JPH0561277B2 - - Google Patents

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JPH0561277B2
JPH0561277B2 JP63103736A JP10373688A JPH0561277B2 JP H0561277 B2 JPH0561277 B2 JP H0561277B2 JP 63103736 A JP63103736 A JP 63103736A JP 10373688 A JP10373688 A JP 10373688A JP H0561277 B2 JPH0561277 B2 JP H0561277B2
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formula
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JP63103736A
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Ikubaaru Abuuru
Kaasaa Ruiiji
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0561277B2 publication Critical patent/JPH0561277B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、式： 〔式中、R3およびR4のうち少なくとも一方はナ
フチル基または （式中、X2およびY2はハロゲン原子、シアノ基
もしくはトリフルオロメチル基、炭素原子数１な
いし６のアルキルもしくはアルコキシ基、炭素原
子数２ないし６のアルコキシカルボニル、アルカ
ノイルアミノもしくはジアルキルアミノ基または
ベンゾイルアミノ基を表わしそしてX2およびY2
のうちの一方または水素原子を表わすことができ
る。）で表わされる置換フエニル基を表わし、 そしてまたR3およびR4のうちの一方は未置換
フエニル基を表わすことができる。〕で表わされ
る化合物に関する。 好ましい式で表わされる化合物は、置換基
R3およびR4が同一であり、特に両置換基R3およ
びR4が式で表わされる置換フエニル基を表わ
す化合物である。 とりわけ興味あるのは式において、置換基
R3およびR4が、置換基X2およびY2のうちの一方
は塩素原子もしくは臭素原子、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基を表わすか、またはメチル
基、シアノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
ルコキシカルボニル基を表わし、そして他方は水
素原子を表わすところの式で表わされる基であ
る対称な化合物である。 また、式：R3CN（式中、R3は式で与えられ
た意味を有する。）で表わされるニトリルを、場
合により式R4CN（式中、R4は式で与えられた
意味を有する。）で表わされるニトリルと一緒に、
臭化酢酸エステルおよび亜鉛と不活性有機溶媒好
ましくは芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ンまたはキシレン中で加熱することからなる方法
により、式で表わされる化合物は製造すること
ができる。 反応は二段階で好都合に実施される。第１段階
において、臭化酢酸エステル、ニトリルおよび亜
鉛粉末の混合物を、大気を除きながら溶媒中の銅
活性化亜鉛粉末懸濁液に徐々に添加する。ついで
混合物を短時間加熱し、場合によつてはそれから
長時間大気を導入する。式で表わされる化合物
をろ過によつて単離できる。 式で表わされる化合物は高分子量有機材料を
着色するのに適する。 この化合物の置換基の性質および染色すべきポ
リマーの性質によつて、式で表わされる化合物
をポリマー可溶性染料として、または特に顔料と
して使用することができる。後者の場合には、合
成反応で得られた生成物を微細な分散体に変える
ことが有利である。このことは、種種の方法で達
成することができる。 例えば、 (a) 摩砕または混練、有効的には無機塩または有
機塩のような摩砕助剤の存在下で有機溶媒を添
加または無添加で摩砕または混練する。摩砕
後、助剤を慣用方法すなわち可溶性有機塩を例
えば水で、および水溶性有機溶媒を例えば水蒸
気蒸留によつて除去する。 (b) 溶解および硫酸、メタンスルホン酸、トリク
ロル酢酸またはポリリン酸からの沈殿。 (c) 粗製顔料のアルカリ塩またはアミン塩への転
換およびその加水分解。この方法は、顔料が完
