CN1771298B - 荧光二酮基吡咯并吡咯 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及在颜色转换介质、固体染料激光器和电场致发光装置中作为荧光示踪剂的式(I)的荧光二酮基吡咯并吡咯及其制备方法，和它们在用于涂布、非击打式印刷材料、彩色滤光片、化妆品、聚合油墨颗粒、调色剂的油墨、色料、着色塑料的制备方面的用途。包含根据本发明的组合物的发光装置有高的电能利用率和高发光性。
Description
本发明涉及在变色介质(color changing media)、染料激光器和电场致发光装置中作为荧光示踪剂的式I的荧光二酮基吡咯并吡咯(DPPs)
及其制备方法，以及它们在油墨、色料、着色塑料涂层、非冲击印刷材料(non-impact-printing material)、彩色滤光片、化妆品、聚合墨颗粒(polymeric ink particles)、调色剂的制备方面的用途。含有本发明化合物的发光装置有高效电能利用率和高发光度。
EP-A-648770涉及含氨基甲酸酯基团的DPPs及其作为荧光染料的用途。在实施例6和9中，分别公开了下列DPP化合物：
和
在DPP化合物中，WO90/01480涉及具有至少两种不同着色形式的物质，其中一种通过提供能量可转化为另一种，以及它们在贮存介质中的用途。在实施例10和11中，分别公开了下列DPP化合物：
通过例如描述于Appl.Phys.Lett.，51，913(1987)的真空蒸发工艺制备含有有机荧光物质的有机电场致发光(“EL”)装置在目前是常见的。一般说来，根据发光材料的构成，采用两种这类真空蒸发工艺：单组分型工艺和双组分型(或“主客型”或“二元体系”)工艺(如在J.Appl.Phys.，65，3610(1989)中描述)。
JP-A22,296,891(Ricoh)要求保护一种电场致发光元件，它包括正电极、负电极和保持在正负电极间的一种有机化合物层或多种有机化合物的层，但没有空穴传递物质。所述有机化合物层的至少一层是含有式II”表示的吡咯并吡咯化合物层
其中Y1和Y2相互独立地表示取代或未取代的烷基、环烷基或芳基，Y3和Y4独立地表示氢原子或取代或未取代的烷基或芳基，X表示氧或硫原子。明确介绍了四种化合物，即在所有情况下，其中X表示氧，而其中(a)Y3＝Y4＝甲基，Y1＝Y2＝对甲苯基，(b)Y3＝Y4＝甲基，Y1＝Y2＝氢，(c)Y3＝Y4＝氢，Y1＝Y2＝对甲苯基，和(d)Y3＝Y4＝Y1＝氢和Y2＝对氯代苯基。如单独使用DPP II”，即没有加入三(8-羟基喹啉偶氮(quinolinato))铝(“Alq3”)，未观测到发射。
JP-A25,320,633(Sumitomo)要求保护一种具有发光层的有机电场致发光装置，它在一对电极间含有0.005-15重量份的下式
的DPP的量的发光材料，其中至少一个电极是透明或半透明的，其中Y1和Y2相互独立地表示C6-C14-芳基或C6-C12杂环基，例如噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，和Y3和Y4相互独立地表示氢原子、C1-C12-烷基或C6-C14芳基。尽管在主权项中未提及Alq3用途，但说明书和实施例，特别是对比实施例2明确提及Alq3是所述EL元件或装置的必须特征。
JP-A2 9003448(Toyo)描述了在一对电极间具有含有作为电子传递材料的DPP化合物的发光层，或有包含发光层和电子发射层(其中的电子发射层含有作为电子传递材料的DPP化合物)的有机化合物薄膜涂层的有机EL元件。明确介绍下列三种杂芳基吡咯并吡咯：
要求保护的EL装置的缺点在于，根据所述实施例，始终必须采用Alq3和菲二胺(作为空穴注射材料)。
EP-A-499,011描述了包括下式的DPP化合物
的电场致发光装置，其中的Y1和Y2可为取代或未取代的苯基、3-吡啶基-或4-吡啶基，Y3和Y4彼此独立地表示氢原子、C1-C18-烷基、C3-C18链烯基，且双键不在C1-位。在实施例1和7中，明确介绍下列DPP化合物
WO98/33862介绍了式IV’的DPP-化合物
在电场致发光装置中作为客体分子的用途。
EP-A-1087005涉及式I’的荧光N-取代的二酮基吡咯并吡咯(“DPPs”)
其特征在于，Y1和Y2衍生自下列基团：
实例
或
它们可被取代或未取代。
EP-A-1087006涉及电场致发光装置，它依次包括(a)阳极，(b)空穴传递层，(c)发光层，(d)任选的电子传递涂层和(e)阴极和发光物质，其中的发光物质是由式I’表示的二酮基吡咯并吡咯(“DPP”)。
WO 03/002672涉及式I’的二酮基吡咯并吡咯，其特征在于，Y1和Y2衍生自下面的1-萘基：
PCT/EP03/00650公开了包含式IV的DPP客体生色团和式II的DPP主体生色团的EL装置(见后)。
EP-A-1,253,151公开了包含至少一种
(a)DPP衍生物和在580-720nm波长范围有荧光峰的有机荧光材料和
(b)吡咯亚甲基(pyrromethene)金属络合物(也见JP2001 257077、JP2001 257078和JP2001 297881(Toray))的EL装置。
WO03/048268涉及EL元件组合物，它包括含有苝(perylene)环的化合物和含有DPP骨架的化合物。明确介绍了下列三种杂芳基吡咯并吡咯：
和
令人惊喜地发现，如果采用特殊的DPP化合物或DPP化合物的特定组合，特别是作为发光物质，可得到有高电能利用率和高发光度的发光装置。
因此，本发明涉及式I的荧光二酮基吡咯并吡咯
其中
R1和R2可相同或不同并且选自可被氟、氯或溴取代的C1-C25烷基；可被C1-C4烷基取代1-3次的烯丙基；环烷基；或可与苯基稠合1-2次的环烷基，所述苯基可被C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；链烯基；环烯基；炔基；卤代烷基；卤代链烯基；卤代炔基；酮或醛基；酯基；氨基甲酰基；酮基；甲硅烷基；硅氧烷基；A3或-CR3R4-(CH2)m-A3，其中
R3和R4彼此独立地表示氢或C1-C4烷基，或可被C1-C4烷基取代1-3次的苯基，
A3表示芳基或杂芳基，特别是可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，和m表示0、1、2、3或4，
A1和A2彼此独立为包括含有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的五元杂环，或含有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的六元杂环的基团，其中，如果A1和A2是下式
的五-或六元单环杂环，则所述杂环被至少一个选自以下的基团所取代：C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂环基、卤原子、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、氰基、醛基、羧基、酯基、氨基甲酰基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基、基团NR8R9，其中R8和R9彼此独立表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成五元或六元杂环，所述杂环可与一个或两个任选取代的苯基稠合，其中所述杂环直接与所述DPP基本单元结合，特别是以下的杂环：
或
或A1和A2彼此独立为选自以下的基团
或
其中
R5、R6和R7可相同或不同并且选自氢原子、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂环基、卤原子、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、氰基、醛基、羧基、酯基、氨基甲酰基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基、基团NR8R9，其中R8和R9彼此独立为氢原子、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成五元或六元杂环，所述杂环可与一个或两个任选取代的苯基稠合，或R5至R7中的至少两个相邻的取代基形成芳族或脂族稠环系统，且X1是氢原子、C1-C25烷基、环烷基、芳烷基、芳基或杂环基，前提是下列化合物被排除
A1和A2可不同，但优选相同。如果A1和A2是下式的基团
，那么它们优选是这样的下式的基团
其中R5’是R5，但不为氢。
在本发明的优选实施方案中，如果A1和A2是含有一个选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元单环杂环，那么R5、R6和R7至少一个不是氢原子。
在本发明的另一个优选实施方案中，R5、R6和R7至少一个不是氢原子。
优选地，R1和R2彼此独立地选自C1-C14烷基；C5-C12-环烷基，特别是环己基，其可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次；或C5-C12-环烷基，特别是环己基，其可与苯基稠合1-2次，所述苯基可被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基；或-CR3R4-(CH2)m-A3，其中R3和R4表示氢，A3表示可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基；且m表示0或1。
