KR20160035001A - 색 필터용 디스아조 화합물의 용도 - Google Patents

색 필터용 디스아조 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00011

상기 식에서,
R0은 C1-C4 알킬이고;
R1은 H, C1-C4 알킬, 설포 기, -CO-NH-(C1-C4 알킬), CN 또는 (C1-C4 알킬렌)설포이고;
R2는 H 또는 C1-C4 알킬이고;
R3은 H, 설포 기, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이고;
R4는 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이다.

Description

색 필터용 디스아조 화합물의 용도{USE OF DISAZO COMPOUNDS FOR COLOR FILTERS}
본 발명은 예를 들면, 액정 디스플레이에서 또는 OLED 디스플레이에서 색 필터에 사용된 바와 같은 특정 염료의 용도에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 예를 들면, 텔레비전 세트, PC 모니터, 휴대 전화, 태블릿 컴퓨터에서 광범위하게 사용된다.
LCD의 기능은 하기 원리에 근거한다: 광을 먼저 하나의 편광자를 통해, 이어서 액정 층을 통해 빛내고, 이후 또 다른 편광자를 통해 빛낸다. 적합한 전자 제어 및 박막 트랜지스터에 의한 정렬하에, 액정은 편광의 회전 방향을 변화시키고, 이는 제 2 편광자로부터 및 후에 장치로부터 발생하는 광의 밝기를 제어할 수 있게 한다.
색 필터는 컬러 LCD 디스플레이의 경우 편광자 사이의 배열에 추가로 혼입된다.
이러한 색 필터는 전형적으로 원색, 예를 들면, 적색, 녹색, 청색(R, G, B)의 수많은 균일하게 배열된 픽셀(화소)의 형태로 투명한 기판, 통상적으로 유리의 표면에 위치해 있다. 단일 픽셀은 몇 ㎛ 내지 100 ㎛의 크기인 반면, 필터는 일반적으로 0.2 내지 5 ㎛의 층 두께를 갖는다.
언급된 구성 요소뿐만 아니라, 액정 디스플레이는 수많은 다른 기능적인 구성요소, 예컨대 박막 트랜지스터(TFT), 정렬 층 및 액정을 제어하고 이로 인해 궁극적으로 화면을 생성하는데 수반된 다른 것을 추가로 포함한다.
이어서, 광이 배열을 통해 통과하는 경우, 액정은 전자 제어에 의해 (각각의 픽셀에 대하여 개별적으로) "밝게" 또는 "어둡게"(또는 이들 사이의 임의의 단계로) 설정될 수 있다. 각각의 할당된 색 필터 픽셀은 광으로 상응하게 공급되고, 스크린에서 인간 눈이 보는 방식은 R, G, B에 기초한 상응하는 컬러의 움직이거나 고정된 이미지를 본다.
액정, 전자 제어 소자 및 편광자를 배열하는 상이한 방식은 예를 들면, 비틀린 네마틱(TN), 초비틀린 네마틱(STN), 수직 정렬(VA) 및 평면 스위칭(IPS)으로 공지되어 있다.
색 필터 픽셀은 또한 각각의 원색에 대하여 상이하게 정의된 패턴으로 배열될 수 있다. 원색의 개별적인 점은 나란히 배열되고, 뒤에서 비추어 풀 컬러(full color) 이미지를 생성한다. 삼원색인 적색, 녹색 및 청색을 사용하는 것 이외에, 추가 색, 예를 들면, 황색을 사용하거나, 색 공간을 확장하거나, 원색으로서 청록색, 자홍색 및 황색을 사용하는 것이 또한 공지되어 있다.
색 필터는 W-OLED 디스플레이에서 비슷하게 사용된다. 백색광은 처음에 유기 발광 다이오드의 픽셀로부터 이러한 디스플레이에서 생성되고, 이후 각각의 색, 예를 들면, 적색, 녹색 및 청색으로 색 필터를 사용하여 나눠진다.
