JP3129200B2 - 発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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- Luminescent Compositions (AREA)
Description
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機などの分野に利用可能な面状発光
体として好ましく利用可能である。
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子は、薄型、低
駆動電圧下での高輝度発光、多色発光が特徴である。こ
の有機積層薄膜素子が高輝度に発光することは、コダッ
ク社のC.W.Tangらによって初めて示された(App
l.Phys.Lett.51(12)21,p.913,1987)。
子の代表的な構成は、ITOガラス基板上に正孔輸送性
のジアミン化合物、発光層であるトリス(8−キノリノ
ラト)アルミニウム、そして陰極としてMg:Agを順
次設けたものであり、10V程度の駆動電圧で1000
cd/m2の緑色発光が可能であった。この発明の特徴
は、発光体であるトリス(8−キノリノラト)アルミニ
ウムと陽極であるITOの間に正孔輸送層であるジアミ
ン化合物を設けたことにあり、これによって飛躍的に発
光輝度が向上した。現在の有機積層薄膜発光素子は、上
記の素子構成要素の他に電子輸送層を設けているものな
ど構成を変えているものもあるが、基本的にはコダック
社の構成を踏襲している。
−264692号公報記載のトリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムをはじめとするメタルオキシン誘導
体、1,4−ジフェニルブタジエン、1,1,4,4−
テトラフェニルブタジエン(特開昭59−194393
号公報)、スチリル化合物(特開平2−247278号
公報、特公平7−98787号公報)、ベンズオキサゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、トランススチル
ベンなどがあげられる。一方、ゲスト材料としてのドー
パントには7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリンを
はじめとするレーザー染料として有用であることが知ら
れているクマリン誘導体をはじめ(J.Appl.Phys.65(9)3
610(1989)、特開昭63−264692号公報,特開平
6−240243号公報)、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、シアニン染料、
キサンテン染料、ピリリウム染料、カルボスチリル染
料、ペリレン染料(特開昭63−264692号公
報)、ペリレン、テトラセン、ペンタセン(特開平2−
261889号公報)、4−(ジシアノメチレン)−2
−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H
ピラン、3−(2´−ベンズイミダゾイル)−7−N,
N−ジエチルアミノクマリン(特開平3−26780号
公報)、キナクリドン化合物、キナゾリン化合物(特開
平5−70773号公報、特開平3−255190号公
報)、ピロロピリジン、フロピリジン(特開平5−22
2360号公報)、1,2,5−チアジゾロピレン誘導
体(特開平5−222361号公報)、ペリノン誘導体
(特開平5−279662号公報、Jpn.J.Appl.Phys.,2
7,L713(1988))、ピロロピロール化合物(特開平5−3
20633号公報)、スクアリリウム化合物(特開平6
−93257号公報)などが知られている。
て、発光ピークの幅の狭い希土類錯体(特許第2505
244号公報)、Eu(dibenzoylmethide)3(phenanthroli
ne)(第41回応用物理学関連連合講演会28p-N-8)、Eu(t
henoyltrifluoroacetone)-1,10-phenanthroline(Jpn.J.
