TW201516095A - 雙偶氮化合物類於彩色濾光器之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明關於式(I)化合物類之用途 □ 其中R0 為C1-C4烷基,R1 為H、C1-C4烷基、磺基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN或(C1-C4伸烷基)磺基,R2 為H或C1-C4烷基,R3 為H、磺基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,R4 為H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。

Description

雙偶氮化合物類於彩色濾光器之用途
本發明關於特定染料於例如液晶顯示器類中或OLED顯示器類中所使用的彩色濾光器之用途。
液晶顯示器類(LCD)被廣泛地用於例如電視機、PC監視器、手機及平板電腦中。
LCD的功能係建基於以下的原理:光先通過一個偏光板,接著通過液晶層及隨後通過另一偏光板而照耀。在適合的電子控制及在藉由薄膜電晶體的配向下,液晶改變偏振光的旋轉方向,使其有可能控制從第二偏光板及由此從裝置發出之光的亮度。
在彩色LCD顯示器類的例子中,將彩色濾光器附加地併入偏光板之間的配置中。
該等彩色濾光器典型地以許多均勻陣列之原始色(例如,紅色、綠色、藍色(R、G、B))像素的形式(圖像元件)設置在透明基板(通常為玻璃)的表面上。單一像素係從幾微米至100微米大小,而濾光器通常具有介於 0.2與5微米之間的層厚度。
除了所述及之組件以外,液晶顯示器進一步包含許多其他的功能性組件,諸如薄膜電晶體(TFT)、配向層及涉及控制液晶且由此最終產生圖象的其他組件。
接著,若光通過配置,則液晶可藉由電子控制而就每一像素單獨設定成〝亮〞或〝暗〞(或兩者之間的任何階段)。各自分配之彩色濾光器像素被相應地供給光且看著螢幕上的平面圖之人眼睛看見建基於R、G、B的相應之彩色、移動或固定的影像。
已知不同的方式配置液晶、電子控制元件及偏光板,例如扭轉向列(TN)、超扭轉向列(STN)、垂直配向(VA)及同平面切換(IPS)。
彩色濾光器像素可進一步對各原始色以不同的限定圖案配置。原始色的單獨點係並排配置且從後面照亮而產生全色影像。除了使用三種原始紅色、綠色和藍色以外,亦已知使用另外的色彩(例如,黃色)來擴展色空間,或使用青色、洋紅色及黃色作為原始色。
彩色濾光器同樣地被用於W-OLED顯示器類中。在該等顯示器類中最初從有機發光二極體之像素產生白色光及接著使用彩色濾光器分裂成個別的色彩,例如紅色、綠色和藍色。
彩色濾光器必須符合特定的要求:液晶顯示器類的製造典型地包含在施加透明的液晶控制電極及配向層之步驟期間的230℃之處理溫度。所以所 使用之彩色濾光器必須具有高的熱穩定性。
更多重要的要求包括例如高的對比率、對彩色濾光器的高亮度及最好可能的色調。
高的對比率對圖像品質具有正面效應。對比率係藉由測定在通過位於兩個偏光板之間的透明基板上的彩色濾光器之後的光強度來測量。對比率為平行及垂直的偏光板之光強度的比率。
高的透射值及由其所得的亮度為彩色濾光器所希望的,因為其意味著必須以比在較不亮的彩色濾光器之例子中更少的光照射至顯示器中來產生相同程度的影像亮度,這意味著整體的能源節約。
彩色濾光器典型地使用著色塗膜。為了產生著色塗膜,將顏料分散在分散助劑存在下的非水性有機溶劑中,以形成研磨基質(millbase),且接著與適合的聚合性黏結劑(丙烯酸鹽類、丙烯酸酯類、聚醯亞胺類、聚乙烯醇類、環氧化物類、聚酯類、三聚氰胺類、明膠、酪蛋白類)及/或可聚合的乙烯化不飽和單體和寡聚物及其他輔助劑一起摻合,以調配UV-固化之彩色分散液。將該所謂的光阻劑以薄層施加於載體基板上,以通過光罩的UV光圖案化及最後顯像且經熱處理。重複多次用於各個原始色的該等步驟以產生呈像素圖案形式的彩色濾光器。
染料亦漸漸地用在彩色濾光器中,以便使對比、亮度、色調及透射可分別以約定的目的達到最優化。然而,市場上取得的染料特別缺乏堅牢度,特別為熱穩定性。
專利文件JP S62-180302(1986)說明以各種呈游離酸形式的酸染料用於彩色濾光器。然而,在其中列舉之偶氮化合物類展現不足的熱穩定性。亦不與游離酸起作用來保持最好的工作場所健康及安全實施。
彩色濾光器著色劑類必須滿足不斷增加的需求。
即使市場上取得的產品類不總是符合所有的技術要求。特別對關於所使用之著色劑部分的熱穩定性、對比及亮度有改進的要求,對色度及色調沒有反效果。
