JP3338164B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層を有する有機
電界発光素子に関し、詳しくはその有機発光層の改良に
関する。
注入電極との間に、少なくとも有機発光層を有する有機
電界発光素子に関し、詳しくはその有機発光層の改良に
関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有面積の少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
Ｔより低消費電力で空間占有面積の少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
【０００３】電界発光素子の中でも、有機電界発光素子
は、電極から注入された電荷（ホールおよび電子）が発
光体中で再結合して発光するという所謂「注入型発光」
であるため、低電圧で駆動することができるという利点
を有している。さらに、発光材料に用いる有機化合物の
分子構造を変更することによって理論的には任意の発光
色を容易に得ることができるという利点もある。実際、
青、緑、赤、橙、黄等様々な発光色の素子が提供されて
いる。
は、電極から注入された電荷（ホールおよび電子）が発
光体中で再結合して発光するという所謂「注入型発光」
であるため、低電圧で駆動することができるという利点
を有している。さらに、発光材料に用いる有機化合物の
分子構造を変更することによって理論的には任意の発光
色を容易に得ることができるという利点もある。実際、
青、緑、赤、橙、黄等様々な発光色の素子が提供されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、理論
的には、様々な発光色（発光波長）の光を発光させるこ
とができる有機電界発光素子ではあるが、現時点では、
必ずしも所望の発光色全てが得られているわけではなく
以下にしめすような問題がある。 従来より、有機電界発光素子のフルカラーディスプ
レイへの応用が期待されているが、フルカラーディスプ
レイ実現のためには、鮮明な青、緑、赤の３原色発光が
必要である。この３原色のうち、青、緑については、既
に鮮明な発光を呈する有機電界発光素子が得られてい
る。
的には、様々な発光色（発光波長）の光を発光させるこ
とができる有機電界発光素子ではあるが、現時点では、
必ずしも所望の発光色全てが得られているわけではなく
以下にしめすような問題がある。 従来より、有機電界発光素子のフルカラーディスプ
レイへの応用が期待されているが、フルカラーディスプ
レイ実現のためには、鮮明な青、緑、赤の３原色発光が
必要である。この３原色のうち、青、緑については、既
に鮮明な発光を呈する有機電界発光素子が得られてい
る。
【０００５】しかしながら、赤色発光について言えば、
現在知られている素子の中で、もっとも赤味の強い発光
（最も長波長の発光ピーク）で、６４０ｎｍ付近の赤色
発光である。有機電界発光素子によるフルカラーディス
プレイを実現するためには、６４０ｎｍ付近の赤色発光
では赤味が少なく、さらに赤味の深い鮮明な赤色発光が
必要とされている。このような発光を得るためには、有
機電界発光素子の発光ピーク波長の長波長化を図り、現
在の赤色発光の６４０ｎｍよりももっと長波長、具体的
には７００ｎｍ〜７８０ｎｍ付近にかけて発光波長のピ
ークを有する素子を実現することが必要である。 また、有機電界発光素子のディスプレイとは別の用
途として、短距離、小容量の光通信用の光源として用い
ることが考えられる。
現在知られている素子の中で、もっとも赤味の強い発光
（最も長波長の発光ピーク）で、６４０ｎｍ付近の赤色
発光である。有機電界発光素子によるフルカラーディス
プレイを実現するためには、６４０ｎｍ付近の赤色発光
では赤味が少なく、さらに赤味の深い鮮明な赤色発光が
必要とされている。このような発光を得るためには、有
機電界発光素子の発光ピーク波長の長波長化を図り、現
在の赤色発光の６４０ｎｍよりももっと長波長、具体的
には７００ｎｍ〜７８０ｎｍ付近にかけて発光波長のピ
ークを有する素子を実現することが必要である。 また、有機電界発光素子のディスプレイとは別の用
途として、短距離、小容量の光通信用の光源として用い
ることが考えられる。
【０００６】現在、短距離、小容量の光通信用の光源と
してＬＥＤが用いられているが、このＬＥＤと比較して
有機電界発光素子は、応答速度（応答速度により、光通
信時の起動周波数が決定され、情報量がきまる）、発光
の強度の制御（ディジタル信号のオン、オフを発光の強
