CN108239421A - 一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法 - Google Patents

一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，属于有机合成颜料技术领域，解决了橙色二酮吡咯并吡咯颜料耐候性的问题，它包括结构通式(Ⅰ)的橙色二酮吡咯并吡咯颜料，所述取代基R(R1‑R10)至少含有一个或者两个以上的卤素、氰基、羰基、羧基、酯基、硝基、磺酸基，所述取代基(R1‑5)或取代基(R6‑10)的数目总和分别大于1，其余基团则至少有一个为烷基、烷基衍生物、芳基或芳杂环基，本发明用于高分子材料着色时具有高耐候性。

Description

一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成颜料技术领域，特别是涉及一种橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法。
背景技术
颜料作为着色剂应用于各种高分子材料的着色由来已久。由于各种体系的要求不同，对于颜料提出各种各样的性能，如色泽，着色强度，分散性，光泽，流动性，耐候性等等。而其中的耐候性则是考察颜料应用于特定体系中颜料本身对于气候变化的耐受程度。耐候性越差，则越易变色或者褪色。随着各领域科技进步，各种高分子有机材料的着色对颜料的使用技术性能提出了更加苛刻的要求，更好的耐候性则是其中的一个重要方面，而提高耐候性的同时，尽量不要影响其在各个应用体系的通用性。
1，4-二酮吡咯并[3，4-c]吡咯颜料是一种目前众所周知的颜料，其合成方法在EP94911中有所描述。二酮吡咯并吡咯颜料例如PR254通常在各种应用体系中，显示出非常好的稳定性、亮度、良好的分散性、高的色强度和色纯度。而目前主要有PO71，PO73和PO81几种结构的橙色DPP颜料，并且这些结构的颜料均已经商品化。然而，这几种橙色颜料各自都一些缺点，如PO71饱和度较差，PO73具有优异的饱和度而耐候性较差。很难将其统一，尤其将其制作成涂料后，暴露于空气中，时间越长褪色越严重。
之前已经有许多国内外公司提出了改进二酮吡咯并吡咯颜料耐候性的方法。CN1068362C中使用钛或者是锆等金属的配合物来对颜料进行改性，但经过验证，该方法对耐候性并无提高；CN101370876A中提到通过改善产品的粒径分布而提高耐候性，这只能有微小的改善，而不能改善分子结构本身易于遭到破坏的性质。CN1665816A中提到合成一种新的DPP结构，虽然能够提高涂料的涂覆牢度，并未提及能否改善耐候性，但从结构判断耐溶剂性能不佳，应用领域有限。
上述专利存在的一个共同的问题是：并未从根本上解决二酮吡咯并吡咯颜料耐候性问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法。
本发明的目的是通过下述的技术方案来实现的。
因此，本发明提供式(Ⅰ)的二酮吡咯并吡咯橙色颜料，
所述取代基R(R1-R10)至少含有一个或者两个以上的卤素、氰基、羰基、羧基、酯基、硝基、磺酸基，所述取代基(R1-5)或取代基(R6-10)的数目总和分别大于1，其余基团则至少有一个为烷基、烷基衍生物、芳基或芳杂环基。
优选的，具有式(Ⅰ)的结构通式的DPP颜料选自：
所述卤素为氟、氯、溴或碘。
所述烷基或烷基衍生物为含有碳原子数1～18的直链、支链或环状的基团。
所述芳基或芳杂环基为不取代或者取代的苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。
优选以下基团的时候，
R2，R3，R4和R7，R8，R9各含有1～2个氟、氯、溴或者氰基，且其余的各自含有至少有一个相同或不同地为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、十二烷基、十八烷基等。
本发明的有益效果是：本发明在二酮吡咯并吡咯结构中引入卤素、氰基、硝基、磺酸基、羰基、羧基、酯基等基团，通过分子结构的设计改变，从而获得提高耐候性能的橙色二酮吡咯并吡咯颜料。
可以用已知的方法合成式(Ⅰ)的化合物，也可以按照CN1871309A中所描述的类似的方法,使取代的苯腈与琥珀酸二酯，在有机溶剂中，高温强碱条件下反应；通过使1摩尔的琥珀酸二环己酯、琥珀酸二烷基酯、琥珀酸单烷基单苯基酯或琥珀酸二苯酯与2摩尔的式(Ⅱ)、(Ⅲ)的腈的混合物反应，在惰性有机溶剂中，碱金属醇盐作为强碱存在下，在高温下形成颜料碱金属盐，再将颜料碱金属盐通过水解的质子化作用，将合成的颜料的二钠盐转化为式(Ⅰ)的颜料，然后将获得的颜料应用于各种应用体系进行使用。
