JPS60161459A - アジン顔料、その製造方法及びその使用 - Google Patents
アジン顔料、その製造方法及びその使用Info
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- JPS60161459A JPS60161459A JP60003451A JP345185A JPS60161459A JP S60161459 A JPS60161459 A JP S60161459A JP 60003451 A JP60003451 A JP 60003451A JP 345185 A JP345185 A JP 345185A JP S60161459 A JPS60161459 A JP S60161459A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
- C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は可能な構造式
を有するアジン顔料、その製造方法及びその使用に関す
るものである。
るものである。
式（璽）において、Ｔ１Ｔ′、Ｘ及びＸ′で表わされる
環は各々の場合に例えばノ１０ｒン殊に塩素または臭素
、Ｃ，−Ｃ６−アルキル殊にメチル；アリール殊にノ・
口ｒン例えば塩素及び臭素、Ｃ３〜Ｃ・−アルキル例え
ばメチル、アシルアミノ例えばアセチルアミノまたはベ
ンゾイルアミノ、ニトロ、カルがキシルまたはカルバモ
イルで置換されていてもよいフェニル；Ｃ，、Ｃ，−ア
ルコキシ殊にメトキシ；アシルアミノ殊にアセチルアミ
ノ及びベンゾイルアミノ；カルメキシル；ニトロまタハ
カルパモイルよシなる系からの１．２．３または４個の
置換基で置換することができる。＠ｘ、ｘ’、Ｔ及びＴ
′は置換され得る融合したベンゾ環によシ更に拡大（ｅ
ｘｐａｎｄ）されてナフタレン系を与えることができる
。ナフタレン環における適当な置換基にはノ）口ｒン例
えば塩素及び臭素、ＣＩ〜Ｃ１１−アルキル例えばメチ
ル、アシルアミノ例えばアセチルアミノもしくはベンゾ
イルアミノ、ニトロ、カルボキシルまたはカルバモイル
がある。
環は各々の場合に例えばノ１０ｒン殊に塩素または臭素
、Ｃ，−Ｃ６−アルキル殊にメチル；アリール殊にノ・
口ｒン例えば塩素及び臭素、Ｃ３〜Ｃ・−アルキル例え
ばメチル、アシルアミノ例えばアセチルアミノまたはベ
ンゾイルアミノ、ニトロ、カルがキシルまたはカルバモ
イルで置換されていてもよいフェニル；Ｃ，、Ｃ，−ア
ルコキシ殊にメトキシ；アシルアミノ殊にアセチルアミ
ノ及びベンゾイルアミノ；カルメキシル；ニトロまタハ
カルパモイルよシなる系からの１．２．３または４個の
置換基で置換することができる。＠ｘ、ｘ’、Ｔ及びＴ
′は置換され得る融合したベンゾ環によシ更に拡大（ｅ
ｘｐａｎｄ）されてナフタレン系を与えることができる
。ナフタレン環における適当な置換基にはノ）口ｒン例
えば塩素及び臭素、ＣＩ〜Ｃ１１−アルキル例えばメチ
ル、アシルアミノ例えばアセチルアミノもしくはベンゾ
イルアミノ、ニトロ、カルボキシルまたはカルバモイル
がある。
可能な式
式中、Ｘで表わされる環及び／またはＴで表わされる環
は１．２．３または４個の塩素または臭素原子で置換さ
れる、 を有する対称的なアジン顔料が好ましい。
は１．２．３または４個の塩素または臭素原子で置換さ
れる、 を有する対称的なアジン顔料が好ましい。
可能な式（１）の他の好適な対称的アジン顔料はＸで表
わされる環及び／またはＴで表わされる環がメチル、メ
トキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、カルボキ
シル、カルバモイル及ヒニトロよシなる系からの置換基
を持つものである。
