JPS61133270A - 新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途 - Google Patents

新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途

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JPS61133270A
JPS61133270A JP60261617A JP26161785A JPS61133270A JP S61133270 A JPS61133270 A JP S61133270A JP 60261617 A JP60261617 A JP 60261617A JP 26161785 A JP26161785 A JP 26161785A JP S61133270 A JPS61133270 A JP S61133270A
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alkanoylamino
yellow
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JP60261617A
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ウオルフガング・ロツチユ
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BASF SE
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    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、色素として価値の高い次式 (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、C,% C4−アルキル基、C+
〜c4−フルコキシ基、c+〜C,−フルコキシ力ルボ
ニル基、C1〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、Cl5−C4−アルカノイルアミノ基、ニトロ
基又はフェニル基において置換されていてもよし・ベン
ゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味
し、あるいはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の
残基を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭
素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基、01〜C4−
アルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキノ基、0
1〜C4−アルキル基又はフェニル基、nは口ないし4
の整数、pは0又は1を意味し、ただしn+pは最大4
である)で表わされるイノインドリン化合物に関する。
さらに本発明は、次式 (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、01〜C4−アルキル基、C1〜
C+f−アルコキシ基、01〜C4−アルコキシカルボ
ニル基、cl〜C4−アルキルスルホニル基、カルバモ
イル基、C1〜C2−アルカノイルアミノ基、ニトロ基
又はフェニル基において置換されていてもよいベンゾイ
ルアミノ基又はN−フェニルカルバモイル基を意味し、
あるいはXとYが一緒になって縮合ぺ/ゾール環の残基
を形成してもよく、Tは弗素原子、塩素原子又は臭素原
子、Zはニトロ基、カルバモイ/14、C1〜C1−ア
ルカノイルアミノ基、01〜C4−アルコキシ基、C1
〜C1−アルキル基又はフェニル基、n及びn′はそれ
ぞれ口ないし4の整数、p及びp′はそれぞれO又は1
を意味し、ただしn + p及びn′+p′はそれぞれ
最大で4であり、そしてMeは遷移金属、亜鉛又はカド
ミウムの2価カチオンを意味する)で表わされる式1の
イソインドリン化合物の金属錯化合物に関する。
新規化合物I及び■は、帯緑黄色ないし帯赤黄色の着色
を与える。
新規色素は価値の高い顔料であって、これは微細状で高
分子有機材料の顔料着色に用いられる。この゛高分子有
機材料の例は次のものである。
セルo−ス1−fル及ヒセルロースエステル、例エバエ
チルセルロース、ニトロセルロース、セ/l/ロースア
セテート、セルロースブチレート;天然樹脂又は合成樹
脂、例えば重合樹脂又は縮合樹脂、例えばアミノプラス
ト特に尿素キト樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン例えばポリスチロール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニ
トリル、ポリアクリル酸エステル;ポリアミド、ポリウ
レタン又はポリエステル;ゴム、カゼイン、シリコーン
及びシリコーン樹脂。これらは単独で又は混合して用い
られる。
この場合、前記の高分子化合物は、可塑物、溶融物、あ
るいは紡糸液、フェス、塗料又は印刷インキ等のいずれ
の形であってもよい。使用目的によって、新規顔料をト
ナー又は調製物の形で使用することも有利である。顔料
をよく分散させるためには、これを粉砕処理にかけるこ
とが場合により有利である。