所要使用的琥珀酸二酯可以是二烷基、二芳基或单烷基单芳基酯，优选使用对称的琥珀酸二烷基酯。芳基优选未取代的或者C1-C5烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基或叔戊基取代的苯基。烷基优选直链、支链或环状的1至8个碳原子，如异丙基、叔丁基、叔戊基、环己基和十八烷基。
琥珀酸二酯和腈是已知的化合物，并可通过已知的方法而制成。
腈的用量或腈的总用量应该相对琥珀酸二酯的量为化学计量的，换句话说就是有1mol琥珀酸二酯就有2mol腈。但使用过量的腈或琥珀酸二酯对于得到较高产率是有利的。
琥珀酸二酯与腈的反应在有机溶剂中进行。合适的溶剂包括具有l至10个碳原子的伯、仲或叔醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、叔戊醇、环己醇；醚，如甲基异丁基醚、四氢呋喃；非质子偶极溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮，环己烷，苯，甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯。可单一溶剂或者混合物。优选使用醇作为溶剂，尤其是仲或叔醇，如叔丁醇和叔戊醇。反应的浓度选择为溶剂重量：反应物重量＝2～50:1，以便足以确保悬浮液可搅拌。
本发明方法在强碱的存在下进行，如碱金属，氨基碱金属，碱金属氢化物或是具有1至10个碳原子的伯、仲或叔脂族醇的碱土金属或碱金属醇盐，如锂、钠或钾的甲醇盐、乙醇盐、异丙醇盐、叔丁醇盐、叔戊醇盐及其混合物。强碱的用量相对于1mol反应物可以是0.5至10mol，而过量的碱对产率有利。反应优选60至180摄氏度下，在常压或者加压下进行。
用于水解反应产物的水解溶剂可以是水、有机质子溶剂或酸。溶剂优选具有1至4个碳原子的醇或者其他非质子溶剂，如甲醇、乙醇、叔戊醇、苯、甲苯、氯苯、二氯苯和N，N-二甲基乙酰胺。酸可以为有机酸、无机酸或者几种混合使用，甲酸、乙酸、苯甲酸、苯磺酸、盐酸、硫酸或磷酸。酸相对碱以0至10倍的摩尔量使用，水解之后pH可处于碱性、中性或酸性范围内。水解可通过将水解溶剂加入反应液中，或者通过将反应液加入水解剂中。水解的温度可以是-20摄氏度至180摄氏度。
具有结构式(Ⅰ)的颜料作为粗颜料析出。在水解之后存在的颜料可按照常规方式通过过滤而分离，或者进一步进行后处理再过滤分离。后处理时水解悬浮液可直接使用或首先分离颜料随后进行后处理。后处理可以在水或有机溶剂以及混合物中，在任何pH和在温度50至200摄氏度，时间为10分钟至8小时的热处理。热处理前、后或者过程中可同时进行研磨；或这两种操作的组合。
本发明二酮基吡咯并吡咯颜料可以作为湿滤饼使用，也可以制成流动的固体粉末状或造粒成为颗粒状制剂。
本发明的橙色二酮基吡咯并吡咯颜料可用于天然或合成的高分子材料，例如塑料、涂料、油墨、喷墨墨水和液晶的着色，具备高的饱和度、良好的流变性、遮盖力、光泽，高着色力，其特征在于具有高耐气候性。
具体实施方式
实施例1
向四颈烧瓶中先装入126份无水叔戊醇。在加入12份钠之后，将混合物在回流下搅拌直至钠已经反应完全。在100摄氏度下，加入20.6份具有结构式的3,5-二氰基-4-甲基苯腈。在1小时内，将16份琥珀酸二异丙酯在100摄氏度下逐滴加入。随后在回流下搅拌该混合物4小时。在反应悬浮液已被冷却至80摄氏度之后，将它倒入25摄氏度的150份水和200份甲醇的混合物中。将水解悬浮液在回流下搅拌6.5小时，滴加乙酸中和至中性。在它被冷却至室温之后，将悬浮液过滤，并将颜料用甲醇和水洗涤，该湿滤饼经过80度真空烘箱干燥至水分含量小于0.1％后，经研磨得到25.6份具有结构式(1-1)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例2
和实施例1一样制备，除了将3,5-二氰基-4-甲基苯腈替换为等摩尔的3,5-二溴-4-乙基苯腈。得到具有结构式(1-2)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例3
和实施例1一样制备，除了将3,5-二氰基-4-甲基苯腈替换为等摩尔的3-碘-4-异丙基苯腈。得到具有结构式(1-3)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例4
