CS228540B2 - Method for dyeing high-molecular organic material in mass - Google Patents
Method for dyeing high-molecular organic material in mass Download PDFInfo
- Publication number
- CS228540B2 CS228540B2 CS821926A CS192682A CS228540B2 CS 228540 B2 CS228540 B2 CS 228540B2 CS 821926 A CS821926 A CS 821926A CS 192682 A CS192682 A CS 192682A CS 228540 B2 CS228540 B2 CS 228540B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- formula
- red
- pigment
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 4
- -1 methoxy-substituted phenylcarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- QKWILNTYPDJSME-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2 QKWILNTYPDJSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 2
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1 VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282988 Capreolus Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 229910007565 Zn—Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RGWMBYHTBXZOTN-UHFFFAOYSA-J barium(2+);cadmium(2+);octadecanoate Chemical compound [Cd+2].[Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RGWMBYHTBXZOTN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N copper zinc Chemical compound [Cu].[Zn] TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N hydroxy stearic acid Natural products OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VLHZUYUOEGBBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N neutral red Chemical compound Cl.C1=C(C)C(N)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical group 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu barvení polymerů pomocí pigmentů. Na pigmenty, které jsou vhodné pro široké použití v oblasti polymerů, se kladou následující nároky: vysoká čistota barevného odstínu (nasycení), vysoká intenzita barevného odstínu, vysoké stálosti, zejména odolnosti vůči teplu a snadná dostupnost. Dnes používané červené pigmenty vyhovují sice jednotlivým z těchto požadavků, avšak souhrnu všech těchto výhod se pomocí žádného z červených pigmentů, které jsou . dnes k dispozici, nedosahuje.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob barvení vysokomolekulárního organického materiálu ve hmotě, který spočívá v tom, že se do organického materiálu vnáší 0,01 až 10% hmotnostních l,4-diketopyrrolo[3,4-cjpyrrolu obecného vzorce I
v němž
Ri a Rž znamenají naftylové, thiofenylové nebo fenylové zbytky vzorce
ve kterémm
X, Y a Y‘ znamenají atomy vodíku nebo atomy halogenu, karbamoylové skupiny, trifluormethylové skupiny, kyanoskupiny nebo alkylkarbamoylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylové skupiny nebo alkoxyskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylové skupiny nebo alkanoylaminoskupiny nebo dialkylaminoskupiny vždy se 2 až 6 atomy uhlíku, fenoxykarbonylové skupiny, popřípadě chlorem, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou substituované fenylkarbamoylové skupiny, popřípadě chlorem nebo methylovou skupinou substituované fenoxyskupiny nebo benzoylaminoskupiny a alespoň jeden ze substituentů X, Y a Y‘ znamená atom vodíku, se specifickým povrchem 5 až 120 m2/g.
Sloučeniny vzorce I představují červené pigmenty, které vysokou měrou splňuj‘í shora uvedené požadavky.
r............. 3
Vzorec I, jakož i dále uváděné vzorce znázorňují pouze jednu z možných tautomerních struktur.
Zbytky Ri a R2 mohou být různé nebo výhodně stejné.
Zvláštní význam má použití symetrických sloučenin obecného vzorce I, v němž R a R2 znamenají zbytek obecného vzorce III
v němž jeden ze substttuentů Xi a Yi znamená atom vodíku, chlor nebo brom, methylovou skupinu·, - kyanoskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem nebo methylovou Skupinou substituovanou fenoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo alkylkarbamoylovou Skupinu vždy se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě chlorem, methylovou Skupinou nebo methoxyskupinou substituovanou fenylkarbamoylovou skupinu a druhý znamená atom vodíku.
......Výroba sloučenin obecného vzorce I, v němž Ri a R2 znamenají fenylovou skupinu, je . popsána v Tetrahedron Letters č. 29, str. 2549-52 (1974) a spočívá v zahřívání benzonitrilu s esterem bromoctové kyseliny a zinkem v toluenu. Ostatní sloučeniny vzorce I jsou nové a mohou se vyrábět analogickým způsobem za použití benzonitrilů, které jsou odpovídajícím způsobem substituovány, jako výchozích látek, přičemž dostatečným zaváděním vzduchu lze výtěžek zvýšit.
Substituenty ve zbytcích R a R2 obecného vzorce I se mohou zavádět také dodatečně nebo se mohou získat přeměnou jiných substituentů, například halogenací, acylací nebo sulfochlorací sloučeniny vzorce I a následující reakcí sulfochloridu s aminy, alkoholy, nebo fenoly.
Sloučeniny obecného vzorce IV
v němž alespoň jeden ze zbytků R3 a R4, znamená jak uvedeno substituovaný fenylový zbytek, naftylový zbytek nebo thiofenylový zbytek, jsou nové.
Zbytky R3 a R4 mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné.
; - Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce IV, v němž R3 a R4 jsou shodné, zejména ty, ve kterých jsou oba zbytky R3 a R4 představovány subst:ituovanými fenylovými zbytky.
Výhodné jsou symetrické sloučeniny obecného vzorce IV, v němž R3 a R4 představují zbytky obecného vzorce
v němž
X2, Y2 a Y2I znamenají atomy halogenu, karbamoylové skupiny, kyanoskupiny, trifluormethylové skupiny nebo alkylkarbamoylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylovéskupiny nebo alkoxyskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylové skupiny nebo alkanoy^minoskupiny vždy se 2 až 6 atomy uhlíku, fenoxykarbonylovou skupinu, popřípadě chlorem, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou substituované fenylkarbamoylové skupiny, popřípadě chlorem nebo methylovou skupinou substituované fenoxyskupiny, benzcylaminoskupinu, přičemž alespoň jeden ze substituentů X2, Y2 a ' Y2* znamená vodík.
Zvláštní význam mají symetrické sloučeniny obecného vzorce IV, v němž R3 a R4 znamenají zbytky vzorce
v němž jeden ze substituentů X3 a Y3 znamená atom chloru nebo atom bromu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem nebo methylovou skupinou substituovanou fenoxyskupmu, methylovou skupinu, kyanoskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a druhý z těchto substituentů znamená vodík.
Sloučeniny obecného vzorce IV se vyrábějí zahříváním nitrilu obecného vzorce
R3—CN v němž
R3 má shora uvedený význam, popřípadě společně s nitrilem obecného vzorce
R4—CN v němž
R4 má shora uvedený význam, esteru bromoctové kyseliny a zinku v inertním organickém rozpouštědle, výhodně v aromatickém uhlovodíku, jako v benzenu, toluenu ’ nebo xylenu.
2 Λ 3
Heakoe ne provádí ·výhodně ·ve dvou .stupních. V prvním stupni se k suspenzi práškového zinku aktivovaného mědí v rozpouštědle pozvolna přidá za vyloučení •vzduchu směs esteru bromoctové kyseliny, nitrilu a práškového zinku. Potom se směs •krátkou dobu zahřívá, a potom se zahřívá delší čas popřípadě za .zavádění vzduchu. -SLoučeniny •srnce .IV se mohou izolovat odfiltrováním.
