KR100889247B1 - 형광성 디케토피롤로피롤 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 I의 형광성 디케토피롤로피롤("DPP"), 이의 제조방법 및 잉크, 착색제, 피복용 착색 플라스틱, 비충격식 프린팅 물질, 칼라 필터, 향장품, 중합체성 잉크 입자, 토너, 염료 레이저 및 전계발광 장치의 제조를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 
이고,
R1, R2 및 R5 내지 R11은 제1항에서 정의한 바와 같다.
화학식 I의 형광성 디케토피롤로피롤("DPP")은 광견뢰도가 높고, 특히 플라스틱에서 열 안정성이 높다. 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 발광 장치는 전기 에너지 이용 효율이 높고, 휘도가 높으며 색 순도가 높다.
형광성 디케토피롤로피롤, 전계발광 장치, 광견뢰도, 열 안정성, 전기 에너지 이용 효율
Description
본 발명은 화학식 I의 형광성 디케토피롤로피롤("DPP"), 이의 제조방법 및 잉크, 착색제, 피복용 착색 플라스틱, 비충격식 프린팅 물질, 칼라 필터, 향장품, 중합체성 잉크 입자, 토너, 염료 레이저 및 전계발광 장치의 제조를 위한 이의 용도에 관한 것이다. 화학식 I의 형광성 디케토피롤로피롤("DPP")은 광견뢰도가 높고 특히 플라스틱에서 열 안정성이 높다. 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 발광 장치는 전기 에너지 이용 효율이 높고, 휘도가 높으며, 색 순도가 높다.
미국 특허 제4,579,949호에는 피롤로-환의 질소원자에서 치환되지 않은 DPP의 제조방법이 기술되어 있다. 특히 실시예 45에는 보라색이고 불충분한 형광성 및 용해도를 나타내는 화학식 
의 DPP 화합물이 기술되어 있다.
유럽 공개특허공보 제133,156호에는 일반적으로 DPP 화합물이 청구되어 있다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 명백하게 언급되어 있지 않으며, 화학식 I의 DPP-화합물이 적색 또는 오렌지색 형광을 나타낼 수 있음도 교시되어 있지 않다.
유럽 공개특허공보 제499,011호에는 DPP-화합물을 포함하는 전계발광 장치가 기술되어 있다. 특히, 실시예 1에서, 화학식 III'의 DPP-유도체가 기술되어 있다.
[화학식 III']
그러나, DPP-화합물의 형광성 및 적색 또는 오렌지색 형광을 나타내는 DPP-화합물을 수득하는 방법에 대하여 교시되어 있지 않다.
국제 공개공보 제WO 98/33862호에는 전계발광 장치에서 게스트 분자로서의 화학식 
의 DPP-화합물의 용도가 기술되어 있다. 그러나, DPP-화합물의 형광성 및 적색 또는 오렌지색 형광을 나타내는 DPP-화합물을 수득하는 방법에 대하여 교시되어 있지 않다.
유럽 공개특허공보 제1087005호는 화학식 I'의 형광성 디케토피롤로피롤("DPP")에 관한 것이다.
[화학식 I']
위의 화학식 I'에서,
R1' 및 R2'는 서로 독립적으로 C1-C25 알킬, C1-C
3 알킬 또는 Ar3'에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 알릴, -CR3'R4'-(CH2)m-Ar3(여기서, R3' 및 R4'는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4 알킬이다), 또는 C1-C3 알킬에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐이고,
Ar3'은 C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, 할로겐, 또는 C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
C1-C25 알킬 또는 -CR3'R4'-(CH2)m-Ar3', 바람직하게는 C1-C25 알킬은 수용해도를 증가시킬 수 있는 작용성 그룹, 예를 들면, 3급 아미노 그룹, -SO3 - 또는 PO4 2-에 의해 치환될 수 있고,
Ar1' 및 Ar2'는 서로 독립적으로 
이고,
R6' 및 R7'은 서로 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, -NR8
'R9', -OR10', -S(O)nR8', -Se(O)nR8', 또는 C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐이나, 동시에 수소는 아니고,
R8' 및 R9'는 서로 독립적으로 수소, C1-C25 알킬, C5
-C12 사이클로알킬, -CR3R4-(CH2)m-Ph 또는 R10'(여기서, R10'는 C6-C24 아릴 또는 5 내지 7개의 환 원자를 포함하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼이고, 환은 탄소원자 및 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자로 이루어지고, Ph, 아릴 및 헤테로사이클릭 라디칼은 C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 할로겐에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있다)이거나,
R8' 및 R9'는 -C(O)R11'(여기서, R11'는 C1-C25
알킬, C5-C12 사이클로알킬, R10', -OR12' 또는 -NR13'R14'이고, R12', R13
' 및 R14'는 C1-C25 알킬, C5-C12 사이클로알킬, C6-C24 아릴 또는 5 내지 7개의 환 원자를 포함하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼이고, 환은 탄소원자 및 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자로 이루어지고, 아릴 및 헤테로사이클릭 라디칼은 C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있다)이거나,
-NR8'R9'은 R8' 및 R9'가 함께 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, -CH
2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR5-CH2-CH2-, 바람직하게는 -CH
2-CH2-O-CH2-CH2-인 5 또는 6원 헤테로사이클릭 라디칼이고,
n은 0, 1, 2 또는 3이다.
DPP 화합물은 잉크, 착색제, 피복용 착색 플라스틱, 비충격식 프린팅 물질, 칼라 필터, 향장품, 중합체성 잉크 입자, 토너, 염료 레이저 및 전계발광 장치의 제조에 사용될 수 있다. 유럽 공개특허공보 제1087006호에는 화학식 I'의 DPP 화합물을 포함하는 전계발광 장치가 기술되어 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 열 안정성이 높고, 중합체, 탄화수소계 연료, 윤활제 및 물에서의 용해도가 양호하며 광 안정성이 높고 분해되지 않고 광견뢰도 손실이 없이 플라스틱, 특히 폴리아미드 및 페인트에 사용 가능하고 전계발광(EL) 방출 세기가 높은 적색 또는 오렌지색 형광성 화합물을 제공하는데 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 상기 목적이 화학식 I의 디케토피롤로피롤에 의해 해결됨을 발견하였다.
위의 화학식 I에서,
R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C25 알킬 그룹, C1-C3 알킬에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 알릴 그룹, 사이클로알킬 그룹, 알케닐 그룹, 사이클로알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 케톤 또는 알데하이드 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 실릴 그룹, 실록사닐 그룹, A3 또는 -CR3R4-(CH2)m
-A3, 또는 C1-C3 알킬에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4 알킬이고,
A3은 사이클로알킬, C1-C8 알킬 및/또는 C1-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 바람직하게는 아릴, 특히 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
C1-C25 알킬 또는 -CR3R4-(CH2)m-A3, 바람직하게는 C1-C25 알킬은 수용해도를 증가시킬 수 있는 작용성 그룹, 예를 들면, 3급 아미노 그룹, -SO3 - 또는 PO4 2-에 의해 치환될 수 있고,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 화학식 
의 그룹이고,
R5 내지 R11은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, C1-C25 알킬 그룹, 사이클로알킬, 아르알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 알키닐, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, 알콕시, 알킬티오, 아릴 에테르 그룹, 아릴 티오에테르 그룹, 아릴, 헤테로사이클릭 그룹, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 카보닐 그룹, 카복시 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 알킬 아미노 그룹, 디(알킬)아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹, 실록사닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 비닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴아미노 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 디아릴아미노 그룹으로부터 선택되거나, 2개 이상의 인접한 치환체 R5 내지 R11은 방향족 또는 지방족 융합 환 시스템을 형성하고,
단, 2개 이상의 인접한 치환체 R5 내지 R11은 방향족 또는 지방족 융합 환 시스템을 형성하거나, 하나 이상의 치환체 R5 내지 R11은 사이클로알킬, 아르알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 알키닐, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, 알킬티오, 아릴 티오에테르 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 할로겐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 카보닐 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹, 실록사닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 비닐, 아릴아미노 또는 디아릴아미노 그룹이다.
바람직하게는, 2개 이상의 인접한 치환체 R5 내지 R11은 방향족 또는 지방족 융합 환 시스템을 형성하거나, 하나 이상의 치환체 R5 내지 R11은 치환되거나 치환되지 않은 비닐 그룹 또는 치환되거나 치환되지 않은 디아릴아미노 그룹이다.
"2개 이상의 인접한 치환체 R5 내지 R11은 방향족 또는 지방족 융합 환 시스템을 형성한다"라는 것은 2개의 인접한 치환체 R5 내지 R11이 방향족 환, 예를 들면, 페닐 또는 나프틸 환, 지방족 환, 예를 들면, 사이클로헥실 환 또는 헤테로사 이클릭 환, 예를 들면, 피리딘 또는 피롤 환을 형성할 수 있고 2개 이상의 이러한 환이 이들이 결합된 나프틸 그룹과 함께 융합 환 시스템, 예를 들면, 벤조펜안트릴, 피레닐, 벤조[a]피레닐 또는 벤조[a]안트라닐 그룹을 형성할 수 있다는 것을 의미한다.
