EP0151393B1 - Azinpigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung - Google Patents

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EP0151393B1
EP0151393B1 EP85100173A EP85100173A EP0151393B1 EP 0151393 B1 EP0151393 B1 EP 0151393B1 EP 85100173 A EP85100173 A EP 85100173A EP 85100173 A EP85100173 A EP 85100173A EP 0151393 B1 EP0151393 B1 EP 0151393B1
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compound
rings
azine
substituted
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Rütger Dr. Neeff
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Bayer AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment

Definitions

  • EP-A 0 101 954 gives isoindolazines of the structure known, where the rings designated X and T may be substituted and A 'and A 2 represent the divalent radical of a compound having two interchangeable hydrogen atoms on a C or N atom.
  • the invention relates to azine pigments of the structure Process for their preparation and their use.
  • the rings denoted by X, X ', T and T' can each have 1, 2, 3 or 4 substituents from the halogen series, in particular chlorine and bromine; C 1 -C 6 alkyl, especially methyl; Aryl, especially phenyl, which in turn can be substituted by halogen such as chlorine and bromine, C 1 ⁇ C 6 alkyl such as methyl, acylamino such as acetylamino or benzoylamino, nitro, carboxy or carbamoyl; C 1 -C 6 alkoxy, especially methoxy; Acylamino, especially acetylamino and benzoylamino; Carboxy; Nitro or carbamoyl.
  • halogen series in particular chlorine and bromine
  • C 1 -C 6 alkyl especially methyl
  • Aryl especially phenyl, which in turn can be substituted by halogen such as chlorine and bromine, C 1 ⁇ C 6 alkyl such as methyl, acylamino
  • the rings X, X ', T and T' can also be expanded to naphthalene systems by substituted or substituted fused benzo rings, the naphthalene rings being substituted by halogen such as chlorine and bromine, C 1 -C 6 alkyl such as methyl, acylamino such as acetylamino or benzoylamino, Nitro, carboxy or carbamoyl can be substituted.
  • halogen such as chlorine and bromine
  • C 1 -C 6 alkyl such as methyl
  • acylamino such as acetylamino or benzoylamino
  • Nitro, carboxy or carbamoyl can be substituted.
  • Symmetrical azine pigments of the formula are preferred in which the rings marked with X and / or with T are substituted by 1, 2, 3 or 4-chlorine or bromine atoms.
  • symmetrical azine pigments of the formula (II) in which the rings marked with X and / or the rings with T bear a substituent from the series methyl, methoxy, acetylamino, benzoylamino, carboxy, carbamoyl or nitro.
  • the symmetrical azine pigment of the formula is also preferred
  • the new azine pigments of the formula (1) are obtainable by adding a compound of the formula with a compound of the formula in the presence of hydrazine or a hydrazine-providing compound such as hydrazine hydrate or a hydrazine salt.
  • T, T ', X and X' have the meanings given for formula (I).
  • Suitable organic solvents are alcohols such as methanol, ethanol, amyl alcohol or glycol monoalkyl ether; Aromatics such as chlorobenzene, nitrobenzene, toluene; amidic solvents such as formamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or acids such as formic acid or acetic acid.
  • Suitable acids for producing the acidic conditions are inorganic such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid or organic acids such as formic acid, acetic acid, chloroacetic acid, dichloroacetic acid, oxalic acid, benzenesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid.
  • T, T ', X and X' have the meanings given for formula (I);
  • R denotes alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular methyl or aryl, in particular phenyl.
  • Another production process for the pigments of the formula (1) consists in the condensation of a hydrazone of the formula with a hydrazone of the formula in an acidic medium, the pigments of the formula (I) being formed with the elimination of one mole of hydrazine.
  • the procedure is advantageously carried out in organic solvents at elevated temperature, preferably at 50 to 180 ° C.
