TWI481614B - 二酮吡咯并吡咯顔料分散劑、使用其之顏料組成物、著色組成物及彩色濾光片 - Google Patents

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Description

二酮吡咯并吡咯顏料分散劑、使用其之顏料組成物、著色組成物及彩色濾光片
本發明關於適用於印刷印墨、塗料、樹脂著色劑、噴墨印墨或彩色濾光片用印墨等的顏料分散劑、顏料組成物及著色組成物。又，本發明關於彩色液晶顯示裝置、彩色攝像管元件等所用的彩色濾光片。
於印刷印墨、塗料等中，藉由使顏料以微細的狀態分散，而發揮高的著色力，具有印刷物或塗加工物的鮮明色調、光澤等的適合性。又，藉由使顏料以穩定的狀態分散，可大幅削減印刷印墨或塗料製造之際的勞力或能量。再者，穩定狀態的分散體一般在儲存穩定性亦優異。
然而，印刷印墨或塗料所用的顏料，為了實現更鮮明的色調，多為微細的粒子，因此顏料粒子間的凝聚力變強，具有如上述的適合性者多為困難。
為了解決這種問題，已知使用顏料分散劑，使顏料與媒液(vehicle)間的親和性成為良好，謀求分散體的穩定化，迄今為此有揭示各式各樣的顏料分散劑。
例如，開發出於有機顏料中導入有酸性基、鹼性基、鄰苯二甲醯亞胺基甲基(phthalimidomethyl)等的官能基之顏料衍生物，得到效果。然而，顏料衍生物由於以有機顏料當作母體骨架而具有固有的強著色，使用於不同色相的顏料時會受到顯著的限制。
例如，於分散印刷印墨、塗料、尤其噴墨印墨、彩色濾光片用印墨等之高度微細化的二酮吡咯并吡咯顏料粒子之系統中，為了解開顏料粒子的強凝聚力而得到經時穩定性，使用專利文獻1中記載的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。然而，此顏料分散劑雖然分散性優異，但其分散體具有鮮明性(明度)降低等的問題。
另一方面，彩色濾光片係在玻璃等的透明基底的表面上平行或交叉地配置具有二種類以上的不同色相之微細帶(條)狀濾光片部分(filter segment)者，或由將微細的濾光片部分以縱橫一定的排列所配置者。濾光片部分係數微米～數100微米的微細，而且每色相以指定的排列整齊配置。一般於彩色液晶顯示裝置中，藉由蒸鍍或濺鍍在彩色濾光片上形成用於驅動液晶的透明電極，再於其上形成用於使液晶以一定方向配向的配向膜。此等透明電極及配向膜的形成步驟一般係在200℃以上進行，視情況而定，在230℃以上的高溫進行。因此，目前作為彩色濾光片的製造方法，使用耐光性、耐熱性優異的顏料當作著色劑之稱為顏料分散法的方法係成為主流。
然而，一般以顏料分散法所製造的彩色濾光片，係由於顏料所致的光之散射等，而有擾亂液晶所控制的偏光程度之問題。因此，於必須遮斷光線時由於光洩漏，或於必須穿透光線時由於透射光衰減，故遮斷時與透射時的顯示裝置上的亮度比(對比)低之點係成為問題。
於彩色濾光片用所使用的顏料之中，為了製造紅色濾光片，以往使用蒽醌系顏料、苝系顏料、二酮吡咯并吡咯系顏料等。於此等之中，二酮吡咯并吡咯系顏料係在成為塗膜之際的色特性尤其良好，而多使用於此用途。
近年來，對彩色濾光片用的顏料，要求對比的更提高，以往使用的二酮吡咯并吡咯系顏料係難以達成目的。
一般地，於具有高的著色力或鮮明的色調之顏料中，一次粒子多為微細者。特別地，彩色濾光片用的顏料，為了提高塗膜的對比，比以往的顏料還施予更微細化的情況係多。
作為調整微細的顏料粒子用之顏料化法，於現在廣用的方法中，可舉出溶劑鹽磨法等。然而，顏料與無機鹽或溶劑等一般使用的粉碎助劑等一起投入時，由於粉碎時所產生的發熱或作為分散助劑所添加的溶劑等，顏料粒子的成長亦同時發生，或長時間機械地施加力，而使得顏料粒子的狀態變成不穩定，故發生引起結晶轉移等的變化，即使花費時間與能量，也會得不到穩定的充分微細化顏料。
另一方面，若將顏料更微細化，則顏料粒子間的凝聚力變強，印墨或塗料顯示高黏度的情況係多。而且，於製造此分散體之際，不僅製品由分散機之取出、由分散機移送到桶槽等係變困難，而且更差的情況為在儲存中發生膠化而使用變困難。
為了解決這種問題，已知使用顏料分散劑，使顏料與媒液間的親和性成為良好，謀求分散體的穩定化，迄今為此有揭示各式各樣的顏料分散劑。例如，開發出於有機顏料中導入有酸性基、鹼性基、鄰苯二甲醯亞胺基甲基等的官能基之顏料衍生物，或於丙烯酸聚合物或聚酯樹脂的一部分中導入有酸性基或鹼性基的樹脂型分散劑，單獨或併用地使用，而得到效果。又，此等的一部分係具有顏料的結晶成長防止效果。
然而，以往的顏料分散劑之顏料結晶成長防止效果，在得到印刷印墨、塗料、尤其噴墨印墨、彩色濾光片用印墨等之高鮮明性，穩定地得到充分高度微細化的顏料粒子方面，未必能說是充分。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特開平3-26767號公報
[專利文獻2]特開平6-316676號公報
[專利文獻3]特開平5-331398號公報
本發明之目的為提供除了以往顏料分散劑所要求的高分散性能，還發揮高鮮明性(明度)與對於二酮吡咯并吡咯系顏料強的顏料結晶成長防止效果之顏料分散劑。又，本發明之目的為提供一種不致損及顏料的鮮明性(明度)，而對於顏料載體發揮優異的分散性能之顏料組成物。再者，本發明之目的為提供具有高鮮明性(明度)，流動性、儲存穩定性及成為乾燥皮膜時的光澤性亦優異，適用作為印刷印墨、塗料、噴墨印墨、彩色濾光片用印墨等之著色組成物。
本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之特徵為下式(1)所示之化合物。
式(1)中，E是代表如下式(2)或(3)所示的鹼性基，n係1或2，m係0或1，n+m=2。
式(2)中，X是代表直接鍵結、-S-、-O-、-SO2 -、-CO-、-SO2 NR-、-NRSO2 -、-CONR-、-CH2 NRCOCH2 NR-或-(CH2 )k NH-；惟，k是代表1以上且10以下的整數；R是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下之烷基、可具有取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基。
式(2)中，Y是代表直接鍵結、可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基、含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環、或-Y1 -Y2 -Y3 -；Y1 及Y3 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基、或含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環；Y2 是代表直接鍵結、-NR-、-O-、-SO2 -或-CO-，R係如上述定義，但Y1 與Y3 為相同的基時不成為直接鍵結。
式(2)中，R1 及R2 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為30以下的飽和或不飽和的烷基，在R1 及R2 亦可形成含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環。
式(3)中，Z是代表直接鍵結、-CH2 NR’COCH2 NR’-、-CH2 NR’COCH2 NR’-G-、-NR’-、-NR’-G-CO-、-NR’-G-CONR’-、-NR’-G-SO2 -、-NR’-G-SO2 NR’-、-O-G-CO-、-O-G-CONR’-、-SO2 -、-O-G-SO2 -或-O-G-SO2 NR’-；此處，G是代表可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基，R’是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、可具有取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基。
