CN104447764A - 吡咯并吡咯二酮衍生物及其合成方法 - Google Patents

吡咯并吡咯二酮衍生物及其合成方法 Download PDF

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毕施明
吴生英
张冠军
王峰
王桂峰
田禾
王振炎
陈立荣
黄卓
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Abstract

本发明涉及一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其合成方法，所述吡咯并吡咯二酮衍生物为式Ⅰ所示化合物。制备式Ⅰ所示化合物的方法，包括①由丁二酸二异丙酯与R2CN反应，制得中间体的步骤；和②由步骤①所得中间体与卤代烷反应，制得目标物的步骤。本发明提供的吡咯并吡咯二酮衍生物在固体状态下有较强的固体荧光，并且衍生物合成方法简便，合成产率较高，在油墨、荧光标记、有机半导体光电材料等领域非常具有应用前景。式Ⅰ中，R1为C1～C20直链或支链烷基，R2为取代苯基，所述取代苯基的取代基选自：C1～C4直链或支链烷基，含氟的C1～C4直链或支链烷基，卤素或吗啉基中一种或二种以上。

Description

吡咯并吡咯二酮衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其合成方法。
背景技术
有机固态发光材料是在固体状态下受激发或自主状态下能够发光的一类有机功能材料，与无机材料相比，具有分子可修饰性强，器件可弯曲性等优点。近些年来，有机固态发光材料在光电材料领域得到科学家们的广泛关注。
吡咯并吡咯二酮类化合物来自于高性能颜料，其具有高荧光量子产率、优异的发色、耐化学溶剂、耐晒和耐老化等优良特性。但在已知的吡咯并吡咯二酮类化合物中，有些无固体荧光或有些虽有固体荧光，但固体荧光很弱。
发明内容
本发明的发明人经研究发现：一些具有特定结构吡咯并吡咯二酮衍生物具有较强固体荧光。据此，本发明的发明人设计并合成了具有较强固体荧光的吡咯并吡咯二酮衍生物。
本发明一个目的在于，提供一种结构新颖的吡咯并吡咯二酮衍生物。
本发明所述吡咯并吡咯二酮衍生物，其为式Ⅰ所示化合物：
式Ⅰ中，R1为C1～C20直链或支链烷基，R2为取代苯基，
所述取代苯基的取代基选自：C1～C4直链或支链烷基，含氟的C1～C4直链或支链烷基，卤素(F、Cl、Br或I)，氰基(-CN)或哌啶基中一种或二种以上(含二种)。
本发明另一个目的在于，提供一种制备式Ⅰ所示化合物的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)由丁二酸二异丙酯与R2CN反应，制得式Ⅱ所示化合物的步骤；和
(2)式Ⅱ所示化合物与卤代烷(R1X，X为F、Cl、Br或I)反应，制得目标物(式Ⅰ所示化合物)的步骤；
式Ⅱ中，R2的定义与前文所述相同。
附图说明
图1.是实施例2、4、6和8所制备化合物的紫外吸收光谱图；
图2.是实施例1、3、5和7所制备化合物的紫外吸收光谱图；
图3.是实施例1、3、5和7所制备化合物的荧光光谱图；
图4.是实施例2、4、6和8所制备化合物的荧光光谱图；
图5.是实施例2、4、6和8所制备化合物固体状态下的荧光光谱图；
图6.是实施例1、3、5和7所制备化合物固体状态下的荧光光谱图；
图5.和图6.中Br-DPP为对比物，其结构如下式所示：
由上述技术方案可知，本发明设计并合成了结构新颖的吡咯并吡咯二酮衍生物，该类衍生物在固体状态下有较强的固体荧光(详见图5和图6)。并且衍生物合成方法简便，合成产率较高。
本发明提供的吡咯并吡咯二酮衍生物在油墨、荧光标记、有机半导体光电材料等领域非常具有应用前景。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，R1为C4～C12直链或支链烷基。
在本发明另一个优选的技术方案中，R2为取代苯基，
所述取代苯基的取代基选自：C1～C4直链或支链烷基，含氟的C1～C4直链或支链烷基，卤素(F、Cl、Br或I)或吗啉基中一种；
进一步优选的技术方案是：R2为取代苯基，
所述取代苯基的取代基选自：C4直链或支链烷基，含氟甲基，F或吗啉基中一种；
更进一步优选的技术方案是：R2为取代苯基，
所述取代苯基的取代基选自：叔丁基，三氟甲基，F或中一种(其中曲线标记处为取代位，下同)；
最佳的R2为下列基团中一种：
下面通过实施例对本发明做进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
(1)
在三口烧瓶中，加入溶剂叔戊醇50mL，5g金属钠，在氮气保护下回流至Na反应完全(约12小时)。然后加入4-氟苯基氰(5.4g，30mmol)，用滴液漏斗向三口瓶中滴加用叔戊醇稀释的丙二酸二异丙酯(3.03g，15mmol)。同时反应液在105℃氮气保护下加热回流2h，待反应液冷却后加入适量的醋酸至pH小于7，然后加入冷水使固体析出，抽滤，将滤饼烘干，得5g中间体(式Ⅱ-1所示化合物)，产率为75％。
