JP3152506B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Landscapes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホール注入電極と電子
注入電極の間に、少なくとも発光層を含めて１種類以上
の有機化合物を積層した有機電界発光素子に関する。
注入電極の間に、少なくとも発光層を含めて１種類以上
の有機化合物を積層した有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間優先容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子（エレク
トロルミネッセンス（ＥＬ）素子）が注目されている。
Ｔより低消費電力で空間優先容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子（エレク
トロルミネッセンス（ＥＬ）素子）が注目されている。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、無機ＥＬ素子の駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という、所謂「衝突励起型発光」であるため、高電圧で
駆動させる必要がある。このため、周辺機器の高コスト
化を招来するという課題を抱えている。
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、無機ＥＬ素子の駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という、所謂「衝突励起型発光」であるため、高電圧で
駆動させる必要がある。このため、周辺機器の高コスト
化を招来するという課題を抱えている。
【０００４】これに対し、有機ＥＬ素子は電極から注入
された電荷（ホール、および電子）が発光体中で再結合
して発光するという、所謂「注入型発光」であるため低
電圧で駆動することができる。しかも、有機化合物の分
子構造を変更することによって任意の発光色を容易に得
ることができるという利点もある。従って、有機ＥＬ素
子はこれからのディスプレイデバイスとして非常に有望
である。
された電荷（ホール、および電子）が発光体中で再結合
して発光するという、所謂「注入型発光」であるため低
電圧で駆動することができる。しかも、有機化合物の分
子構造を変更することによって任意の発光色を容易に得
ることができるという利点もある。従って、有機ＥＬ素
子はこれからのディスプレイデバイスとして非常に有望
である。
【０００５】ここで、有機ＥＬ素子の構造について述べ
る。一般に、有機２層構造及び有機３層構造とに大きく
分けられる。２層構造は、ホール注入電極と電子注入電
極との間に、ホール輸送層と発光層が形成された構造
（ＳＨ−Ａ構造）、またはホール注入電極と電子注入電
極との間に、発光層と電子輸送層とが形成された構造
（ＳＨ−Ｂ構造）である。３層構造は、ホール注入電極
と電子注入電極との間に、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層とが形成された構造（ＤＨ構造）を有する。上記
ホール注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、
電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな
電極材料を用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層、には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ
型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有す
る材料が用いられる。発光層は、ＳＨ−Ａ構造ではｎ型
半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性質、Ｄ
Ｈ構造では中性に近い性質を有する材料が用いられる。
いずれにしても、ホール注入電極から注入されたホール
と電子注入電極から注入された電子が発光層とホール
（または電子）輸送層の界面、発光層内で再結合して発
光するという原理である。
る。一般に、有機２層構造及び有機３層構造とに大きく
分けられる。２層構造は、ホール注入電極と電子注入電
極との間に、ホール輸送層と発光層が形成された構造
（ＳＨ−Ａ構造）、またはホール注入電極と電子注入電
極との間に、発光層と電子輸送層とが形成された構造
（ＳＨ−Ｂ構造）である。３層構造は、ホール注入電極
と電子注入電極との間に、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層とが形成された構造（ＤＨ構造）を有する。上記
ホール注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、
電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな
電極材料を用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層、には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ
型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有す
る材料が用いられる。発光層は、ＳＨ−Ａ構造ではｎ型