•Bodle druhu svých substituentů .a padle druhu vybarvovaného polymeru se mohou sloůčemitry vzorce I používat jako barviva rozpustná v polymeru nebo .zejména jako pigmenty. V posléze uvedeném případě je •výhodné převádět produkty .-vzniklé syntézou na jemně · dispergovanou · formu. To lze provádět různými ..způsoby, například:
a) ndetím něho hnětením, · účelně v přítomnosti · pomocných prostředků •používaných při mletí, .jako jsou anorganické nebo .i^j^^<anické soli, popřípadě s přídavkem organických rozpouštědel. Po mletí se pomocné .mlecí prostředky odstraní obvyklým způsobem, rozpustná anorganické soli, například vodou a organická rozpouštědla, která nejsou rozpustná ve vodě, například destilaci .s vodní párou.
b ·) přesrážením z kyseliny sírové, .z kyseliny methiansiManové, z kyseliny trichloroctové •meto z. kyseliny polyfosforeané..
-cl) převáděním ...surového pigmentu na sůl s alkalickým ·kovem nebo na sůl s aminem a hydnolýmu této soli. · To se provádí například mataJtím surového pigmentu .s hází, například s hydroxidem alkalického kovu nebo s alkoxidem alkalického kovu, s amoniakem nebo s aminem v polárním (orrgmickém rozpouštědle, jako je dimetbylformamid, přičemž se pigment zcela neb© částečně rozpustí. Hydrolýzou, výhodně okyselením, popřípadě •zfíttrovaného roztoku, se pigment vyráží.
Ukázalo se, že může · být účelné působit .na swcraé pigmenty něho na pigmenty, ·které byly získány prostupy aj, b ·] nebo c) '.organickými rozpouštědly, výhodně takovými, klené -míjí teplotu varu nad 100 ЧС.
Jata® zvláště whodtaé se ukázaly benzeny substituované atomy halogenu, alkylovými skupinami nebo nitroskupinami, jako xyleny, chlorbenzen, o-dichlorbenzen nebo nitrobenzen jakož i pyridinové báze, jako pyridin, pikolin nebo chinolin, dále ketony, jako cyklohexanon, ethery jako .ethyleugykcoítnonomethylethar nebo <í^l^l^^^]^<englykolmojnoeti^^^li^l^'her, amidy, Jako dtrnothylformamid nebo jKhmethydpyrnotedon, jakož i dtoethyteuftadd, sulfolan nebo samotná voda, popřípadě za tlaku. Toto «dotatečné působení je možno · provádět také ve vodě v přítomnosti organických · rozpouštědel nebo/a za přídavku povrchově aktivních látek nebo · kapalného amoniaku nebo aftitííýah aminů.
Pigmenty mají výhodně povrch (BET) 5 až
150 m2/®.. .Pigmenty, které /mají povrch .5 až 30 .g mají spíše krycí zatímco pigmenty s povrchem (BET) 30 až 1S0 m2/g jsou spíše tensppMerrtní. Bovnchová plocha •(®ET) a polydispe-raita se dají zvýšit respektive regulovat shora zmíněnými dodatečnými úpravami.
ftxdůe účelu použití se ukazuje výhodným používat pigmenty jako takové tonery nebo ve ďormě přípravků.
organickým -.materiálem barveným podle vynálezu může být matersál přírodního . nebo umělého původu. Může se jednat například o přírodní pryskyřice nebo vysýchavé oleje, kaučuk nebo kasem nebo o (^Ib^í^něné přírodní látky, jaké je chlorkaučuk, alkydové pryskyřice ími^idiifik.ované olejem, viskóza, o ethery nebo · estery celulózy, jako· je .aoetát · celulózy, s^^^r^j^^oniát celulózy, ncetobutyrát «celulózy nebo o nitro)cejudo.zu, zejména se však Jedná o plně ·syntetické orgmúcJt/é polymery .'(duroplast termoplasty), jak se získávají polymeraci, pdlykondenz-ací nebo polyadicí. Ze skupiny pryskyřic získaných poymorací nutno uvést především ·póiyolefiιny, jako polyethylen, polypropylen ..nebo polyis.obutylen, -dále substituované polyoleimy, jako jsou polymery vinylchloridu, vinylaeetátu, styrenu, akBylonitrilu nebo esterů akrylové nebo/a methakrylové kyseliny nebo butedtenu, jakož i kopolymery zmíněných (monomerů, 'zejména ABS nebo EVA.
Ze · skupiny pryskyřic získávaných polyadieí <a polyf^tt^^c^i^nzací nutno · uvést kondenzační produkty ícranaMtahydu s .fenoly, tzv. ·fenoplasty, <a kondenzační produkty .fó.rmálCehydu s močovinou, thtolnoóO'vinóu a melamšinem, tzv. ammoplasty, polyestery používané jako lakové pryskyřice, a to jak nasycené, jako například alkydová pryskyřice, tak i nenasycené, jako například maleinátové pryskyřice, dáte lineární polyestery a · polyamidy neb® silikony.
Uvedené vysokomolekulánnií sloučeniny rnohou být přítomny jednotlivě nebo ·ve směsích ve formě plastických hmot nebo tavením, které se mohou popřípadě zvlákňovat na vlákna.
Mohou být přítomny také ve formě svých шónónaerů nebo v čPólymfeovian'ém jstaavu v rozpuštěné formě jako l.ilmótvóгné látky nebo jako .pojidla pro láky netto UskaccS barvy, jako je například lněná fermež, nMróóeιhйóza, .alkydové pryskyřice, melam.inavé pryskyřice a móčovinó-lormaldehyCóvé pryskyřice nebo akrylové pryskyřice.
Pigmentace vytókómolekulármch, organických látek pigmenty vzorce I se provádí například tak, že se takový pigment popřípadě ve formě koncentrátu (masterbeč) přimísí k těmto látkám za použití válcovacích strojů, mísících .zařízení .nebo mlecích zařízení. (Pigmentovaný materiál se potom o sobě známými způsoby jako 'kalandrováním, .íhsovžním, vytlačováním, natíráním, poléváním nebo «tří228540 káním převede na žádanou konečnou formu. Často je žádoucí, za účelem výroby výlisků, které by nebyly tuhé, nebo ke snížení jejich křehkosti, přidávat k vysokomolekulárním sloučeninám před tvářením tzv. změkčovadla. Jako taková změkčovadla slouží např. estery fosforečné kyseliny, ftalové kyseliny nebo sebakové kyseliny. Změkčovadla se mohou zapracovávat do polymeru při postupu podle vynálezu před nebo po zpracování pigmentu. Dále je možné k dosažení různých barevných odstínů přidávat k vysokomolekulárním, organickým látkám vedle sloučenin vzorce I také plnidla, popřípadě další složky poskytující barevné odstíny, jako bílé pigmenty, pestré pigmenty nebo černé pigmenty a to v libovolném množství.
K pigmentaci laků a tiskacích barev se vysokomolekulární organické materiály a sloučeniny vzorce I popřípadě společně s přísadami, jako jsou plnidla, další pigmenty, sikativa nebo změkčovadla, jemně dispergují, popřípadě rozpustí ve společném organickém rozpouštědle, nebo ve směsi rozpouštědel. Lze přitom postupovat tak, že se jednotlivé složky ' samy o sobě nebo také více složek společně dispergují popřípadě rozpustí, a teprve potom se všechny složky spojí.
Získaná vybarvení, například plastických hmot, vláken, laků nebo tisků, se vyznačují žlutým až fialovým barevným odstínem, velmi vysokou intenzitou vybarvení, vysokým nasycením, dobrou dispergovatelností, dobrou stálostí při přelakování, dobrou migrační stálostí, dobrou stálostí za tepla, dobrou stálostí na světle a dobrou stálostí vůči povětrnostním vlivům, jakož i dobrým leskem a dobrou remisí IČ spektra. Zvlášť zajímavé jsou červené pigmenty podle vynálezu vzhledem k jejich neutrálnímu červenému barevnému odstínu ve spojní s vysokou barevnou intenzitou, nasycením a vysokými stálostmi.