Appl.Phys.Vol.34,1883(1995))、Tb(acetylacetonate)3
(Chem.Lett.,657(1990))、Eu(thenoyltrifluoroacetona
te)3(Chem.Lett.,1267(1991)) などの発光体が知られて
いる。
いられるドーパントは、発光ピークの幅が広いため、色
純度が低くいために綺麗な色の画面が得られなかった。
一方、ピーク幅の狭い希土類発光体等では、綺麗な画面
が得られるが輝度が低いことが問題であった。輝度が低
いことは、ディスプレイで線順次駆動を行った時などに
著しい弊害として現れる。つまり、パネルが大きくなっ
てライン数が増えてデューティーが高くなると瞬間的に
高輝度に発光させねばならなくなる。例えば単純な計算
として10×10ドットのパネルを100cd/m2光
らせる場合、瞬間的な輝度として1000cd/m2の
発光輝度が必要になるし、通常の面発光体として使用し
た場合でも従来の数百cd/m2の輝度では不十分であ
る。また、発光輝度が低いために無理に高い輝度で発光
を続けると素子の寿命が著しく短くなってしまう欠点が
あった。
麗で明るい表示を長時間行うことができないことが問題
であった。
ようとするものであり、高輝度、高発光効率で発光スペ
クトルピーク幅が狭く容易に発光波長が変えられ、色純
度の高い表示が可能な有機積層薄膜発光素子を提供する
ことを目的とする。
するために、「陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が少なくともジアザインダセン骨格を有する化合物を
含み、該化合物が下記一般式で表される化合物であるこ
とを特徴とする発光素子。」に関するものであり、十分
に色純度の高い、高輝度な発光素子を提供できるもので
ある。
いてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
アリール、アラルキル、シアノ、エステル、アミノ、複
素環、隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪
族環の中から選ばれる。)
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、そしてこれら金属とI
TOとの積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなど
の導電性ポリマ、そしてこれら導電性ポリマとITOと
の積層物など特に限定されるものでないが、ITOガラ
スやネサガラスを用いることが特に望ましい。透明電極
の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいの
で特別な限定はないが、素子の消費電力の観点からは低
抵抗であることが望ましい。例えば300Ω/□以下の
ITO基板であれば素子電極として機能するが、現在で
は低抵抗基板の供給も可能になっていることから、20
Ω/□以下の基板を使用することが特に望ましい。IT
Oの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、
通常50〜300nmの間で用いられることが多い。ま
た、ITOの基板はソーダライムガラス、無アルカリガ
ラス、透明樹脂などが用いられ、また厚みも機械的強度
を保つのに十分な厚みがあればよいので、ガラスの場合
は0.7mm以上あれば十分である。ガラスの材質につ
いては、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので
無アルカリガラスの方が好ましいが、ソーダライムガラ
スも使用可能である。この場合、SiO2などのバリア
コートを施したソーダライムガラスが市販されているの
でこれを使用することがより好ましい。ITO膜形成方
法は、電子ビーム法、スパッタリング法、化学反応法な
ど特に制限を受けるものではない。また、ITOをUV
−オゾン処理することにより素子の駆動電圧を下げる事
ができることは、既に公知であるが、この事実は本発明
においても適用可能である。
たは発光を司る物質に隣接する物質(例えば電子輸送
層)に供給させなくてはならないので、電極と隣接する
物質との密着性、イオン化ポテンシャルの調整などが重
要である。また、長期間の使用に対して安定な性能を維
持するために大気中でも比較的安定な材料を使用するこ
とが特に望ましいが、保護膜などを使用することも可能
であることから、これに限定されるものではない。具体
的にはインジウム、金、銀、アルミニウム、鉛、マグネ
シウムなどの金属や希土類単体、アルカリ金属、あるい
はこれらの合金などを用いることが可能であるが、素子
特性を考慮するとマグネシウムやリチウム、カリウム、
ナトリウムなどの低仕事関数金属を用いることが望まし
い。しかし、これらの金属は非常に活性で不安定である
事から銀やアルミニウムなどとの合金を用いることもで
きる。電極の作製には、抵抗加熱法、電子ビーム法、ス
パッタリング法、コーティング法などが用いられ、金属
を単体で蒸着することも2成分以上を同時に蒸着するこ
ともできる。特に合金形成のためには複数の金属を同時
に蒸着すれば容易に合金電極を形成することが可能であ
るし、合金を蒸着してもよい。また、より好ましい例と
して発光を司る物質を含む層にドーピング処理を施して
から陰電極を作製する方法が挙げられる。これは、共蒸
着する必要がないことと電極に安定な単一金属を使用で
きることが有利な点であるが必ずしも単一金属である必
要はない。ドーピングされるドーパントとしては、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグ
ネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、アンモ
ニア、テトラチオフルバレン、テトラセレノフルバレン
等の有機ドナー分子が好ましい。ドーピング量は、極め
て僅かで十分な効果を示し、通常膜厚センサーでの計測
値において1nm以下の量である。ドーピング処理は、
真空中で行われることが好ましいが、大気中や不活性雰
囲気中でも可能である。ドーピング処理を行った後に金
属陰電極を所定の形状に作製するが主に真空蒸着法によ
ってインジウム、金、銀、銅、鉄、アルミニウム、クロ