나프틸 치환체가 디아릴아미노 그룹에 의해 치환되는 경우, A1 및 A2는 서로 독립적으로 그룹 
[여기서, R12 및 R13은 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 예를 들면, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 그룹 -NR
12aNR13a에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐, 펜안트릴, 테르페닐, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 C6-C12 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐(여기서, R12a 및 R13a는 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 예를 들면, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C12 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐이다)이거나, R12 및 R13 또는 R12a 및 R13a는 이들이 결합된 질소원자와 함께 5 또는 6원 헤테로사이클릭 환, 예를 들면, 
을 형성하고, X는 O, S 또는 NR40이고, R40은 수소 또는 C1-C8 알킬이다]일 수 있다.
나프틸 치환체가 비닐 그룹에 의해 치환되는 경우, A1 및 A2는 서로 독립적으로 그룹 
[여기서, n은 1 내지 4의 정수이고, R14는 치환되지 않거나 치환될 수 있는 C6-C24 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐, 펜안트릴, 테르페닐, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 C6-C12 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐이다]이다.
그룹 
또는 
[여기서, R12 및 R13은 위에서 정의한 바와 같고, R24는 C1-C6 알킬 그룹이고, R25 및 R26
은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 C1-C8 알킬티오이다]은 A1 및 A2의 예이며, 여기서 R9 및 R10은 융합 환 시스템의 일부인 헤테로사이클릭 환을 형성한다. 2개의 인접한 치환체 R5 내지 R11이 방향족 융합 환 시스템을 형성하는 A1 및 A2의 또 다른 예는 다음과 같다.
A1 및 A2는 서로 독립적으로 바람직하게는 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고, R21, R22, R23, R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8 알킬, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 실릴 그룹 또는 실록사닐 그룹이고, R24는 C1-C6 알킬 그룹이고, R27 및 R28은 서로 독립적으로 
또는 
이고, R29, R30 및 R31은 서로 독립 적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 그룹 -NR32
R33이고, R32 및 R33은 서로 독립적으로 
또는 
이고, R34는 수소, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시이다. 바람직하게는 R21, R22, R23, R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 C1-C8 알킬티오이다.
보다 바람직한 A1 및 A2는 서로 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고, R21은 수소, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시다.
R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, R1 및 R2
는 동일하고 알릴, C1-C8 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, C1-C8 알킬 및/또는 C1
-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 사이클로알킬, 특히 사이클로헥실 그룹, 특히 사이클로헥실 또는 2,6-디-이소프로필사이클로헥실, 실릴, 특히 트리(C1-C8 알킬)실릴, 예를 들면, 트리메틸실릴 그룹, C1-C8 알킬 및/또는 C1-C8
알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 또는 -CR3R4-(CH2
)m-A3[여기서, R3 및 R4는 수소이고, A3은 C1-C8
알킬 및/또는 C1-C8 알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 예를 들면, C1-C8 알킬페닐, 디(C1-C8 알킬)페닐, 특히 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 3,5-디-3급-부틸페닐 및 2,5- 및 2,6-디이소프로필페닐이고, m은 0 또는 1이다]이다.
바람직한 화합물의 예는 다음과 같다.
본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물은 당해 분야에 널리 공지된 방법, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제133,156호, 국제 공개공보 제WO 90/01480호, 유럽 공개특허공보 제1087005호 및 유럽 공개특허공보 제1087006호에 기술된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 합성할 수 있다.
따라서, 본 발명은 제1 단계에서 화학식 II의 DPP 유도체를 염기로 처리하고, 제2 단계에서 제1 단계에서 수득한 반응 혼합물을 유용한 알킬화제 또는 2개의 유용한 알킬화제로 처리함을 포함[여기서, 제1 단계에서 염기는 수소화물, 예를 들면, 수소화나트륨, 수소화리튬 또는 수소화칼륨, 알칼리 금속 알콕사이드, 예를 들면, 나트륨 또는 칼륨 3급-부톡사이드, 나트륨 3급-아밀레이트 또는 카보네이트, 예를 들면, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨이고, 알킬화제는 설포네이트, 예를 들면, 토실레이트 또는 메실레이트, 카보네이트, 설페이트 또는 화학식 (R1)1 또는 2X 및/또는 (R2)1 또는 2X의 할로겐 화합물(여기서, X는 RSO3
-이고, R은 알킬 또는 아릴, 예를 들면, CH3SO2O-, (p-CH3-페닐)SO2O- 또는 (2,4,6-트리메틸-페닐)SO
2O-, -OC(O)O-, -OSO2O- 또는 할로겐, 예를 들면, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이다), 특히 바람직하게는 R1X 및 R2X(여기서, X는 브롬 또는 요오드이다)이다]하는, 화학식 I의 DPP 화합물의 제조방법에 관한 것이다[참조: 유럽 공개특허공보 제1,087,005호].
화학식 II의 DPP 화합물은, 예를 들면, 미국 특허 제4,579,949호에 기술되어 있고/있거나 이(또는 미국 특허 제4,659,775호)에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있으며, 적합한 니트릴을 상응하는 디알킬 또는 디아릴 석시네이트와 반응시킨다. 예를 들면, NC-Ar1 및 NC-Ar2를 나트륨 3급-아밀 알콜과 반응시키고, 디이소프로필 석시네이트를 첨가한다.
화학식 I의 수용성 화합물, 즉 수용해도를 증가시킬 수 있는 작용성 그룹, 예를 들면, 3급 아미노 그룹, -SO3 - 또는 PO4 2-에 의해 치환된 본 발명의 화학식 I의 화합물은 당해 분야에 널리 공지된 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 다음 경로는 대표적인 예이나, 이로 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
상기 식에서, r은 통상 2 내지 25의 정수이다.
선형 알킬 그룹 대신 측쇄 알킬 그룹 또는 아르알킬 그룹, 예를 들면, Br-(CH2)r1-아릴-(CH2)r2-Br(여기서, r1 및 r2는 통상 0 내지 10의 정수이다)을 사용할 수 있다.
상기 식에서, R35 및 R36은 수소원자, C1-C25 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 아르알킬 그룹이고, M은 금속 이온, 예를 들면, 나트륨 또는 칼륨이고, t는 1 또는 2이다.
화학식 I의 화합물은 또한 화학식 III의 DPP 화합물을 친핵제, 예를 들면, 2급 아민, HNR12R13과 바람직하게는 1.2:1 내지 0.8:1의 화학식 III의 DPP 화합물:친핵제의 몰 비 또는 R2가 R1과 동일한 경우, 1:2.5 내지 1:1의 화학식 III의 DPP 화합물:친핵제의 몰 비로 친핵제 1mol당 통상 0.1 내지 15mol의 양으로 무수 이극성 비양성자성 용매 및 무수 염기의 존재하에 통상 100 내지 220℃의 온도에서 100 내지 300kPa의 압력하에 반응시킴을 포함하는, 유럽 공개특허공보 제353,184호에 기술된 방법과 유사하게 입수할 수 있다[참조: 유럽 공개특허공보 제1,087,005호].
위의 화학식 III에서,
Hal은 할로겐, 예를 들면, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
화학식 III의 DPP 화합물은 공지되어 있고/있거나, 예를 들면, 미국 특허 제4,579,949호에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다.
용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다.
용어 "알킬"은 일반적으로 직쇄 또는 측쇄 C1-C25 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 헨에이코실, 도코실, 테트라코실 또는 펜타코실, 바람직하게는 C1-C8 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, 보다 바람직하게는 C1-C4 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 또는 3급-부틸이다.
용어 "알케닐 그룹"은 하나 이상의 이중결합을 함유하는 탄소수 2 내지 8의 불포화 지방족 탄화수소 그룹, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일 또는 1,4-펜타디엔-3-일이다. 용어 "알키닐 그룹"은 삼중결합을 함유하는 탄소수 2 내지 8의 불포화 지방족 탄화수소 그룹, 예를 들면, 에티닐, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트란스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일 또는 1-옥 틴-8-일이다.
용어 "할로알킬, 할로알케닐 및 할로알키닐"은 상기 알킬 그룹, 알케닐 그룹 및 알키닐 그룹이 할로겐에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 그룹, 예를 들면, 트리플루오로메틸 등이다. "알데하이드 그룹, 케톤 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹 및 아미노 그룹"은 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹에 의해 치환된 그룹을 포함하며, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 아르알킬 그룹 및 헤테로사이클릭 그룹은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 용어 "실릴 그룹"은 화학식 -SiR42R43R44
의 그룹(여기서, R42, R43 및 R44는 서로 독립적으로 C1-C8 알킬, 특히 C1-C4 알킬 그룹, C6-C24 아릴 그룹 또는 C7-C12 아르알킬 그룹이다), 예를 들면, 트리메틸실릴 그룹이다. 용어 "실록사닐 그룹"은 화학식 -O-SiR42R43R44의 그룹(여기서, R42, R43 및 R44는 위에서 정의한 바와 같다), 예를 들면, 트리메틸실록사닐 그룹이다.