Sloučeniny vzorce I se mohou používat také jako fotoelektroforetické tonery.
Jsou-li sloučeniny vzorce I přítomny v používaných polymerech v rozpuštěné formě, vyznačují se rovněž čistým barevným odstínem, vysokou barevnou intenzitou, vysokou stálostí na světle a kromě toho vysokou fluorescencí. Hodí se pro kolektory využívající sluneční energii a k výrobě laserových paprsků.
V následujících příkladech, pokud není uvedeno jinak, jsou díly a procenta míněny hmotnostně a teploty jsou udávány ve stupních Celsia.
Příklad 1 (Měkký póly viny lchlorid)
0,6 g pigmentu vzorce I (Ri = R2 = fenyl) se smísí s 67 g polyvinylchloridu, 33 g dioktylftalátu, 2 g dibutylcínlaurátu a 2 g oxidu titaničitého a na válcovací stolici se během 15 minut . při teplotě 160 °C směs zpracuje na tenkou fólii. Dosažené červené vybarvení je barevně intenzívní, stálé vůči . migraci a stálé na světle.
Příklad 2 (Tvrdý polyvinylchlorid]
0,1 dílu pigmentu vzorce I [Ri = R2 = fenyl) a 1 díl oxidu titaničitého (rtutil, stabilizovaný) se na dvouválcovém kalandru zapracovává 8 minut při teplotě válců 160 °C a při frikci 1 : 1,2 do 100 dílů směsi tvrdého pVc, sestávající ze 100 dílů polyvinylchloridu vyrobeného polymeraci ve hmotě o hodnotě k 70, 3 dílů barnato-kademnaté soli stearové kyseliny, 1 dílu terciárního organického fosfitu, 1 dílu oktylethoxystearátu a 0,3 dílu oxystearové kyseliny. Zbarvený plást tvrdého polyvinylchloridu se sejme z válce a z materiálu se na etážovém lisu lisují po dobu 5 minut zkušební desky. Takto získané desky se vyznačují velmi jasným, červeným barevným odstínem.
Příklad 3 (Polyethylen)
0,2 dílu pigmentu vzorce I (Ri = Rz = fenyl), 1 díl dioxidu titaničitého (rutil) a 100 dílů granulovaného LD-polyethylenu se smísí v bubnu a získaná směs se potom zpracuje na mísícím kalandru při teplotě 130 °C. Z této směsi se za horka lisují desky nebo se směs zpracuje vstřikováním. Desky vykazují krásné červené zbarvení s dobrou stálostí na světle.
Příklad 4 (Polypropylen)
0,1 dílu pigmentu vzorce I (Ri = R2=fenyl), 0,5 dílu oxidu titaničitého (rutil) a 100 dílů granulovaného polypropylenu se smísí v bubnu a získaná směs se potom zpracuje na mísícím kalandru při teplotě 90 °C ' až do vzniku homogenně zbarvené směsi. Z této směsi se potom lisují za ’ horka desky o tloušťce 1 mm. Desky vykazují krásný červený barevný odstín s dobrou stálostí na světle.
Příklad 5 (Polystyren)
0,5 dílu pigmentu vzorce I (Ri = R2 = fenyl) se v suchém stavu smísí se 100 díly polystyrenu. Směs se potom hněte při teplotách mezi 200 a 280 °C až se dosáhne homogenního vybarvení. Zbarvená směs se nechá vychladnout a potom se v mlýnu rozemele na částečky o velikosti asi 2 až 4 mm. Takto získaný granulát se zpracovává na vstřikovacím stroji při teplotách mezi 220 a 300 °C na tvarované předměty. Získá se červeně zbarvená hmota s vysokou stálostí na světle a s vysokou stálostí za vyšších teplot.
Příklad 6 (Polymethy lmethakrylát)
100 dílů polymethylmethakrylátu se za sucha smísí s 0,02 dílu pigmentu vzorce I (Ri — = R2= chlorfenyl) a směs se homogenizuje ve dvoušnekovém vytlačovacím stroji. Materiál vycházející z hubice extrudéru se granuluje a pak se může lisováním zpracovávat na různé tvarované předměty. Získá se červeně vybarvená plastická hmota.
Příklad 7 (Polyakrylonitril) díl jemně dispergovaného pigmentu vzorce I (Ri = R2 = fenyl) se přidá к roztoku 165 dílů polyakrylonitrilu v 834 dílech dimethylformamidu. Takto získaný spřádací roztok se přivádí tryskou do srážecí lázně tvořené vodou o teplotě 90 °C. Získají se červeně vybarvená vlákna s výtečnou stálostí na světle, s výtečnou stálostí při praní a s výtečnou stálostí vůči působení chloru.
Příklad 8 (Polyamid)
99,5 dílu polyamidu z ε-kaprolaktamu ve formě řízků se za sucha obalí 0,5 dílu jemně dispergovaného pigmentu vzorce I (Ri = = R2 = fenyl). Takto poprášené řízky se jako obvykle, například za použití zvlákňovacího stroje s tavným roštem, zvlákňují při teplotách asi 280 až 285 °C. Takto získané vlákno je vybarveno žlutě, fluoreskuje a má dobrou stálost na světle a dobré stálosti za vlhka.
Příklad 9 (Polyethylentereftalát)
99,9 dílu granulovaného polyethylentereftalátu se protřepáním smísí s 0,1 dílu pigmentu vzorce I (Ri = R2 = p-methylfenyl) na třepacím stroji během 15 minut. Rovnoměrně vybarvený granulát se na stroji zvlákňujícím z taveniny zvlákňuje při teplotě 285+ +3 °C na vlákna. Získaná žlutě vybarvená vlákna se vyznačují mohutně čistým barevným odstínem, fluorescencí a dobrou stálostí.
Příklad 10 (Polykarbonát)
0,05 dílu pigmentu vzorce I (Ri = R?=fenyl) se za sucha smísí se 100 díly polykarbonátu z 2,2-(4,4‘-dioxydifenyl) propanu o K
-hodnotě asi 50 a získaná směs se homogenizuje ve dvoušnekovém vytlačovacím stroji při teplotě 280 °C. Získá se transparentní žluté vybarvení s dobrou stálostí na světle. Granulovaný produkt lze pak obvyklými metodami termoplastického tváření, například vstřikováním, zpracovávat na tvarované části.
Příklad 11 (Nitrocelulóza)
V tyčovém mlýně se rozemele 40 dílů nitrocelulózového laku, 2,375 dílu oxidu titaničitého a 0,125 dílu pigmentu vzorce I (Ri = = R2 = fenyl) během 16 hodin. Takto získaný lak se natíráním nanese na hliníkovou fólii v tenké vrstvě. Získá se červený lakový nátěr s velmi dobrými stálostmi.
Příklad 12 (Acetát celulózy)
V hnětači se za chlazení hněte směs sestávající z 25 dílů pigmentu vzorce I (Ri= = R2 = fenyl), 1,25 dílu acetylcelulózy (54,5 procent vázané kyseliny octové), 100 dílů chloridu sodného a 50 dílů diacetonalkoholu až к dosažení žádaného stupně jemnosti pigmentu. Potom se přidá 25 dílů vody a směs se hněte tak dlouho až vznikne jemnozrnná hmota. Ta se přenese na filtr a pomocí vody se z ní úplně vymyje chlorid sodný a diacetonalkohol. Poté se hmota vysuší ve vakuové sušárně při teplotě 85 °C a rozemele se v kladivovém mlýně.