わされる環及び／またはＴで表わされる環がメチル、メ
トキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、カルボキ
シル、カルバモイル及ヒニトロよシなる系からの置換基
を持つものである。
また可能な式
の対称的なアジン顔料が好ましい。
新規な可能ガ式（１）のアジン顔料は可能な式の化合物
をヒドラジンまたはヒト２ジン供与性化合物例えばヒト
２ジン水和物もしくはヒドラジニウム塩の存在下で可能
な式 の化合物と反応させる方法にょシ得ることができる。式
←）及び（■α）において、Ｔ１Ｔ′、Ｘ及びＸ′は式
（１）で与えられる意味を有する。
をヒドラジンまたはヒト２ジン供与性化合物例えばヒト
２ジン水和物もしくはヒドラジニウム塩の存在下で可能
な式 の化合物と反応させる方法にょシ得ることができる。式
←）及び（■α）において、Ｔ１Ｔ′、Ｘ及びＸ′は式
（１）で与えられる意味を有する。
この方法において、反応をやや酸性の条件下で、昇温下
、好ましくは５０〜１８０℃で水または有機溶媒中にて
行うことが有利である。適当な有機溶媒にはアルコール
例えばメタノール、エタノール、アミルアルコールモジ
くはグリコールモノアｈ＊ルｘ−ｆｋＨ芳香族例りばク
ロロベンゼン、ニトロベンゼンもＬ＜は）ルエン寡アζ
ド溶媒例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミドモジ
くはＮ−メチルピロリドン＋１＆は酸例えばギ酸もしく
は酢酸がある。
、好ましくは５０〜１８０℃で水または有機溶媒中にて
行うことが有利である。適当な有機溶媒にはアルコール
例えばメタノール、エタノール、アミルアルコールモジ
くはグリコールモノアｈ＊ルｘ−ｆｋＨ芳香族例りばク
ロロベンゼン、ニトロベンゼンもＬ＜は）ルエン寡アζ
ド溶媒例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミドモジ
くはＮ−メチルピロリドン＋１＆は酸例えばギ酸もしく
は酢酸がある。
酸性条件を確立するに適する酸には無機酸、例えば塩酸
、硫酸またはリン酸、及び有機酸、例えばギ酸、酢酸、
クロル酢酸、ジク四口酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホ
ン酸マたはｐ−トルエンスルホン酸がある。
、硫酸またはリン酸、及び有機酸、例えばギ酸、酢酸、
クロル酢酸、ジク四口酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホ
ン酸マたはｐ−トルエンスルホン酸がある。
式（Ｒ’）及び（■α）の中間生成物の代シに、可能な
（Ｖ） （Ｖα） のそのアシル化生成物を用いることもできる。式（Ｖ）
及ヒ（Ｖ （Ｌ）にオイテ、Ｔ、Ｔ’、Ｘ及びｘＩは式
（りで与えられる意味を有しＩＲはアルキル、好ましく
はＣ１〜Ｃ６−アルキル、殊にメチル、またはアリール
、殊にフェニルを表わす。
（Ｖ） （Ｖα） のそのアシル化生成物を用いることもできる。式（Ｖ）
及ヒ（Ｖ （Ｌ）にオイテ、Ｔ、Ｔ’、Ｘ及びｘＩは式
（りで与えられる意味を有しＩＲはアルキル、好ましく
はＣ１〜Ｃ６−アルキル、殊にメチル、またはアリール
、殊にフェニルを表わす。
可能な式（ＩＶ）の化合物は弐〇）
の無水イサト酸または式（ロ）
ｏｙ
のアントラニル酸エステルもしくはアント２ニル酸アミ
ドを不活性有機溶媒例えばエタノール中にて昇温下、好
ましくは５Ｇ−１００℃で少なくとも１モルの式 のアミノイミノイソインドレニンと反応させることによ
＃）得られる。
ドを不活性有機溶媒例えばエタノール中にて昇温下、好
ましくは５Ｇ−１００℃で少なくとも１モルの式 のアミノイミノイソインドレニンと反応させることによ
＃）得られる。