半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体の性質、Ｄ
Ｈ構造では中性に近い性質を有する材料が用いられる。
いずれにしても、ホール注入電極から注入されたホール
と電子注入電極から注入された電子が発光層とホール
（または電子）輸送層の界面、発光層内で再結合して発
光するという原理である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、有機
電界発光素子は、比較的低電圧で駆動でき、しかも様々
な発光色を発光させることができる。しかしながら、発
光材料の安定性が悪く発光寿命が短いという問題点を有
していた。これは、これまでの発光材料が熱に弱いため
に、駆動初期は高輝度の発光を示すが、素子を駆動した
際の発熱により時間が経つと共に劣化が進行し、明るさ
が急速に減少しすぐに発光が認められなくなるためであ
る。
電界発光素子は、比較的低電圧で駆動でき、しかも様々
な発光色を発光させることができる。しかしながら、発
光材料の安定性が悪く発光寿命が短いという問題点を有
していた。これは、これまでの発光材料が熱に弱いため
に、駆動初期は高輝度の発光を示すが、素子を駆動した
際の発熱により時間が経つと共に劣化が進行し、明るさ
が急速に減少しすぐに発光が認められなくなるためであ
る。
【０００７】本発明は、上記問題点に鑑みて、安定性に
優れた発光層を有した有機電界発光素子を提供すること
を目的とする。
優れた発光層を有した有機電界発光素子を提供すること
を目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合物
を積層した有機電界発光素子において、上記発光層にト
リフェノジカルコジン誘導体を用いることを特徴とす
る。
に、本発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合物
を積層した有機電界発光素子において、上記発光層にト
リフェノジカルコジン誘導体を用いることを特徴とす
る。
【０００９】また、ホール注入電極と電子注入電極との
間に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合
物を積層した有機電界発光素子において、上記発光層中
のドーパントとしてトリフェノジカルコジン誘導体を用
いることを特徴とする。更に、上記トリフェノジカルコ
ジン誘導体は、上記化１〜化４に示す群から選択される
ことを特徴とする。
間に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合
物を積層した有機電界発光素子において、上記発光層中
のドーパントとしてトリフェノジカルコジン誘導体を用
いることを特徴とする。更に、上記トリフェノジカルコ
ジン誘導体は、上記化１〜化４に示す群から選択される
ことを特徴とする。
【００１０】尚、上記Ｘは、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，の中から選
択される。Ｒ1 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０），ＯＣn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０）
中から選択される。Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０），ＯＣn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０），Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 ，Ｎ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 の中から選択される。
択される。Ｒ1 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０），ＯＣn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０）
中から選択される。Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０），ＯＣn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０），Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ
2 Ｈ5 ）2 ，Ｎ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 の中から選択される。
【００１１】Ｒ4 は、Ｈ，Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０）
の中から選択される。
の中から選択される。
【００１２】
【作用】トリフェノジカルコジン誘導体は、それ自身が
熱的、及び化学的に安定な化合物である。この誘導体
を、有機電界発光素子の構成材料、例えば単独で発光材
料に用いることによって、発光層の熱に対する耐久性が
向上し、素子の発光時間を延ばすことができる。
熱的、及び化学的に安定な化合物である。この誘導体
を、有機電界発光素子の構成材料、例えば単独で発光材
料に用いることによって、発光層の熱に対する耐久性が
向上し、素子の発光時間を延ばすことができる。
【００１３】また、他の発光材料にドーパントとして用
いた場合、発光効率が上昇し、従来の素子を駆動する電
圧よりも低電圧で駆動できるため、発光層にかかる熱的
な負担も小さくなり、発光寿命が上昇する。このように
