JPS61133270A - 新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途 - Google Patents
新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途Info
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- JPS61133270A JPS61133270A JP60261617A JP26161785A JPS61133270A JP S61133270 A JPS61133270 A JP S61133270A JP 60261617 A JP60261617 A JP 60261617A JP 26161785 A JP26161785 A JP 26161785A JP S61133270 A JPS61133270 A JP S61133270A
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- alkanoylamino
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
- C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、色素として価値の高い次式
(式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、C,% C4−アルキル基、C+
〜c4−フルコキシ基、c+〜C,−フルコキシ力ルボ
ニル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、Cl5−C4−アルカノイルアミノ基、ニトロ
基又はフェニル基において置換されていてもよし・ベン
ゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味
し、あるいはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の
残基を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭
素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基、01〜C4−
アルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキノ基、0
1〜C4−アルキル基又はフェニル基、nは口ないし4
の整数、pは0又は1を意味し、ただしn+pは最大4
である)で表わされるイノインドリン化合物に関する。
塩素原子、臭素原子、C,% C4−アルキル基、C+
〜c4−フルコキシ基、c+〜C,−フルコキシ力ルボ
ニル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、Cl5−C4−アルカノイルアミノ基、ニトロ
基又はフェニル基において置換されていてもよし・ベン
ゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味
し、あるいはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の
残基を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭
素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基、01〜C4−
アルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキノ基、0
1〜C4−アルキル基又はフェニル基、nは口ないし4
の整数、pは0又は1を意味し、ただしn+pは最大4
である)で表わされるイノインドリン化合物に関する。
さらに本発明は、次式
(式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、01〜C4−アルキル基、C1〜
C+f−アルコキシ基、01〜C4−アルコキシカルボ
ニル基、cl〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、C1〜C2−アルカノイルアミノ基、ニトロ基
又はフェニル基において置換されていてもよいベンゾイ
ルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味し、
あるいはXとYが一緒になって縮合ぺ/ゾール環の残基
を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭素原
子、Zはニトロ基、カルバモイ/14、C1〜C1−ア
ルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキシ基、C1
〜C1−アルキル基又はフェニル基、n及びn′はそれ
ぞれ口ないし4の整数、p及びp′はそれぞれO又は1
を意味し、ただしn + p及びn′+p′はそれぞれ
最大で4であり、そしてMeは遷移金属、亜鉛又はカド
ミウムの2価カチオンを意味する)で表わされる式1の
イソインドリン化合物の金属錯化合物に関する。
塩素原子、臭素原子、01〜C4−アルキル基、C1〜
C+f−アルコキシ基、01〜C4−アルコキシカルボ