색 필터는 특정 요건을 충족시켜야 한다. 액정 디스플레이의 제조는 전형적으로 투명한 액정 제어 전극 및 정렬 층을 적용하는 단계 동안 230℃의 공정 온도를 수반한다. 따라서 사용된 색 필터는 높은 열 안정성을 가져야 한다.
추가 중요한 요건은 예를 들면, 높은 콘트라스트 비, 색 필터에 대한 높은 밝기 및 최고의 가능한 색조를 포함한다. 높은 콘트라스트 비는 화질에 긍정적인 영향을 미친다. 2개의 편광자 사이에 위치된 투명한 기판에서 색 필터를 통해 통과시킨 후 광의 강도를 측정함으로써 콘트라스트 비를 측정한다. 콘트라스트 비는 평행 편광자 및 수직 편광자에 대한 광도의 비이다:
CR = 광도(평행)/광도(수직)
이로부터 생성된 높은 수준의 투과 및 밝기는, 적은 광이 디스플레이로 조사되어 전체 에너지 절약을 의미하는 덜 밝은 색 필터의 경우에서보다 동일한 수준의 이미지 밝기를 생성하는 것을 의미하기 때문에 색 필터에 바람직하다.
색 필터는 전형적으로 유색 코팅물을 사용한다. 유색 코팅물을 생성하기 위해, 안료를 분산 보조제의 존재하에 유기 비수성 용매에 분산시켜 밀베이스를 형성한 후 적합한 중합성 결합제(아크릴레이트 염, 아크릴레이트 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알코올, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인)와 혼합하고/하거나, 추가 보조제와 함께 중합가능한 에틸렌적으로 불포화된 단량체 및 올리고머의 존재하에 UV-경화 컬러 분산액을 만들어낸다. 소위 이 포토레지스트는 마스크를 통해 UV 광으로 패턴화된 캐리어 기판 맨 위에 박 층으로서 적용되고, 최종적으로 현상되고 열 처리된다. 각각의 원색에 대하여 이러한 단계를 다중 반복하여 픽셀 패턴 형태의 색 필터를 생성한다.
염료는, 또한 콘트라스트, 밝기, 색조 및 투과가 각각 약정한 목적에 최적화될 수 있도록 색 필터에서 점점 사용되고 있다. 그러나, 시판중인 염료는 특히 견뢰도, 특히 열 안정성이 부족하다.
특허 문서 JP S62-180302(1986)는 자유 산 형태의 다양한 산 염료의 색 필터에 대한 용도를 기재하고 있다. 그러나, 본원에 언급된 아조 화합물은 열에 대한 불충분한 안정성을 보인다. 자유 산을 사용하는 작업은 최고의 직장 보건 및 안전 관행과도 일치하지 않는다.
색 필터 착색제는 항상 증가하는 수요를 충족시켜야 한다.
시판중인 제품조차도 항상 모든 기술적인 요건을 충족시키지 못한다. 더욱 특히, 채도 및 색조에 대한 역효과 없이, 사용된 착색제의 일부에서 열 안정성, 콘트라스트 및 밝기에 관한 개선이 필요하다.
본 발명에 의해 해결하고자 하는 과제는 색 필터 적용에 대하여 우수한 열 안정성의 녹색을 띤 황색 염료를 제공하는 것이다.
화학식 I의 염료는 색 필터에 매우 유용하고 특히 이에 놀라운 높은 열 안정성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 다른 시판중인 녹색을 띤 황색 안료는 이러한 특성을 보이지 않았다.
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 색 필터에 사용하는 방법을 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
R0은 C1-C4 알킬이고;
R1은 H, C1-C4 알킬, 설포 기, -CO-NH-(C1-C4 알킬), CN 또는 (C1-C4 알킬렌)설포이고;
R2는 H 또는 C1-C4 알킬이고;
R3은 H, 설포 기, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이고;
R4는 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 설포 기를 함유하고, 바람직하게는 2개의 설포 기를 함유한다.
바람직하게는, R0은 C1-C2 알킬, 특히 메틸이다.
바람직하게는, R1은 (C1-C4 알킬렌)설포, 특히 -CH2-설포이다.