発光効率が上昇するのは以下のようなメカニズムによる
のではないかと考えられる。
いた場合、発光効率が上昇し、従来の素子を駆動する電
圧よりも低電圧で駆動できるため、発光層にかかる熱的
な負担も小さくなり、発光寿命が上昇する。このように
発光効率が上昇するのは以下のようなメカニズムによる
のではないかと考えられる。
【００１４】正負の電極間に電圧を印加することによっ
て、それぞれの電極から、ホールと電子の注入が起こ
り、ドープされる側の発光材料の分子内で、励起状態が
形成される。従来のものであれば、この励起状態から電
子とホールが再結合し発光がおこっていた。この際、励
起エネルギー状態の電子が全て発光して失活するわけで
はなく、熱を放出して失活してしまうものもあった。
て、それぞれの電極から、ホールと電子の注入が起こ
り、ドープされる側の発光材料の分子内で、励起状態が
形成される。従来のものであれば、この励起状態から電
子とホールが再結合し発光がおこっていた。この際、励
起エネルギー状態の電子が全て発光して失活するわけで
はなく、熱を放出して失活してしまうものもあった。
【００１５】一方、トリフェノジカルコジン誘導体をド
ーパントとして用いた場合、励起状態からの失活の際
に、励起状態にある電子は、ドープされる側の発光材料
の励起状態よりも低いエネルギー状態をとるトリフェノ
ジカルコジン誘導体の励起エネルギー状態に遷移し、こ
のエネルギー状態から発光が起こり、失活する。
ーパントとして用いた場合、励起状態からの失活の際
に、励起状態にある電子は、ドープされる側の発光材料
の励起状態よりも低いエネルギー状態をとるトリフェノ
ジカルコジン誘導体の励起エネルギー状態に遷移し、こ
のエネルギー状態から発光が起こり、失活する。
【００１６】上記したように、トリフェノジカルコジン
誘導体の励起エネルギー状態はドープされる側の発光材
料の励起状態よりも低いエネルギー状態をとるため、エ
ネルギー的に安定であり、効率よく発光を行うことがで
きる。
誘導体の励起エネルギー状態はドープされる側の発光材
料の励起状態よりも低いエネルギー状態をとるため、エ
ネルギー的に安定であり、効率よく発光を行うことがで
きる。
【００１７】
〔ドーパントとして用いた実施例〕 〔実施例１〕図１は、本発明の実施例１に係る電界発光
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２（厚み：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：５００Å）と、有機発光層４（厚み：５００
Å）と、電子注入電極５（厚み：２０００Å）とが順に
形成されている。
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２（厚み：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：５００Å）と、有機発光層４（厚み：５００
Å）と、電子注入電極５（厚み：２０００Å）とが順に
形成されている。
【００１８】尚、上記ホール注入電極２、および電子注
入電極５には、それぞれリード線６が接続されており、
電圧を印加できるようになっている。上記ホール注入電
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）
が、有機ホール輸送層３の材料としてはジアミン誘導体
（ＴＰＤ 下記化５に示す。）が、有機発光層４の材料
としてはトリフェノジカルコジン誘導体（下記化６に示
す）をドープしたトリス（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウム錯体（Ａｌｑ3 下記化７に示す）が、電子
注入電極（陰極）５の材料としてはＭｇとＩｎとの混合
物（比率９：１）が、それぞれ用いられている。
入電極５には、それぞれリード線６が接続されており、
電圧を印加できるようになっている。上記ホール注入電
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）
が、有機ホール輸送層３の材料としてはジアミン誘導体
（ＴＰＤ 下記化５に示す。）が、有機発光層４の材料
としてはトリフェノジカルコジン誘導体（下記化６に示
す）をドープしたトリス（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウム錯体（Ａｌｑ3 下記化７に示す）が、電子
注入電極（陰極）５の材料としてはＭｇとＩｎとの混合
物（比率９：１）が、それぞれ用いられている。
【００１９】尚、ホール注入電極の材料としては、仕事
関数が高く、透明性の高いものが望ましく、上記ＩＴＯ
の他に、金の半透明膜を用いることができる。また、有
機ホール輸送層の材料として、上記ＴＰＤの他に、Y.Ta
keshita, et.al., Report on Progress in Polymer Phy
sics in Japan vol.30(1987)503, T.Fujii, et.al., J.
Photopolymer Sci. and Technol. vol.4(1991)135に示
されているような各種ジアミン誘導体やポリビニルカル
バゾール等を用いることができる。
関数が高く、透明性の高いものが望ましく、上記ＩＴＯ
の他に、金の半透明膜を用いることができる。また、有
機ホール輸送層の材料として、上記ＴＰＤの他に、Y.Ta
keshita, et.al., Report on Progress in Polymer Phy
sics in Japan vol.30(1987)503, T.Fujii, et.al., J.
