DE469019C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe In dem Patent :136 536 ist gezeigt worden, daß Aminoantbrachinone, die in der Hydroxylgruppe verätherte m-Oxybenzoylreste enthalten, besonders wertvolle Küpenfarbstoffe sind.
• Es wurde nun gefunden, daß ganz allgemein die in der Metastellung des Bienzolkerns substituierten Derivate der Benzoylaminoan; thrachinone sich durch besonders schöne Nuancen und gute Affinität zur Faser auszeichnen. Naturgemäß kommen jedoch solche Substituenten nicht in Frage, die dem Farbstoff ungünstige färberische Eigenschaften erteilen; beispielsweise sind freie Hydroxyl- oder Aminogruppen wegen der durch sie hervorgerufenen mangelhaften Alkali- und -Chlorechtheit, Nitro- und Cyangruppen wegen mangelnder Widerstandsfähigkeit gegen die alkalische Küpe unbrauchbar.
• Die Darstellung der neuen Produkte kann beispielsweise derart erfolgen, daß man das betreffende Aminoanthrachinon in einem geeigneten Lösungsmittel mit der berechneten Menge des Säurechlorids oder -anhydrids bis zur Beendigung der Reaktion kocht oder ein Gemisch des Aminoanthrachinons mit der betreffenden Säure bei Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid, Chlorzink usw., in einem indifferenten Lösungsmittel kondensiert. Beispiel r 238 Teile r, q.-Diaminoanthrachinon, 25oo Teile Nitrobenzol und 31o Teile m-Toluylsäurechlorid werden so lange am Rückfluß gekocht, bis kein unverändertes i, ,1-Diaminoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Der in der üblichen Weise isolierte Farbstoff bildet granatrote glitzernde Blättchen, die aus dunkelvioletter Küpe Baumwolle in sehr echten blaustichigroten Tönen färben. Beispiel 2 446 Teile a-Aminoanthrachinon und 170 Teile Isophthalsäure werden in 5 ooo Teilen Trichlorbenzol suspendiert. Alsdann werden bei 7o bis 80° 3oo Teile Thionylchlorid eingetropft. Nachdem man noch eine Stunde bei 7o bis 8o° gerührt hat, erhitzt man so lange zum Sieden, bis kein unverändertes a-Aminoanthrachinon mehr vorhanden ist, und isoliert den Farbstoff in bekannter Weise. Er färbt aus kirschroter Küpe Baumwolle lebhaft grünstichig gelb. Die Färbung besitzt vorzügliche Echtheitseigenschaften. In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger der neuen Produkte zusammengestellt.

  Farbstoff aus Farbe der Küpe Färbung auf Baumwolle

  m-Toluylsäure und i, 5-Diaminoanthrachinon violett gelb

  m-Toluylsäure und i, 4-Diaminoanthrachinon dunkelviolett rot

  m-Benzoylaminobenzoesäure violett gelb

  und i, 5-Diaminoanthrachinon

  3-Merkaptobenzolmethyläther-i-carbonsäure braunviolett gelb

  und i, 5-Diaminoanthrachinon

  Isophthalsäure und a-Äminoanthrachinon kirschrot zitronengelb

  Isophthalsäure - violett gelb

  - und i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon

  Isophthalsäure ' kirschrot zitronengelb

  und 3-Brom-i-aminoanthrachinon

  Isophthalsäure braunviolett rot

  und i-Benzoylarnino-4-aminoanthrachinon

  5-Methoxyisophthalsäure kirschrot zitronengelb

  und a-Aminoanthrachinon

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Haupt- patents 436 536 zur Darstellung von l-,?ü- penfarbstoffen der Anthrachinonreihe, da- durcli gekennzeirhna, daß man a.n Stelle der in der Hydroxylgruppe verätherten Derivate der m-Oxybemo:esäure ganz all- gemein durch widerstandsfähige Atame oder Gruppen' metasubstituiexte Derivate der Benzoesäu@e, einschließlich der carb- oxylierten, oder Halogenide, Anhydride u. dgl. solcher Säureh mit Aminoanthra- chinonen oder deren Derivaten konden- siert.