JPH05279590A - 新規結晶型ビスアゾメチン顔料 - Google Patents
新規結晶型ビスアゾメチン顔料Info
- Publication number
- JPH05279590A JPH05279590A JP7776892A JP7776892A JPH05279590A JP H05279590 A JPH05279590 A JP H05279590A JP 7776892 A JP7776892 A JP 7776892A JP 7776892 A JP7776892 A JP 7776892A JP H05279590 A JPH05279590 A JP H05279590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- diffraction
- bisazomethine
- crystal form
- light resistance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/006—Disazomethine dyes containing at least one heteroring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記構造式（１）で表わされ、かつ、その結
晶のＸ線回折図が、第１図で示される回折強度を有す
る、新規結晶型のビスアゾメチン顔料。構造式（１） 【化１】 【効果】 耐熱性はもとより耐光性、鮮明性、着色力に
優れ、色材としてプラスチック着色をはじめ塗料、印刷
インキ等に賞用される。
晶のＸ線回折図が、第１図で示される回折強度を有す
る、新規結晶型のビスアゾメチン顔料。構造式（１） 【化１】 【効果】 耐熱性はもとより耐光性、鮮明性、着色力に
優れ、色材としてプラスチック着色をはじめ塗料、印刷
インキ等に賞用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐光性、鮮明
性、着色力等に優れ、プラスチック着色剤、塗料、印刷
インキ等に賞用される黄色系新規結晶型ビスアゾメチン
顔料に関するものである。
性、着色力等に優れ、プラスチック着色剤、塗料、印刷
インキ等に賞用される黄色系新規結晶型ビスアゾメチン
顔料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、構造式（１）
【０００３】
【化２】
【０００４】で示されるビスアゾメチン顔料は、例えば
構造式（２）
構造式（２）
【０００５】
【化３】
【０００６】で示されるジアミンにオルトギ酸メチルエ
ステルあるいはオルトギ酸エチルエステル等を作用させ
てジアミン誘導体を得、それを構造式（３）
ステルあるいはオルトギ酸エチルエステル等を作用させ
てジアミン誘導体を得、それを構造式（３）
【０００７】
【化４】
【０００８】で示されるバルビツール酸と不活性有機溶
剤中で縮合させることにより得られていた（特開昭５１
ー９１２２）。
剤中で縮合させることにより得られていた（特開昭５１
ー９１２２）。
【０００９】こうして得られた構造式（１）で示される
従来のビスアゾメチン顔料は、結晶性が悪いのでブロー
ドではあるが、Ｘ線回折図において、回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）２６．６°に強い回折強度を有
し、１２．６°，１４．６°，１５．８°に比較的弱い
回折強度を有している。
従来のビスアゾメチン顔料は、結晶性が悪いのでブロー
ドではあるが、Ｘ線回折図において、回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）２６．６°に強い回折強度を有
し、１２．６°，１４．６°，１５．８°に比較的弱い
回折強度を有している。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のＸ線回
折パターンを有する結晶型（以下、α型と称す）のビス
アゾメチン顔料は、現在上市されているどのジスアゾ顔
料よりもはるかに耐熱性が良く、ポリアミドやポリカー
ボネート等、一般にエンジニアリングプラスチックと呼
ばれる樹脂やポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ樹
脂等、汎用プラスチック材料でも２５０℃を越える用途
での顔料使用が増えてきている現在、ジスアゾ顔料の代
替として待望される黄色顔料である。しかしながら結晶
性が悪いため、プラスチックの着色等に用いた場合、耐
光性、鮮明性、着色力が劣り、実際に顔料として上市さ
れるには至っていない。
折パターンを有する結晶型（以下、α型と称す）のビス
アゾメチン顔料は、現在上市されているどのジスアゾ顔
料よりもはるかに耐熱性が良く、ポリアミドやポリカー
ボネート等、一般にエンジニアリングプラスチックと呼
ばれる樹脂やポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ樹
脂等、汎用プラスチック材料でも２５０℃を越える用途
での顔料使用が増えてきている現在、ジスアゾ顔料の代
替として待望される黄色顔料である。しかしながら結晶
性が悪いため、プラスチックの着色等に用いた場合、耐
光性、鮮明性、着色力が劣り、実際に顔料として上市さ
れるには至っていない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる難
点を解消するため、構造式（１）
点を解消するため、構造式（１）
【００１２】
【化５】
【００１３】で示されるビスアゾメチン顔料の顔料化法
について鋭意検討した結果、当該α型顔料を酢酸溶液中