弐〇）、＠）及び（■）において、Ｔ及びＸは式（１）
で与えられる意味を有する。
で与えられる意味を有する。
式＠）において、Ｙは−ＮＨ，−またけ−ＯＲ’ を表
わし、ここにＲ′はエステルの炭化水素基、好ましく
ハＣｒ〜Ｃ０−アルキルを表わす。
わし、ここにＲ′はエステルの炭化水素基、好ましく
ハＣｒ〜Ｃ０−アルキルを表わす。
可能な式（Ｗα）の中間生成物は極めて簡単な方法によ
り得られる。
り得られる。
本発明によシ使用でき、そして式（■）及び（Ｗα）に
帰属する化合物は文献から公知である（、Ｊｎｇａｓｕ
。
帰属する化合物は文献から公知である（、Ｊｎｇａｓｕ
。
Ｃｈａｒｎ、６８．１３５ （１９５６） ）。
可能ａ式（１）の顔料の他の製造方法は酸性媒質中のヒ
ドラゾンの可能な式 のヒドラゾンとの縮合からなり、その際に可能な式（１
）の顔料はヒドラジン１モルを除去して生成される。こ
の反応は有機溶媒中にて昇温下、好ましくは５０〜１８
０℃で行うことが有利である。好適に使用される溶媒及
び酸性媒質を得るために好適に使用される酸は可能な式
（６））及び（Ｗα）の化合物の反応で述べられたもの
に対応する。
ドラゾンの可能な式 のヒドラゾンとの縮合からなり、その際に可能な式（１
）の顔料はヒドラジン１モルを除去して生成される。こ
の反応は有機溶媒中にて昇温下、好ましくは５０〜１８
０℃で行うことが有利である。好適に使用される溶媒及
び酸性媒質を得るために好適に使用される酸は可能な式
（６））及び（Ｗα）の化合物の反応で述べられたもの
に対応する。
式（ロ））及び（Ｄ［α）にオイテ、Ｔ１Ｔ′、ｘ及び
ｘ′は式（１）で与えられる意味を有する。
ｘ′は式（１）で与えられる意味を有する。
可能な式（ｙ）及び（ｙα）、（Ｖ）及び（Ｖα）また
は（６））及び（■α）の化合物はいずれかの所望の比
で反応することができる。好ましくは、これらのものは
反応して対称的な可能な式（１）のアジン顔料を生成さ
せる同一の化合物である。
は（６））及び（■α）の化合物はいずれかの所望の比
で反応することができる。好ましくは、これらのものは
反応して対称的な可能な式（１）のアジン顔料を生成さ
せる同一の化合物である。
可能な式（りの化合物は顔料として用いるに適した状態
で得られるか、またはそれ自体公知である後処理方法に
よシ、例えば硫酸の如き強い無機酸中に溶解させるか、
または膨潤させ、そして氷上に注ぐことによシ適当な状
態に転化させることができる。またミリング（ｍｉ ｌ
ｌ ｉｎｇ ）用補助剤例えば無機塩または砂を用い
るか、または用いずに、適当ならば溶媒例えばトルエン
、キシレン、ジクロロベンゼンまたはＮ−メチルピロリ
ドンの存在下でミリングすることにより細かく分・割さ
れた物質を得ることができる。顔料の染色強さ及び透明
度は後処理を変えることによシ影響され得る。
で得られるか、またはそれ自体公知である後処理方法に
よシ、例えば硫酸の如き強い無機酸中に溶解させるか、
または膨潤させ、そして氷上に注ぐことによシ適当な状
態に転化させることができる。またミリング（ｍｉ ｌ
ｌ ｉｎｇ ）用補助剤例えば無機塩または砂を用い
るか、または用いずに、適当ならば溶媒例えばトルエン
、キシレン、ジクロロベンゼンまたはＮ−メチルピロリ
ドンの存在下でミリングすることにより細かく分・割さ
れた物質を得ることができる。顔料の染色強さ及び透明
度は後処理を変えることによシ影響され得る。
その光及び泳動（ｍｉｇｒａｔｉｏｎ） に対する堅牢
性のため、可能な式（夏）の着色剤は多くの種類の傭料
用途に適している。このものは極めて堅牢性のある顔料
系、例えば他の物質との混合物、組成物、塗料、印刷用
インク、着色された紙及び着色された大分子物質の調製
に用いることができる。
性のため、可能な式（夏）の着色剤は多くの種類の傭料