(2)
在圆底烧瓶中加入式Ⅱ-1所示化合物(0.35g，0.79mmol)，叔丁醇钾(0.46g，7.9mmol)，50mLCH3CN和正溴丁烷(0.32g，2.37mmol)，在80下加热搅拌12h，停止加热，待反应液冷却后加入适量冷水使固体析出。抽滤将滤饼放入烘箱中干燥，后用二氯甲烷将滤饼溶解用适量无水硫酸钠干燥，经硅胶柱柱层析(展开剂：石油醚：乙酸乙酯＝50:1(v/v))得到0.18g红色固体产物(式Ⅰ-1所示化合物)，产率为42％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.892(t,J＝6.8Hz,6H),1.235(m,8H),3.711(t,J＝7.6Hz,4H),7.661(d,J＝8.4Hz,4H),7.694(d,J＝8.4Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)165.1,165.1,162.1,162.1,142.6,142.6,134.1,134.1,128.0,128.0,128.0,128.0,115.4,115.4,115.4,115.4,107.6,107.6,45.1,45.1,30.4,30.4,20.2,20.2,13.8,13.8.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C26H27F2N2O2 +437.2041,found 437.2043.
在附图中，式Ⅰ-1所示化合物简记为“F-4”。
实施例2
除以正溴十二烷替换实施例1中正溴丁烷外，其它步骤与实施例1相同，得到0.32g式Ⅰ-2所示化合物，产率为52％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.875(t,J＝6.8Hz,6H),1.117(m,40H),3.687(t,J＝7.6Hz,4H),7.559(d,J＝8.4Hz,4H),7.542(d,J＝8.4Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm):161.3,161.3,142.6,142.6,130.5,130.5,127.8,127.8,127.8,127.8,115.4,115.4,115.4,115.4,107.6,107.6,44.5,44.5,32.5,32.5,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.0,30.0,30.0,30.0,29.9,29.9,27.8,27.8,23.1,23.1,14.0,14.0.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C42H59F2N2O2 +661.4545,found 661.4545。
在附图中，式Ⅰ-2所示化合物简记为“F-12”。
实施例3
(1)在圆底烧瓶中加入对溴苯氰(10g，0.055mol)，吗啡啉(7.05g，0.083mol)，CuI(1.05g，5.5mmol)，L-proline(1.3g，11mmol)，K2CO3(15g，0.11mol)，DMF为溶剂，在氮气保护下90℃加热回流40h。停止加热，冷却，用水萃取反应液萃取3次，取有机层，再用乙酸乙酯萃取3次，取乙酸乙酯层。用无水硫酸钠干燥。硅胶柱柱层析(二氯甲烷：石油醚＝20:1(v/v))得到4.3g淡黄色固体(4-吗啡啉基苯基氰)，产率为42％。
(2)除以4-吗啡啉基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰，及硅胶柱柱层析的展开剂为二氯甲烷外，其它步骤与实施例1相同，得到0.3g红色固体产物(式Ⅰ-3所示化合物)，产率为65％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.892(t,J＝7.2Hz,6H),1.261(m,8H),3.731(t,J＝5.2Hz,8H),3.801(t,J＝8.0Hz,4H),4.856(t,J＝5.2Hz,8H),6.992(d,J＝8.8Hz,4H),7.849(d,J＝8.8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):161.1,161.1,143.7,143.7,142.6,142.6,127.1,127.1,127.1,127.1,124.4,124.4,113.0,113.0,113.0,113.0,107.6,107.6,71.4,71.4,71.4,71.4,58.9,58.9,58.9,58.9，44.2,44.2,32.1,32.1,20.6,20.6,13.7,13.7.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C34H43N4O4 +571.3284,found 571.3284。
在附图中，式Ⅰ-3所示化合物简记为“Morpholinyl-4”。