で加熱すると、Ｘ線回折パターンを異にし、良好な耐熱
性を損なうことなく、耐光性、鮮明性、着色力等に優れ
た新しい結晶型の顔料が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
について鋭意検討した結果、当該α型顔料を酢酸溶液中
で加熱すると、Ｘ線回折パターンを異にし、良好な耐熱
性を損なうことなく、耐光性、鮮明性、着色力等に優れ
た新しい結晶型の顔料が得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【００１４】即ち、本発明は、後述の実施例の第１図に
示される如く、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）１４．１°に強い回折強度を有
し、１６．８°，２４．８°，２７．３°に中程度の回
折強度を有し、５．９°，１１．４°に比較的弱い回折
強度を有することを特徴とする、構造式（１）で示され
るビスアゾメチン顔料に関するものである。
示される如く、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）１４．１°に強い回折強度を有
し、１６．８°，２４．８°，２７．３°に中程度の回
折強度を有し、５．９°，１１．４°に比較的弱い回折
強度を有することを特徴とする、構造式（１）で示され
るビスアゾメチン顔料に関するものである。
【００１５】本発明のビスアゾメチン顔料は、上記した
ようにα型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有す
る結晶型（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従
来と同様にして得た構造式（１）で示される顔料の水性
ペーストを、処理顔料に対して５〜２０倍重量好ましく
は１０〜１５倍重量の水中に分散させ、これに酢酸を添
加して系が０．０５〜３０％好ましくは０．１〜１０％
の酢酸水溶液となるようにする。それを４０℃以上好ま
しくは７０℃以上で２０分〜５時間加熱処理することに
より得られる。
ようにα型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有す
る結晶型（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従
来と同様にして得た構造式（１）で示される顔料の水性
ペーストを、処理顔料に対して５〜２０倍重量好ましく
は１０〜１５倍重量の水中に分散させ、これに酢酸を添
加して系が０．０５〜３０％好ましくは０．１〜１０％
の酢酸水溶液となるようにする。それを４０℃以上好ま
しくは７０℃以上で２０分〜５時間加熱処理することに
より得られる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例、比較例および試験例を挙げ、
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれにより限
定されるものではない。尚、例中の部及び％は重量基準
である。
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれにより限
定されるものではない。尚、例中の部及び％は重量基準
である。
【００１７】実施例 ３，３’ージメチルー４，４’ージアミノビフェニル１
０．０部をトリクロロベンゼン１５０部に溶解し、オル
トギ酸エチルエステル１５．０部を加えて１００℃に加
熱し、２時間攪拌した。ここで得られたジアミン誘導体
を単離することなくバルビツール酸１３．０部を同温度
で投入し、１２０℃まで温度を上げそのまま３時間加熱
攪拌した後７０℃まで冷却、濾過し、残さをメタノー
ル、熱水の順で洗浄しビスアゾメチン顔料２３．０部の
水性ペーストを得た。これを３００部の１％酢酸水溶液
中に入れ、９０℃まで昇温、そのまま２時間攪拌後、６
０℃まで冷却、濾過、水洗し、９０℃で乾燥して本発明
ビスアゾメチン顔料を得た。
０．０部をトリクロロベンゼン１５０部に溶解し、オル
トギ酸エチルエステル１５．０部を加えて１００℃に加
熱し、２時間攪拌した。ここで得られたジアミン誘導体
を単離することなくバルビツール酸１３．０部を同温度
で投入し、１２０℃まで温度を上げそのまま３時間加熱
攪拌した後７０℃まで冷却、濾過し、残さをメタノー
ル、熱水の順で洗浄しビスアゾメチン顔料２３．０部の
水性ペーストを得た。これを３００部の１％酢酸水溶液
中に入れ、９０℃まで昇温、そのまま２時間攪拌後、６
０℃まで冷却、濾過、水洗し、９０℃で乾燥して本発明
ビスアゾメチン顔料を得た。
【００１８】この顔料は、第１図に示す様に、シャープ
なＸ線回折図を示し、これにおいて回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）１４．１°に強い回折強度を有
し、１６．８°，２４．８°，２７．３°に中程度の回
折強度を有し、５．９°，１１．４°に比較的弱い回折
強度を有していた。尚、第３図にこの顔料の赤外線吸収
スペクトルを示す。
なＸ線回折図を示し、これにおいて回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）１４．１°に強い回折強度を有
し、１６．８°，２４．８°，２７．３°に中程度の回
折強度を有し、５．９°，１１．４°に比較的弱い回折
強度を有していた。尚、第３図にこの顔料の赤外線吸収
スペクトルを示す。
【００１９】比較例 実施例と同様にして得られたビスアゾメチン顔料の水性
ペーストを酢酸水溶液処理することなくそのまま９０℃
で乾燥した。得られたのは公知のビスアゾメチン顔料で
ある。