用途に適している。このものは極めて堅牢性のある顔料
系、例えば他の物質との混合物、組成物、塗料、印刷用
インク、着色された紙及び着色された大分子物質の調製
に用いることができる。
他の物質との混合物は例えば二酸化チタン（ルチル）の
如き無機性白色顔料またはセメントとのものの意味とし
て理解できる。組成物の例には有機性液体またはペース
トを含むクラツシングされた（ｆｌｕｓｈｅｄ）着色剤
及び水、分散剤及び、適当ならば保存剤（ｐｒｅｓｅｒ
ｖａｔｉｖｅ） を含む細かいペーストがある。塗料な
る用語は例えば物理的にか、または酸化的に乾燥するラ
ッカー、ストービンダ（ｓｔｏｗｉｎｇ）エナメル、反
応ラッカー、二成分ラッカー、耐候性被覆物に対する分
散塗料及びどろ絵の具（ｄｉａｔａｔｎｐａｒ） を表
わす。印刷用インクは紙印刷、織物捺染及びスズ（ｌｓ
ｓ）印刷に用いるものの意味として理解される。
如き無機性白色顔料またはセメントとのものの意味とし
て理解できる。組成物の例には有機性液体またはペース
トを含むクラツシングされた（ｆｌｕｓｈｅｄ）着色剤
及び水、分散剤及び、適当ならば保存剤（ｐｒｅｓｅｒ
ｖａｔｉｖｅ） を含む細かいペーストがある。塗料な
る用語は例えば物理的にか、または酸化的に乾燥するラ
ッカー、ストービンダ（ｓｔｏｗｉｎｇ）エナメル、反
応ラッカー、二成分ラッカー、耐候性被覆物に対する分
散塗料及びどろ絵の具（ｄｉａｔａｔｎｐａｒ） を表
わす。印刷用インクは紙印刷、織物捺染及びスズ（ｌｓ
ｓ）印刷に用いるものの意味として理解される。
大分子物質は天然物、例えばゴムであるか、化学的修飾
によシ得られるもの、例えばアセチルセルロース、酪酸
セルロースまたはビスコースであるか、または合成的に
生成されるもの、例えば重合体、重付加生成物及び重縮
合体であることができる。プラスチック材料、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニ
ル、ポリオレフィン例えばポリエチレンまたはポリアミ
ド、スーツ９−ポリアミド、アクリレート、メタクリレ
ート、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジェン
及びスチレンの重合体及び共重合体、並びにポリウレタ
ン及びポリカーがネートを挙げることができる。特許請
求の範囲で顔料化された物質はいずれかの所望の状態で
あることができる。
によシ得られるもの、例えばアセチルセルロース、酪酸
セルロースまたはビスコースであるか、または合成的に
生成されるもの、例えば重合体、重付加生成物及び重縮
合体であることができる。プラスチック材料、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニ
ル、ポリオレフィン例えばポリエチレンまたはポリアミ
ド、スーツ９−ポリアミド、アクリレート、メタクリレ
ート、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジェン
及びスチレンの重合体及び共重合体、並びにポリウレタ
ン及びポリカーがネートを挙げることができる。特許請
求の範囲で顔料化された物質はいずれかの所望の状態で
あることができる。
また可能な式（１）の顔料は優れた耐水性、耐油性、耐
酸性、耐ライム性、耐アルカリ性、耐溶媒性、耐過剰被
覆性、耐過剰噴霧性、耐昇華性、耐熱性及び耐加硫性を
持ち、極めて高い色調収率を有し、そしてプラスチック
材料中に容易に分配することができる。
酸性、耐ライム性、耐アルカリ性、耐溶媒性、耐過剰被
覆性、耐過剰噴霧性、耐昇華性、耐熱性及び耐加硫性を
持ち、極めて高い色調収率を有し、そしてプラスチック
材料中に容易に分配することができる。
下の実施例で与えられる構造式は可能な構造式であるこ
