hanno i significati indicati nella tabella che segue.
Tabella I
in cui i carbocicli sono il ciclo A o B rispettivamente e gli atomi contrassegnati con un asterisco sono legati all’atomo d’azoto nel ciclo C o D rispettivamente.
Esempio di applicazione A
Si macinano in un mulino a sfere per 24 ore, una composizione comprendente:
4 parti del pigmento dell’esempio 1 e
96 parti d’una miscela di
50 parti d’una soluzione al 60% di resina melammina-coco-aldeide nel butanolo,
10 parti di xilene e
10 parti di etere monoetilico dell’etilenglicole.
Si polverizza la dispersione ottenuta su un foglio d’alluminio, si lascia essiccare all’aria per 30 minuti ed in seguito si essicca per 30 minuti al forno a 120°C. Si ottiene una piastra di colore violetto rossastro brillante, con molto buona solidità alla migrazione e buone solidità alla luce ed alle intemperie.
Esempio di applicazione B
Si prepara un foglio di PVC tinto all’0,1% (rapporto del pigmento tinto al pigmento bianco 1:5) come segue:
Si mescolano 0,05 parti del pigmento dell’esempio 1 con 0,25 parti di diossido di titanio e 16,5 parti d’un plastificante preparato da parti uguali di diottilftalato e di dibutilftalato. In seguito, si fa passare la miscela tra due cilindri in un mulino a cilindri per formare un foglio (che si taglia e si riavvolge). Uno dei cilindri ha una temperatura di 40°C e l’altro di 140°C. Si estrude in seguito la miscela nel modo usuale sotto forma d’un foglio e lo si pressa per 5 minuti a 160°C tra due fogli lucidati.
Il foglio di PVC ottenuto tinto in violetto rossastro possiede un elevata brillantezza e molto buone solidità alla migrazine ed alla luce. Si possono ripetere gli esempi di applicazione A e B impiegando la medesima quantità d’un qualsiasi dei pigmenti degli esempi 2 a 15.
Claims (9)
- R i v e n d i c a z i o n i 1) I composti di formula I (I) in cui significano ambedue l’idrogeno o formano insieme una catena legante le posizioni 8,9, 9,10 o 10,11, la singola catena avendo una formula sceltra train cui significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile, significa l’idrogeno o un gruppo alchile in o fenile, m significa 1 o 2 e 4 sigificano ambdue l’idrogeno o formano insieme un catena legante le posizioni 1,2, 2,3 o 3,4, la singola catena avendo una formula sceltra train cui i simboli ed m sono definiti sopra e quando sono nella posizione 8,9 e è situato nella posizione 10, oppure quando sono nella posizione 10,1 è situato nella posizione 9, oppure quando sono nella posizione 1,2 e situato nella posizione 3, oppure quando sono nella posizione 3,4 e è situato nella posizione 2, allora significa l’idrogeno o un gruppo alcossi in altrimenti significa l’idrogeno, a condizione che, quando significano l’idrogeno, allora non possono significare l’idrogeno.
- 2) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il ciclo A, insieme con forma un gruppo che corrisponde ad una delle formule a) a o) seguenti:in cui e sono come definiti nella rivendicazione 1 e dove l atomo contrassegnato con un asterisico è legato all’atomo d’azoto del ciclo C.
- 3) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che il ciclo B, insieme con forma un gruppo che corrisponde ad una delle formule a) a o) seguenti:in cui sono come definti nella rivendicazione 1 e dove l’atomo contrassegnato con un asterisco è legato all’atomo d’azoto del ciclo D.
- 4) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che significa l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
- 5) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che significa l’idrogeno o un gruppo metile o etile.
- 6) Un composto di formula la
- 7) Un composto di formula 2a
- 8) Un procedimento per la preparazione d’un composto di formula I come definito nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si condensa 1 mole di 2,3,5,6-tetracloro-1 ,4-benzochinone con 2 moli d’un composto di formula IIin cui hanno i significati rispettivamente di
- 9) L’impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 7, come pigmenti per la tintura nella massa delle materie plastiche.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4341495 | 1993-12-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITRM940786A0 ITRM940786A0 (it) | 1994-12-01 |
| ITRM940786A1 true ITRM940786A1 (it) | 1996-06-01 |
| IT1274349B IT1274349B (it) | 1997-07-17 |
Family
ID=6504267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ITRM940786A IT1274349B (it) | 1993-12-06 | 1994-12-01 | Trifendiossazine per l'impiego come pigmenti |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5565563A (it) |
| JP (1) | JP3705837B2 (it) |
| CH (1) | CH688237A5 (it) |
| ES (1) | ES2108618B1 (it) |
| FR (1) | FR2713234B1 (it) |
| GB (1) | GB2284427B (it) |
| HK (1) | HK1009339A1 (it) |
| IT (1) | IT1274349B (it) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19727079A1 (de) * | 1997-06-25 | 1999-01-07 | Clariant Int Ltd | Triphendioxazin |
| DE19747175A1 (de) | 1997-10-24 | 1999-04-29 | Clariant Int Ltd | Chlorhaltige Triphendioxazin-Verbindungen |
| US6617453B1 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine compounds |
| DE59903136D1 (de) * | 1998-03-09 | 2002-11-28 | Siemens Ag | Chromophore Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0945455A1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-09-29 | Clariant Finance (BVI) Limited | Thriphendioxazine pigments |
| DE19913401A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen |
| JP4526650B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2010-08-18 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 固溶体 |
| GB0002966D0 (en) * | 2000-02-10 | 2000-03-29 | Clariant Int Ltd | New triphendioxazine pigments |
| JP2001348499A (ja) | 2000-03-06 | 2001-12-18 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の調製 |