和实施例1一样制备，除了将3,5-二氰基-4-甲基苯腈替换为等摩尔的3，6-二氟-4-苯基苯腈。得到具有结构式(1-4)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例5
向1L反应釜中先装入150份无水叔戊醇。在加入9份钠之后，将混合物在回流下搅拌直至钠已经反应完全。降温至90摄氏度后，加入25.2份具有结构式的2-溴-4-正十二烷基基-6-氯苯腈。在3小时内，将16份琥珀酸二叔丁酯在90摄氏度下逐滴加入。随后在回流下搅拌该混合物8小时。在反应悬浮液已被冷却至50摄氏度之后，将它倒入25摄氏度的350份水和100份甲醇的混合物中。将水解悬浮液在回流下搅拌10小时，冷却至室温之后，将悬浮液过滤，并将颜料用甲醇和水洗涤，该湿滤饼经过80度真空烘箱干燥至水分含量小于0.1％后，经研磨得到30.6份具有结构式(1-5)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例6
和实施例5一样制备，除了将2-溴-4-甲基-6-氯苯腈替换为等摩尔的3,5-二溴-4-正十八烷基苯腈。得到具有结构式(1-6)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例7
和实施例5一样制备，除了将2-溴-4-甲基-6-氯苯腈替换为等摩尔的3-氯-4-叔丁基苯腈。得到具有结构式(1-7)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例8
和实施例5一样制备，除了将2-溴-4-甲基-6-氯苯腈替换为等摩尔的3-碘-4-乙基-6-氟苯腈。得到具有结构式(1-8)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例9
和实施例5一样制备，除了将2-溴-4-甲基-6-氯苯腈替换为等摩尔的2，6-二氰基-4-苯基苯腈。得到具有结构式(1-9)的二酮基吡咯并吡咯颜料。
实施例10(耐气候性测试)：
先将上述颜料分别按照下述方法制作成色卡，色浆配方(重量百分比，％)：水71、BYK190 8、BYK021 1、颜料20。
制作步骤为：按上述配方比例配置色浆，再加入色浆量1倍的1-1.2mm的锆珠用搅拌机的高剪切速率(1800-2100转/分)高速搅拌120min分散，使加入的填料在最大程度上分散成原始颗粒，分散后过滤，得到色浆。
用立邦水性乳胶白漆(立邦净味120)冲淡色浆，冲淡比例为(白漆：色浆＝10:1),将冲淡的涂料涂刮在白色卡纸上，用80℃/30min烤干，得到用于耐候性测试的色卡。
将每个样品的色卡用剪刀裁剪为等分的两半，其中一半A密闭保存，另一半B色卡暴露放置于户外3个月，然后以A为基准，测试B的着色强度，见表(1-1)着色强度越接近100％，则耐候性越好，着色强度越低，则耐候性越差。由表中的结果可见，相比较样品颜料橙73，具有新型二酮基吡咯并吡咯结构的橙色颜料，耐候性得到明显改善。
样品 户外放置3个月后着色力
颜料橙73 51.80％
实施例1 83.20％
实施例2 82.60％
实施例3 75.01％
实施例4 80.50％
实施例5 76.20％
实施例6 80.60％
实施例7 77.00％
实施例8 82.50％
实施例9 82.50％

Claims (20)

1.一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，包括结构通式(Ⅰ)的橙色二酮吡咯并吡咯颜料，
所述取代基R(R1-R10)至少含有一个或者两个以上的卤素、氰基、羰基、羧基、酯基、硝基、磺酸基，所述取代基(R1-5)或取代基(R6-10)的数目总和分别大于1，其余基团则至少有一个为烷基、烷基衍生物、芳基或芳杂环基。
2.根据权利要求1所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，所述结构通式(Ⅰ)的二酮吡咯并吡咯橙色颜料为
3.根据权利要求1或2所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
4.根据权利要求1或2所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，所述烷基或烷基衍生物为含有碳原子数1～18的直链、支链或环状的基团。
5.根据权利要求1或2所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，所述芳基或芳杂环基为不取代或者取代的苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。