全または部分的に溶液になるまで、例えば粗製
顔料を塩基例えばアルカリ水酸化物またはアル
カリアルコラート、アンモニアまたはアミン
と、極性有機溶媒例えばジメチルホルムアミド
中で充分にまたは部分的に撹拌することによつ
て行われる。顔料は加水分解好ましくは任意の
ろ液を酸性化することによつて沈殿する。 ついで粗製顔料または(a)、(b)もしくは(c)で処理
した顔料を有機溶媒で、好ましくは100℃以上で
煮沸しながら処理すると、有効であることがわか
つた。とりわけ適している有機溶媒は、ハロゲン
原子またはアルキルもしくはニトロ基で置換され
たベンゼン例えばキシレン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼンまたはニトロベンゼン、およ
びピリジン塩基例えばピリジン、ヒコリンまたは
キノリン、またはケトン例えばシクロヘキサノ
ン、エーテル例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、アミド例えばジメチルホルムアミド
またはＮ−メチル−ピロリドン、ならびにジメチ
ルスルホキシド、スルホランまたは水であつて、
場合によつては加圧されているものである。後処
理を、有機溶媒の存在下、および／または界面活
性剤または液体アンモニアまたは脂肪族アミンを
添加して、水中で実施することができる。 顔料はBET法による表面積５〜150m2／ｇを有
するものが好ましい。BET表面積５〜30m2／ｇ
を有する顔料はより不透明性の傾向を示し、一方
30〜150m2／ｇを有する顔料はより透明性を傾向
を示す。BET表面積および粒径分布は上記後処
理によつて調整することができる。 本発明方法によつて着色すべき高分子有機材料
は、天然または合成されたものであることができ
る。この例として、天然樹脂もしくは乾性油、ゴ
ムもしくはカゼイン、もしくは改良した天然材
料、ビスコースまたはセルロースエーテルもしく
はエステル例えばセルロースアセテート、セルロ
ールブロピオネート、セルロースアセトブチレー
トまたはニトロセルロース、しかしながら特に全
合成有機ポリマー（ジユロブラストおよび熱可塑
ブラスト）後えば重合、重縮合または重付加によ
つて得られたものであることができる。 重合樹脂類からのものとしては、ポリオレフイ
ン例えばポリエチレン、ポリプロピレンまたはポ
リイソブチレン、また置換されたポリオレフイン
例えば塩化ビニル、酢酸ビニル、スチレン、アク
リル酸および／またはメタアクリル酸エステルの
アクリロニトリル、またはブタジエンからなるポ
リマー、ならびに所望モノマーのコポリマー、特
にABSまたはEVAが挙げられる。一連の重付加
樹脂および重縮合樹脂としては、ホルムアルデヒ
ドとフエノールとの縮合生成物、いわゆるフエノ
ブラスト、およびホルムアルデヒドと尿素との縮
合生成物、チオ尿素とメラミンとの縮合生成物、
いわゆるアミノブラスト、ラツカー樹脂すなわち
飽和樹脂例えばアルキツド樹脂と不飽和樹脂例え
ばマレイン樹脂とからなるものに使用されるポリ
エステル、ならびに線状ポリエステルおよびポリ
アミドまたはシリコーンが挙げられる。 上記高分子有機材料は、単独であるいは場合に
よつてはフイラメントに紡糸できるプラスチツク
混合物または溶融物のように混合物で使用するこ
とができる。高分子材料はまた、ラツカーまたは
印刷インク用に、モノマーの形で、あるいはフイ
ルムフオーマーまたはバインダーとして溶解した
形の重合化状態で使用することができる。例え
ば、アマニ油ワニス、ニトロセルロース、アルキ
ツド樹脂、メラミン樹脂および尿素−ホルムアル
デヒド樹脂またはアクリル樹脂が挙げられる。 高分子有機材料を式で表わされる顔料で着色
するには、この種の顔料を、場合によつてはマス
ターバツチの形で、上記材料とロールミルまたは
混合摩砕装置によつて混合することによつて実施
される。ついで着色された材料を、それ自体公知
の方法例えばカレンダー、成形、押出し、ブラツ
シング、カーシングまたは射出成形によつて所望
の最終形にする。 軟質に成形された物品を製造するためあるいは
得られた生成物の脆性を減少させるために、成形
操作前に、いわゆる可塑剤を高分子材料中混合す
ることは望ましい。可塑剤は例えばリン酸、フタ
ル酸、またはセバジン酸のエステルであることが
できる。本発明方法によれば、可塑剤を顔料の練
込み前後にポリマー中に適用することができる。
種々の色相を得るために、式で表わされる化合
物に加えて充填材または他の着色付与成分例えば
白色、着色または黒色顔料を所望量、高分子有機
材料に添加することができる。 ラツカーおよび印刷インクを着色するために、
