CN102666736A

CN102666736A - 二酮吡咯并吡咯颜料分散剂、使用该分散剂的颜料组合物、着色组合物和滤色器

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Publication number: CN102666736A
Application number: CN2010800490829A
Authority: CN
Inventors: 藤木雅之; 池田亮
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyocolor Co Ltd
Current assignee: Toyocolor Co Ltd; Artience Co Ltd
Priority date: 2009-10-28
Filing date: 2010-10-27
Publication date: 2012-09-12
Anticipated expiration: 2030-10-27
Also published as: KR20120086325A; CN102666736B; EP2495288A1; EP2495288B1; JP5748665B2; TWI481614B; KR101777887B1; TW201124420A; WO2011052617A1; EP2495288A4; JPWO2011052617A1

Abstract

本发明的目的在于提供一种颜料分散剂，所述颜料分散剂除了具有迄今为止一直对颜料分散剂所要求的高分散性能以外，还具有高鲜明性(亮度)并具有发挥强力防止二酮吡咯并吡咯类颜料的颜料晶体生长的效果。本发明还提供一种颜料组合物，所述颜料组合物不会损害颜料鲜明性(亮度)并对颜料载体发挥优良的分散性能。并且，本发明的目的还在于提供一种着色组合物，所述着色组合物具有高鲜明性(亮度)且流动性、贮藏稳定性和形成干燥皮膜时的光泽性也优良，并且适合用作印刷油墨、涂料、喷墨用墨、滤色器用墨等。所述颜料分散剂为下式(1)所示的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。在式(1)中，E表示碱性基，n为1或2，m为0或1，n+m＝2。

Description

二酮吡咯并吡咯颜料分散剂、使用该分散剂的颜料组合物、着色组合物和滤色器

技术领域

本发明涉及适合用作印刷油墨、涂料、树脂着色剂、喷墨用墨和滤色器用墨等中的颜料分散剂、颜料组合物和着色组合物。并且，本发明还涉及在彩色液晶显示装置、彩色摄像管元件等中所用的滤色器。

背景技术

在印刷油墨、涂料等中，通过使颜料以微细状态进行分散来发挥其高着色力，并使其具有适于印刷物或者涂布加工物的鲜明色调、光泽等的适应性。

另外，通过使颜料以稳定状态进行分散，可以大幅削减制造印刷油墨、涂料时的劳力、能量。并且，稳定状态的分散体，通常也具有良好的贮藏稳定性。

但是，为了实现更鲜明的色调，在印刷油墨、涂料中所用的颜料，多数情况下是微细粒子，因此颜料粒子间的凝聚力变强，在多数情况下难以具备如上所述的适应性。

为了解决上述问题，已知有采用颜料分散剂来改良颜料与展色料之间的亲和性，从而实现分散体的稳定化的方法，并且迄今为止公开有各种颜料分散剂。

例如，开发了在有机颜料中导入酸性基、碱性基、邻苯二甲酰亚胺甲基等官能团的颜料衍生物，并已获得了成效。但是，由于颜料衍生物以有机颜料作为母体骨架，因此具有固有的强着色作用，并且在用于不同色调的颜料中时，有时会受到明显限制。

例如，在对印刷油墨、涂料，尤其是对喷墨用墨、滤色器用墨等高度微细化的二酮吡咯并吡咯颜料粒子进行分散的体系中，为了解开颜料粒子的强凝聚力、获得经时稳定性，使用了专利文献1中所述的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。但是，该颜料分散剂虽然分散性优良，但其分散体存在鲜明性(亮度)降低的问题。

另一方面，滤色器是在玻璃等透明基底的表面上以平行或交叉方式配置了具有两种以上不同色调的微细带(条纹)状滤波器节(filter segment)构成，或者，通过按固定的纵横排列方式来配置微细过滤片段来构成。过滤片断微细至几微米～几百微米，而且以规定的排列方式整齐有序地配置每种色调。

在彩色液晶显示装置中，一般通过蒸镀或者溅射在滤色器上形成用于驱动液晶的透明电极，进而在其上形成用于使液晶按固定方向进行取向的定向膜。这些透明电极和定向膜的形成工序，通常是在200℃以上施行，根据不同情况可也在230℃以上的高温下施行。因此，现在，作为滤色器的制造方法，使用耐光性、耐热性优良的颜料作为着色剂的，被称作颜料分散法的方法成为主流。

但是，通常在采用颜料分散法所制造的滤色器中，存在由于颜料引起的光散射等而导致扰乱液晶控制的偏振光幅度的问题。因此，在必须对光进行遮蔽时光会发生泄露，或者在必须使光透过时透过光会发生衰减的现象，因此，在遮蔽时和透过时显示装置上的亮度比(对比度)低的现象成为了课题。

作为滤色器用的颜料中，在制造红色滤色器时，以往一直使用蒽醌类颜料、苝类颜料、二酮吡咯并吡咯类颜料等。其中，特别是二酮吡咯并吡咯类颜料在制成涂膜时的色特性良好，已被大量应用于该用途中。

近年来，对滤色器中所用颜料要求进一步提高对比度，基于以往所用的二酮吡咯并吡咯类颜料则难以实现该目标。

通常，在具有高着色力或鲜明色调的颜料中，多数情况下一次粒子微细。

特别是在作为滤色器用的颜料中，为了提高涂膜的对比度，在多数情况下与以往的颜料相比要施加进一步的微细化。

在目前被广泛作为用于配制微细的颜料粒子的颜料化法加以应用的方法中，可以举出溶剂盐磨处理法(Solvent salt milling)等。但是，在仅将颜料与无机盐或溶剂等通常所用粉碎助剂等一起装入的情况下，基于粉碎时所产生的发热或者作为分散助剂来添加的溶剂等，会导致同时也发生颜料粒子的生长的现象，或者，由于在长时间施加机械力而导致颜料粒子的状态变得不稳定，因此会引起结晶转变等变化，从而即使投入时间和能量，有时也无法稳定地获得充分微细化的颜料。

另一方面，若使颜料进一步微细化，则会增强颜料粒子之间的凝聚力，在多数情况下墨和涂料显示高粘度。而且，在制造该分散体时，存在：不仅难以将产品从分散机中取出、从分散机转送到容器等中，并且在更糟糕的情况下有时在贮藏中会引发凝胶化而变得难以使用的问题。

为了解决上述问题，已知有：采用颜料分散剂来改良颜料与展色料之间的亲和性，以实现分散体的稳定化的方法，并且迄今为止公开了各种颜料分散剂。例如，开发了在有机颜料中导入了酸性基、碱性基、邻苯二甲酰亚胺甲基等官能团的颜料衍生物；在丙烯酸聚合物或聚酯树脂的局部导入酸性基或碱性基的树脂型分散剂，这些可以通过单独或并用方式使用，并获得了成效。并且，它们中的一部分还具有防止颜料的晶体生长的效果。