용어 "알콕시 그룹"은 일반적으로 C1-C8 알콕시, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 이소부톡시, 3급-부톡시, n-펜톡시, 2-펜톡시, 3-펜톡시, 2,2-디메틸프로폭시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, 1,1,3,3-테트라메틸부톡시 및 2-에틸헥속시, 바람직하게는 C1-C4 알콕시, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 이소부톡시, 3급-부톡시이다. 용어 "알킬티오 그룹"은 에테르 결합의 산소원자가 황원자 에 의해 대체된 알콕시 그룹과 동일한 그룹이다. 용어 "아릴 에테르 그룹"은 에테르 결합의 중재를 통해 결합되는 방향족 탄화수소 그룹, 예를 들면, 페녹시 등이며, 방향족 탄화수소 그룹은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 용어 "아릴 티오에테르 그룹"은 에테르 결합의 산소원자가 황원자에 의해 대체된 아릴 에테르 그룹과 동일한 그룹이다.
용어 "아릴 그룹"은 일반적으로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 C6-C24 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐, 펜안트릴, 테르페닐, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐 또는 안트라세닐, 바람직하게는 C6-C12 아릴, 예를 들면, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-비페닐이다.
용어 "아르알킬 그룹"은 일반적으로 C7-C24 아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실, ω-페닐-옥타데실, ω-페닐-에이코실 또는 ω-페닐-도코실, 바람직하게는 C7-C18 아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸, ω-페닐-도데실 또는 ω-페닐-옥타데실, 특히 바람직하게는 C7-C12 아르알킬, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸 또는 ω,ω-디메틸-ω-페닐-부틸이며, 지방족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹은 둘 다 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
용어 "사이클로알킬 그룹"은 일반적으로 치환되지 않거나 치환될 수 있는 C5-C12 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 바람직하게는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다. 용어 "사이클로알케닐 그룹"은 치환되지 않거나 치환될 수 있는 하나 이상의 이중결합을 함유하는 불포화 지환족 탄화수소 그룹, 예를 들면, 사이클로펜테닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥세닐 등이다.
용어 "헤테로사이클릭 그룹"은 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자인 5 내지 7개의 환 원자를 갖는 환이며, 일반적으로 6개 이상의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 18개의 원자를 함유하는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 디벤조[b,d]티에닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 카볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 펜안트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 펜안트롤리닐, 펜아지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐 또는 펜옥사지닐, 바람직하게는 상기 모노- 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이다.
상기 그룹의 가능한 치환체는 C1-C8 알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C
8 알킬, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 케톤 그룹, 카복실 그룹, 에스테르 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹 또는 실릴 그룹이다.
"인접한 치환체와 함께 R5 내지 R11에 의해 형성되는 방향족 환 또는 지방족 환"은 치환되지 않거나, 치환될 수 있으며, 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 3개, 바람직하게는 1개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고, 바람직하게는 추가로 치환될 수 있는 5 또는 6원 환, 예를 들면, 페닐, 피리디닐 또는 피롤릴 그룹이다. 추가의 5 또는 6원 환의 예는 "아릴 그룹", "사이클로알킬 그룹" 및 "헤테로사이클릭 그룹"의 정의에 주어져 있다.
또한, 본 발명은 양극과 음극 사이에 화학식 I의 형광성 화합물을 갖고, 전기장 에너지의 작용하에 발광하는 전계발광 장치에 관한 것이다.
박막 형태의 전계발광 장치는 일반적으로 한 쌍의 전극 및 이들 사이의 하나 이상의 전하 수송 층으로 이루어진다. 예를 들면, 문헌[참조: Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987)]에 기술된 진공 증발 방법에 의해 유기 형광성 물질을 함유하는 유기 전계발광("EL") 장치를 제조하는 것이 일반적이다. 일반적으로, 2개 형태의 이러한 진공 증발 방법은 발광 물질의 구성에 따라 적용된다: 1성분 형태의 방법 및 2성분 형태(또는 "호스트-게스트 형태" 또는 "이성분계(binary system)") 방법[참조: J. Appl. Phys, 65, 3610 (1989)].
1성분계에서 적색, 초록색 또는 청색 발광을 위해, 발광 물질 자체가 적색, 초록색 또는 청색의 강한 형광을 방출해야 한다. 또한, 진공 증발 방법은 균일한 특성의 증착 필름을 제공해야 하고, 형성된 필름은 정공 및/또는 전극에 대한 적합한 ("캐리어") 이동성, 즉 반도체 특성을 제공해야 한다.
일본 공개특허공보 제2,296,891 A2호(Ricoh)에는 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 위치하는 하나의 유기 화합물 층 또는 다수의 유기 화합물 층을 포함하나 정공 수송 물질을 포함하지 않는 전계발광 소자가 청구되어 있다. 유기 화합물 층 중의 하나 이상의 층은 화학식 II''의 피롤로피롤 화합물을 함유하는 층이다.
[화학식 II'']
위의 화학식 II''에서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 그룹이고,
Y3 및 Y4는 독립적으로 수소원자 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬 또는 아릴 그룹이고,
X는 산소 또는 황원자이다.
4개의 화합물이 언급된다. 즉, X가 산소이고, (a) Y3=Y4가 메틸이고, Y1=Y
2가 p-톨릴이고, (b) Y3=Y4가 메틸이고, Y1=Y2가 수소이고, (c) Y3=Y4가 수소이고, Y1=Y2가 p-톨릴이고, (d) Y3=Y4=Y1이 수소이고, Y2가 p-클로로페닐이다.
일본 공개특허공보 제5,320,633 A2호(Sumitomo)에는 한 쌍의 전극 사이에 발광 물질을 DPP 화합물의 0.005 내지 15중량부의 양으로 포함하고 하나 이상의 전극이 투명하거나 반투명한 발광 층을 갖는 유기 EL 장치가 청구되어 있다.
일본 공개특허공보 제9003448 A2호(Toyo Ink)에는 한 쌍의 전극 사이에 전자 수송 물질로서 DPP 화합물을 함유하는 발광층, 또는 발광층과 전자 주입층을 포함하는 유기 화합물 박막층(여기서, 전자 주입 층은 전자 수송 물질로서 DPP 화합물을 함유한다)을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 청구되어 있다. 또한, 정공 주입 층을 추가로 포함하는 다른 EL 소자가 청구되어 있다.
유럽 공개특허공보 제499,011호에는 DPP 화합물을 포함하는 유기 EL 소자가 청구되어 있다. 전자 수송 층을 갖지 않는 시스템만이 확인되었다. 또한, 고도 결정성 유기 안료가 발광 물질에 사용되어야 한다. 그러나, 발광 물질에 대한 요건 중의 하나는 이의 형태학적 안정성이다. 결정성 물질은 증발 필름에서 형태학적으로 조절되는 경향을 나타낸다. 이는 장치 내구성에 단점이 된다.
유럽 공개특허공보 제1,087,006호는 (a) 양극, (b) 정공 수송 층, (c) 발광 층, (d) 임의로 전자 수송 층 및 (e) 음극 및 발광 물질의 순서로 포함하는 전계발광 장치에 관한 것이며, 발광 물질은 화학식 I'의 디케토피롤로피롤("DPP")이다.
따라서, 본 발명의 추가의 목적은, 유기 발광 물질이
- 1성분계에서 고체 상태에서 및/또는 이성분계에서 호스트에서 고체 상태에서, 및 이성분계에서 게스트 용액 상태에서 강한 광루미네센스,
- 정공 및/또는 전자에 대한 캐리어 이동성,
- 진공 증발 및 증착에 필요한 특성(예: 승화능 또는 증발능),
- 균질 필름 형성능,
- "순수한" 색상을 나타내는 특성,
- 전위차가 전극 및/또는 이에 인접한 물질에 부합되는 능력,
- 이성분계의 경우에 고체 호스트와 분자 게스트의 상용성, 및
- 높은 내구성(열, 전기 등) 및 형태학적 안정성을 충족시키는, 황색, 오렌지색 또는 적색으로 발광하는 전계발광 장치를 제공하는데 있다.
이러한 목적은 화학식 I의 형광성 화합물을 포함하는 전계발광 장치에 의해 해결되었다.
최신 유기 전계발광 장치의 전형적인 구성은
(i) 양극/정공 수송 층/전자 수송 층/음극(여기서, 화학식 I의 화합물은 발광층 및 정공 수송 층을 형성하기 위해 사용되는 정공 수송 화합물 또는 발광층 및 전자 수송 층을 형성하기 위해 사용될 수 있는 전자 수송 화합물로서 사용된다)(양극/정공 수송 층/발광 층/음극), 및
(ii) 양극/정공 수송 층/발광 층/전자 수송 층/음극(여기서, 화학식 I의 화합물은 이들이 이러한 구조에서 정공 수송 특성을 또는 전자 수송 특성을 나타내는지의 여부에 무관하게 발광 층을 형성한다), 및
(iii) 양극/정공 주입 층/정공 수송 층/발광 층/전자 수송 층/음극, 및
(iv) 양극/정공 수송 층/발광 층/정공 억제 층/전자 수송 층/음극, 및
(v) 양극/정공 주입 층/정공 수송 층/발광 층/정공 억제 층/전자 수송 층/음극.