바람직하게는, R2는 C1-C2 알킬, 특히 에틸이다.
바람직하게는, R3은 H, 설포 기, 메틸 또는 메톡시, 특히 H이다.
바람직하게는, R4는 H, 메틸 또는 메톡시, 특히 H이다.
바람직하게는, -N=N- 기에 대한 SO2 브릿지의 위치는 메타 또는 파라이다.
R0가 메틸이고; R1이 -CH2-설포이고; R2가 에틸이고; R3이 H, 설포 기, 메틸 또는 메톡시, 특히 H이고; R4가 H, 메틸 또는 메톡시, 특히 H인, 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
설포 기는 화학식 -SO3M의 기이고, 여기서 M은 수소 또는 1가 금속 양이온, 바람직하게는 Li, Na 또는 K, 특히 H 또는 Na이다.
매우 특히 바람직한 것은 하기 화학식 Ia의 화합물이다:
[화학식 Ia]
Figure pct00002
상기 식에서,
M+는 1가 금속 양이온, 예컨대 Li+, Na+ 또는 K+, 및 또한 H, 특히 Na+를 나타낸다.
바람직하게는, -N=N- 기에 대한 S02 브릿지의 위치는 메타 또는 파라, 특히 파라이다.
화학식 I의 화합물은 상기와 같이 공지되어 있고, 섬유 물질을 염색하거나 인쇄하기 위해 오직 수성 매질 중에 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 직물 안료로서 WO 2010/000779 A1에 기재되어 있다.
기재된 화학식 I의 착색제는 색 필터의 제조를 위한 밀베이스 및 포토레지스트에 유용하다. 더욱 특히, 상기 착색제는 황색 녹색을 띤 스펙트럼에서 색조를 제공하고, 이는 특히 색 필터 직무에서 수요가 많다. RGB 원색의 바람직한 색조를 조정하기 위한, 바람직하게는 녹색 및 적색을 위한 화학식 I의 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
따라서, 본 발명은 또한 유기 용매 중 분산액 형태로 화학식 I의 화합물을 0.01 내지 45 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 특히 7 내지 17 중량% 함유하는 밀베이스를 제공한다.
유용한 유기 용매는 예를 들면 다음을 포함한다: 에틸 락테이트, 벤질 알코올, 1,2,3-트라이클로로프로판, 1,3-부탄다이올, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜 다이아세테이트, 1,4-다이옥산, 2-헵탄온, 2-메틸-1,3-프로판다이올, 3,5,5-트라이메틸-2-사이클로헥센-1-온, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥산온, 3-에톡시에틸프로피오네이트, 3-메틸-1,3-부탄다이올, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부틸 아세테이트, 3-메톡시부탄올, 3-메톡시부틸 아세테이트, 4-헵탄온, m-자일렌, m-다이에틸벤젠, m-다이클로로벤젠, N,N-다이메틸아세트아미드, N,N-다이메틸포름아미드, n-부틸 알코올, n-부틸벤젠, n-프로필 아세테이트, o-자일렌, o-클로로톨루엔, o-다이에틸벤젠, o-다이클로로벤젠, p-클로로톨루엔, p-다이에틸벤젠, s-부틸벤젠, t-부틸벤젠, 감마-부티로락톤, 이소부틸 알코올, 이소포론, 에틸렌 글리콜 다이에틸 에터, 에틸렌 글리콜 다이부틸 에터, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에터, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에터 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노-t-부틸 에터, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에터, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에터, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트, 다이이소부틸케톤, 다이에틸렌 글리콜 다이에틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 다이메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터 아세테이트, 다이에틸렌 글리콜 모노부틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노부틸 에터 아세테이트, 다이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 사이클로헥산올, 사이클로헥산올 아세테이트, 사이클로헥산온, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트, 다이프로필렌 글리콜 모노에틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 모노부틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 모노프로필 에터, 다이프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이아세톤 알코올, 트라이아세틸글리세롤, 트라이프로필렌 글리콜 모노부틸 에터, 트라이프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 프로필렌 글리콜 다이아세테이트, 프로필렌 글리콜 페닐 에터, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에터 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에터, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터 프로피오네이트, 벤질 알코올, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸사이클로헥산올, n-아밀 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 이소아밀 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 2염기성 에스터(DBE).
