JP3927221B2 - ポリチオフェンを用いたel素子 - Google Patents
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Description
(1)第一正孔注入輸送層と発光層とを有し、この第一正孔注入輸送層が下記化1で示される重合体のうちの少なくとも1種以上を含有し、さらに、これとは異なる正孔注入輸送層を少なくとも1層有し、上記第一正孔注入輸送層は陽極表面に形成され、これとは異なる上記正孔注入輸送層のうち上記第一正孔注入輸送層に積層した第二正孔注入輸送層が芳香族三級アミンを含有し、上記重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する層が真空蒸着法により形成されているポリチオフェンを用いたEL素子。
(2)前記第二正孔注入輸送層上にさらにトリス(8−キノリラト)アルミニウムを積層した上記(1)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(3)さらに、電子注入輸送層を有する上記(1)〜(2)のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子において、正孔注入輸送性化合物を含有する層および電子注入輸送性化合物を含有する層を各々少なくとも1層有し、前記層中における前記正孔注入輸送性化合物と前記電子注入輸送性化合物とのイオン化ポテンシャルIpの差もしくは電子親和力Eaの差、またはこれら両者の差が0.2eV以上であるポリチオフェンを用いたEL素子。
(5)前記正孔注入輸送性化合物を含有する層が、前記第一正孔注入輸送層上に積層されており、かつ、前記第二正孔注入輸送層を含み、前記電子注入輸送性化合物を含有する層が、さらに前記正孔注入輸送性化合物を含有する層上に積層されている上記(4)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(6)上記(1)〜(5)のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子において、正孔注入輸送性化合物と電子注入輸送性化合物との混合物を含有する層を少なくとも1層有するポリチオフェンを用いたEL素子。
(7)前記混合物を含有する層が発光層である上記(6)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(8)前記正孔注入輸送性化合物と前記電子注入輸送性化合物とのイオン化ポテンシャルIpの差もしくは電子親和力Eaの差、またはこれら両者の差が0.2eV以上である上記(6)または(7)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(9)前記正孔注入輸送性化合物のイオン化ポテンシャルIpの絶対値が5.4eV以下である上記(4)〜(8)のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子。
(10)前記電子注入輸送性化合物がトリス(8−キノリノラト)アルミニウムである上記(4)〜(9)のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子。
(15)前記重合体および前記共重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する層が真空蒸着法により形成された上記(14)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(16)発光層が前記重合体および前記共重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する上記(14)または(15)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(17)発光層が正孔注入輸送層を兼ねる上記(16)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(18)正孔注入輸送層と発光層とを有し、この正孔注入輸送層が前記重合体および前記共重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する上記(14)または(15)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(19)前記重合体および前記共重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する正孔注入輸送層のほかに、さらに、これとは異なる正孔注入輸送層を少なくとも1層有する上記(18)のポリチオフェンを用いたEL素子。
(20)さらに、電子注入輸送層を有する上記(18)または(19)のポリチオフェンを用いたEL素子。
<ポリ(チオフェン−2,4−ジイル)[重合体I−1:末端基HまたはBr]の合成>ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2)1.58g(5.71mmol)、2,2’−ビピリジン0.90g (5.75mmol)と、1,5−シクロオクタジエン1.0mlを、N,N−ジメチルホルムアミド50mlに窒素雰囲気中で混合し、さらに2,4−ジブロモチオフェン1.15g(4.76mmol)を加え、60℃で18hr攪拌した。その結果、赤茶色のポリマーを沈澱として得た。得られたポリマーからニッケル化合物などを除去するため、塩酸−エタノール溶液、エチレンジアミン水溶液、トルエン、熱水、エタノールで洗浄した。収率は91%であった。