ム、タングステン、鉛などの金属やこれらを含む合金そ
して炭素が使用できる。中でもアルミニウム、インジウ
ム、銀は、抵抗値、パターン作製の容易性などから特に
好ましく用いられる金属である。
光材料と正孔輸送材料および/または電子輸送材料から
なるものであり、素子構成としては、1)正孔輸送層/
発光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、3)発
光層/電子輸送層、のような多層積層構造であっても、
4)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれ
であってもよい。
体、TPD、m−MTDATA、ポリ(N−ビニルカル
バゾール)、ポリシラン、金属または無金属フタロシア
ニンなどの正孔輸送材料を積層または混合して使用でき
る。正孔輸送層の形成は、主に真空蒸着法によって行わ
れるが、溶液からのコーティングや上記モノマ正孔輸送
材料をポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、
ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹
脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノ
ール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エ
ポキシ樹脂、シリコーン樹脂などと共に溶媒に溶解また
は分散させてコーティングすることも可能である。正孔
輸送層の厚さは、駆動電圧を考慮すると素子のリーク電
流が増え出す「限界膜厚」まで薄くすることが望ましい
が、素子の耐久性を考慮すると「限界膜厚」より、少し
厚くすることが好ましい。好ましい正孔輸送層の膜厚
は、ITO基板の表面状態や正孔輸送層の構成物質など
によって変るので限定できないが、20〜1000nm
程度が好ましく、50〜300nmが更に好ましい。
も、2種類以上の発光体を混合して用いてもよいが、本
発明の実施態様に示すジアザインダセン誘導体の場合
は、2種類以上の発光体を混合して用いるドーピング法
が好ましい方法として挙げることできる。ドーピング法
は、ホストとなる蛍光体物質中にゲストとなるドーパン
トを混合させてドーパントを発光させる方法である。発
光層材料のホスト材料としては、以前から発光体として
知られていたアントラセンやピレン、8−ヒドロキシキ
ノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘導体の
金属錯体、そして、ビススチリルアントラセン誘導体、
テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ピ
ロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジ
エン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピ
リジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレ
ン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチ
オフェン誘導体などが使用できる。
ン骨格を有する化合物が好適に用いることができる。ジ
アザインダセン骨格を有する蛍光体は、量子収率が高く
(多くの場合、0.8以上)、スペクトルが狭く、置換
基を変えることにより容易に発光波長を500nm〜6
50nmまでシフトさせることが可能である。更に、耐
光性に優れる特徴を持っていることから本発明に関する
有機EL素子材料として極めて好適である。
い。本発明においては、水素またはC1〜C30までの
アルキル基が好ましい。特に、R1=R3=R4=R6
=メチルのとき、R2とR5のアルキル鎖長を長くする
と発光が長波長シフトする傾向にあり、容易に発光色を
変えることができる。従って、好適なアルキル鎖長は必
要波長によって変わることから特に限定されないが、あ
まり長くなり過ぎると真空蒸着プロセスの適用が困難に
なる。アルコキシ基は、C1〜C20までのアルコキシ
基が使用できるが、好ましくはC5以下が特に好まし
い。ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、よう素を指す
が、分子間力を低減できるフッ素が特に好ましく用いら
れる。アリール基は、フェニル基、縮合性芳香族、スチ
リル基、フェニルブタジエンを表す。アラルキル基とは
ベンジル、ジフェニルメチル、フェネチルなどメチレン
鎖を介してのフェニル基または置換フェニル基を表す。
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が好ましい
例として挙げることができる。シアノ基は、発光を長波
長シフトさせる場合に主にR7の位置に導入される。例
えばR1〜R6がメチル基でR7がシアノ基である場
合、エタノール中での発光波長ピークは612nmにな
る。エステルは主にR3またはR4の位置に導入され、
単なるアルキルエステルをはじめ、他の分子との連結に
使われることもある。アミノ基は一級アミノ基であって
も置換アミノ基であっても良い。一級アミノ基の場合
は、単独でも使用できるが酸成分との縮合反応によりア
ミド結合、イミド結合などを介して他の分子と結合され
ていても良い。置換アミノ基の代表的なものには、アル
キル置換がありメチル基、エチル基、プロピル基などが
好適に用いられる。複素環としてはピロール、チオフェ
ン、フラン、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾー
ル、ベンゾチアゾール、その他、含窒素、含硫黄、含酸
素複素環化合物を指している。これらヘテロ環化合物に
は、蛍光を持つものが多く、耐久性にも優れるものがあ
るため、好適な例として挙げることができる。隣接置換
基との間に形成される縮合環および脂肪族環とは、R1
とR2、R2とR3、R4とR5、R5とR6の部位で
共役または非共役の縮合環を形成するものである。縮合
環としては特に限定はないが、分子構造の安定性を考慮
すると5員環ないしは6員環が好ましい。そしてこれら