특히 유리한 것은 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트(메톡시프로필 아세테이트), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에터 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트, 케톤, 예컨대 사이클로헥산온 또는 알코올, 예컨대 n-부탄올 또는 벤질 알코올이다.
유기 용매는 단독으로 또는 다른 것과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 밀베이스는 또한 분산 보조제를 함유할 수 있다.
유용한 분산 보조제는 통상적으로 공지된 화합물, 예를 들면, 중합성 분산 보조제를 포함한다. 이들은 전형적으로 폴리에스터, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄 및 또한 폴리아미드에 기초한 중합체 또는 공중합체이다. 습윤제, 예를 들면 음이온성 또는 비이온성 습윤제가 또한 사용될 수 있다. 언급된 습윤제 및 분산 보조제는 개별적으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 이들의 양은 유리하게는 화학식 I의 화합물의 중량을 기준으로 2 내지 100 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%이다.
밀베이스를 생성하기 위해, 화학식 I의 화합물을 분산 작동을 겪게 하거나, 화학식 I의 화합물을 적합한 용매, 예를 들면, N-메틸피롤리돈 또는 다이메틸포름아미드에 용해하고, 밀베이스 또는 포토레지스트로 끌어들인다.
화학식 I의 화합물이 밀베이스에서 분산된 착색제 형태로 사용되는 경우, 작은 1차 입자 크기는 유리하게는 먼저 적합한 방식으로 설정된다. 특히 적합한 1차 입자 크기는 d50 값에서 60 nm 미만, 바람직하게는 40 nm 미만이다. 좁은 입자 크기 분산으로 설정하는 것이 유사하게 유리하다.
분쇄 후 화학식 I의 화합물의 입자 크기 분산은 바람직하게는 표준 편차 시그마가 바람직하게는 30 nm 미만, 더욱 바람직하게는 20 nm 미만인 가우스(Gaussian) 분산과 비슷하다. 표준 편차는 일반적으로 5 내지 30 nm, 바람직하게는 6 내지 25 nm, 특히 7 내지 20 nm이다.
표준 편차 시그마(σ)는 변수의 양의 제곱근에 상응한다. 변수(v)는 샘플 - 1의 수로 나눠진 평균 제곱 편차의 총 합이다. 분쇄된 입자의 d95 값이 70 nm를 초과하지 않는 것이 또한 유리하다. 분쇄된 입자의 길이 대 너비 비는 바람직하게는 2:1 내지 1:1이다.
미세 상태의 세분을 달성하는 한가지 방식은 유기 용매의 존재하에 결정질 무기 염과 염 반죽하는 것이다. 유용한 결정질 무기 염은, 예를 들면, 알루미늄 설페이트, 나트륨 설페이트, 칼슘 클로라이드, 칼륨 클로라이드 또는 나트륨 클로라이드, 바람직하게는 나트륨 설페이트, 나트륨 클로라이드 및 칼륨 클로라이드를 포함한다. 유용한 유기 용매는, 예를 들면, 케톤, 에스터, 아미드, 설폰, 설폭사이드, 니트로 화합물, C1-C8 알킬 및 하나 이상의 하이드록실 기로 치환될 수 있는 모노-, 비스- 또는 트리스-하이드록시-C2-C12-알칸을 포함한다. 특히 바람직한 것은 단량체성, 올리고머성, 중합성 C2-C3 알킬렌 글리콜, 예를 들면, 다이에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 트라이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 트라이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 다이프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 모노에틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에터 및 액체 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜, n-메틸피롤리돈에 기초한 수불용성 고비등 유기 용매, 및 또한 트라이아세틴, 다이메틸포름아미드, 다이메틸아세트아미드, 에틸 메틸 케톤, 사이클로헥산온, 다이아세톤 알코올, 부틸 아세테이트, 니트로메탄, 다이메틸 설폭사이드 및 설폴란으로 주어진다.