式(3)中，R3 、R4 、R5 、R6 是各自獨立地代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、可具有取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基。
式(3)中，R7 是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、或可具有取代基之碳數為20以下的烯基。
又，本發明的顏料組成物之特徵為含有顏料及本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。
另外，本發明的著色組成物之特徵為含有本發明的顏料組成物與顏料載體。
還有，本發明的彩色濾光片之特徵為具備由本發明的著色組成物所形成的濾光片部分(filter segment)。
藉由使用本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，對於廣泛的樹脂，可將顏料微細地分散，可容易得到非集合性、非結晶性、流動性、塗膜光澤、鮮明性、儲存穩定性優異的良好印墨及塗料。
特別地，本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，係對於二酮吡咯并吡咯系紅色顏料、喹吖啶酮系紅色顏料、蒽醌系紅色顏料、二酮吡咯并吡咯系紅色顏料等紅色系統的顏料群，發揮高鮮明性(明度)及優異的分散性。
本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，係可提供比在二酮吡咯并吡咯系顏料的鹽磨法之顏料化方法中所習用的專利文獻1記載的顏料衍生物還微細化的二酮吡咯并吡咯系顏料。
含有本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之著色組成物係可使用於凹版印墨、汽車用、木材用、金屬用等的各種一般塗料、磁帶的背被覆塗料、輻射硬化型印墨、噴墨印表機用印墨、彩色濾光片用印墨等之用途。
 實施發明的最佳形態 ＜二酮吡咯并吡咯顏料分散劑＞
首先，說明本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑係式(1)所示的化合物。
此處，作為式(1)的R之可具有取代基之碳數為20以下的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十八基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-萘甲醯基甲基、4-甲基磺醯基苯甲醯甲基、4-苯基磺醯基苯甲醯甲基、4-二甲基胺基苯甲醯甲基、4-氰基苯甲醯甲基、4-甲基苯甲醯甲基、2-甲基苯甲醯甲基、3-氟苯甲醯甲基、3-三氟甲基苯甲醯甲基、3-硝基苯甲醯甲基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R之可具有取代基之碳數為20以下的烯基，可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、芳基等者。
作為式(1)的R之可具有取代基之碳數為20以下的芳基，可舉出苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-稠四苯基、1-茚基、2-薁基、9-茀基、聯三苯基、聯四苯基、o-、m-及p-甲苯基、二甲苯基、o-、m-及p-異丙苯基、基、并環戊二烯基、聯二萘基、聯三萘基、聯四萘基、并環庚三烯基、伸聯苯基、苯并二茚基、螢蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、菲那烯基(phenalenyl)、茀基、蒽基、聯二蒽基、聯三蒽基、聯四蒽基、蒽醌基、菲基、伸聯三苯基、芘基、基、稠四苯基、七矅烯基、苉基、苝基、聯五苯、稠五苯基、伸聯四苯基、聯六苯基、稠六苯基、玉紅省基、蔻基、伸聯三萘基、聯七苯基、稠七苯基、吡蒽基、莪基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基等者。
作為式(1)的Y之可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基，可舉出亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基、十一亞甲基、十二亞甲基、十三亞甲基、十四亞甲基、十五亞甲基、十六亞甲基、十七亞甲基、十八亞甲基、十九亞甲基、二十亞甲基，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的Y之可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基，可舉出伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸戊烯基、伸己烯基，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的Y之可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基，可舉出苯、萘、蒽、稠四苯、芘、菲、茚、薁、苝、茀等者，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的Y之可經取代的雜環，係除了碳原子以外，還以氮原子、氧原子或硫原子等的原子當作構成原子的環，可具有或不具有芳香族性。又，亦可與其它的芳香族環、雜環進行縮合。
具體地，可舉出噻吩、噻啉、呋喃、吡喃、異苯并呋喃、色烯、呫噸、啡、吡咯、吡唑、異噻唑、異唑、吡、嘧啶、嗒、吲哚、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹、異喹啉、酞、萘啶、喹唑啉、噌啉、喋啶、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、酞、吩吡、啡、呋呫、啡等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R1 及R2 之可具有取代基之碳數為30以下的飽和或不飽和的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十八基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-萘甲醯基甲基、4-甲基磺醯基苯甲醯甲基、4-苯基磺醯基苯甲醯甲基、4-二甲基胺基苯甲醯甲基、4-氰基苯甲醯甲基、4-甲基苯甲醯甲基、2-甲基苯甲醯甲基、3-氟苯甲醯甲基、3-三氟甲基苯甲醯甲基、3-硝基苯甲醯甲基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R1 及R2 可形成的雜環，係以氮、氧或硫原子當作構成原子的環，可具有或不具有芳香族性。