优选地，A1和A2彼此独立地选自
其中
R5是氢原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、下式的基团
或基团-NR8R9，其中R8和R9彼此独立地表示C1-C8烷基、A1、例如
或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成五元或六元杂环，例如
或
所述杂环可与一个或两个任选取代的苯基稠合，例如
其中R15、R16和R17彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基或苯基，R5’是R5，但不为氢，R5”和R6”彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，和
X1表示氢或C1-C8烷基。
优选下列二酮基吡咯并吡咯：
特别是
特别是
特别是
，其中R1和R2彼此独立地为C1-C12烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基；可任选被C1-C8烷基或/和C1-C8烷氧基取代1-3次或可与任选取代的苯基稠合1或2次的C5-C7环烷基，特别是
或
，其中R51、R52和R53彼此独立地为氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素和氰基；或为C7-C14芳烷基，例如-CR3R4-(CH2)m-A3，其中R3和R4表示氢，A3表示可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基、联苯基或1-或2-萘基，且m为0或1，例如，C1-C8烷基苯基、二(C1-C8烷基)苯基，特别是3-甲基苯基、4-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二叔丁基苯基和2，5-和2，6-二异丙基苯基，其中下列二酮基吡咯并吡咯是特别优选的：
或
本发明的更优选的实施方案涉及组合物，它包含客体生色团和主体生色团，其中的客体生色团的吸收光谱与主体生色团的荧光发射光谱相重叠，其中的主体生色团是在500-720nm，优选520-630nm，最优选540-600nm处有光致发射峰(photoluminescence emissionpeak)的二酮基吡咯并吡咯，且其中的主体生色团和/或客体生色团是式I的二酮基吡咯并吡咯。这意味着，式I的特定主体生色团可与式I的特定客体生色团或式IV的客体生色团联合使用，而式I的特定客体生色团可与式II的特定主体生色团联合使用。
在本发明的一个实施方案中，所述组合物包含主体生色团，它是在500-720nm，优选520-630nm，最优选540-600nm处有光致发射峰的二酮基吡咯并吡咯，而所述客体生色团是式I的二酮基吡咯并吡咯。
在本实施方案中，所述主体生色团优选为由式II表示的二酮基吡咯并吡咯(“DPP”)
其中R13和R14彼此独立地表示可被氟、氯或溴取代的C1-C25-烷基；C5-C12-环烷基或可与苯基稠合1-2次的C5-C12-环烷基，所述苯基可被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；甲硅烷基；A6或-CR11R12-(CH2)m-A6，其中R11和R12彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷基，所述C1-C4烷基可被氟、氯或溴取代，或可被C1-C4烷基取代1-3次的苯基，A6表示可被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素、硝基、氰基、苯基(所述苯基它可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次)取代1-3次的苯基或1-或2-萘基；-NR23R24，其中R23和R24表示氢、C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基或C6-C24-芳基，特别是可被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素或氰基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，或可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基，且m表示0、1、2、3或4，
A4和A5彼此独立地表示
，其中R25、R26、R27彼此独立地表示氢、C1-C25-烷基、-CR11R12-(CH2)m-A6、氰基、卤素、-OR29、-S(O)pR30或可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基，其中R29表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph、C6-C24-芳基或含有5-7个环原子的饱和或不饱和杂环基，其中的环由碳原子和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子组成，R30表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph，R28表示C2-C20-杂芳基或C6-C24-芳基，p表示0、1、2或3，m和n表示0、1、2、3或4。
R13和R14彼此独立，优选表示C1-C8烷基；可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的C5-C12-环烷基；可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次苯基或1-或2-萘基；或-CR11R12-(CH2)m-A6，其中R11和R12表示氢，A6表示可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，m表示0或1。
A4和A5彼此独立，优选表示
，其中R25是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-奈基。
在本发明的另一个实施方案中，所述组合物包括式I的二酮基吡咯并吡咯的主体生色团，和式IV的二酮基吡咯并吡咯的客体生色团
其中R13和R14定义如上，和
A9和A10彼此独立地表示
或
R35和R36彼此独立地表示氢、C1-C25-烷基、C1-C25-烷氧基、-CR11R12-(CH2)m-A6、氰基、卤素、-OR40、-S(O)pR41或可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基，其中R40表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph、C6-C24-芳基或含有5-7个环原子的饱和或不饱和杂环基，其中的环由碳原子和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子组成，R41表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph，p表示0、1、2或3，m和n表示0、1、2、3或4，
R38和R39彼此独立地表示氢、C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-A6、C6-C24-芳基，特别是A6，或含有5-7个环原子饱和或不饱和杂环基，其中的环由碳原子和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子组成，例如A1，特别是
其中R5”和R6”彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基，或R38和R39与它们所连接的氮原子一起形成可与1或2个任选取代的苯基稠合的五元或六元杂环，例如
且R33和R34彼此独立地表示氢和C6-C24-芳基，特别是苯基，其中的R11、R12和A6定义如上。
如果A9和A10彼此独立地表示下式的基团
则R35和R36优选为氢，R38优选为C1-C6烷基或苯基，且R33和R34优选为氢或苯基。
如果A9和A10彼此独立地表示下式的基团
则R35和R36优选为氢，R38优选为C1-C6烷基或苯基。
尤其是A9和A10彼此独立地表示