무기 염과 화학식 I의 화합물 사이의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 10:1, 특히 3:1 내지 7:1의 범위 내이다.
유기 용매와 무기 염 사이의 중량비는 바람직하게는 1 ml:10 g 내지 2 ml:7 g의 범위 내이다.
유기 용매와 무기 염 및 화학식 I의 화합물의 총 합 사이의 중량비는 바람직하게는 1 ml:2 g 내지 1 ml:10 g의 범위 내이다.
반죽 동안 온도는 40 내지 140℃, 바람직하게는 60 내지 120℃일 수 있다. 반죽 시간은 유리하게는 4 내지 32시간, 바람직하게는 8 내지 20시간의 범위 내이다.
염을 반죽한 후, 무기 염 및 유기 용매는 유리하게는 물로 세척하여 제거되고, 이에 따라 수득된 분쇄된 착색제는 통상적인 방식으로 건조된다.
물질을 수득한 후 미세 상태의 세분으로 전환하는 것은 임의적으로 입자 크기의 뚜렷한 증가 없이 더욱 균질한 입자 외형을 수득하기 위해 분산액, 필터 케익 또는 건조 물질의 형태로 용매 사후 처리를 겪을 수 있다. 바람직한 것은 통상적으로 고온, 예를 들면 200℃ 이하에서, 및 임의적으로 고압하에 증기-휘발성 용매, 예컨대, 알코올 및 방향족 용매, 더욱 바람직하게는 분지된 또는 비분지된 C1-C6 알코올, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 니트로톨루엔 또는 니트로벤젠을 사용하는 것이다.
본 발명은 하나 이상의 유기 용매 중 분산액의 형태의 화학식 I의 화합물 0.01 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 30 중량%, 특히 1 내지 20 중량%, 하나 이상의 중합성 결합제 및 임의적으로 추가 보조제를 함유하는 결합제-함유 색 분산액을 추가로 제공한다.
결합제-함유 색 분산액은 유리하게는 상기한 밀베이스를 언급된 다른 구성요소와 혼합하여 수득된다.
유용한 중합성 결합제는 예를 들면, 아크릴레이트 염, 아크릴레이트 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알코올, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인 및 중합가능한 에틸렌적으로 불포화된 단량체 및 올리고머, 바람직하게는 열로 또는 UV 광의 효과하에 교차연결된 것 및 자유 라디칼 개시제를 포함한다. 중합성 결합제의 양은 유리하게는 색 분산액의 모든 비휘발성 구성물의 총량을 기준으로 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%이다. 비휘발성 구성물은 화학식 I의 화합물, 중합성 결합제 및 추가 보조제이다. 휘발성 구성물은 사용된 소성 온도하에 휘발성인 유기 용매이다.
유용한 유기 용매는 밀베이스를 위해 상기 언급된 용매를 포함한다. 상기 용매는 유리하게는 색 분산액의 전체 양을 기준으로 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 80 중량%의 양으로 존재한다.
유용한 추가 보조제는 예를 들면, 교차연결제 및 자유 라디칼 개시제, 유동 조절제, 소포제 및 탈기제를 포함한다. 상기 보조제는 유리하게는 색 분산액의 전체 양을 기준으로 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0 내지 5 중량%의 양으로 존재한다.
추가 보조제가 사용되는 경우, 색 분산액의 전체 양을 기준으로 0.01 중량%, 바람직하게는 0.1 중량%의 하한치가 유리하다.
본 발명의 색 분산액은 캐리어 기판 위에 적용 후 유리하게는 UV 방사선 또는 열에 의해 경화될 수 있다. 포토레지스트는 전형적으로 UV 방사선을 사용하여 경화된다.