具體地可舉出噻吩、噻啉、呋喃、吡喃、異苯并呋喃、色烯、呫噸、啡、吡咯、吡唑、異噻唑、異唑、吡、嘧啶、嗒、吲哚、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹、異喹啉、酞、萘啶、喹唑啉、噌啉、喋啶、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、酞、吩吡、啡、呋呫、啡等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的G之可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基，可舉出亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基、十一亞甲基、十二亞甲基、十三亞甲基、十四亞甲基、十五亞甲基、十六亞甲基、十七亞甲基、十八亞甲基、十九亞甲基、二十亞甲基，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的G之可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基，可舉出伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸戊烯基、伸己烯基，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的G之可具有取代基之碳數20以下的伸芳基，可舉出苯、萘、蒽、稠四苯、芘、菲、茚、薁、苝、茀等者，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R’之可具有取代基之碳數為20以下的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十八基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-萘甲醯基甲基、4-甲基磺醯基苯甲醯甲基、4-苯基磺醯基苯甲醯甲基、4-二甲基胺基苯甲醯甲基、4-氰基苯甲醯甲基、4-甲基苯甲醯甲基、2-甲基苯甲醯甲基、3-氟苯甲醯甲基、3-三氟甲基苯甲醯甲基、3-硝基苯甲醯甲基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R’之可具有取代基之碳數為20以下的烯基，可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、芳基等者。
作為式(1)的R’之可具有取代基之碳數為20以下的芳基，可舉出苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-稠四苯基、1-茚基、2-薁基、9-茀基、聯三苯基、聯四苯基、o-、m-及p-甲苯基、二甲苯基、o-、m-及p-異丙苯基、基、并環戊二烯基、聯二萘基、聯三萘基、聯四萘基、并環庚三烯基、伸聯苯基、苯并二茚基、螢蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、菲那烯基、茀基、蒽基、聯二蒽基、聯三蒽基、聯四蒽基、蒽醌基、菲基、伸聯三苯基、芘基、基、稠四苯基、七矅烯基、苉基、苝基、聯五苯、稠五苯基、伸聯四苯基、聯六苯基、稠六苯基、玉紅省基、蔻基、伸聯三萘基、聯七苯基、稠七苯基、吡蒽基、莪基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基等者。
作為式(1)的R3 、R4 、R5 、R6 之可具有取代基之碳數為20以下的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十八基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-萘甲醯基甲基、4-甲基磺醯基苯甲醯甲基、4-苯基磺醯基苯甲醯甲基、4-二甲基胺基苯甲醯甲基、4-氰基苯甲醯甲基、4-甲基苯甲醯甲基、2-甲基苯甲醯甲基、3-氟苯甲醯甲基、3-三氟甲基苯甲醯甲基、3-硝基苯甲醯甲基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烯基、芳基等。
作為式(1)的R3 、R4 、R5 、R6 之可具有取代基之碳數為20以下的烯基，可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、芳基等者。
作為式(1)的R3 、R4 、R5 、R6 之可具有取代基之碳數為20以下的芳基，可舉出苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-稠四苯基、1-茚基、2-薁基、9-茀基、聯三苯基、聯四苯基、o-、m-及p-甲苯基、二甲苯基、o-、m-及p-異丙苯基、基、并環戊二烯基、聯二萘基、聯三萘基、聯四萘基、并環庚三烯基、伸聯苯基、苯并二茚基、螢蒽基、苊烯基、醋蒽烯基、菲那烯基、茀基、蒽基、聯二蒽基、聯三蒽基、聯四蒽基、蒽醌基、菲基、伸聯三苯基、芘基、基、稠四苯基、七矅烯基、苉基、苝基、聯五苯、稠五苯基、伸聯四苯基、聯六苯基、稠六苯基、玉紅省基(rubicene)、蔻基(coronenyl)、伸聯三萘基、聯七苯基、稠七苯基、吡蒽基、莪基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、烯基等者。
作為式(1)的R7 之可具有取代基之碳數為20以下的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十八基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-葉甲醯基甲基、4-甲基磺醯基苯甲醯甲基、4-苯基磺醯基苯甲醯甲基、4-二甲基胺基苯甲醯甲基、4-氰基苯甲醯甲基、4-甲基苯甲醯甲基、2-甲基苯甲醯甲基、3-氟苯甲醯甲基、3-三氟甲基苯甲醯甲基、3-硝基苯甲醯甲基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烯基、芳基等者。
作為式(1)的R7 之可具有取代基之碳數為20以下的烯基可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基烯丙基等，亦可舉出此等基的氫原子被取代成氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素、羥基、氰基、巰基、烷基、芳基等者。
於本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑中，較佳的顏料分散劑係下式(4)所示的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。
式(4)中，n係1或2，m係0或1，n+m=2；p是代表2以上且5以下的整數；R1 及R2 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為10以下的飽和或不飽和的烷基，在R1 及R2 亦可形成含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環。
又，特佳的顏料分散劑係上述式(4)中滿足下述所示條件的構造之化合物。
即，式(4)所示的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，其中n係1或2，m係0或1，n+m=2，p係2以上且5以下的整數，R1 及R2 各自獨立地係可具有取代基之碳數為5以下的飽和或不飽和的烷基。
＜二酮吡咯并吡咯顏料分散劑的製造方法＞
為了製造本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，有數種的合成路徑，以下式(5)所示的顏料分散劑為例，以下顯示下式(5)所示之顏料分散劑的代表性製造方法之概略。