实施例4
除以4-吗啡啉基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰，正溴十二烷替换实施例1中正溴丁烷，及硅胶柱柱层析的展开剂为二氯甲烷外，其它步骤与实施例1相同，得到0.4g暗红色固体(式Ⅰ-4所示化合物)，产率为67％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.892(t,J＝7.2Hz,6H),1.261(m,40H),3.731(t,J＝5.2Hz,8H),3.801(t,J＝8.0Hz,4H),4.856(t,J＝5.2Hz,8H),6.992(d,J＝8.8Hz,4H),7.849(d,J＝8.8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):161.1,161.1,143.7,143.7,142.6,142.6,127.1,127.1,127.1,127.1,124.4,124.4,113.0,113.0,113.0,113.0,107.6,107.6,71.4,71.4,71.4,71.4,58.9,58.9,58.9,58.9,44.5,44.5,32.5,32.5,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.0,30.0,30.0,30.0,29.9,29.9,27.8,27.8,23.1,23.1,14.0,14.0.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C50H75N4O4 +795.5788,found 795.5788.
在附图中，式Ⅰ-4所示化合物简记为“Morpholinyl-12”。
实施例5
(1)在圆底烧瓶中加入对叔丁基苯甲酸(15g，0.084mol)，AlCl3(催化量)，SOCl250mol作为溶剂在氮气保护下85℃回流7h，再在该混合液中滴加浓氨水，反应45min。然后在烧瓶中加水使固体析出，过滤，得滤饼并将其烘干。将烘干后的滤饼全部加到圆底烧瓶中，再加入SOCl2(过量)和50mL的DMF作为溶剂，反应30min。停止反应后，先用水萃取3次，取有机层。再用乙酸乙酯萃取3次，取乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥，硅胶柱柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20:1(v/v))得到6.8g暗淡黄色液体(4-叔丁基苯基氰)，产率为51％。
(2)除以4-叔丁基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰外，其它步骤与实施例1相同，得到0.35g红色固体产物(式Ⅰ-5所示化合物)，产率为78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.897(t,J＝7.4Hz,6H),1.262(m,8H),1.382(s,18H),3.786(t,J＝7.6Hz,4H),7.573(d,J＝8.4Hz,4H),7.813(d,J＝8.4Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):161.1,161.1,146.3,146.3,142.6,142.6,125.8,125.8,125.8,125.8,125.1,125.1,125.1,125.1,107.6,107.6,44.2,44.2,34.8,34.8,32.1,32.1,31.5,31.5,31.5,31.5,31.5,31.5,20.6,20.6,13.7,13.7.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C34H45N2O2 +513.3481,found 513.3481。
在附图中，式Ⅰ-5所示化合物简记为“t-Bu-4”。
实施例6
除以4-叔丁基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰，及正溴十二烷替换实施例1中正溴丁烷外，其它步骤与实施例1相同，得到0.42g暗红色固体(式Ⅰ-6所示化合物)，产率为66％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.895(t,J＝6.4Hz,6H),1.261(m,40H),1.385(s,18H),3.771(t,J＝7.6Hz,4H),7.573(d,J＝8.4Hz,4H),7.809(d,J＝8.4Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):161.1,161.1,146.3,146.3,142.6,142.6,125.8,125.8,125.8,125.8,125.1,125.1,125.1,125.1,107.6,107.6,44.5,44.5,32.5,32.5,31.5,31.5,31.5,31.5,31.5,31.5,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.0,30.0,30.0,30.0,29.9,29.9,27.8,27.8,23.1,23.1,14.0,14.0.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C50H77N2O2 +737.5985,found 737.5985.