但是，对以往的颜料分散剂对颜料晶体生长的防止效果而言，在稳定获得印刷油墨、涂料、尤其是喷墨用墨、滤色器用墨等具有实现高鲜明性所需的足够高的微细化的颜料粒子方面，尚未必谈得上充分。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平3-26767号公报

专利文献2：日本特开平6-316676号公报

专利文献3：日本特开平5-331398号公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于，提供一种颜料分散剂，所述颜料分散剂除了具有迄今为止一直对颜料分散剂所要求的高分散性能以外，还具有高鲜明性(亮度)并具有发挥强力防止二酮吡咯并吡咯类颜料的颜料晶体生长的效果。本发明还提供一种颜料组合物，所述颜料组合物不损害颜料鲜明性(亮度)并对颜料载体发挥优良的分散性能。并且，本发明的目的还在于提供一种着色组合物，所述着色组合物具有高鲜明性(亮度)，并且流动性、贮藏稳定性和形成干燥皮膜时的光泽性也优良，并且适合用作印刷油墨、涂料、喷墨用墨、滤色器用墨等。

解决课题的方法

本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，其特征在于，其为由下式(1)所示的化合物。

在式(1)中，E表示由下式(2)或者式(3)所示的碱性基。

n为1或2，m为0或1，n+m＝2。

在式(2)中，X表示单键、-S-、-O-、-SO₂-、-CO-、-SO₂NR-、-NRSO₂-、-CONR-、-CH₂NRCOCH₂NR-、或者-(CH₂)_kNH-。其中，k表示1以上且10以下的整数。R表示氢原子、可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基、可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基、或者可具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基。

在式(2)中，Y表示：单键，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烷基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烯基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚芳基，含有氮、氧或硫原子并且可被取代的杂环，或者-Y₁-Y₂-Y₃-。Y₁和Y₃分别独立地表示：可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烷基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烯基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚芳基，或者含有氮、氧或硫原子并且可被取代的杂环。Y₂表示单键、-NR-、-O-、-SO₂-、或者-CO-，R如同上述定义，但当Y₁和Y₃为相同的基时，不为单键。

在式(2)中，R₁和R₂分别独立地表示可具有取代基并且碳原子数为30以下的饱和或者不饱和的烷基，可通过R₁和R₂形成含有氮、氧或硫原子并且可被取代的杂环。

在式(3)中，Z表示单键、-CH₂NR′COCH₂NR′-、-CH₂NR′COCH₂NR′-G-、-NR′-、-NR′-G-CO-、-NR′-G-CONR′-、-NR′-G-SO₂-、-NR′-G-SO₂NR′-、-O-G-CO-、-O-G-CONR′-、-SO₂-、-O-G-SO₂-或者-O-G-SO₂NR′-。其中，G表示：可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烷基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烯基，或者可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚芳基。R′表示：氢原子，可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，或者可具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基。

在式(3)中，R₃、R₄、R₅、R₆分别独立地表示：氢原子，可以具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，或者可以具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基。

在式(3)中，R₇表示：氢原子，可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，或者可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基。

另外，本发明的颜料组合物，其特征在于，含有颜料和本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。

另外，本发明的着色组合物，其特征在于，含有本发明的颜料组合物和颜料载体。

另外，本发明的滤色器，其特征在于，具备由本发明的着色组合物形成的滤波器节(filter segment)。

发明效果

基于使用本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，对广泛的树脂而言，可微细地分散颜料，并且可容易地获得具有优异非集合性、非结晶性、流动性、涂膜光泽、鲜明性、贮藏稳定性的优异的墨和涂料。

尤其是，本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，对于二酮吡咯并吡咯类红色颜料、喹吖酮类红色颜料、蒽醌类红色颜料、二酮吡咯并吡咯类红色颜料等红色体系的颜料群体，发挥高鲜明性(亮度)和优良的分散性。

本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，在依照二酮吡咯并吡咯类颜料的溶剂盐磨处理法进行的颜料化方法中，可提供与以往一直使用的专利文献1所述的颜料衍生物相比更加微细化的二酮吡咯并吡咯类颜料。

本发明的含有二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的着色组合物，可应用于凹印油墨，各种用于汽车、木材、金属等的一般涂料，磁带背面涂料、辐射固化型油墨、喷墨打印机用油墨、滤色器用油墨等的用途中。

附图说明

图1是颜料分散剂A的色谱图。

图2是颜料分散剂B的色谱图。

图3是颜料分散剂C的色谱图。

图4是颜料分散剂D的色谱图。

具体实施方式

<二酮吡咯并吡咯颜料分散剂>

首先，说明本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂为由式(1)所示的化合物。

在此，在式(1)的R中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫基苯甲酰甲基、4-苯基硫基苯甲酰甲基、4-二甲基氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基，可以举出苯基、联二苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-并四苯基、1-茚基、2-甘菊环基、9-芴基、联三苯基、联四苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、二甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、三甲苯基、并环戊二烯基、联二萘基、联三萘基、联四萘基、并环庚三烯基、亚联苯基、引达省基(二环戊二烯并苯基)、荧蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、萉基、芴基、蒽基、联二蒽基、联三蒽基、联四蒽基、蒽醌基、菲基、三亚苯基、芘基、苯并菲基、并四苯基、七曜烯基(プレイアデニル)、苉基、二萘嵌苯基、五苯基、并五苯基、四亚苯基、六苯基、并六苯基、茹基(玉红省基)、晕苯基、三亚萘基、七苯基、并七苯基、芘蒽基、卵苯基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基等取代的基团。

在式(1)的Y中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烷基，可以举出亚甲基、二亚甲基(乙烯基)、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、十三亚甲基、十四亚甲基、十五亚甲基、十六亚甲基、十七亚甲基、十八亚甲基、十九亚甲基、二十亚甲基，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的Y中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烯基，可以举出亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的Y中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚芳基，可以举出苯、萘、蒽、萘并萘(并四苯)、芘、菲、茚、甘菊环、苝、芴等基团，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的Y中，作为可被取代的杂环，是通过以碳原子及此外还有氮原子、氧原子或者硫原子等原子作为构成原子的环，可以具有或不具有芳香性。并且，也可以与其它芳香族环、杂环进行缩合。

具体而言，可以举出噻吩、噻唑啉(チアスレン)、呋喃、吡喃、异苯并呋喃、苯并吡喃、呫吨、吩噁嗪、吡咯、吡唑、异噻唑、异噁唑、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲嗪、异吲嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、酞嗪、二氮杂萘、喹唑啉、喹啉(シノリン)、蝶啶、咔唑、咔啉、菲、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、邻二氮杂菲、酞嗪、吩吡嗪、吩噁嗪、呋咱、吩噁嗪等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R₁和R₂中，作为可具有取代基并且碳原子数为30以下的饱和或者不饱和的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫基苯甲酰甲基、4-苯基硫基苯甲酰甲基、4-二甲氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烯基、芳基等取代的基团。