首先，藉由使下式(6)所示的二酮吡咯并吡咯顏料與發煙硫酸反應而磺化，以製造下式(7)所示的化合物。再者，藉由下式(7)所示的化合物與氯化劑的反應而製造下式(8)所示的化合物。其次，使下式(8)所示的化合物與二乙基胺基丙胺反應，進行加溫而製造上述式(5)所示的化合物。
藉由使用其它胺成分代替二乙基胺基丙胺，可形成各種的鹼性基E。
作為其它胺成分，例如可舉出二甲胺、N-乙基異丙胺、N-甲基丁胺、N-甲基異丁胺、N-丁基乙胺、N-第三丁基乙胺、二異丙胺、二丙胺、N-第二丁基丙胺、二丁胺、二第二丁胺、二異丁胺、N-異丁基第二丁胺、二戊胺、二異戊胺、二己胺、二(2-乙基己基)胺、二辛胺、N-甲基十八胺、二癸胺、二烯丙胺、N-乙基-1,2-二甲基丙胺、N-甲基己胺、2-羥基甲基胺基乙醇、二油胺、二硬脂胺、N,N-二甲基胺基甲胺、N,N-二甲基胺基乙胺、N,N-二甲基胺基丙胺、N,N-二甲基胺基戊胺、N,N-二甲基胺基丁胺、N,N-二乙基胺基乙胺、N,N-二乙基胺基丙胺、N,N-二乙基胺基己胺、N,N-二乙基胺基丁胺、N,N-二甲基胺基戊胺、N,N-二丙基胺基丁胺、N,N-二丁基胺基丙胺、N,N-二丁基胺基乙胺、N,N-二丁基胺基丁胺、N,N-二異丁基胺基戊胺、N,N-甲基-月桂基胺基丙胺、N,N-乙基-己基胺基乙胺、N,N-二硬脂基胺基乙胺、N,N-二油基胺基乙胺、N,N-二硬脂基胺基丁胺、哌啶、2-哌可啉、3-哌可啉、4-哌可啉、2,4-二甲基哌啶、2,6-二甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、3-哌啶甲醇、哌可啉酸、異哌啶甲酸、異哌啶酸甲酯、異哌啶酸乙酯、2-吡啶甲醇、吡咯啶、3-羥基吡咯啶、N-胺基乙基哌啶、N-胺基乙基-4-哌可啉、N-胺基乙基嗎啉、N-胺基丙基哌啶、N-胺基丙基-2-哌可啉、N-胺基丙基-4-哌可啉、N-胺基丙基嗎啉、N-甲基哌、N-丁基哌、N-甲基高哌、1-環戊基哌、1-胺基-4-甲基哌、1-環戊基哌等。
＜二酮吡咯并吡咯顏料分散劑的具體例＞
作為本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之具體例，可舉出如以下者，惟本發明不受此等所限定。
＜顏料組成物＞
其次，說明本發明的顏料組成物。本發明的顏料組成物含有顏料及本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。
作為顏料組成物中所含有的顏料，可使用一般市售的各種有機顏料或無機顏料。
作為有機顏料，例如可舉出偶氮系、蒽酮系、蒽嘧啶系、蒽醌系、異吲哚啉酮系、異吲哚啉系、陰丹士酮系、喹吖啶酮系、喹酞酮系、二系、二酮吡咯并吡咯系、噻靛藍系、硫靛藍系、皮蒽酮系、酞花青系、黃烷士酮系、苝酮系、苝系、苯并咪唑酮系等的有機顏料。又，作為無機顏料，例如可舉出碳黑、氧化鈦、鉻黃、鎘黃、鎘紅、氧化鐵紅、鐵黑、鋅白、紺青、群青等。此等顏料亦可併用。
二酮吡咯并吡咯顏料分散劑若使用於具有與此相同或類似的化學構造之顏料，則可有效地提高非集合性、非結晶性、流動性等。又，於色相方面，較佳為使用於黃色～紅色的顏料，更佳為使用於橙色～紅色的顏料。
特別地，二酮吡咯并吡咯顏料分散劑較佳為使用於以二酮吡咯并吡咯系紅色顏料、喹吖啶酮系紅色顏料、噻靛藍系紅色顏料、蒽醌系紅色顏料所代表的紅色系統之顏料。
顏料組成物中所含有的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之量，相對於100重量份的顏料而言，較佳為0.1～30重量份，更佳為1～20重量份。二酮吡咯并吡咯顏料分散劑的含量比0.1重量份少時，難以得到所添加的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之效果，比30重量份多時，不僅得不到所添加的部分之效果，而且所得之顏料組成物的物性與顏料單獨的物性之差異變大，使用於印墨或塗料時在實用的品質上會發生問題。
即使僅混合顏料粉末與二酮吡咯并吡咯顏料分散劑的粉末而調製顏料組成物，也能得到充分的分散效果，但若藉由下述的方法進行調製，則可得到更良好的結果。作為粉末混合法以外的顏料組成物之調製方法，可舉出使用溶解化機、高速混合機、均質混合機、捏合機、輥磨機、立式球磨機、砂磨機、各種粉碎機等來機械地混合顏料粉末與顏料分散劑的粉末之方法，於顏料的水或有機溶劑之懸浮系中添加含有顏料分散劑的溶液，使顏料分散劑沈積於顏料表面之方法，將有機顏料與顏料分散劑共溶解於硫酸等具有強溶解力的溶劑中，藉由水等的弱溶劑使共沈澱之方法。
＜著色組成物＞
其次，說明本發明的著色組成物。本發明的著色組成物含有本發明的二酮吡咯并吡咯顏料組成物與顏料載體。
顏料載體係由樹脂、其前驅物或彼等的混合物所構成。使用著色組成物製造彩色濾光片時，作為樹脂，較佳為使用可見光區域的400～700nm之全波長區域中透過率為80%以上、尤其95%以上的透明樹脂。
作為樹脂，可舉出熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂及感光性樹脂等。作為樹脂的前驅物，可舉出藉由輻射線照射進行硬化而生成樹脂的單體或寡聚物，可單獨或混合2種以上的此等而使用。
相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，顏料載體可使用30～700重量份，較佳可使用60～450重量份之量。又，使用樹脂與其前驅物的混合物當作顏料載體時，相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，樹脂可使用20～400重量份，較佳可使用50～250重量份之量。又，相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，樹脂的前驅物可使用10～300重量份，較佳可使用10～200重量份之量。
作為熱塑性樹脂，例如可舉出縮丁醛樹脂、苯乙烯-馬來酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚胺甲酸酯系樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸系樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚乙烯、聚丁二烯、聚醯亞胺樹脂等。
又，作為熱硬化性樹脂，例如可舉出環氧樹脂、苯并胍胺樹脂、松香改性馬來酸樹脂、松香改性富馬酸樹脂、蜜胺樹脂、尿素樹脂、酚樹脂等。
作為感光性樹脂，使用對具有羥基、羧基、胺基等的反應性取代基之高分子，使具有異氰酸酯基、醛基、環氧基等的反應性取代基之(甲基)丙烯酸化合物或肉桂酸反應，而在該高分子中導入有(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等的光交聯性基之樹脂。又，使用藉由(甲基)丙烯酸羥烷酯等之具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物將苯乙烯-馬來酸酐共聚合物或α-烯烴-馬來酸酐共聚合物等之含有酸酐的線狀高分子半酯化者。
作為樹脂的前驅物之單體及寡聚物，可舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸β-羧乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三環癸基(甲基)丙烯酸酯、酯丙烯酸酯、羥甲基化蜜胺的(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸酯丙烯酸酯等的各種丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羥基乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、新戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基甲醯胺、丙烯腈等。