К spřádací hmotě acetátového hedvábí sestávající ze 100 dílů acetylcelulózy a 376 dílů acetonu se přidá 1,33 dílu shora získaného pigmentového přípravku. Směs se míchá 3 hodiny, což postačuje к úplnému dispergování barviva. Vlákno získané obvyklým způsobem sušicím postupem z této hmoty má červenou barvu, která má velmi dobrou stálost na světle, při praní a vůči účinkům chlornanů.
Příklad 13 (Viskóza)
4,8 dílu pigmentu vzorce I (Ri = Ra = fenyl) se mele se 4,8 dílu sodné soli Ι,Γ-dinaftylmethan-2,2ť-disulfonové kyseliny a 22,1 dílu vody ve známém koloidním mlýně tak dlouho, až všechny částečky barviva jsou menší než 1 /un. Takto získaná suspenze pigmentu obsahuje asi 15 % pigmentu. Přidá-li se tato suspenze к viskózové spřádací hmotě, pak se obvyklým zvlákňováním získají červeně vybarvená celulózová vlákna, která mají dobrou stálost na světle a dobrou stálost vůči působení chlornanů.
Příklad 14 (Abietová kyselina)
V hnětači se za chlazení mísí směs sestávající z 50 dílů pigmentu vzorce I (Ri = R2' = = fenyl), 100 dílů esteru hydrogenované kalafuny s glycerinem, 200 dílů chloridu sodného a 18 dílů diacetonalkoholu až к dosažení žádaného stupně jemnosti pigmentu. Potom se zaváděním vody teplé 80 °C odstraní z hmoty získané hnětením chlorid sodný a diacetonalkohol. Produkt hnětení zbavený soli a rozpouštědla se úplně vysuší zahřátím hnětače párou a po ochlazení se v hnětači rozpráškuje.
Získaný přípravek lze používat například ke zbarvování laků. К tomuto účelu se přípravek výhodně rozmíchá s malým množstvím toluenu a získaná pasta se smísí společně s lakem.
Příklad 15 (Močovino-formaldehydová pryskyřice)
100 dílů práškové močovino-formaldehydové pryskyřice, která je vhodná pro lisovací hmoty, 10 dílů llthoponu a 1 díl pigmentu podle příkladu 1 se mele 16 hodin v kulovém mlýně. Potom se tato hmota lisuje ve formě při teplotě 140 až 160 °C. Červené výlisky mají dobrou stálost na světle a dobrou stabilitu za tepla.
Příklad 16 (Močovino-formaldehydový lak) dílů kolódiové bavlny obsahující 35 % butanolu, 15 dílů ftalátové pryskyřice modifikované ricinovým olejem, 15 dílů 70% butanolického roztoku močovinové lakové pryskyřice, 20 dílů butylacetátu, 10 dílů glykolmonoethyletheru, 20 dílů toluenu a 5 dílů alkoholu se zpracuje na lak. Tento lak se potom pigmentuje 2 díly pigmentu vzorce I (Ri = R2 = fenyl) a 2 díly oxidu titaničitého (rutil) a směs se rozemele. Po nastříkání na kartón a po vysušení laku se získá červený povlak s velmi dobrou stálostí na světle, při přelakování a s velmi dobrou stálostí vůči povětrnostním vlivům.
Příklad 17 (Alkydomelamlnový vypalovací lak) dílů 60% roztoku nevysýchavé alkydové pryskyřice v xylenu (obchodní označení „Beckesol—27—320“, výrobek firmy Reichhold-Albert-Chemie), 36 dílů 50% roztoku melamin-formaldehydové pryskyřice ve směsi butanolu a xylenu (obchodní označení Super-Beckamin) 13-501, výrobek firmy Reichhold-Albert-Chemie), 2 díly xylenu a 2 díly methylcellosolve se smísí a 100 dílů této směsi se pomocí míchadla rozmíchá na homogenní roztok laku.
dílů takto získaného čirého laku a 5 dílů pigmentu vzorce I (Ri = Rz = fenyl) se rozemílá v kulovém mlýně po dobu 72 hodin. Zbarvený lak se potom aplikuje obvyklým stři káním na plech a potom se 30 minut vypaluje pří teplotě 120 °C. Získá se lak s dobrou stálostí na světle.
Příklad 18 [Akrylomelaminový vypalovací lak)
41,3 dílu 60% roztoku akrylové pryskyřice v xylenu (obchodní označení Viacryl VC 373, výrobek firmy Vianova), 16,3 dílu 55% roztoku melamin-formaldehydové pryskyřice v butanolu (obchodní označení Maprenal TTX, výrobek firmy Bayer), 32,8 dílu xylenu, 4,6 dílu ethylglykolacetátu, 2 díly cyklohexanonu, 2 díly butylacetátu a 1 díl silikonového oleje A (1% v xylenu) (výrobek firmy Bayer) se smísí pomocí míchadla za vzniku homogenního roztoku laku.
dílů takto získaného čirého laku, 5 dílů pigmentu vzorce I (Ri = R2=fenyl) se 72 hodin rozemílá v kulové mlýně. Zbarvený lak se potom obvyklým způsobem stříkání aplikuje na plech a vypaluje se 30 minut při teplotě 120 °C. Získá se červený lak s dobrou stálostí na světle.
Příklad 19 (Knihtisk)
1,0 g pigmentu vzorce I (Ri = R2=p-chlorfenyl) se spolu s 4,0 g tiskařské fermeže sestávající z 29,4 % lněného oleje (30 Pa . s) 67,2 % lněného oleje (2 Pa . s), 2,1 procent oktoátu kobaltnatého (8 % Co) a 1,3% oktoátu olovnatého (24% Pb) jemně roztírá na Engelsmannově roztíracím stroji a potom se pomocí klišé tiskne knihtiskem s 1 g/m2 na papír pro umělecký tisk. Získá se intenzívní červený odstín s dobrou transparencí a s dobrým leskem.
Pigment se hodí také pro další tiskařské postupy, jako je hlubotisk, ofsetový tisk, gumotisk a skýtá i zde velmi dobré výsledky.
Příklad 20 díl monohydrátu octanu měďnatého se rozpustí v Erlenmeyerově baňce ve 25 dílech objemových ledové kyseliny octové při teplotě 90 °C a potom se přidá 17,97 dílu práškového zinku (0,274 mol). Získaná směs se dobře míchá 1 minutu a potom se zfiltruje, zbytek na filtru se promyje malým množstvím ledové kyseliny octové a 75 díly objemovými xylenu. Takto aktivovaný zinek se potom ihned předloží do sulfonační baňky spolu s 40 objemovými díly xylenu. Potom se pod ochrannou atmosférou argonu přikape 15 až 20 dílů objemových směsi 60 dílů objemových xylenu, 28 dílů objemových benzonitrilu (0,27 mol) a 30,4 dílu objemového ethylesteru bromoctové kyseliny (0,27 mol). Reakční směs se pomalu zahřívá na teplotu 60 stupňů Celsia. Nyní dochází к exotermní reakci a teplota obsahu baňky rychle stoupne asi na 90 °C. Od této chvíle se teplota udržuje přibližně na 90 °C regulováním rychlosti přikapávání zbývajícího roztoku benzonitrilu a ethylesteru bromoctové kyseliny. Po ukončení přikapávání tohoto roztoku se reakční směs míchá 1/2 hodiny při teplotě 90 až 95 °C. Potom se odstraní argon a do směsí se zavádí vzduch, čímž se směs zahřeje к varu pod zpětným chladičem a při této teplotě se míchá po dobu 10 hodin. Reakční směs se potom ochladí asi na 70 °C a přidá se asi 100 dílů objemových acetonu. Vyloučený produkt se odfiltruje při teplotě místnosti, promyje se methanolem a vysuší se přes noc ve vakuu. Získá se 10,6 dílu surového produktu. 3 díly tohoto surového produktu se rozmíchají ve 100 ml dimethylformamidu s asi 1,8 dílu objemového 30% roztoku methoxidu sodného během 2 hodin při teplotě místnosti. Po filtraci se к čirému filtrátu přidají 3 díly objemové ledové kyseliny octové a potom 13 dílů objemových vody a směs se míchá přes noc při teplotě místnosti. Příští den ráno se sraženina odfiltruje, promyje se dimethylformamidem, ethanolem, vodou a ethanolem, a vysuší se přes noc ve vakuu při 80 °C. Získá se 1,5 dílu sloučeniny vzorce I (R1 = R2,=fenyl) ve formě červeného prášku s povrchem (BET) 12 m2/g.