作为式(1)的R₁和R₂可形成的杂环，是通过以氮、氧或硫原子作为构成原子的环，可以具有或不具有芳香性。

具体而言，可以举出噻吩、噻唑啉(チアスレン)、呋喃、吡喃、异苯并呋喃、苯并吡喃、呫吨、吩噁嗪、吡咯、吡唑、异噻唑、异噁唑、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲嗪、异吲嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、酞嗪、二氮杂萘、喹唑啉、喹啉(シノリン)、蝶啶、咔唑、咔啉、菲、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、邻二氮杂菲、酞嗪、吩吡嗪、吩噁嗪、呋咱(furazan)、吩噁嗪等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的G中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烷基，可以举出亚甲基、二亚甲基(乙烯基)、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、十三亚甲基、十四亚甲基、十五亚甲基、十六亚甲基、十七亚甲基、十八亚甲基、十九亚甲基、二十亚甲基，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的G中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚烯基，可以举出亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的G中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的亚芳基，可以举出苯、萘、蒽、萘并萘(并四苯)、芘、菲、茚、甘菊环、苝、芴等基团，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R′中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫基苯甲酰甲基、4-苯基硫基苯甲酰甲基、4-二甲氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烯基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R′中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R′中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基，可以举出苯基、联二苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-并四苯基、1-茚基、2-甘菊环基、9-芴基、联三苯基、联四苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、二甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、三甲苯基、并环戊二烯基、联二萘基、联三萘基、联四萘基、并环庚三烯基、亚联苯基、引达省基(二环戊二烯并苯基)、荧蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、萉基、芴基、蒽基、联二蒽基、联三蒽基、联四蒽基、蒽醌基、菲基、三亚苯基、芘基、苯并菲基、并四苯基、七曜烯基、苉基、二萘嵌苯基、五苯基、并五苯基、四亚苯基、六苯基、并六苯基、茹基(玉红省基)、晕苯基、三亚萘基、七苯基、并七苯基、芘蒽基、卵苯基等，还可以举出这些基的氢原子被取代为氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基等的基团。

在式(1)的R₃、R₄、R₅、R₆中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫基苯甲酰甲基、4-苯基硫基苯甲酰甲基、4-二甲氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等，还可以举出这些基的氢原子被取代为氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烯基、芳基等的基团。

在式(1)的R₃、R₄、R₅、R₆中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、芳基等取代的基团。

在式(1)的R₃、R₄、R₅、R₆中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的芳基，可以举出苯基、联二苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-并四苯基、1-茚基、2-甘菊环基、9-芴基、联三苯基、联四苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、二甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、三甲苯基、并环戊二烯基、联二萘基、联三萘基、联四萘基、并环庚三烯基、亚联苯基、引达省基(二环戊二烯并苯基)、荧蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、萉基、芴基、蒽基、联二蒽基、联三蒽基、联四蒽基、蒽醌基、菲基、三亚苯基、芘基、苯并菲基、并四苯基、七曜烯基、苉基、二萘嵌苯基、五苯基、并五苯基、四亚苯基、六苯基、并六苯基、茹基(玉红省基)、晕苯基、三亚萘基、七苯基、并七苯基、芘蒽基、卵苯基等，还可以举出这些基的氢原子被取代为氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、烯基等的基团。

在式(1)的R₇中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘甲酰甲基、2-萘甲酰甲基、4-甲基硫基苯甲酰甲基、4-苯基硫基苯甲酰甲基、4-二甲氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟苯甲酰甲基、3-三氟甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等，还可以举出这些基的氢原子被取代为氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烯基、芳基等的基团。

在式(1)的R₇中，作为可具有取代基并且碳原子数为20以下的烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，还可以举出这些基的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子等卤素、羟基、氰基、巯基、烷基、芳基等取代的基团。

在本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂中，优选颜料分散剂为由下式(4)所示的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。

在式(4)中，n为1或2，m为0或1，n+m＝2。p表示2以上且5以下的整数。R₁和R₂分别独立地表示可具有取代基并且碳原子数为10以下的饱和或者不饱和的烷基，也可以通过R₁和R₂形成含有氮、氧或硫原子并且可被取代的杂环。

并且，特别优选颜料分散剂为在上述式(4)中满足如下所示条件的结构的化合物。

即，n为1或2，m为0或1，n+m＝2，p为2以上且5以下的整数，R₁和R₂分别独立地表示可具有取代基并且碳原子数为5以下的饱和或不饱和的烷基的式(4)所示的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。

<二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的制造方法>

对制造本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂而言，有多种合成途径，在此，以下式(5)所示的颜料分散剂为例，示出下式(5)所示的颜料分散剂的代表性制造方法的概略。

首先，通过使下式(6)所示的二酮吡咯并吡咯颜料与发烟硫酸发生反应来进行磺化，制造下式(7)所示的化合物。进而，通过下式(7)所示的化合物与氯化剂发生反应来制造下式(8)所示的化合物。其次，通过使下式(8)所示的化合物与二乙氨基丙胺发生反应并进行加温，制造上式(5)所示的化合物。

通过采用其它胺成分来代替二乙氨基丙胺，可以形成各种碱性基E。

作为其它胺成分，例如，可以举出二甲胺、N-乙基异丙胺、N-甲基丁胺、N-甲基异丁胺、N-丁基乙胺、N-叔丁基乙胺、二异丙胺、二丙胺、N-叔丁基丙胺、二丁胺、二仲丁胺、二异丁胺、N-异丁基仲丁胺、二戊胺、二异戊胺、二己胺、二(2-乙基己基)胺、二辛胺、N-甲基十八胺、二癸胺、二丙烯胺、N-乙基-1，2-二甲基丙胺、N-甲基己胺、2-羟甲基氨基乙醇、双十八烯胺、双十八胺、N，N-二甲氨基甲胺、N，N-二甲氨基乙胺、N，N-二甲氨基丙胺、N，N-二甲氨基戊胺、N，N-二甲氨基丁胺、N，N-二乙氨基乙胺、N，N-二乙氨基丙胺、N，N-二乙氨基己胺、N，N-二乙氨基丁胺、N，N-二甲氨基戊胺、N，N-二丙氨基丁胺、N，N-二丁氨基丙胺、N，N-二丁氨基乙胺、N，N-二丁氨基丁胺、N，N-二异丁氨基戊胺、N，N-甲基-十二烷基氨基丙胺、N，N-乙基-己氨基乙胺、N，N-双十八烷基氨基乙胺、N，N-双十八烯基氨基乙胺、N，N-双十八烷基氨基丁胺、哌啶、2-哌可啉、3-哌可啉、4-哌可啉、2，4-二甲基哌啶、2，6-二甲基哌啶、3，5-二甲基哌啶、3-哌啶甲醇、哌可酸、4-哌啶甲酸、4-哌啶甲酸甲酯、4-哌啶甲酸乙酯、2-吡啶甲醇、吡咯烷、3-羟基吡咯烷、N-氨乙基哌啶、N-氨乙基-4-哌可啉、N-氨乙基吗啉、N-氨丙基哌啶、N-氨丙基-2-哌可啉、N-氨丙基-4-哌可啉、N-氨丙基吗啉、N-甲基哌嗪、N-丁基哌嗪、N-甲基高哌嗪、1-环戊基哌嗪、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-环戊基哌嗪等。