以本發明提出的問題在於對彩色濾光器應用提供好的熱穩定性之綠黃色染料類。
頃發現通式(I)之染料類非常有用於彩色濾光器且在其中特別具有意外地高的熱穩定性。市場上取得的其他綠黃色染料類未展現此特性。
本發明提供一種使用式(I)化合物類於彩色濾光器之方法 其中R0 為C1-C4烷基,R1 為H、C1-C4烷基、磺基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN或(C1-C4伸烷基)磺基,R2 為H或C1-C4烷基,R3 為H、磺基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,R4 為H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
式(I)化合物類較佳地含有至少一個磺基,且更佳地含有兩個磺基。
較佳地,R0為C1-C2烷基,特別為甲基。
較佳地,R1為(C1-C4伸烷基)磺基,特別為-CH2-磺基。
較佳地,R2為C1-C2烷基,特別為乙基。
較佳地,R3為H、磺基、甲基或甲氧基,特別為H。
較佳地,R4為H、甲基或甲氧基,特別為H。
較佳地,SO2橋相對於-N=N-基團之位置為間位或對位。
在特別佳的式(I)化合物類中,R0 為甲基,R1 為-CH2-磺基,R2 為乙基,R3 為H、磺基、甲基或甲氧基,特別為H,且R4 為H、甲基或甲氧基,特別為H。
磺基為式-SO3M之基團,其中M為氫或單價金屬陽 離子,較佳為Li、Na或K,特別為H或Na。
非常特別優先選擇為式(Ia)化合物類 其中M+代表單價金屬陽離子,諸如Li+、Na+或K+,且亦為H;特別為Na+
較佳地,SO2橋相對於-N=N-基團之位置為間位或對位,特別為對位。
式(I)化合物類係以其本身已知且說明於WO 2010/000779 A1中,作為僅在水性介質中染色或印染由天然或合成聚醯胺所組成之纖維狀材料的紡織染料。
所述之式(I)著色劑可用於製造彩色濾光器之研磨基質及光阻劑中。該等更特別地提供黃綠光譜之色調,其在彩色濾光器能率中特別受歡迎。同樣有可能使用式(I)化合物類調整RGB原始色(較佳為綠色和紅色)之所欲色調。
本發明據此亦提供含有0.01至45重量%,較佳為2至20重量%,且尤其為7至17重量%之於有機溶劑中呈分散液形式的式(I)化合物類之研磨基質。
有用的有機溶劑類包括例如:乙酸乙酯、苯甲醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇( butanediol)、1,3-丁二醇(butylene glycol)、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-二烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、3,3,5-三甲基環己酮、丙酸3-乙氧基乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、乙酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、3-甲氧基丁醇、乙酸3-甲氧基丁酯、4-庚酮、間-二甲苯、間-二乙苯、間-二氯苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、正丁醇、正丁苯、乙酸正丙酯、鄰-二甲苯、鄰-氯甲苯、鄰-二乙苯、鄰-二氯苯、對-氯甲苯、對-二乙苯、第二丁苯、第三丁苯、γ-丁內酯、異丁醇、異佛爾酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇單異丙醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單第三丁醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單己醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、二異丁酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單異丙醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚、環己醇、環己醇乙酸酯、環己酮、二丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丁醚、二丙二醇單丙醚、二丙二醇單甲醚、二丙酮醇、三乙醯甘油、三丙二醇單丁醚、三丙二醇單甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚丙酸酯、苯甲醇、甲基異丁酮、甲基環己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、 乙酸異丁酯、乙酸丙酯、二價酸酯(DBE)。