於著色組成物中，為了提高對顏料的顏料載體之分散性，可適宜含有界面活性劑、樹脂型顏料分散劑等的分散助劑。相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，分散助劑可使用0.1～40重量份，較佳可使用0.1～30重量份之量。
作為界面活性劑，可舉出聚氧化乙烯烷基醚硫酸鹽、十二基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、硬脂酸鈉、月桂基硫酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧化乙烯烷基醚磷酸酯等的陰離子性界面活性劑；聚氧化乙烯油基醚、聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯壬基苯基醚、聚氧化乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯等的非離子性界面活性劑；烷基4級銨鹽或彼等的環氧乙烷加成物等之陽離子性界面活性劑；烷基二甲基胺基醋酸甜菜鹼等之烷基甜菜鹼、烷基咪唑啉等的兩性界面活性劑，或氟系或聚矽氧系的界面活性劑。
樹脂型顏料分散劑係含有具吸附於顏料的性質之顏料親和性部位及與顏料載體有相溶性的部位之樹脂，具有吸附於顏料，對顏料的顏料載體之分散進行穩定化的作用者。作為樹脂型顏料分散劑，可舉出由聚酯系、丙烯酸系、胺甲酸酯系的直鏈狀或梳狀的樹脂所成者，較佳為於直鏈狀樹脂的主鏈或末端、梳狀樹脂的主鏈或側鏈嵌段地或無規地具有鹼性基、酸性基、芳香族基等者。
作為市售的樹脂型顏料分散劑，例如可舉出Polyflow NO.75、NO.90、NO.95(共榮社油脂化學工業製)、Megafac F171、F172、F173(大日本油墨化學工業製)、Fluorad FC430、FC431(住友3M製)、Soluspass 13240、20000、24000、26000、28000等的各種Soluspass分散劑(AVECIA製)、Disperbyk 111、160、161、162、163、164、170、182、2000、2001等的各種Disperbyk分散劑(BYK Chemie製)、Ajisper PB711、PB411、PB111、PB814、PB821、PB822等的各種Ajisper分散劑(味之素精密科技製)、EFKA 46、47等的EFKA分散劑(EFKA化學公司製)等。
於藉由紫外線等的光照射而使著色組成物硬化時，添加光聚合引發劑。
作為光聚合引發劑，使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-第三丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮等的苯乙酮系光聚合引發劑、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苄基二甲基縮酮等的苯偶姻系光聚合引發劑、二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮及4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物等的二苯甲酮系光聚合引發劑、噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等的噻噸酮系光聚合引發劑、2,4,6-三氯-s-三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-胡椒基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三、2-(萘-1-甲醯基)-4,6-雙(三氯甲基-s-三、2-(4-甲氧基-萘-1-甲醯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三、2,4-三氯甲基(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三等的三系光聚合引發劑、硼酸酯系光聚合引發劑、咔唑系光聚合引發劑、咪唑系光聚合引發劑等。相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，光聚合引發劑可使用5～200重量份，較佳可使用10～150重量份之量。
上述光聚合引發劑係可為單獨或混合2種以上使用，作為增感劑，亦可併用α-醯氧基酯、醯基膦氧化物、甲基苯基乙醛酸酯、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌、4,4’-二乙基間苯二甲醯基苯、3,3’,4,4’-四(第三丁基-1-過氧羰基)二苯甲酮、4,4’-二乙胺基二苯甲酮等的化合物。相對於100重量份的的著色組成物中之光聚合引發劑而言，增感劑可使用0.1～60重量份之量。
於著色組成物中，為了容易使顏料充分地分散於顏料載體中而形成均勻的塗膜，可含有溶劑。作為溶劑，例如可舉出環己酮、丙二醇二醋酸酯、丙二醇單甲基醚、二乙二醇二乙基醚、甲基異丁基酮、正丁醇、二丙二醇單甲基醚、三丙二醇單甲基醚、丙二醇單丙基醚、二丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、二丙二醇單丁基醚、三丙二醇單丁基醚、丙二醇苯基醚、二丙二醇單甲基醚醋酸酯、1,3-丁二醇二醋酸酯、乙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚醋酸酯、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單丁基醚醋酸酯、3-甲氧基丁醇、1,3-丁二醇、甘油三乙酸酯、3,3,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、乙二醇單乙基醚、γ-丁內酯、醋酸異戊酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、3-甲氧基丙酸甲酯、醋酸丁酯、醋酸異丁酯、醋酸丙酯等。此等溶劑可為單獨或混合使用。
相對於100重量份的著色組成物中之顏料組成物而言，溶劑以合計可使用800～4000重量份，較佳可使用1000～2500重量份之量。
於著色組成物中，為了穩定化組成物的經時黏度，可含有儲存穩定劑。又，為了提高與基板的密接性，亦可含有矽烷偶合劑等的密接提高劑。
又，於著色組成物中，按照需要，在不損害本發明的效果之範圍內，可添加熱聚合防止劑、塑化劑、表面保護劑、平滑劑、塗佈助劑、密接提高劑、塗佈性提高劑或顯像改良劑等的添加劑。
著色組成物係可將本發明的顏料組成物與視需要的上述分散助劑、上述光聚合引發劑一起，在顏料載體及有機溶劑中使用三輥磨機、二輥磨機、橫型砂磨機、縱型砂磨機、環型珠磨機、捏合機、立式球磨機等的各種分散手段，進行微細分散而製造。又，含有2種以上的顏料之著色組成物，亦可使用本發明的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，混合使各顏料分別地微細分散在顏料載體及有機溶劑中者而製造。
著色組成物亦可在混合構成著色組成物的全部成分後，進行分散，但較佳為起初以樹脂及/或有機溶劑的一部分來分散顏料與二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，接著添加剩餘的成分而進行分散