<二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的具体例子>

作为本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的具体例子，可以举出如下所示的颜料分散剂，但本发明不限于这些。

<颜料组合物>

下面，对本发明的颜料组合物加以说明。

本发明的颜料组合物含有颜料和本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。

作为颜料组合物中所含的颜料，可以使用通常市售的各种有机颜料或无机颜料。

作为有机颜料，例如，可以举出偶氮类、蒽嵌蒽醌类、蒽素嘧啶类、蒽醌类、异吲哚啉酮类、异吲哚啉类、阴丹士林类、喹吖酮类、喹啉黄类、二噁嗪类、二酮吡咯并吡咯类、噻嗪靛蓝类、硫靛蓝类、阴丹士林金黄类、酞菁类、阴丹士林黄类、芘酮类、苝类、苯并咪唑酮类等有机颜料。另外，作为无机颜料，例如，可以举出炭黑、氧化钛、铬黄、镉黄、镉红、氧化铁红、铁黑、锌白、普鲁士蓝、群青蓝等。这些颜料也可以并用。

当将二酮吡咯并吡咯颜料分散剂用于具有与其相同或类似的化学结构的颜料中时，能够有效地提高非集合性、非结晶性、流动性等。另外，在色调方面，优选用于黄色～红色颜料中，更优选用于橙色～红色颜料中。

特别优选将二酮吡咯并吡咯颜料分散剂用于以二酮吡咯并吡咯类红色颜料、喹吖酮类红色颜料、噻嗪靛蓝类红色颜料、蒽醌类红色颜料为代表的红色体系的颜料中。

颜料组合物中所含的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的量，优选相对于100重量份颜料为0.1～30重量份，更优选为1～20重量份。若二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的含量少于0.1重量份，则难以获得所添加的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的效果；若多于30重量份，不仅得不到与所添加量相匹配的效果，而且所获得的颜料组合物的物理性质与颜料单独(单体)的物理性质之间的差异变大，并在用于墨或涂料中时会在实用品质上产生问题。

对颜料组合物而言，即使仅通过混合颜料粉末与二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的粉末来进行配制，也可获得充分的分散效果，但若采用下述方法进行配制，则可获得更加良好的结果。作为粉末混合法以外的颜料组合物的配制方法，可以举出如下方法：通过使用溶解器、高速搅拌机、均质混合机、捏合机、辊式磨机、立式球磨机、沙磨机、各种粉碎机等来以机械方式混合颜料粉末和颜料分散剂的粉末的方法；在颜料水或颜料的有机溶剂悬浮液体系中添加含有颜料分散剂的溶液，使颜料分散剂沉积于颜料表面上的方法；通过在硫酸等具有强溶解力的溶剂中一起溶解有机颜料和颜料分散剂后采用水等弱溶剂进行共沉淀的方法。

<着色组合物>

下面，对本发明的着色组合物加以说明。本发明的着色组合物含有本发明的二酮吡咯并吡咯颜料组合物和颜料载体。

颜料载体由树脂、其前驱体或者它们的混合物来构成。在采用着色组合物制造滤色器的情况下，作为树脂优选使用在可见光区域的400～700nm的全波长区域中的透过率为80％以上、特别优选为95％以上的透明树脂。

作为树脂，可以举出热塑性树脂、热固性树脂和感光性树脂等。作为树脂前驱体，可以举出基于照射放射线而发生固化从而生成树脂的单体或者低聚物，对它们可以单独使用或者通过混合两种以上来使用。

相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，颜料载体的用量可为30～700重量份，优选为60～450重量份。另外，当作为颜料载体使用树脂及其前驱体的混合物时，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，树脂的用量可为20～400重量份，优选为50～250重量份。另外，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，树脂前驱体的用量可为10～300重量份，优选为10～200重量份。

作为热塑性树脂，例如，可以举出：丁缩醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚氨酯类树脂、聚酯树脂、丙烯酸类树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯、聚酰胺树脂、橡胶类树脂、环化橡胶类树脂、纤维素类、聚乙烯、聚丁二烯、聚酰亚胺树脂等。

另外，作为热固性树脂，例如，可以举出：环氧树脂、苯并胍胺树脂、松香改性马来酸树脂、松香改性富马酸树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂、酚醛树脂等。

作为感光性树脂，可使用下述树脂：使具有羟基、羧基、氨基等反应性取代基的高分子，与具有异氰酸酯基、醛基、环氧基等反应性取代基的(甲基)丙烯酸化合物或肉桂酸发生反应，从而将(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基等光交联性基导入该高分子中的树脂。另外，也可以采用通过(甲基)丙烯酸羟基烷基酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸化合物来使苯乙烯-马来酸酐共聚物或者α-烯烃-马来酸酐共聚物等含有酸酐的线性高分子发生半酯化而形成的产物。

作为树脂前躯体的单体和低聚物，例如，可以举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-β-羧乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三环癸基(甲基)丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯(ester acrylate)、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、聚氨酯丙烯酸酯等各种丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、乙酸乙烯酯、羟乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等。

为了提高颜料对颜料载体的分散性，在着色组合物中可适当含有表面活性剂、树脂型颜料分散剂等分散助剂。相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，分散助剂的用量可为0.1～40重量份，优选为0.1～30重量份。

作为表面活性剂，可以举出：聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱金属盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂醇硫酸一乙醇胺、月桂醇硫酸三乙醇胺、月桂醇硫酸铵、硬脂酸一乙醇胺、硬脂酸钠、月桂醇硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的一乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等阴离子表面活性剂；聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂醇醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子表面活性剂；烷基季铵盐或它们的乙烯氧化物加成物等阳离子表面活性剂；烷基二甲氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，还有氟类或硅酮类表面活性剂。

树脂型颜料分散剂是一种包含具有吸附在颜料上的性质的颜料亲和性部位以及具有与颜料载体的相溶性部位的树脂，其通过吸附在颜料上来起到使颜料对颜料载体的分散稳定化的作用。作为树脂型颜料分散剂，可以举出由聚酯类、丙烯酸类、聚氨酯类的直链状或者栉状的树脂所构成的颜料分散剂，优选在直链状树脂的主链或者末端、栉状树脂的主链或者侧链上具有嵌段或者随机地具有碱性基、酸性基、芳香族基等的颜料分散剂。