색 필터 용도 실시예
용도 실시예 1
Figure pct00003
WO 2010/000779 A1의 실시예 1에 기재된 바와 같이 제조된 상기 화학식 I의 화합물(10.0 g)을 교반하면서 메톡시프로필 아세테이트(PGMEA)(72.5 g), n-부탄올(5.0 g) 및 또한 Disperbyk(등록상표) 2001(BYK-케미(Chemie), 중합성 분산 보조 용액)(12.5 g)을 함유하는 페인트 쉐이커 비커에 분산하였다. 이후 지르코늄 옥사이드 비드(0.3 mm, 250 g)의 혼합물을 라우(Lau)(디스퍼매트(Dispermat))로부터의 분산 장치에서 3시간 동안 분산시켰다. 수득된 밀베이스를 여과에 의해 비드로부터 분리하였다.
이 밀베이스(20.0 g)를 비드 없이 10분 동안 진탕하면서 PGMEA 중 10 중량% 용액의 존크릴(Joncryl: 등록상표) 611(스티렌-아크릴레이트 수지, 바스프 아게(BASF AG))(20.5 g)과 혼합하였다. 분산액을 여과하였다.
수득된 색 분산액을, 색 좌표 y = 0.480이 광원 C의 사용을 위한 기준으로서 사용될 수 있도록 층 두께의 유리 플레이트(쇼트(SCHOTT), 레이저 컷, 10 x 10 cm) 위에 스핀코터(폴로스 와이퍼 스피너(POLOS Wafer Spinner))로 도포하였다. 상기 층 두께는 약 1.5 ㎛이었다.
유리 플레이트를 플래시 오프(flash off) 시킨 후 순환 공기 건조 캐비넷(바인더(Binder))에서 10분 동안 80℃에서 건조하였다. 색 좌표(x, y, Y, 및 또한 CIELAB, 데이타컬러 650 분광 광도계, 광원 C, 2°관찰자), 투과 곡선(상동) 및 콘트라스트 값(콘트라스트 테스터 투보사카 CT-1)의 소성전(prebake) 값에 대하여 상기 유리 플레이트를 측정하였다.
이후 상기 유리 플레이트를 순환 공기 건조 캐비넷에서 1시간 동안 250℃에서 열 처리를 겪게 하고 재측정하여 소성후(postbake) 값을 수득하였다. 소성전과 소성후 사이의 색조 변화는 ΔΕ = 4.6이다.
굵은 응집물의 존재에 대하여 코팅된 유리 플레이트를 광학 현미경(니콘 이클립스(Nikon Eclipse: 등록상표) LV100)으로 추가 실험하였다. 이를 위해, 투과된 광에서 볼 수 있는 이물질을 동시에 200배 배율에서 3개의 현미경 사진으로 카운팅하였다. 입자 카운트가 적을수록, 염료와 막의 호환성은 더 우수하다.
여기서 분류는 하기 의미를 갖는다:
A: 5개 미만 입자
B: 5 내지 20개 입자
C: 20 내지 100개 입자(합격 한계)
D: 100개 초과 입자
결과를 표 1에 나타내었다.
용도 실시예 2
Figure pct00004
화학식 I의 화합물을 WO 2010/000779 A1의 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조된 상기 화학식 2의 화합물로 대체한 것을 제외하고 용도 실시예 1을 반복하였다.
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
소성전과 소성후 사이의 색조 변화는 ΔE = 3.3이다.
용도 실시예 3
Figure pct00005
화학식 I의 화합물을 WO 2010/000779 A1의 실시예 3에 기재된 바와 같이 제조된 상기 화학식 3의 화합물로 대체한 것을 제외하고 용도 실시예 1을 반복하였다.
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
소성전과 소성후 사이의 색조 변화는 ΔE = 4.2이다.
용도 실시예 4
Figure pct00006
화학식 I의 화합물을 WO 2010/000779 A1의 실시예 4에 기재된 바와 같이 제조된 상기 화학식 4의 화합물로 대체한 것을 제외하고 용도 실시예 1을 반복하였다.
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
소성전과 소성후 사이의 색조 변화는 ΔE = 5.1이다.
비교 실시예
본 발명의 화합물을 다른 녹색을 띤 황색 염료로 대체한 것을 제외하고 용도 실시예 1을 반복하였다.