其中R35和R36彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、-CR11R12-(CH2)m-A6、氰基、氯、-OR40或可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基，其中R40表示C1-C8-烷基或C6-C24-芳基，例如苯基、1-萘基或2-萘基，R11和R12是氢或C1-C4-烷基，m是0或1，A6是苯基、1-萘基或2-萘基，R38和R39彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基、C5-C12-环烷基(特别是环己基)、-CR11R12-(CH2)m-A6、C6-C24-芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯、菲基、三联苯基、芘基、2-或9-芴基或蒽基，优选C6-C12芳基例如苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基，它们可以是未取代或取代的，尤其是被1个或2个C1-C8-烷基或C1-C8烷氧基取代，尤其是A6，或饱和或不饱和的有5-7个环原子的杂环基，其中的环由碳原子和1-3个选自氮、氧或硫的杂原子组成，尤其是A1，或R38和R38与它们所连接的氮原子一起形成可与1个或2个任选取代的苯基稠合的五元或六元杂环，例如
尤其优选下式的基团
其中R38和R39彼此独立地表示A1，特别是
或
或下式的基团
其中R41、R42和R43彼此独立地是氢、C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基，或R38和R38与它们所连接的氮原子一起形成下列稠合的环系统
优选地，R41、R42和R43彼此独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基。
主体生色团与客体生色团的重量比一般约为50∶50-99.99∶0.01，优选90∶10-99.99∶0.01，更优选95∶5-99.9∶0.1，最优选98∶2-99.9∶0.1。
优选式I的化合物作为主体化合物，其中A1和A2彼此独立地选自
R5是氢原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、下式的基团
其中的R15、R16和R17彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基
R5’是R5，但不为氢，和
X1表示氢或C1-C8-烷基。
特别优选的主体生色团是由式I或II表示的DPP化合物，它们列于下表：
优选式I化合物作为客体化合物，其中A1和A2彼此独立地选自
或
其中
R5是基团-NR8R9，其中R8和R9彼此独立地表示C1-C8-烷基、A1例如
或
特别是
或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成可与1个或2个任选取代的苯基稠合的五元或六元杂环，例如
，其中R15、R16和R17彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，R5”和R6”彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，和X1表示氢或C1-C8-烷基。
由式I和IV表示的DPP化合物的特别优选的客体生色团为下列化合物：
除此之外，式I化合物还可与其它已知的作为主体或客体化合物的荧光化合物一起使用，例如，芳烃的稠合衍生物例如红荧烯和苝；稠合的杂环例如吡啶并噻二唑(pyridinothiadiasole)、吡唑并吡啶和萘二甲酰亚氨(naphthalimide)；稀土元素络合物例如Eu、Ir或Pt络合物、卟啉锌、若丹明、deazaflvain衍生物、香豆素衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazones)、喹吖啶酮(quinacridones)、二氰基乙烯基芳烃(dicyanoethenylarenes)、Alq3及其衍生物或公开于EP-A-1,253,151、JP2001 257077、JP2001 257078和JP2001 297881的pyrromethene金属络合物。
特别优选的本发明的主体/客体组合物包括化合物H-2和G-12、H-17和G-12、H-22和G-12、H-12和G-28、H-12和G-30、H-2和G-13、H-2和G-33、H-4和G-13、H-4和G-33、Alq3和G-13及Alq3和G-33。
本发明的另一实施方案涉及式III的二酮基吡咯并吡咯
，其中
R21和R22可相同或不同并且选自C1-C25烷基；可被C1-C4烷基取代1-3次的烯丙基；环烷基；可与苯基稠合1或2次的环烷基，所述苯基可被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；链烯基；环烯基；炔基；卤代烷基；卤代链烯基；卤代炔基；酮或醛基；酯基；氮基甲酰基；酮基；甲硅烷基；硅烷氧基；A3或-CR3R4-(CH2)m-A3取代1-3次，其中
R3和R4彼此独立地表示氢或C1-C4烷基，或可被C1-C4烷基取代1-3次的苯基，
A3表示芳基或杂芳基，特别是可被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，且m表示0、1、2、3或4，
A7和A8彼此独立地选自
或
或A1和A2彼此独立地为
或
其中
R5、R6和R7之一是卤原子，例如氯原子、溴原子或碘原子，而其余两个如上所定义，X1如上所定义。式III的二酮基吡咯并吡咯是新的，并表示式I的二酮基吡咯并吡咯的制备中的中间体。
A7和A8彼此独立，优选选自
或
，其中R5是氯原子或溴原子。
式II的DPP化合物描述于例如US-A-4,579,949中和/或可根据其中(或US-A-4,659,775中)所述的方法制备，其中适用的腈与相应的琥珀酸二烷基或二芳基酯反应，例如NC-Ar1和NC-Ar2与叔戊醇钠反应，接着加入琥珀酸二异丙酯。
化合物I也可用类似于EP-A-353,184中所述的方法得到，该方法包括，在无水偶极非质子溶剂和在通常范围为每摩尔亲核试剂0.1-15摩尔的量的无水碱的存在下，在通常范围为100-220℃的温度下，在通常范围为100-300kPa的压力下，使式III的DPP化合物与亲核试剂例如仲胺、HNR12和R13反应，如果在1∶2.5-1∶1的范围内，R2与R1的意义相同，优选DPP III：亲核试剂的摩尔比在1.2∶1-0.8∶1的范围内(详见EP-A-1,087,005)。
式III的DPP化合物是已知的和/或可根据EP-A-0353184所述的方法制备。
短语“至少两个相邻的取代基形成芳族或脂族稠环系统”指，两个相邻的取代基可形成芳环例如苯环或萘环、脂环例如环己环或杂环例如吡啶或吡咯环，其中两个或更多个的这类环与它们所连接的基团可形成稠环系统。
术语“卤素”指氟、氯、溴和碘。
C1-C25烷基一般为直链或支链，这里可能指，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十四烷基或二十五烷基，优选C1-C8烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基，更优选C1-C4烷基典型地为例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
术语“卤代烷基、卤代链烯基和卤代炔基”指上述烷基、链烯基和炔基被卤素部分或全部取代得到的基团，例如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括被烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基取代的那些基团，其中的烷基、环烷基、芳基、芳烷基和杂环基可为未取代或取代的。术语“甲硅烷基”指式-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64彼此独立地是C1-C8烷基特别是C1-C4烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基，例如三甲基甲硅烷基。术语“硅氧烷基”指式-O-SiR62R63R64的基团，其中R62、R63和R64如上定义，例如三甲基硅氧烷基。
C1-C8烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选C1-C4烷氧基，典型地为例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。术语“烷硫基”指与所述烷氧基相同的基团，但是醚键的氧原子被硫原子代替。
术语“芳基”一般为C6-C24芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、菲基、三联苯基、芘基、2-或9-芴基或蒽基，优选C6-C12芳基例如苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基，它们可以是取代或未取代的。
术语“芳烷基”一般指C7-C24芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选C7-C18芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，并特别优选C7-C12芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烃基团和芳族烃基团可被取代或未被取代。
术语“芳基醚基”一般为C6-24芳氧基，即O-C6-24芳氧基，例如，苯氧基或4-甲氧基苯基。术语“芳基硫醚基”一般指C6-24芳硫基，即S-C6-24芳基，例如，苯硫基或4-甲氧基苯硫基。术语“氨基甲酰基”一般指C1-18氨基甲酰基，优选C1-8氨基甲酰基，它可未被取代或被取代，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基氧基、吗啉代氨基甲酰基或吡咯烷基氨基甲酰基。