作为市售的树脂型颜料分散剂，例如，可以举出：Polyflow(ポリフロ一)NO.75、NO.90、NO.95(共荣社油脂化学工业株式会社制造)、MEGAFACE(メガフアツク)F171、F172、F173(大日本油墨化学工业株式会社制造)、Florade(フロラ一ド)FC430、FC431(住友3M株式会社制造)、Solsperse(ソルスパ一ス)13240、20000、24000、26000、28000等各种Solsperse分散剂(アビシア制造)、Disperbyk(デイスパ一ビツク)111、160、161、162、163、164、170、182、2000、2001等各种Disperbyk分散剂(BYK-Chemie(ビツクケミ一)公司制造)、Ajisper(アジスパ一)PB711、PB411、PB111、PB814、PB821、PB822等各种Ajisper分散剂(日本味之素株式会社制造)、Efka(エフカ)46、47等Efka分散剂(EFKA chemicals公司(エフカ一ケミカルズ社)制造)等。

当通过照射紫外线等光照射来固化着色组合物时，添加光聚合引发剂。

作为光聚合引发剂，例如，可以使用：4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮类光聚合引发剂；安息香(苯偶姻)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香双甲醚(苄基二甲基缩酮)等的安息香类光聚合引发剂；二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基二苯基硫化物等二苯甲酮类光聚合引发剂；噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮等噻吨酮类光聚合引发剂；2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘并-1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪、2，4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪类光聚合引发剂；硼酸酯类光聚合引发剂；咔唑类光聚合引发剂；咪唑类光聚合引发剂等。相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，上述光聚合引发剂的用量可为5～200重量份，优选为10～150重量份。

上述光聚合引发剂可以单独使用或者通过混合两种以上来使用，也可以并用作为增敏剂的α-酰氧基酯、酰基磷氧化物、甲基苯基乙醛酸酯、二苯甲酰、9，10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌、4，4′-二乙基异二苯基酞酮、3，3′，4，4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、4，4′-二乙基氨基二苯甲酮等化合物。相对于着色组合物中的光聚合引发剂100重量份，增敏剂的用量可为0.1～60重量份。

为了使颜料充分地分散在颜料载体中并容易形成均匀的涂膜，可使着色组合物含有溶剂。作为溶剂，例如，可以举出环己酮、丙二醇二乙酸酯、丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、甲基异丁基酮、正丁醇、二丙二醇单甲醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇单丙醚、二丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、三丙二醇单丁醚、丙二醇苯基醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯、1，3-丁二醇二乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、3-甲氧基丁醇、1，3-丁二醇、三乙酸甘油酯、3，3，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、乙二醇单乙醚、γ-丁内酯、醋酸异戊酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、3-甲氧基丙酸甲酯、醋酸丁酯、醋酸异丁酯、乙酸丙酯等。这些溶剂可以单独或者混合使用。

相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份，上述溶剂的合计用量可为800～4000重量份，优选为1000～2500重量份。

为了使组合物的经时粘度稳定，着色组合物中可以含有贮藏稳定剂。另外，为了提高与基材的粘合性，也可以使其含有硅烷偶联剂等粘合改进剂。

另外，在着色组合物中，也可以在不损害本发明的效果的范围内根据需要添加热聚合防止剂、增塑剂、表面保护剂、润滑剂、涂布助剂、粘合改进剂、涂布性改进剂或者显影改良剂等添加剂。

着色组合物可通过下述方法来制造：采用三辊式磨机、双辊式磨机、卧式沙磨机、立式沙磨机、环式珠磨机、捏合机、立式球磨机等各种分散装置，将本发明的颜料组合物与根据需要添加的上述分散助剂、上述光聚合引发剂一起在颜料载体和有机溶剂中进行微细分散，从而制造着色组合物。另外，对含有两种以上颜料的着色组合物而言，还可以通过下述方法进行制造：采用本发明的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，分别将各颜料在颜料载体和有机溶剂中进行微细分散，然后将所分散形成的产物加以混合而制造。

对着色组合物而言，可以在混合着色组合物的所有构成成分后进行分散，但优选最初将颜料和二酮吡咯并吡咯颜料分散剂通过一部分树脂和/或有机溶剂进行分散，接着添加剩余成分而进行分散。

并且，在采用卧式沙磨机、立式沙磨机、环式珠磨机、立式球磨机等进行分散前，可通过捏合机、三辊式磨机等的研磨混合机进行预分散处理，可通过双辊式磨机等进行固体分散处理，或者也可以进行二酮吡咯并吡咯颜料分散剂对颜料的处理。另外，采用珠磨机等进行分散后，若实施在30～80℃加温状态下保存几小时～一星期的被称作“老化(ageing)”的后处理或者实施采用超声波分散机或碰撞式无珠分散机(beadless disperser)的后处理，则对着色组合物的稳定性有效。除此以外，微射流均质机、高速搅拌机、均质混合机、球磨机、辊式磨机、石磨式磨机、超声波分散机等所有的分散机或混合机，均可利用于制造本发明的着色组合物。

当着色组合物用于滤色器的制造时，优选通过离心分离器、烧结过滤器、膜滤器等装置来去除5μm以上的粗大粒子，更优选去除1μm以上的粗大粒子，进一步优选去除0.5μm以上的粗大粒子和混入的尘埃。

本发明的着色组合物，可以作为胶板印刷用印刷油墨、无水胶板印刷油墨、丝网印刷用墨、溶剂显影型或碱性显影型着色抗蚀材料来进行配制。溶剂显影型或碱性显影型着色抗蚀材料，是通过将本发明的颜料组合物分散于含有作为颜料载体的热塑性树脂、热固性树脂或感光性树脂、单体、光聚合引发剂以及溶剂的组合物中来形成的材料。

并且，本发明着色组合物在广范围的印刷油墨或涂料、喷墨用墨甚至对塑料的着色中分散效果和经时稳定性优良，可获得具有着色力的着色物。

在这种情况下，不使用单体或光聚合引发剂，并且除了前述树脂和溶剂之外，使用石油树脂、酪蛋白、虫胶、干性油、合成干性油等的树脂，以及乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、乙苯、醋酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇、二甲基甲酰胺、Solvesso(ソルベツソ)100(埃克森(Exxon)化学株式会社)、Swasolve(スワゾ一ル)1000、石油类溶剂等溶剂，根据需要使用表面活性剂和/或树脂型颜料分散剂，并按照前述方法来能够制造出着色组合物。

<滤色器>

接着，说明滤色器。本发明的滤色器是：在透明基板或反射基板上形成有R(红)、G(绿)、B(蓝)的三色滤波器节的滤色器，或者是形成有Y(黄)、M(品红)、C(青)的三色滤波器节的滤色器等。根据印刷法或光刻法，并使用本发明的着色组合物，能够形成各色的滤波器节。

