JPH07196663A - トリフェンジオキサジン化合物 - Google Patents
トリフェンジオキサジン化合物Info
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- JPH07196663A JPH07196663A JP6300886A JP30088694A JPH07196663A JP H07196663 A JPH07196663 A JP H07196663A JP 6300886 A JP6300886 A JP 6300886A JP 30088694 A JP30088694 A JP 30088694A JP H07196663 A JPH07196663 A JP H07196663A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式Ｉ：
【化１】
〔式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも水素であるか、または、
８，９、９，１０または１０，１１位を結合する鎖を形
成し；Ｒ3及びＲ4はいずれも水素であるか、または、
１，２、２，３または３，４位を結合する鎖を形成し；
Ｒ3及びＲ4が１，２位にあり且つＲ7が３位にあるか、
Ｒ3及びＲ4が３，４位にあり且つＲ7が２位にあるか、
Ｒ1及びＲ2が８，９位にあり且つＲ7が１０位にある
か、またはＲ1及びＲ2が１０，１１位にあり且つＲ7が
９位にある場合には、Ｒ7は水素またはＣ1-2アルコキシ
であり、そうでない場合はＲ7は水素であり、但し、Ｒ1
及びＲ2が水素である場合はＲ3及びＲ4は水素ではあり
得ない〕のトリフェノンジオキサジン化合物。 【効果】 該化合物は顔料として有効である。
８，９、９，１０または１０，１１位を結合する鎖を形
成し；Ｒ3及びＲ4はいずれも水素であるか、または、
１，２、２，３または３，４位を結合する鎖を形成し；
Ｒ3及びＲ4が１，２位にあり且つＲ7が３位にあるか、
Ｒ3及びＲ4が３，４位にあり且つＲ7が２位にあるか、
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か、またはＲ1及びＲ2が１０，１１位にあり且つＲ7が
９位にある場合には、Ｒ7は水素またはＣ1-2アルコキシ
であり、そうでない場合はＲ7は水素であり、但し、Ｒ1
及びＲ2が水素である場合はＲ3及びＲ4は水素ではあり
得ない〕のトリフェノンジオキサジン化合物。 【効果】 該化合物は顔料として有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特にプラスチック材料
を練込着色する上で顔料として使用するための新規のト
リフェンジオキサジン化合物に係わる。
を練込着色する上で顔料として使用するための新規のト
リフェンジオキサジン化合物に係わる。
【０００２】本発明によれば、式Ｉ：
【０００３】
【化９】
【０００４】〔式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも水素である
か、またはＲ1及びＲ2が一緒になって、−ＮＲ5−（Ｃ
Ｏ）m−ＮＨ−、−ＣＲ5＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−
ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ5−ＮＨ−、
−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＲ6＝
Ｎ−、−ＣＲ6＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ5−（ＣＯ）
m−Ｏ−または−ＮＨ−ＣＲ5＝Ｎ−（ここで、Ｒ5は水
素、Ｃ1-4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ6は水素、
Ｃ1-4アルキルまたはフェニルであり、ｍは１または２
である）から選択される式を有する、８，９、９，１０
または１０，１１位を結合する鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4
はいずれも水素であるか、またはＲ3及びＲ4が一緒にな
って、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−ＮＨ−、−ＣＲ5＝ＣＨ−
ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＲ5−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、
−ＣＯＮＨ−ＣＲ6＝Ｎ−、−ＣＲ6＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ
−、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−Ｏ−または−ＮＨ−ＣＲ5＝
Ｎ−（ここでＲ5、Ｒ6及びｍは前記定義の通りである）
から選択される式を有する、１，２、２，３または３，
４位を結合する鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4が１，２位にあ