Mikroanalýza:
pro C18H12N2O2 (molekulová hmotnost: 288,3) vypočteno:
74,99 % C, 4,22% H, 9,72% N, nalezeno:
75,0 % C, 4,4 % H, 9,8 % N.
UV-spektroskopická analýza:
(rozpouštědlo: N-methylpyrrolidon)
Amax 504 nm,
000.
Shora uvedený pigment vybarvuje plastické hmoty a laky v čistých šarlatově červeně kryjících odstínech s výtečnou stálostí na světle, za tepla a s výtečnou stálostí vůči povětrnostním vlivům.
Příklad 21
8,8 dílu (0,135 mol) práškového zinku se přidá do dobře míchaného roztoku 0,5 dílu hydrátu octanu měďnatého v 12,5 dílu objemového ledové kyseliny octové ohřátého na teplotu 90 až 95 °C. Po jedné minutě se nechá vzniklý kal usadit a ledová kyselina octová se oddělí dekantací tak dobře jak je možná. Zbytek se promyje jednou 12,5 dílu objemového ledové kyseliny octové a potom třikrát vždy 25 díly objemovými xylenu. Zbylý šedý kal se předloží společně s 65 ml xylenu a 18,6 dílu (0,135 mol) p-chlorbenzonitrilu do sulfonační baňky. Směs se zahřeje asi na 70 °C a potom se přidá 15 dílů objemových ethylesteru bromoctové kyseliny během asi 30 minut tak, aby teplota obsahu baňky nepřesáhla 80 až 85 °C. Po dokončení přikapávání se směs zahřívá к varu pod zpětným chladičem a za zavádění vzduchu se reakční směs míchá přes noc při stejné teplotě. Příštího dne ráno se reakční směs 0chladí na teplotu místnosti a přidá se za míchání 50 objemových dílů acetonu. Po asi 15 minutách se reakční směs zfiltruje a zbytek na filtru se promyje acetonem. Takto získaný surový prdukt se předloží ve 250 dílech objemových dimethylformamidu a přidá se 5 dílů objemových 30% roztoku methoxidu sodného a směs se míchá 5 minut. Po filtraci se čirý alkalický roztok v dimethylformamidu okyselí 8 díly objemovými ledové kyseliny octové a zředí se 30 díly objemovými vody a potom se míchá přes noc při teplotě místnosti. Červená sraženina se odfiltruje, promyje se methanolem a vysuší se přes noc při teplotě 80 °C ve vakuu. Získá se 3,6 dílu objemového (15% teorie) sloučeniny vzorce I (Ri = R2 = p-chlorfenyl) ve formě červeného prášku.
Elementární analýza:
pro C18H10CI2N2O2 (molekulová hmotnost: 357,21) vypočteno:
60,53 % C, 2,82 % H, 7,84 % N,
8,96 % O, 19,58 % Cl, nalezeno:
60,0 % C, 2,8 % H, 7,7 % N,
9,6 % O, 19,6 % Cl.
UV-spektroskopická analýza:
(rozpouštědlo: N-methylpyrrolidon) ^max э14 nm, £max 30 000.
Shora uvedená sloučenina vybarvuje plastické hmoty a laky ve velmi čistých, barevně intenzivních modravě červených odstínech s výtečnými stálostmi na světle, za povětrnostních vlivů a tepla.
Příklad 22
Použije-li se v příkladu 21 m-chlorbenzonítrilu místo p-chlorbenzonitrilu, pak se při
1β analogickém- provádění postupu získají 4 g surového pigmentu, který se dále zpracovává následujícím způsobem:
Příklad 23
Alkalické přesrážení:
díly shora uvedeného surového pigmentu se suspendují ve 135 dílech objemových dimethylformamidu, k suspenzi se přidá 2,5 dílu objemového 30% roztoku methoxidu sodného a směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti. Potom se roztok zfiltruje přes skleněnou fritu („Highflow“) a čirý filtrát se zneutralizuje 4 objemovými díly ledové kyseliny octové. Potom se přidá 18 dílů vody a výsledná suspenze se míchá přes noc při teplotě místnosti. Vyloučený pigment se odfiltruje, promyje se nejdřív malým množstvím dimethylformamidu a potom vodou a ethanolem a vysuší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. Získá se 2,4 dílu oranžově-červeného prášku následujícího vzorce I (Ri = Rz=m-chlorfenyl).
Mikroanalýza:
pro C18H10CI2N2O2 (molekulová hmotnost: 357,2 ] vypočteno:
60,53 % C, 2,82 % H, 19,85 % Cl, 7,84 % N, nalezeno :
60,00 % C, 2,80 % H, 19,90 % Cl,
7,80 % N.
UV-spektroskopická analýza:
(rozpouštědlo: N-methylpyrrolidon ] Amax 512 nm, £max 27 000
Shora uvedený pigment z alkalického přesrážení vybarvuje plastické hmoty a laky v čistých oranžových odstínech s vysokou migrační stálostí, s vysokou stálostí na světle a s vysokou stálostí za tepla.
Příklad 24
Kyselé přesrážení:
1,4 dílu produktu získaného alkalickým přesrážením podle příkladu 23 se suspenduje v 70 dílech objemových koncentrované sírové kyseliny a suspenze se zahřívá asi 45 minut při teplotě místnosti. Po filtraci přes skleněnou fritu se filtrát (čirý) vylije do asi 300 dílů ledu a směs se míchá 15 minut při teplotě místnosti. Vyloučený pigment se od filtruje, promyje se vodou a ethanolem a vysuší se přes noc ve vakuu při teplotě 80 °C. Získá se 1,2 dílu červeného prášku, který má stejná mikroanalytická, UV-spektroskopická data a stejnou chemickou strukturu jako pigment, který byl získán podle příkladu 23 alkalickým přesrážením. Při zapracování tohoto kysele přesráženého produktu do plastických hmot a laků se však nyní dosahují čisté šarlatově červené (místo oranžových) odstíny vybarvení s rovněž výtečnými stálostmi pigmentu.
Rentgenový difraktogram - pigmentu, který byl získán podle příkladu 24 vykazuje při 3,22.10~10 m čáru velmi silné intenzity, při
14.3.10- 10 m, e>7.10-10 m a 3,45.10“10 m čáry silné intenzity, při 4,72, 4,20, 3,51 a 3,35 . . 10-10 m čáry střední intenzity, při 5,3 a
2.98.10- 1° m čáry slabé intenzity a při 3,15 . . 10~10 m čáru velmi slabé intenzity.