| DE10052221A1 (de) * | 2000-10-21 | 2002-05-02 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer Kristallmodifikationen eines methylsubstituierten Benzimidazolon-Dioxazin-Pigmentes |
| DE10052858A1 (de) | 2000-10-24 | 2002-04-25 | Clariant Gmbh | Mischkristalle aus Benzimidazolondioxazin-Verbindungen |
| JP4735792B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2011-07-27 | 大日本印刷株式会社 | ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルター |
| DE102005024722A1 (de) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Blaues Farbmittel auf Basis von C.I. Pigment Blue 80 |
| WO2018051877A1 (ja) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ベンズイミダゾロンジオキサジン化合物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB878661A (en) * | 1957-05-10 | 1961-10-04 | Geigy Ag J R | Improvements relating to dioxazine pigments and their use |
| CH376203A (de) * | 1959-08-19 | 1964-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen |
| UST883028I4 (en) * | 1970-06-01 | 1971-02-23 | Defensive publication | |
| DE2342815A1 (de) * | 1973-08-24 | 1975-04-24 | Basf Ag | Neue dioxazinfarbstoffe |
| DE2855883A1 (de) * | 1978-12-23 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminobenzimidazolonen-(2) |
| EP0014678B1 (de) * | 1979-02-02 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder, und damit gefärbte und bedruckte Materialien |
| DE3045471A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazin-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen fasermaterialien |
| DE3433545A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische dioxazinfarbstoffe |
| DE3444886A1 (de) * | 1984-12-08 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazinpigmente |
| DE3444888A1 (de) * | 1984-12-08 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von dioxazinverbindungen |
| US4751300A (en) * | 1986-02-19 | 1988-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of dioxazine compound |
| JPS63189871A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-05 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
| DE3735057A1 (de) * | 1987-10-16 | 1989-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
| DE3828493A1 (de) * | 1988-08-23 | 1990-03-22 | Bayer Ag | (beta)-phenoxyethylamine und deren verwendung zur herstellung von farbstoffen |
| DE3917602A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
| EP0489421B1 (de) * | 1990-12-06 | 1996-09-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigmentzubereitungen |
| JP3337234B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2002-10-21 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物 |
| JP3152506B2 (ja) * | 1992-06-30 | 2001-04-03 | 三洋電機株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
1994
- 1994-11-25 FR FR9414261A patent/FR2713234B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-01 IT ITRM940786A patent/IT1274349B/it active IP Right Grant
- 1994-12-02 GB GB9424384A patent/GB2284427B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-02 CH CH03660/94A patent/CH688237A5/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-02 US US08/349,114 patent/US5565563A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-05 ES ES09402492A patent/ES2108618B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-05 JP JP30088694A patent/JP3705837B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-13 HK HK98109906A patent/HK1009339A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07196663A (ja) | 1995-08-01 |
| US5565563A (en) | 1996-10-15 |
| FR2713234A1 (fr) | 1995-06-09 |
| CH688237A5 (de) | 1997-06-30 |
| GB9424384D0 (en) | 1995-01-18 |
| ES2108618A1 (es) | 1997-12-16 |
| JP3705837B2 (ja) | 2005-10-12 |
| GB2284427A (en) | 1995-06-07 |
| IT1274349B (it) | 1997-07-17 |
| ES2108618B1 (es) | 1998-07-01 |
| ITRM940786A0 (it) | 1994-12-01 |
| HK1009339A1 (en) | 1999-05-28 |
| GB2284427B (en) | 1998-04-15 |
| FR2713234B1 (fr) | 1996-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ITRM940786A1 (it) | "trifendiossazione per l'impiego come pigmenti" | |
| JPS6331591B2 (it) | ||
| DE19727079A1 (de) | Triphendioxazin | |
| CA2428957A1 (en) | Process for the preparation of n,n'-disubstituted 1,4-diaminoanthraquinones | |
| JP4176411B2 (ja) | １−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法 | |
| DE4442291B4 (de) | Triphendioxazin-Verbindungen | |
| DE2360705A1 (de) | Wasserunloesliche verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE69708905T2 (de) | Verfahren zum färben von hochmolekularem organischem material und polycyclische pigmente | |
| CA1083590A (en) | Water-insoluble disazo methine compounds process for their preparation and their use as dyestuffs | |
| JP2820238B2 (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 | |
| US3242179A (en) | Perimidone-g,y-dicareoxylic imides, their production and use as pigment dyes | |
| DE2532540A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0025166A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken | |
| DE2145422C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
| CA1052783A (en) | Coloring of synthetic or semisynthetic high molecular organic materials with new naphthacenequinone derivatives | |
| DE2040652B2 (de) | Methinfarbstoffe | |
| US6120956A (en) | Yellow pteridine having a hue-angle of at least 98 | |
| US20060258784A1 (en) | New compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| US3449425A (en) | N,n'-bis(beta-benzophenone)-arylenediamines | |
| US4699982A (en) | Perinone compound | |
| JPS5828299B2 (ja) | ジスアゾカゴウブツ ノ セイホウ | |
| DE2059708A1 (de) | Azopigmente der ss-Hydroxynaphthoesaeurereihe | |
| GB2048926A (en) | Oxime compounds | |
| DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
| WO2004089941A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted |