JP2001297881A - 発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】電気エネルギーの利用効率が高く、色純度に優
れた赤色発光素子を提供する。 【解決手段】陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７２０ｎ
ｍ以下に発光する素子であって、素子は下記一般式
（１）に示すピロメテン骨格を有する化合物もしくはそ
の金属錯体を含むことを特徴とする発光素子。 【化１】 （ここでＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは芳香環かあるいは
芳香環ビニル基であり、これらの芳香環のうち少なくと
も一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキシ、チオエ
ーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置換されてい
る。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基でないＲ¹〜
Ｒ⁴およびＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリー
ル、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、複素環、シ
アノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイ
ル、アミノ、隣接置換基との間に形成される脂肪族環の
中から選ばれる。Ｘ¹は炭素または窒素であるが、窒素
の場合には上記Ｒ⁷は存在しない。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。

【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭ
ｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電
圧で１０００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。

【０００４】多色発光の中でも赤色発光は、有用なる発
光色として研究が進められている。ビス（ジイソプロピ
ルフェニル）ペリレンなどのペリレン系、ペリノン系、
ポルフィリン系、Ｅｕ錯体、ジスチリル誘導体などが赤
色発光材料として知られている。

【０００５】また、赤色発光を得る手法として、ホスト
材料の中に微量の赤色蛍光材料をドーパントとして混入
させる方法も検討されている。ホスト材料としては、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、ビス（１
０−ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯体、ジアリール
ブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、ベンズオキサゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体などがあげられ、
その中にドーパントとして４−（ジシアノメチレン）−
２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４
Ｈ−ピラン、金属フタロシアニン（ＭｇＰｃ、ＡｌＰｃ
Ｃｌなど）化合物、スクアリリウム化合物、ビオラント
ロン化合物、ピロメテン系化合物を存在させることによ
って赤色発光を取り出していた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の赤色発
光材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、発光ピ
ーク波長が短波長である、発光スペクトルのピーク幅が
広い、ホスト−ドーパント間のエネルギー移動が不十分
なためホスト自体の発光が混在している、等の理由から
色純度が悪く綺麗な赤色発光が得られなかった。例え
ば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体をホ
スト材料とし、ベンゾピロメテン系化合物をドーパント
材料として用いた例が特開平１１−９７１８０号公報に
提案されているが、発光色は赤橙色であり、高色純度の
赤色発光は得られていない。

【０００７】他方、Ｅｕ錯体などの希土類錯体は発光ピ
ーク幅が狭く、綺麗な赤色発光が得られるが、最高輝度
が数〜数十ｃｄ／ｍ²と低いため、明瞭な表示ができな
いことが問題であった。

【０００８】またピロメテン骨格を有する化合物をドー
パント材料として用いた例があるが、ホスト材料もしく
はドーパント材料が適切ではなく、赤色発光以外の色し
か得られていない（特開平９−１１８８８０号公報、特
開平９−２０８９４６号公報、特開平１１−９７１８０
号公報）か、赤色発光は得られていても、ホスト−ドー
パントの組合せが不適切なために特性が不十分である
（特開平９−２８９０８１号公報、特開平１１−１７６
５７２号公報）。

【０００９】本発明はかかる問題を解決し、高色純度、
高効率の赤色発光素子を提供することを目的とするもの
である。

【００１０】

【課題を解決するための手段】陽極と陰極の間に発光物
質が存在し、電気エネルギーによりピーク波長が５８０
ｎｍ以上７２０ｎｍ以下に発光する素子であって、素子
は下記一般式（１）に示すピロメテン骨格を有する化合
物もしくはその金属錯体を含むことを特徴とする発光素
子。

【００１１】

【化７】

【００１２】（ここでＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは芳香
環かあるいは芳香環ビニル基であり、これらの芳香環の
うち少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロ
キシ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが
置換されている。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基
でないＲ¹〜Ｒ⁴およびＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ同じでも異な
っていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、
複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、
カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される
脂肪族環の中から選ばれる。Ｘ¹は炭素または窒素であ
るが、窒素の場合には上記Ｒ⁷は存在しない。）

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば３
００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機
能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５
ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂ などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。さらに、陽極が安定に機能するのであ
れば、基板はガラスである必要はなく、例えばプラスチ
ック基板上に陽極を形成しても良い。ＩＴＯ膜形成方法
は、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法な
ど特に制限を受けるものではない。

【００１４】陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウ
ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率
をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこ
れら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、
これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であ
ることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグ
ネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドー
ピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい
例として挙げることができるが、フッ化リチウムのよう
な無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定
されるものではない。更に電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チ
タニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層すること
が好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法
も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプ
レーティング、コーティングなど導通を取ることができ
れば特に制限されない。

【００１５】発光物質とは、１）正孔輸送層／発光層、
２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、３）発光層／電
子輸送層、４）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層、５）
正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層、６）発
光層／正孔阻止層／電子輸送層そして、７）以上の組合
わせ物質を一層に混合した形態のいずれであってもよ
い。即ち、素子構成としては、上記１）〜６）の多層積
層構造の他に７）のように発光材料単独または発光材料
と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を一層設けるだ
けでもよい。さらに、本発明における発光物質は自ら発
光するもの、その発光を助けるもののいずれにも該当
し、発光に関与している化合物、層などを指すものであ
る。

【００１６】正孔輸送層とは陽極から正孔が注入され、
さらに正孔を輸送することを司る層であり、正孔輸送性
材料として具体的にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−
１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジア
ミンなどのトリフェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカ
ルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）
類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾ
ン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン
誘導体、ポルフィリン誘導体に代表される複素環化合
物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカー
ボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、
ポリシランなどが挙げられるが、素子作製に必要な薄膜
を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸
送できる化合物であれば特に限定されるものではない。

【００１７】発光層とは実際に発光を司る層であり、本
発明の発光材料は電気エネルギーによりピーク波長が５
８０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下で発光する。５８０ｎｍ以
下では、ピーク幅が狭くても色純度の良好な赤色発光を
得ることが出来ず、７２０ｎｍ以上では、視感度が悪く
なるので、効率良い高輝度赤色発光を得ることができな
い。

【００１８】発光材料はホスト材料のみでも、ホスト材
料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであって
もよい。また、その各々の材料が２種類以上の化合物か
ら構成されていても良い。ドーパント材料はホスト材料
の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、い
ずれであってもよい。ドーパント材料は積層されていて
も、分散されていても、いずれであってもよい。

【００１９】本発明における発光材料は下記一般式
（１）に示すピロメテン骨格を有する化合物もしくはそ
の金属錯体を含有する。

【００２０】

【化８】

【００２１】ここでＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは芳香環
かあるいは芳香環ビニル基であり、これらの芳香環のう
ち少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキ
シ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置
換されている。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基で
ないＲ¹〜Ｒ⁴およびＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ同じでも異なっ
ていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、
複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、
カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される
脂肪族環の中から選ばれる。Ｘ¹は炭素または窒素であ
るが、窒素の場合には上記Ｒ⁷は存在しない。

【００２２】Ｒ¹〜Ｒ⁴の置換基の説明の内、芳香環基と
はフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナン
スリル基のような芳香族炭化水素基のみならず、ピリジ
ル基、キノリル基、チエニル基などの複素環芳香族官能
基も含有する。また、芳香環ビニル基とは二重結合を介
して芳香環がつながれており、この芳香環もまた芳香族
炭化水素のみならず複素環芳香族官能基も含有する。ア
ルキル基とは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無
置換でも置換されていてもかまわない。また、アルコキ
シ基とは例えばメトキシ基などのエーテル結合を介した
脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換で
も置換されていてもかまわない。アリロキシ基とは例え
ばフェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化
水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、チオエーテル基とはアルコ
キシ基およびアリロキシ基のエーテル結合の酸素原子が
硫黄原子に置換されたものである。また、アラルキル基
とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族
炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化
水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されて
いてもかまわない。シリル基とは例えばトリメチルシリ
ル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。これらの芳香環に置換され
る置換基はピロメテン骨格を有する化合物もしくはその
金属錯体が凝集しづらくなるように置換されることが好
ましい。

【００２３】その他の置換基の説明の内、ハロゲンとは
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。また、アリール基
とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フ
ェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳
香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。また、アルケニル基とは例えばビニル
基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不
飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換さ
れていてもかまわない。また、また、複素環基とは例え
ばチエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラ
ジル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリル
基、キノキサリル基、アクリジニル基、カルバゾリル基
などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これ
は無置換でも置換されていてもかまわない。アルデヒド
基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミ
ノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂肪
族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環
は無置換でも置換されていてもかまわない。隣接置換基
との間に形成される脂肪族環とは、Ｒ¹とＲ⁵、Ｒ²と
Ｒ⁵、Ｒ³とＲ⁶、Ｒ⁴とＲ⁶の部位で非共役の縮合環を形
成するものである。そしてこれら脂肪族環は環内構造に
窒素、酸素、硫黄原子を含んでいても良いし、さらに別
の環と縮合していてもよい。

【００２４】また、金属に配位する時には、ピロメテン
骨格を有する化合物単独でも混合配位子でも特に限定は
されない。混合配位子の場合の第２の配位子としては、
アルコキシ、フェノキシ、ハロゲン、アルキル、アリル
その他縮合環炭化水素、複素環化合物、または酸素原子
を介して結合された芳香環または複素環化合物などを導
入することが可能である。

【００２５】前記一般式（１）と同様に下記一般式
（２）および（３）で示されるピロメテン骨格を有する
化合物もしくはその金属錯体も赤色発光材料として好適
に用いることができる。

【００２６】

【化９】

【００２７】ここで、Ｒ⁸〜Ｒ¹⁰はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキ
シ、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステ
ル、カルバモイル、アミノ中から選ばれる。Ａｒ¹は芳
香環を表し、かつ少なくとも一箇所はアルキル、アルコ
キシ、アリロキシ、チオエーテル、アラルキル、シリル
のいずれかが置換されている。Ｘ²は炭素または窒素で
あるが、窒素の場合には上記Ｒ¹⁰は存在しない。

【００２８】

【化１０】

【００２９】ここで、Ｒ¹¹は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、ア
リロキシ、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、
エステル、カルバモイル、アミノの中から選ばれる。Ａ
ｒ²、Ａｒ³は芳香環を表し、かつこれらの芳香環のうち
少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキ
シ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置
換されている。Ｘ³は炭素または窒素であるが、窒素の
場合には上記Ｒ¹¹は存在しない。これらの置換基の説明
は上述したものと同様である。

【００３０】本発明のピロメテン骨格を有する化合物に
配位できる金属は、特に限定されるものではないが、通
常用いられる元素の一例として、ホウ素、ベリリウム、
マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、白金などを挙げることができる。

【００３１】さらに、ピロメテン骨格を有する化合物を
赤色発光材料として用いる場合、高輝度特性を得るため
には、蛍光量子収率が高いものがより好ましい。そこ
で、前記ピロメテン骨格を有する化合物としては、下記
一般式（４）〜（６）で表されるホウ素錯体がより好ま
しい。

【００３２】

【化１１】

【００３３】ここでＲ¹²〜Ｒ¹⁵の少なくとも一つは芳香
環かあるいは芳香環ビニル基であり、これらの芳香環の
うち少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロ
キシ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが
置換されている。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基
でないＲ¹²〜Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶〜Ｒ¹⁸はそれぞれ同じでも
異なっていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキ
シ、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステ
ル、カルバモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成さ
れる脂肪族環の中から選ばれる。Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は同じ
でも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、
アリール、複素環基から選ばれる。Ｘ⁴は炭素または窒
素であるが、窒素の場合には上記Ｒ¹⁸は存在しない。

【００３４】

【化１２】

【００３５】ここで、Ｒ²¹〜Ｒ²³はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキ
シ、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステ
ル、カルバモイル、アミノ中から選ばれる。Ｒ²⁴および
Ｒ²⁵は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、
アルキル、アリール、複素環基から選ばれる。Ａｒ⁴は
芳香環を表し、かつ少なくとも一箇所はアルキル、アル
コキシ、アリロキシ、チオエーテル、アラルキル、シリ
ルのいずれかが置換されている。Ｘ⁵は炭素または窒素
であるが、窒素の場合には上記Ｒ²³は存在しない。

【００３６】

【化１３】

【００３７】ここで、Ｒ²⁶は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲン、アリール、アラルキル、アルケニル、ア
リロキシ、複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、
エステル、カルバモイル、アミノ中から選ばれる。Ｒ²⁷
およびＲ²⁸は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、
水素、アルキル、アリール、複素環基から選ばれる。Ａ
ｒ⁵、Ａｒ⁶は芳香環を表し、かつこれらの芳香環のうち
少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキ
シ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置
換されている。Ｘ⁶は炭素または窒素であるが、窒素の
場合には上記Ｒ²⁶は存在しない。

【００３８】上記のピロメテン骨格を有する化合物とし
て、特に限定されるわけではないが具体的には下記のよ
うな構造があげられる。

【００３９】

【化１４】

【００４０】

【化１５】

【００４１】

【化１６】

【００４２】

【化１７】

【００４３】

【化１８】

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】本発明のピロメテン骨格を有する化合物も
しくはその金属錯体はホスト材料、ドーパント材料のど
ちらにも用いることができるが、好ましい方法としてピ
ロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体をド
ーパント材料とし、適切なホスト材料と組み合わせて用
いるドーピング法を挙げることができる。

【００４７】ホスト材料からドーパント材料へのエネル
ギー移動には、ホスト材料の蛍光スペクトルとドーパン
ト材料の吸収スペクトル（励起スペクトル）の重なりが
必要である。またピロメテン骨格を有する化合物のよう
な色純度の良いドーパント材料のストークスシフト（励
起スペクトルのピークと蛍光スペクトルのピークの差）
は数〜数十ｎｍと狭く、５８０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下
のドーパント材料からの高色純度赤色発光を得ようとす
ると、ドーパント材料の吸収スペクトル（励起スペクト
ル）は黄色、黄橙色、橙色、赤橙色、赤色領域（５４０
ｎｍ以上７２０ｎｍ以下）になる。ホスト材料の蛍光ス
ペクトルが、黄色よりも短波長側の黄緑色、緑色、青緑
色、青色、青紫色、紫色領域にありスペクトルの重なり
が小さいと、エネルギー移動効率は低下し、ドーパント
材料からの発光が得られなかったり、得られたとしても
ホスト材料からの発光が残り、白色化するなど、高色純
度の赤色発光が得られない場合が多い。

【００４８】またピロメテン骨格を有する化合物をドー
パント材料として用いた例があるが、これまではホスト
材料もしくはドーパント材料が適切ではなく、赤色発光
以外の色しか得られていない、赤色発光は得られていて
も、ホスト−ドーパントの組合せが不適切なために特性
が不十分であった。

【００４９】上記の理由により、５８０ｎｍ以上７２０
ｎｍ以下でドーパント材料が高輝度、高色純度で発光す
るには、ホスト材料は５４０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下に
蛍光ピーク波長を有することが好ましい。目安として
は、黄色、黄橙色、橙色、赤橙色、赤色などの蛍光を有
するものが該当する。

【００５０】蛍光ピーク波長が５４０ｎｍ以上７２０ｎ
ｍ以下であればホスト材料の基本骨格としては特に限定
されるものではないが、以前から発光体として知られて
いたアントラセンやピレン、ペリレンなどの縮合環誘導
体、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピ
リジン、ピリミジン、チオフェン、チオキサンテンなど
の複素環誘導体、トリス（８−キノリノラト）ガリウム
錯体、ビス（８−キノリノラト）亜鉛錯体などのキノリ
ノール金属錯体、ビピリジン金属錯体、ローダミン金属
錯体、アゾメチン金属錯体、ジスチリルベンゼン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導
体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、フタルイミド
誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、イミダ
ゾール誘導体やオキサゾール誘導体、チアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
トリアゾール誘導体などのアゾール誘導体およびその金
属錯体、メロシアニン誘導体、ポリフィリン誘導体、ポ
リマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパ
ラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体な
どが使用できる。

【００５１】ホスト材料の基本骨格自身の蛍光ピーク波
長が５４０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であれば必ずしも修
飾する必要はないが、蛍光ピーク波長が５４０ｎｍ以下
の場合や、ドーパントとのエネルギー移動を効率的に行
うために長波長化させたい場合には、基本骨格に芳香環
あるいは複素環の少なくとも一つを置換基として導入す
るか、あるいは縮合する、または蛍光化合物の基本骨格
に含まれる環構造を複素環に置換することで長波長化す
ることができ、ホスト材料としてさらに好適に用いるこ
とが出来る。基本骨格に芳香環あるいは複素環の少なく
とも一つを置換基として導入するか、あるいは縮合する
場合には、基本骨格自身を置換基として導入することや
縮合することも含まれる。また、基本骨格に極性基を付
与することでも長波長化は可能である。

【００５２】具体的には、次のようなものが挙げられ
る。縮合環誘導体のアントラセン誘導体では芳香環を共
役的に導入しさらに電子吸引性基のシアノ基を導入した
ビス（シアノスチリル）アントラセン誘導体など、ピレ
ン誘導体では複素環を共役的に導入したカルバゾリルビ
ニルピレン誘導体など、ペリレン誘導体では芳香環を縮
合させたデカシクレン誘導体、電子吸引基のカルボン酸
エステル基を導入したペリレンジカルボン酸エステル誘
導体などが挙げられる。複素環誘導体のピラジン誘導体
では複素環や芳香環を共役的に導入したビスナフチルビ
ニルピラジン誘導体、トリスチリルピラジン誘導体、テ
トラピリジルビニルピラジン誘導体など、ナフチリジン
誘導体では芳香環を導入したペンタフェニルナフチリジ
ン誘導体など、キノキサリン誘導体では複素環を縮合さ
せたピリドイミダゾキノキサリン誘導体、芳香環を導入
したビストリフェニルアミノビニルキノキサリン誘導
体、芳香環を共役的に導入したビスピレニルビニルキノ
キサリン誘導体、自身を共役的に連結したビス（フェニ
ルキノキサリル）ビフェニル誘導体など、ピリミジン誘
導体では自身を縮合させたピリミドピリミジン誘導体な
ど、チオフェン誘導体では芳香環を共役的に導入したビ
ススチリルチオフェン誘導体、自身を共役的に連結した
チエニル誘導体などが挙げられる。キノリノール金属錯
体では、芳香環を導入したトリス（５,７−ビス（４−
フェニル）−８−キノリノラト）アルミニウム錯体、ビ
ス（５,７−ビス（４−フェニル）−８−キノリノラ
ト）亜鉛錯体、トリス（５,７−ビス（４−フルオロフ
ェニル）−８−キノリノラト）アルミニウム錯体、ビス
（２−フェニル−８−キノリノラト）亜鉛錯体、複素環
や芳香環を共役的に導入したビス（２−（ビチエニルビ
ニル）−８−キノリノラト）亜鉛錯体、ビス（２−（チ
エニルビニル）−８−キノリノラト）亜鉛錯体、ビス
（２−（ピリジルビニル）−８−キノリノラト）亜鉛錯
体、ビス（２−フェニル−８−キノリノラト）亜鉛錯
体、ビス（２−スチリル−８−キノリノラト）亜鉛錯
体、芳香環を縮合させたベンゾ（ｆ）キノリノール亜鉛
錯体、アクリジン金属錯体、電子吸引性基のシアノ基を
導入したトリス（２−シアノ−８−キノリノラト）アル
ミニウム錯体、２−シアノ−８−キノリノラトリチウム
錯体などが挙げられる。ビピリジル金属錯体では芳香環
を縮合させさらに芳香環を導入したビフェニルフェナン
トロリン金属錯体などが挙げられる。ジスチリルベンゼ
ン誘導体ではベンゼン骨格をピラジン骨格に置換したジ
スチリルピラジン誘導体、極性基を付与したジフェニル
アミノ置換ジスチリルジシアノベンゼンなどが挙げられ
る。スチルベン誘導体では複素環を導入したビストリア
ジニルスチルベン誘導体などが挙げられる。アルダジン
誘導体では芳香環を導入したビスナフチルアルダジン誘
導体などが挙げられる。クマリン誘導体では複素環を導
入したジベンゾトリアゾリルクマリン誘導体、フェニル
オキサジアゾリルクマリン誘導体などが挙げられる。ナ
フタルイミド誘導体では自身を縮合的に連結したテトラ
フェニルカルボン酸ジアニリド誘導体、テトラフェニル
カルボン酸ジイミド誘導体、複素環を縮合させてかつ導
入したベンズイミダゾリルベンズイミダゾピリゾナフタ
ルイミド誘導体などが挙げられる。ペリノン誘導体で
は、芳香環を縮合させたジベンゾペリノン誘導体、自身
を共役的に連結したビスペリノン誘導体などが挙げられ
る。ピロロピロール誘導体では芳香環を導入したジフェ
ニルピロロピロール誘導体などが挙げられる。シクロペ
ンタジエン誘導体ではシクロペンタジエン骨格をシラシ
クロペンタジエン骨格に置換しさらに芳香環や複素環を
導入したビス（ビチオフェニル）ジフェニルシラシクロ
ペンタジエン誘導体、ビス（ベンゾチオフェニルチオフ
ェニル）テトラフェニルシラシクロペンタジエン誘導体
などが挙げられる。オキサゾール誘導体では芳香環を縮
合させさらに自身を共役的に連結したビス（ベンゾオキ
サゾリル）エチレン誘導体などが挙げられる。チアゾー
ル誘導体では芳香環を縮合させさらに芳香環を共役的に
導入したフェニルアゾベンゾチアゾール誘導体が挙げら
れる。オキサジアゾール誘導体では芳香環を導入しさら
に自身を共役的に連結したビス（アントラセニルオキサ
ジアゾリル）ベンゼン誘導体、トリス（アントラセニル
オキサジアゾリル）ベンゼン誘導体などが挙げられる。
チアジアゾール誘導体では複素環を縮合させさらに芳香
環を導入し自身を共役的に連結したビス（ジフェニルピ
リジノチアジアゾリル）ベンゼン誘導体などが挙げられ
る。メロシアニン誘導体では電子吸引性基のシアノ基を
導入したジシアノメチレンピラン誘導体などが挙げられ
る。具体的に上記のようなものを挙げたが、本発明はこ
れに限定されるものではない。

【００５３】さらに、ホスト材料は複数の化合物から構
成されてもかまわない。その場合には、少なくとも１種
類以上が上記に挙げたような５４０ｎｍ以上７２０ｎｍ
以下に蛍光ピーク波長を有していればよい。したがっ
て、複数の化合物からなるホスト材料の時にはトリス
（キノリノラト）アルミニウム錯体およびその誘導体の
ような単独で蛍光ピーク波長が５４０ｎｍ以下のものが
混在していても構わない。

【００５４】ドーピング量は、通常多すぎると濃度消光
現象が起きるため、通常ホスト物質に対して１０重量％
以下で用いることが好ましく、更に好ましくは２重量％
以下である。ドーピング方法としては、ホスト材料との
共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料
と予め混合してから同時に蒸着しても良い。また、ドー
パント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分
的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパン
ト材料は積層されていても、分散されていても、いずれ
であってもよい。さらに、前記ピロメテン骨格を有する
化合物もしくはその金属錯体は、極めて微量でも発光す
ることから微量のピロメテン骨格を有する化合物もしく
はその金属錯体をホスト材料にサンドイッチ状に挟んで
使用することも可能である。この場合、一層でも二層以
上ホスト材料と積層しても良い。

【００５５】また、発光材料に添加するドーパント材料
は、前記ピロメテン骨格を有する化合物一種のみに限る
必要はなく、複数の前記化合物を混合して用いたり、既
知のドーパント材料の一種類以上を前記化合物と混合し
て用いてもよい。具体的には従来から知られている、テ
リレンなどの縮合多環芳香族炭化水素、ビス（ジイソプ
ロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなど
のナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルア
セトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを
配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４−（ジシア
ノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）−４Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウム
フタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンな
どの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デ
アザフラビン誘導体、クマリン誘導体、オキサジン化合
物、チオキサンテン誘導体などを共存させることが出来
るが特にこれらに限定されるものではない。

【００５６】電子輸送層とは陰極から電子が注入され、
さらに電子を輸送することを司る層であり、本発明にお
ける電子輸送性材料としては、電子注入効率が高く、注
入された電子を効率良く輸送することが望ましい。その
ためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。

【００５７】正孔阻止層とは、電界を与えられた電極間
において陽極からの正孔が陰極からの電子と再結合する
ことなく移動するのを防止するための層であり、各層を
構成する材料の種類によっては、この層を挿入すること
により正孔と電子の再結合確率が増加し、発光効率の向
上が望める場合がある。したがって、正孔阻止性材料と
しては正孔輸送性材料よりも最高占有分子軌道レベルが
エネルギー的に低く、隣接する層を構成する材料とエキ
サイプレックスを生成しにくいことが望まれる。具体的
にはフェナントロリン誘導体やトリアゾール誘導体など
が挙げられるが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極
からの正孔の移動を効率よく阻止できる化合物であれば
特に限定されるものではない。

【００５８】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、
正孔阻止層は単独または二種類以上の材料を積層、混合
するか、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。

【００５９】発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法など特に限定されるものではないが、通常
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好まし
い。層の厚みは、発光を司る物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、１〜１０００ｎｍの間から
選ばれる。

【００６０】綺麗な赤色表示を行わせるためには、発光
スペクトルのピーク波長が５８０ｎｍ以上７２０ｎｍ以
下、より好ましくは６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範
囲内であり、半値幅が１００ｎｍ以下であることが重要
である。発光スペクトルは、できるだけ単一ピークであ
ることが好ましいが、場合によっては他のピークとの重
なりによって複数の極大点を有したり、ピークの裾に肩
が現れることもある。本発明において、ピーク波長とは
発光中心波長に値する主ピークの波長であり、半値幅と
はこれらピーク全体において発光中心波長の高さの半分
のところのピーク幅であると定義している。

【００６１】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。

【００６２】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青
の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデル
タタイプとストライプタイプがある。そして、このマト
リクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティ
ブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構
造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮し
た場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があ
るので、これも用途によって使い分けることが必要であ
る。

【００６３】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。

【００６４】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しな
い表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶
表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示
板、標識などに使用される。特に液晶表示装置、中でも
薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライト
としては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなって
いるため薄型化が困難であることを考えると、本発明に
おける発光素子を用いたバックライトは薄型、軽量が特
徴になる。

【００６５】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００６６】実施例１ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン５６”で各々１５分間
超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプ
ロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタ
ノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素
子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸
着装置内に設置して、装置内の真空度が１×１０^-5Ｐａ
以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正
孔輸送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）を５０ｎｍ蒸着した。次にホ
スト材料としてトリス（５,７−ジフェニル−８−キノ
リノラト）アルミニウム錯体を、ドーパント材料として
下記に示すＥＭ１を用いて、ドーパントが０．５ｗｔ％
になるように１５ｎｍの厚さに共蒸着して発光層を積層
し、引き続いてホスト材料のみを３０ｎｍの厚さに積層
した。次に電子注入層として、２，９−ジメチル−４，
７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを５ｎｍ
の厚さに積層し、引き続いてリチウムを０．２ｎｍドー
ピングし、最後に銀を１５０ｎｍ蒸着して陰極とし、５
×５ｍｍ角の素子を作製した。この発光素子からは、発
光ピーク波長が６２７ｎｍ、スペクトル半値幅が４６ｎ
ｍ、最高輝度が８５００ｃｄ／ｍ²の高輝度かつ高色純
度の赤色発光が得られた。

【００６７】

【化２１】

【００６８】比較例１ 発光層をトリス（５，７−ジフェニル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム錯体のホスト材料のみとした以外は実
施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子
からは最高輝度が１６０００ｃｄ／ｍ²の高輝度発光が
得られたが、発光ピーク波長が５７０ｎｍの黄色発光で
あった。

【００６９】比較例２ ドーパント材料として下記に示すピロメテン誘導体を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。
この発光素子からは、発光ピーク波長が６２０ｎｍ、ス
ペクトル半値幅が５０ｎｍの赤色発光が得られたが、最
高輝度が４００ｃｄ／ｍ²と低輝度であった。

【００７０】

【化２２】

【００７１】実施例２ ドーパント材料として下記に示すＥＭ２を用いた以外は
実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは、発光ピーク波長が６１４ｎｍ、スペクトル半
値幅が４０ｎｍ、最高輝度が６０００ｃｄ／ｍ²の高輝
度かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００７２】

【化２３】

【００７３】実施例３ ドーパント材料として下記に示すＥＭ３を用いた以外は
実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは、発光ピーク波長が６１０ｎｍ、スペクトル半
値幅が４０ｎｍ、最高輝度が７０００ｃｄ／ｍ²の高輝
度かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００７４】

【化２４】

【００７５】実施例４ ドーパント材料として下記に示すＥＭ４を用いた以外は
実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは、発光ピーク波長が６１７ｎｍ、スペクトル半
値幅が４０ｎｍ、最高輝度が５５００ｃｄ／ｍ²の高輝
度かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００７６】

【化２５】

【００７７】実施例５ ドーパント材料として下記に示すＥＭ５を用いた以外は
実施例１と同様にして素子を作製した。この発光素子か
らは、発光ピーク波長が６２０ｎｍ、スペクトル半値幅
が４５ｎｍ、最高輝度が６５００ｃｄ／ｍ²の高輝度か
つ高色純度の赤色発光が得られた。

【００７８】

【化２６】

【００７９】実施例６ ホスト材料としてビス（２−（ビフェニルビニル）−８
−キノリノラト）亜鉛錯体を、ドーパント材料として下
記に示すＥＭ６を用いた以外は実施例１と同様にして素
子を作製した。この発光素子からは、発光ピーク波長が
６３５ｎｍ、スペクトル半値幅が４５ｎｍ、最高輝度が
３０００ｃｄ／ｍ²の高輝度かつ高色純度の赤色発光が
得られた。