术语“环烷基”一般指C5-C12环烷基，例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基，优选环戊基、环己基、环庚基或环辛基，它们可未被取代或被取代。术语“环烯基”指含有1个或多个双键的未饱和脂族烃基，例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等，它们可未被取代或被取代。环烷基，特别是环己基，可与可被C1-C4-烷基、卤素和氰基取代1-3次的苯基稠合1或2次。这类稠合的环己基的实例有：
或
特别是
或
其中R51、R52、R53、R54、R55和R56彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素和氰基，特别是氢。
短语“包括含有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的五元杂环的基团”指五元单环杂环，例如噻吩基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、吡咯基、咪唑基或吡唑基，或稠环系统的一部分的五元杂环，所述稠环系统可由五元杂环与可任选被取代的芳基、杂芳基和/或环烷基形成。这类基团的实例包括在列举的A1和A2和杂芳基或杂环基的定义中。
短语“包括含有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的六元杂环的基团”指六元单环杂环，例如吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基，或稠环系统的一部分的六元杂环，所述稠环系统可由所述六元杂环与可任选被取代的芳基、杂芳基和/或环烷基形成。这类基团的实例包括在列举的A1和A2和杂芳基或杂环基的定义中。
术语“杂芳基或杂环基”是有5-7个环原子的环，其中的氮、氧或硫是可能的所述杂原子，且所述环一般是带具有至少六个共轭π-电子的5-18个原子的不饱和杂环基，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基(chinolyl)、异醌醇基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、chinoxalinyl、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并噁唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌间二氮杂苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异噁唑基、呋咱基或吩噁嗪基，优选上述单或双环杂环基。
烷基氨基、二烷基氨基、烷基芳基氨基、芳基氨基和二芳基中的术语“芳基”和“烷基”一般各指C1-C25烷基和C6-C24芳基。
上述基团可被C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基取代。
本发明还涉及在阳极和阴极间有式I的荧光二酮基吡咯并吡咯或根据本发明的组合物，并通过电能的作用发光的电场致发光装置。
最新的有机电场致发光装置的典型构成是：
(i)阳极/空穴传递层/电子传递层/阴极，其中所述本发明的化合物或组合物既用作正-空穴(positive-hole)传递化合物或组合物(其用于形成光发射和空穴传递层)，也用作电子传递化合物或组合物(其用于形成光发射和电子传递层)，
(ii)阳极/空穴传递层/发光层/电子传递层/阴极，其中所述化合物或组合物形成发光层，无论它们在该结构中是否表现出正-空穴或电子传递性能，
(iii)阳极/空穴注射层/空穴传递层/发光层/电子传递层/阴极，
(iv)阳极/空穴传递层/发光层/正空穴(positive hole)抑制层/电子传递层/阴极，
(v)阳极/空穴注射层/空穴传递层/发光层/正空穴抑制层/电子传递层/阴极，
(vi)阳极/发光层/电子传递层/阴极，
(vii)阳极/发光层/正空穴抑制层/电子传递层/阴极，
(viii)仅含发光材料或含发光材料和任何空穴传递层、空穴阻断层和/或电子传递层的材料的组合的单层，和
(ix)描述于(ii)和(vii)的多层结构，其中的发光层是(viii)中定义的单层。
本发明的化合物和组合物主要用于任何有机层，例如，空穴传递层、发光层或电子传递涂层，但优选用作发光层中的发光材料。
薄膜型电场致发光装置通常基本由一对电极和其间的至少一个电荷传递层组成。通常出现两个电荷传递层、一个空穴传递层(与阳极相邻)和一个电子传递层(与阴极相邻)。根据其作为空穴传递或电子传递材料的性能，其中各层含有作为发光材料的无机或有机荧光物质。通常，发光材料也用作空穴传递和电子传递层之间的附加层(additional layer)。在上述装置结构中，空穴注射层可设置于阳极和空穴传递层之间，和/或正空穴抑制层可设置于发光层和电子传递层之间，以使发光层中的空穴和电子的数量最大，以得到高效率的电荷重组并增强的光发射。
可采用几种方法制备所述装置。真空蒸发通常用于所述制备。优选地，按照上述顺序，在置于室温下的可市售获得的铟-锡-氧化物(“ITO”)玻璃底物(其在上述结构中起阳极的作用)上层压所述有机层。所述膜厚度优选为1-10,000nm，更优选1-5,000nm，更优选1-1,000nm，更优选1-500nm。阴极金属，例如厚度范围为50-200nm的Mg/Ag合金、二元Li-Al或LiF-Al系统被层压于有机层的上部。沉积期间所述真空优选低于0.1333Pa(1×10-3托)，更优选低于1.333×10-3Pa(1×10-5托)，更优选地低于1.333×10-4Pa(1×10-6托)。
对于阳极，通常可使用具有高自由能的阳极材料，例如，金属例如金、银、铜、铝、铟、铁、锌、锡、铬、钛、钒、钴、镍、铅、锰、钨等，金属合金例如镁/铜、镁/银、镁/铝、铝/铟等，半导体例如Si、Ge、GaAs等，金属氧化物例如铟-锡-氧化物(“ITO”)、ZnO等，金属化合物例如Cul等，还有，导电聚合物例如聚乙炔、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚对苯(polyparaphenylene)等，优选ITO，最优选在玻璃上作为底物的ITO。
例如，通过溅射喷涂法可将这些电极材料中的金属、金属合金、金属氧化物和金属化合物转变为电极。在采用金属或金属合金作为电极材料的情况下，也可采用真空沉积法生成电极。在采用金属或金属合金作为生成电极的原料的情况下，还可以用化学电镀的方法生成所述电极(参见，例如，Handbook of Electrochemistry(电化学手册)，第383-387页，Mazuren，1985)。在采用导电聚合物的情况下，可通过在底物(预先提供导电涂布)上的阳极氧化聚合方法使其转化为薄膜，制备电极。在底物上形成的电极的厚度不限于特定值，但是，当所述底物用作发光平面时，所述电极的厚度优选在1nm-300nm，更优选在5-200nm的范围内，以确保透明。
在优选的实施方案中，ITO所用于的底物上的ITO薄膜厚度在10nm(100
)-1μ(10000)的范围，优选20nm(200
)-500nm(5000)。一般地，ITO薄膜的表面电阻在不高于100Ω/cm/2，优选不高于50Ω/cm2的范围内选择。
可从日本制造厂商例如Geomatech有限公司、Sanyo Vacuum有限公司、Nippon Sheet Glass有限公司购得这类电极。
导电或电绝缘的材料可用作底物。在采用导电底物的情况下，发光层或正空穴传递层在其上直接形成，而在采用电绝缘底物的情况下，先在其上形成电极，然后叠加发光层或正空穴传递层。
所述底物可以是透明、半透明或不透明的。然而，在采用底物作为显示平面时，所述底物必须是透明或半透明的。
透明的电绝缘底物有，例如，无机化合物例如玻璃、石英等，有机聚合化合物例如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚酯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等。通过上述方法之一使其带有电极，这些底物中的每一种可被转变成透明的导电底物。
半透明电绝缘底物的实例有，无机化合物例如铝、YSZ(钇稳定的锆)等，有机聚合化合物例如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、环氧树脂等。通过上述方法之一使其带有电极，这些底物中的每一种可被转变成半透明导电底物。
不透明导电底物的实例有，例如铝、铟、铁、镍、锌、锡、铬、钛、铜、银、金、铂等，各种电镀金属，金属合金例如青铜、不锈钢等，半导体例如Si、Ge、GaAs等，导电聚合物例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚乙炔、聚对苯等。
通过使上述底物材料之一成为所需要的大小，可得到底物。优选底物具有光滑的表面。即使如果它有粗糙的表面，也不会对实际应用产生任何影响，前提是，它有曲率部分不小于20μm的圆形的不平坦。所述底物的厚度没有限制，只要它确保足够的机械强度。