縮合環は環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいて
もよいし、更に別の環と縮合していてもよい。
骨格を有する化合物の一例を示すが、これに限定される
わけではない。
現象が起こるため、通常ホスト物質に体して10重量%
以下で用いることが好ましく、更に好ましくは2%以下
である。また、本化合物の予期せぬ特性は、そのドーピ
ング量が0.1重量%以下でも十分な発光が得られる点
である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸
着法によって形成することができるが、微量のドーピン
グや再現性を勘案した場合、ホスト材料と予め混合して
から同時に蒸着する方法やホスト材料とジアザインダセ
ン化合物を二つの部屋に仕切った蒸着ボートの中に別々
に入れて同時に加熱してから蒸着する方法がある。ま
た、本ジアザインダセン誘導体は、極めて微量でも発光
することから微量のジアザインダセン誘導体をホスト材
料にサンドイッチ状に挟んで使用することも可能であ
る。
ドーパント化合物が微量添加されていてもよい。具体的
には従来から知られているルブレン、キナクリドン誘導
体、フェノキサゾン660、DCM1、ペリノン、ペリ
レン、クマリン誘導体などがそのまま使用できる。発光
層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパ
ッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定
されるものではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着が特性面で好ましい。発光層の厚みは、発光を
司る物質の抵抗値にもよるので限定することはできない
が、経験的には10〜1000nmの間から選ばれる。
電極間において陰極からの電子を効率良く輸送すること
が重要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率
良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力
が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に
優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発
生しにくい物質であることが要求される。このような条
件を満たす物質として電子輸送能を持つ発光物質であ
る、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムなどのオ
キシン系錯体、トリス(ベンズキノリノラト)アルミニ
ウム、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペ
リレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、クマリ
ン、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビス
スチリル誘導体、ピラジン誘導体、ピリジン誘導体、そ
してフェナントロリン誘導体などが用いることができ
る。そして、該電子輸層材料は単独、積層、混合いずれ
の形態も取り得ることが可能であり、発光層や陰極との
組み合わせで最適な形態を取り得る。
は、陽極/正孔輸送層/ジアザインダセンをドーピング
した発光層/電子輸送層/陰極の順に積層した素子を挙
げることができるが必ずしもこの素子の構成に限定され
るものではない。
行わせるために50nm以下であることが重要である。
特にカラーディスプレイに用いる場合は、青色(中心発
光波長430〜490nm)、緑色(500〜560n
m)、赤色(600〜700nm)の各色の色純度が高
いことが重要であり、それぞれのスペクトルの半値幅が
50nm以下であることが重要である。
して、加法混色を基礎とする心理物理的な方式であるC
IE(国際照明委員会)表色系がある。加法混色の法則
によれば、適当な三つの色刺激(三原色)の適切な割合
の混合で任意の色刺激(色)が実現(等色)できる。従
って、三原色が決まれば等色に必要な三原色の量(三刺
激値)で任意の色を定量的に表示できる。CIE表示系
は、三原色としてR(λ=700nm)、G(λ=54
6.1nm)、B(λ=435.8nm)の単色光を用
いるRGB表示系と、この表色系の数学的な変換によっ
て確立されたXYZ表色系に分けられる。後者では、全
ての色(刺激)が三原色X、Y、Zの正量混色で表わす
ことができる。この様にXYZ表色系は実際に用いる場
合に便利なように定められた表色系で、CIE標準表色
系とも呼ばれる。そして、XYZ表色系における色度座
標x、y、zは、x=X/(X+Y+Z)、y=Y/
(X+Y+Z)、z=Z/(X+Y+Z)の関係式から
求められる。以上から光源色の色表示は明るさY(測光
量)と色度座標のx、yで表すことになる。xy色度図
では、おのおのの光の色刺激の色度は、その図上の一点
で示される。図中には、各波長の単色光の色度座標を結
んだスペクトル軌跡であるアーク型の曲線とその両端を
結ぶ直線(純紫軌跡)があり、実在の全ての色刺激は、
この二つの軌跡で囲まれた範囲中の座標で示される。デ
ィスプレイに用いられるRGB発光の色刺激もこの範囲
内に示されることになるが、より美しい色で表示させる
場合は、外周部に近付く(中心から離れている)方が好
ましい。そのためには、発光ピークの半値幅が狭く、5
0nmであることが重要である。
橙色などを発光させる場合があるので、発光中心波長は
特に限定されないが、やはり半値幅が狭い発光の方が美
しい表示が可能になる。発光スペクトルは、できるだけ
単一ピークであることが好ましいが、場合によっては他
のピークとの重なりによってピークの裾に肩が現れるこ
とがある。本発明において半値幅とは、これらピーク全
体において発光中心波長の高さの半分のところのピーク
幅であると定義している。
mm角の素子を作製して駆動電圧を順次上げていった時
に到達する最高の値、またはパルス駆動を行った場合、
その短い発光時間での輝度のことを言っており、時間的
に平均化された輝度を指しているものではない。この様
な定義での最高発光輝度として、少なくとも1000c
d/m2以上、好ましくは10000cd/m2以上であ
る。これは線順次駆動による表示の場合、1000cd
/m2はデューティー比1/10で、10000cd/
m2はデューティー比1/100で100cd/m2の明
るさに相当する。即ち、本発明における輝度とは、単一
素子で連続発光させた時の輝度であり、従って、大画面
のドットマトリックスを線順次駆動する場合、最高輝度
が高いほどパネル発光輝度に余裕ができて高輝度にでき
るばかりか、素子にかかる負荷も小さいため素子寿命も
長くなる。但し、面状発光体として用いる場合は、10
00cd/m2以下でも使用できる場合があるが、素子
の耐久性を考えると最高発光輝度が1000cd/m2
以上であることが望ましい。
用電極によって類別できる。即ち、数字表示、アナログ
・バーグラフ表示に適したセグメント表示、記号表示、
パターン表示に適する固定パターン表示、キャラクタ表
示、グラフィック表示、ビデオ表示に適するマトリクス
表示などが挙げられる。駆動の方法としては、表示すべ
きセグメント電極をそれぞれ個別に、かつ同時に駆動す
るスタティック駆動、多けたの数字表示のように比較的
多数のセグメント電極をを用いる場合やマトリクス電極
構成の場合に適用されるマルチプレックス駆動(線順次
駆動)、そして走査電極と信号電極のマトリクス交点部
の画素ごとにスイッチ素子と必要に応じキャパシタ素子
を付加、集積し、コントラストやレスポンスなどの表示
特性の向上をはかったアクティブマトリクス駆動が挙げ
られる。用途に応じて適切なる駆動方法が異なるため特
に好ましい駆動方法は限定されないが、例えばマトリク
ス駆動を用いた小型ディスプレイの場合は、構造が簡素
な線順次駆動方法が好ましい例として挙げることができ
る。そして、この場合、特に最高輝度が重要であり、走
査ライン数の増加にともなって必要輝度も増加する。ア
クティブ駆動の場合は線順次駆動の場合ほどの高輝度は
必要とされないが、やはり素子の最高輝度は、1000
cd/m2以上であることが寿命の点からも望ましい。
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、N,N´−ジフェニル−
N,N´−ビス(3−フェニル)−1,1−ビフェニル
−4,4´−ジアミン(TPD)を100nm、0.3
%の1,3,5,7,8−ペンタメチル−4,4−ジフ
ロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン
をドープしたトリス(8−キノリノラト)アルミニウム
を共蒸着によって30nm、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを70nm、バソクプロインを10n
m、リチウムを1nm、銀を150nm順次蒸着して5
×5mmの素子を作製した。尚、ここで言う膜厚とは、
表面粗さ計での測定値によって補正された水晶発振式膜
厚モニタ表示値を言う。本素子は4Vで39cd/m2
の発光が認められ、5Vで157cd/m2発光時の最
高発光効率は1.98lm/Wであり、最高輝度は32
287cd/m2(13V−1.29A/cm2)であっ
た。本素子の発光スペクトルを図1に示すが発光ピーク
の半値幅は45nm、x=0.266、y=0.650
の綺麗な緑色表示ができた。
ク社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定の大き
さに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセト
ン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄してか
ら超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコールで
15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸
漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基板を1
時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取り付け
8×10-4Paに減圧した。基板は加熱することなく、
抵抗加熱法によって、ビス(m−メチルフェニルカルバ
ゾール)を90nm、0.3重量%の1,3,5,7,
8−ペンタメチル−4,4−ジフロロ−4−ボラ−3
a,4a−ジアザ−s−インダセンを混合したトリス
(8−キノリノラト)アルミニウムを30nm、トリス
(8−キノリノラト)アルミニウムを550nm、バソ
クプロインを10nm、リチウムを1nm、銀を150
nm順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。尚、こ
こで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によって補正
された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素子は3
Vで3cd/m2の発光が認められ、4Vで41cd/
m2発光時の最高発光効率は6.14lm/Wであり、
最高輝度は81900cd/m2(10.5V−792
mA/cm2)であった。本素子の発光ピークの半値幅は
47nm、x=0.272、y=0.667の綺麗な緑
色表示ができた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、N,N´−ジフェニル−
N,N´−ビス(3−フェニル)−1,1−ビフェニル
−4,4´−ジアミン(TPD)を100nm、次に独
立したボートから1,3,5,7,8−ペンタメチル−
2,6−ジエチル−4,4−ジフロロ−4−ボラ−3
a,4a−ジアザ−s−インダセンを0.03nm/秒
の速度で、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを
1nm/秒の速度で30nm共蒸着した。続いて、トリ
ス(8−キノリノラト)アルミニウムを70nm、バソ
クプロインを10nm、リチウムを1nm、銀を150
nm順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。尚、こ