【００８０】

【化２７】

【００８１】実施例７ ドーパント材料として下記に示すＥＭ７を用いた以外は
実施例６と同様にして素子を作製した。この発光素子か
らは、発光ピーク波長が６２９ｎｍ、スペクトル半値幅
が３０ｎｍ、最高輝度が３０００ｃｄ／ｍ²の高輝度か
つ高色純度の赤色発光が得られた。

【００８２】

【化２８】

【００８３】実施例８ ドーパント材料として下記に示すＥＭ８を用いた以外は
実施例６と同様にして素子を作製した。この発光素子か
らは、発光ピーク波長が６４０ｎｍ、スペクトル半値幅
が４０ｎｍ、最高輝度が２５００ｃｄ／ｍ²の高輝度か
つ高色純度の赤色発光が得られた。

【００８４】

【化２９】

【００８５】実施例９ ドーパント材料として下記に示すＥＭ９を用いた以外は
実施例６と同様にして素子を作製した。この発光素子か
らは、発光ピーク波長が６３６ｎｍ、スペクトル半値幅
が３５ｎｍ、最高輝度が３２００ｃｄ／ｍ²の高輝度か
つ高色純度の赤色発光が得られた。

【００８６】

【化３０】

【００８７】実施例１０ ドーパント材料として下記に示すＥＭ１０を用いた以外
は実施例６と同様にして素子を作製した。この発光素子
からは、発光ピーク波長が６２８ｎｍ、スペクトル半値
幅が３５ｎｍ、最高輝度が３５００ｃｄ／ｍ²の高輝度
かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００８８】

【化３１】

【００８９】実施例１１ ホスト材料として下記ペリノン誘導体を用いた以外は実
施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子
からは、発光ピーク波長が６２７ｎｍ、スペクトル半値
幅が４６ｎｍ、最高輝度が６０００ｃｄ／ｍ²の高輝度
かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００９０】

【化３２】

【００９１】実施例１２ ホスト材料として下記ナフタルイミド誘導体を、ドーパ
ント材料としてＥＭ２を用いた以外は実施例１と同様に
して発光素子を作製した。この発光素子からは、発光ピ
ーク波長が６１４ｎｍ、スペクトル半値幅が４０ｎｍ、
最高輝度が５０００ｃｄ／ｍ²の高輝度かつ高色純度の
赤色発光が得られた。

【００９２】

【化３３】

【００９３】実施例１３ ホスト材料として下記ピロロピロール誘導体を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発
光素子からは、発光ピーク波長が６２７ｎｍ、スペクト
ル半値幅が４６ｎｍ、最高輝度が７０００ｃｄ／ｍ²の
高輝度かつ高色純度の赤色発光が得られた。

【００９４】

【化３４】

【００９５】実施例１４ ホスト材料として下記キノキサリン誘導体（橙色蛍光）
を、ドーパント材料としてＥＭ７を用いる以外は実施例
１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子から
は、発光ピーク波長が６２９ｎｍ、スペクトル半値幅が
３０ｎｍ、最高輝度が３５００ｃｄ／ｍ²の高輝度かつ
高色純度の赤色発光が得られた。

【００９６】

【化３５】

【００９７】実施例１５ ホスト材料として５，５”−ビス｛４−［ビス（４−メ
チルフェニル）アミノ］フェニル｝−２，２’：５’，
２”−ターチオフェンを、ドーパント材料としてＥＭ８
を用いる以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。この発光素子からは、発光ピーク波長が６４０ｎ
ｍ、スペクトル半値幅が４０ｎｍ、最高輝度が１５００
ｃｄ／ｍ²の高輝度かつ高色純度の赤色発光が得られ
た。

【００９８】実施例１６ ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のスト
ライプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺
方向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．
２７ｍｍピッチ（開口部幅８００μm）まで広げてあ
る。得られた基板をアセトン、”セミコクリン５６”で
各々１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。
続いてイソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄し
てから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。
この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処
理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５
×１０^-4Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によ
って、まずＴＰＤを５０ｎｍ蒸着した。次にホスト材料
としてトリス（５,７−ビス（４−フェニル）−８−キ
ノリノラト）アルミニウム錯体を、ドーパント材料とし
てＥＭ１を用いて、ドーパントが０．５ｗｔ％になるよ
うに１５ｎｍの厚さに共蒸着して発光層を積層し、引き
続いて電子輸送材料として２，９−ジメチル−４，７−
ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを３５ｎｍの
厚さに積層した。次に厚さ５０μｍのコバール板にウエ
ットエッチングによって１６本の２５０μｍの開口部
（残り幅５０μｍ、３００μｍピッチに相当）を設けた
マスクを、真空中でＩＴＯストライプに直交するように
マスク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するように裏
面から磁石で固定した。そしてマグネシウムを５０ｎ
ｍ、アルミニウムを１５０ｎｍ蒸着して３２×１６ドッ
トマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動
させたところ、クロストークなく文字表示できた。