박막 형태의 전계발광 장치는 일반적으로 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이의 하나 이상의 전하 수송 층으로 이루어진다. 통상적으로, 2개의 전하 수송 층, 정공 수송 층(양극 다음에) 및 전자 수송 층(음극 다음에)이 존재한다. 이들 중의 하나는 -정공 수송 물질로서의 또는 전자 수송 물질로서의 특성에 따라 - 발광 물질로서 무기 형광성 물질 또는 유기 형광성 물질을 함유한다. 또한, 발광 물질은 정공 수송 층과 전자 수송 층 사이에서 추가의 층으로서 사용된다. 상기 언급한 장치 구조에서, 정공 주입 층은 양극과 정공 수송 층 사이에 존재할 수 있고/있거나 정공 억제 층은 발광 층과 전자 수송 층 사이에 존재하여 발광 층에서 정공 및 전자 수를 최대화시키고, 전하 재조합 효율을 높이고, 강한 발광을 성취할 수 있다.
장치는 몇몇 방법으로 제조할 수 있다. 통상적으로, 진공 증발이 제조에 사용된다. 바람직하게는, 유기 층을 상기 순서로 상기 구조에서 양극으로 작용하는 실온으로 유지된 시판되는 인듐-주석-산화물("ITO") 유리 기재에 적층한다. 막 두께는 바람직하게는 1 내지 10,000nm, 보다 바람직하게는 1 내지 5,000nm, 보다 바람직하게는 1 내지 1,000nm, 보다 바람직하게는 1 내지 500nm이다. 약 200nm의 음극 금속, 예를 들면, Mg/Ag 합금 또는 이성분 Li-Al 시스템을 유기 층의 상단에 적층한다. 증착 동안 진공은 바람직하게는 0.1333Pa(1x10-3Torr) 미만, 보다 바람직하게는 1.333x10-3Pa(1x10-5Torr) 미만, 보다 바람직하게는 1.333x10-4Pa(1x10-6Torr) 미만이다.
양극으로서, 일 함수가 높은 유용한 양극 물질, 예를 들면, 금속, 예를 들면, 금, 은, 구리, 알루미늄, 인듐, 철, 아연, 주석, 크롬, 티탄, 바나듐, 코발트, 니켈, 납, 망간, 텅스텐 등, 금속성 합금, 예를 들면, 마그네슘/구리, 마그네슘/은, 마그네슘/알루미늄, 알루미늄/인듐 등, 반도체, 예를 들면, Si, Ge, GaAs 등, 금속성 산화물, 예를 들면, 인듐-주석-산화물("ITO"), ZnO 등, 금속성 화합물, 예를 들면, CuI 등, 및 또한 전기전도성 중합체, 예를 들면, 폴리아세틸렌, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리파라페닐렌 등, 바람직하게는 ITO, 가장 바람직하게는 기재로서 유리 상의 ITO를 사용할 수 있다. 이들 전극 물질 중에서, 금속, 금속성 합금, 금속성 산화물 및 금속성 화합물을 전극으로, 예를 들면, 스퍼터링 방법에 의해 변형시킬 수 있다. 금속 또는 금속성 합금을 전극용 물질로서 사용하는 경우에, 전극을 진공 증착 방법으로 형성시킬 수 있다. 금속 또는 금속성 합금을 전극을 형성하는 물질로서 사용하는 경우에, 전극을 화학적 도금 방법에 의해 형성할 수 있다[참조: Handbook of Electrochemistry, pages 383-387, Mazuren, 1985]. 전기전도성 중합체를 사용하는 경우에, 전극을 양극 산화 중합 방법에 의해 전기전도성 피복물이 이미 제공된 기재에 필름을 형성시켜 제조할 수 있다. 기재에 형성되는 전극의 두께는 특정 수치로 한정되지 않으나, 기재가 발광 면으로서 사용되는 경우, 전극의 두께는 바람직하게는 투명성을 보장하기 위해 1 내지 100nm, 보다 바람직하게는 5 내지 50nm이다.
바람직한 양태에서, ITO는 ITO 필름 두께가 10nm(100Å) 내지 1μ(10,000Å), 바람직하게는 20 내지 500nm(200 내지 5,000Å)인 기재에 사용된다. 일반적으로, ITO 필름의 시트 저항은 100Ω/cm2 이하, 바람직하게는 50Ω/cm2 이하로 선택된다.
이러한 양극은 일본 제조사, 예를 들면, 게오마테크 캄파니 리미티드(Geomatech Co. Ltd.), 산요 바쿰 캄파니 리미티드(Sanyo Vacuum Co. Ltd.), 니폰 시트 글라스 캄파니 리미티드(Nippon Sheet Glass Co., Ltd.)에서 시판되고 있다.
기재로서, 전기 전도성 또는 전기 절연성 물질을 사용할 수 있다. 전기 전도성 기재를 사용하는 경우에, 발광 층 또는 정공 수송 층을 직접 형성시키며, 전기 절연성 기재를 사용하는 경우에 전극을 먼저 형성시킨 다음, 발광 층 또는 정공 수송 층을 겹쳐 놓는다.
기재는 투명, 반투명 또는 불투명할 수 있다. 그러나, 지시 면으로서 기재를 사용하는 경우, 기재는 투명 또는 반투명해야 한다.
투명한 전기 절연성 기재는, 예를 들면, 무기 화합물(예: 유리, 석영 등), 유기 중합체성 화합물(예: 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐아세테이트 등)이다. 이들 기재 각각을 상기 기술한 방법 중의 하나에 따라 전극을 제공함으로써 투명한 전기 전도성 기재로 변형시킬 수 있다.
반투명 전기 절연성 기재의 예는 무기 화합물, 예를 들면, 알루미나, YSZ(이트륨 안정화 지르코니아) 등, 유기 중합체성 화합물, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 에폭시 수지 등이다. 이들 기재 각각을 상기 기술한 방법 중의 하나에 따라 전극을 제공함으로써 반투명 전기 전도성 기재로 변형시킬 수 있다.
불투명한 전기 전도성 기재의 예는 금속, 예를 들면, 알루미늄, 인듐, 철, 니켈, 아연, 주석, 크롬, 티탄, 구리, 은, 금, 백금 등, 각종 전기도금 금속, 금속성 합금, 예를 들면, 청동, 스테인레스 스틸 등, 반도체, 예를 들면, Si, Ge, GaAs 등, 전기 전도성 중합체, 예를 들면, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌 등이다.
기재는 상기 기재 물질 중의 하나를 목적하는 크기로 형성시켜 수득할 수 있다. 기재가 매끄러운 표면을 갖는 것이 바람직하다. 거친 표면을 갖는 경우라도, 굴곡이 20㎛ 이상인 둥근 불균일도를 갖는 한, 실제 사용하는데 아무런 문제를 야기하지 않는다. 기재의 두께에 대하여, 충분한 기계적 강도를 보장하는 한 한정되지 않는다. 음극으로서, 일 함수가 낮은 유용한 음극 물질, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 13족 원소, 은 및 구리 뿐만 아니라 이들의 합금 또는 혼합물, 예를 들면, 나트륨, 리튬, 칼륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-구리 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄, 알루미늄-산화알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 인듐, 칼슘 및 유럽 공개특허공보 제499,011호에 기술된 물질, 예를 들면, 전기 전도성 중합체, 예를 들면, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌 등, 바람직하게는 Mg/Ag 합금 또는 Li-Al 조성물이 사용될 수 있다.
바람직한 양태에서, 마그네슘-은 합금 또는 마그네슘과 은과의 혼합물 또는 리튬-알루미늄 합금 또는 리튬과 알루미늄과의 혼합물은 필름 두께 10nm(100Å) 내지 1㎛(10,000Å), 바람직하게는 20 내지 500nm(200 내지 5,000Å)로 사용될 수 있다.
이러한 음극은 상기 전자 수송 층에 상기 기술한 공지된 진공 증착 기술에 의해 증착될 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 발광 층을 정공 수송 층과 전자 수송 층 사이에 사용할 수 있다. 일반적으로, 발광 층은 박막을 정공 수송 층에 형성시켜 제조한다.
박막을 형성시키는 방법으로서, 예를 들면, 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법, 캐스팅 방법, 랭뮤어-블로젯("LB") 방법 등이 있다. 이들 방법 중에서, 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법 및 캐스팅 방법이 작업 용이성 및 비용 면에서 특히 바람직하다.
진공 증착 방법에 의해 조성물을 사용하여 박막을 형성시키는 경우에서, 진공 증착을 수행하는 조건은 일반적으로 화합물(들)의 특성, 형태 및 결정성 상태에 크게 좌우된다. 그러나, 최적 조건은 일반적으로 다음과 같다: 가열 보트의 온도: 100 내지 400℃, 기재 온도: -100 내지 350℃, 압력: 1.33x104Pa(1x102Torr) 내지 1.33x10-4Pa(1x10-6Torr) 및 증착 속도: 1pm 내지 6nm/sec.