ニル基、cl〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、C1〜C2−アルカノイルアミノ基、ニトロ基
又はフェニル基において置換されていてもよいベンゾイ
ルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味し、
あるいはXとYが一緒になって縮合ぺ/ゾール環の残基
を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭素原
子、Zはニトロ基、カルバモイ/14、C1〜C1−ア
ルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキシ基、C1
〜C1−アルキル基又はフェニル基、n及びn′はそれ
ぞれ口ないし4の整数、p及びp′はそれぞれO又は1
を意味し、ただしn + p及びn′+p′はそれぞれ
最大で4であり、そしてMeは遷移金属、亜鉛又はカド
ミウムの2価カチオンを意味する)で表わされる式1の
イソインドリン化合物の金属錯化合物に関する。
新規化合物I及び■は、帯緑黄色ないし帯赤黄色の着色
を与える。
を与える。
新規色素は価値の高い顔料であって、これは微細状で高
分子有機材料の顔料着色に用いられる。この゛高分子有
機材料の例は次のものである。
分子有機材料の顔料着色に用いられる。この゛高分子有
機材料の例は次のものである。
セルo−ス1−fル及ヒセルロースエステル、例エバエ
チルセルロース、ニトロセルロース、セ/l/ロースア
セテート、セルロースブチレート;天然樹脂又は合成樹
脂、例えば重合樹脂又は縮合樹脂、例えばアミノプラス
ト特に尿素キト樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン例えばポリスチロール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニ
トリル、ポリアクリル酸エステル;ポリアミド、ポリウ
レタン又はポリエステル;ゴム、カゼイン、シリコーン
及びシリコーン樹脂。これらは単独で又は混合して用い
られる。
チルセルロース、ニトロセルロース、セ/l/ロースア
セテート、セルロースブチレート;天然樹脂又は合成樹
脂、例えば重合樹脂又は縮合樹脂、例えばアミノプラス
ト特に尿素キト樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン例えばポリスチロール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニ
トリル、ポリアクリル酸エステル;ポリアミド、ポリウ
レタン又はポリエステル;ゴム、カゼイン、シリコーン
及びシリコーン樹脂。これらは単独で又は混合して用い
られる。
この場合、前記の高分子化合物は、可塑物、溶融物、あ
るいは紡糸液、フェス、塗料又は印刷インキ等のいずれ
の形であってもよい。使用目的によって、新規顔料をト
ナー又は調製物の形で使用することも有利である。顔料
をよく分散させるためには、これを粉砕処理にかけるこ
とが場合により有利である。
るいは紡糸液、フェス、塗料又は印刷インキ等のいずれ
の形であってもよい。使用目的によって、新規顔料をト
ナー又は調製物の形で使用することも有利である。顔料
をよく分散させるためには、これを粉砕処理にかけるこ
とが場合により有利である。
インインドリン化合物Iは、特に熱可塑性樹脂の材料着
色に適する。これに対し式■のその錯化合物は、熱可塑
性樹脂の材料着色のみならず、印刷インキ及びフェスの
顔料着色にも適する。
色に適する。これに対し式■のその錯化合物は、熱可塑
性樹脂の材料着色のみならず、印刷インキ及びフェスの
顔料着色にも適する。
西独特許出願公開2559791号明細嘗の金属錯化合
物を用いて製造された着色に比して、本発明の金属錯化
合物は色調が高純度でかつ高度に濃色の着色を与える。
物を用いて製造された着色に比して、本発明の金属錯化
合物は色調が高純度でかつ高度に濃色の着色を与える。
置換基X及びYは先にあげたもののほか、個々には例え
ば次の基である。
ば次の基である。
01〜C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−及
び1−プロピル、n−及び1−ブチル、2−メチルグロ
ビル及び三級ブチル; C,% C4−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、n−及び1−プロポキシ、n−及び1−ブトキシ; C1〜C4−アルキルスルホニル、例エバメチル−、エ
チル−、n−7’ロピルー及ヒn−7’チル−スルホニ
ル アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、グロピオ
ニルアミノ及びn−及び1−ブチリルア°ミノ。
び1−プロピル、n−及び1−ブチル、2−メチルグロ
ビル及び三級ブチル; C,% C4−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、n−及び1−プロポキシ、n−及び1−ブトキシ; C1〜C4−アルキルスルホニル、例エバメチル−、エ
チル−、n−7’ロピルー及ヒn−7’チル−スルホニ
ル アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、グロピオ
ニルアミノ及びn−及び1−ブチリルア°ミノ。