こで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によって補正
された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素子は
5.5Vで9cd/m2の発光が認められ、6Vで16
cd/m2発光時の最高発光効率は2.07lm/Wで
あり、最高輝度は1485cd/m2(11V−42m
A/cm2)であった。発光ピークの半値幅は43nmの
綺麗な黄緑色表示ができた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、N,N´−ジフェニル−
N,N´−ビス(3−フェニル)−1,1−ビフェニル
−4,4´−ジアミン(TPD)を100nm蒸着し
た。次に独立したボートから1,3,5,7,8−ペン
タメチル−2,6−ジブチル−4,4−ジフロロ−4−
ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセンを0.03
nm/秒の速度で、トリス(8−キノリノラト)アルミ
ニウムを1nm/秒の速度で30nm共蒸着した。更に
トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを70nm、
バソクプロインを10nm、リチウムを1nm、銀を1
50nm順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。
尚、ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によっ
て補正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素
子は3Vで7cd/m2の発光が認められ、5Vで55
2cd/m2発光時の最高発光効率は1.79lm/W
であり、最高輝度は25800cd/m2(8.5V−
0.8A/cm2)であった。発光ピークの半値幅は44
nm、x=0.346、y=0.641の綺麗な表示が
できた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、N,N´−ジフェニル−
N,N´−ビス(3−フェニル)−1,1−ビフェニル
−4,4´−ジアミン(TPD)を100nm蒸着し
た。次に独立したボートから1,3,5,7,8−ペン
タメチル−2,6−ビス(t−ブチル)−4,4−ジフ
ロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン
を0.03nm/秒の速度で、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを1nm/秒の速度で30nm共蒸着
した。更にトリス(8−キノリノラト)アルミニウムを
70nm、バソクプロインを10nm、リチウムを1n
m、銀を150nm順次蒸着して5×5mmの素子を作
製した。尚、ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定
値によって補正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言
う。本素子は3Vで4cd/m2の発光が認められ、5
Vで245cd/m2発光時の最高発光効率は1.22
lm/Wであり、最高輝度は13330cd/m
2(9.5V−0.78A/cm2)であった。発光ピーク
の半値幅は50nmの綺麗な表示ができた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、銅フタロシアニンを20n
m、ビス(m−メチルフェニルカルバゾール)を100
nm、0.3重量%の1,3,5,7,8−ペンタメチ
ル−4,4−ジフロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ
−s−インダセンを混合したトリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを30nm、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを70nm、リチウムを1nm、アル
ミニウムを200nm順次蒸着して5×5mmの素子を
作製した。尚、ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測
定値によって補正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を
言う。本素子は4.5Vで3cd/m2の発光が認めら
れ、7Vで148cd/m2発光時の発光効率は2.9
6lm/Wであり、最高輝度は61200cd/m
2(16V−1.09A/cm2)であり、綺麗な緑色表示
ができた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を38
×46mmの大きさに切断し、フォトリソグラフィー法
によってITOを300μmピッチ(ITO残り幅27
0μm)×32本のストライプ状にパターン加工した。
ITOストライプの長辺方向片側は、外部との電気的接
続を容易にするために1.27mmピッチ(開口部幅8
00μm)まで広げられている。得られた基板をアセト
ン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄してか
ら超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコールで
15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸
漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基板を1
時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取り付け
5×10-4Paに減圧した。基板は加熱することなく、
抵抗加熱法によって、銅フタロシアニンを20nm、ビ
ス(m−メチルフェニルカルバゾール)を100nm、
0.3重量%の1,3,5,7,8−ペンタメチル−
4,4−ジフロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s