유기 EL 소자에서, 발광 층의 두께는 발광 특성 결정 인자 중의 하나이다. 예를 들면, 발광 층이 충분히 두껍지 않은 경우, 발광 층을 샌드위칭하는 2개의 전극 사이에서 단락이 발생하므로 EL 방출이 수득되지 않는다. 한편, 발광 층이 너무 두꺼우면, 높은 전기 저항으로 인해 다량의 전위 강하가 발광 층 내에서 발생하므로, EL 방출에 대한 문턱 전압이 증가한다. 따라서, 유기 발광 층의 두께는 5nm 내지 5㎛, 바람직하게는 10 내지 500nm의 범위로 제한된다.
스핀 피복 방법 및 캐스팅 방법을 사용하여 발광 층을 형성하는 경우에, 피복을 적절한 유기 용매, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로푸란, 메틸테트라하이드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 디메틸설폭사이드 등에 0.0001 내지 90중량%의 농도로 조성물을 용해시켜 제조한 용액을 사용하여 수행할 수 있다. 농도가 90중량%를 초과하는 경우, 용액은 일반적으로 너무 점성이므로 더이상 매끄럽고 균일한 필름을 생성시키지 않는다. 한편, 농도가 0.0001중량% 미만인 경우, 필름 형성 효율이 너무 낮아서 경제적이지 않다. 따라서, 조성물의 바람직한 농도는 0.01 내지 80중량%의 범위내이다.
상기 스핀 피복 또는 캐스팅 방법을 사용하는 경우에, 중합체 결합제를 발광 층 형성용 용액에 가하여 생성된 층의 균일성 및 기계적 강도를 추가로 개선시킬 수 있다. 일반적으로, 조성물을 용해시키는 용매에 가용성인 중합체 결합제가 사용될 수 있다. 이러한 중합체 결합제의 예는 폴리카보네이트, 폴리비닐알콜, 폴리메타크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리비닐아세테이트, 에폭시 수지 등이다. 그러나, 중합체 결합제 및 조성물로 이루어진 고체 함량이 99중량%를 초과하는 경우, 용액의 유동성이 일반적으로 너무 낮아 균일성이 우수한 발광 층을 형성할 수 없다. 한편, 조성물의 함량이 사실상 중합체 결합제의 함량보다 더 적은 경우, 층의 전기 저항이 너무 커서 높은 전압이 인가되지 않는 한 광을 방출하지 않는다. 따라서, 조성물에 대한 중합체 결합제의 바람직한 비는 10:1 내지 1:50 중량 비의 범위로 선택되며, 용액 중에서 성분 둘 다로 이루어진 고체 함량은 바람직하게는 0.01 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 60중량%의 범위 내이다.
정공 수송 층으로서 공지된 유기 정공 수송 화합물, 예를 들면, 폴리비닐 카바졸 
, TPD 화합물[참조: J. Amer. Chem. Soc. 90 (1968) 3925] 
(여기서, Q1 및 Q2는 각각 수소원자 또는 메틸 그룹이다), 화합물[참조: J. Appl. Phys. 65(9)(1989) 3610] 
, 스틸벤계 화합물 
(여기서, T 및 T1은 유기 라디칼이다), 하이드라존계 화합물 
(여기서, Rx, Ry 및 Rz은 유기 라디칼이다) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 물질로서 사용되는 화합물은 상기 화합물로 한정되지 않는다. 정공 수송 특성을 갖는 화합물, 예를 들면, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌 디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환된 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스틸베닐안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 아닐린 유도체의 공중합체, 전기 전도성 올리고머, 특히 티오펜 올리고머, 포르피린 화합물, 방향족 3급 아민 화합물, 스틸베닐 아민 화합물 등을 정공 수송 물질로서 사용할 수 있다. 특히, 방향족 3급 아민 화합물, 예를 들면, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), 2,2'-비스(디-p-토릴아미노페닐)프로판, 1,1'-비스(4-디-토릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥산, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, 비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)페닐메탄, N,N'-디페닐-N,N'-디(4-메톡시페닐)-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-비스(디페닐아미노)쿼터페닐, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[4-(디-p-톨릴아미노)스틸릴]스틸벤, 4-N,N-디페닐아미노-(2-디페닐비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-N,N-디페닐아미노스틸벤, N-페닐카바졸 등이 사용된다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기술된 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 및 3개의 트리페닐아민 단위가 질소원자에 결합된 유럽 공개특허공보 제508,562호에 기술된 화합물, 예를 들면, 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민을 사용할 수 있다.
정공 수송 층은 양극에 하나 이상의 정공 수송 물질을 함유하는 유기 필름을 제조하여 형성시킬 수 있다. 정공 수송 층은 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법, 캐스팅 방법, LB 방법 등으로 형성될 수 있다. 이들 방법 중에서, 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법 및 캐스팅 방법이 용이성 및 비용 면에서 특히 바람직하다.
진공 증착 방법을 사용하는 경우에서, 증착 조건은 발광 층 형성에서 기술한 방법과 동일한 방법으로 선택된다[상기 참조]. 하나 이상의 정공 수송 물질을 포함하는 정공 수송 층을 형성시키고자 하는 경우, 목적하는 화합물들을 사용하여 동시 증발 방법을 이용할 수 있다. 스핀 피복 방법 또는 캐스팅 방법에 의해 정공 수송 층을 형성시키는 경우, 층을 발광 층 형성에서 기술한 조건하에 형성시킬 수 있다[상기 참조].
발광 층 형성의 경우에서, 보다 매끄럽고 보다 균일한 정공 수송 층을 결합제 및 하나 이상의 정공 수송 물질을 함유하는 용액을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 용액을 사용하는 피복은 발광 층에 기술된 방법과 동일한 방법으로 수행할 수 있다. 하나 이상의 정공 수송 물질이 용해되는 용매에 가용성인 중합체 결합제가 사용될 수 있다. 적합한 중합체 결합제 및 이의 적합하고 바람직한 농도의 예는 발광 층 형성을 기술하는 상기에 주어져 있다.
정공 수송 층의 두께는 바람직하게는 0.5 내지 1,000nm, 바람직하게는 1 내지 100nm, 보다 바람직하게는 2 내지 50nm의 범위로 선택된다.
정공 주입 물질로서, 공지된 유기 정공 수송 화합물, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제64-7635호에 기술된 금속-부재 프탈로시아닌(H2Pc), 구리-프탈로시아닌(Cu-Pc) 및 이들의 유도체가 사용될 수 있다. 또한, 정공 수송 층보다 이온화 가능성이 더 낮은 정공 수송 물질로서 상기 정의된 방향족 아민 몇몇을 사용할 수 있다. 정공 주입 층은 양극 층과 정공 수송 층 사이에 하나 이상의 정공 주입 물질을 포함하는 유기 필름을 제조하여 형성시킬 수 있다. 정공 주입 층은 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법, 캐스팅 방법, LB 방법 등에 의해 형성시킬 수 있다. 층의 두께는 바람직하게는 5nm 내지 5㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 100nm이다.
전자 수송 물질은 전자 주입 효율(음극으로부터) 및 전자 이동성이 높아야 한다. 다음 물질이 전자 수송 물질로 예시될 수 있다: 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이토)-알루미늄(III) 및 이의 유도체, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리놀레이토)베릴륨(II) 및 이의 유도체, 옥사디아졸 유도체, 예를 들면, 2-(4-비페닐)-5-(4-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 및 이의 이량체 시스템, 예를 들면, 1,3-비스(4-3급-부틸페닐-1,3,4-옥사디아졸릴)비페닐렌 및 1,3-비스(4-3급-부틸페닐-1,3,4-옥사디아졸릴)페닐렌, 디옥사졸 유도체, 트리아졸 유도체, 쿠마린 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 펜안트롤린 유도체 또는 페릴렌 테트라카복실산 유도체[참조: Appl. Phys. Lett. 48 (2) (1986) 183].
전자 수송 층은 정공 수송 층 또는 발광 층에 하나 이상의 전자 수송 물질을 함유하는 유기 필름을 제조하여 형성시킬 수 있다. 전자 수송 층은 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법, 캐스팅 방법, LB 방법 등에 의해 형성시킬 수 있다.
정공 억제 층을 위한 정공 억제 물질은, 전자 수송 층으로부터 발광 층으로의 높은 전자 주입/수송 효율을 갖는 것이 바람직하고, 또한 이러한 정공 억제 물질은, 발광 층으로부터 정공의 유출을 방지하여 발광 효율 강하를 피할 수 있도록, 발광 층보다 더 높은 이온화 전위를 갖는 것이 바람직하다. 정공 억제 물질로서, 공지된 물질, 예를 들면, Balq, TAZ 및 펜안트롤린 유도체, 예를 들면, 바토쿠프로인(BCP)을 사용할 수 있다.