り且つＲ7が３位にあるか、Ｒ3及びＲ4が３，４位にあ
り且つＲ7が２位にあるか、Ｒ1及びＲ2が８，９位にあ
り且つＲ7が１０位にあるか、またはＲ1及びＲ2が１
０，１１位にあり且つＲ7が９位にある場合には、Ｒ7は
水素またはＣ1-2アルコキシであり、そうでない場合は
Ｒ7は水素であり、但し、Ｒ1及びＲ2が水素である場合
はＲ3及びＲ4は水素ではあり得ない〕の化合物が提供さ
れる。
か、またはＲ1及びＲ2が一緒になって、−ＮＲ5−（Ｃ
Ｏ）m−ＮＨ−、−ＣＲ5＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−
ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ5−ＮＨ−、
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Ｎ−、−ＣＲ6＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ5−（ＣＯ）
m−Ｏ−または−ＮＨ−ＣＲ5＝Ｎ−（ここで、Ｒ5は水
素、Ｃ1-4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ6は水素、
Ｃ1-4アルキルまたはフェニルであり、ｍは１または２
である）から選択される式を有する、８，９、９，１０
または１０，１１位を結合する鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4
はいずれも水素であるか、またはＲ3及びＲ4が一緒にな
って、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−ＮＨ−、−ＣＲ5＝ＣＨ−
ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＲ5−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、
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−、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−Ｏ−または−ＮＨ−ＣＲ5＝
Ｎ−（ここでＲ5、Ｒ6及びｍは前記定義の通りである）
から選択される式を有する、１，２、２，３または３，
４位を結合する鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4が１，２位にあ
り且つＲ7が３位にあるか、Ｒ3及びＲ4が３，４位にあ
り且つＲ7が２位にあるか、Ｒ1及びＲ2が８，９位にあ
り且つＲ7が１０位にあるか、またはＲ1及びＲ2が１
０，１１位にあり且つＲ7が９位にある場合には、Ｒ7は
水素またはＣ1-2アルコキシであり、そうでない場合は
Ｒ7は水素であり、但し、Ｒ1及びＲ2が水素である場合
はＲ3及びＲ4は水素ではあり得ない〕の化合物が提供さ
れる。
【０００５】Ｒ5及びＲ6において、Ｃ1-4アルキルはエ
チルまたはメチルであるのが好ましい。
チルまたはメチルであるのが好ましい。
【０００６】式Ｉの化合物は、１モルの２，３，５，６
−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノンを２モルの式Ｉ
Ｉ：
−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノンを２モルの式Ｉ
Ｉ：
【０００７】
【化１０】
【０００８】〔式中、Ｒ8及びＲ9はそれぞれＲ1及びＲ2
またはＲ3及びＲ4の意味を有する〕の化合物と縮合させ
ることにより製造し得る。式Ｉの化合物の環Ａ及びＢを
別様に置換する場合、不斉縮合に適した方法をとる必要
がある。
またはＲ3及びＲ4の意味を有する〕の化合物と縮合させ
ることにより製造し得る。式Ｉの化合物の環Ａ及びＢを
別様に置換する場合、不斉縮合に適した方法をとる必要
がある。
【０００９】式ＩＩの化合物は、例えばＤ．Ｏ．Ｓ．２
８５５８８３に記載されているように公知であるか、ま
たは公知の方法によって公知の化合物から製造すること
もできる。２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベ
ンゾキノンもまた公知である。
８５５８８３に記載されているように公知であるか、ま
たは公知の方法によって公知の化合物から製造すること
もできる。２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベ
ンゾキノンもまた公知である。
【００１０】式Ｉの化合物において、環ＡがＲ1及びＲ2
と一緒になって下記の式ａ）〜ｏ）の基を形成するのが
好ましい：
と一緒になって下記の式ａ）〜ｏ）の基を形成するのが
好ましい：
【００１１】
【化１１】
【００１２】
【化１２】
【００１３】〔式中、＊印が付いた原子は環Ｃの窒素原
子に結合している〕。
子に結合している〕。
【００１４】また式Ｉの化合物において、環ＢがＲ3及
びＲ4と一緒になって下記の式ａ）〜ｏ）の基を形成す
るのが好ましい：
びＲ4と一緒になって下記の式ａ）〜ｏ）の基を形成す
るのが好ましい：
【００１５】
【化１３】
【００１６】
【化１４】