6.根据权利要求1或2所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料，其特征在于，R2、R3、R4和R7、R8、R9各为1～2个氟、氯、溴或者氰基，其余基团则至少有一个为相同或不同地为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、十二烷基、十八烷基。
7.一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，通过使1摩尔的琥珀酸二酯与2摩尔的腈(Ⅱ)、(Ⅲ)式混合物反应，腈(Ⅱ)与腈(Ⅲ)之间的摩尔比为100:0～50:50，琥珀酸二酯与腈的反应在含有作为碱金属醇盐的惰性有机溶剂中进行，溶剂重量：反应物重量＝2～50:1，碱金属醇盐与反应物之间的摩尔比为0.5～10mol：1，在60～180℃的常压或者加压下形成二酮吡咯并吡咯颜料碱金属盐，再将水解溶剂与反应液进行混合水解，水解的温度为-20℃～180℃，将所述颜料碱金属盐通过水解的质子化作用，将合成的二钠盐转化为式(Ⅰ)二酮吡咯并吡咯结构的颜料，在水解之后对析出的颜料过滤分离，或者进一步进行后处理再过滤分离。
。
8.根据权利要求7所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述琥珀酸二酯为二烷基酯、二芳基酯或单烷基单芳基酯。
9.根据权利要求8所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述琥珀酸二烷基酯为对称的琥珀酸二烷基酯。
10.根据权利要求8所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述芳基为未取代的或者C1-C5烷基取代的芳基。
11.根据权利要求10所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述C1-C5烷基取代的芳基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基或叔戊基取代的苯基。
12.根据权利要求7所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为l～10个碳原子的醇、醚或非质子偶极溶剂。
13.根据权利要求12所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为单一溶剂或者醇、醚或非质子偶极溶剂的混合物。
14.根据权利要求12或13所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述醇溶剂为仲醇或叔醇。
15.根据权利要求7所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述碱金属醇盐为1～10个碳原子的伯、仲或叔脂族醇的碱土金属或碱金属醇盐。
16.根据权利要求7所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述水解溶剂为水、有机质子溶剂或酸。
17.根据权利要求16所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述有机质子溶剂为1～4个碳原子的醇。
18.根据权利要求16所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述酸为有机酸、无机酸或者几种酸的混合物。
19.根据权利要求7所述的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的制备方法，其特征在于，所述后处理可以在水或有机溶剂或两者的混合物中进行，处理温度为50℃～200℃，时间为10分钟至8小时，热处理前、后或者过程中可同时进行研磨。
20.一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料的用途，其特征在于，具有结构通式(Ⅰ)的具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料可作为湿滤饼、固体粉末或颗粒制剂使用，可用于塑料、树脂、涂料、油漆、印刷油墨、喷墨墨水、电子照相调色剂、显影剂和液晶的着色。
。
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