又，於以橫型砂磨機、縱型砂磨機、環型珠磨機、立式球磨機等進行分散之前，亦可進行使用捏合機、三輥磨機等的研磨混合機的前分散、二輥磨機等所致的固形分散、或對顏料的二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之處理。又，於藉由珠磨機等進行分散後，若進行在30～80℃的加溫狀態下保存數小時～1星期的稱為熟成的後處理，或使用超音波分散機或衝撞型無珠的分散機之後處理，則對於著色組成物的穩定性係有效。此外，微流體化機、高速混合機、均質混合機、球磨機、輥磨機、石磨機、超音波分散機等之一切分散機或混合機係可用於製造本發明的著色組成物。
用於彩色濾光片的製造時，著色組成物較佳為藉由離心分離、燒結過濾器、薄膜過濾器等的手段，去除5μm以上的粗大粒子、較佳1μm以上的粗大粒子、更佳0.5μm以上的粗大粒子及所混入的粉塵。
本發明的著色組成物係可調製成為凹版平版用印刷印墨、無水的平版印刷印墨、絲網印刷用印墨、溶劑顯像型或鹼顯像型著色光阻材料。溶劑顯像型或鹼顯像型著色光阻材料，係於含有顏料載體的熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂或感光性樹脂、單體、光聚合引發劑及溶劑的組成物中，使本發明的顏料組成物分散者。
再者，本發明的著色組成物係於廣泛的印刷印墨或塗料、噴墨印墨以及塑膠的著色中，也分散效果與經時穩定性優異，得到具有著色力之著色物。
於該情況下，可不使用單體或光聚合引發劑，而除了前述的樹脂及溶劑以外，還使用石油樹脂、酪蛋白、蟲膠、乾性油、合成乾性油等的樹脂、及乙基溶纖劑醋酸酯、丁基溶纖劑醋酸酯、乙苯、醋酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙基醇、丁醇、乙二醇、甘油、二甲基甲醯胺、Solvesso100(EXXON化學股份有限公司)、Swasol 1000、石油系溶劑等的溶劑，視需要使用界面活性劑及/或樹脂型顏料分散劑，藉由前述的方法而製造著色組成物。
＜彩色濾光片＞
其次，說明彩色濾光片。本發明的彩色濾光片係於透明或反射基板上形成有R(紅)、G(綠)、B(藍)的3色濾光片部分者，或形成有Y(黃)、M(洋紅)、C(青)的3色濾光片部分者等。各色的濾光片部分係可藉由印刷法或微影法，使用本發明的著色組成物來形成。
作為透明基板，使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經矽石塗覆的鈉鈣玻璃等的玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等的樹脂板。
作為反射基板，使用矽或在前述的透明基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。
以印刷法形成各色濾光片部分者，由於可僅重複地印刷與乾燥作為上述各種印刷印墨所調製的著色組成物而進行圖案化，故作為彩色濾光片的製造法，係低成本且量產性優異。再者，由於印刷技術的發展，可進行具有高的尺寸精度及平滑度之微細圖案的印刷。為了進行印刷，較佳為在印刷的版上或毯上印墨不會乾燥、固化的組成。又，印刷機上的印墨之流動性的控制亦重要，亦可進行分散劑或體質顏料所致的印墨黏度之調整。
以微影法形成各色濾光片部分時，藉由噴塗或旋塗、縫塗、輥塗等的塗佈方法，將作為上述溶劑顯像型或鹼顯像型著色光阻材料所調製的著色組成物塗佈於透明基板上，以使得乾燥膜厚成為0.2～5μm。於按照需要經乾燥的膜中，通過與此膜或接觸或非接觸狀態下所設置的具有指定圖案的光罩，進行紫外線曝光。然後，浸漬於溶劑或鹼顯像液中，或藉由噴霧等來噴灑顯像液，去除未硬化部而形成所欲的圖案後，對於其它他色重複同樣的操作，可製造彩色濾光片。再者，為了促進著色光阻材料的聚合，視需要亦可施予加熱。若藉由微影法，則可製造精度比上述印刷法高的彩色濾光片。
於顯像之際，作為鹼顯像液，可使用碳酸鈉、氫氧化鈉等的水溶液，亦可使用二甲基苄胺、三乙醇胺等的有機鹼。又，於顯像液中，也可添加消泡劑或界面活性劑。
再者，為了提高紫外線曝光感度，亦可在將上述著色光阻材料塗佈乾燥後，將水溶性或鹼可溶性樹脂，例如聚乙烯醇或水溶性丙烯酸樹脂等塗佈乾燥，形成防止氧所致的聚合障礙之膜後，進行紫外線曝光。
本發明的彩色濾光片，除了藉由上述方法，亦可藉由電沈積法、轉印法等來製造，而且本發明的著色組成物亦可使用任一種方法。再者，電沈積法係利用透明基板上所形成的透明導電膜，藉由膠體粒子的電泳動，而在透明導電膜上電沈積形成各色濾光片部分，以製造彩色濾光片之方法。又，轉印法係在剝離性的轉印基片之表面上，預先形成彩色濾光片層，將此彩色濾光片層轉印至所欲的透明基板之方法。
於透明基板或反射基板上形成濾光片部分之前，若預先形成黑色矩陣，則更提高液晶顯示面板的對比。作為黑色矩陣，使用鉻或鉻/氧化鉻的多層膜、氮化鈦等的無機膜、或分散有遮光劑的樹脂膜，惟不受此等所限定。
又，亦可於前述透明基板或反射基板上預先形成薄膜電晶體(TFT)，然後形成濾光片部分。藉由在TFT基板上形成濾光片部分，可提高液晶顯示面板的開口率，而提高亮度。
於彩色濾光片上，視需要可形成罩面膜或柱狀間隔物、透明導電膜、液晶配向膜等。
彩色濾光片係使用密封劑與對向基板貼合，自設於密封部的注入口注入液晶後，將注入口封閉，視需要可將偏光膜或相位差膜貼合於基板的外側，而製造液晶顯示面板。
該液晶顯示面板係可使用於扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面內切換(IPS)、垂直配向(VA)、光學補償彎曲(OCB)等之使用彩色濾光片進行彩色化的液晶顯示模式。
[實施例]
以下藉由實施例來更詳細說明本發明，惟本發明不受此等所限定。再者，實施例中份表示重量份。
合成例1＜顏料分散劑A的合成＞
於室溫，在300份的102%發煙硫酸中，投入30份C.I.顏料紅272(汽巴特殊化學品公司製「Cromophtal DPP Flame Red FP」)。於室溫攪拌3小時後，費30分鐘滴下到1500份的冷甲基乙基酮(MEK)中。過濾已沈澱的二磺酸體，以3000份的冰MEK洗淨，在80℃使乾燥而得到相當於上述式(7)所示的化合物之二磺酸體。於100份的DMF中投入10份的二磺酸體，徐徐滴下10份的亞硫醯氯。將反應溶液加熱至60度，攪拌6小時。將反應液注入250份的冰與250份的水中，過濾沈澱物，以500份的冰水洗淨3次，而得到氯磺醯基二酮吡咯并吡咯的壓濾餅。於500份的冰與500份的水、15份的二甲基胺基丙胺中投入此壓濾餅。接著，將混合物加溫至60℃，攪拌90分鐘。過濾生成物，以水洗淨，在80℃使乾燥。藉此，得到下式(9)所示的顏料分散劑A(6.7份)。
以質譜確認對應於(n=2、m=0)的分子量644.81，為81.27%的LC純度。又，以質譜確認對應於(n=1、m=1)的分子量560.64，為13.18%的LC純度。第1圖中顯示顏料分散劑A的層析圖。
以下顯示高速液體層析術的條件。
管柱：Symmetry C18 5micron(日本WATERS股份有限公司)
溶析液：
(A)0.05mol/l CH3 COONH4 水溶液/DMF=7/1(體積比)
(B)DMF/水=95/5(體積比)
梯度條件：
於(A):(B)=80/20(體積比)保持5分鐘後，費20分鐘自(A):(B)=80/20(體積比)變更至(A):(B)=0/100(體積比)，然後以(A):(B)=0/100(體積比)保持15分鐘。
流速：0.300ml/分鐘
注入量：5μl
管柱溫度：35℃
合成例2＜顏料分散劑B的合成＞
於500份的冰與500份的水、21.8份的二乙基胺基丙胺中，投入以合成例1記載的處方所得之氯磺醯基二酮吡咯并吡咯的壓濾餅。接著，將混合物加溫至60℃，攪拌90分鐘。過濾生成物，以水洗淨，在80℃使乾燥。藉此，得到下式(5)所示的顏料分散劑B(7.3份)。