【００９９】

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、色純度に優れた赤色発光素子を提供できるもので
ある。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気
   エネルギーによりピーク波長が５８０ｎｍ以上７２０ｎ
   ｍ以下に発光する素子であって、素子は下記一般式
   （１）に示すピロメテン骨格を有する化合物もしくはそ
   の金属錯体を含むことを特徴とする発光素子。 【化１】 （ここでＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは芳香環かあるいは
   芳香環ビニル基であり、これらの芳香環のうち少なくと
   も一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキシ、チオエ
   ーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置換されてい
   る。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基でないＲ¹〜
   Ｒ⁴およびＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ同じでも異なっていても
   よく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリー
   ル、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、複素環、シ
   アノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモイ
   ル、アミノ、隣接置換基との間に形成される脂肪族環の
   中から選ばれる。Ｘ¹は炭素または窒素であるが、窒素
   の場合には上記Ｒ⁷は存在しない。）
2. 【請求項２】前記ピロメテン骨格を有する化合物が下記
   一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１記載
   の発光素子。 【化２】 （ここで、Ｒ⁸〜Ｒ¹⁰はそれぞれ同じでも異なっていて
   もよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリ
   ール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、複素環、
   シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモ
   イル、アミノ中から選ばれる。Ａｒ¹は芳香環を表し、
   かつ少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロ
   キシ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれかが
   置換されている。Ｘ²は炭素または窒素であるが、窒素
   の場合には上記Ｒ¹⁰は存在しない。）
3. 【請求項３】前記ピロメテン骨格を有する化合物が下記
   一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１記載
   の発光素子。 【化３】 （ここで、Ｒ¹¹は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、
   複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、
   カルバモイル、アミノの中から選ばれる。Ａｒ²、Ａｒ³
   は芳香環を表し、かつこれらの芳香環のうち少なくとも
   一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキシ、チオエー
   テル、アラルキル、シリルのいずれかが置換されてい
   る。Ｘ³は炭素または窒素であるが、窒素の場合には上
   記Ｒ¹¹は存在しない。）
4. 【請求項４】前記金属錯体の金属がホウ素、ベリリウ
   ム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、
   銅、亜鉛、白金から選ばれる少なくとも一種であること
   を特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の発光素子。
5. 【請求項５】前記ピロメテン骨格を有する化合物が下記
   一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１記載
   の発光素子。 【化４】 （ここでＲ¹²〜Ｒ¹⁵の少なくとも一つは芳香環かあるい
   は芳香環ビニル基であり、これらの芳香環のうち少なく
   とも一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキシ、チオ
   エーテル、アラルキル、シリルのいずれかが置換されて
   いる。また芳香環かあるいは芳香環ビニル基でないＲ¹²
   〜Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶〜Ｒ¹⁸はそれぞれ同じでも異なってい
   てもよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ア
   リール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、複素
   環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カル
   バモイル、アミノ、隣接置換基との間に形成される脂肪
   族環の中から選ばれる。Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は同じでも異な
   っていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、アリー
   ル、複素環基から選ばれる。Ｘ⁴は炭素または窒素であ
   るが、窒素の場合には上記Ｒ¹⁸は存在しない。）
6. 【請求項６】前記ピロメテン骨格を有する化合物が下記
   一般式（５）で表されることを特徴とする請求項２記載
   の発光素子。 【化５】 （ここで、Ｒ²¹〜Ｒ²³はそれぞれ同じでも異なっていて
   もよく、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリ
   ール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、複素環、
   シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、カルバモ
   イル、アミノ中から選ばれる。Ｒ²⁴およびＲ²⁵は同じで
   も異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、ア
   リール、複素環基から選ばれる。Ａｒ⁴は芳香環を表
   し、かつ少なくとも一箇所はアルキル、アルコキシ、ア
   リロキシ、チオエーテル、アラルキル、シリルのいずれ
   かが置換されている。Ｘ⁵は炭素または窒素であるが、
   窒素の場合には上記Ｒ²³は存在しない。）
7. 【請求項７】前記ピロメテン骨格を有する化合物が下記
   一般式（６）で表されることを特徴とする請求項３記載
   の発光素子。 【化６】 （ここで、Ｒ²⁶は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン、アリール、アラルキル、アルケニル、アリロキシ、
   複素環、シアノ、アルデヒド、カルボニル、エステル、
   カルバモイル、アミノ中から選ばれる。Ｒ²⁷およびＲ²⁸
   は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アル
   キル、アリール、複素環基から選ばれる。Ａｒ⁵、Ａｒ⁶
   は芳香環を表し、かつこれらの芳香環のうち少なくとも
   一箇所はアルキル、アルコキシ、アリロキシ、チオエー
   テル、アラルキル、シリルのいずれかが置換されてい
   る。Ｘ⁶は炭素または窒素であるが、窒素の場合には上
   記Ｒ²⁶は存在しない。）
8. 【請求項８】素子が前記ピロメテン骨格を有する化合物
   もしくはその金属錯体化合物と蛍光ピーク波長が５４０
   ｎｍ以上７２０ｎｍ以下の蛍光化合物を含むことを特徴
   とする請求項１〜７のいずれか記載の発光素子。
9. 【請求項９】マトリクスおよび／またはセグメント方式
   によって表示するディスプレイであることを特徴とする
   請求項１〜８のいずれか記載の発光素子。