弱で行う）は同様であり、また作製過程については比較
的容易で、作製コストも安価であり、この点では十分に
ＬＥＤに取ってかわることができる。
してＬＥＤが用いられているが、このＬＥＤと比較して
有機電界発光素子は、応答速度（応答速度により、光通
信時の起動周波数が決定され、情報量がきまる）、発光
の強度の制御（ディジタル信号のオン、オフを発光の強
弱で行う）は同様であり、また作製過程については比較
的容易で、作製コストも安価であり、この点では十分に
ＬＥＤに取ってかわることができる。
【０００７】しかしながら、現在光通信に用いられてい
る光ファイバーの光損失極小波長は、７００ｎｍ以上で
あり、現在の有機電界発光素子の発光波長を光源とした
場合発光波長が短かすぎて（最も長波長でも６４０ｎ
ｍ）、実用には成らない。従って、光通信の光源として
有機電界発光素子を用いようとする場合、現在の素子よ
りさらに長波長の７００ｎｍ以上の領域に発光ピークを
有する発光素子が必要となってくる。
る光ファイバーの光損失極小波長は、７００ｎｍ以上で
あり、現在の有機電界発光素子の発光波長を光源とした
場合発光波長が短かすぎて（最も長波長でも６４０ｎ
ｍ）、実用には成らない。従って、光通信の光源として
有機電界発光素子を用いようとする場合、現在の素子よ
りさらに長波長の７００ｎｍ以上の領域に発光ピークを
有する発光素子が必要となってくる。
【０００８】本発明は、上記現状に鑑み、７００ｎｍ〜
８００ｎｍ（赤〜近赤外）にかけて発光のピーク波長を
有する有機電界発光素子を提供することを目的とする。
８００ｎｍ（赤〜近赤外）にかけて発光のピーク波長を
有する有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明ではホール注入電極と、電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素子に
おいて、上記有機発光層はドーパントとしてビオラント
ロン誘導体を有し、母材としてベンゾキノリノールベリ
リウム錯体およびアゾメチン亜鉛錯体のいずれかを有す
ることを特徴とする。
に、本発明ではホール注入電極と、電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素子に
おいて、上記有機発光層はドーパントとしてビオラント
ロン誘導体を有し、母材としてベンゾキノリノールベリ
リウム錯体およびアゾメチン亜鉛錯体のいずれかを有す
ることを特徴とする。
【００１０】さらに、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素
子において、上記有機発光層が、ドーパントとして上記
化１に示されるビオラントロン誘導体を有することを特
徴とする。但し、上記Ｒは、ＮＨ 2 ，ＮＯ 2 ，ＣＦ 3 から
なる群から選択される。
の間に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素
子において、上記有機発光層が、ドーパントとして上記
化１に示されるビオラントロン誘導体を有することを特
徴とする。但し、上記Ｒは、ＮＨ 2 ，ＮＯ 2 ，ＣＦ 3 から
なる群から選択される。
【００１１】
【作用】ビオラントロン誘導体をドーパントとし、母材
に添加したものを有機発光層の材料として用い、有機電
界発光素子を作製することにより、後述する実施例の実
験結果に示すように、７００ｎｍ〜８００ｎｍ（赤〜近
赤外）にかけての発光を得ることができた。
に添加したものを有機発光層の材料として用い、有機電
界発光素子を作製することにより、後述する実施例の実
験結果に示すように、７００ｎｍ〜８００ｎｍ（赤〜近
赤外）にかけての発光を得ることができた。
【００１２】またビオラントロンは、溶液にした場合
は、単独でも螢光を有するが、固体状態では単独では発
光を呈さない材料である。
は、単独でも螢光を有するが、固体状態では単独では発
光を呈さない材料である。
【００１３】
【実施例】本発明の一例にかかる、有機電界発光素子を
以下に示す。 （実施例１）図１に示されるように、本実施例の有機電
界発光素子は、ガラス基板１上に、ホール注入電極２
と、有機ホール輸送層３（５００Å）と、有機発光層４
（５００Å）と、電子注入電極５とが順に積層され形成
されている。さらに、ホール注入電極２、電子注入電極
５には発光の際に電圧を印加するためのリード線が接続
されている。
以下に示す。 （実施例１）図１に示されるように、本実施例の有機電
界発光素子は、ガラス基板１上に、ホール注入電極２