  • the solvents which can preferably be used and the acids which are preferably used to achieve the acidic medium correspond to those mentioned for the reaction of the compounds of the likely formulas (IV) and (IVa).
  • T, T ', X and X' have the meanings given for formula (I).
  • the compounds of the formulas (IV) and (IVa) or (V) and (Va) or (IX) and (IXa) can be reacted in any ratio to one another. They are preferably the same compounds, the reactions of which lead to the symmetrical azine pigments of the formula (11).
  • the compounds of formula (I) are obtained in a form suitable for the pigment application or can be converted into the suitable form by post-treatment methods known per se, e.g. by dissolving or swelling in strong inorganic acids such as sulfuric acid and discharge on ice.
  • the fine distribution can also be achieved by grinding with or without grinding aids such as inorganic salts or sand, optionally in the presence of solvents such as toluene, xylene, dichlorobenzene or N-methylpyrrolidone.
  • the color strength and transparency of the pigment can be influenced by varying the aftertreatment.
  • the colorants of the formula (I) are suitable for a wide variety of pigment applications. They can be used to produce very real pigmented systems, such as mixtures with other substances, preparations, paints, printing inks, colored paper and colored macromolecular substances. When mixed with other substances e.g. those with inorganic white pigments such as titanium dioxide (rutile) or with cement. Preparations are e.g. Flush pastes with organic liquids or doughs and fine doughs with water, dispersing agents and optionally preservatives.
  • paint is e.g.
  • Printing inks are to be understood as those for paper, textile and tin printing.
  • the macromolecular substances can be of natural origin such as rubber, can be obtained by chemical modification such as acetyl cellulose, cellulose butyrate or viscose or can be produced synthetically such as polymers, polyadducts and polycondensates.
  • Plastic masses such as polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl propionate, polyolefins, e.g. Polyethylene or polyamides, super polyamides, polymers and copolymers made from acrylic esters, methacrylic esters, acrylonitrile, acrylamide, butadiene, styrene as well as polyurethanes and polycarbonate.
  • the substances pigmented with the claimed products can be in any form.
  • the pigments of the formula (I) are also excellent in waterfastness, oil-fast, acid-fast, lime-fast, alkali-fast, solvent-fast, over-lacquer-fast, over-spray-fast, sublimation-fast, heat-resistant, vulcanization-resistant, very economical and easy to distribute in plastic compositions.
  • Example 1 a Analogously to Example 1 a, corresponding azine pigments with the color shades given in the table are obtained when substituted starting materials are used.
  • a yellow azine pigment is obtained when a mixture of 5 g (X) and 7.8 g (XI) is reacted, in which the two components (X) and (XI) are mixed.
  • Products based on synthetic and vegetable fatty acids such as coconut oil, castor oil, castor oil, linseed oil etc. come as alkyd resins. in question. Instead of melamine resins, urea resins can be used.
  • the pigmented lacquer made of paper, glass, plastic or metal foils is applied and baked at 130 ° C for 30 minutes.
  • the coatings have very good light and weather resistance as well as good fastness to over-painting.
  • 0.2 g of pigment according to Example 1a are mixed with 100 g of polyethylene, polypropylene or polystyrene granules.
  • the mixture can either be sprayed directly at 220 to 280 ° C in an injection molding machine or processed into colored bars in an extrusion press or colored skins on the mixing roller mill.
  • the rods or skins are optionally granulated and sprayed in an injection molding machine.
  • the yellow moldings have very good fastness to light and migration.
  • synthetic polyamides of caprolactam or Adipic acid and hexamethylenediamine or the condensates of terephthalic acid and ethylene glycol can be colored.