X及びYは、好ましくは互いに無関係に水素原子、塩素
原子又は臭素原子、あるいは両者が一緒になって縮合ベ
ンゾール環の残基である。
原子又は臭素原子、あるいは両者が一緒になって縮合ベ
ンゾール環の残基である。
X及びYとしては、特に水素原子が優れている。
Tは好ましくは臭素原子又は塩素原子であり、n及びn
′は好ましくは0、1又は2である。
′は好ましくは0、1又は2である。
Zは好ましくはニトロ基又は02〜03−アルカノイル
アミノ基であり、p及びp′は好ましくは1で、そのほ
かp=p’=Qであることも好ましい。特に好ましくは
p,p′、n及びn′は0である。
アミノ基であり、p及びp′は好ましくは1で、そのほ
かp=p’=Qであることも好ましい。特に好ましくは
p,p′、n及びn′は0である。
式iにおける遷移金属イオンMeの個々の例は、マンガ
ン、コバルト、カドミウム、亜鉛、銅及びニッケルのイ
オンである。コバルト、銅及びニッケル、特にコバルト
の2価イオンが好ましい。
ン、コバルト、カドミウム、亜鉛、銅及びニッケルのイ
オンである。コバルト、銅及びニッケル、特にコバルト
の2価イオンが好ましい。
したがってX及びYが互いに無関係に水素原子、塩素原
子又は臭素原子であるか、あるいはXとYが一緒罠なっ
て縮合ベンゾール環の残基であり、そしてpが0である
式Iのイノインドリン化合物が優れている。X及びYが
水素原子で、n及びpがOである式Iの化合物が特に好
ましい。
子又は臭素原子であるか、あるいはXとYが一緒罠なっ
て縮合ベンゾール環の残基であり、そしてpが0である
式Iのイノインドリン化合物が優れている。X及びYが
水素原子で、n及びpがOである式Iの化合物が特に好
ましい。
弐■の金属錯化合物のうちでは、Meがコバルト、銅又
はニッケルの2価カチオンであるものが優れており、特
にMeがコバルトイオンである金属錯化合物■が優れて
いる。
はニッケルの2価カチオンであるものが優れており、特
にMeがコバルトイオンである金属錯化合物■が優れて
いる。
これら金属錯化合物のうちでは、X及びYが互いに無関
係に水素原子、塩素原子又は臭素原子であるか、あるい
はXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基であり
、そしてp及びp′がOである場合が特に好ましい。
係に水素原子、塩素原子又は臭素原子であるか、あるい
はXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基であり
、そしてp及びp′がOである場合が特に好ましい。
X及びYが水素原子、n,n′、p及びp′が0で、M
eがコバルト、銅又はニッケルの2価カチオンである化
合物(II)が特に優れており、その中でもコバルト錯
化合物が優れている。
eがコバルト、銅又はニッケルの2価カチオンである化
合物(II)が特に優れており、その中でもコバルト錯
化合物が優れている。
式lのイソインドリン化合物は自体既知の手段で、次式
の2−シアンメチル−キナゾロン化合物を、次のイソイ
ンドリン化合物と縮合させることにより得られる。式I
及び■において、X,Y,T、ル、エタノール、インプ
ロパツール、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル又は氷酢酸、
プロピオン酸又はジメチルホルムアミドの中で、高めら
れた温度で行われる。式Iの縮,全生成物は前記溶剤に
難溶なので、濾過により簡単に単離される。場合により
存在する夾雑物は洗浄により除去される。
ンドリン化合物と縮合させることにより得られる。式I
及び■において、X,Y,T、ル、エタノール、インプ
ロパツール、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル又は氷酢酸、
プロピオン酸又はジメチルホルムアミドの中で、高めら
れた温度で行われる。式Iの縮,全生成物は前記溶剤に
難溶なので、濾過により簡単に単離される。場合により
存在する夾雑物は洗浄により除去される。
化合物■をHに変えるには、■を遷移金属である亜鉛、
カドミウム、特にニッケル、コバルト又は銅の2価カチ
オンを供与する処理剤で処埋する。これら金属の蟻酸塩
、酢酸塩又はアセチルアセトネート、例えば酢酸ニッケ
ル(I[)、酢酸銅([I)又は酢酸コバルト(I)を
使用することが好まし℃・。
カドミウム、特にニッケル、コバルト又は銅の2価カチ
オンを供与する処理剤で処埋する。これら金属の蟻酸塩
、酢酸塩又はアセチルアセトネート、例えば酢酸ニッケ
ル(I[)、酢酸銅([I)又は酢酸コバルト(I)を
使用することが好まし℃・。
金属化は好ましくは前記溶剤又はその混合物の中で行わ
れる。溶剤としてはジメチルホルムアミド又はジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルが優れている。金属塩
の混合物を使用することにより、式■の金属錯化合物の
混合物を製造することもできる。縮合と金属化を一容器
法で実施することもできろ。
れる。溶剤としてはジメチルホルムアミド又はジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルが優れている。金属塩
の混合物を使用することにより、式■の金属錯化合物の
混合物を製造することもできる。縮合と金属化を一容器
法で実施することもできろ。
化合物I及び■の製造は、さらに下記の実施例により説
明され、例中の部及び%は重量に関する。