在附图中，式Ⅰ-6所示化合物简记为“t-Bu-12”。
实施例7
除以4-三氟甲基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰外，其它步骤与实施例1相同，得到0.3g红色固体(式Ⅰ-7所示化合物)，产率为68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.867(t,J＝7.6Hz,6H),1.288(m,8H),3.767(t,J＝7.6Hz,4H),7.818(d,J＝8.4Hz,4H),7.949(d,J＝8.4Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)165.1,165.1,142.6,142.6,138.2,138.2,130.2,130.2,126.5,126.5,126.5,126.5,125.2,125.2,125.2,125.2,119.3,119.3,107.6,107.6,44.2,44.2,32.1,32.1,20.6,20.6,13.8,13.8.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C28H27F6N2O2 +537.1977,found 537.1977
在附图中，式Ⅰ-7所示化合物简记为“CF3-4”。
实施例8
除以4-三氟甲基苯基氰替换实施例1中4-氟苯基氰，及正溴十二烷替换实施例1中正溴丁烷外，其它步骤与实施例1相同，得到0.5g暗红色固体(式Ⅰ-8所示化合物)，产率为80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.893(t,J＝7.2Hz,6H),1.212(m,40H),3.756(t,J＝7.6Hz,4H),7.825(d,J＝8Hz,4H),7.951(d,J＝8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)165.1,165.1,142.6,142.6,138.2,138.2,130.2,130.2,126.5,126.5,126.5,126.5,125.2,125.2,125.2,125.2,119.3,119.3,107.6,107.6,44.5,44.5,32.5,32.5,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.3,30.0,30.0,30.0,30.0,29.9,29.9,27.8,27.8,23.1,23.1,14.0,14.0.HRMS(ESI)Calcd.for[M+H]+C44H69F6N2O2 +761.4481.1977,found 761.4481.
在附图中，式Ⅰ-8所示化合物简记为“CF3-12”。

Claims (6)

1.一种吡咯并吡咯二酮衍生物，其为式Ⅰ所示化合物：
式Ⅰ中，R1为C1～C20直链或支链烷基，R2为取代苯基，
所述取代苯基的取代基选自：C1～C4直链或支链烷基，含氟的C1～C4直链或支链烷基，卤素或吗啉基中一种或二种以上。
2.如权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其中R1为C4～C12直链或支链烷基。
3.如权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其中R2为取代苯基，所述取代苯基的取代基选自：C4直链或支链烷基，含氟甲基，F或吗啉基中一种。
4.如权利要求3所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其中R2为取代苯基，所述取代苯基的取代基选自：叔丁基，三氟甲基，F或中一种。
5.如权利要求4所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其中R2为为下列基团中一种：
6.一种制备如权利要求1～5中任意一项所述吡咯并吡咯二酮衍生物的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)由丁二酸二异丙酯与R2CN反应，制得式Ⅱ所示化合物的步骤；和
(2)式Ⅱ所示化合物与卤代烷反应，制得目标物的步骤；
式Ⅱ中，R2的定义与如权利要求1～5中任意一项所述相同。
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