と、有機ホール輸送層３（５００Å）と、有機発光層４
（５００Å）と、電子注入電極５とが順に積層され形成
されている。さらに、ホール注入電極２、電子注入電極
５には発光の際に電圧を印加するためのリード線が接続
されている。
【００１４】ホール注入電極２の材料としてはインジウ
ム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が、有機ホール輸送層３の材
料としては下記化２に示すジアミン誘導体（ＴＰＤ）
が、有機発光層４の材料としては下記化３に示すトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を
母材とし、下記化４に示すビオラントロン誘導体をドー
パントとして１重量％添加した材料が、電子注入電極５
の材料としてはマグネシウム−インジウム合金（１０：
１）が、それぞれ用いられている。
ム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が、有機ホール輸送層３の材
料としては下記化２に示すジアミン誘導体（ＴＰＤ）
が、有機発光層４の材料としては下記化３に示すトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を
母材とし、下記化４に示すビオラントロン誘導体をドー
パントとして１重量％添加した材料が、電子注入電極５
の材料としてはマグネシウム−インジウム合金（１０：
１）が、それぞれ用いられている。
【００１５】
【化２】
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】上記した本実施例の有機電界発光素子は、
以下の手順で作製をおこなった。先ず、一方の主表面上
にＩＴＯの膜が形成されたガラス基板１を用意する。次
に、ガラス基板１上のＩＴＯの膜を王水でエッチングし
て、２ｍｍ幅のＩＴＯのラインを形成し、ホール注入電
極２を作製した。次いで、このホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を洗剤液、ＩＰＡの順に超音波洗浄
した。これをよく乾燥した後、１×１０-5Ｔｏｒｒの真
空下で、ＴＰＤを蒸着し、ホール輸送層３を作製した。
さらに、ホール輸送層上３にビオラントロン誘導体とＡ
ｌｑ3 とを上記した割合で共蒸着し、有機発光層４を作
製した。次に、電子注入電極５としてマグネシウムとイ
ンジウムとを１０：１の割合で共蒸着した。
以下の手順で作製をおこなった。先ず、一方の主表面上
にＩＴＯの膜が形成されたガラス基板１を用意する。次
に、ガラス基板１上のＩＴＯの膜を王水でエッチングし
て、２ｍｍ幅のＩＴＯのラインを形成し、ホール注入電
極２を作製した。次いで、このホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を洗剤液、ＩＰＡの順に超音波洗浄
した。これをよく乾燥した後、１×１０-5Ｔｏｒｒの真
空下で、ＴＰＤを蒸着し、ホール輸送層３を作製した。
さらに、ホール輸送層上３にビオラントロン誘導体とＡ
ｌｑ3 とを上記した割合で共蒸着し、有機発光層４を作
製した。次に、電子注入電極５としてマグネシウムとイ
ンジウムとを１０：１の割合で共蒸着した。
【００１９】このように作製した素子を、以下（ａ1 ）
素子と称する。 （実施例２〜５）ドーパントとして下記化５〜８に示す
ようなビオラントロン誘導体を用いた以外は、上記実施
例１と同様に素子を作製した。このように作製した素子
を以下、（ａ2 ）〜（ａ5 ）素子と称する。
素子と称する。 （実施例２〜５）ドーパントとして下記化５〜８に示す
ようなビオラントロン誘導体を用いた以外は、上記実施
例１と同様に素子を作製した。このように作製した素子
を以下、（ａ2 ）〜（ａ5 ）素子と称する。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】（実施例６）母材として、下記化９に示す
ベンゾキノリノールベリリウム錯体を用いた以外は、上
記実施例１と同様に素子の作製を行った。このように作
製した素子を以下（ａ6 ）素子と称する。
ベンゾキノリノールベリリウム錯体を用いた以外は、上
記実施例１と同様に素子の作製を行った。このように作
製した素子を以下（ａ6 ）素子と称する。
【００２５】
【化９】
【００２６】（実験１）実施例の（ａ1 ）〜（ａ6 ）素
子にホール注入電極側が正になるように、電圧を印加し
発光させた際のピーク波長を調べたので下記表１に示す
子にホール注入電極側が正になるように、電圧を印加し