사용된 색 지수 분산 황색 65를 하기 방법으로 제조하였다:
7-아미노-안트라[9,1-cd]이소티아졸-6-온(20.2 g, 80 mmol) 및 트라이에틸아민(11.1 ml)을 톨루엔(100 ml)에 도입하였다. 벤조일 클로라이드(9.3 ml, 80 mmol)를 교반하면서 80℃에서 20분간에 걸쳐서 적가하였다. 4시간 동안 환류한 후, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 여과 제거하고, 프레스케익을 온수(100 ml x 6)로 세척하였다. 진공하에 60℃에서 건조한 후, 생성물(26.8 g)을 수득하였다.
표 1은 실시예 및 비교 실시예의 결과를 나타낸다.
상대적인 콘트라스트 비(CR)는 용도 실시예 2(100%)에 따라 색 분산액과 관련된다.
상기 언급한 바와 같이 값 x, y 및 Y는 CIE-Yxy 표준화된 색 공간에서 측정된 색 좌표를 지칭하고, 여기서 Y는 밝기의 측정이다.
델타 E는 CIELAB 색 시스템의 하기 식에 따른 소성전과 소성후 사이의 색 변화를 지칭한다:
Figure pct00007
상기 식에서,
ΔL은 L소생후 - L소생전이고;
Δa는 a소생후 - a소생전이고;
Δb는 b소생후 - b소생전이다.
여기서 a, b 및 L은 CIELAB 색 시스템에서 측정된 색 좌표를 지칭한다.
화합물 입자
(현미경)		 X Y 상대적인 CR 델타 E
y = 0.480(소생후)에서 소생전 대 소생후
실시예
용도 실시예 1 B 0.413 81.0 100% 4.6
용도 실시예 2 B 0.412 81.1 100% 3.3
용도 실시예 3 B 0.420 79.3 97% 4.2
용도 실시예 4 A 0.429 78.2 110% 5.1
비교 실시예
색 지수 분산 황색 65: D 0.492 17.1 2% 50.5
색 지수 Vat 황색 26, DE 469019의 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조됨 C 0.462 35.6 1% 35.1
각각의 유리 플레이트는 녹색을 띤 황색 채색을 나타낸다. 기재된 화합물의 투과 곡선은 440 내지 490 nm에서 증가된 투과를 나타낸다.
공지된 녹색을 띤 황색 염료와 비교하여, 본 발명의 화합물은 가열시 뚜렷하게 적은 색 변화를 보인다. 비교 실시예의 투과 곡선은 또한 가열시 유의미하게 완만해졌다. 따라서, 본 발명의 화합물은 뚜렷하게 더욱 열 안정한 것으로서 기재될 수 있다.
본 발명의 화합물은 유사하게는 적용 시스템과 더욱 호환성을 나타내고, 결과적으로, 분산시, 적은 외부 입자, 높은 밝기 Y, 높은 콘트라스트 값은 뚜렷하게 더욱 열 안정성과 결부된다.
미세화된 화합물을 사용하는 용도 실시예
실시예 5: K1 (미세화된 화합물)
Figure pct00008
실험실 반죽기(베르너 앤드 플라이더러(Werner & Pfleiderer), 300 ml)에서, WO 2010/000779 A1의 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조된 상기 화학식 2의 화합물(16.0 g)을 80℃에서 18시간 동안 나트륨 클로라이드(96 g) 및 다이에틸렌 글리콜(30 ml)로 반죽하였다. 반족 도우를 냉수(0.9 ℓ)에서 30분 동안 교반하고, 이후 조성물을 여과 제거하였다. 여과 케익을 교반하면서 다시 30분 동안 냉탈염수(0.9 ℓ)로 처리하였다. 여과 후, 착색제를 물로 세척하고 진공에서 건조하여 황색 고체 K1(12.5 g)을 수득하였다.
수득된 착색제는 중간 입자 크기 d50 = 38 nm 및 d95 값 = 64 nm, 및 표준 편차 σ = 13 nm를 갖는다.