とを指摘すべきである。
とを指摘すべきである。
実施例１
α）ヒト２ジン水和物５．５ｇをニド四ベンゼン５０θ
−及び氷酢酸２０ゴの混合物中のアミノイミノ−イソイ
ンドレニンと無水イサト酸との反応生成物５０ｇに１１
０℃で加えた。撹拌を１１０℃で５時間及び１５０℃で
３時間続け、生成物を熱時混合物から吸引下でろ別し、
そして式の黄色の顔料２６Ｑを得た。
−及び氷酢酸２０ゴの混合物中のアミノイミノ−イソイ
ンドレニンと無水イサト酸との反応生成物５０ｇに１１
０℃で加えた。撹拌を１１０℃で５時間及び１５０℃で
３時間続け、生成物を熱時混合物から吸引下でろ別し、
そして式の黄色の顔料２６Ｑを得た。
融点二３６０℃。
＋
質量スペクトルｍ／ｇ（相対強度）：＋ｅｇＭ（１００
チ） 、４０４ （５４） 、４．３５ （１５）、２
１９ （ｇｏ） 、２０４ （５Ｇ） 、ｅｏ （ｇｏ
）、７６（４５）。
チ） 、４０４ （５４） 、４．３５ （１５）、２
１９ （ｇｏ） 、２０４ （５Ｇ） 、ｅｏ （ｇｏ
）、７６（４５）。
ＪＲスペクトル（ｃＩｎ−”）：３４００Ｓ １７００
゜１６４０．１５８Ｇ、１４５Ｇ、１３２０，１２４０
．１１２０．９３０．７６Ｇ、６９Ｇ。
゜１６４０．１５８Ｇ、１４５Ｇ、１３２０，１２４０
．１１２０．９３０．７６Ｇ、６９Ｇ。
ｂ）式
のヒト２シンＩＯＱをジメチルホルムアミド１００ｍ及
び９６チ硫酸５ｄの混合物中に導入し、そしてこの混合
物を１３０℃で３０分間攪拌した。
び９６チ硫酸５ｄの混合物中に導入し、そしてこの混合
物を１３０℃で３０分間攪拌した。
生成物を吸引下でろ別し、そして乾燥した後、この方法
により実施例１αで得られたものと同様の黄色の顔料４
ｇが生じた。
により実施例１αで得られたものと同様の黄色の顔料４
ｇが生じた。
実施例２〜１６
置換された出発物質を用いた場合、表で与える色調を有
する対応したアジン順相が実施例１αと同様に得られた
” Ｘｔ 実施例に対する物理データ 実施例１７ （ｘ）５ｇ及び（ｘｒ）７．ｓｙの混合物を実施例Ｉｔ
ｚと同様に反応させた場合、２つの成分（Ｘ）及び（ｘ
ｒ）が混合物として存在する黄色の７ジン顔料が得られ
た。
する対応したアジン順相が実施例１αと同様に得られた
” Ｘｔ 実施例に対する物理データ 実施例１７ （ｘ）５ｇ及び（ｘｒ）７．ｓｙの混合物を実施例Ｉｔ
ｚと同様に反応させた場合、２つの成分（Ｘ）及び（ｘ
ｒ）が混合物として存在する黄色の７ジン顔料が得られ
た。
（Ｘ） （Ｘｊ）
実施例１８〜１９
中間体生成物（Ｘ璽）及び（ｘｉ＋）
（Ｘ厘） （ｘ１ン
を実施例１（Ｌと同様に用いた場合、対応するダイｉ−
性アジン顔料が得られ、これらの顔料り褐色の色調を与
えた。
性アジン顔料が得られ、これらの顔料り褐色の色調を与
えた。
ｇＡ施例ｇｏ（使用実施例）
実施例１ａによる細かくミリングされた顔料８σを次の
組成を有するスト−ピングエナメル９２ｇに分散させた
：アルキド樹脂３３％、メラミン樹脂ｔｓ％、グリコー
ルモノメチルエーテル５Ｉｓ１キシレン３４’％及びブ
タノール１３％。
組成を有するスト−ピングエナメル９２ｇに分散させた
：アルキド樹脂３３％、メラミン樹脂ｔｓ％、グリコー
ルモノメチルエーテル５Ｉｓ１キシレン３４’％及びブ
タノール１３％。
適当なアルキド樹脂線合成及び植物脂肪酸、例えばやし
油、ひまし油、脱水されたひまし油、亜麻仁油及び他の
ものをベースとする生成物である。
油、ひまし油、脱水されたひまし油、亜麻仁油及び他の
ものをベースとする生成物である。
メラミン樹脂の代シに、尿素樹脂を用いることもできる
。
。
分散が完了した際に、顔料化されたラッカーを紙シート
、ガラスシート、グラスチックフィルムまたは金属箔上
に塗布し、そして１３０℃で３０分間ベーキング（ｂａ