ペーストを酢酸水溶液処理することなくそのまま９０℃
で乾燥した。得られたのは公知のビスアゾメチン顔料で
ある。
【００２０】この顔料は、第２図に示す様に、Ｘ線回折
図はブロードで、これにおいて回折角度（２θ±０．２
°；ＣｕーＫα）２６．６°に強い回折強度を有し、１
２．６°，１４．６°，１５．８°に比較的弱い回折強
度を有していた。尚、第４図にこの顔料の赤外線吸収ス
ペクトルを示すが、第４図のスペクトル図と実質的に差
が認められない。
図はブロードで、これにおいて回折角度（２θ±０．２
°；ＣｕーＫα）２６．６°に強い回折強度を有し、１
２．６°，１４．６°，１５．８°に比較的弱い回折強
度を有していた。尚、第４図にこの顔料の赤外線吸収ス
ペクトルを示すが、第４図のスペクトル図と実質的に差
が認められない。
【００２１】試験例１（プラスチック着色試験） 実施例または比較例で得られた顔料３部、ステアリン酸
亜鉛３部から成るドライカラーをポリプロピレン１００
０部とブレンドし、３オンスインラインスクリュータイ
プ射出成形機を用い、成形温度２２０℃で滞留時間１０
分の条件で平板を作成し、分光光度計により、彩度（Ｃ
＊）および着色力を測定した。その結果を表１に示す。
亜鉛３部から成るドライカラーをポリプロピレン１００
０部とブレンドし、３オンスインラインスクリュータイ
プ射出成形機を用い、成形温度２２０℃で滞留時間１０
分の条件で平板を作成し、分光光度計により、彩度（Ｃ
＊）および着色力を測定した。その結果を表１に示す。
【００２２】この表から明らかなように、実施例の顔料
を用いたプラスチックの色相は鮮やかな黄色であり比較
例の顔料を用いたプラスチックに較べ彩度が高く、鮮明
性に優れさらに着色力も優れていることがわかる。
を用いたプラスチックの色相は鮮やかな黄色であり比較
例の顔料を用いたプラスチックに較べ彩度が高く、鮮明
性に優れさらに着色力も優れていることがわかる。
【００２３】
【表１】
【００２４】試験例２（塗料試験） 実施例または比較例で得られた顔料１２部、メラミンア
ルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の重量比
＝３：７）５２部、キシレン５２部およびガラスビーズ
１２０部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンデ
ィショナーで１時間分散処理した後、上記メラミンアル
キッド樹脂５０部を追加して、更に１０分間ペイントコ
ンディショナーで分散処理し、ガラスビーズを濾別して
黄色塗料を得た。次いで、この塗料を塗装板に吹き付け
て焼き付けた後、塗膜の光沢（６０°）を光沢計により
測定した。その結果を表２に示す。
ルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の重量比
＝３：７）５２部、キシレン５２部およびガラスビーズ
１２０部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンデ
ィショナーで１時間分散処理した後、上記メラミンアル
キッド樹脂５０部を追加して、更に１０分間ペイントコ
ンディショナーで分散処理し、ガラスビーズを濾別して
黄色塗料を得た。次いで、この塗料を塗装板に吹き付け
て焼き付けた後、塗膜の光沢（６０°）を光沢計により
測定した。その結果を表２に示す。
【００２５】この表から分かるように、実施例の顔料を
用いた塗料は、光沢良好であった。
用いた塗料は、光沢良好であった。
【００２６】
【表２】
【００２７】試験例３（耐光性試験） 実施例あるいは比較例で得られた顔料または市販のジス
アゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３）４．０部
とロジン変性フェノール樹脂１６．０部を、フーバー式
マラーにて１００回転で３回練肉してインキペーストを
作成し、試験紙に展色した。これらを紫外線カーボンア
ークランプによる促進耐光試験６０、９０、１２０、１
５０時間にかけ、３つの色素につき色差（△Ｅ＊）を測
定し、耐光性の評価を行った。その結果を表３に示す。
アゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３）４．０部
とロジン変性フェノール樹脂１６．０部を、フーバー式
マラーにて１００回転で３回練肉してインキペーストを
作成し、試験紙に展色した。これらを紫外線カーボンア
ークランプによる促進耐光試験６０、９０、１２０、１
５０時間にかけ、３つの色素につき色差（△Ｅ＊）を測
定し、耐光性の評価を行った。その結果を表３に示す。
【００２８】この表から明らかなように、実施例の顔料
を用いたインキは、色差（△Ｅ＊）が小さく、比較例の
顔料およびジスアゾ顔料中最も耐光性に優れるＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー８３よりもさらに耐光性に優れてい
ることがわかる。
を用いたインキは、色差（△Ｅ＊）が小さく、比較例の
顔料およびジスアゾ顔料中最も耐光性に優れるＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー８３よりもさらに耐光性に優れてい
ることがわかる。
【００２９】
【表３】
【００３０】試験例４（耐熱性試験） 実施例あるいは比較例で得られた顔料または市販のジス
アゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３）３部、ス
テアリン酸亜鉛３部から成るドライカラーをポリプロピ
レン１０００部とブレンドし、３オンスインラインスク
リュータイプ射出成形機を用い、成形温度２２０℃で滞
留時間１０分、２５０℃で１０分、２８０℃で１０分の