作为阴极，可使用具有低自由能的阴极材料，例如碱金属、碱土金属、13族元素、银和铜，及合金或其混合物，例如钠、锂、钾、钙、氟化锂(LiF)、钠-钾合金、镁、镁-银合金、镁-铜合金、镁-铝合金、镁-铟合金、铝、铝-氧化铝合金、铝-锂合金、铟、钙和EP-A 499,011中举例的材料，例如导电聚合物例如聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔等，优选Mg/Ag合金，可使用LiF-Al或Li-Al组合物。
在优选的实施方案中，镁-银合金或镁和银的混合物，或锂-铝合金、氟化锂-铝合金或锂和铝的混合物可以以范围为10nm(100)-1μm(10000
)，优选20nm(200)-500nm(5000)的薄膜厚度使用。
通过上述的已知的真空沉积技术，可将这类阴极沉积在前述电子传递层上。
在本发明的优选实施方案中，发光层可用于空穴传递层和电子传递层之间。通常通过在所述空穴传递层上形成薄膜，制备发光层。
生成所述薄膜的方法有，例如，真空沉积法、自旋涂布法(spin-coating method)、浇铸法、Langmuir-Blodgett(“LB”)法等。这些方法中，考虑到操作方便和成本，特别优选真空沉积法、自旋涂布法和浇铸法。
在用真空沉积法，使用组合物生成薄膜的情况下，进行沉积的条件往往与所述化合物的性质、形状和晶体状态密切相关。然而，最佳条件通常如下：加热舟皿的温度：100-400℃；底物温度：-100-350℃；压力：1.33×104Pa(1×102托)-1.33×10-4Pa(1×10-6托)和沉积速度：1pm-6nm/秒。
在有机EL元件中，发光层的厚度是确定其发光性能的因素之一。例如，如果发光层不够厚，则夹着所述发光层的两个电极之间可能相当容易发生短路，从而不能获得EL发射。另一方面，如果发光层过厚，由于它的高电阻，会在所述发光层的内部产生大的电压降，导致EL发射的临界电压增加。因此，所述有机发光层的厚度限制在5nm-5μm的范围，优选在10nm-500nm的范围内。
在用自旋涂布法和浇铸法、喷墨打印法形成发光层的情况下，用通过使所述组合物以0.0001-90％重量的浓度溶解于适宜的有机溶剂中的溶液，可进行所述涂布，有机溶剂有例如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氯代甲烷、二甲亚砜等。如果所述浓度超过90％重量，则所述溶液往往会太粘以至于不再能形成平滑和均匀的薄膜。另一方面，如果所述浓度低于0.0001％重量，则生成薄膜的效率太低，是不经济的。因此，所述组合物的优选浓度在0.01-80％重量的范围内。
在用上述自旋-涂布法或浇铸法的情况下，通过向所述溶液中加入聚合物粘合剂生成所述发光层，可能进一步提高所生成的发光层的均匀性和机械强度。原则上，可使用任何聚合物粘合剂，前提是它可溶解于所述组合物所溶解的溶剂中。这类聚合物粘合剂的实例有聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚乙酸乙烯酯、环氧树脂等。然而，如果由所述聚合物粘合剂和所述组合物组成的固体含量超过99％重量，那么，所述溶液的流动性往往会过低，从而不可能形成均匀性优异的发光层。另一方面，如果所述组合物的含量实质上小于所述聚合物粘合剂的含量，则所述层的电阻非常大，以至于不能发光，除非向其施加高电压。因此，选择所述聚合物粘合剂与所述组合物的优选比率在10∶1-1∶50重量的范围，由所述溶液中的两种组分组成的固体的含量优选在0.01-80％重量，更优选在0.1-60％重量的范围内。
对于已知的有机空穴传递化合物例如聚乙烯咔唑的空穴传递层
可以采用公开于J.Amer.Chem.Soc.90(1968)3925的TPD化合物，
其中Q1和Q2各表示氢原子和甲基；
公开于J.Appl.Phys.65(9)(1989)3610的化合物：
均二苯代乙烯基化合物
其中T和T1表示有机基团；
其中Rx、Ry和Rz表示有机基团的腙基化合物等。
用作正空穴传递材料的化合物不限于上述所列的化合物。任何有传递正空穴性质的化合物都可用作正空穴传递此类，例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、均二苯代乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯代乙烯衍生物、苯胺衍生物的共聚物、PEDOT(聚(3，4-亚乙二氧基-噻吩))及其衍生物、导电低聚物，特别是噻吩低聚物、卟啉化合物、芳族叔胺化合物、均二苯代乙烯基胺化合物等。
特别是采用芳族叔胺化合物，例如N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基联苯、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-4，4’-二氨基联苯(TPD)、2，2’-双(二对甲苯基氨基苯基)丙烷、1，1’-双(4-二甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N，N’-二苯基-N，N’-双(4-甲氧基苯基)-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基联苯基醚、4，4’-双(二苯基氨基)四联苯、N，N，N-三(对甲苯基)胺、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[4-(二对甲苯氨基)stilyl]均二苯代乙烯、4-N，N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4’-N，N-二苯基氨基均二苯代乙烯、N-苯基咔唑等。
而且，可使用公开于US-B-5,061,569的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯和公开于EP-A 508,562的化合物，其中三个三苯胺单元连着氮原子，例如4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺。
可通过在阳极上制备含有至少一种正空穴传递材料的有机薄膜形成正空穴传递层。通过真空沉积法、自旋涂布法、浇铸法、喷墨打印法、LB法等可形成正空穴传递层。考虑到方便和成本，这些方法当中，特别优选真空沉积法、自旋涂布法和浇铸法。
在使用真空沉积法的情况下，可采用形成发光层所述的相同方法选择沉积条件(见上)。如果希望形成含有多于一种的正空穴传递材料的正空穴传递层，可对所需化合物用共蒸发法。
在用自旋涂布法或浇铸法形成正空穴传递层的情况下，可在形成发光层所述条件下形成空穴传递层(见上)。
在形成发光层的情况下，可采用含有粘合剂和至少一种正空穴传递材料的溶液形成更光滑和更均匀的正空穴传递层。可采用对发光层所述的方法进行采用这类溶液的涂布。可使用任何聚合物粘合剂，前提是它可溶解于至少一种正空穴传递材料所溶解的溶剂中。前面描述发光层的形成时，给出了适用的聚合物粘合剂的实例及其适用的和优选的浓度。
正空穴传递层的厚度优选在0.5-1000nm，优选1-100nm，更优选2-50nm的范围内选择。
对于空穴注射材料，可使用已知的有机空穴传递化合物，例如JP64-7635中所述的无金属的酞菁(H2Pc)、铜酞菁(Cu-Pc)及其衍生物。而且，可使用前面定义为空穴传递材料的、比所述空穴传递层的电离势更低的部分芳族胺。
通过在阳极层和空穴传递层之间制备含有至少一种空穴注射材料的有机薄膜，可形成空穴注射层。通过真空沉积法、自旋涂布法、浇铸法、LB法等可形成所述空穴注射层。所述层厚度优选5nm-5μm，更优选10nm-100nm。
电子传递材料应该有高的电子注入率(从阴极)和高的电子流动性。下列材料可作为电子传递材料的实例：三(8-羟基quinolinato)-铝(III)及其衍生物、双(10-羟基苯并[h]喹啉醇并quinolinato)铍(II)及其衍生物、噁二唑衍生物例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑及其二聚体系统，例如1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4)噁二唑基)亚联苯基和1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4-噁二唑基)亚苯基、二噁唑衍生物、三唑衍生物、香豆素衍生物、咪唑并吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或苝四羧酸衍生物(公开于Appl.Phys.Lett.48(2)(1986)183中)。
通过制备含有至少一种电子传递材料的有机薄膜，可在所述空穴传递层或发光层上形成电子传递层。可使用真空沉积法、自旋涂布法、浇铸法、LB法等生成所述电子传递层。
正空穴抑制层的正空穴抑制材料优选具有从电子传递层到发光层的高电子注入/传递效率，也优选具有比发光层更高的电离势，以阻止发光层的正空穴流出，避免发光效率下降。
对于正空穴抑制材料，可采用已知的材料Balq、TAZ和菲咯啉衍生物，例如浴铜灵(BCP)：
通过制备含有至少一种正空穴抑制材料的有机薄膜，可在电子传递层和发光层之间形成正空穴抑制层。可使用真空沉积法、自旋涂布法、浇铸法、喷墨打印法、LB法等生成所述正空穴抑制层。所述层厚度优选在5nm-2μm，更优选在10nm-100nm的范围内选择。