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Description

  • Aus der EP-A 0 101 954 sind Isoindolazine der Struktur
    Figure imgb0001
    bekannt, wobei die mit X und T bezeichneten Ringe substituiert sein können und A' und A2 für den zweiwertigen Rest einer Verbindung mit zwei austauschbaren Wasserstoffatomen an einem C- oder N-Atom stehen.
  • Die Erfindung betrifft Azinpigmente der Struktur
    Figure imgb0002
    Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
  • In der Formel (I) können die mit X, X', T und T' bezeichneten Ringe durch jeweils 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aus der Reihe Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Cl-C6-Alkyl, insbesondere Methyl; Aryl, insbesondere Phenyl, das seinerseits durch Halogen wie Chlor und Brom, C1―C6-Alkyl wie Methyl, Acylamino wie Acetylamino oder Benzoylamino, Nitro, Carboxy oder Carbamoyl substituiert sein kann; Cl-C6-Alkoxy, insbesondere Methoxy; Acylamino, insbesondere Acetylamino und Benzoylamino; Carboxy; Nitro oder Carbamoyl. Die Ringe X, X', T und T' können darüber hinaus durch eventuell substituierte anellierte Benzoringe zu Naphthalinsystemen erweitert sein, wobei die Naphthalinringe durch Halogen wie Chlor und Brom, C1―C6-Alkyl wie Methyl, Acylamino wie Acetylamino oder Benzoylamino, Nitro, Carboxy oder Carbamoyl substituiert sein können.
  • Bevorzugt sind symmetrische Azinpigmente der Formel
    Figure imgb0003
    in der die mit X und/oder die mit T markierten Ringe durch 1, 2, 3 oder 4-Chlor- oder Bromatome substituiert sind.
  • Weiterhin bevorzugt sind symmetrische Azinpigmente der Formel (II), bei der die mit X und/oder die mit T markierten Ringe einen Substituenten aus der Reihe Methyl, Methoxy, Acetylamino, Benzoylamino, Carboxy, Carbamoyl oder Nitro tragen.
  • Weiterhin bevorzugt ist das symmetrische Azinpigment der Formel
    Figure imgb0004
    Die neuen Azinpigmente der Formel (1) sind dadurch erhältlich, daß man eine Verbindung der Formel
    Figure imgb0005
    mit einer Verbindung der Formel
    Figure imgb0006
    in Gegenwart von Hydrazin oder einer Hydrazin liefernden Verbindung wie Hydrazinhydrat oder einem Hydraziniumsalz umsetzt. In den Formeln (IV) und (IVa) haben T, T', X und X' die zu Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
  • Dazu arbeitet man zweckmäßig in Wasser oder im organischen Lösungsmittel bei schwach sauren Bedingungen und erhöhter Temperatur, bevorzugt bei 50 bis 180°C. Geeignete organische Lösungsmittel sind Alkohole wie Methanol, Ethanol, Amylalkohol oder Glykolmonoalkylether; Aromaten wie Chlorbenzol, Nitrobenzol, Toluol; amidische Lösungsmittel wie Formamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Säuren wie Ameisensäure oder Essigsäure.
  • Geeignete Säuren zur Herstellung der sauren Bedingungen sind anorganische wie Salzäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure bzw. organische wie Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
  • Anstelle der Zwischenprodukte der Formeln (IV) und (IVa) können auch deren Acylierungsprodukte der Formeln (V) und (Va) eingesetzt werden.
    Figure imgb0007
  • In den Formeln (V) und (Va) haben T, T', X und X' die zu Formel (I) angegebenen Bedeutungen; R bezeichnet Alkyl, vorzugsweise Cl-C6-Alkyl, insbesondere Methyl oder Aryl, insbesondere Phenyl.
  • Die Verbindungen der Formel (IV) sind durch Umsetzung eines Isatosäureanhydrids der Formel (IV)
    Figure imgb0008
    oder eines Anthranilsäureesters oder -amids der Formel (VII)
    Figure imgb0009
    mit mindestens einem Mol eines Aminoiminoisoindolenins der Formel (VIII)
    Figure imgb0010
    in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Ethanol, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 50 bis 100°C, erhältlich.
    • In den Formeln (VI), (VII) und (VIII) haben T und X die zu Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
    • Y in Formel (VII) bezeichnet―NH2 oder -OR', wobei R' für den Kohlenwasserstoffrest eines Esters, vorzugsweise für C1―C6-Alkyl, steht.
  • Ganz analog erhält man die Zwischenprodukte der Formel (IVa).
  • Erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen, denen die Formeln (IV) und (IVa) zugeschrieben wurden, sind aus der Literatur bekannt (Angew. Chem. 68, 135 (1956)).
  • Ein weiteres Herstellungsverfahren für die Pigmente der Formel (1) besteht in der Kondensation eines Hydrazons der Formel
    Figure imgb0011
    mit einem Hydrazon der Formel
    Figure imgb0012
    im sauren Medium, wobei unter Abspaltung eines Mols Hydrazin die Pigmente der Formel (I) gebildet werden. Man arbeitet dabei zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 50 bis 180°C. Die vorzugsweise verwendbaren Lösungsmittel sowie die zur Erzielung des sauren Mediums vorzugsweise eingesetzten Säuren entsprechen den für die Umsetzung der Verbindungen der wahrscheinlichen Formeln (IV) und (IVa) genannten.
  • In den Formeln (IX) und (IXa) haben T, T', X und X' die zu Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