C H S Br
計算値(%) 58.5 2.45 39.55 0.0 (C4H2S)n
測定値(%) 57.07 2.07 35.50 5.56
<ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)[重合体III −1:末端基HまたはBr]の合成>
ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2 )1.58g (5.71mmol)、2,2’−ビピリジン0.90g (5.75mmol)と、1,5−シクロオクタジエン1.0mlを、N,N−ジメチルホルムアミド50mlに窒素雰囲気中で混合し、さらに2,5−ジブロモチオフェン1.15g(4.76mmol)を加え、60℃で18hr攪拌した。その結果、赤茶色のポリマーを沈澱として得た。得られたポリマーからニッケル化合物などを除去するため、塩酸−エタノールで洗浄した。収率は98%であった。
C H S Br
計算値(%) 58.5 2.45 39.55 0.0 (C4H2S)n
測定値(%) 53.45 2.32 35.84 6.39
<ポリ(3−フェニル−チオフェン−2,4−ジイル)[重合体I−3:末端基HまたはBr]>
ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2 )1.58g (5.71mmol)、2,2’−ビピリジン0.90g (5.75mmol)と、1,5−シクロオクタジエン1.0mlを、N,N−ジメチルホルムアミド50mlに窒素雰囲気中で混合し、さらに2,4−ジブロモ−3−フェニルチオフェン1.19g(5.0mmol)を加え、60℃で18hr攪拌した。その結果、うす茶色のポリマーを沈澱として得た。得られたポリマーからニッケル化合物などを除去するため、塩酸−エタノール溶液、エチレンジアミン水溶液、トルエン、熱水、エタノールで洗浄した。収率は90%であった。
C H S Br
計算値(%) 75.8 3.8 20.2 0.0 (C10H6S)n
測定値(%) 74.5 3.7 18.6 3.0
<ポリ(3,4−ジメチルチオフェン−2,5−ジイル)[重合体III−5:末端基HまたはBr]の合成>
ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2 )1.58g (5.71mmol)、2,2’−ビピリジン0.90g (5.75mmol)と、1,5−シクロオクタジエン1.0mlを、N,N−ジメチルホルムアミド50mlに窒素雰囲気中で混合し、さらに2,5−ジブロモ−3,4−ジメチルチオフェン1.40g(5.2mmol)を加え、60℃で18hr攪拌した。その結果、オレンジ色のポリマーを沈澱として得た。得られたポリマーからニッケル化合物などを除去するため、塩酸−エタノール溶液、エチレンジアミン水溶液、トルエン、熱水、エタノールで洗浄した。収率は80%であった。
C H S Br
計算値(%) 65.4 5.48 29.1 0.0 (C6H6S)n
測定値(%) 65.1 5.51 27.0 2.0
<チオフェン−2,4−ジイル−チオフェン−2,5−ジイル(1:1)共重合体〔共重
合体II−1:端末基HまたはBr〕の合成>
ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2 )1.58g (5.71mmol)、2,2’−ビピリジン0.90g (5.75mmol)と、1,5−シクロオクタジエン1.0mlを、N,N−ジメチルホルムアミド50mlに窒素雰囲気中で混合し、さらに2,5−ジブロモチオフェン0.63g(2.6mmol)と、2,4−ジブロモチオフェン0.63g (2.6mmol)とを加え、60℃で18hr攪拌した。その結果、赤茶色のポリマーを沈澱として得た。得られたポリマーからニッケル化合物などを除去するため、塩酸−エタノール溶液、エチレンジアミン水溶液、トルエン、熱水、エタノールで洗浄した。収率は93%であった。
C H S Br
計算値 (%) 58.5 2.45 39.55 0.0 (C4H2S)n
測定値 (%) 57.1 2.10 36.2 4.0
ン、12−フタロペリノン誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム等の金属錯体色素などの有機蛍光体である。このような蛍光性物質の含有量は、本発明の重合体I、共重合体IIの5モル%以下とすることが好ましい。このような化合物を適宜選択して添加することにより、発光光を長波長側にシフトすることができる。
(1)トリス(8-キノリノラト)アルミニウムN,N'-ヒ゛ス(m-メチルフェニル)-N,N'-シ゛フェニル- 1,1'-ヒ゛フェニル-4,4'-シ゛アミン(2) トリス(8-キノリノラト)アルミニウム1,1'-ヒ゛ス(4-シ゛-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン(3) トリス(8-キノリノラト)アルミニウム N,N'-ヒ゛ス(p-t-フ゛チルフェニル)-N,N'-シ゛フェニル-1,1'-ヒ゛フェニル-4,4'-シ゛アミン(4) トリス(8-キノリノラト)アルミニウム N,N'-ヒ゛ス(p-n-フ゛チルフェニル)-N,N'-シ゛フェニル-1,1'-ヒ゛フェニル-4,4'-シ゛アミン