在形成发光层或空穴传递层的情况下，通过采用含有粘合剂和至少一种电子传递材料的溶液可以形成更平滑和更均匀的电子传递层。
电子传递层的厚度优选在0.5-1000nm，优选1-100nm，更优选2-50nm的范围内选择。
一般来说，所述主体生色团是在500-720nm，优选520-630nm，最优选540-600nm有光致发射峰的二酮基吡咯并吡咯。所述主体生色团优选为式II的二酮基吡咯并吡咯。
所述发光组合物在500-780，优选520-750，更优选540-700nm的范围内有最大的光致发射峰。而且，本发明化合物优选在450-600nm范围内有最大的吸收。
所述发光组合物通常表现出1＞FQY≥0.3(在通气甲苯或DMF中测定)范围的荧光量子产率(“FQY”)。而且，一般地，本发明组合物表现出5000-100000范围的摩尔吸收系数。
本发明的另一实施方案涉及通过本领域已知的方法使本发明化合物或组合物加入其中，以对高分子量有机材料(分子量通常在103-107g/mol的范围内；包括生物高分子和塑料材料包括纤维)染色的方法。
如同在EP-A-1087005中对式I’的DPP化合物的描述，本发明化合物和组合物可用于制备
油墨：用于印刷工艺的印刷油墨、苯胺印刷、筛网印花、包装印刷、安全油墨印刷、凹版印刷或胶版印刷、预印刷阶段(pre-pressstages)和纺织品印刷、办公、家用或绘图应用，例如纸件，例如，用于圆珠笔、触尖笔、纤维笔、卡片、木制品、(木制品)着色、金属、印色盒或击打式印刷工艺用油墨(带冲击压力的油墨色带)，用于制备
色料：用于涂料，工业或商业用途，纺织品装饰和工业印记，滚筒涂料或粉末涂料或汽车抛光用的末道漆，高固体分(high-solid)(低溶剂)、含水或金属涂料或含水油漆的着色制剂，用于制备
涂布用着色塑料、纤维、底板(platters)或模压载体(mold carriers)，用于制备
数码打印、热蜡传送印刷工艺、喷墨印刷工艺或热传送印刷工艺的非击打式印刷材料，还用于制备
彩色滤光片，特别是用于400-700nm范围的可见光，液晶显示器(LCDs)或电荷结合装置(CCDs)或用于制备化妆品或用于制备
聚合墨颗粒、调色剂、染料激光器、干复写调色剂、液体复写调色剂或静电复印调色剂和电场致发光装置，
可使用本发明的化合物和组合物，如对EP-A-1087005中的式I’的DPP化合物所述。
另一优选实施方案涉及本发明化合物和组合物在变色介质中的应用。为得到全色彩(full-color)有机电场致发光装置，有三个主要技术：
(i)使用电场致发光产生的三原色蓝、绿和红光，
(ii)经吸收以上电场致发光蓝光的变色介质(CCM)，和绿光和红光中的荧光，将电场致发光蓝光或白光转化为光致发光的绿光和红光。
(iii)经彩色滤光片，将白光发光转化为蓝、绿和红光。
本发明化合物或组合物用于上述(i)类和(加上)上述技术(ii)的EL材料。这是因为本发明的化合物或组合物可表现出强烈的光致发光性和电场致发光性。
例如，从US-B-5,126,214知道技术(ii)，其中用香豆素、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、吡啶、若丹明6G、吩噁嗪酮或其它染料使带约470-480nm最大波长的EL蓝光转化为绿和红光。
本发明的化合物或组合物与其它补偿性电场致发光结合，构成白光，用于作为发白光的元素的上述(iii)类的EL材料。这是因为化合物或组合物可表现出强烈的光致发光性和电场致发光性。
可用本发明组合物着色的合适的高分子量有机材料的示例性实例描述于EP-A-1087005中。
特别优选的高分子量有机材料(特别是用于制备油漆系列、印刷油墨或墨)有例如纤维素醚和酯，例如乙基纤维素、硝基纤维素、醋酸纤维素和丁酸纤维素，天然树脂或合成树脂(聚合或稠合树脂)例如氨基塑料，特别是脲/甲醛和蜜胺/甲醛树脂、醇酸树脂、酚醛塑料、聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚酯、ABS、ASA、聚苯醚、硫化橡胶、酪蛋白、硅和硅树脂及其相互间的可能的混合物。
也可能用溶解状态的高分子量有机材料作为薄膜模型，例如，煮沸的亚麻籽油、硝基纤维素、醇酸树脂、酚醛树脂、蜜胺/甲醛和脲/甲醛树脂和丙烯酸树脂。
特别是对于纺丝溶液、油漆系列(paint system)、涂料、油墨或印刷油墨的制备而言，可单独或以混合物(例如颗粒、塑料材料、熔化物形式或溶液)的形式得到所述高分子量有机材料。
本发明的特别优选的实施方案中，本发明的化合物和组合物用于聚氯乙烯、聚酰胺和(特别是)聚烯烃例如聚乙烯和聚丙烯的大量着色，以及油漆系列包括粉末涂料、油墨、印刷油墨、彩色滤光片和涂布色料的制备。
油漆系列的优选粘合剂的示例性实例有醇酸/蜜胺树脂涂料、丙烯酰基/蜜胺树脂涂料、醋酸纤维素/丁酸纤维素涂料和基于可与聚异氰酸酯交联的丙烯酸类树脂的双包装系列漆。
因此，本发明的另一实施方案涉及组合物，它包括：
(a)基于着色高分子量有机材料总重量的0.01-50，优选0.01-5，特别优选0.01-2％重量的式I的荧光二酮基吡咯并吡咯或本发明的组合物，和
(b)基于着色高分子量有机材料总重量的99.99-50，优选99.99-95，特别优选99.99-98％重量的高分子来那个有机材料，和
(c)任选地，基于(a)和(b)总重量的有效量，例如0-50％重量的常用添加剂例如流变改进剂、分散剂、填料、油漆辅剂、干燥剂、增塑剂、紫外线稳定剂和/或其它色料或相关前体。
为得到不同的色光，本发明的式I荧光DPP化合物或本发明的组合物可有利地与需要量的填料、透明和不透明的白色、有色的和/或黑色的色料及常用发光色料一起使用。
为制备油漆系列、涂料、彩色滤光片、油墨和印刷油墨，通常使相关的高分子量有机材料例如粘合剂、合成树脂分散体等和本发明的化合物和组合物一起，如需要，还与常规添加剂例如分散剂、填料、油漆辅剂、干燥剂、增塑剂和/或其它色料或色料前体一起，分散或溶解于常用溶剂或溶剂的混合物中。这一过程可通过各单一组分本身或几种组分一起分散或溶解，再使全部组分混在一起，或一次性一起加入所有组分。
因此，本发明的另一实施方案涉及使用本发明化合物或组合物制备含有本发明组合物的分散体和相关分散体和油漆系列、涂料、彩色滤光片、油墨和印刷油墨的方法。
特别优选的实施方案涉及本发明化合物或组合物在制备荧光示踪剂(用于例如流体例如润滑油、冷却系统等的泄漏检查)中的用途，还涉及含有本发明组合物的荧光示踪剂或润滑油。
为高分子量有机材料的色素形成，用辊式捏合机、混合装置或碾磨装置使本发明化合物或组合物任选地以母炼胶的形态与所述高分子量有机材料混合。一般来说，通过常规工艺，例如压延、压模、挤出、铺展、浇铸或注射成型，所述着色材料接着生成所需的最终形态。
为使漆、涂料和印刷油墨着色，通常将所述高分子量有机材料和本发明化合物或组合物单独或与添加剂例如填料、其它色料、干燥剂或增塑剂一起，溶解或分散于常用有机溶剂或溶剂混合物中。在这种情况下，可能采用各单一组分分别分散或溶解，或者使两种或两种以上的组分一起分散或溶解，再将所有组分混合。
本发明还涉及含着色有效量的本发明组合物的色料分散体的油墨。
色料分散体与油墨的重量比通常在基于油墨总重量的0.001-75％重量，优选0.01-50％重量的范围内选择。
彩色滤光片或着色高分子量有机材料的制备和用途为本领域所熟知并描述于Displays 14/2，1151(1993)，EP-A 784085，或GB-A2,310,072中。
例如用油墨，特别是可含有色料分散体(含有本发明组合物)的印刷油墨涂布，或例如通过使含有本发明组合物的色料分散体与化学、热或光分解稳定的高分子量有机材料(所谓保护膜)相混合可制备彩色滤光片。例如，用类似于EP-A 654711的方法，通过应用于底物例如LCD(液晶显示器)，随后经光学构成(photostructuring)和展开(development)，进行后继制备。
彩色滤光片的制备特别优选含有本发明化合物或组合物(其含有聚合物的无水溶剂或分散体介质)的色料分散体。
本发明还涉及调色剂，它包含含有本发明化合物或组合物或着色有效量的本发明组合物着色的高分子量有机材料的色料分散体。本发明还涉及优选呈分散体形式的、含有本发明组合物的色料、着色塑料、聚合油墨颗粒或非击打式印刷材料，或着色有效量的本发明组合物着色的高分子量有机材料。
含有本发明的组合物的本发明色料分散体的着色有效量一般指，基于用其着色的材料的总重量的0.0001-99.99％重量，优选0.001-50％重量，特别优选0.01-50％重量。
本发明组合物也可用于有色聚酰胺，因为它们在掺入聚酰胺的期间不会分解。而且，特别在塑料中，本发明组合物表现出特别好的耐光性、超热稳定性。
由于可适用于壁挂式电视机的平板显示器、平面发光装置、复印机或印刷机的光源、液晶显示器或计算器的光源、显示信号板和信号光，本发明的有机EL装置有重要的工业价值。本发明的化合物和组合物可用于有机EL装置、静电复印的光感受器、光电转换器、太阳能电池、图像传感器等领域。
下列实施例仅用于说明的目的，不能理解为以任何方式限制本发明的范围。在这些实施例中，除非另有说明，“份”指“重量份”，“百分比”指“重量百分比”。
实施例1