インインドリン化合物Iは、特に熱可塑性樹脂の材料着
色に適する。これに対し式■のその錯化合物は、熱可塑
性樹脂の材料着色のみならず、印刷インキ及びフェスの
顔料着色にも適する。
西独特許出願公開2559791号明細嘗の金属錯化合
物を用いて製造された着色に比して、本発明の金属錯化
合物は色調が高純度でかつ高度に濃色の着色を与える。
置換基X及びYは先にあげたもののほか、個々には例え
ば次の基である。
01〜C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−及
び1−プロピル、n−及び1−ブチル、2−メチルグロ
ビル及び三級ブチル; C,% C4−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、n−及び1−プロポキシ、n−及び1−ブトキシ; C1〜C4−アルキルスルホニル、例エバメチル−、エ
チル−、n−7’ロピルー及ヒn−7’チル−スルホニ
ル アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、グロピオ
ニルアミノ及びn−及び1−ブチリルア°ミノ。
X及びYは、好ましくは互いに無関係に水素原子、塩素
原子又は臭素原子、あるいは両者が一緒になって縮合ベ
ンゾール環の残基である。
X及びYとしては、特に水素原子が優れている。
Tは好ましくは臭素原子又は塩素原子であり、n及びn
′は好ましくは0、1又は2である。
Zは好ましくはニトロ基又は02〜03−アルカノイル
アミノ基であり、p及びp′は好ましくは1で、そのほ
かp=p’=Qであることも好ましい。特に好ましくは
p,p′、n及びn′は0である。
式iにおける遷移金属イオンMeの個々の例は、マンガ
ン、コバルト、カドミウム、亜鉛、銅及びニッケルのイ
オンである。コバルト、銅及びニッケル、特にコバルト
の2価イオンが好ましい。
したがってX及びYが互いに無関係に水素原子、塩素原
子又は臭素原子であるか、あるいはXとYが一緒罠なっ
て縮合ベンゾール環の残基であり、そしてpが0である
式Iのイノインドリン化合物が優れている。X及びYが
水素原子で、n及びpがOである式Iの化合物が特に好
ましい。
弐■の金属錯化合物のうちでは、Meがコバルト、銅又
はニッケルの2価カチオンであるものが優れており、特
にMeがコバルトイオンである金属錯化合物■が優れて
いる。
これら金属錯化合物のうちでは、X及びYが互いに無関
係に水素原子、塩素原子又は臭素原子であるか、あるい
はXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基であり
、そしてp及びp′がOである場合が特に好ましい。
X及びYが水素原子、n,n′、p及びp′が0で、M
eがコバルト、銅又はニッケルの2価カチオンである化
合物(II)が特に優れており、その中でもコバルト錯
化合物が優れている。
式lのイソインドリン化合物は自体既知の手段で、次式 の2−シアンメチル−キナゾロン化合物を、次のイソイ
ンドリン化合物と縮合させることにより得られる。式I
及び■において、X,Y,T、ル、エタノール、インプ
ロパツール、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル又は氷酢酸、
プロピオン酸又はジメチルホルムアミドの中で、高めら
れた温度で行われる。式Iの縮,全生成物は前記溶剤に
難溶なので、濾過により簡単に単離される。場合により
存在する夾雑物は洗浄により除去される。
化合物■をHに変えるには、■を遷移金属である亜鉛、
カドミウム、特にニッケル、コバルト又は銅の2価カチ
オンを供与する処理剤で処埋する。これら金属の蟻酸塩
、酢酸塩又はアセチルアセトネート、例えば酢酸ニッケ
ル(I[)、酢酸銅([I)又は酢酸コバルト(I)を
使用することが好まし℃・。
金属化は好ましくは前記溶剤又はその混合物の中で行わ
れる。溶剤としてはジメチルホルムアミド又はジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルが優れている。金属塩
の混合物を使用することにより、式■の金属錯化合物の
混合物を製造することもできる。縮合と金属化を一容器
法で実施することもできろ。
化合物I及び■の製造は、さらに下記の実施例により説
明され、例中の部及び%は重量に関する。
実施例1 2−シアンメチル−キナゾロン19部及びイミノフタル
イミド塩酸塩19部を、氷酢酸150部中で攪拌しなが
ら120℃に加熱し、この温度に5時間保持する。今後
、沈殿を吸引−濾過し、メタノール及び水で洗浄し、真
空中80〜100℃で乾燥する。X=Y=Hで、p =
 n =0である式Iの化合物が25部得られる。
この化合物はポリスチロール中の原料染色において、良
好な光堅牢性を有する純粋な帯緑黄色の着色を与える。
実施例2〜15 実施例1と同様に操作し、ただし下記表に示すシアンメ
チル−キナゾロン(創及びイミノイソインドリノ/(■
)を使用する。式■の縮合生成物はポリスチロールを第
4欄に示す色調に着色する。この着色は実施例10色素
と同等の堅牢性を示す。
場 5.6−    0 NH 5,6−O NH 実施例16 実施例1で得られた化合物32部をジメチルホルムアミ
ド600部中で、酢酸ニッケル4水和物26部を添加し
たのち150°Cで16時間攪拌する。沈殿を熱時吸引
濾過し、メタノール及び水で洗浄する。帯緑黄色の顔料
粉末が26部得られる。
これをロールによりポリ塩化ビニル中に添加ニッケル錯
化合物を用いて顔料着色されたクニスは、きわめて良好