特別有利的是乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(乙酸甲氧基丙酯)、丙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、酮類(諸如環己酮)或醇類(諸如正丁醇或苯甲醇)。
有機溶劑類可單獨使用或互相混合。
本發明的研磨基質亦可含有分散助劑。
有用的分散助劑包括一般已知的化合物類,例如聚合性分散助劑。該等典型為建基於聚酯、聚丙烯酸酯、聚胺甲酸酯及亦為聚醯胺之聚合物或共聚物。可進一步使用潤濕劑,實例為陰離子或非離子潤濕劑。所列舉之潤濕劑及分散助劑可單獨或組合使用。彼之量係以式(I)化合物類重量為基準計最好從2至100重量%,較佳為從10至50重量%。
為了製造研磨基質,將式(I)化合物類進行分散操作,或將式(I)化合物類溶解在適合的溶劑中,例如N-甲基吡咯啶酮或二甲基甲醯胺,且引入研磨基質或光阻劑中。
當式(I)化合物類係呈分散之著色劑形式用於研磨基質中時,則最好先以適合的方式設定小的原始粒徑。特別適合的原始粒徑為以d50值計小於60奈米,且較佳為小於40奈米。同樣地最好設定窄的粒徑分布。
在粉碎之後,式(I)化合物類之粒徑分布近似於高斯(Gaussian)分布,其中標準偏差σ較佳為小於30奈 米,且更佳為小於20奈米。標準偏差通常介於5與30奈米之間,較佳為介於6與25奈米之間,且特別為介於7與20奈米之間。
標準偏差σ(σ)相當於變異數的正平方根。變異數v為平均值的平方偏差總和除以樣品數減1。更有利的是粉碎之粒子的d95值不超過70奈米。粉碎之粒子的長度對寬度之比較佳為介於2:1與1:1之間。
一種達成細分的細微狀態之方式為以結晶無機鹽在有機溶劑存在下的鹽捏合。有用的結晶無機鹽類包括例如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈣、氯化鉀或氯化鈉,較佳為硫酸鈉、氯化鈉和氯化鉀。有用的有機溶劑類包括例如酮類、酯類、醯胺類、碸類、亞碸類、硝基化合物類、可經C1-C8烷基及一或多個羥基取代之單-、雙-或參-羥基-C2-C12-烷類。特別優先選擇為建基於單體、寡聚合、聚合性C2-C3伸烷二醇之水混溶性高沸騰有機溶劑類,例如二乙二醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、及液態聚乙二醇和聚丙二醇、n-甲基吡咯啶酮、及亦為三乙酸甘油酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙基甲酮、環己酮、二丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲亞碸及環丁碸。
無機鹽與式(I)化合物之間的重量比較佳在從2:1至10:1之範圍內,且特別在從3:1至7:1之範圍內。
有機溶劑與無機鹽之間的重量比較佳在從1毫升:10 克至2毫升:7克之範圍內。
有機溶劑與無機鹽及化合物(I)的總和之間的重量比較佳在從1毫升:2克至1毫升:10克之範圍內。
在捏合期間的溫度可介於40與140℃之間,較佳為60至120℃。捏合時間最好在從4小時至32小時之範圍內,較佳為從8小時至20小時。
在鹽捏合之後,無機鹽及有機溶劑最好藉由以水清洗而移除且將因此獲得的粉碎之著色劑以習知的方式乾燥。
在轉變成細分的細微狀態之後所獲得的材料可以懸浮液、濾餅或無水材料的形式隨意地進行溶劑後處理,以便獲得更均勻的粒子形狀而沒有明顯增加的粒徑。優先選擇使用通常在升溫下(例如,在至多200℃下)及隨意地在升壓下的蒸汽揮發性溶劑,諸如醇類和芳香族溶劑類,更佳為支鏈或非支鏈C1-C6醇類、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝苯。