ｋｔ） ｌ、た。この被覆物は極めて良好な光堅牢性及
び耐候性並びに良好な耐過剰被覆性を持っていた。
、ガラスシート、グラスチックフィルムまたは金属箔上
に塗布し、そして１３０℃で３０分間ベーキング（ｂａ
ｋｔ） ｌ、た。この被覆物は極めて良好な光堅牢性及
び耐候性並びに良好な耐過剰被覆性を持っていた。
実施例２１ （使用実施例）
実施例１ａによる顔料０．２ｇをポリエチレン粒子、ｌ
リプ冒ピレン粒子またはポリスチレン粒子１００ｇと混
合した。この混合物は射出成形機中にて２２０〜２８０
℃で直接射出成形するか、または押出機中で着色した棒
か、もしくは四−ル・ミル上で着色した皮膜（Ａｓｄｇ
）を生じさせるように処理するかのいずれかができる。
リプ冒ピレン粒子またはポリスチレン粒子１００ｇと混
合した。この混合物は射出成形機中にて２２０〜２８０
℃で直接射出成形するか、または押出機中で着色した棒
か、もしくは四−ル・ミル上で着色した皮膜（Ａｓｄｇ
）を生じさせるように処理するかのいずれかができる。
必要に応じて、この１４１また紘皮膜を造粒し、そして
この粒子を射出成形機中で射出成形した。
この粒子を射出成形機中で射出成形した。
黄色の成形物は良好な光堅牢性及び泳動に対する堅牢性
を持っていた。カプロン酸もしくはアジピン酸及びヘキ
サメチレンジアミンから得られた合成ポリアミドまたは
テレフタル酸及びエチレングリコールから得られた縮合
動線適当ならば窒素雰囲気下で２８０〜ａＯＯ℃にて同
様の方法で着色することができた。
を持っていた。カプロン酸もしくはアジピン酸及びヘキ
サメチレンジアミンから得られた合成ポリアミドまたは
テレフタル酸及びエチレングリコールから得られた縮合
動線適当ならば窒素雰囲気下で２８０〜ａＯＯ℃にて同
様の方法で着色することができた。
実施例２２ （使用実施例）
実施例１αによる顔料３５Ｑ及び亜麻仁油６５ｇをミリ
ングし、そして乾燥剤〔ＣＯナフチネート、５０チミネ
ラル鴫スピリツト （ｍｉｎｅｒａｌｓｐｉｒｉｔ）中
）１ｇを加えることによシ調製された印刷インクを用い
て高い明るさ及び強度で、且つ極めて良好な光堅牢性及
びラッカリング（ｌａｃｑｗｓｒｉｎｇ）に対する堅牢
性を有する黄色のオフセット印刷物が得られた。これら
の印刷インクをレタープｖｙ、（ｌｅｔｔｓｒｐｒｅａ
ａ）印刷、コロタイプ（ｃｏｌｌｏｔｙｐｅ） 印刷、
石版印刷またはダイ・スタンピング（ｄｉｇ ａｔａｍ
ｐｔｖす）に用いた場合、同様の堅牢特性を有する黄色
の印刷物が得られた。この顔料をスズ印刷インクまたは
低粘度グラビア印刷インキに用いた場合、同様の堅牢特
性を有する橙色の色調の印刷物が得られた。
ングし、そして乾燥剤〔ＣＯナフチネート、５０チミネ
ラル鴫スピリツト （ｍｉｎｅｒａｌｓｐｉｒｉｔ）中
）１ｇを加えることによシ調製された印刷インクを用い
て高い明るさ及び強度で、且つ極めて良好な光堅牢性及
びラッカリング（ｌａｃｑｗｓｒｉｎｇ）に対する堅牢
性を有する黄色のオフセット印刷物が得られた。これら
の印刷インクをレタープｖｙ、（ｌｅｔｔｓｒｐｒｅａ
ａ）印刷、コロタイプ（ｃｏｌｌｏｔｙｐｅ） 印刷、
石版印刷またはダイ・スタンピング（ｄｉｇ ａｔａｍ
ｐｔｖす）に用いた場合、同様の堅牢特性を有する黄色
の印刷物が得られた。この顔料をスズ印刷インクまたは
低粘度グラビア印刷インキに用いた場合、同様の堅牢特
性を有する橙色の色調の印刷物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式中、Ｔ１Ｔ′、ｘ及びＸ′で表わされる環は置換され
るか、また社す７タレン系に拡大することができる、 のアジン顔料。 ＬＴＸＴ’、Ｘ及びＸ′で表わされる環を各各の場合に
ハロダン殊に塩素または臭素；Ｃ８〜Ｃ６−アルキル殊