な光安定性及び耐候性を示す0 実施例17〜19 実施例16で使用した酢酸ニッケルを等モル量の次表に
示す金属塩で置き換えると、表中に示す色調を有する顔
料が得られる。
例番号     金属 塩    錯化合物の色調17
   酢酸コバルト・4H20帯赤黄18  酢酸銅・
N20         黄19  酢酸亜鉛・2H2
0帯緑黄 実施例20〜21 実施例16と同様にして、実施例2ないし15により得
られたイソインドリン化合物(I)を次表に示す金属塩
と反応させると、対応する錯化側番号  原料実施例 
  金属 塩   色調20    2    N1(
OAC)2・4H70帯緑黄21     2    
 co(oAc)2−4H20帯赤黄’12 2 Cu
(OAc)2・N20黄’l 5      ’5  
   N1(OAc)2 ・4H20帯緑黄24   
  6    Co(OAC)2・4H20帯赤黄、’
15 6Cu(OAc)、・N2o黄27     4
     Co (OAC)2 ・4H20帯赤黄28
 4 Cu(OAc)、−N2o黄30     5 
    Co(OAc)、・4H20帯赤黄S1 5 
Cu(OAc)2−N20黄566     Co(O
Ac)2・4H,O帯赤黄54 6 Cu(OAC)2
−H,O黄36     7     Co(OAC)
2・4H20帯赤黄57 7 Cu(OAc)2・N2
,0黄38      8     N1(OAc)2
 ・4H20帯緑黄5 ’?       8    
 Co(OAc)2・4H20帯赤黄42      
1     Co(OAc)、・4H20帯赤黄43 
1 Cu(OAc)2・N2O黄45     10 
    Co(OAc)2・4H20帯赤黄4610 
Cu(OAc)2・N20黄47     11   
  N1(OAc)2・4H20帯緑黄48     
11     Co(OAc)、・4H20帯赤黄49
11 C’u(OAc)2・N20黄50     1
2     N1(OAc)2・4H20帯緑黄51 
     + 2     Co(OAC)2・4H2
0帯赤黄5212 Cu(OAc)2・N20黄53 
    13     N1(OAc )2・4H20
帯緑黄54     15     Co(OAc)2
・4H20帯赤黄5515 Co(QAc)、・lI2
0黄57     + 4’    Co(OAC)2
・4H20帯赤黄5814 Cu(OAc)2・H20
黄59      15     N1(OAC)2−
4H20帯緑黄60      15     Co(
OAc)z・4H20帯赤黄61 15 Cu(OAc
)2・H20黄応用例 a)フェノ 実施例16により得られた色素10部及びやし油アルキ
ド樹脂(キジロール中に60%に溶解)70%とメラミ
ン樹脂(ブタノール/キジロール中に55%に溶解)6
0%からの焼付はフェノ混合物95部を、磨砕器中で磨
砕する。
混合物を塗布して120°Cで30分間焼付けると、帯
緑黄色の純色塗膜が得られ、これは良好な光堅牢性及び
上掛は堅牢性を有する。二酸化チタンを混和すると、黄
色の着色が得られる。
実施例17ないし61に記載の色素を使用すると、帯緑
な℃・し帯赤黄色の色調と類似の応用技術上の性質を有
する塗膜が得られる。
b)合成樹脂 実施例1により得られた色素0.5部を、ポリチロール
顆粒(標準品)100部と共にドラム混合し、着色され
た顆粒を押出して均質化する(190〜195℃)。黄
色の押出物が得られ、その着色は良好な光堅牢性を有す
る。
同じ色素0,5部及び二酸化チタン1部からの混合物を
使用するときも、同様な黄色着色が得られる。
実施例2ないし61により得られた顔料色素を使用する
と、良好な光堅牢性を有する黄色着色が得られる。
C)印刷インキ 実施例1により得られた色素8部、フェノニル/ホルム
アルデヒドにより変性されたコロ、ホニウム樹脂40部
及びドルオール55〜65部を、分散装置によりよく混
合すると、ドルオール凹版印刷インキが得られる。この
インキを用いて得られる帯緑黄色の印刷は、良好な光堅
牢    場性を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
    塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
    _1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
    キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
    ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
    アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
    いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
    モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
    ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
    塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
    、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