−インダセンを混合したトリス(8−キノリノラト)ア
ルミニウムを30nm、トリス(8−キノリノラト)ア
ルミニウムを70nm蒸着した。次に厚さ50μmのコ
バール板にウエットエッチングによって16本の250
μmの開口部(残り幅50μm、ピッチ300μmに相
当)を設けたマスクをITOストライプに直交するよう
に真空中でマスク交換し、マスクの表面がITO基板に
密着するように裏面から磁石で固定した。続いてリチウ
ムを1nm、アルミニウムを200nm順次蒸着してピ
ッチ300μmの16×32ドットマトリクス素子を作
製した。
で、Duty比を1フレームに割り当てられた発光時間
を調節することによって変化させた実効的な値として測
定したところ、Duty比1/23において11.5V
−1.04mAにおいて121cd/m2、Duty比
1/39において12.5V−1.06mAにおいて1
20cd/m2、Duty比1/65において13.5
V−0.94mAにおいて108cd/m2の性能であ
り、発光ピークの半値幅は48nm、x=0.269、
y=0.660の綺麗な緑色表示ができた。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、銅フタロシアニンを20n
m、ビス(m−メチルフェニルカルバゾール)を100
nm、0.3重量%の1,3,5,7,8−ペンタメチ
ル−4,4−ジフロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ
−s−インダセンを混合したトリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを30nm、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを70nm、リチウムを1nm、アル
ミニウムを200nm順次蒸着して5×5mmの素子を
作製した。尚、ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測
定値によって補正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を
言う。本素子を酸素気流中10mAで2時間エージング
処理を行った。本素子を輝度500cd/m2になるよ
うに電流値を調整し(2.59mA)、真空セル内で定
電流駆動を行った所、200時間後の輝度は298cd
/m2であった。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、銅フタロシアニンを20n
m、ビス(m−メチルフェニルカルバゾール)を100
nm、0.3重量%の1,3,5,7,8−ペンタメチ
ル−4,4−ジフロロ−4−ボラ−3a,4a−ジアザ
−s−インダセンを混合したトリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを30nm、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウムを70nm、リチウムを1nm、アル
ミニウムを200nm順次蒸着して5×5mmの素子を
作製した。尚、ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測
定値によって補正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を
言う。本素子を空気中10mAで2時間エージング処理
を行った。本素子を1mAパルス駆動(Duty比1/
60、パルス時の電流値60mA)の条件で真空セル内
で定電流駆動を行った所、215時間後の輝度は初期の
224cd/m2に対して182cd/m2であった。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、ビス(m−メチルフェニル
カルバゾール)を90nm、0.35重両%キナクリド
ンを混合したトリス(8−キノリノラト)アルミニウム
を30nm、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム
を70nm、リチウムを1nm、アルミニウムを200
nm順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。尚、こ
こで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によって補正
された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素子は3
Vで20cd/m2の発光が認められ、5Vで509c
d/m2発光時の最高発光効率は3.76lm/Wであ
り、最高輝度は31630cd/m2(11V−132
mA/cm2)であったが、発光ピークの半値幅は66n
m、x=0.426、y=0.552となり、綺麗な緑
色発光が得られなかった。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、N,N´−ジフェニル−
N,N´−ビス(3−フェニル)−1,1−ビフェニル
−4,4´−ジアミン(TPD)を100nm蒸着し
た。次に独立したボートからクマリン540を0.1n
m/秒の速度で、トリス(8−キノリノラト)アルミニ
ウムを1nm/秒の速度で30nm共蒸着した。更にト
リス(8−キノリノラト)アルミニウムを70nm、バ
ソクプロインを10nm、リチウムを1nm、銀を15
0nm順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。尚、
ここで言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によって補
正された水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素子は
4Vで27cd/m2の発光が認められ、最高輝度は2
5967cd/m2(11V−1.11A/cm2)であっ
たが、発光ピークの半値幅は58nmで綺麗な表示はで
きなかった。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理してから20重量%のEu(t