以質譜確認對應於(n=2、m=0)的分子量700.91，為73.63%的LC純度。又，以質譜確認對應於(n=1、m=1)的分子量588.70，為7.60%的LC純度。第2圖中顯示顏料分散劑B的層析圖。
高速液體層析術的條件係與合成例1中記載的條件同樣。
合成例3＜顏料分散劑C的合成＞
於500份的冰與500份的水、15份的二乙基胺基丙胺中，投入以合成例1記載的處方所得之氯磺醯基二酮吡咯并吡咯的壓濾餅。接著，將混合物加溫至60℃，攪拌90分鐘。過濾生成物，以水洗淨，在80℃使乾燥。藉此，得到下式(10)所示的顏料分散劑C(6.5份)。
以質譜確認對應於(n=2、m=0)的分子量616.75，為70.08%的LC純度。又，以質譜確認對應於(n=1、m=1)的分子量546.62，為15.62%的LC純度。第3圖中顯示顏料分散劑C的層析圖。
高速液體層析術的條件係與合成例1中記載的條件同樣。
合成例4＜顏料分散劑D的合成＞
於500份的冰、500份的水及10.5份的下式(11)所示的化合物中，投入以合成例1記載的處方所得之氯磺醯基二酮吡咯并吡咯的壓濾餅。接著，將混合物加溫至60℃，攪拌90分鐘。過濾生成物，以水洗淨，在80℃使乾燥。藉此，得到下式(12)所示的顏料分散劑D(6.8份)。
以質譜確認對應於(n=2、m=0)的分子量939.15，為45.53%的LC純度。又，以質譜確認對應於(n=1、m=1)的分子量707.82，為42.80%的LC純度。第4圖中顯示顏料分散劑D的層析圖。
高速液體層析術的條件係與合成例1中記載的條件同樣。
(丙烯酸樹脂溶液的調製)
於安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、攪拌裝置的可分離式四口燒瓶中，添加700份的環己酮，加熱至80℃，氮置換反應容器內後，藉由滴液管，費2小時滴下133份的甲基丙烯酸N-丁酯、46份的甲基丙烯酸2-羥乙酯、43份的甲基丙烯酸、74份的對異丙苯基酚環氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司製「Aronix M110」)、4份的2,2’-偶氮雙異丁腈之混合物。滴下結束後，再繼續3小時反應，而得到重量平均分子量26000的丙烯酸樹脂之溶液。冷卻至室溫為止後，取出2份的樹脂溶液，在180℃加熱乾燥20分鐘，測定不揮發份。添加環己酮以使得樹脂溶液的不揮發份成為20重量%，而得到丙烯酸樹脂溶液。
(紅色處理顏料1的調製)
使用不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所)，將300份的二酮吡咯并吡咯系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 254,汽巴特殊化學品股份有限公司製「IRGAPHOR RED B-CF」)、1500份的氯化鈉及150份的二乙二醇之混合物在60℃混煉6小時。接著，將此混煉物投入5公升的溫水中，邊加熱至70℃邊攪拌1小時而使成為漿體狀。重複過濾、水洗以去除氯化鈉及二乙二醇後，進行乾燥、粉碎而得到290份的紅色處理顏料1。
(紅色處理顏料2的調製)
使用不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所)，將300份的噻靛藍系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 279,Clariant股份有限公司製「NOVOPERM THI RED 4G70」)、1500份的氯化鈉及150份的二乙二醇之混合物在60℃混煉8小時。接著，將此混煉物投入5公升的溫水中，邊加熱至70℃邊攪拌1小時而使成為漿體狀。重複過濾、水洗以去除氯化鈉及二乙二醇後，進行乾燥、粉碎而得到290份的紅色處理顏料2。
(紅黃混合處理顏料1的調製)
使用不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所)，將300份的二酮吡咯并吡咯系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 254,汽巴特殊化學品股份有限公司製「IRGAPHOR RED B-CF」)、蒽醌系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 177、汽巴特殊化學品股份有限公司製「CHROMOPHTAL RED A2B」)及偶氮系黃色顏料(C.I. PIGMENT YELLOW 150,Lanxxes股份有限公司製「YELLOW PIGMENT E4GN-GT」)各自以3:5:2的重量比所混合的混合物、1500份的氯化鈉及150份的二乙二醇之混合物在60℃混煉10小時。接著，將此混煉物投入5公升的溫水中，邊加熱至70℃邊攪拌1小時而使成為漿體狀。重複過濾、水洗以去除氯化鈉及二乙二醇後，進行乾燥、粉碎而得到290份的紅黃混合處理顏料1。
(紅黃混合處理顏料2的調製)
使用不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所)，將300份的二酮吡咯并吡咯系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 254,汽巴特殊化學品股份有限公司製「IRGAPHOR RED B-CF」)及偶氮系黃色顏料(C.I. PIGMENT YELLOW 150,Lanxxes株式會社製「YELLOW PIGMENT E4GN-GT」)以3:1的重量比所混合的混合物、1500份的氯化鈉及150份的二乙二醇之混合物在60℃混煉10小時。接著，將此混煉物投入5公升的溫水中，邊加熱至70℃邊攪拌1小時而使成為漿體狀。重複過濾、水洗以去除氯化鈉及二乙二醇後，進行乾燥、粉碎而得到290份的紅黃混合處理顏料2。
(專利文獻1中記載的顏料分散劑E之合成)
藉由常用方法氯磺化下式(13)所示的化合物，將50份所得的化合物分散於900份的水中。接著，添加240份N,N-二乙基胺基乙胺，升溫至60℃，在同溫度下進行2小時攪拌。過濾沈澱物，進行水洗，在80℃乾燥，而得到60份的顏料分散劑E。
＜實施例1＞
使用不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所)，將270份的二酮吡咯并吡咯系紅色顏料(C.I. PIGMENT RED 254、汽巴特殊化學品股份有限公司製「IRGAPHOR RED B-CF」)、30份的合成例1所得之顏料分散劑A、1500份的氯化鈉及150份的二乙二醇之混合物在60℃混煉6小時。接著，將此混煉物投入5公升的溫水中，邊加熱至70℃邊攪拌1小時而使成為漿體狀。重複過濾、水洗以去除氯化鈉及二乙二醇後，於80℃乾燥一畫夜，而得到290份的紅色處理顏料F。
＜實施例2＞
使用顏料分散劑B代替實施例1中的顏料分散劑A，其以外係與實施例1同樣地得到290份的紅色處理顏料G。
＜實施例3＞
使用顏料分散劑C代替實施例1中的的顏料分散劑A，其以外係與實施例1同樣地得到290份的紅色處理顏料H。
＜實施例4＞
使用顏料分散劑D代替實施例1中的的顏料分散劑A，其以外係與實施例1同樣地得到290份的紅色處理顏料I。
＜比較例1＞
使用顏料分散劑E代替實施例1中的的顏料分散劑A，其以外係與實施例1同樣地得到290份的紅色處理顏料J。
(顏料粒徑的評價)
使用股份有限公司日立高科技製的H-7650型透射電子顯微鏡，觀察顏料的粒徑。
如表1所示地，本發明的顏料分散劑係顯示超出以往的顏料分散劑(E)之結晶成長防止效果。
＜實施例5～46及比較例2～10＞
分別如表2～5地配合各種顏料、顏料分散劑A～E、丙烯酸樹脂溶液及溶劑(環己酮)，均勻攪拌混合後，使用直徑1mm的氧化鋯珠，用EIGER研磨機(Eiger日本公司製「Minimodel M-250 MKII」)分散3小時。以5μm的過濾器過濾此，而調製著色組成物。