【００１７】〔式中、＊印が付いた原子は環Ｄの窒素原
子に結合している〕。
子に結合している〕。
【００１８】Ｒ5はＲ5’（ここでＲ5’は水素、メチル
またはエチルである）であるのが好ましい。
またはエチルである）であるのが好ましい。
【００１９】Ｒ6はＲ6’（ここでＲ6’は水素、メチル
またはエチルである）であるのが好ましい。
またはエチルである）であるのが好ましい。
【００２０】最も好ましい式Ｉの化合物は、環ＡがＲ1
及びＲ2と一緒になって、また環ＢがＲ3及びＲ4と一緒
になって式ａ）またはｊ）の基を形成するものである。
及びＲ2と一緒になって、また環ＢがＲ3及びＲ4と一緒
になって式ａ）またはｊ）の基を形成するものである。
【００２１】式Ｉの化合物は、溶剤非含有及び溶剤含有
のプラスチックまたはプラスチック樹脂素材を包含する
プラスチック素材を着色するための顔料として特に有用
である。該化合物は油性または水性のペイント系や種々
のラッカーに含まれる。式Ｉの化合物は更に、ビスコー
スまたは酢酸セルロースのスピン着色、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴムまたは人工皮革の
着色にも適している。該化合物は更に、グラフィック工
業において紙材を着色するための印刷インキ、繊維製品
のコーティング、または他の顔料印刷工程にも使用し得
る。
のプラスチックまたはプラスチック樹脂素材を包含する
プラスチック素材を着色するための顔料として特に有用
である。該化合物は油性または水性のペイント系や種々
のラッカーに含まれる。式Ｉの化合物は更に、ビスコー
スまたは酢酸セルロースのスピン着色、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴムまたは人工皮革の
着色にも適している。該化合物は更に、グラフィック工
業において紙材を着色するための印刷インキ、繊維製品
のコーティング、または他の顔料印刷工程にも使用し得
る。
【００２２】得られる顔料着色は、熱、光及び気候、並
びに化学薬品に対して優れた堅牢性（耐性）を有する。
顔料は色の濃さに優れていると共に塗布性にも優れてお
り、例えば耐凝集及び結晶化堅牢性と十分な分散性とを
有する。特に顔料は、マイグレーション、ブルーミン
グ、上塗り及び溶剤に対して優れた堅牢性を有する。未
処理の顔料を常温以上の温度、例えば１１０〜２００℃
の温度の有機溶剤中で後処理すると、顔料の特性を向上
し得る。（顔料自体は溶解しない）かかる有機溶剤とし
てはクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、氷酢酸、エチレングリ
コール及びキノリンが挙げられる。上記の後処理は、練
磨または混練作業と組み合わせるのが好ましい。
びに化学薬品に対して優れた堅牢性（耐性）を有する。
顔料は色の濃さに優れていると共に塗布性にも優れてお
り、例えば耐凝集及び結晶化堅牢性と十分な分散性とを
有する。特に顔料は、マイグレーション、ブルーミン
グ、上塗り及び溶剤に対して優れた堅牢性を有する。未
処理の顔料を常温以上の温度、例えば１１０〜２００℃
の温度の有機溶剤中で後処理すると、顔料の特性を向上
し得る。（顔料自体は溶解しない）かかる有機溶剤とし
てはクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、氷酢酸、エチレングリ
コール及びキノリンが挙げられる。上記の後処理は、練
磨または混練作業と組み合わせるのが好ましい。
【００２３】以下の実施例において、全ての部及びパー
セントは重量基準である。１容量部は１重量部の水の容
積と等価である。
セントは重量基準である。１容量部は１重量部の水の容
積と等価である。
【００２４】
【実施例】実施例１ ２２部の６−メトキシ−５−アミノベンズイミダゾロン
（−２）、１５部のクロロアニル（２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾキノン）及び１０部の無水酢酸ナトリ
ウムを、２５０容量部のエタノールに添加した。この混
合物を十分に撹拌しながら沸騰させ、次いで混合物を冷
却し、晶出した中間物質を濾過し、水で洗浄し、乾燥し
た。
（−２）、１５部のクロロアニル（２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾキノン）及び１０部の無水酢酸ナトリ
ウムを、２５０容量部のエタノールに添加した。この混
合物を十分に撹拌しながら沸騰させ、次いで混合物を冷
却し、晶出した中間物質を濾過し、水で洗浄し、乾燥し
た。
【００２５】２６部の上記中間物質を、温度が１０℃以
下の１５０容量部の濃硫酸に添加し、室温で１２時間撹
拌した。次いでこれを氷上に注ぎ、得られた顔料を濾過
し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、真空下６０
℃で乾燥した。或いは、縮合生成物を８０％に希釈し、
沈殿した顔料を濾過し、まず３００部の８０％硫酸で、
次に１５０部の５０％硫酸で洗浄し、次いで２０００部
の水で酸が検出されなくなるまで洗浄した。湿り気のあ
るプレスケーキを２５０部のジメチルアセトアミド中に
懸濁させ、残っている水分を１００〜１５０℃で留出し
た。１２０℃に冷却してから顔料を濾過し、２００部の
冷たいジメチルアセトアミドで洗浄し、次いで１００部
のイソプロパノールで洗浄し、真空下６０℃で乾燥し
た。
下の１５０容量部の濃硫酸に添加し、室温で１２時間撹
拌した。次いでこれを氷上に注ぎ、得られた顔料を濾過
し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、真空下６０
℃で乾燥した。或いは、縮合生成物を８０％に希釈し、
沈殿した顔料を濾過し、まず３００部の８０％硫酸で、
次に１５０部の５０％硫酸で洗浄し、次いで２０００部
の水で酸が検出されなくなるまで洗浄した。湿り気のあ
るプレスケーキを２５０部のジメチルアセトアミド中に
懸濁させ、残っている水分を１００〜１５０℃で留出し
た。１２０℃に冷却してから顔料を濾過し、２００部の
冷たいジメチルアセトアミドで洗浄し、次いで１００部
のイソプロパノールで洗浄し、真空下６０℃で乾燥し
た。
【００２６】得られた顔料は式Ｉａ：
【００２７】
【化１５】
【００２８】を有するものであり、これはＰＶＣのごと
きプラスチック材料を青紫色調に着色し、優れた耐マイ
グレーション及び溶剤堅牢性を有する。
きプラスチック材料を青紫色調に着色し、優れた耐マイ
グレーション及び溶剤堅牢性を有する。
【００２９】後処理：上記顔料２０部を加熱した（７０
〜７８℃）混練機に入れ、２３部のエチレングリコール
及び１６０部の塩化ナトリウムを加え、混合物を０．６
バールで２時間混練した。次いで混合物を１５００部の
水に懸濁させ、８０℃で２時間加熱した。混合物を熱時
濾過し、このように得られた顔料を４０００部の高温水
で洗浄し、真空下８０℃で乾燥した。
〜７８℃）混練機に入れ、２３部のエチレングリコール
及び１６０部の塩化ナトリウムを加え、混合物を０．６
バールで２時間混練した。次いで混合物を１５００部の
水に懸濁させ、８０℃で２時間加熱した。混合物を熱時
濾過し、このように得られた顔料を４０００部の高温水
で洗浄し、真空下８０℃で乾燥した。
【００３０】実施例２ ３００容量部のエタノール中の２４部の４−メチル−
５，８−ジメトキシ−６−アミノ−キノロン（−２）、
１２部のクロロアニル及び８．５部の無水酢酸ナトリウ
ムを、十分に撹拌しながら６時間還流加熱した。次いで
混合物を室温に冷まし、得られた沈殿物をエタノール、
水及び再度エタノールで洗浄した。エタノールで湿った
中間生成物を３００部のｏ−ジクロロベンゼン中に懸濁
させ、微細懸濁液を形成した。これを十分に撹拌しなが
ら８時間沸騰させた。エタノール−ジクロロベンゼン混
合物を留出した。混合物を１００℃に冷まし、生成物を
濾過し、残留物をまず熱ｏ−ジクロロベンゼン、次いで
熱エタノール、更に熱水、最後に冷水で洗浄した。次い
で生成物を乾燥した。得られた顔料は、式２ａ：
５，８−ジメトキシ−６−アミノ−キノロン（−２）、
１２部のクロロアニル及び８．５部の無水酢酸ナトリウ
ムを、十分に撹拌しながら６時間還流加熱した。次いで
混合物を室温に冷まし、得られた沈殿物をエタノール、
水及び再度エタノールで洗浄した。エタノールで湿った
中間生成物を３００部のｏ−ジクロロベンゼン中に懸濁
させ、微細懸濁液を形成した。これを十分に撹拌しなが
ら８時間沸騰させた。エタノール−ジクロロベンゼン混
合物を留出した。混合物を１００℃に冷まし、生成物を
濾過し、残留物をまず熱ｏ−ジクロロベンゼン、次いで
熱エタノール、更に熱水、最後に冷水で洗浄した。次い
で生成物を乾燥した。得られた顔料は、式２ａ：
【００３１】
【化１６】
【００３２】を有するものであり、これはＰＶＣのごと
きプラスチック材料を青色調に着色し、優れた耐マイグ
レーション及び溶剤堅牢性を有する。
きプラスチック材料を青色調に着色し、優れた耐マイグ
レーション及び溶剤堅牢性を有する。
【００３３】後処理：上記顔料１０部を、３０部の塩化
ナトリウム、１５０部のアセトン及び１０００部の直径
４ｍｍの鋼球と一緒に容量０．５リットルのボールミル
に入れ、７２時間練磨した。次いで混合物をふるいにか
けて鋼球を分離し、濾過し、２０００部の水で洗浄し
た。最後に顔料を真空下８０℃で乾燥した。
ナトリウム、１５０部のアセトン及び１０００部の直径
４ｍｍの鋼球と一緒に容量０．５リットルのボールミル
に入れ、７２時間練磨した。次いで混合物をふるいにか
けて鋼球を分離し、濾過し、２０００部の水で洗浄し
た。最後に顔料を真空下８０℃で乾燥した。
【００３４】実施例３〜１５ 実施例１と同様に、式Ｉ：
【００３５】
【化１７】
【００３６】〔式中、環Ａと基Ｒ1及びＲ2並びに環Ｂと
Ｒ3及びＲ4は下記の表の通りである〕の化合物を適当な
反応物質から製造した。
Ｒ3及びＲ4は下記の表の通りである〕の化合物を適当な
反応物質から製造した。
【００３７】
【表１】
【００３８】基ａ〜ｍは下記の通りである：
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】〔ここで、炭素環はそれぞれ環ＡまたはＢ
であり、＊印の付いた原子はそれぞれ環ＣまたはＤの窒
素原子に結合している〕。
であり、＊印の付いた原子はそれぞれ環ＣまたはＤの窒
素原子に結合している〕。
【００４２】適用例Ａ 実施例１の顔料 ４部と、ブタノール中の６０％ココ−
アルデヒドメラミン樹脂溶液 ５０部、キシレン１０部
及びエチレングリコールモノエチルエーテル １０部の