길이 대 너비 비 = 1.34:1
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
실시예 6: K2 (미세화된 화합물)
화합물 2를 WO 2010/000779 A1의 실시예 4에 기재된 바와 같이 제조된 하기 화학식 4의 화합물로 대체하는 것을 제외하고 실시예 5를 반복하였다:
Figure pct00009
수득된 착색제는 중간 입자 크기 d50 = 39 nm 및 d95 값 = 65 nm, 및 표준 편차 σ = 14 nm를 갖는다.
길이 대 너비 비 = 1.33:1
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
비교 실시예 K3
화합물 2를 색 지수 분산 황색 65로 대체하는 것을 제외하고 실시예 5를 반복하였다.
수득된 착색제는 중간 입자 크기 d50 = 42 nm 및 d95 값 = 72 nm, 및 표준 편차 σ = 15 nm를 갖는다.
길이 대 너비 비 = 1.35:1
밀베이스 및 색 분산액을 용도 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
결과를 표 2에 나타내었다.
화합물 입자
(현미경)		 X Y 상대적인 CR
y = 0.480(소생후)에서
실시예
용도 실시예 2 B 0.412 81.1 100%
용도 실시예 5(K1) B 0.413 81.4 138%
용도 실시예 6(K2) B 0.426 79.1 152%
용도 실시예 2 B 0.412 81.1 100%
비교 실시예
화합물 K3 C 0.494 17.3 10%
본 발명에 따른 화합물의 미세화는 콘트라스트 및 밝기 Y에 유리한 영향을 미친다.
유리 플레이트는 각각 녹색을 띤 황색 착색을 보인다. 기재된 화합물의 투과 곡선은 440 내지 490 nm에서 증가된 투과를 보인다.
공지된 녹색을 띤 황색 염료와 비교하여, 본 발명의 화합물은 가열시 뚜렷하게 적은 색 변화를 보인다. 비료 실시예의 투과 곡선은 또한 가열시 유의미하게 완만해진다. 따라서 본 발명의 화합물은 뚜렷하게 더욱 열 안정성인 것으로 기재될 수 있다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 화합물을 색 필터에 사용하는 방법:
    [화학식 I]
    Figure pct00010

    상기 식에서,
    R0은 C1-C4 알킬이고;
    R1은 H, C1-C4 알킬, 설포 기, -CO-NH-(C1-C4 알킬), CN 또는 (C1-C4 알킬렌)설포이고;
    R2는 H 또는 C1-C4 알킬이고;
    R3은 H, 설포 기, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이고;
    R4는 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 하나 이상의 설포 기를 함유하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R0이 C1-C2 알킬인 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1이 (C1-C4 알킬렌)설포인 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 C1-C2 알킬인 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R3이 H, 설포 기, 메틸 또는 메톡시인 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R4가 H, 메틸 또는 메톡시인 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    -N=N- 기에 대한 SO2 브릿지의 위치가 메타 또는 파라인 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R0이 메틸이고;
    R1이 -CH2-설포이고;
    R2가 에틸이고;
    R3이 H, 설포 기, 메틸 또는 메톡시, 특히 H이고;
    R4가 H, 메틸 또는 메톡시, 특히 H인, 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 디스플레이에서 또는 OLED 디스플레이에서 색 필터에 사용되는 방법.
  11. 유기 용매 중 분산액의 형태로 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물을 0.01 내지 45 중량% 함유하는 밀베이스.
  12. 제 11 항에 있았어,
    유기 용매 중 분산액으로서 화학식 I의 화합물을 7 내지 17 중량% 함유하는 밀베이스.
  13. 제 11 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 60 nm 미만의 1차 입자 크기를 갖는 밀베이스.
  14. 하나 이상의 유기 용매 중 분산액의 형태의 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물 0.01 내지 40 중량%, 하나 이상의 중합성 결합제 및 임의적으로 추가 보조제를 함유하는 결합제-함유 색 분산액.
  15. 제 14 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물을 1 내지 20 중량% 함유하는 결합제-함유 색 분산액.
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