本發明進一步提供經黏結(bindered)之彩色分散液,其含有0.01至40重量%,較佳為0.1至30重量%,特別為1至20重量%之於至少一種有機溶劑中呈分散液形式的式(I)化合物類、至少一種聚合性黏結劑及隨意的其他輔助劑。
經黏結之彩色分散液最好藉由將上述研磨基質與所述之其他組份混合而獲得。
有用的聚合性黏結劑包括例如丙烯酸鹽類、丙烯酸酯類、聚醯亞胺類、聚乙烯醇類、環氧化物類、聚酯類、三 聚氰胺類、明膠、酪蛋白類及可聚合的乙烯化不飽和單體和寡聚物,較佳為那些經熱或在UV光及自由基引發劑的作用下交聯者。聚合性黏結劑的量係以彩色分散液之所有非揮發性成分的總量為基準計最好從5至90重量%,且較佳為從20至70重量%。非揮發性成分為式(I)化合物類、聚合性黏結劑及其他輔助劑。揮發性成分為有機溶劑類,其在所使用之烘烤溫度下揮發。
有用的有機溶劑類包括上文以研磨基質所述及之溶劑類。該等係以彩色分散液的總量為基準計最好從10至90重量%,較佳為從20至80重量%之量存在。
有用的其他輔助劑包括例如交聯劑和自由基引發劑、流動控制劑、除泡劑及除氣劑。該等係以彩色分散液的總量為基準計最好從0至10重量%,較佳為從0至5重量%之量存在。
當使用其他的輔助劑時,則有利的下限為以彩色分散液的總量為基準計0.01重量%,較佳為0.1重量%。
本發明的彩色分散液最好可在施加於其載體基板上之後經UV輻射或熱固化。光阻劑典型地使用UV輻射固化。
彩色濾光器用途實施例: 用途實施例1:
將如WO 2010/000779 A1之實施例1中所述而製備之 10.0克式(I)化合物 以攪拌分散在具有72.5克乙酸甲氧基丙酯(PGMEA)、5.0克正丁醇及亦12.5克Disperbyk® 2001(BYK-Chemie,聚合性分散助劑溶液)的塗料搖動器燒杯中。隨後將250克氧化鋯珠(0.3毫米)混合物分散在來自Lau之分散裝置(Dispermat)中3小時。將所獲得的研磨基質以過濾與氧化鋯珠分離。
將20.0克此研磨基質與20.5克10重量%之Joncryl® 611溶液(苯乙烯-丙烯酸酯樹脂,BASF AG)在PGMEA中以搖動10分鐘而混合,沒有氧化鋯珠。將分散液過濾。
將所獲得的彩色分散液藉助於旋轉塗佈機(POLOS Wafer Spinner)施加於玻璃板(SCHOTT,雷射切割,10×10公分)上,以層厚度使得色坐標y=0.480可被用作為使用發光體C之參考值。層厚度為約1.5毫米。
容許玻璃板閃蒸且接著在循環空氣乾燥櫥(來自Binder)中以80℃經10分鐘乾燥。測量玻璃板的色坐標(x、y、Y及亦CIELAB,Datacolor 650分光光度計,發光體C,2°觀測器)、透射曲線(同上)及對比值( Contrast Tester Tsubosaka CT-1)的烘烤前值。
接著將玻璃板在循環空氣乾燥櫥中以250℃進行1小時熱處理且再測量,獲得烘烤後值。在烘烤前與烘烤後之間的色調變化為△E=4.6。
在光學顯微鏡(Nikon Eclipse® LV100)下進一步檢查存在於經塗佈之玻璃板的粗黏聚物。為此目的,在同時以200倍放大的3張顯微照片中計數在透射光中可看見的外來物體。粒子數越少,則染料與膜的相容性越好。
分類在此具有以下的意義:
A:少於5個粒子
B:5至20個粒子
C:20-100個粒子(可接受限度)
D:超過100個粒子
將結果顯示於表1中。
用途實施例2:
重複用途實施例1,除了將式(I)化合物以如WO 2010/000779 A1之實施例2中所述而製備之式(2)化合物代替以外。
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
在烘烤前與烘烤後之間的色調變化為△E=3.3。
用途實施例3:
重複用途實施例1,除了將式(I)化合物以如WO 2010/000779 A1之實施例3中所述而製備之式(3)化合物代替以外。
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
在烘烤前與烘烤後之間的色調變化為△E=4.2。
用途實施例4:
重複用途實施例1,除了將式(I)化合物以如WO 2010/000779 A1之實施例4中所述而製備之式(4)化合物代替以外。
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
在烘烤前與烘烤後之間的色調變化為△E=5.1。
比較實施例:
重複用途實施例1,除了將本發明的化合物類以其他的綠黃色染料代替以外。