  • Die Verbindungen der Formeln (IV) und (IVa) bzw. (V) und (Va) bzw. (IX) und (IXa) können im beliebigen Verhältnis zueinander umgesetzt werden. Vorzugsweise handelt es sich um gleiche Verbindungen, deren Umsetzungen zu den Symmetrischen Azinpigmenten der Formel (11) führen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) fallen in einer für die Pigmentanwendung geeigneten Form an oder können durch an sich bekannte Nachbehandlungsverfahren in die geeignete Form überführt werden, z.B. durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffen wie anorganischen Salzen oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigmentes können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.
  • Die Farbmittel der Formel (I) eignen sich aufgrund ihrer Licht- und Migrationsechtheit für die verschiedensten Pigmentapplikationen. Sie können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischung mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, befärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können z.B. solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxid (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitungen sind z.B. Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Feinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel stehtz.B. für physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für den Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen.
  • Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine, z.B. Polyethylen oder Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonat. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.
  • Die Pigmente der Formel (I) sind weiterhin ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sehr ergiebig und in plastischen Massen gut verteilbar.
    • Beispiel 1
    • a) In einem Gemisch aus 500 ml Nitrobenzol und 20 ml Eisessig werden 50 g des Umsetzungsproduktes von Aminoimino-isoindolenin mit Isatosäureanhydrid bei 110°C mit 5,5 g Hydrainhydrat versetzt. Man rührt 5 Stunden bei 110°C und 3 Stunden bei 150° nach, saugt heiß ab und erhält 26 g eines gelben Pigmentes der Formel
      Figure imgb0013
      Schmelzpunkt: 360°C Massenspektrum m/e (rel. Intensität):
      • 492 M+ (100%),
      • 404 (54), 435 (15), 219 (30), 204 (50), 90 (60), 76 (45).
      • IR-Spektrum (cm-'): 3400, 1700, 1640, 1580,1450, 1320, 1240, 1120, 930, 760, 690.
    • b) In ein Gemisch aus 100 ml Dimethylformamid und 5 ml 96%iger Schwefelsäure trägt man 10 g des Hydrazons der Formel
      Figure imgb0014
      ein und rührt 30 Minuten bei 130°C. Nach Absaugen und Trocknen erhält man so 4 g eines Gelbpigmentes, das mit dem nach Beispiel 1 a erhaltenen identisch ist.
  • Analog Beispiel 1 a erhält man bei Einsatz substituierter Ausgangsmaterialien entsprechende Azinpigmente mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    • Beispiel 17
  • Analog Beispiel 1 a erhält man bei Umsetzung eines Gemisches aus 5 g (X) und 7,8 g (XI) ein gelbes Azinpigment,
    Figure imgb0017
    in dem die beiden Komponenten (X) und (XI) gemischt vorliegen.
    • Beispiel 18-19
  • Analog Beispiel 1 a erhält man bei Einsatz der Zwischenprodukte (XII) bzw. (XIII)
    Figure imgb0018
    die entsprechenden dimeren Azinpigmente, die braune Farbtöne zeigen.
    • Beispiel 20 (Anwendungsbeispiel)
  • 8 g feingemahlenes Pigment gemäß Beispiel 1 a werden in 92 g eines Einbrennlackes folgender Zusammensetzung dispergiert:
    • 13% Alkydharz
    • 15% Melaminharz
    • 5% Glykolmonomethylether
    • 34% Xylol
    • 13% Butanol
  • Als Alkydharze kommen Produkte auf Basis synthetischer und pflanzlicher Fettsäuren wie Kokosöl, Rizinusöl, Rizinenöl, Leinöl u.a. in Frage. Anstelle von Melaminharzen können Harnstoffharze verwendet werden.
  • Nach erfolgter Dispergirung wird der pigmentierte Lack aus Papier-, Glas-, Kunststoff- oder Metallfolien aufgetragen und 30 Minuten bei 130°C eingebrannt. Die Lackierungen besitzen sehr gute Licht- und Wetterbeständigkeit sowie gute Überlackierechtheit.
    • Beispiel 21 (Anwendungsbeispiel)
  • 0,2 g Pigment nach Beispiel 1 a werden mit 100 g Polyethylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat gemischt. Die Mischung kann entweder bei 220 bis 280°C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritz oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Felle werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.
  • Die gelben Formlinge besitzen sehr gute Licht- und Migrationsechtheit. In ähnlicher Weise können bei 280 bis 300°C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Ethylenglykol gefärbt werden.
    • Beispiel 22 (Anwendungsbeispiel)
  • Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 g Pigment nach Beispiel 1a und 65 g Leinöl und Zugabe von 1 g Siccativ (Co-Naphthenat, 50 %ig in Testbenzin) werden gelbe Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr gute Licht- und Lackierechtheiten erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu gelben Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Bleckdruck- oder niedrigviskosen Tiefdrucktinten, erhält man orangefarbene Drucke ähnlicher Echtheiten.