在氮气氛围下，加热3.8g钠和300ml叔戊基醇至100℃，并搅拌15小时。使该反应混合物冷却到室温。加入27.7g 2-氰基-5-溴代吡啶并加热到110℃。一达到该温度，就用滴液漏斗经1小时加入16.2g琥珀酸二异丙酯和100ml叔戊醇溶液。加入完成后，在100℃下保持反应混合物20小时，再冷却到65℃。然后加入300ml水，于室温下过滤所生成的色料悬液，用甲醇和水洗涤至洗涤液呈无色，并于100℃下真空干燥，生成6.6g(9.8％理论值，基于琥珀二丁酯计)1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代吡啶基)-吡咯并-(3，4-c)吡咯。
室温下，将2.0g 1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代吡啶-基)-吡咯并-(3，4-c)-吡咯在1-甲基-2-吡咯烷酮中制成浆状物2小时。在氮气下，将1.5g叔丁醇钾加入所述浆状物中。搅拌3小时后，向该反应混合物中加入2.4g正丁基碘并再搅拌18小时。然后，将该混合物倒入50ml水中，过滤收集沉淀，用柱层析法(硅胶、二氧甲烷作为洗脱剂)纯化，再用甲醇洗涤。干燥后，得到450mg 2，5-二丁基-1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代吡啶基)吡咯并(3，4-c)吡咯(得率18％)。
实施例2
将200mg 2，5-二丁基-1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代吡啶-基)吡咯并(3，4-c)吡咯、151mg二苯胺、6mg乙酸钯(II)、20mg双-二苯基膦基二茂铁、233mg碳酸铯和50ml干燥二甲苯置于三颈烧杯中，氮气下于150℃搅拌7小时。完成所述反应后，减压除去二甲苯，残余物经柱层析法(硅胶、二氯甲烷作为洗脱剂)提纯。干燥后，得到红色固体的0.12g(46％)所需产物。
实施例3
除甲基碘用来代替丁基碘外，重复实施例1。得到红色固体(得率：18％)。
实施例4
将220mg 2，5-二甲基-1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代吡啶-基)吡咯并(3，4-c)吡咯、228mg二甲苯胺、6mg乙酸钯(II)、20mg双-二苯基膦基二茂铁、300mg碳酸铯和10ml干燥二甲苯置于三颈烧杯中，氮气下于150℃搅拌4小时。完成所述反应后，减压除去二甲苯，残余物经柱层析法(硅胶、二氯甲烷作为洗脱剂)提纯。干燥后，得到红色固体的0.08g(24％)所需产物。
实施例5
在氮气氛围下，加热6.01g钠和400ml叔戊醇至100℃，并搅拌18小时。使该反应混合物冷却到室温，加入44.66g 2-氰基-5-溴代噻吩并加热到110℃。一达到该温度，就用滴液漏斗经5小时加入24.3g琥珀酸二异丙酯和100ml叔戊醇溶液。加入完成后，在120℃下保持20小时，再冷却到65℃。然后加入300ml水和20ml乙酸，于室温下过滤所生成的色料悬液，用甲醇和水洗涤至洗涤液呈无色，干燥，生成8.0g(7.3％理论值，基于琥珀二丁酯计)1，4-二酮基-3，6-双-2-(5-溴代噻吩-基)-吡咯并-(3，4-c)吡咯。
除用A-4代替A-1外，重复实施例3，由此得到红色固体(得率：5％)。
实施例6
将200mg A-5、150mg 3，5-二甲基苯基溴酸、10mg四(三苯基膦基)钯、166mg碳酸钾和10ml干燥二甲苯置于三颈烧杯中，并于130℃下搅拌1小时。除去二甲苯，经柱层析法(硅胶、二氯甲烷作为洗脱液)纯化得到的产物。干燥后，得到0.02g紫色的所需产物(A-8)。
实施例7
除用2-氰基-3，4-亚乙基二氧基噻吩代替2-氰基-5-溴代噻吩外，重复实施例5，由此得到深紫色固体(得率：15％)。
除用A-7代替A-3外，重复实施例3，由此得到红色固体(得率：25％)
实施例8
除用A-5代替A-3外，重复实施例4，由此得到紫色固体(得率：10％)。
实施例9
除用正十二烷基碘代替丁基碘外，重复实施例1。由此得到红色固体(得率：13％)。
实施例10
除用A-10和二苯胺分别代替A-3和二甲苯基胺外，重复实施例4，由此得到紫色固体(得率：21％)。
实施例11
除用2-氰基吡啶代替2-氰基-5-溴代吡啶外，重复实施例1，得到红色固体(得率：32％)。
除用A-11代替A-1外，重复实施例3，由此得到红色固体(得率：69％)。
表1.物理性质
| 实施例序号 | 化合物 | 吸收1)峰(nm) | PL2)峰(nm) | Mp.3)[℃] |
| 1 | A-1 | 523，83304) | 545 | 300＜ |
| 1 | A-2 | 546，21942 | 575 | 231-233 |
| 2 | G-12 | 586，61662 | 606 | 295-301 |
| 3 | A-3 | 543，5079 | 572 | ＞300 |
| 4 | G-13 | 585，74649 | 613 | ＞300 |
| 5 | A-4 | - | - | ＞300 |
| 6 | A-5 | 570，49003 | 588，631 | ＞300 |
| 7 | A-6 | 602，19655 | 624 | ＞300 |
| 8 | A-7 | 544，268024) | 552 | ＞300 |
| 9 | A-8 | 511，12283 | 564 | 292-295 |
| 10 | A-9 | 614，61308 | 651 | 131-139 |
| 11 | A-10 | 547，13654 | 577 | 151-153 |
| 12 | G-11 | 584，54820 | 609 | 169-170 |
| 13 | A-11 | 511，166854) | 530 | ＞300 |
| 14 | A-12 | 529，12174 | 558 | 298-300 |
1)在甲苯中；2)在甲苯中的光致发光；3)熔点；4)在DMF中。
应用实施例1
发光元件
将其上沉积着厚度这个扩大最高达约120nm的ITO透明导电薄膜的玻璃底物(由Geomatek Co.制造，由电子束雾状沉积法制备的产品)切割成30×40mm大小，并蚀刻。将如此获得的底物经Semikoklin56超声波洗涤15分钟，再用热超纯水洗涤。接着，用丙酮超声波洗涤所述底物15分钟，再干燥。仅在所述底物成为元件前，使如此获得的底物经空气等离子处理半小时，并置于真空蒸气沉积装置中。直到内压达到1×10-5Pa或更低时对该装置排空。然后，根据电阻加热法，酞菁铜络合物(CuPc)被蒸气沉积至最高达20nm的厚度，形成正空穴注射层。N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)被蒸气沉积至最高达40nm的厚度，形成正空穴传递层。接着，作为主体的DPP化合物H-2和作为客体的DPP化合物G-13(实施例4所得)共沉积至最高达30nm的厚度，以便作为发光层，其中的DPP比率(H-2∶G-13＝100∶1-0.5)通过沉积速度控制，以形成均匀的发光层。然后，蒸气沉积厚度为30nm的Alq3层，形成电子传递层。蒸气沉积0.5nm厚度的氟化锂(LiF)作为电子注入材料。在所述电子注入材料的上部，蒸气沉积150nm厚度的铝(Al)，形成阴极，制备出2×2mm大小的方形元件。
如此得到的发光元件的发光峰波长和发射强度概述于表1中
重复应用实施例，制备发光元件2-4。所用发光材料详述于下表2。
表2
1)下列化合物1(参见EP-A1087006中的实施例81)用作发光材料。
化合物1
发光元件的EL性能显然表明本发明可提供高效电能利用率和高发光性的发光元件。
实施例12
使荧光染料A-12和PMMA溶解于二氯甲烷中，使3mm直径的石英棒浸入该溶液，在所述石英棒的周围形成薄膜。在干燥炉中干燥该样品6小时。PMMA薄膜中的A-12浓度为2mM/l。所制备的石英棒用作所述薄膜环激光系统的环谐振器和光发大器。
所述薄膜环激光器由二个部件组成。一个是带搀杂PMMA薄膜的染料的石英棒，它起环谐振器的作用。而另一个是由PMMA薄膜制备的planner的波导管。抽运源(pumping source)是脉冲Nd:YAG激光的第三个谐波生成；其波长为355nm，其脉冲宽度为7ns。当抽运光束(083mJ/cm2)运行时，观察到具有在530nm处的所述激光的中央波长的黄色激光振荡。
实施例13
除用正己其碘代替丁基碘外，重复实施例1(得率：6％)。Mp.＝196-199℃。
实施例14
除用A-13代替A-3外，重复实施例4(得率：45％)。Mp.＝268-270℃。
发光元件5和6
重复应用实施例1以制备发光元件5和6。所用发光材料详述于下表3。
表3
Claims (20)
1.一种式I的荧光二酮基吡咯并吡咯
，
其中
R1和R2可相同或不同并且选自C1-C25烷基；任选被C1-C4烷基取代1-3次的烯丙基；任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的C5-C12环烷基；任选与苯基稠合1或2次的C5-C12环烷基，所述苯基任选被C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；卤代C1-C25烷基；-O-SiR62R63R64；其中R62、R63和R64彼此独立地是C1-C8烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基；或A3，或者R1和R2彼此独立地选自任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基；或-CR3R4-(CH2)m-A3，其中