明され、例中の部及び%は重量に関する。
実施例1
2−シアンメチル−キナゾロン19部及びイミノフタル
イミド塩酸塩19部を、氷酢酸150部中で攪拌しなが
ら120℃に加熱し、この温度に5時間保持する。今後
、沈殿を吸引−濾過し、メタノール及び水で洗浄し、真
空中80〜100℃で乾燥する。X=Y=Hで、p =
n =0である式Iの化合物が25部得られる。
イミド塩酸塩19部を、氷酢酸150部中で攪拌しなが
ら120℃に加熱し、この温度に5時間保持する。今後
、沈殿を吸引−濾過し、メタノール及び水で洗浄し、真
空中80〜100℃で乾燥する。X=Y=Hで、p =
n =0である式Iの化合物が25部得られる。
この化合物はポリスチロール中の原料染色において、良
好な光堅牢性を有する純粋な帯緑黄色の着色を与える。
好な光堅牢性を有する純粋な帯緑黄色の着色を与える。
実施例2〜15
実施例1と同様に操作し、ただし下記表に示すシアンメ
チル−キナゾロン(創及びイミノイソインドリノ/(■
)を使用する。式■の縮合生成物はポリスチロールを第
4欄に示す色調に着色する。この着色は実施例10色素
と同等の堅牢性を示す。
チル−キナゾロン(創及びイミノイソインドリノ/(■
)を使用する。式■の縮合生成物はポリスチロールを第
4欄に示す色調に着色する。この着色は実施例10色素
と同等の堅牢性を示す。
場
5.6− 0
NH
5,6−O
NH
実施例16
実施例1で得られた化合物32部をジメチルホルムアミ
ド600部中で、酢酸ニッケル4水和物26部を添加し
たのち150°Cで16時間攪拌する。沈殿を熱時吸引
濾過し、メタノール及び水で洗浄する。帯緑黄色の顔料
粉末が26部得られる。
ド600部中で、酢酸ニッケル4水和物26部を添加し
たのち150°Cで16時間攪拌する。沈殿を熱時吸引
濾過し、メタノール及び水で洗浄する。帯緑黄色の顔料
粉末が26部得られる。
これをロールによりポリ塩化ビニル中に添加ニッケル錯
化合物を用いて顔料着色されたクニスは、きわめて良好
な光安定性及び耐候性を示す0 実施例17〜19 実施例16で使用した酢酸ニッケルを等モル量の次表に
示す金属塩で置き換えると、表中に示す色調を有する顔
料が得られる。
化合物を用いて顔料着色されたクニスは、きわめて良好
な光安定性及び耐候性を示す0 実施例17〜19 実施例16で使用した酢酸ニッケルを等モル量の次表に
示す金属塩で置き換えると、表中に示す色調を有する顔
料が得られる。
例番号 金属 塩 錯化合物の色調17
酢酸コバルト・4H20帯赤黄18 酢酸銅・
N20 黄19 酢酸亜鉛・2H2
0帯緑黄 実施例20〜21 実施例16と同様にして、実施例2ないし15により得
られたイソインドリン化合物(I)を次表に示す金属塩
と反応させると、対応する錯化側番号 原料実施例
金属 塩 色調20 2 N1(
OAC)2・4H70帯緑黄21 2
co(oAc)2−4H20帯赤黄’12 2 Cu
(OAc)2・N20黄’l 5 ’5
N1(OAc)2 ・4H20帯緑黄24
6 Co(OAC)2・4H20帯赤黄、’
15 6Cu(OAc)、・N2o黄27 4
Co (OAC)2 ・4H20帯赤黄28
4 Cu(OAc)、−N2o黄30 5
Co(OAc)、・4H20帯赤黄S1 5
Cu(OAc)2−N20黄566 Co(O
Ac)2・4H,O帯赤黄54 6 Cu(OAC)2
−H,O黄36 7 Co(OAC)
2・4H20帯赤黄57 7 Cu(OAc)2・N2
,0黄38 8 N1(OAc)2
・4H20帯緑黄5 ’? 8
Co(OAc)2・4H20帯赤黄42
1 Co(OAc)、・4H20帯赤黄43
1 Cu(OAc)2・N2O黄45 10
Co(OAc)2・4H20帯赤黄4610
Cu(OAc)2・N20黄47 11
N1(OAc)2・4H20帯緑黄48
11 Co(OAc)、・4H20帯赤黄49
11 C’u(OAc)2・N20黄50 1
2 N1(OAc)2・4H20帯緑黄51
+ 2 Co(OAC)2・4H2
0帯赤黄5212 Cu(OAc)2・N20黄53
13 N1(OAc )2・4H20
帯緑黄54 15 Co(OAc)2
・4H20帯赤黄5515 Co(QAc)、・lI2
0黄57 + 4’ Co(OAC)2
・4H20帯赤黄5814 Cu(OAc)2・H20
黄59 15 N1(OAC)2−
4H20帯緑黄60 15 Co(
OAc)z・4H20帯赤黄61 15 Cu(OAc
)2・H20黄応用例 a)フェノ 実施例16により得られた色素10部及びやし油アルキ
ド樹脂(キジロール中に60%に溶解)70%とメラミ
ン樹脂(ブタノール/キジロール中に55%に溶解)6
0%からの焼付はフェノ混合物95部を、磨砕器中で磨
砕する。
酢酸コバルト・4H20帯赤黄18 酢酸銅・
N20 黄19 酢酸亜鉛・2H2
0帯緑黄 実施例20〜21 実施例16と同様にして、実施例2ないし15により得
られたイソインドリン化合物(I)を次表に示す金属塩
と反応させると、対応する錯化側番号 原料実施例
金属 塩 色調20 2 N1(
OAC)2・4H70帯緑黄21 2
co(oAc)2−4H20帯赤黄’12 2 Cu
(OAc)2・N20黄’l 5 ’5
N1(OAc)2 ・4H20帯緑黄24
6 Co(OAC)2・4H20帯赤黄、’
15 6Cu(OAc)、・N2o黄27 4
Co (OAC)2 ・4H20帯赤黄28
4 Cu(OAc)、−N2o黄30 5