る。
は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは10〜1000nm程度とすることが好ましい。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD−1)を50nmの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
実施例1において、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムの発光層のほかに、電子注入輸送材料としてm−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール]ベンゼンを用い、電子注入輸送層を別途設けたEL素子を作製した。この場合、発光層の厚さは50nm、電子注入輸送層の厚さは10nmとし、電子注入輸送層は発光層と同様に蒸着により形成した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10-4Pa以下まで減圧した。
着し、第二正孔注入輸送層とした。
実施例6において、第二正孔注入輸送層を約35nm厚に形成したのち、さらに減圧状態を保ったまま、前記第二正孔注入輸送材料と電子注入輸送材料としてトリス(8−キノリノラト)アルミニウムをほぼ同じ蒸着速度(0.1〜0.2nm/sec)で共蒸着して、混合層を約40nmの厚さに形成した。この混合層は発光層である。
実施例7において、混合層の厚さを20nmとするほかは同様にして素子を得、同様に特性を調べた。
実施例7において、混合層の厚さを10nmとするほかは同様にして素子を得、同様に特性を調べた。
実施例7において、混合層の厚さを5nmとするほかは同様にして素子を得、同様に特性を調べた。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10-4Pa以下まで減圧した。
であった。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)まで減圧した。
Claims (10)
- 第一正孔注入輸送層と発光層とを有し、この第一正孔注入輸送層が下記化1で示される重合体のうちの少なくとも1種以上を含有し、さらに、これとは異なる正孔注入輸送層を少なくとも1層有し、
前記第一正孔注入輸送層は陽極表面に形成され、これとは異なる前記正孔注入輸送層のうち前記第一正孔注入輸送層に積層した第二正孔注入輸送層が芳香族三級アミンを含有し、
前記重合体のうちの少なくとも1種以上を含有する層が真空蒸着法により形成されているポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記第二正孔注入輸送層上にさらにトリス(8−キノリラト)アルミニウムを積層した、請求項1記載のポリチオフェンを用いたEL素子。
- さらに、電子注入輸送層を有する請求項1又は2に記載のポリチオフェンを用いたEL素子。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリチオフェンを用いたEL素子において、正孔注入輸送性化合物を含有する層および電子注入輸送性化合物を含有する層を各々少なくとも1層有し、前記層中における前記正孔注入輸送性化合物と前記電子注入輸送性化合物とのイオン化ポテンシャルIpの差もしくは電子親和力Eaの差、またはこれら両者の差が0.2eV以上であるポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記正孔注入輸送性化合物を含有する層が、前記第一正孔注入輸送層上に積層されており、かつ、前記第二正孔注入輸送層を含み、前記電子注入輸送性化合物を含有する層が、さらに前記正孔注入輸送性化合物を含有する層上に積層されている請求項4のポリチオフェンを用いたEL素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリチオフェンを用いたEL素子において、正孔注入輸送性化合物と電子注入輸送性化合物との混合物を含有する層を少なくとも1層有するポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記混合物を含有する層が発光層である請求項6記載のポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記正孔注入輸送性化合物と前記電子注入輸送性化合物とのイオン化ポテンシャルIpの差もしくは電子親和力Eaの差、またはこれら両者の差が0.2eV以上である請求項6または7記載のポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記正孔注入輸送性化合物のイオン化ポテンシャルIpの絶対値が5.4eV以下である請求項4〜8のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子。
- 前記電子注入輸送性化合物がトリス(8−キノリノラト)アルミニウムである請求項4〜9のいずれかのポリチオフェンを用いたEL素子。
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