作为透明基板，可使用石英玻璃、硼硅酸盐玻璃(硼硅玻璃)、氧化铝硅酸盐玻璃、对表面覆以二氧化硅涂层的钠钙玻璃等玻璃板，或者聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯对苯二甲酸酯等树脂板。

作为反射基板，可以使用硅基板或者在前述透明基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。

对采用印刷法来形成各色滤波器节而言，只要重复施行作为上述各种印刷油墨而配制的着色组合物的印刷和干燥即可进行图案化，因此作为滤色器的制造方法的成本低且批量生产性优良。并且，随着印刷技术的发展，可进行具有高尺寸精度和平滑度的微细图案的印刷。为了进行印刷，优选将组成设定为墨不会在印刷版上或在橡皮布(blanket)上发生干燥、固化的组成。另外，在印刷机上控制墨的流动性也是重要的，也可以通过分散剂或体质颜料(extender pigment)来调节墨的粘度。

当采用光刻法形成各色滤波器节时，通过喷涂法、旋涂法、狭缝式涂布法或辊涂法等涂布方法，将作为上述溶剂显影型或碱性显影型着色抗蚀材料所配制的着色组合物涂布在透明基板上以使得干燥膜厚成为0.2～5μm。根据需要，对于干燥过的膜，通过以接触该膜或者不接触该膜的状态设置的具有规定图案的掩模，进行紫外线曝光。然后，浸渍于溶剂或者碱显影液，或者通过喷涂等喷雾显影液，从而除去未固化部分，形成所希望的图案后，通过对其它颜色也重复进行同样的操作，由此能够制造出滤色器。进一步，为了促进着色抗蚀材料的聚合，也可以根据需要施行加热。根据光刻法，能够制造出比上述印刷法精度更高的滤色器。

在显影时，作为碱性显影液，使用碳酸钠、氢氧化钠等的水溶液，也可以使用二甲基苄胺、三乙醇胺等的有机碱。另外，在显影液中也可以添加消泡剂或表面活性剂。

为了提高紫外线曝光灵敏度，可以在涂布上述着色抗蚀剂材料并加以干燥后，涂布水溶性或碱溶性树脂(例如，聚乙烯醇或水溶性丙烯酸树脂等)并加以干燥，形成用于防止氧的聚合阻碍的膜后，进行紫外线曝光。

本发明的滤色器除了上述方法以外还可以通过电沉积法、转印法等来进行制造，并且本发明的着色组合物可用于任何方法中。此外，电沉积法是：利用在透明基板上形成的透明导电膜，并通过胶体粒子的电泳在透明导电膜上电沉积而形成各滤波器节，由此制造滤色器的方法。另外，转印法是预先在剥离性转印基片的表面上形成滤色器层并将该滤色器层转印至所需的透明基板上的方法。

若在透明基板或反射基板上形成滤波器节前预先形成黑矩阵，则能够进一步提高液晶显示面板的对比度。作为黑矩阵，可采用铬或铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等的无机膜或者分散有遮光剂的树脂膜，但并不限定于这些。

另外，也可以预先在前述透明基板或反射基板上形成薄膜晶体管(TFT)，然后形成滤波器节。通过在TFT基板上形成滤波器节，可以提高液晶显示面板的开口率并增大亮度。

根据需要，可在滤色器上形成覆盖膜或柱状隔离件、透明导电膜、液晶定向膜等。

通过密封剂将滤色器与所对置的基板贴合，从设置于密封部的注入口注入液晶后密封注入口，并根据需要将偏振膜或相位差膜贴合于基板的外侧上，由此可制造液晶显示面板。

这样的液晶显示面板，可应用于通过扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、平面内切换(IPS)、垂直取向(VA)、光学补偿弯曲(OCB)等滤色器来进行彩色化的液晶显示模式中。

实施例

下面，基于实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不局限于此。另外，在实施例中“份”表示“重量份”。

合成例1<颜料分散剂A的合成>

在300份102％发烟硫酸中，在室温下装入30份C.I.颜料红272(“Cromophtal DPP Flame Red FP”，汽巴精化株式会社制造)。在室温下搅拌3小时后，经过30分钟滴加了1500份的冷甲乙酮(MEK)。将沉淀的二磺酸体进行过滤，用3000份的冰冷MEK清洗，并在80℃下进行干燥，获得了相当于上述式(7)所示化合物的二磺酸体。在100份DMF中加入10份二磺酸体，慢慢滴加10份亚磺酰氯。将反应溶液加热至60℃，并搅拌6小时。将反应液注入250份冰和250份水中，过滤沉淀物，用500份的冰水清洗3次，获得了氯磺酰基二酮吡咯并吡咯的压滤饼。将该压滤饼加入到500份的冰和500份的水、15份的二甲氨基丙胺中。接着，将混合物加温至60℃，搅拌90分钟。过滤生成物，用水清洗，并在80℃下使其干燥。由此，获得了下式(9)所示的颜料分散剂A(6.7份)。

采用质谱确认了对应于(n＝2，m＝0)的分子量为644.81，LC纯度是81.27％。另外，采用质谱确认了对应于(n＝1，m＝1)的分子量为560.64，LC纯度是13.18％。将颜料分散剂A的色谱示于图1中。

下面，列出高速液体色谱法的条件。

柱：Symmetry C18 5micron(日本Waters株式会社(Nihon Waters K.K.))

洗脱液：

(A)0.05mol/L CH3COONH₄水溶液/DMF＝7/1(体积比)

(B)DMF/水＝95/5(体积比)

梯度条件：

以(A)∶(B)＝80/20(体积比)保持5分钟后，经过20分钟从(A)∶(B)＝80/20(体积比)改变成(A)∶(B)＝0/100(体积比)，然后以(A)∶(B)＝0/100(体积比)保持15分钟。

流速：0.300ml/分钟

注入量：5μL

柱温：35℃

合成例2<颜料分散剂B的合成>

在500份的冰和500份的水、21.8份的二乙氨基丙胺中，加入由合成例1所述的制法所得到的氯磺酰基二酮吡咯并吡咯的压滤饼。接着，将混合物加温至60℃、搅拌90分钟。过滤生成物，用水清洗，并在80℃下使其干燥。由此，获得下式(5)所示的颜料分散剂B(7.3份)。

采用质谱确认了对应于(n＝2，m＝0)的分子量为700.91，LC纯度是73.63％。另外，采用质谱确认了对应于(n＝1，m＝1)的分子量为588.70，LC纯度是7.60％。将颜料分散剂B的色谱示于图2中。

高速液体色谱法的条件与合成例1所述的条件相同。

合成例3<颜料分散剂C的合成>

在500份的冰和500份的水、15份的二乙氨基丙胺中，加入由合成例1所述的制法所得到的氯磺酰基二酮吡咯并吡咯的压滤饼。接着，将混合物加温至60℃、搅拌90分钟。过滤生成物，用水清洗，在80℃下使其干燥。由此，获得了下式(10)所示的颜料分散剂C(6.5份)。