Co(OAc)、・4H20帯赤黄S1 5
Cu(OAc)2−N20黄566 Co(O
Ac)2・4H,O帯赤黄54 6 Cu(OAC)2
−H,O黄36 7 Co(OAC)
2・4H20帯赤黄57 7 Cu(OAc)2・N2
,0黄38 8 N1(OAc)2
・4H20帯緑黄5 ’? 8
Co(OAc)2・4H20帯赤黄42
1 Co(OAc)、・4H20帯赤黄43
1 Cu(OAc)2・N2O黄45 10
Co(OAc)2・4H20帯赤黄4610
Cu(OAc)2・N20黄47 11
N1(OAc)2・4H20帯緑黄48
11 Co(OAc)、・4H20帯赤黄49
11 C’u(OAc)2・N20黄50 1
2 N1(OAc)2・4H20帯緑黄51
+ 2 Co(OAC)2・4H2
0帯赤黄5212 Cu(OAc)2・N20黄53
13 N1(OAc )2・4H20
帯緑黄54 15 Co(OAc)2
・4H20帯赤黄5515 Co(QAc)、・lI2
0黄57 + 4’ Co(OAC)2
・4H20帯赤黄5814 Cu(OAc)2・H20
黄59 15 N1(OAC)2−
4H20帯緑黄60 15 Co(
OAc)z・4H20帯赤黄61 15 Cu(OAc
)2・H20黄応用例 a)フェノ 実施例16により得られた色素10部及びやし油アルキ
ド樹脂(キジロール中に60%に溶解)70%とメラミ
ン樹脂(ブタノール/キジロール中に55%に溶解)6
0%からの焼付はフェノ混合物95部を、磨砕器中で磨
砕する。
混合物を塗布して120°Cで30分間焼付けると、帯
緑黄色の純色塗膜が得られ、これは良好な光堅牢性及び
上掛は堅牢性を有する。二酸化チタンを混和すると、黄
色の着色が得られる。
緑黄色の純色塗膜が得られ、これは良好な光堅牢性及び
上掛は堅牢性を有する。二酸化チタンを混和すると、黄
色の着色が得られる。
実施例17ないし61に記載の色素を使用すると、帯緑
な℃・し帯赤黄色の色調と類似の応用技術上の性質を有
する塗膜が得られる。
な℃・し帯赤黄色の色調と類似の応用技術上の性質を有
する塗膜が得られる。
b)合成樹脂
実施例1により得られた色素0.5部を、ポリチロール
顆粒(標準品)100部と共にドラム混合し、着色され
た顆粒を押出して均質化する(190〜195℃)。黄
色の押出物が得られ、その着色は良好な光堅牢性を有す
る。
顆粒(標準品)100部と共にドラム混合し、着色され
た顆粒を押出して均質化する(190〜195℃)。黄
色の押出物が得られ、その着色は良好な光堅牢性を有す
る。
同じ色素0,5部及び二酸化チタン1部からの混合物を
使用するときも、同様な黄色着色が得られる。
使用するときも、同様な黄色着色が得られる。
実施例2ないし61により得られた顔料色素を使用する
と、良好な光堅牢性を有する黄色着色が得られる。
と、良好な光堅牢性を有する黄色着色が得られる。
C)印刷インキ
実施例1により得られた色素8部、フェノニル/ホルム
アルデヒドにより変性されたコロ、ホニウム樹脂40部
及びドルオール55〜65部を、分散装置によりよく混
合すると、ドルオール凹版印刷インキが得られる。この
インキを用いて得られる帯緑黄色の印刷は、良好な光堅
牢 場性を有する。
アルデヒドにより変性されたコロ、ホニウム樹脂40部
及びドルオール55〜65部を、分散装置によりよく混
合すると、ドルオール凹版印刷インキが得られる。この
インキを用いて得られる帯緑黄色の印刷は、良好な光堅
牢 場性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
フェニル基、nは0ないし4の整数、pは0又は1を意
味し、ただしn+pは最大4である)で表わされるイソ
インドリン化合物又はその金属錯化合物。 2、X及びYが水素原子、塩素原子又は臭素原子、ある
いはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基、そ
してpが0であることを特徴とする、特許請求の範囲第
1項に記載の化合物。 3、X及びYが水素原子、そしてn及びpが0であるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第1項又は第2項に記
載の化合物。 4、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
フェニル基、n及びn′はそれぞれ0ないし4の整数、
p及びp′はそれぞれ0又は1を意味し、ただしn+p
及びn′+p′はそれぞれ最大で4であり、そしてMe
は遷移金属、亜鉛又はカドミウムの2価カチオンを意味
する)で表わされる特許請求の範囲第1項に記載のイソ
インドリン化合物の金属錯化合物。 5、Meがコバルト、銅又はニッケルの2価イオンであ
ることを特徴とする、特許請求の範囲第4項に記載の金
属錯化合物。 6、X及びYが水素原子、塩素原子又は臭素原子、ある
いはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基であ
り、そしてp及びp′が0であることを特徴とする、特
許請求の範囲第4項又は第5項に記載の金属錯化合物。 7、X及びYが水素原子、n、n′、p及びp′が0で
あることを特徴とする、特許請求の範囲第4項又は第5
項に記載の金属錯化合物。 8、X及びYが水素原子、n、n′、p及びp′が0で
あり、そしてMeが2価のコバルトイオンであることを
特徴とする、特許請求の範囲第4項に記載の金属錯化合