Claims (9)

1. Azinpigmente der Struktur
Figure imgb0019
wobei die mit X, X', T und T' bezeichneten Ringe durch jeweils 1, 2, oder 4 Substituenten aus der Reihe Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Cl-C6-Alkyl, insbesondere Methyl; Aryl, insbesondere Phenyl, das seinerseits durch Halogen wie Chlor und Brom, C1―C6-Alkyl wie Methyl, Acylamino Nitro, Carboxy oder Carbamoyl substituiert sein kann; Cl-C6-Alkoxy, insbesondere Methoxy; Acylamino, insbesondere Acetylamino und Benzoylamino; Carboxy; Nitro oder Carbamoyl substituiert sein können oder die Ringe X, X', T und T' können darüber hinaus durch eventuell substituierte anellierte Benzoringe zu Naphthalinsystemen erweitert sein können, wobei die Naphthalinringe durch Halogen wie Chlor und Brom, Cl-C6-Alkyl wie Methyl, Acylamino wie Acetylamino oder Benzoylamino, Nitro, Carboxy oder Carbamoyl substituiert sein können.
2. Symmetrisches Azinpigment der Formel
Figure imgb0020
in der die mit X und/oder die mit T markierten Ringe durch 1, 2, 3 oder 4-Chlor- oder Bromatome substituiert sind.
3. Symmetrisches Azinpigmente der Formel (II) gemäß Anspruch 2, bei dem die mit X und/oder die mit T markierten Ringe einen Substituenten aus der Reihe Methyl, Methoxy, Acetylamino, Benzoylamino, Carboxy, Carbamoyl oder Nitro tragen.
4. Azinpigment der Formel
Figure imgb0021
5. Azinpigment gemäß Anspruch 1, dadurch erhältlich, daß man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0022
mit einer Verbindung der Formel
Figure imgb0023
wobei T, T', X und X' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart von Hydrazin oder einer Hydrazin liefernden Verbindung umsetzt.
6. Azinpigmente gemäß Anspruch 1, dadurch erhältlich, daß man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0024
mit einer Verbindung der Formel
Figure imgb0025
wobei T, T', X und X' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und R Alkyl oder Aryl bezeichnet, in Gegenwart von Hydrazin oder einer Hydrazin liefernden Verbindung umsetzt.
7. Azinpigmente gemäß Anspruch 1, dadurch erhältlich, daß man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0026
mit einer Verbindung der Formel
Figure imgb0027
im sauren Medium unter Abspaltung von Hydrazin umsetzt.
8. Azinpigmente gemäß den Ansprüchen 5,6 und 7, dadurch erhältlich, daß man die Verbindungen der Formeln (IV), (IVa), (V), (Va), (IX) und (IXa) durch Umsetzung eines Isatosäureanhydrids der Formel
Figure imgb0028
oder eines Anthranilsäureesters oder -amids der Formel
Figure imgb0029
wobei X und X' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Y-NH2 oder -OR' bezeichnet, wobei R' für den Kohlenwasserstoffrest eines Esters steht, mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel
Figure imgb0030
wobei T und T' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur mit gegebenenfalls anschließender Acylierung oder Hydrazonbildung herstellt.
9. Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Azinpigmente gemäß den Ansprüchen 1 bis 9 verwendet.
EP85100173A 1984-01-18 1985-01-09 Azinpigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung Expired - Lifetime EP0151393B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843401574 DE3401574A1 (de) 1984-01-18 1984-01-18 Azinpigmente, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
DE3401574 1984-01-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0151393A2 EP0151393A2 (de) 1985-08-14
EP0151393A3 EP0151393A3 (en) 1988-01-07
EP0151393B1 true EP0151393B1 (de) 1990-06-06

Family

ID=6225252

Family Applications (1)

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