発光させた際のピーク波長を調べたので下記表１に示す
【００２７】
【表１】
【００２８】何れも７００〜８００ｎｍにピーク波長を
持つことが明らかである。さらに、図２に（ａ1 ）素子
の発光スペクトルを示す。尚、素子の発光は、１０Ｖ以
上で発光が確認され、電圧を上げるに従い、発光輝度は
増加した。 （実験２）実施例の（ａ1 ）素子を用いて、ドーパント
の添加量と輝度の関係を測定したのでその結果を図３に
示す。
持つことが明らかである。さらに、図２に（ａ1 ）素子
の発光スペクトルを示す。尚、素子の発光は、１０Ｖ以
上で発光が確認され、電圧を上げるに従い、発光輝度は
増加した。 （実験２）実施例の（ａ1 ）素子を用いて、ドーパント
の添加量と輝度の関係を測定したのでその結果を図３に
示す。
【００２９】実験条件としては、ビオラントロン誘導体
の添加量を０．５〜５ｗｔ％の範囲で変化させて、実施
例１と同様に素子の作製を行った。尚、図３に示すグラ
フの発光輝度は、添加量が１ｗｔ％の場合の輝度を１と
した相対輝度である。図から明らかなように、１ｗｔ％
がこの範囲では最も明るく光ることがわかる。
の添加量を０．５〜５ｗｔ％の範囲で変化させて、実施
例１と同様に素子の作製を行った。尚、図３に示すグラ
フの発光輝度は、添加量が１ｗｔ％の場合の輝度を１と
した相対輝度である。図から明らかなように、１ｗｔ％
がこの範囲では最も明るく光ることがわかる。
【００３０】さらに、この図３から０．５ｗｔ％より低
濃度、或いは５ｗｔ％より高濃度の添加量では０．５〜
５ｗｔ％の範囲より輝度は劣ると予測できる。 （その他の事項） ドーパントとしては、上記実施例に用いた以外に
も、下記化１０に示すビオラントロン誘導体の置換基Ｒ
が、Ｈ、Ｃn Ｈ2n+1 〔ｎ＝２〜１０〕、Ｃn Ｈ2n +1Ｏ
〔ｎ＝２〜１０〕、Ｎ（Ｃn Ｈ2n+1）2 〔ｎ＝２〜１
０〕、ＮＯ2 、ＣＦ3、ハロゲン元素のなかから選択さ
れる化合物等を用いることができる。
濃度、或いは５ｗｔ％より高濃度の添加量では０．５〜
５ｗｔ％の範囲より輝度は劣ると予測できる。 （その他の事項） ドーパントとしては、上記実施例に用いた以外に
も、下記化１０に示すビオラントロン誘導体の置換基Ｒ
が、Ｈ、Ｃn Ｈ2n+1 〔ｎ＝２〜１０〕、Ｃn Ｈ2n +1Ｏ
〔ｎ＝２〜１０〕、Ｎ（Ｃn Ｈ2n+1）2 〔ｎ＝２〜１
０〕、ＮＯ2 、ＣＦ3、ハロゲン元素のなかから選択さ
れる化合物等を用いることができる。
【００３１】
【化１０】
【００３２】 母材についても、上記実施例に使用し
た材料に限ることなく、下記化１１、化１２に示すアゾ
メチン錯体や、下記化１３に示すキノリノール錯体を用
いることができる。
た材料に限ることなく、下記化１１、化１２に示すアゾ
メチン錯体や、下記化１３に示すキノリノール錯体を用
いることができる。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】 ホール注入電極材料２としては、仕事
関数が高く、透明性の高いものが望ましく、上記ＩＴＯ
の他に、金の半透明膜を用いることができる。また、電
子注入電極５の材料としては、仕事関数の低いことが要
求され、上記ＭｇＩｎ合金の他に、マグネシウム−銀合
金、アルミニウム、カルシウム等が用いられる。 電子注入電極５の上部に保護膜として、ポリイミド
のようなポリマーフィルム等で封止してもよい。
関数が高く、透明性の高いものが望ましく、上記ＩＴＯ
の他に、金の半透明膜を用いることができる。また、電
子注入電極５の材料としては、仕事関数の低いことが要
求され、上記ＭｇＩｎ合金の他に、マグネシウム−銀合
金、アルミニウム、カルシウム等が用いられる。 電子注入電極５の上部に保護膜として、ポリイミド
のようなポリマーフィルム等で封止してもよい。
【００３７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
有機電界発光素子の有機発光層の材料として、ビオラン
トロン誘導体をドーパントとし、母材に添加したものを
用いることにより、７００〜８００ｎｍにかけて発光ピ
ーク波長を有する発光を得ることができた。
有機電界発光素子の有機発光層の材料として、ビオラン
トロン誘導体をドーパントとし、母材に添加したものを
用いることにより、７００〜８００ｎｍにかけて発光ピ
ーク波長を有する発光を得ることができた。
【００３８】これにより、現在ある赤色発光の有機電界
発光素子よりもさらに赤味の濃い発光を呈する有機電界
発光素子を提供できた。これにより、フルカラーフラッ
トディスプレイの実現が期待され、これと同時に、有機