混合物 ９６部とからなる組成物をボールミル内で２４
時間練磨した。得られた分散液をアルミニウムシート上
にスプレーし、３０分間空気乾燥し、次いで１２０℃で
３０分間加熱乾燥した。優れた耐光及び耐候堅牢性を有
すると共に極めて優れた耐マイグレーション堅牢性を有
する、光沢のある赤紫色に被覆されたプレートが得られ
た。
アルデヒドメラミン樹脂溶液 ５０部、キシレン１０部
及びエチレングリコールモノエチルエーテル １０部の
混合物 ９６部とからなる組成物をボールミル内で２４
時間練磨した。得られた分散液をアルミニウムシート上
にスプレーし、３０分間空気乾燥し、次いで１２０℃で
３０分間加熱乾燥した。優れた耐光及び耐候堅牢性を有
すると共に極めて優れた耐マイグレーション堅牢性を有
する、光沢のある赤紫色に被覆されたプレートが得られ
た。
【００４３】適用例Ｂ ０．１％着色ＰＶＣシート（着色顔料対白色顔料の比
１：５）を次のように製造した。
１：５）を次のように製造した。
【００４４】等部のジオクチルフタレートとジブチルフ
タレートからなる軟化剤１６．５部を、実施例１の顔料
０．０５部及び二酸化チタン０．２５部と混合した。次
いで３３．５部のポリ塩化ビニルを添加した。混合物を
圧延機内の２つのローラー間に通してシートを形成し
（これを切断し、再度ローラー処理した）。一方のロー
ラーは温度４０℃とし、他方は１４０℃とした。次いで
混合物を通常通りにシートとして押出し、２つの研磨シ
ート間で１６０℃で５分間プレスした。
タレートからなる軟化剤１６．５部を、実施例１の顔料
０．０５部及び二酸化チタン０．２５部と混合した。次
いで３３．５部のポリ塩化ビニルを添加した。混合物を
圧延機内の２つのローラー間に通してシートを形成し
（これを切断し、再度ローラー処理した）。一方のロー
ラーは温度４０℃とし、他方は１４０℃とした。次いで
混合物を通常通りにシートとして押出し、２つの研磨シ
ート間で１６０℃で５分間プレスした。
【００４５】得られた赤紫に着色されたＰＶＣは、高度
の光沢と極めて優れた耐マイグレーション及び光堅牢性
を有した。適用例Ａ及びＢは、実施例２〜１５のいずれ
かの顔料を同じ量で使用して再現し得る。
の光沢と極めて優れた耐マイグレーション及び光堅牢性
を有した。適用例Ａ及びＢは、実施例２〜１５のいずれ
かの顔料を同じ量で使用して再現し得る。
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも水素であるか、またはＲ
1及びＲ2が一緒になって、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−ＮＨ
−、−ＣＲ5＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ
−ＮＨ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ5−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＲ6＝Ｎ−、−Ｃ
Ｒ6＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ5−（ＣＯ）m−Ｏ−ま
たは−ＮＨ−ＣＲ5＝Ｎ−（ここでＲ5は水素、Ｃ1-4ア
ルキルまたはフェニルであり、Ｒ6は水素、Ｃ1-4アルキ
ルまたはフェニルであり、ｍは１または２である）から
選択される式を有する、８，９、９，１０または１０，
１１位を結合する単鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4はいずれも
水素であるか、またはＲ3及びＲ4が一緒になって、−Ｎ
Ｒ5−（ＣＯ）m−ＮＨ−、−ＣＲ5＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ
−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ5
−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−
ＣＲ6＝Ｎ−、−ＣＲ6＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ5−
（ＣＯ）m−Ｏ−または−ＮＨ−ＣＲ5＝Ｎ−（ここでＲ
5、Ｒ6及びｍは前記定義の通りである）から選択される
式を有する、１，２、２，３または３，４位を結合する
単鎖を形成し；Ｒ3及びＲ4が１，２位にあり且つＲ7が
３位にあるか、Ｒ3及びＲ4が３，４位にあり且つＲ7が
２位にあるか、Ｒ1及びＲ2が８，９位にあり且つＲ7が
１０位にあるか、またはＲ1及びＲ2が１０，１１位にあ
り且つＲ7が９位にある場合には、Ｒ7は水素またはＣ
1-2アルコキシであり、そうでない場合はＲ7は水素であ
り、 但し、Ｒ1及びＲ2が水素である場合はＲ3及びＲ4は水素
ではあり得ない〕の化合物。 - 【請求項２】 前記式Ｉの化合物において、環ＡがＲ1
及びＲ2と一緒になって式ａ）〜ｏ）： 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒ5及びＲ6は請求項１で定義した通りであり、
＊印が付いた原子は環Ｃの窒素原子に結合している〕の