所使用之C.I.Disperse Yellow 65係由以下方法製備:將20.2克(80毫莫耳)7-胺基-蒽並[9,1-cd]異噻唑-6-酮及11.1毫升三乙胺引入100毫升甲苯中。在80℃下經20分鐘以攪拌逐滴添加9.3毫升(80毫莫耳)苯甲醯氯。在回流4小時之後,將混合物冷卻至室溫且濾出,並將壓縮餅以6 * 100毫升熱水清洗。在真空中以60℃乾燥之後,獲得26.8克產物。
表1顯示本發明實施例及比較實施例的結果。
相對對比率CR與依照用途實施例2(100%)之彩色分散液有關。
如上文提到的x、y和Y值係指經測量在CIE-Yxy標 準化色空間中的色坐標,其中Y為亮度測量值。
δ E係指在烘烤前與烘烤後之間的色變化,其係根據CIELAB色彩系統的以下公式: 其中△L=L烘烤後-L烘烤前
△a=a烘烤後-a烘烤前及△b=b烘烤後-b烘烤前
a、b及L於其中係指經測量在CIELAB色彩系統中的色坐標。
玻璃板分別顯示綠黃色彩。所述之化合物類的透射曲線在介於440與490奈米之間展現增加的透射度。
與已知的綠黃色染料相比,本發明的化合物類在加熱時表現明顯較小的色變化。比較實施例的透射曲線在加熱時進一步顯著地趨於平坦。本發明的化合物類可據此說明為顯然更好的熱穩定性。
本發明的化合物類同樣地表現與施加系統更好的相容性且因此在分散時較少的外來粒子、較高的亮度Y、較高的對比值與顯然更好的熱穩定性相結合。
以微粒化化合物類之用途實施例:
實施例5:K1(微粒化化合物):
在實驗室捏合機(Werner & Pfleiderer,300毫升)中,將如WO 2010/000779 A1之實施例2中所述而製備的16.0克式(2)化合物
與96克氯化鈉及30毫升二乙二醇在80℃下捏合18小時。將捏合料團在0.9公升冷水中攪拌30分鐘且接著將組成物濾出。將濾餅以0.9公升去礦質冷水再處理30分鐘,同時攪拌。在過濾之後,將著色劑以水清洗且在真 空中乾燥,獲得12.5克黃色固體K1。
所獲得的著色劑具有平均粒徑d50=38奈米及64奈米之d95值,具有13奈米之標準偏差σ。
長度對寬度之比:1.34:1
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
實施例6:K2(微粒化化合物):
重複實施例5,除了將化合物(2)以如WO 2010/000779 A1之實施例4中所述而製備之式(4)化合物代替以外:
所獲得的著色劑具有平均粒徑d50=39奈米及65奈米之d95值,具有14奈米之標準偏差σ。
長度對寬度之比:1.33:1
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
比較實施例K3
重複實施例5,除了將化合物(2)以C.I.Disperse Yellow 65代替以外。
所獲得的著色劑具有平均粒徑d50=42奈米及72奈米之d95值,具有15奈米之標準偏差σ。
長度對寬度之比:1.35:1
研磨基質及彩色分散液係以類似於用途實施例1而製備。
結果參見表2:
依照本發明的化合物類之微粒化作用在對比及亮度Y方面具有利的效應。
玻璃板分別顯示綠黃色彩。所述之化合物類的透射曲線在介於440與490奈米之間展現增加的透射度。
與已知的綠黃色染料相比,本發明的化合物類在加熱時表現顯然較小的色變化。比較實施例的透射曲線在加熱時進一步顯著地趨於平坦。本發明的化合物類可據此說明 為顯然更好的熱穩定性。

Claims (15)

  1. 一種使用式(I)化合物類於彩色濾光器之方法 其中R0 為C1-C4烷基,R1 為H、C1-C4烷基、磺基、-CO-NH-(C1-C4烷基)、CN或(C1-C4伸烷基)磺基,R2 為H或C1-C4烷基,R3 為H、磺基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,R4 為H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中該式(I)化合物類含有至少一個磺基。
  3. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中R0 為C1-C2烷基。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中R1 為(C1-C4伸烷基)磺基。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中R2 為C1-C2烷基。