高分子有機材料および式で表わされる化合物
を、随意に添加剤例えば充填剤、他の染料、ドラ
イヤーまたは可塑剤と一緒に、充分に分散するか
または通常の有機溶媒または溶媒混合物中に溶解
する。また、まず各成分を単独でまたはいくらか
あわせて分散または溶解させ、ついで全ての成分
を一緒することも可能である。 例えばプラスチツク、繊維、ラツカーまたは印
刷インクの形で得られた着色剤は、黄色から紫色
まで、非常に高い色強度、高彩度、良好な分散
性、耐クロス染め性、耐移行性、耐熱性、耐光性
および耐天候性、ならびに高艶消性および良好な
IR規約反射率挙動によつて特徴づけられる。本
発明に係る赤色顔料は、高着色強度、彩度および
良好な堅牢性と一緒になつた無彩色の点が特に興
味のあることである。 式で表わされる化合物はまた、光電気泳動ト
ーナーとして使用することができる。 式で表わされる化合物の適用すべきポリマー
中への溶解は、純粋な色相、高色強度および耐光
性、さらに加えて高ケイ光によつても特徴づけら
れる。これらは太陽エネルギーコレクターでの使
用およびレーザー光の製造用に適する。 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。例中、他に言及しない限り、「部」は「重量
部」、「％」は「重量％」、そして「温度」は「摂
氏度」を表わす。 実施例 １ （ポリメチルメタクリレート） ポリメチルメタクリレート100部と一諸に、式
（R3＝R4＝ｐ−クロルフエニル基）で表わさ
れる顔料の0.02部をドライブレンドし、２スピン
ドル押出し機で均質化した。押出し機の口部から
出た材料を粒質物にし、ついで通常の方法を用い
て成形品に成形した。赤色着色されたプラスチツ
ク材料を得た。 実施例 ２ （ポリエチレンテレフタレート） ポリエチレンテレフタレート粒99.9部を式
（R3＝R4＝ｐ−メチルフエニル基）で表わされる
顔料0.1部と、振とう機で15分間振とうした。均
一に着色された粒質物を285゜±３℃で溶融紡糸機
によつて繊維の形に紡糸した。得られた繊維は黄
色に染色され、そして充分に純粋な色相、明度お
よび良好な堅牢性によつて特徴づけられる。 実施例 ３ （凸版印刷） 式で表わされる顔料（R3＝R4＝ｐ−クロロ
フエニル）1.0ｇをエンゲルスマン（Engel−
swann）粉砕機で下記組成をもつリトグラフ用ワ
ニス4.0ｇと共に徴粉砕する。 組成： アマニ油−スタンド油（300ポアズ） 29.4％ アマニ油−スタンド油（20ポアズ） 67.2％ オクタン酸コバルト（Co ８％） 2.1％ オクタン酸鉛（Pb24％） 1.3％ 次いで凸版印刷法でステロ版の方法によつてア
ート印刷用紙上に１ｇ／m2で印刷する。良好な透
明性と高い光沢をもつた強い赤色が得られる。 この顔料は他の印刷法、例えば凹刻印刷、オフ
セツト印刷及びフレクソゾグラフ印刷などにも適
し、これらの方法によつても同様に非常に良好な
結果を得る。 実施例 ４ 亜鉛未8.8部（0.135モル）を酢酸銅H2O0.5部を
氷酢酸12.5容量部にとかした溶液中に90〜95℃で
加える。１分後に生成したスラツジを１分間放置
し、氷酢酸をできるだけ全部デカントする。残渣
を12.5容量部の氷酢酸で１度洗い、次いで各々25
容量部ずつのキシレンで３回洗浄する。残つた灰
色の沈降物をキシレン65ml及びｐ−クロロベンゾ
ニトリル18.6部（0.135モル）と共にスルホン化
用フラスコ中に入れる。混合物を約70℃まで加熱
し、次いでブロム酢酸エチル15容量部を約30分間
のうちに、フラスコの内容物の温度が80乃至85℃
を超えないようにして滴下する。滴下終了後、還
流を続け、空気を導入しながら反応混合物を同温
度で１晩撹拌する。翌朝、混合物を室温まで冷却
し、撹拌しながらアセトン50容量部を加える。約
15分後に沈殿を過し、吸引過残渣をアセトン
で洗浄する。得られた粗生成物をDMF250容量部
中に入れ、30％ナトリウムメチラート溶液５容量
を加え、全混合物を５分間撹拌する。透明になる
まで過した後、アルカリ性のジメチルホルムア
ミド溶液を氷酢酸８容量部で酸性にし、水30容量
部で希釈した後室質で１晩撹拌する。赤色沈殿を
別しメタノールで洗つてから真空中80℃で１晩
乾燥する。式で表わされる化合物（R3＝R4＝
ｐ−クロロフエニル）を赤色粉末の形の3.6容量
部（理論量の15％）の収量で得る。 元素分析：C18H10Cl2N2O2分子量357.21 計算値：C60.53％ H2.82％ N7.84％ O8.96％ Cl19.85％ 実測値：C60.0％ H2.8％ N7.7％ O9.6％ Cl19.6％ 紫外分光分析：（溶媒：Ｎ−メチルピロリドン） λmax514mm εmax33000 上記の化合物はプラスチツク及びラツカーを純
粋で深い色調の青味をおびた赤色に染色し、すぐ
れた耐光、耐候及び耐熱堅牢性を示す。 実施例 ５ 実施例４におけるｐ−クロロベンゾニトリルの
代りにｍ−クロロベンゾニトリルを使用し、他は
同様の操作をして４ｇの粗顔料を得、これを下記
のように処理する。 実施例 ６ アルカリに溶解及び再沈殿 前記の粗顔料４部をジメチルホルムアミド135
容量中に懸濁し、30％ナトリウムメチラート溶液
2.5容量部をこれに加え、室温で２時間撹拌を続
ける。溶液を次にハオフロー（Highflow）を通
して透明になるまで過し、液を氷酢酸４容量
部で中和する。水18部を加え、得られた懸濁液を
室温で１晩撹拌する。沈澱した顔料を別し先づ
小量のジメチルホルムアミドで、次いで水、及び
エタノールで洗浄し、真空中80℃で１晩乾燥す
る。式で表わされる化合物（R3＝R4＝ｍ−ク
ロロフエニル）を橙赤色粉末として収量24部で得
る。 元素分析：C18H10Cl2N2O2分子量357.21 計算値：C60.53％ H2.82％ Cl19.85％ N7.84％ 実測値：C60.00％ H2.80％ Cl19.90％ N7.80％ 紫外分光分析：（溶媒：Ｎ−メチルピロリドン） λmax512mm εmax27000 上記のようにしてアルカリ溶解及び再沈殿沈殿
処理によつて得た顔料はプラスチツク及びラツカ
ーを純粋なオレンジ色に染色し良好な耐移行性、
耐光性及び耐熱性を示す。 実施例 ７ 酸に溶解及び再沈殿 アルカリに溶解、再沈殿した生成物1.4部を濃
硫酸70容量部中に懸濁し、この懸濁液を室温で約
45分間撹拌する。透明になるまでハイフロー（ガ
ラス製白玉）を通して過した後、液を約300
部の氷水中に注ぎ室温で15分間撹拌する。沈殿し
た顔料を別し、水及びエタノールで洗浄し、真
空中80℃で１晩乾燥する。赤色粉末1.2部を得る。
このものは実施例６によつてアルカリに溶解再沈
殿して得られた顔料と同じ微量分析値、質量分析
及び紫外分光分析データを与えるので同じ化学構
造をもつものである。然し乍ら、この酸性溶解及
び再沈殿して得た生成物をプラスチツク及びラツ
カーに加えるとオレンジ色の代りに純粋な紅色に
染色し同様に良好な堅牢性を示す。 実施例７によつて得られた顔料のＸ−線回析パ
ターンは格子面間隔3.22Åに非常に強い強度の１
本の線を、14.3、6.7及び3.45Åに非常に強い強度
の線を、4.72、4.20、3.51及び3.35Åに中程度の
強度の線を、5.3及び2.98Åに弱い強度の線を、
そして3.15Åに非常に弱い強度の線を示す。実施
例23によつて得られた顔料のＸ−線回析パターン
は14.2及び3.7Åに非常に強い強度の線を、4.72Å
に強い強度の線を、3.52Åに中程度の強度の線
を、そして6.9Åに弱い強度の線を示す。 実施例 ８ 実施例４で使用したｐ−クロロベンゾニトリル
の代りにｐ−クロロベンゾニトリルとｐ−メチル
ベンゾニトリルの等モル混合物を使用し、他の操
作及び処理を同様にすると、赤色顔料混合物が得
られる。このものは元素分析及び質量分析による
と、式で表わされる顔料でR3＝R4＝ｐ−クロ
ロフエニルのもの、R3＝R4＝ｐ−メチルフエニ
ルのもののほかに、式で表わされる化合物で
R3＝ｐ−クロロフエニル、R4＝ｐ−トルイルで
あるものも含まれている。 質量分析： MS：M+336 上記の顔料混合物はプラスチツク及びラツカー
を高度の彩度及びすぐれた堅牢性をもつ赤色に染
色する。 実施例９ないし実施例29 さらに次式： Ｒ−CN で表わされるニトリルを、Zn−Cuの存在下エチ
ルブロモアセテートとともに実施例20と同様に反
応させることによつて次式： で表わされる顔料を得た。上記式中、Ｒは第１表
の第２欄に与えられた意味を有する。第１表中、
第３欄はポリ塩化ビニルにおける着色色相を示
し、そして第４欄は顔料の分光学データを示す。
【表】
【表】 試験例 (1) 試験顔料 次式（）で表される顔料No.１ないしNo.10を
製造し、試験に供した。
【表】
【表】 上記の各顔料を用いて、着色ポリ塩化ビニル箔
を次の通り製造した。 安定化ポリ塩化ビニル（PVD Ｅ−722 LONZA
社製） 68部 フタル酸ジオクチル 32部 および 供試顔料 0.2部 を160℃にてロールミル上で８分間混練し、その
後得られた薄シートを冷間分出しを行いそして
160℃にて更に僅かの間分出しを行つた。 得られた着色シートを移行堅牢性について以下
の方法により試験した。 着色シートの試料および二酸化チタンで艶消し
仕上された白色シートを一緒に80℃にて平方セン
チメートリ当り１Kgの圧力でプレスし、そして移
行堅牢性をISO Recommendation R105、Part3
に従つて測定した。汚染の評価のための無彩色ス
ケール10等級（ISORecommendation R105、
Part3：値5.0が移行堅牢性について最も高く、値
4.0が最も低い。）で決定し、その結果を、以下の
表に定量的に与えた。 なお、下記の表中のデータは、各顔料について
まつたく同一の方法、条件により測定して得られ
た値であり、信憑性は高いものである。
【表】 ポリ塩化ビニルにおける実際の適用において、
顔料No.１は丁度少なくとも4.6という最小要求性
能を与え、一方顔料No.３およびNo.４は4.9で、顔
料No.２、No.５、No.６、No.７、No.８、No.９およびNo
.
10は5.0であつて大変高い性能を示し、従つて、
実際の適用のうち最も厳しい条件にも適合する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、R3およびR4のうち少なくとも一方はナ
    フチル基または式 （式中、X2およびY2はハロゲン原子、シアノ基
    もしくはトリフルオロメチル基、炭素原子数１な
    いし６のアルキル若しくはアルコキシ基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシルカルボニル、アル
    カノイルアミノもしくはジアルキルアミノ基また
    はベンゾイルアミノ基を表わしそしてX2および
    Y2のうちの一方はまた水素原子を表わすことが
    できる。）で表わされる置換フエニル基を表わし、 そしてまたR3およびR4のうちの一方は未置換
    フエニル基を表わすことができる。〕で表わされ
    る化合物。 ２ 前記式において、R3およびR4が式で表わ
    される同一の置換フエニル基を表わす特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ３ 前記式において、R3およびR4が、置換基X2
    およびY2のうちの一方が塩素原子もしくは臭素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    わすかまたはメチル基、シアノ基もしくは炭素原
    子数２ないし４のアルコキシカルボニル基を表わ
    し、そして他方が水素原子を表わすところの式
    の基を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合
    物。
JP63103736A 1981-03-20 1988-04-26 Novel polycyclic compound Granted JPS6452777A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH190581 1981-03-20

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Publication Number Publication Date
JPS6452777A JPS6452777A (en) 1989-02-28
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JP57045503A Granted JPS57172937A (en) 1981-03-20 1982-03-20 Method of coloring high molecular organic material and novel polycyclic pigment
JP63103736A Granted JPS6452777A (en) 1981-03-20 1988-04-26 Novel polycyclic compound

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US (2) US4415685A (ja)
EP (1) EP0061426B1 (ja)
JP (2) JPS57172937A (ja)
KR (1) KR830009153A (ja)
AU (2) AU552023B2 (ja)
BR (1) BR8201529A (ja)
CA (1) CA1190929A (ja)
CS (1) CS228540B2 (ja)
DD (1) DD202194A5 (ja)
DE (1) DE3262270D1 (ja)
DK (1) DK172714B1 (ja)
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