Rentgenový difraktogram pigmentu, který byl získán podle příkladu 23, vykazuje při
14,2 a 3,7.10~10 m čáry velmi silné Intenzity, při 4,72.10“10 m čáru silné intenzity, při 3,52.10_1° m čáru střední intenzity a při 6,9.10~10m čáru slabé intenzity.
Příklad 25
Postupuje-li se analogicky jako v příkladu 24 za použití produktu, který byl získán podle příkladu 20 alkalickým přesrážením, pak se získá barevně velmi intenzívní, transparentní červený pigment se specifickým povrchem podle BET 110 m2/g.
Příklad 26
Nahradí-li se v příkladu 21 použité množství p-chlorbenzonitrilu ekvimolární směsí p-chlorbenzonitrilu a p-methylbenzonitrilu, pak se při analogickém provedení postupu získá stejným zpracováním červená směs pigmentů, která podle elementární analýzy a podle hmotové spektroskopické analýzy obsahuje vedle pigmentů vzorce I (Ri = Rz=p-chlorfenyl), (Ri=Rí^=p-m^1^l^^^l^:fen^l) ještě sloučeninu vzorce I (Ri = p-chlorfenyl, Rž= = p-toluyl).
Hmotová spektroskopie:
M+: 336
Shora uvedená směs pigmentů vybarvuje plastické hmoty a laky v červených odstínech s vysokým nasycením a s výtečnými stálostmi pigmentů.
P*íklady 27 až 33
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 20 se získají další pigmenty obecného vzorce
jestliže se nitril obecného vzorce
R—CN nechá reagovat s ethylesterem bromoctové kyseliny v přítomnosti Zn-Cu, přičemž ve sloupci 2 tabulky 1 je uveden význam symbolu R. Sloupec 3 udává odstín vybarvení polyvinylchloridu a sloupec 4 obsahuje spektroskopická data pigmentů:
Tabulka 1 příklad R číslo odstín v PVC
Amax nm
ct
| 28 | vO- |
| 29 | нс~О^ CH* |
| 30 | i -o- |
| 31 | p- CH3 |
| 32 |
jS-naftyl
| 34 | 3-trifluormethylfenyl |
| 35 | 4-fluorfenyl |
| 36 | 4-benzoylaminofenyl |
| 37 | 4-terc.butylfenyl |
| 38 | 3,4-dimethylfenyl |
| 39 | R t — fenyl Rž-p-toluyl |
| 40 | 4 -methylsulf onylfenyl |
| 41 | 3 methoxykarbonylfenyl |
| 42 | 4-methoxykarbonylfenyl |
| 43 | 3,4-dimethoxyfenyl |
| 44 | Ri = p-chlorfenyl R2 = 3,4-dichlorfenyl |
| oranžový | 512 476 |
| červený | 507 472 |
| bordeaux | 535 500 |
| červeno-fialový | 554 512 |
| červený | 505 470 |
| modravě červený | 515 480 |
| červený | 526 491 |
| žlutooranžový | 474 509 |
| červený | 464 500 |
| červený | 474 510 |
| červenooranžový | 472 509 |
| červený | 472 ' ' 509 |
| červený | 470 505 |
| červený | 525 488 |
| červený | 465 505 |
| červenofialový | 495 520 |
| červený | 515 480 |
| červený | 510 480 |
2 8 :5 -4:0
| příklad číslo | R | odstín v PVC | ) * Amax nm |
| 45 | 3-chlor-4-methylfenyl | červený | 509 472 |
| 46 | 4-metboxy.feny.l | červený | |
| 47 | 4--atotoxyfenyl | červený | 505 472 |
| 48 | 4-acetyyarninofenyl | červený | 525 485 |
| 49 | 3-kyanfenyl | červený | 510 473 |
| 50 | 2-thiofenyl | červený | 490 528 |
| 51 | 4-karbamoylfenyl | oranžový | |
| 52 | 4-fenylkarbamuylíenyl | červený | 474 410 |
Poznámka:
* všechna měření byla prováděna v N-methylpyrrolidonu s výjimkou příkladu 29, při kterém bylo měření prováděno v dimethylformamidu.
Claims (2)
1. Způsob barvení vysokomdekulárního organického materiálu ve hmotě, vyznačující se tím, že se do organického materiálu vnáší 0,01 až 10 % hmotnostních 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrolu obecného vzorce I ny nebo dialkylmainoskupiny vždy se 2 až 6 atomy uhlíku, fenoxykarbonylové skupiny, popřípadě chlorem, •methylovou skupinou nebo methoxyE&upinou substituované fenylkarbamoylové skupiny, popřípadě chlorem nebo methylovou skupinou substituované fenoxyskupiny nebo benzoylaminoskupiny a alespoň jeden ze substituentů X, Y a Y‘ znamená atom vodíku, se specifickým povrchem 5 až 120 m2/g.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako · barviva používá sloučenin obecného vzorce I, w němž Ri a R2 znamenají skupiny vzorce v němž
Ri a R2 . znamenají naftylové, thiofenylové nebo fenylově .Zbytky vzorce ve kterém
X, Y a Y‘ znamenají atomy vodíku nebo atomy halogenu, karbamoylové skupiny, trifluormethylové · skupiny, kyanoskupiny nebo alkylkarbamoylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylové skupiny nebo alkoxyskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylové skupiny nebo alkanoylaminoškupi v němž jeden ze substituentů Xi a Ύ znamená atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu, methylovou skupinu, kyanoskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě chlorem nebo methylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo alkyllrórbamoylovou skupinu vždy se 2 až -4 atomy uhlíku nebo popřípadě chlorem, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou substituovanou fenylkarbamo-ýlovou Supinu a druhý znamená atom vodíku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH190581 | 1981-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228540B2 true CS228540B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=4221334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS821926A CS228540B2 (en) | 1981-03-20 | 1982-03-19 | Method for dyeing high-molecular organic material in mass |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4415685A (cs) |
| EP (1) | EP0061426B1 (cs) |
| JP (2) | JPS57172937A (cs) |
| KR (1) | KR830009153A (cs) |
| AU (2) | AU552023B2 (cs) |
| BR (1) | BR8201529A (cs) |
| CA (1) | CA1190929A (cs) |
| CS (1) | CS228540B2 (cs) |
| DD (1) | DD202194A5 (cs) |
| DE (1) | DE3262270D1 (cs) |
| DK (1) | DK172714B1 (cs) |
| ES (1) | ES510572A0 (cs) |
| HU (1) | HU188164B (cs) |
| MX (1) | MX161748A (cs) |
| PL (1) | PL130581B1 (cs) |
| SU (1) | SU1516014A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA821857B (cs) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3262270D1 (en) * | 1981-03-20 | 1985-03-28 | Ciba Geigy Ag | Process for colouring highly molecular organic material and polycyclic pigments |
| ATE22104T1 (de) * | 1982-05-17 | 1986-09-15 | Ciba Geigy Ag | Herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen. |
| DE3367931D1 (en) * | 1982-07-08 | 1987-01-15 | Ciba Geigy Ag | Preparation of 1,4-diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrroles |
| EP0102318B1 (de) * | 1982-07-08 | 1987-01-14 | Ciba-Geigy Ag | Herstellung von beta-Amino-alpha,beta-ungesättigten Carbonsäureestern |
| US4585878A (en) * | 1983-06-29 | 1986-04-29 | Ciba-Geigy Corporation | N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles |
| EP0163609A3 (de) * | 1984-05-30 | 1987-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material, neue polycyclische Verbindungen sowie deren Herstellung |
| DE3581512D1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-02-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen und neue pyrrolo-(3,4-c)-pyrrole. |
| EP0184981B1 (de) * | 1984-11-07 | 1989-08-23 | Ciba-Geigy Ag | Neue Pyrrolinone und deren Zwischenprodukte |
| EP0181290B1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
| EP0187620B1 (de) * | 1985-01-03 | 1991-04-17 | Ciba-Geigy Ag | Dithioketo-pyrrolo-pyrrole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