采用质谱确认了对应于(n＝2，m＝0)的分子量为616.75，LC纯度是70.08％。另外，采用质谱确认了对应于(n＝1，m＝1)的分子量为546.62，LC纯度是15.62％。将颜料分散剂C的色谱示于图3中。

高速液体色谱法的条件与合成例1所述的条件相同。

合成例4<颜料分散剂D的合成>

在500份的冰、500份的水以及10.5份的下式(11)所示的化合物中，加入由合成例1所述的制法所得到的氯磺酰基二酮吡咯并吡咯的压滤饼。接着，将混合物加温至60℃、搅拌90分钟。过滤生成物，用水清洗，并在80℃下使其干燥。由此，获得了下式(12)所示的颜料分散剂D(6.8份)。

采用质谱确认了对应于(n＝2，m＝0)的分子量为939.15，LC纯度是45.53％。另外，采用质谱确认了对应于(n＝1，m＝1)的分子量为707.82，LC纯度是42.80％。将颜料分散剂D的色谱示于图4中。

高速液体色谱法的条件与合成例1所述的条件相同。

(丙烯酸树脂溶液的配制)

在装有温度计、冷凝管、氮气导入管、搅拌装置的可分离式四口烧瓶中，添加700份环己酮，加热至80℃。对反应容器内进行氮气置换后，用滴加管经过2小时滴加下述混合物：133份甲基丙烯酸正丁酯、46份甲基丙烯酸2-羟乙基酯、43份甲基丙烯酸、74份对异丙苯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯(“Aronix M110”，东亚合成株式会社(Toagosei Co.，Ltd.)制造)、4份2，2′-偶氮异丁腈的混合物。滴加结束后，再继续反应3小时，获得重均分子量为26000的丙烯酸树脂溶液。冷却至室温后，取出2份树脂溶液，在180℃下加热干燥20分钟而测定不挥发成分。添加环己酮以使树脂溶液的不挥发成分成为20重量％，由此获得了丙烯酸树脂溶液。

(红色处理颜料1的配制)

将300份二酮吡咯并吡咯类红色颜料(C.I.PIGMENT RED 254，汽巴精化株式会社制造的“IRGAPHOR RED B-CF”)、1500份氯化钠和150份二乙二醇的混合物，使用不锈钢制1加仑(Gallon)捏合机(1ガロンニ一ダ一)”(株式会社井上制作所)，在60℃下混炼6小时。接着，将该混炼物添加于5升温水中，在加热至70℃的同时搅拌1小时以使成为浆料状。通过重复进行过滤、水洗来去除氯化钠和二乙二醇后进行干燥、粉碎，由此获得290份的红色处理颜料1。

(红色处理颜料2的配制)

将300份噻嗪靛蓝类红色颜料(C.I.PIGMENT RED 279，科莱蒽(Clariant)公司制造的“NOVOPERM THI RED 4G70”)、1500份氯化钠和150份二乙二醇的混合物，使用不锈钢制1加仑(Gallon)捏合机(1ガロンニ一ダ一)(株式会社井上制作所)，在60℃下混炼8小时。接着，将该混炼物添加于5升温水中，在加热至70℃的同时搅拌1小时以使成为浆料状。通过重复进行过滤、水洗来去除氯化钠和二乙二醇后进行干燥、粉碎，由此获得290份的红色处理颜料2。

(红黄混合处理颜料1的配制)

将300份以3∶5∶2的重量比分别混合二酮吡咯并吡咯类红色颜料(C.I.PIGMENT RED 254，汽巴精化株式会社制造的“IRGAPHOR REDB-CF”)、蒽醌类红色颜料(C.I.PIGMENT RED 177，汽巴精化株式会社制造的“CHROMOPHTAL RED A2B”)和偶氮类黄色颜料(C.I.PIGMENTYELLOW 150，朗盛公司(LANXESS K.K.CORPORATION)制造的“YELLOWPIGMENT E4GN-GT”)而成的混合物以及1500份氯化钠和150份二乙二醇的混合物，使用不锈钢制1加仑(Gallon)捏合机(1ガロンニ一ダ一)(株式会社井上制作所)，在60℃下混炼10小时。接着，将该混炼物添加于5升温水中，在加热至70℃的同时搅拌1小时以使成为浆料状。通过重复进行过滤、水洗来去除氯化钠和二乙二醇后进行干燥、粉碎，由此获得290份的红黄混合处理颜料1。

(红黄混合处理颜料2的配制)

将300份以3∶1的重量比混合二酮吡咯并吡咯类红色颜料(C.I.PIGMENTRED 254，汽巴精化株式会社制造的“IRGAPHOR RED B-CF”)和偶氮类黄色颜料(C.I.PIGMENT YELLOW 150，朗盛公司(LANXESS K.K.CORPORATION)制造的“YELLOW PIGMENT E4GN-GT”)而成的混合物以及1500份氯化钠和150份二乙二醇的混合物，使用不锈钢制1加仑(Gallon)捏合机(1ガロンニ一ダ一)(株式会社井上制作所)，在60℃下混炼10小时。接着，将该混炼物添加于5升温水中，在加热至70℃的同时搅拌1小时以使成为浆料状。通过重复进行过滤、水洗来去除氯化钠和二乙二醇后进行干燥、粉碎，由此获得290份的红黄混合处理颜料2。

(专利文献1所述的颜料分散剂E的合成)

采用通常的方法对下式(13)所示的化合物进行氯磺化，将50份所获得的化合物分散于900份水中。接着，加入240份N，N-二乙氨基乙胺后升温至60℃，在该温度下搅拌2小时。对沉淀物进行过滤、水洗，并在80℃下进行干燥，获得60份颜料分散剂E。

<实施例1>

将270份二酮吡咯并吡咯类红色颜料(C.I.PIGMENT RED 254，汽巴精化株式会社制造的“IRGAPHOR RED B-CF”)、30份由合成例1所得到的颜料分散剂A、1500份氯化钠和150份二乙二醇的混合物，使用不锈钢制1加仑(Gallon)捏合机(1ガロンニ一ダ一)(株式会社井上制作所)，在60℃下混炼6小时。接着，将该混炼物添加于5升温水中，在加热至70℃的同时搅拌1小时以使成为浆料状。通过重复进行过滤、水洗来去除氯化钠和二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，由此获得290份的红色处理颜料F。

<实施例2>

除了采用颜料分散剂B来代替实施例1中的颜料分散剂A以外，与实施例1同样地进行操作，获得290份的红色处理颜料G。

<实施例3>

除了采用颜料分散剂C来代替实施例1中的颜料分散剂A以外，与实施例1同样地进行操作，获得290份的红色处理颜料H。

<实施例4>

除了采用颜料分散剂D来代替实施例1中的颜料分散剂A以外，与实施例1同样地进行操作，获得290份的红色处理颜料I。

<比较例1>

除了采用颜料分散剂E来代替实施例1中的颜料分散剂A以外，与实施例1同样地进行操作，获得290份的红色处理颜料J。

(颜料粒径的评价)