정공 억제 층은 전자 수송 층과 발광 층 사이에 하나 이상의 정공 억제 물질을 함유하는 유기 필름을 제조하여 형성시킬 수 있다. 정공 억제 층은 진공 증착 방법, 스핀 피복 방법, 캐스팅 방법, LB 방법 등에 의해 형성시킬 수 있다. 층의 두께는 바람직하게는 5nm 내지 2㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 100nm의 범위 내로 선택된다.
발광 층 또는 정공 수송 층을 형성시키는 경우에서, 보다 매끄럽고 보다 균일한 전자 수송 층을 결합제 및 하나 이상의 전자 수송 물질을 함유하는 용액을 사용하여 형성시킬 수 있다.
전자 수송 층의 두께는 0.5 내지 1000nm, 바람직하게는 1 내지 100nm, 보다 바람직하게는 2 내지 50nm의 범위 내로 선택된다.
발광 조성물은 500 내지 780nm, 바람직하게는 520 내지 750nm, 보다 바람직하게는 540 내지 700nm의 범위에서 형광 방출이 최대이다. 또한, 본 발명의 화합물은 바람직하게는 450 내지 580nm의 범위에서 흡광도가 최대이다.
발광 조성물은 통상적으로 형광 양자 수율("FQY")이 1>FQY≥0.3(폭기된 톨루엔 또는 DMF 중에서 측정)의 범위이다. 또한, 일반적으로, 본 발명의 조성물은 몰 흡광 계수가 5,000 내지 100,000의 범위이다.
발광 층이 에너지 공여체(들) 및/또는 에너지 수용체(들)에 대하여 2개 이상의 화학식 I의 형광성 물질로 이루어질 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 당해 분야에 공지된 방법으로 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물을 혼입시킴으로써 고분자량 유기 물질(분자량이 일반적으로 103 내지 107g/mol이고, 생중합체 및 섬유를 함유하는 플라스틱 물질을 포함한다)을 착 색하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물은 유럽 공개특허공보 제1087005호에서 화학식 I'의 DPP 화합물에 대하여 기술된 바와 같이, 프린팅 공정에서의 프린팅 잉크, 플렉소 인쇄용 프린팅, 스크린 프린팅, 패키징 프린팅, 보안 잉크 프린팅, 요판 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 프리-프레스 스테이지 및 텍스타일 프린팅, 사무실, 가정용 또는 제도용, 예를 들면, 제지 제품용, 예를 들면, 볼펜, 펠트 팁, 파이버 팁, 카드, 목재, (목재) 착색, 금속, 잉킹 패드용 잉크의 제조를 위해, 또는 충격식 프린팅 공정(충격압 잉크 리본 사용)용 잉크의 제조를 위해, 착색물질, 산업 또는 시판용, 텍스타일 장식 및 산업 마킹, 롤러 피복물 또는 분말 피복물 또는 자동차 마감제, 고체 함량이 높은(용매 함량이 낮은) 물-함유 피복 물질 또는 금속성 피복 물질용 착색제 또는 수성 페인트용 착색 제형의 제조를 위해, 피복물, 섬유, 플랫터 또는 성형 캐리어용 착색 플라스틱의 제조, 디지탈 프린팅, 열 왁스 전사 프린팅 방법, 잉크 젯 프린팅 방법 또는 열 전사 프린팅 방법용 비충격식 프린팅 물질의 제조를 위해, 특히 400 내지 700nm의 가시선 범위에 대한 칼라 필터, 액정 디스플레이(LCD) 또는 전하 결합 소자(CCD)의 제조 또는 향장품의 제조 또는 중합체성 잉크 입자, 토너, 염료 레이저, 건식 복사 토너, 액체 카피 토너 또는 전자 사진 토너 및 전계발광 장치의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물로 착색될 수 있는 고분자량의 적합한 유기 물질의 예는 유럽 공개특허공보 제1,087,005호에 기술되어 있다.
특히 페인트 시스템, 프린팅 잉크 또는 잉크의 제조용으로 특히 바람직한 고분자량 유기 물질은 예를 들면, 셀룰로즈 에테르 및 에스테르, 예를 들면, 에틸셀 룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 및 셀룰로즈 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지(중합 또는 축합 수지), 예를 들면, 아미노플라스트, 특히 우레아/포름알데하이드 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 페놀계 플라스틱, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, ABS, ASA, 폴리페닐렌 옥사이드, 가황 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지 뿐만 아니라 가능한 이들 서로간의 혼합물이다.
필름 형성제로서 용해된 형태의 고분자량 유기 물질, 예를 들면, 비등 아마인유, 니트로셀룰로즈, 알키드 수지, 페놀계 수지, 멜라민/포름알데하이드 및 우레아/포름알데하이드 수지 뿐만 아니라 아크릴 수지를 사용할 수 있다.
이러한 고분자량 유기 물질은 특히 방사 용액, 페인트 시스템, 피복 물질, 잉크 또는 프린팅 잉크 제조용으로 단독으로 또는 혼합물로, 예를 들면, 과립, 플라스틱 물질, 용융물 또는 용액의 형태로 수득될 수 있다.
특히 바람직한 본 발명의 양태에서, 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물은 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드 및 특히 폴리올레핀, 예를 들면, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌의 대량 착색 뿐만 아니라 분말 피복물을 포함하는 페인트 시스템, 잉크, 프린팅 잉크, 칼라 필터 및 코팅 칼라의 제조용으로 사용된다.
페인트 시스템에 바람직한 결합제의 예는 알키드/멜라민 수지 페인트, 아크릴/멜라민 수지 페인트, 셀룰로즈 아세테이트/셀룰로즈 부티레이트 페인트 및 폴리이소시아네이트로 가교 결합 가능한 아크릴 수지를 기본으로 하는 2팩 시스템 래커이다.
지금까지의 관찰에 따라, 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물은 목적하는 양으로 최종 사용 요건에 따라 착색하고자 하는 물질에 가할 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태는
착색된 고분자량 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 본 발명에 따르는 화학식 I의 형광성 DPP 화합물(a) 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 2중량%,
착색된 고분자량 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 고분자량 유기 물질(b) 99.99 내지 50중량%, 바람직하게는 99.99 내지 95중량%, 특히 바람직하게는 99.99 내지 98중량% 및
임의로, (a)와 (b)의 총 중량을 기준으로 하여 유효량, 예를 들면, 0 내지 50중량%의 양의 통상의 첨가제, 예를 들면, 레올로지 개선제, 분산제, 충전제, 페인트 조제, 건조제, 가소제, UV-안정제 및/또는 추가의 안료 또는 상응하는 전구체(c)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
상이한 색상을 수득하기 위하여, 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물은 유익하게는 목적하는 양으로 충전제, 투명 및 불투명 백색, 유색 및/또는 흑색 안료 뿐만 아니라 통상의 루스터 안료와의 혼합물로 사용될 수 있다.
페인트 시스템, 피복 물질, 칼라 필터, 잉크 및 프린팅 잉크의 제조를 위해, 상응하는 고분자량 유기 물질, 예를 들면, 결합제, 합성 수지 분산제 등 및 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물은 통상 경우에 따라 통상의 첨가제, 예를 들면, 분산제, 충전제, 페인트 조제, 건조제, 가소제 및/또는 추가의 안료 또는 안료 전구체와 함께 통상의 용매 또는 용매 혼합물에 분산 또는 용해된다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는 분산액을 제조하기 위해 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물을 사용하는 방법 및 상응하는 분산액, 본 발명의 화학식 I의 형광성 DPP 화합물을 포함하는 페인트 시스템, 피복 물질, 칼라 필터, 잉크 및 프린팅 잉크에 관한 것이다.
특히 바람직한 양태는, 유체, 예를 들면, 윤활제, 냉각 시스템 등의 누출 탐지를 위한 형광성 트레이서의 제조를 위한 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물의 용도 뿐만 아니라, 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 형광성 트레이서 또는 윤활제에 관한 것이다.
본 발명의 특정 양태는 본 발명의 형광성 조성물을 포함하는 잉크 젯 잉크에 관한 것이다.
목적하는 잉크는 형광성 조성물을 30중량% 이하로 함유하나, 일반적으로는 대부분의 열 잉크 젯 프린팅에서 총 잉크 조성물의 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 8중량%의 범위이다.
고분자량 유기 물질의 착색을 위해, 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물은, 임의로 마스터배치의 형태로, 통상적으로 롤 밀, 혼합 장치 또는 연마 장치를 사용하여 고분자량 유기 물질과 혼합한다. 일반적으로 착색된 물질은 통상의 방법, 예를 들면, 캘린더링, 압축 성형, 압출, 스프레딩, 캐스팅 또는 사출 성형에 의해 목적하는 최종 형태로 할 수 있다.
래커, 피복 물질 및 프린팅 잉크를 착색시키기 위해, 고분자량 유기 물질을 단독의 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물과 또는 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물 및 첨가제, 예를 들면, 충전제, 기타 안료, 건조제 또는 가소제와 함께 일반적으로 통상의 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해 또는 분산시킨다. 이러한 경우에서, 개개 성분을 개별적으로 분산 또는 용해시키거나 2개 이상을 함께 용해 또는 분산시킨 이후에만 모든 성분을 배합하는 공정을 선택할 수 있다.