    _4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
    フェニル基、nは0ないし4の整数、pは0又は1を意
    味し、ただしn+pは最大4である)で表わされるイソ
    インドリン化合物又はその金属錯化合物。 2、X及びYが水素原子、塩素原子又は臭素原子、ある
    いはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基、そ
    してpが0であることを特徴とする、特許請求の範囲第
    1項に記載の化合物。 3、X及びYが水素原子、そしてn及びpが0であるこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第1項又は第2項に記
    載の化合物。 4、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
    塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
    _1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
    キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
    ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
    アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
    いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
    モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
    ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
    塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
    、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
    _4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
    フェニル基、n及びn′はそれぞれ0ないし4の整数、
    p及びp′はそれぞれ0又は1を意味し、ただしn+p
    及びn′+p′はそれぞれ最大で4であり、そしてMe
    は遷移金属、亜鉛又はカドミウムの2価カチオンを意味
    する)で表わされる特許請求の範囲第1項に記載のイソ
    インドリン化合物の金属錯化合物。 5、Meがコバルト、銅又はニッケルの2価イオンであ
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第4項に記載の金
    属錯化合物。 6、X及びYが水素原子、塩素原子又は臭素原子、ある
    いはXとYが一緒になって縮合ベンゾール環の残基であ
    り、そしてp及びp′が0であることを特徴とする、特
    許請求の範囲第4項又は第5項に記載の金属錯化合物。 7、X及びYが水素原子、n、n′、p及びp′が0で
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第4項又は第5
    項に記載の金属錯化合物。 8、X及びYが水素原子、n、n′、p及びp′が0で
    あり、そしてMeが2価のコバルトイオンであることを
    特徴とする、特許請求の範囲第4項に記載の金属錯化合
    物。 9、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X及びYは互いに無関係に水素原子、弗素原子、
    塩素原子、臭素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C
    _1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルコ
    キシカルボニル基、C_1〜C_4−アルキルスルホニ
    ル基、カルバモイル基、C_1〜C_4−アルカノイル
    アミノ基、ニトロ基又はフェニル基において置換されて
    いてもよいベンゾイルアミノ基又はN−フェニルカルバ
    モイル基を意味し、あるいはXとYが一緒になって縮合
    ベンゾール環の残基を形成してもよく、Tは弗素原子、
    塩素原子又は臭素原子、Zはニトロ基、カルバモイル基
    、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C_1〜C
    _4−アルコキシ基、C_1〜C_4−アルキル基又は
    フェニル基、nは0ないし4の整数、pは0又は1を意
    味し、ただしn+pは最大4である)で表わされるイソ
    インドリン化合物又はその金属錯化合物を、高分子物質
    の顔料着色に使用する方法。
JP60261617A 1984-11-29 1985-11-22 新規なイソインドリン化合物、その金属錯化合物及びその用途 Pending JPS61133270A (ja)

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