采用株式会社日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的H-7650型透射电子显微镜，观察颜料的粒径。

如表1所示，本发明的颜料分散剂显示出高于以往的颜料分散剂(E)的晶体生长防止效果。

表1

<实施例5～46和比较例2～10>

将各种颜料、颜料分散剂A～E、丙烯酸树脂溶液和溶剂(环己酮)分别按表2～5所示进行配合，并均匀地搅拌混合后，使用1mm直径的氧化锆珠，通过Eiger mill(Eiger Japan Co.，Ltd.制造的“Mini-Model M-250MKII”)来进行分散3小时。用5μm的过滤器对上述形成物进行过滤，制备了着色组合物。

(着色组合物的评价)

<粘度>

采用锥板式粘度计(东机产业株式会社制造的“TVE-20L型”)，测定实施例5～46和比较例2～10所得到的滤色器用着色组合物在25℃下的粘度。

<涂布基板的制作>

通过采用旋转涂布机，并以300rpm、500rpm、1000rpm、1500rpm的旋转速度，在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上涂布实施例5～46和比较例2～10所得到的滤色器用着色组合物，并在60℃下使其干燥20分钟，由此获得膜厚不同的4种涂布基板。

<亮度(Y)、色度(x，y)>

针对上述所制作的涂布基板，采用显微分光光度计(奥林巴斯光学工业株式会社(Olympus Optical，Inc.)制造的“OSP-SP100”)测定C光源下的亮度(Y)和色度(x，y)。

<对比度>

作为亮度计使用了株式会社拓普康(Topcon Corporation)制造的色彩亮度计BM-5A，作为偏振板(偏振片)使用了SANRITSU公司制造的偏振膜LLC2-92-18，测定了上述所制作的涂布基板的亮度。将涂布基板夹在两块偏振板中，分别测定偏振板平行时和垂直时的亮度，并将平行时的亮度与垂直时的亮度的比作为对比度。

对比度＝(偏振板平行时的亮度)/(偏振板垂直时的亮度)

并且，在进行测定时，为了遮蔽不需要的光，采用在测定部分上开有1cm边长的正方形孔的黑色掩模来进行测定。

根据针对用不同旋转速度来制作的4块涂布基板所测定的对比度和色度，制成对比度相对于x的标绘点(plot)。用直线连接各标绘点，近似x＝0.60时的对比度。

如表2～5所示，本发明的颜料分散剂显示出良好的分散性，与以往的颜料分散剂E相比，在亮度(Y)方面显示出良好的结果。另外，涂布基板的对比度也良好。

此外，C.I.PIGMENT RED 279使用了NOVOPERM THI RED 4G70(科莱蒽(Clariant)公司)。

Claims

1.一种二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，由下述式(1)表示，

式(1)中，E表示由下述式(2)或者式(3)所示的碱性基，n为1或2，m为0或1，n+m＝2，

式(2)中，X表示单键、-S-、-O-、-SO₂-、-CO-、-SO₂NR-、-NRSO₂-、-CONR-、-CH₂NRCOCH₂NR-或者-(CH₂)_kNH-，其中，

k表示1以上且10以下的整数；

R表示氢原子、具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烷基、具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烯基、或者具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的芳基；

Y表示单键，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烷基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烯基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚芳基，含有氮、氧或硫原子且取代或未取代的杂环，或者-Y₁-Y₂-Y₃-；

Y₁和Y₃分别独立地表示具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烷基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烯基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚芳基，或者，含有氮、氧或硫原子且取代或未取代的杂环；

Y₂表示单键、-NR-、-O-、-SO₂-或者-CO-；

R如同上述定义，但当Y₁和Y₃为相同的基时，不为单键；

R₁和R₂分别独立地表示具有取代基或不具有取代基且碳原子数为30以下的饱和或不饱和的烷基，也能够通过R₁和R₂形成含有氮、氧或硫原子并且取代或未取代的杂环；

式(3)中，Z表示单键、-CH₂NR′COCH₂NR′-、-CH₂NR′COCH₂NR′-G-、-NR′-、-NR′-G-CO-、-NR′-G-CONR′-、-NR′-G-SO₂-、-NR′-G-SO₂NR′-、-O-G-CO-、-O-G-CONR′-、-SO₂-、-O-G-SO₂-或者-O-G-SO₂NR′-；

其中，G表示具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烷基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚烯基，或者，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的亚芳基；

R′表示氢原子，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烷基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烯基，或者，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的芳基；

R₃、R₄、R₅、R₆分别独立地表示氢原子，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烷基，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烯基，或者，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的芳基；

R₇表示氢原子，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烷基，或者，具有取代基或不具有取代基且碳原子数为20以下的烯基。

2.如权利要求1所述的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂，其由下述式(4)表示，

式(4)中，n为1或2，m为0或1，n+m＝2；

p表示2以上且5以下的整数；

R₁和R₂分别独立地表示具有取代基或不具有取代基且碳原子数为10以下的饱和或不饱和的烷基，也能够通过R₁和R₂形成含有氮、氧或硫原子并且取代或未取代的杂环。

3.一种二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的制造方法，是权利要求1或2所述的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂的制造方法，其中，对下述式(6)所示的二酮吡咯并吡咯颜料进行磺化，接着与氯化剂发生反应来进行氯磺酰化，再与胺成分进行反应而制造，

4.一种颜料组合物，其特征在于，含有颜料和权利要求1或2所述的二酮吡咯并吡咯颜料分散剂。

5.如权利要求4所述的颜料组合物，其特征在于，还含有颜料衍生物。

6.如权利要求5所述的颜料组合物，其特征在于，所述颜料衍生物含有选自下列颜料衍生物中的至少一种颜料衍生物：在由二酮吡咯并吡咯、喹吖酮、噻嗪靛蓝、苯并异吲哚或者蒽醌构成的颜料残基中，导入碱性基、酸性基或邻苯二甲酰亚胺甲基而成的颜料衍生物。

7.如权利要求4～6中任一项所述的颜料组合物，其特征在于，

所述颜料含有二酮吡咯并吡咯类红色颜料、喹吖酮类红色颜料、噻嗪靛蓝类红色颜料或者蒽醌类红色颜料。

8.如权利要求4～7中任一项所述的颜料组合物，其特征在于，所述颜料还含有黄色颜料。

9.一种着色组合物，其特征在于，含有权利要求4～8中任一项所述的颜料组合物和颜料载体。

10.一种滤色器，其特征在于，具备由权利要求9所述的着色组合物形成的滤波器节。