電界発光素子を光通信用の光源として用いることが可能
となる。
発光素子よりもさらに赤味の濃い発光を呈する有機電界
発光素子を提供できた。これにより、フルカラーフラッ
トディスプレイの実現が期待され、これと同時に、有機
電界発光素子を光通信用の光源として用いることが可能
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一例に係る有機電界発光素子の断面図
である。
である。
【図２】（ａ1 ）素子の発光スペクトルを示すものであ
る。
る。
【図３】ドーパントの添加量と、輝度の関係を示す図で
ある。
ある。
２ ホール注入電極 ４ 発光層 ５ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目５番５号 三洋電 機株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目５番５号 三洋電 機株式会社内 (56)参考文献 特開 平７−90259（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−90258（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−90257（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 H05B 33/14
Claims (2)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素子に
おいて、上記有機発光層は、ドーパントとしてビオラン
トロン誘導体を有し、母材としてベンゾキノリノールベ
リリウム錯体およびアゾメチン亜鉛錯体のいずれかを有
することを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機発光層を有する有機電界発光素子に
おいて、上記有機発光層は、ドーパントとして下記化１
に示されるビオラントロン誘導体を有することを特徴と
する有機電界発光素子。 【化１】 但し、上記Ｒは、ＮＨ 2 ，ＮＯ 2 ，ＣＦ 3 からなる群から
選択される。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03120094A JP3338164B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03120094A JP3338164B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238280A JPH07238280A (ja) | 1995-09-12 |
| JP3338164B2 true JP3338164B2 (ja) | 2002-10-28 |
Family
ID=12324783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03120094A Expired - Fee Related JP3338164B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3338164B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0879867B1 (en) * | 1996-02-09 | 2004-05-12 | Idemitsu Kosan Company Limited | Fluorescence-reddening membrane and red-emitting device |
| CN104448887A (zh) * | 2014-11-29 | 2015-03-25 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种还原直接黑染料swn及制备方法 |
| CN112266627A (zh) * | 2020-09-16 | 2021-01-26 | 徐州工业职业技术学院 | 一种蒽醌类还原染料黑bn及制备方法 |
-
1994
- 1994-03-01 JP JP03120094A patent/JP3338164B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07238280A (ja) | 1995-09-12 |
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