にメチル；アリール殊にノ・口ｒン例えば塩素及び臭素
、０１〜Ｃ６−アルキル例えばメチル、アシルアミノ、
ニトロ、カルがキシルまたはカルバモイルで置換されて
いてもよい７エ二ル＋’ｌ〜Ｃ６−アルコキシ殊にメト
キシ；アシルアミノ殊にアセチルアミノ及びベンゾイル
アミノ；カルボキシル；ニトロまたはカルツクモイルよ
シなる系からの１．２．３または４個の置換基で置換さ
れるか；またはｘ１Ｘ′、Ｔ及びＴ′は融合したベンゾ
環によシナ７タレン系に拡大され、そしてナフタレン環
はハロゲン例えば塩素及び臭素、Ｃ重〜Ｃ６−アルキル
例えばメチル、アシルアミノ例えばアセチルアミノもし
くはベンゾイルアミノ、ニトロ、カルがキシルまたはカ
ルバモイルによシ置換できる、特許請求の範囲第１項記
載の７ジン顔料。 １式 式中、Ｘで表わされる環及び／またはＴで表わされる環
は１，２．３または４個の塩素または臭素原子で置換さ
れる、 の対称的なアジン顔料。 ４、Ｘで表わされる環及び／またはＴで表わされる環が
メチル、メトキシ、アセチルアきノ、ベンゾイルアミノ
、カルがキシル、カルバモイル及びニトロよシ々る系か
らの置換基を持つ、特許請求の範囲第３項記載の対称的
なアジン顔料。 のアジン顔料。 の化合物をとドラジンまたはヒト２ジン供与性化Ｈ 式中、Ｔ１Ｔ′、ｘ及びＸ′は特許請求の範囲第１項記
載の意味を有する、 の化合物と反応させた場合に得ることができる、特許請
求の範囲第１項記載のアジン顔料。 の化合物をヒドラジンまたはヒドラジン供与性化−ＣＯ
Ｒ 式中、Ｔ１Ｔ′、ｘ及びＸ′は特許請求の範囲第１項記
載の意味を有し、そ１−で Ｒはアルキルまたはアリールを表わす、の化合物と反応
させた場合に得ることができる、特許請求の範囲第１項
記載のアジン顔料。 ８、式 の化合物をヒドラジンを除去して酸性媒質中で式の化合
物と反応させた場合に得ることができる、特許請求の範
囲第１項記載のアジン如料。 ９、式７ の無水イサト酸または式 式中、Ｘ及びＸ′は特許請求の範囲第１項記載の意味を
有し、 Ｙは−ＮＨ，または−ＯＲ’を表わし、そしてＲ′はエ
ステルの炭化水素基を表わす、のアントラニル酸アミド
もしくはアントラニル酸エステルを昇温下で不活性有機
溶媒中にて少々くとも１モルの式 式中、Ｔ及びＴ′は特許請求の範囲第１項記載の意味を
有する、 の化合物と反応させ、必要に応じて順次アセチル化また
はヒドラゾン生成を行うことにより式（５））、％式％ ｌｌ＆ｌ製する方法により得られる特許請求の範囲第６
項、７項又は８項記載のアジン顔料。 １０、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載のア
ジン顔料を用いることを特徴とする、有機性大分子物質
の顔料化方法。
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| DE3401574.4 | 1984-01-18 | ||
| DE19843401574 DE3401574A1 (de) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | Azinpigmente, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
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|---|---|
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-
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-
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