R3和R4彼此独立地表示氢或C1-C4烷基，或可被C1-C4烷基取代1-3次的苯基，m表示0、1、2、3或4，A3表示C6-C24芳基或杂环基，该杂环基有5-7个环原子的环，且所述环是带具有至少六个共轭π-电子的5-18个原子的不饱和杂环基，
其中A1和A2彼此独立地选自
其中
R5是下式的基团
或基团-NR8R9，其中R8和R9彼此独立地表示，或R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成五元或六元杂环，其中R15、R16和R17彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基或苯基，R5’是R5，R5’’和R6’’彼此独立地表示氢、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，和
X1表示氢或C1-C8烷基，前提是下列化合物
排除在外。
2.一种权利要求1的荧光二酮基吡咯并吡咯，其中R1和R2可相同或不同并且选自被氟、氯或溴取代的C1-C25烷基。
3.一种权利要求1的荧光二酮基吡咯并吡咯，其中R1和R2彼此独立地选自C1-C8烷基；任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的C5-C12环烷基，或任选与苯基稠合1或2次的C5-C12环烷基，所述苯基任选被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基。
4.一种权利要求1的荧光二酮基吡咯并吡咯，它是
其中
R1和R2彼此独立地为C1-C12烷基；任选被C1-C8烷基和/或C1-C8-烷氧基取代1-3次的C5-C7环烷基，或任选与所述任选被C1-C4烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次的苯基稠合1或2次的C5-C7环烷基；以及R15和R16表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基或苯基。
5.一种权利要求4的荧光二酮基吡咯并吡咯，其中R1和R2独立地为任选被1-3个C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的C5-C7环烷基。
6.一种含有客体生色团和主体生色团的组合物，其中所述客体生色团的吸收光谱与主体生色团的荧光发射光谱相重叠，其中所述主体生色团是在500-720 nm具有光致发射峰的二酮基吡咯并吡咯，且其中所述主体生色团和/或客体生色团是权利要求1-5中任一项的式I的二酮基吡咯并吡咯。
7.一种含有客体生色团和主体生色团的组合物，其中所述客体生色团的吸收光谱与主体生色团的荧光发射光谱相重叠，其中所述主体生色团是在500-720 nm具有光致发射峰的二酮基吡咯并吡咯，且其中所述客体生色团是权利要求1-5中任一项的式I的二酮基吡咯并吡咯。
8.一种权利要求7的组合物，其中所述主体生色团是式II表示的二酮基吡咯并吡咯
其中R13和R14彼此独立地表示任选被氟、氯或溴取代的C1-C25-烷基；任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的C5-C12-环烷基或任选与苯基稠合1或2次的C5-C12-环烷基，所述苯基任选被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；甲硅烷基；A6或-CR11R12-(CH2)m-A6，或者R13和R14彼此独立地表示任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基；其中R11和R12彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、氰基或任选被氟、氯或溴取代的C1-C4烷基，或任选被C1-C4烷基取代1-3次的苯基，A6表示任选被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素、硝基、氰基或苯基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，所述苯基任选被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次；-NR23R24，其中R23和R24表示氢、C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基或C6-C24-芳基，或者R23和R24表示任选被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基，且m表示0、1、2、3或4，
A4和A5彼此独立地表示
其中
R25、R26、R27彼此独立地表示氢、C1-C25烷基、-CR11R12-(CH2)m-A6、氰基、卤素、-OR29、-S(O)pR30或苯基，所述苯基任选被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次，其中R29表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph、C6-C24-芳基或含有5-7个环原子的饱和或不饱和杂环基，其中所述环由碳原子和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子组成，R30表示C1-C25-烷基、C5-C12-环烷基、-CR11R12-(CH2)m-Ph，R28表示C2-C20-杂芳基或C6-C24-芳基，p表示0、1、2或3，m和n表示0、1、2、3或4， 或者 A4和A5彼此独立地表示
或
，
其中R25是1-或2-萘基。
9.一种权利要求8的组合物，其中A4和A5彼此独立地表示
或。
10.一种权利要求9的组合物，其中R23和R24表示任选被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基。
11.一种权利要求9的组合物，其中R13和R14彼此独立地表示C1-C8烷基、任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的C5-C12-环烷基、任选被C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，或-CR11R12-(CH2)m-A6，其中R11和R12表示氢或C1-C4烷基，A6表示任选被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代1-3次的苯基或1-或2-萘基，和m表示0或1。
12.一种权利要求8的组合物，其中A4和A5彼此独立地表示
其中R25是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基。
13.一种电场致发光装置，它包括权利要求1-5中任一项的荧光二酮基吡咯并吡咯或权利要求6-12中任一项的组合物。
14.一种式III的二酮基吡咯并吡咯
其中
R21和R22可相同或不同并且选自C1-C25烷基；任选被C1-C4烷基取代1-3次的烯丙基；任选与苯基稠合1或2次的C5-C12环烷基，其中所述苯基任选被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次；卤代；卤代C1-C25烷基、-O-SiR62R63R64；其中R62、R63和R64彼此独立地是C1-C8烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基；或A3，
A3表示C6-C24芳基或杂环基，该杂环基有5-7个环原子的环，且所述环是带具有至少六个共轭π-电子的5-18个原子的不饱和杂环基，
A7和A8彼此独立地选自
或A7和A8彼此独立为选自以下的基团
或者A7和A8彼此独立为选自以下的基团 
或，
其中R5、R6和R7之一是卤原子，而其余两个如权利要求1所定义的R5，和X1如权利要求1所定义。
15.一种权利要求14的式III的二酮基吡咯并吡咯，其中所述C5-C12环烷基与苯基稠合1或2次，并且所述苯基任选被C1-C4-烷基、卤素、硝基或氰基取代1-3次。
16.一种权利要求14的式III的二酮基吡咯并吡咯，其中所述是，其中R5、R6和R7如权利要求14所定义。
17.一种权利要求14的式III的二酮基吡咯并吡咯，其中A7和A8彼此独立选自
其中R5是氯原子或溴原子，及X1如权利要求1所定义。
18. 一种组合物，它包括
(a) 基于所述有色高分子量有机原料的总重量的0.01-50%重量的权利要求1-5中任一项的荧光二酮基吡咯并吡咯或权利要求6-12中任一项的组合物，和
(b) 基于所述有色高分子量有机原料总重量的99.99-50%重量的高分子量有机原料。
19.一种权利要求18的组合物，其中包括有效量的常规添加剂。
20.权利要求1-5中任一项的荧光二酮基吡咯并吡咯或权利要求6-12中任一项的组合物在变色介质中、在固体染料激光器、电场致发光激光器中或电场致发光装置中作为荧光示踪剂来着色高分子量有机原料的用途。
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