본 발명은 또한 착색 유효량의 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물의 안료 분산액을 포함하는 잉크에 관한 것이다.
일반적으로 잉크에 대한 안료 분산액의 중량 비는 잉크의 전체 중량을 기준으로 하여 0.001 내지 75중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50중량%의 범위로 선택된다.
칼라 필터 또는 칼라 착색 고분자량 유기 물질의 제조 및 용도는 당해 분야에 널리 공지되어 있으며, 예를 들면, 문헌[참조: Displays 14/2, 1151 (1993), 유럽 공개특허공보 제784085호 또는 영국 공개특허공보 제2,310,072호]에 기술되어 있다.
칼라 필터는, 예를 들면, 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 안료 분산액을 포함할 수 있는 잉크, 특히 프린팅 잉크로 피복하거나, 본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 안료 분산액과 화학적으로, 열적으로 또는 광분해적으로 구조화시킬 수 있는 고분자량 유기 물질(이른바 레지스트)과 혼합하여 제조할 수 있다. 후속 제조는 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제654 711호와 유사하게, 기재, 예를 들면, LCD(액정 디스플레이)에의 도포, 및 후속 광구조화와 현상에 의해 수행할 수 있다.
칼라 필터 제조에 특히 바람직한 것은 중합체에 대한 비수성 용매 또는 분산 매질을 갖는 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 안료 분산액이다.
또한, 본 발명은 착색 유효량의 화학식 I의 DPP 화합물로 착색된 고분자량 유기 물질 또는 화학식 I의 DPP 화합물을 함유하는 안료 분산액을 포함하는 토너에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 착색 유효량의 화학식 I의 DPP 화합물로 착색된 고분자량 유기 물질 또는 바람직하게는 분산액의 형태로 본 발명의 화학식 I의 DPP 안료를 포함하는 착색제, 착색 플라스틱, 중합체성 잉크 입자 또는 비충격식 프린팅 물질에 관한 것이다.
본 발명의 화학식 I의 DPP 화합물을 포함하는 본 발명에 따르는 안료 분산액의 착색 유효량은 일반적으로 이로 착색되는 물질의 전체 중량을 기준으로 하여 0.0001 내지 99.99중량%, 바람직하게는 0.001 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 50중량%이다.
화학식 I의 DPP 화합물은 폴리아미드로의 혼입 동안 분해되지 않으므로 폴리아미드를 착색하는데 사용될 수 있다. 또한, 이들은 예외적으로 광견뢰도가 우수하고, 특히 플라스틱에서 열 안정성이 뛰어나다.
다음 실시예는 본 발명의 각종 양태를 예시하나 본 발명의 범위를 이로 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
칼륨 3급-부톡사이드 24.6g(0.22mol), 9-시아노펜안트렌 41g(0.20mol) 및 3급-아밀 알콜 200ml를 질소 대기하에 100℃ 이하로 가열한다. 이러한 온도에 도달하자 마자, 디-n-부틸 석시네이트 23g(0.10mol) 및 3급-아밀 알콜 70ml의 용액을 적가 깔때기를 사용하여 1시간에 걸쳐 가한다. 첨가를 완료한 후, 반응 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 유지시키고, 65℃로 냉각하고, 빙초산 20ml로 중화하고, 환류 온도에서 간단하게 비등시킨다. 생성된 안료 현탁액을 실온에서 여과한다. 필터 케이크를 메탄올 300ml에 현탁시키고, 안료를 여과 분리하고, 최종적으로 세척물이 무색이 될 때까지 메탄올 및 물로 세척하고, 100℃에서 진공하에 건조하여 1,4-디케토-3,6-비스-(9-펜안트레닐)-피롤로-(3,4-c)-피롤 8.5g을 수득한다.
1,4-디케토-3,6-비스-(9-펜안트레닐)-피롤로-(3,4-c)-피롤 2.2g(4.5mmol)을 실온에서 2시간 동안 1-메틸-2-피롤리딘온 30ml에 슬러리화한다. 칼륨 3급-부톡사이드 1.3g(11.6mmol)을 질소하에 슬러리에 가한다. 2시간 동안 교반한 후, 3,5-디메틸벤질 브로마이드 2.07g(11.2mmol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 2시간 동안 추가로 교반한다. 혼합물을 물 50ml에 붓고, 황색 고체를 여과하고, 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔, 용출제로서 디클로로메탄)에 의해 정제한다. 건조 후, 적색 고체 1.89g(58%)을 수득한다.
실시예 2
3,5-디-3급-부틸벤질 브로마이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 적색 고체(수율: 36%)를 수득한다.
실시예 3
메틸 요오다이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 오렌지색 고체(수율: 48%)를 수득한다.
실시예 4
n-부틸 요오다이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 오렌지색 고체(수율: 25%)를 수득한다.
실시예 5
칼륨 3급-부톡사이드 15.7g(0.14mol), 4-브로모나프탈렌-1-카보니트릴 28g(0.12mol) 및 3급-아밀 알콜 200ml를 질소 대기하에 100℃ 이하로 가열한다. 이러한 온도에 도달하자 마자, 디-n-부틸 석시네이트 13.8g(0.06mol) 및 3급-아밀 알콜 70ml의 용액을 적가 깔때기를 사용하여 1시간에 걸쳐 가한다. 첨가를 완료한 후, 반응 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 유지시키고, 50℃로 냉각하고, 빙초산 15ml로 중화하고, 환류 온도에서 간단하게 비등시킨다. 생성된 안료 현탁액을 실온에서 여과한다. 필터 케이크를 메탄올 300ml에 현탁시키고, 안료를 여과 분리하고, 최종적으로 세척물이 무색이 될 때까지 메탄올 및 물로 세척하고, 100℃에서 진공하에 건조한다. 1,4-디케토-3,6-비스-(4-브로모나프틸)-피롤로-(3,4-c)-피롤 3.9g(12%)을 수득한다.
1,4-디케토-3,6-비스-(4-브로모나프틸)-피롤로-(3,4-c)-피롤 2.2g(4.0mmol)을 실온에서 2시간 동안 1-메틸-2-피롤리딘온 30ml에 슬러리화한다. 칼륨 3급-부톡사이드 1.15g(10.3mmol)을 질소하에 슬러리에 가한다. 2시간 동안 교반한 후, 3-메틸벤질 브로마이드 1.79g(9.7mmol)을 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 2시간 동안 추가로 교반한다. 혼합물을 물 50ml에 붓고, 황색 고체를 여과하고, 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔, 용출제로서 디클로로메탄)에 의해 정제한다. 건조 후, 2,5-비스(3-메틸벤질)-1,4-디케토-3,6-비스-(4-브로모나프틸)-피롤로-(3,4-c)-피롤 0.98g(34%)을 수득한다.
2,5-비스(3-메틸벤질)-1,4-디케토-3,6-비스-(4-브로모나프틸)-피롤로-(3,4-c)-피롤 0.73g(1.0mmol), 디페닐아민 4.25g(2.5mmol) 및 팔라듐(II) 아세테이트 5mg, 트리-3급-부틸포스핀 1mg 및 무수 크실렌 50ml을 100ml들이 삼구 플라스크에 넣고, 120℃에서 질소 대기하에 15시간 동안 교반한다. 반응을 완결한 후, 크실렌을 감압하에 제거하고, 잔사를 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔, 용출제로서 디클로 로메탄)에 의해 정제한다. 건조 후, 생성물 
0.6g을 적색 고체로서 수득한다.
실시예 6
4,4'-디메톡시디페닐아민을 디페닐아민 대신 사용하여 실시예 5를 반복한다. 화합물 
을 적색 고체로서 수득한다.
실시예 7
4-메틸벤질 브로마이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 화합 물 
을 수득한다.
실시예 8
ITO 투명한 전기 전도성 필름이 150nm의 두께로 증착된 유리 기재(제조원: Asahi Glass Co., 전자 빔 증착 방법으로 제조된 제품)를 30x40mm의 크기로 절단하고, 에칭한다. 수득된 기재를 15분 동안 아세톤 및 15분 동안 세미코클린(Semikoklin) 56으로 초음파 세척하고 초순수로 세척한다. 이어서, 기재를 15분 동안 이소프로필 알콜로 초음파 세척하고, 15분 동안 가온 메탄올에 침지하고, 건조시킨다. 기재를 소자로 형성시키기 직전, 수득된 기재를 1시간 동안 UV-오존 처리하고, 진공 증착기에 넣고, 기기를 내부 압력이 1x10-5Pa 미만에 도달할 때까지 배기시킨다. 저항 가열 방법에 따라, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공 수송 물질로서 50nm 이하의 두께로 증착하여 정공 수송 층을 형성시킨다. 이어서, 발광 물질로서 실시예 7에서 수득한 DPP 화합물을 50nm 이하의 두께로 증착하여 발광 층을 형성시킨다. 이어서, Mg-Ag 합금(10:1)을 증착시켜 두께가 150nm인 음극을 형성시키고, 크기가 5x5mm2인 소자를 제조한다. 수득된 발광 소자의 발광 피크 파장은 563nm이고, 이의 최대 휘도는 16,940Cd/m2이다.