| EP0232222B1 (de) * | 1986-01-31 | 1992-09-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen |
| US4783540A (en) * | 1986-08-07 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrrols |
| DE3851346D1 (de) * | 1987-02-02 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen mit Chinacridonen. |
| US4810304A (en) * | 1987-02-02 | 1989-03-07 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones |
| US4931566A (en) * | 1987-07-31 | 1990-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| US5017706A (en) * | 1988-04-12 | 1991-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Monoketopyrrolopyrroles |
| EP0353184B1 (de) * | 1988-07-20 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung aminierter Diketodi(het)aryl-pyrrolopyrrole und Verwendung derselben als photoleitfähige Substanzen |
| US5144333A (en) * | 1989-06-09 | 1992-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the storage of information in an organic recording layer |
| US5989453A (en) * | 1990-05-11 | 1999-11-23 | Societe Nouvelle De Chimie Industrielle S.A. | Process for the manufacture of pigments, especially fluorescent pigments |
| KR920002741A (ko) * | 1990-07-20 | 1992-02-28 | 베르너 발데크 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 전기 발색 조성물 |
| EP0490817B1 (de) * | 1990-12-12 | 1996-09-11 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Speicherung von Informationen mit hoher Speicherdichte |
| EP0499011A1 (en) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Japat Ltd | Organic electroluminescent element |
| US5667856A (en) * | 1992-01-24 | 1997-09-16 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates |
| US5571359A (en) * | 1992-01-24 | 1996-11-05 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions |
| DE59309870D1 (de) * | 1992-03-05 | 1999-12-23 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten |
| ES2141142T3 (es) * | 1992-03-05 | 2000-03-16 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilizacion de pigmentos organicos. |
| US5347014A (en) * | 1992-12-23 | 1994-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-C]-pyrrole |
| EP0612747B1 (de) * | 1993-02-23 | 1998-01-07 | Ciba SC Holding AG | Nitroxylgruppen enthaltende Diketopyrrolopyrrole |
| DE59404868D1 (de) * | 1993-07-20 | 1998-02-05 | Ciba Geigy Ag | In der Masse mit Diketopyrrolopyrrolpigmenten gefärbte Polyamide |
| DE59409750D1 (de) * | 1993-07-29 | 2001-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Neue feinteilige cyansubstituierte Diketopyrrolopyrrolpigmente und Herstellung derselben |
| TW372244B (en) * | 1993-07-29 | 1999-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments |
| EP0648770B1 (de) * | 1993-10-13 | 2000-05-17 | Ciba SC Holding AG | Pyrrolo[3,4-c]pyrrole |
| DE59500031D1 (de) * | 1994-03-21 | 1996-11-28 | Ciba Geigy Ag | Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren |
| DE59510186D1 (de) * | 1994-03-25 | 2002-06-06 | Ciba Sc Holding Ag | Cyaniminogruppen enthaltende Pyrrolo(3,4-c)pyrrole |
| EP0690059B1 (de) * | 1994-06-29 | 1999-09-08 | Ciba SC Holding AG | Zwei neue Kristallmodifikationen eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
| DE59506761D1 (de) * | 1994-06-29 | 1999-10-14 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
| DE59506763D1 (de) * | 1994-06-29 | 1999-10-14 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
| US5476886A (en) * | 1994-07-18 | 1995-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Polyamides mass coloured with diketopyrrolopyrrole pigments |
| US5472496A (en) * | 1994-08-11 | 1995-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones |
| ES2173160T3 (es) | 1994-09-14 | 2002-10-16 | Ciba Sc Holding Ag | Pigmentos organicos del tipo incorporar agitando (stir-in). |
| TW434296B (en) * | 1994-10-12 | 2001-05-16 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments |
| EP0710705B1 (de) * | 1994-11-04 | 1999-12-22 | Ciba SC Holding AG | Gelbe Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| US5869625A (en) * | 1995-01-24 | 1999-02-09 | Ciba Specialty Chemical Corporation | Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a pyrrolopyrrole pigment |
| US5641351A (en) * | 1995-04-14 | 1997-06-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on 3,6-di(biphenyl)1,4-diketo-pyrrolo[3,4c]-pyrrole |
| US5817832A (en) * | 1995-06-22 | 1998-10-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Blue diketopyrrolopyrrole pigments |
| US5741532A (en) * | 1995-11-20 | 1998-04-21 | Basf Corporation | Apparatus for introducing additives into a grid spinning system |
| US5614142A (en) * | 1995-11-20 | 1997-03-25 | Basf Corporation | Process for spinning thermoplastic fibers on a grid spinning system |
| EP0787730B1 (de) | 1996-01-30 | 2001-08-01 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
| DE59707889D1 (de) * | 1996-01-30 | 2002-09-12 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
| DE59703652D1 (de) * | 1996-08-22 | 2001-07-05 | Ciba Sc Holding Ag | Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
| EP0831095B1 (de) * | 1996-09-19 | 2001-10-31 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Herstellung von Diketopyrrolopyrrol-Carbonsäuren, deren Estern und Amiden |
| IL133047A0 (en) * | 1997-05-23 | 2001-03-19 | Revlon Consumer Prod Corp | Method and compositions for decorating glass |
| US6136382A (en) | 1997-12-29 | 2000-10-24 | Deco Patents, Inc. | Method and compositions for decorating vitreous articles with radiation curable inks having improved adhesion and durability |
| JP4218999B2 (ja) * | 1998-02-19 | 2009-02-04 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルター用感光性着色組成物 |
| ES2199571T3 (es) * | 1998-04-22 | 2004-02-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Obtencion de diceto-diaril-pirrolopirroles sustituidos por alquiltio y/o por ariltio. |
| DE59911647D1 (de) * | 1998-04-22 | 2005-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole |
| US6375732B1 (en) | 1999-04-08 | 2002-04-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigments, the process of their manufacturing and their use |
| TWI261064B (en) * | 1999-09-27 | 2006-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
| DE60003508T2 (de) * | 1999-11-17 | 2004-04-29 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Diketopyrrolopyrrol |
| JP2006342167A (ja) * | 2000-01-06 | 2006-12-21 | Toray Ind Inc | ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール誘導体 |
| US20010015154A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-23 | Roman Lenz | Ternary pigment compositions |
| DE10028104A1 (de) | 2000-06-07 | 2001-12-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diketopyrrologyrrol-Pigmenten |
| US6388093B1 (en) | 2001-01-05 | 2002-05-14 | Sun Chemical Corporation | Syntheses for preparing 1,4-diketopyrrolo [3,4-c]pyrroles |