Photopolymer Sci. and Technol. vol.4(1991)135に示
されているような各種ジアミン誘導体やポリビニルカル
バゾール等を用いることができる。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】ここで、上記構造の電界発光素子を、以下
のようにして作成した。先ず、ガラス基板１上にホール
注入電極２としてインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の
膜が形成された基板を、中性洗剤により洗浄した後、ア
セトン、イソプロピルアルコール中で各々２０分間超音
波洗浄をした。次いで、上記基板を沸騰したエタノール
中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに自然乾燥を行
った。この後、上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上
に、ジアミン誘導体を真空蒸着してホール輸送層３を形
成した後、この有機ホール輸送層３上に、トリス（８−
ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を抵抗加熱法に
より蒸着し、それと同時にトリフェノジカルコジン誘導
体をトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯
体に対して重量比が１〜５０％の範囲の割合で共蒸着を
行い、有機発光層４を形成した。更に、有機発光層４上
に、ＭｇとＩｎとを９：１の比率で共蒸着して、電子注
入電極５を形成した。尚、これらの蒸着はいずれも、真
空度１×１０ -6Ｔｏｒｒ、基板温度の制御なし、有機層
の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作成した。先ず、ガラス基板１上にホール
注入電極２としてインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）の
膜が形成された基板を、中性洗剤により洗浄した後、ア
セトン、イソプロピルアルコール中で各々２０分間超音
波洗浄をした。次いで、上記基板を沸騰したエタノール
中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに自然乾燥を行
った。この後、上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上
に、ジアミン誘導体を真空蒸着してホール輸送層３を形
成した後、この有機ホール輸送層３上に、トリス（８−
ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を抵抗加熱法に
より蒸着し、それと同時にトリフェノジカルコジン誘導
体をトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯
体に対して重量比が１〜５０％の範囲の割合で共蒸着を
行い、有機発光層４を形成した。更に、有機発光層４上
に、ＭｇとＩｎとを９：１の比率で共蒸着して、電子注
入電極５を形成した。尚、これらの蒸着はいずれも、真
空度１×１０ -6Ｔｏｒｒ、基板温度の制御なし、有機層
の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
【００２４】またこのように作製した有機電界発光素子
における有機層や電子注入電極の酸化や、水分、ダスト
等による汚染等を防ぐため、素子に保護膜を密着させて
もよいし、シリコンオイル等の封止剤で密封してもよ
い。尚、上記トリフェノジカルコジン誘導体の合成につ
いては、〔西・村山、日本化学会誌 １９７９年 Ｎ
ｏ．３ ｐ４３２〕、〔北原・西、日本化学会誌 １９
８３年 Ｎｏ１１ ｐ１６８４〕等の文献を参照して行
うことができる。
における有機層や電子注入電極の酸化や、水分、ダスト
等による汚染等を防ぐため、素子に保護膜を密着させて
もよいし、シリコンオイル等の封止剤で密封してもよ
い。尚、上記トリフェノジカルコジン誘導体の合成につ
いては、〔西・村山、日本化学会誌 １９７９年 Ｎ
ｏ．３ ｐ４３２〕、〔北原・西、日本化学会誌 １９
８３年 Ｎｏ１１ ｐ１６８４〕等の文献を参照して行
うことができる。
【００２５】上記のように作製した素子を、以下
（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〜実施例７〕Ａｌｑ3 に対するドーパントと
して、下記化８〜化１３に示す化合物を用いる以外は上
記実施例と同様に有機電界発光素子を作製した。
（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〜実施例７〕Ａｌｑ3 に対するドーパントと
して、下記化８〜化１３に示す化合物を用いる以外は上
記実施例と同様に有機電界発光素子を作製した。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】このように作製した素子をそれぞれ、以下
（Ａ2 ）素子〜（Ａ7 ）素子と称する。 〔比較例１、２〕ドーパントとしてフタロペリノン誘導
体（下記化１４に示す）、またはペリレン誘導体（下記
化１５に示す）を用いた以外は上記実施例１と同様に素
子を作製した。
（Ａ2 ）素子〜（Ａ7 ）素子と称する。 〔比較例１、２〕ドーパントとしてフタロペリノン誘導
体（下記化１４に示す）、またはペリレン誘導体（下記
化１５に示す）を用いた以外は上記実施例１と同様に素
子を作製した。
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】この様に作製した素子を、以下（Ｘ1 ）素
子、（Ｘ2 ）素子と称する。 〔実験〕上記本発明の（Ａ2 ）素子〜（Ａ7 ）素子、比
較例の（Ｘ1 ）素子、（Ｘ2 ）素子を用いて、最高輝
度、発光色、発光時間を測定したので、その結果を表１
に示す。
子、（Ｘ2 ）素子と称する。 〔実験〕上記本発明の（Ａ2 ）素子〜（Ａ7 ）素子、比
較例の（Ｘ1 ）素子、（Ｘ2 ）素子を用いて、最高輝
度、発光色、発光時間を測定したので、その結果を表１
に示す。
【００３６】尚、実験条件は、３０Ｖ以下の電圧、電流