  6. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中R3 為H、磺基、甲基或甲氧基。
  7. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中R4 為H、甲基或甲氧基。
  8. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中SO2橋相對於-N=N-基團之位置為間位或對位。
  9. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中R0 為甲基,R1 為-CH2-磺基,R2 為乙基,R3 為H、磺基、甲基或甲氧基,特別為H,且R4 為H、甲基或甲氧基,特別為H。
  10. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其係用於液晶顯示器類或OLED顯示器類中的彩色濾光器。
  11. 一種研磨基質(millbase),其含有0.01至45重量%之於有機溶劑中呈分散液形式的根據申請專利範圍第1至9項中任一項所定義之式(I)化合物。
  12. 根據申請專利範圍第11項之研磨基質,其含有7至17重量%之於有機溶劑中呈分散液的式(I)化合物。
  13. 根據申請專利範圍第11項之研磨基質,其中該 式(I)化合物具有小於60奈米之原始粒徑。
  14. 一種經黏結(bindered)之彩色分散液,其含有0.01至40重量%之於至少一種有機溶劑中呈分散液形式的根據申請專利範圍第1至9項中任一項所定義之式(I)化合物、至少一種聚合性黏結劑及隨意的其他輔助劑。
  15. 根據申請專利範圍第14項的經黏結之彩色分散液,其含有1至20重量%之式(I)化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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CN116023795A (zh) * 2022-12-22 2023-04-28 苏州科法曼化学有限公司 一种染料化合物及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE469019C (de) 1925-02-16 1928-12-03 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
JPH0644084B2 (ja) 1986-02-05 1994-06-08 住友化学工業株式会社 カラ−フイルタ−
US6713614B2 (en) * 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6576748B1 (en) * 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Method for making dimeric azo pyridone colorants
US6987174B2 (en) * 2003-04-01 2006-01-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azo compound, colorant-containing curable composition, color filter and color filter production method
TWI588214B (zh) 2008-07-02 2017-06-21 克瑞特財力(Bvi)有限公司 酸性染料之用途
TWI444441B (zh) * 2009-09-25 2014-07-11 Toyo Ink Mfg Co 著色組成物及彩色濾光片
TWI443458B (zh) * 2010-04-21 2014-07-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 彩色濾光片用紅色著色組成物及彩色濾光片
JP5707186B2 (ja) * 2011-03-14 2015-04-22 Jsr株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子

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