| WO2002085987A1 (en) * | 2001-04-24 | 2002-10-31 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Pigment compositions and pigmented water-based coating materials |
| DE10231105A1 (de) | 2002-07-10 | 2004-01-22 | Clariant Gmbh | Neue Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| EP1403271B1 (en) * | 2002-09-25 | 2005-11-16 | Degussa AG | Method of producing 5-formyl-2-furylboronic acid |
| BR0313924B1 (pt) * | 2002-10-07 | 2013-06-25 | revestimento, placa, folha, elemento de perfil ou moldagem, método de revestir um material, e composição de revestimento superficial | |
| US20060063855A1 (en) * | 2003-03-20 | 2006-03-23 | Mca Technologies Gmbh | Process for the preparation of fluorescet and non-fluorescent pigments |
| KR101130094B1 (ko) * | 2003-04-10 | 2012-03-28 | 시바 홀딩 인크 | 형광성 디케토피롤로피롤 |
| DE102006017668B4 (de) * | 2006-04-12 | 2016-06-02 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Herstellung von Leistungshalbleiterbauteilen mit Verwendung von Farbstoffen |
| JP5082318B2 (ja) * | 2006-07-24 | 2012-11-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | α型結晶変態ジクロロジケトピロロピロール顔料の製造方法、該方法で製造されたα型結晶変態ジクロロジケトピロロピロール顔料、およびそれを用いた着色組成物 |
| US7932344B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-04-26 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based polymers |
| US7910684B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-03-22 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based derivatives for thin film transistors |
| WO2009144115A1 (en) | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Basf Se | Improved, red colour filter composition |
| US8299354B2 (en) * | 2008-08-19 | 2012-10-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
| US8304647B2 (en) * | 2008-08-19 | 2012-11-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
| US8314325B2 (en) * | 2008-08-19 | 2012-11-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
| US8304645B2 (en) * | 2008-08-19 | 2012-11-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
| CN103173036B (zh) * | 2013-03-13 | 2013-12-18 | 中国石油大学(华东) | 一种涂料荧光颜料的制备方法 |
| JP6892927B2 (ja) * | 2017-09-20 | 2021-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 |
| CN108239421A (zh) | 2017-12-25 | 2018-07-03 | 先尼科化工（上海）有限公司 | 一种具有高耐候性橙色二酮吡咯并吡咯颜料及其制备方法 |
| DE102018109102A1 (de) * | 2018-04-17 | 2019-10-17 | Schott Ag | Bedruckte Gerätekomponente |
| KR102806570B1 (ko) | 2018-06-25 | 2025-05-14 | 썬 케미칼 비.브이. | 컬러 필터용 적색 안료 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3262270D1 (en) * | 1981-03-20 | 1985-03-28 | Ciba Geigy Ag | Process for colouring highly molecular organic material and polycyclic pigments |
| ATE22104T1 (de) * | 1982-05-17 | 1986-09-15 | Ciba Geigy Ag | Herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen. |
| DE3367931D1 (en) * | 1982-07-08 | 1987-01-15 | Ciba Geigy Ag | Preparation of 1,4-diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrroles |
-
1982
- 1982-03-15 DE DE8282810115T patent/DE3262270D1/de not_active Expired
- 1982-03-15 EP EP82810115A patent/EP0061426B1/de not_active Expired
- 1982-03-16 US US06/358,734 patent/US4415685A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-18 ES ES510572A patent/ES510572A0/es active Granted
- 1982-03-18 CA CA000398718A patent/CA1190929A/en not_active Expired
- 1982-03-19 ZA ZA821857A patent/ZA821857B/xx unknown
- 1982-03-19 HU HU82847A patent/HU188164B/hu unknown
- 1982-03-19 BR BR8201529A patent/BR8201529A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 AU AU81715/82A patent/AU552023B2/en not_active Expired
- 1982-03-19 DK DK198201247A patent/DK172714B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 SU SU823444133A patent/SU1516014A3/ru active
- 1982-03-19 DD DD82238310A patent/DD202194A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 PL PL1982235515A patent/PL130581B1/pl unknown
- 1982-03-19 CS CS821926A patent/CS228540B2/cs unknown
- 1982-03-20 KR KR1019820001198A patent/KR830009153A/ko not_active Ceased
- 1982-03-20 JP JP57045503A patent/JPS57172937A/ja active Granted
- 1982-03-22 MX MX191917A patent/MX161748A/es unknown
-
1983
- 1983-08-01 US US06/519,170 patent/US4490542A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-03-18 AU AU54832/86A patent/AU572724B2/en not_active Expired
-
1988
- 1988-04-26 JP JP63103736A patent/JPS6452777A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8171582A (en) | 1982-09-23 |
| CA1190929A (en) | 1985-07-23 |
| JPH0561277B2 (cs) | 1993-09-06 |
| US4415685A (en) | 1983-11-15 |
| DK172714B1 (da) | 1999-06-14 |
| AU5483286A (en) | 1986-08-21 |
| ES8302820A1 (es) | 1983-02-01 |
| AU572724B2 (en) | 1988-05-12 |
| EP0061426A1 (de) | 1982-09-29 |
| ZA821857B (en) | 1983-01-26 |
| US4490542A (en) | 1984-12-25 |
| HU188164B (en) | 1986-03-28 |
| DE3262270D1 (en) | 1985-03-28 |
| MX161748A (es) | 1990-12-20 |
| JPS6359424B2 (cs) | 1988-11-18 |
| SU1516014A3 (ru) | 1989-10-15 |
| AU552023B2 (en) | 1986-05-22 |
| JPS6452777A (en) | 1989-02-28 |
| PL235515A1 (cs) | 1982-10-25 |
| ES510572A0 (es) | 1983-02-01 |
| JPS57172937A (en) | 1982-10-25 |
| KR830009153A (ko) | 1983-12-17 |
| BR8201529A (pt) | 1983-02-08 |
| EP0061426B1 (de) | 1985-02-13 |
| DD202194A5 (de) | 1983-08-31 |
| PL130581B1 (en) | 1984-08-31 |
| DK124782A (da) | 1982-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS228540B2 (en) | Method for dyeing high-molecular organic material in mass | |
| EP0133156B1 (de) | Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole | |
| US5097027A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US5755875A (en) | Fluorescent chromophores containing cyanimino groups | |
| US3979386A (en) | Iminoisoindoline pigments and processes for the preparation thereof | |
| US4666526A (en) | Azine pigments, processes for their preparation, and their use | |
| JP4450869B2 (ja) | 高分子量有機材料を着色する方法及び多環式顔料 | |
| US3316205A (en) | Colored plastic compositions and colors therefor | |
| JP3919248B2 (ja) | 黄色ジケトピロロピロール顔料 | |
| JP3739433B2 (ja) | シアンイミノ基含有ピロロ［３，４−ｃ］ピロール | |
| US4052410A (en) | Iminoisoindoline pigments | |
| WO2004083170A2 (en) | Compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| US4730014A (en) | Use of pyridoquinolone derivatives as pigments | |
| EP0051560A1 (de) | Heterocyclen enthaltende Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE10313701A1 (de) | Heterocyclische Farbmittel auf Basis von Benzodipyrrolen | |
| US4782153A (en) | Pyridoquinolone derivatives | |
| DE2739041A1 (de) | Verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material | |
| EP1603902A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| US20060258784A1 (en) | New compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| JPS5838467B2 (ja) | シンキビスアゾメチンガンリヨウノ セイホウ | |
| JPH09143304A (ja) | 多環式化合物を用いて高分子有機材料を着色する方法 | |
| DE1569768C (de) | Pigmente, deren Herstellung und Ver Wendung | |
| US20070066724A1 (en) | Bisazoquinolone pigments, processes for their preparation and their use | |
| JPH0247161A (ja) | 金属錯体顔料 |