密度１０ｍＡ／ｃｍ2 で駆動した。
密度１０ｍＡ／ｃｍ2 で駆動した。
【００３７】
【表１】
【００３８】表１からも明らかなように、トリフェノジ
カルコジン誘導体を発光層に用いることにより、発光時
間の長い、安定な素子を得ることがでた。また、
（Ａ7 ）素子については、図２に示すようにピーク波長
が６４０ｎｍである。これは、従来の赤色発光の材料と
して用いられているペリレン誘導体（ピーク波長６３０
ｎｍ）と比べて長波長側であり、より鮮明な赤色を得る
ことができた。 〔発光層に用いた実施例〕 〔実施例１〕発光層を作製する際に、発光材料として上
記化６に示すトリフェノジカルコジン誘導体のみを蒸着
した以外は、ドーパントとして用いた場合の実施例１と
同様に素子を作製した。
カルコジン誘導体を発光層に用いることにより、発光時
間の長い、安定な素子を得ることがでた。また、
（Ａ7 ）素子については、図２に示すようにピーク波長
が６４０ｎｍである。これは、従来の赤色発光の材料と
して用いられているペリレン誘導体（ピーク波長６３０
ｎｍ）と比べて長波長側であり、より鮮明な赤色を得る
ことができた。 〔発光層に用いた実施例〕 〔実施例１〕発光層を作製する際に、発光材料として上
記化６に示すトリフェノジカルコジン誘導体のみを蒸着
した以外は、ドーパントとして用いた場合の実施例１と
同様に素子を作製した。
【００３９】このように作製した素子を、以下（Ｂ1 ）
素子と称する。 〔実施例２、３〕発光層を作製する際に、発光材料とし
て上記化１２、化１３に示すトリフェノジカルコジン誘
導体を用いた以外は、発光層に用いた場合の実施例１と
同様に素子を作製した。
素子と称する。 〔実施例２、３〕発光層を作製する際に、発光材料とし
て上記化１２、化１３に示すトリフェノジカルコジン誘
導体を用いた以外は、発光層に用いた場合の実施例１と
同様に素子を作製した。
【００４０】このように作製した素子を、以下（Ｂ2 ）
素子、（Ｂ3 ）素子と称する。 〔比較例１、２〕発光層を作製する際に、発光材料とし
てフタロペリノン誘導体（上記化１４に示す）、また
は、ペリレン誘導体（上記化１５に示す）を用いた以外
は、上記発光層に用いた場合の実施例１と同様に素子を
作製した。
素子、（Ｂ3 ）素子と称する。 〔比較例１、２〕発光層を作製する際に、発光材料とし
てフタロペリノン誘導体（上記化１４に示す）、また
は、ペリレン誘導体（上記化１５に示す）を用いた以外
は、上記発光層に用いた場合の実施例１と同様に素子を
作製した。
【００４１】このように作製した素子を、以下（Ｙ1 ）
素子、（Ｙ2 ）素子と称する。 〔実験〕本発明の（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子、比較例
の（Ｙ1 ）素子、（Ｙ2 ）素子を用いて最高輝度、発光
色、及び発光時間を測定したので、その結果を表２に示
す。
素子、（Ｙ2 ）素子と称する。 〔実験〕本発明の（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子、比較例
の（Ｙ1 ）素子、（Ｙ2 ）素子を用いて最高輝度、発光
色、及び発光時間を測定したので、その結果を表２に示
す。
【００４２】尚、実験条件としては、上記実験と同様に
実験を行った。
実験を行った。
【００４３】
【表２】
【００４４】表２から明らかなように、本発明の素子が
長寿命であった。 〔その他の事項〕 上記実施例では、トリフェノジカルコジン誘導体を
発光材料へのドーパント、または発光材料として用いた
が、これに限ることなく、電子輸送層、またはホール輸
送層の材料として用いることもできる。
長寿命であった。 〔その他の事項〕 上記実施例では、トリフェノジカルコジン誘導体を
発光材料へのドーパント、または発光材料として用いた
が、これに限ることなく、電子輸送層、またはホール輸
送層の材料として用いることもできる。
【００４５】ＳＨ−Ａ構造において、ホール注入電極に
ＩＴＯ、ホール輸送層にトリフェノジカルコジン誘導体
（上記化１３に示す）、発光層にＡｌｑ3 、電子注入電
極にＭｇとＩｎとの混合物（比率９：１）を用いて素子
を作製した。比較として、ホール輸送層にオキサジアゾ
ール誘導体（下記化１６に示す）を用いたものを作製し
た。
ＩＴＯ、ホール輸送層にトリフェノジカルコジン誘導体
（上記化１３に示す）、発光層にＡｌｑ3 、電子注入電
極にＭｇとＩｎとの混合物（比率９：１）を用いて素子
を作製した。比較として、ホール輸送層にオキサジアゾ
ール誘導体（下記化１６に示す）を用いたものを作製し
た。
【００４６】
【化１６】
【００４７】ＳＨ−Ｂ構造において、ホール注入電極に
ＩＴＯ、発光層にＡｌｑ3 、電子輸送層にトリフェノジ
カルコジン誘導体（上記化９に示す）、電子注入電極に
ＭｇとＩｎとの混合物（比率９：１）を用いて素子を作
製した。比較として、電子輸送層にオキサジアゾール誘
導体（下記化１７に示す）を用いたものを作製した。
ＩＴＯ、発光層にＡｌｑ3 、電子輸送層にトリフェノジ
カルコジン誘導体（上記化９に示す）、電子注入電極に
ＭｇとＩｎとの混合物（比率９：１）を用いて素子を作
製した。比較として、電子輸送層にオキサジアゾール誘
導体（下記化１７に示す）を用いたものを作製した。
【００４８】
【化１７】
【００４９】これらの素子を一定電流条件で連続的に駆
動した場合、ＳＨ−Ａ構造、ＳＨ−Ｂ構造いずれにおい
ても、トリフェノジカルコジン誘導体をキャリア輸送層
として用いた場合の方が、従来キャリア輸送層として知
られているオキサジアゾール誘導体を使用した場合と比
べて、発光時間が長いことを確認している。 また２層構造についてしか上述されていないが３層
構造の素子に用いても同様の効果が得られる。
動した場合、ＳＨ−Ａ構造、ＳＨ−Ｂ構造いずれにおい
ても、トリフェノジカルコジン誘導体をキャリア輸送層
として用いた場合の方が、従来キャリア輸送層として知
られているオキサジアゾール誘導体を使用した場合と比
べて、発光時間が長いことを確認している。 また２層構造についてしか上述されていないが３層
構造の素子に用いても同様の効果が得られる。
【００５０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
トリフェノジカルコジン誘導体を、発光層の材料、発光