(著色組成物的評價) ＜黏度＞
用錐板型黏度計(東機產業公司製「TVE-20L型」)測定實施例5～46及比較例2～10所得之彩色濾光片用著色組成物在25℃的黏度。
＜塗佈基板的製作＞
使用旋塗機，以300rpm、500rpm、1000rpm、1500rpm的旋轉數，將實施例5～46及比較例2～10所得之彩色濾光片用著色組成物塗佈於100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，將此在60℃乾燥20分鐘而得到膜厚不同的4種塗佈基板。
＜明度(Y)、色度(x、y)＞
對於上述所製作的塗佈基板，用顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP100」)測定C光源的明度(Y)及色度(x、y)。
＜對比＞
使用股份有限公司Topcon製的色彩亮度計BM-5A當作亮度計，使用Sanritz公司製的偏光薄膜LLC2-92-18當作偏光板，測定上述所製作的塗佈基板之亮度。以2片偏光板夾住塗佈基板，分別測定偏光板平行時及正交時的亮度，將平行時的亮度與正交時的亮度之比當作對比。
對比=(偏光板平行時的亮度)/(偏光板正交時的亮度)
再者，於測定之際，為了遮斷不要的光，使開有1cm見方的孔之黑色光罩貼近測定部分而進行測定。
由對於以不同旋轉數製作的4片塗佈基板所測定的對比及色度，作成對比相對x的標繪(plot)。以直線連接各標繪，近似在x=0.60的對比。
如表2～5所示，本發明的顏料分散劑顯示良好的分散性，與以往的顏料分散劑E相比，在明度(Y)之點顯示良好的結果。又，塗佈基板的對比亦良好。
再者，C.I. PIGMENT RED 279係使用NOVOPERM THI RED 4G70(Clariant股份有限公司)。
第1圖係顏料分散劑A的層析圖。
第2圖係顏料分散劑B的層析圖。
第3圖係顏料分散劑C的層析圖。
第4圖係顏料分散劑D的層析圖。

Claims (12)

  1. 一種二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，其係含有以下式(1)所示的化合物： 式(1)中，E是代表以下式(2)或(3)所示的鹼性基，n及m係1； 式(2)中，X是代表直接鍵結、-S-、-O-、-SO2 -、-CO-、-SO2 NR-、-NRSO2 -、-CONR-、-CH2 NRCOCH2 NR-或-(CH2 )k NH-；惟，k是代表1以上且10以下的整數；R是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下之烷基、可具有取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基；Y是代表直接鍵結、可具有取 代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基、含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環、或-Y1 -Y2 -Y3 -；Y1 及Y3 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基、或含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環；Y2 是代表直接鍵結、-NR-、-O-、-SO2 -或-CO-，R係如上述定義，但Y1 與Y3 為相同的基時不成為直接鍵結；R1 及R2 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為30以下的飽和或不飽和的烷基，在R1 及R2 亦可形成含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環；式(3)中，Z是代表直接鍵結、-CH2 NR’COCH2 NR’-、-CH2 NR’COCH2 NR’-G-、-NR’-、-NR’-G-CO-、-NR’-G-CONR’-、-NR’-G-SO2 -、-NR’-G-SO2 NR’-、-O-G-CO-、-O-G-CONR’-、-SO2 -、-O-G-SO2 -或-O-G-SO2 NR’-；此處，G是代表可具有取代基之碳數為20以下的伸烷基、可具有取代基之碳數為20以下的伸烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的伸芳基，R’是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、可具有取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基；R3 、R4 、R5 、R6 是各自獨立地代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、可具有 取代基之碳數為20以下的烯基、或可具有取代基之碳數為20以下的芳基；R7 是代表氫原子、可具有取代基之碳數為20以下的烷基、或可具有取代基之碳數為20以下的烯基。
  2. 如申請專利範圍第1項之二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，其係含有以下式(4)所示的化合物； 式(4)中，n及m係1；p是代表2以上且5以下的整數；R1 及R2 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為10以下的飽和或不飽和的烷基，在R1 及R2 亦可形成含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，其中進一步含有以下式(1)所示的化合物： 式(1)中，E是代表以上式(2)或(3)所示的鹼性基，n係2，m係0。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之二酮吡咯并吡咯顏料分散劑，其中進一步含有以下式(4)所示的化合物； 式(4)中，n係2，m係0；p是代表2以上且5以下的整數；R1 及R2 是各自獨立地代表可具有取代基之碳數為10以下的飽和或不飽和的烷基，在R1 及R2 亦可形成含有氮、氧或硫原子之可經取代的雜環。
  5. 一種如申請專利範圍第1至4項中任一項之二酮吡咯并吡咯顏料分散劑之製造方法，其係將如下式(6)所示的二酮吡咯并吡咯顏料磺化，接著使與氯化劑反應而氯磺醯基化，再使與胺成分反應而製造，
  6. 一種顏料組成物，其中含有顏料及如申請專利範圍第1至4項中任一項之二酮吡咯并吡咯顏料分散劑。
  7. 如申請專利範圍第6項之顏料組成物，其中進一步含有顏料衍生物。
  8. 如申請專利範圍第7項之顏料組成物，其中該顏料衍生物係含有：由在二酮吡咯并吡咯、喹吖啶酮、噻靛藍、苯并異吲哚或蒽醌構成的顏料殘基中導入有鹼性基、酸性基或鄰苯二甲醯亞胺基甲基(phthalimidomcthyl)而成的顏料衍生物中所選出的至少一種之顏料衍生物。
  9. 如申請專利範圍第6至8項中任一項之顏料組成物，其中該顏料係含有二酮吡咯并吡咯系紅色顏料、喹吖啶酮系紅色顏料、噻靛藍系紅色顏料或蒽醌系紅色顏料。
  10. 如申請專利範圍第6至8項中任一項之顏料組成物，其中該顏料進一步含有黃色顏料。
  11. 一種著色組成物，其係含有如申請專利範圍第6至10項中任一項之顏料組成物與顏料載體。
  12. 一種彩色濾光片，其係具備由如申請專利範圍第11項之著色組成物所形成的濾光片部分(filter segment)。
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