物。 9、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
フェニル基、nは0ないし4の整数、pは0又は1を意
味し、ただしn+pは最大4である)で表わされるイソ
インドリン化合物又はその金属錯化合物を、高分子物質
の顔料着色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843443465 DE3443465A1 (de) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | Neue isoindolinverbindungen, deren metallkomplexe und deren verwendung |
DE3443465.8 | 1984-11-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61133270A true JPS61133270A (ja) | 1986-06-20 |
Family
ID=6251422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60261617A Pending JPS61133270A (ja) | 1984-11-29 | 1985-11-22 | 新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4725685A (ja) |
EP (1) | EP0183193B1 (ja) |
JP (1) | JPS61133270A (ja) |
DE (2) | DE3443465A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5892033A (en) * | 1995-09-07 | 1999-04-06 | Konica Corporation | Metallic chelating dye |
GB2368843A (en) * | 2000-11-08 | 2002-05-15 | Leuven K U Res & Dev | Non-porphyrin multipurpose contrast agents |
US7041856B2 (en) * | 2001-10-23 | 2006-05-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Coupling catalyst and process using the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH580678A5 (ja) * | 1972-12-04 | 1976-10-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4002635A (en) * | 1972-12-04 | 1977-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Isoindolinone compounds useful in preparing heavy metal containing pigments |
DE3162203D1 (en) * | 1980-03-13 | 1984-03-22 | Ciba Geigy Ag | Isoindoline derivatives, process for their preparation and their use |
DE3208218A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung |
DE3311375A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung |
-
1984
- 1984-11-29 DE DE19843443465 patent/DE3443465A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-11-21 EP EP85114797A patent/EP0183193B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 DE DE8585114797T patent/DE3575560D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-22 JP JP60261617A patent/JPS61133270A/ja active Pending
- 1985-11-25 US US06/802,059 patent/US4725685A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0183193B1 (de) | 1990-01-24 |
DE3443465A1 (de) | 1986-05-28 |
EP0183193A3 (en) | 1987-05-06 |
US4725685A (en) | 1988-02-16 |
EP0183193A2 (de) | 1986-06-04 |
DE3575560D1 (de) | 1990-03-01 |
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