層のドーパント、に用いることにより、発光時間の長い
素子を提供することができるという効果を奏した。
トリフェノジカルコジン誘導体を、発光層の材料、発光
層のドーパント、に用いることにより、発光時間の長い
素子を提供することができるという効果を奏した。
【図１】本発明の一例に係る有機電界発光素子の断面図
である。
である。
【図２】（Ａ7 ）素子の発光スペクトルを示す図であ
る。
る。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西尾 佳高 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合物
を積層した有機電界発光素子において、 上記発光層にトリフェノジカルコジン誘導体を用いるこ
とを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも発光層を含めて１種類以上の有機化合物
を積層した有機電界発光素子において、 上記発光層中のドーパントとしてトリフェノジカルコジ
ン誘導体を用いることを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項３】 上記トリフェノジカルコジン誘導体は、
下記化１〜化４に示す群から選択されることを特徴とす
る請求項１、２記載の有機電界発光素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 尚、上記Ｘは、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，の中から選択される。Ｒ
1 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜
１０），ＯＣn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１０）中から選択され
る。Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０），ＯＣn Ｈ2n+1（ｎ＝１〜１
０），Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，Ｎ（Ｃ6 Ｈ
5 ）2 の中から選択される。Ｒ4 は、Ｈ，Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝１〜１０）の中から選択される。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17330992A JP3152506B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17330992A JP3152506B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617047A JPH0617047A (ja) | 1994-01-25 |
| JP3152506B2 true JP3152506B2 (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=15958063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17330992A Expired - Fee Related JP3152506B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3152506B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2713234B1 (fr) * | 1993-12-06 | 1996-03-22 | Sandoz Sa | Nouveaux dérivés de la triphénodioxazine, leur préparation et leur utilisation comme pigments. |
| JP3924869B2 (ja) * | 1997-11-05 | 2007-06-06 | 東レ株式会社 | 有機積層薄膜発光素子 |
| GB2389959B (en) | 2002-06-19 | 2006-06-14 | Univ Dundee | Improved field emission device |
| GB2462122B (en) * | 2008-07-25 | 2013-04-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent materials |
| CN105659405B (zh) * | 2013-08-23 | 2019-05-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机异质结太阳能电池的新型吸收剂 |
| CN104387794B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-08-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料及其制备方法 |
| CN104387796B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-01-22 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性染料及其制备方法 |
| CN104387795B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-08-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性蓝染料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP17330992A patent/JP3152506B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617047A (ja) | 1994-01-25 |
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