실시예 9
벤질 브로마이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 오렌지색 고체(수율: 35%)를 수득한다.
실시예 10
실시예 9에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 10,170Cd/m2이다.
실시예 11
실시예 1에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 7,400Cd/m2이다.
실시예 12
실시예 2에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 5,710Cd/m2이다.
실시예 13
실시예 3에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 6,180Cd/m2이다.
실시예 14
실시예 4에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 12,170Cd/m2이다.
실시예 15
에틸 요오다이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 오렌지색 고체(수율: 38%)를 수득한다.
실시예 16
에틸 요오다이드를 알킬화제로서 사용하여 실시예 1을 반복하여 화합물 
을 수득한다.
실시예 17
실시예 16에서 수득한 화합물을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 13,940Cd/m2이다.
비교 실시예 1
비교 화합물 1(유럽 공개특허공보 제1,087,006호의 실시예 81)을 발광 물질로서 사용하여 실시예 8을 반복한다. 최대 휘도는 5,260Cd/m2이다.
비교 화합물 1
본 발명은 전기 에너지 이용 효율, 휘도 및 색 순도가 높은 형광성 소자를 제공할 수 있다.
비교 실시예
실시예 8(본 발명)
ITO 투명한 전기 전도성 필름이 150nm의 두께로 증착된 유리 기재(제조원: Asahi Glass Co., 전자 빔 증착 방법으로 제조된 생성물)을 30x40mm의 크기로 절단하고, 에칭한다. 수득된 기재를 15분 동안 아세톤 및 15분 동안 세미코클린(Semikoklin) 56으로 초음파 세척하고 초순수로 세척한다. 이어서, 기재를 15분 동안 이소프로필 알콜로 초음파 세척하고, 15분 동안 가온 메탄올에 침지하고, 건조시킨다. 기재를 소자로 형성시키기 직전, 수득된 기재를 1시간 동안 UV-오존 처리하고, 진공 증착기에 넣고, 기기를 내부 압력이 1x10-5Pa 미만에 도달할 때까지 배기시킨다. 저항 가열 방법에 따라, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공 수송 물질로서 50nm 이하의 두께로 증착하여 정공 수송 층을 형성시킨다. 이어서, 발광 물질로서 실시예 7에서 수득한 DPP 화합물
을 50nm 이하의 두께로 증착하여 발광 층을 형성시킨다. 이어서, Mg-Ag 합금(10:1)을 증착시켜 두께가 150nm인 음극을 형성시키고, 크기가 5x5mm2인 소자를 제조한다. 수득된 발광 소자의 발광 피크 파장은 563nm이고, 이의 최대 휘도는 16,940Cd/m2이다.
본 발명의 실시예 7에서 수득한 화합물 대신 하기 화합물을 사용하여 실시예 8을 반복한다.
* 참조: 일본 공개특허공보 제2001-257078호
실시예 및 비교 실시예로부터, 본 발명의 실시예 7에서 수득한 화합물을 포함하는 발광 소자가 비교 실시예 1 내지 5의 화합물을 포함하는 발광 소자와 비교하여 최대 휘도 면에서 우수하다.
비교 실시예
실시예 8(본 발명)
ITO 투명한 전기 전도성 필름이 150nm의 두께로 증착된 유리 기재(제조원: Asahi Glass Co., 전자 빔 증착 방법으로 제조된 생성물)을 30x40mm의 크기로 절단하고, 에칭한다. 수득된 기재를 15분 동안 아세톤 및 15분 동안 세미코클린(Semikoklin) 56으로 초음파 세척하고 초순수로 세척한다. 이어서, 기재를 15분 동안 이소프로필 알콜로 초음파 세척하고, 15분 동안 가온 메탄올에 침지하고, 건조시킨다. 기재를 소자로 형성시키기 직전, 수득된 기재를 1시간 동안 UV-오존 처리하고, 진공 증착기에 넣고, 기기를 내부 압력이 1x10-5Pa 미만에 도달할 때까지 배기시킨다. 저항 가열 방법에 따라, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공 수송 물질로서 50nm 이하의 두께로 증착하여 정공 수송 층을 형성시킨다. 이어서, 발광 물질로서 실시예 7에서 수득한 DPP 화합물
본 발명의 실시예 7에서 수득한 화합물 대신 하기 화합물을 사용하여 실시예 8을 반복한다.
| A1=A2 | R1=R2 | λ[nm] | EL[Cd/m2] | |
| 실시예 8 | 9-펜안트릴 | 4-메틸벤질 | 563 | 16940 |
| 비교 실시예 1* | 1-나프틸 | 벤질 | 558 | 4920 |
| 비교 실시예 2* | 1-나프틸 | 4-3급-부틸-벤질 | 560 | 5330 |
| 비교 실시예 3* | 1-나프틸 | 나프틸메틸 | 564 | 4900 |
| 비교 실시예 4* | 1-나프틸 | 에틸 | 567 | 5000 |
| 비교 실시예 5* | 1-나프틸 | 4-메틸벤질 | 556 | 7240 |
* 참조: 일본 공개특허공보 제2001-257078호
실시예 및 비교 실시예로부터, 본 발명의 실시예 7에서 수득한 화합물을 포함하는 발광 소자가 비교 실시예 1 내지 5의 화합물을 포함하는 발광 소자와 비교하여 최대 휘도 면에서 우수하다.
Claims (11)
- 화학식 I의 형광성 디케토피롤로피롤.화학식 I
위의 화학식 I에서,R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 C1-C8 알킬 및 C1-C8 알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 알릴, C1-C8 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬; 트리(C1-C8 알킬)실릴; C1-C8 알킬 및 C1-C8 알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸; 또는 -CR3R4-(CH2)m-A3[여기서, R3 및 R4는 수소이고, A3은 C1-C8 알킬 및 C1-C8 알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸이다]이고,A1 및 A2는 서로 독립적으로,
,
,
,
,
,
또는
이고,
R21, R22, R23, R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8 알킬, 시아노 그룹, 알데하이드 그룹, 카복실 그룹, 카바모일 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 화학식 -SiR42R43R44의 그룹(여기서, R42, R43 및 R44는 서로 독립적으로 C1-C8 알킬, C6-C24 아릴 그룹 또는 C7-C12 아르알킬 그룹이다) 또는 화학식 -O-SiR42R43R44의 그룹(여기서, R42, R43 및 R44는 위에서 정의한 바와 같다)이고,상기한 "알데하이드 그룹, 카바모일 그룹 및 아미노 그룹"은 C1-C25 알킬 그룹, C5-C12 사이클로알킬 그룹, C6-C24 아릴 그룹, 또는 C7-C24 아르알킬 그룹에 의해 치환된 그룹을 포함하고, 여기서 이들 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 및 아르알킬 그룹은 치환되지 않거나 C1-C8 알킬, 하이드록실 그룹, 머캅토 그룹, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8 알킬, 시아노 그룹, 니트로 그룹 또는 화학식 -SiR42R43R44의 그룹(여기서, R42, R43 및 R44는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환될 수 있고,R24는 C1-C6 알킬 그룹이고,R27 및 R28은 서로 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 또는 그룹 -NR12aNR13a에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴이고, 여기서, R12a 및 R13a는 서로 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C12 아릴이거나, R12a와 R13a는 이들이 결합된 질소원자와 함께 5 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성한다. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,A1 및 A2가 서로 독립적으로,
,
,
,
,
,
,
,
또는
이고,
R21이 수소, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 알콕시인 형광성 디케토피롤로피롤. - 제4항에 있어서,,
,
및
로 이루어진 그룹[여기서, R1은 알릴, C1-C8 알킬, 트리(C1-C8 알킬)실릴, -CH2-A3, -CHCH3-A3 또는 -CH2-CH2-A3이고, A3은 C1-C8 알킬에 의해 1 또는 2회 치환될 수 있는 페닐이고, R21은 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이다]으로부터 선택되는 형광성 디케토피롤로피롤.
- 제1항에 따르는 화학식 I의 형광성 화합물을 포함하는 전계발광 장치.
- 착색된 고분자량 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여, 제1항에 따르는 화학식 I의 형광성 화합물(a) 0.01 내지 50중량% 및착색된 고분자량 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여, 고분자량 유기 물질(b) 99.99 내지 50중량%를 포함하는,잉크, 착색제, 피복용 착색 플라스틱, 비충격식 프린팅 물질, 칼라 필터, 향장품, 중합체성 잉크 입자, 토너, 염료 레이저 및 전계발광 장치의 제조를 위한 조성물.
- 제7항에 있어서, 고분자량 유기 물질이 폴리아미드, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트 또는 ABS 공중합체인 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제7항에 있어서, 유효량의 통상의 첨가제(c)를 추가로 포함하는 조성물.
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Payment date: 20120306 Year of fee payment: 4 |
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| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130304 Year of fee payment: 5 |
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