henoyltrifluoroacetonate) 3 を含むポリメチルフェニ
ルシランのTHF溶液(10mg/g)を用いてディッ
プコーティングにて薄膜を形成させた。本基板を真空蒸
着機中に取り付け8×10-4Paに減圧した。オキサジ
アゾール誘導体であるPBDを60nm、マグネシウム
10nm、銀150nmを真空蒸着した。本素子は発光
ピークの半値幅が12nmであったが、最高輝度は16
cd/m2(18V−120mA/cm2)で明るい表示が
できなかった。
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定
の大きさに切断、エッチングを行った。得られた基板を
アセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄
してから超純水で水洗した。続いてイソプロピルアルコ
ールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15
分間浸漬して乾燥した。素子作製前に洗浄したITO基
板を1時間UV−オゾン処理した後に真空蒸着機中に取
り付け8×10-4Paに減圧した。基板は加熱すること
なく、抵抗加熱法によって、銅フタロシアニンを20n
m、ビス(m−メチルフェニルカルバゾール)を100
nm、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを10
0nm、リチウムを1nm、アルミニウムを200nm
順次蒸着して5×5mmの素子を作製した。尚、ここで
言う膜厚とは、表面粗さ計での測定値によって補正され
た水晶発振式膜厚モニタ表示値を言う。本素子を空気中
10mAで2時間エージング処理を行った。本素子を1
mAパルス駆動(Duty比1/60、パルス時の電流
値60mA)の条件で真空セル内で定電流駆動を行った
所、212時間後の輝度は初期の118cd/m2に対
して91cd/m2であった。
ペクトルピーク幅が狭く容易に発光波長が変えられ、色
純度の高い表示が可能な有機積層薄膜発光素子を提供で
きるものである。
である。
Claims (8)
- 【請求項1】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が少なくともジアザインダセン骨格を有する化合物を
含み、該化合物が下記一般式で表される化合物であるこ
とを特徴とする発光素子。【化1】 (ここで、R1〜R7は同じでも異なっていてもよく、
水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリール、ア
ラルキル、シアノ、エステル、アミノ、複素環、隣接置
換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から
選ばれる。) - 【請求項2】 ジアザインダセン骨格を有する化合物が、
下記一般式で表される化合物であることを特徴とする請
求項1記載の発光素子。 【化2】 (ここで、R1〜R7は、水素またはアルキル基を表
す) - 【請求項3】 発光を司る物質が発光材料と正孔輸送材料
および/または電子輸送材料とからなることを特徴とす
る請求項1記載の発光素子。 - 【請求項4】 発光を司る物質が少なくとも正孔輸送層と
発光層との積層構造を有することを特徴とする請求項3
記載の発光素子。 - 【請求項5】 陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、
陰極を順次積層することを特徴とする請求項4記載の発
光素子。 - 【請求項6】 発光材料がジアザインダセン骨格を有する
化合物とキノリン誘導体からなることを特徴とする請求
項3記載の発光素子。 - 【請求項7】 陽極および陰極がそれぞれ帯状行電極もし
くは他方の帯状列電極を構成し、任意の交点に選択的に
電圧印加することで任意のパターンを表示できるマトリ
クス電極を有することを特徴とした請求項1〜6いずれ
かに記載の発光素子。 - 【請求項8】 走査電極と信号電極のマトリクス交点部の
画素ごとにスイッチ素子を設けることを特徴とする請求
項1〜6いずれかに記載の発光素子。
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Publication Number | Publication Date |
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JPH09118880A JPH09118880A (ja) | 1997-05-06 |
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---|---|---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8778510B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrromethene-boron complex compounds and organic electroluminescent elements using same |
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KR102148058B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2020-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
-
1996
- 1996-08-21 JP JP08219917A patent/JP3129200B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US8778510B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrromethene-boron complex compounds and organic electroluminescent elements using same |
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