基を形成している請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 環ＢがＲ3及びＲ4と一緒になって式ａ）
〜ｏ）： 【化４】 【化５】 〔式中、Ｒ5及びＲ6は請求項１で定義した通りであり、
＊印が付いた原子は環Ｄの窒素原子に結合している〕の
基を形成している請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ5がＲ5’（ここでＲ5’は水素、メチ
ルまたはエチルである）である請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項５】 Ｒ6がＲ6’（ここでＲ6’は水素、メチ
ルまたはエチルである）である請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項６】 式Ｉａ： 【化６】 の化合物。
- 【請求項７】 式２ａ： 【化７】 の化合物。
- 【請求項８】 １モルの２，３，５，６−テトラクロロ
−１，４−ベンゾキノンを２モルの式ＩＩ： 【化８】 〔式中、Ｒ8及びＲ9はそれぞれＲ1及びＲ2またはＲ3及
びＲ4の意味を有する〕の化合物と縮合させることから
なる、請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉの化合物の、プラ
スチック素材を着色するための顔料としての使用。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む
プラスチック素材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4341495 | 1993-12-06 | ||
| DE4341495.8 | 1993-12-06 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196663A true JPH07196663A (ja) | 1995-08-01 |
| JP3705837B2 JP3705837B2 (ja) | 2005-10-12 |
Family
ID=6504267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30088694A Expired - Fee Related JP3705837B2 (ja) | 1993-12-06 | 1994-12-05 | トリフェンジオキサジン化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| CH (1) | CH688237A5 (ja) |
| ES (1) | ES2108618B1 (ja) |
| FR (1) | FR2713234B1 (ja) |
| GB (1) | GB2284427B (ja) |
| HK (1) | HK1009339A1 (ja) |
| IT (1) | IT1274349B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001019870A (ja) * | 1999-04-22 | 2001-01-23 | Clariant Internatl Ltd | ハイブリッド顔料 |
| JP2003107240A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルター |
| KR20190051898A (ko) | 2016-09-14 | 2019-05-15 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 벤즈이미다졸론디옥사진 화합물 |
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|---|---|---|---|---|
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| US6617453B1 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine compounds |
| DE19747175A1 (de) * | 1997-10-24 | 1999-04-29 | Clariant Int Ltd | Chlorhaltige Triphendioxazin-Verbindungen |
| EP0943661B1 (de) * | 1998-03-09 | 2002-10-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Chromophore Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0945455A1 (en) | 1998-03-26 | 1999-09-29 | Clariant Finance (BVI) Limited | Thriphendioxazine pigments |
| DE19913401A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen |
| GB0002966D0 (en) * | 2000-02-10 | 2000-03-29 | Clariant Int Ltd | New triphendioxazine pigments |
| JP2001348499A (ja) * | 2000-03-06 | 2001-12-18 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の調製 |
| DE10052221A1 (de) * | 2000-10-21 | 2002-05-02 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer Kristallmodifikationen eines methylsubstituierten Benzimidazolon-Dioxazin-Pigmentes |
| DE10052858A1 (de) | 2000-10-24 | 2002-04-25 | Clariant Gmbh | Mischkristalle aus Benzimidazolondioxazin-Verbindungen |
| DE102005024722A1 (de) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Blaues Farbmittel auf Basis von C.I. Pigment Blue 80 |
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| UST883028I4 (en) * | 1970-06-01 | 1971-02-23 | Defensive publication | |
| DE2342815A1 (de) * | 1973-08-24 | 1975-04-24 | Basf Ag | Neue dioxazinfarbstoffe |
| DE2855883A1 (de) * | 1978-12-23 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminobenzimidazolonen-(2) |
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| DE3045471A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazin-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen fasermaterialien |
| DE3433545A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische dioxazinfarbstoffe |
| DE3444888A1 (de) * | 1984-12-08 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von dioxazinverbindungen |
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| DE3735057A1 (de) * | 1987-10-16 | 1989-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
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| DE3917602A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
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-
1994
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- 1994-12-01 IT ITRM940786A patent/IT1274349B/it active IP Right Grant
- 1994-12-02 GB GB9424384A patent/GB2284427B/en not_active Expired - Fee Related
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- 1994-12-02 US US08/349,114 patent/US5565563A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1994-12-05 JP JP30088694A patent/JP3705837B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1998
- 1998-08-13 HK HK98109906A patent/HK1009339A1/xx not_active IP Right Cessation
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| FR2713234B1 (fr) | 1996-03-22 |
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