条件で平板を成形し、３つの色素につき色差（△Ｅ＊）
を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を表４に示
す。
アゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３）３部、ス
テアリン酸亜鉛３部から成るドライカラーをポリプロピ
レン１０００部とブレンドし、３オンスインラインスク
リュータイプ射出成形機を用い、成形温度２２０℃で滞
留時間１０分、２５０℃で１０分、２８０℃で１０分の
条件で平板を成形し、３つの色素につき色差（△Ｅ＊）
を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を表４に示
す。
【００３１】この表から明らかなように、実施例および
比較例の顔料で着色された平板は、色差（△Ｅ＊）が小
さく、ジスアゾ顔料中最も耐熱性に優れるＣ．Ｉ．ピグ
メントイエロー８３よりもさらに耐熱性に優れているこ
とがわかる。
比較例の顔料で着色された平板は、色差（△Ｅ＊）が小
さく、ジスアゾ顔料中最も耐熱性に優れるＣ．Ｉ．ピグ
メントイエロー８３よりもさらに耐熱性に優れているこ
とがわかる。
【００３２】
【表４】
【００３３】
【発明の効果】本発明に係わる新規なβ型の結晶型を有
するビスアゾメチン顔料は、色材としてプラスチック着
色をはじめ塗料、印刷インキ等に使用した場合、耐熱性
はもとより耐光性、鮮明性、着色力に優れるものであ
る。
するビスアゾメチン顔料は、色材としてプラスチック着
色をはじめ塗料、印刷インキ等に使用した場合、耐熱性
はもとより耐光性、鮮明性、着色力に優れるものであ
る。
【００３４】
【図１】第１図は実施例で得られた本発明のビスアゾメ
チン顔料（β型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ
ーＫα）である。
チン顔料（β型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ
ーＫα）である。
【図２】第２図は比較例で得られたビスアゾメチン顔料
（α型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；ＣｕーＫα）
である。
（α型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；ＣｕーＫα）
である。
【図３】第３図は実施例で得られた本発明のビスアゾメ
チン顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図である。
チン顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図である。
【図４】第４図は比較例で得られたビスアゾメチン顔料
（α型）の赤外線吸収スペクトル図である。
（α型）の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｘ線回折図において回折角度（２θ±
０．２°；ＣｕーＫα）１４．１°に強い回折強度を有
し、１６．８°，２４．８°，２７．３°に中程度の回
折強度を有し、５．９°，１１．４°に比較的弱い回折
強度を有することを特徴とする構造式（１） 【化１】 で示されるビスアゾメチン顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07776892A JP3169095B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 新規結晶型ビスアゾメチン顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07776892A JP3169095B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 新規結晶型ビスアゾメチン顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279590A true JPH05279590A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3169095B2 JP3169095B2 (ja) | 2001-05-21 |
Family
ID=13643129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07776892A Expired - Fee Related JP3169095B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 新規結晶型ビスアゾメチン顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3169095B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014198759A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
-
1992
- 1992-03-31 JP JP07776892A patent/JP3169095B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014198759A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3169095B2 (ja) | 2001-05-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |