JPH0790196A - 顔料塩 - Google Patents
顔料塩Info
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- JPH0790196A JPH0790196A JP18973194A JP18973194A JPH0790196A JP H0790196 A JPH0790196 A JP H0790196A JP 18973194 A JP18973194 A JP 18973194A JP 18973194 A JP18973194 A JP 18973194A JP H0790196 A JPH0790196 A JP H0790196A
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- Japan
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- bond
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】酸基と塩基性立体障害ニトロキシル基とを含有
し、そして分子内塩を形成する顔料を提供する。 【構成】一般式Ｉの顔料塩。 Ｅ−Ｆ−（Ｇ）n （Ｉ） Ｆはモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン系、ペリ
ノン系ジケトピロロピロール系またはイソインドリン系
の顔料の残基であり、Ｅは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまた
はＨＯ−Ｐ（Ｏ）−ＯＨの酸基であり、Ｇは下記式のニ
トロキシル基であり、 −Ｘ1 −Ｖ−Ｘ2 −Ｔ−Ａ （Ｘ1 とＸ2 とは独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ
1 ）−、−ＣＯ−、−ＳＯ2 −または直接結合である）
Ａは例えば一般式IIである。 （ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯＲ3 である。）
し、そして分子内塩を形成する顔料を提供する。 【構成】一般式Ｉの顔料塩。 Ｅ−Ｆ−（Ｇ）n （Ｉ） Ｆはモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン系、ペリ
ノン系ジケトピロロピロール系またはイソインドリン系
の顔料の残基であり、Ｅは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまた
はＨＯ−Ｐ（Ｏ）−ＯＨの酸基であり、Ｇは下記式のニ
トロキシル基であり、 −Ｘ1 −Ｖ−Ｘ2 −Ｔ−Ａ （Ｘ1 とＸ2 とは独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ
1 ）−、−ＣＯ−、−ＳＯ2 −または直接結合である）
Ａは例えば一般式IIである。 （ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯＲ3 である。）
Description
【０００１】本発明は、酸基とニトロキシル基とを含有
する顔料に関する。この顔料は重合体分子間塩を形成
し、この塩は卓越した顔料特性を有し、特に非常に優れ
た耐光堅牢性および耐候性を有する。
する顔料に関する。この顔料は重合体分子間塩を形成
し、この塩は卓越した顔料特性を有し、特に非常に優れ
た耐光堅牢性および耐候性を有する。
【０００２】英国特許第Ａ−２２５２９７６号は、双性
イオン化合物、すなわち酸基と立体障害アミノ基を含有
する残基とを含有する化合物の分子内塩を開示してい
る。この化合物は、プラスチック材料着色のための顔料
として使用するために適当である。しかしながら、最終
用途の必要条件によっては、これらの塩は必ずしもすべ
ての点において現在の技術の要求水準を満たしているも
のではない。
イオン化合物、すなわち酸基と立体障害アミノ基を含有
する残基とを含有する化合物の分子内塩を開示してい
る。この化合物は、プラスチック材料着色のための顔料
として使用するために適当である。しかしながら、最終
用途の必要条件によっては、これらの塩は必ずしもすべ
ての点において現在の技術の要求水準を満たしているも
のではない。
【０００３】本発明の目的は、酸基と塩基性立体障害ニ
トロキシル基とを含有し、そして分子内塩を形成する顔
料を提供することである。この顔料は驚くべきほどに向
上された顔料特性を有し、特に非常に優れた耐光堅牢性
および耐候性を有する。
トロキシル基とを含有し、そして分子内塩を形成する顔
料を提供することである。この顔料は驚くべきほどに向
上された顔料特性を有し、特に非常に優れた耐光堅牢性
および耐候性を有する。
【０００４】したがって、本発明は下記式の化合物の顔
料塩に関する。 Ｅ−Ｆ−（Ｇ）n （Ｉ） ｛式中、Ｆはモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン
系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系またはイソイ
ンドリン系の顔料の残基であり、Ｅは−ＣＯＯＨ，−Ｓ
Ｏ3 Ｈ、または下記の酸基であり、
料塩に関する。 Ｅ−Ｆ−（Ｇ）n （Ｉ） ｛式中、Ｆはモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン
系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系またはイソイ
ンドリン系の顔料の残基であり、Ｅは−ＣＯＯＨ，−Ｓ
Ｏ3 Ｈ、または下記の酸基であり、
【化１３】 ｎは１であるか、またはＥが
【化１４】 である場合には、１または２であり、Ｇは下記式のニト
ロキシル基である −Ｘ1−Ｖ−Ｘ2−Ｔ−Ａ ［式中、Ｘ1 とＸ2 とは互いに独立的に−Ｏ−、−Ｓ
−、−Ｎ（R1）−、−ＣＯ−または−ＳＯ2 −である
か、あるいは直接結合であり、Ｖは基−（ＣＨ2）m
−，
ロキシル基である −Ｘ1−Ｖ−Ｘ2−Ｔ−Ａ ［式中、Ｘ1 とＸ2 とは互いに独立的に−Ｏ−、−Ｓ
−、−Ｎ（R1）−、−ＣＯ−または−ＳＯ2 −である
か、あるいは直接結合であり、Ｖは基−（ＣＨ2）m
−，
【化１５】 −（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m −ＣＨ2 ＣＨ2 −または直接結
合であり、ここにおいてｍは１または２である、ただ
し、Ｖが直接結合の場合にはＸ1 も直接結合であるかま
たは−ＣＯ−であり、そしてＸ2 は直接結合、−Ｏ−ま
たは−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基
合であり、ここにおいてｍは１または２である、ただ
し、Ｖが直接結合の場合にはＸ1 も直接結合であるかま
たは−ＣＯ−であり、そしてＸ2 は直接結合、−Ｏ−ま
たは−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基
【化１６】 または−（ＣＨ2）m −であり、そしてＮ原子に結合さ
れていない場合には、さらに直接結合でありうる、R1は
水素またＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、R2は水素、ハロ
ゲンまたはＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、Ａは下記式の
いずれかの基である
れていない場合には、さらに直接結合でありうる、R1は
水素またＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、R2は水素、ハロ
ゲンまたはＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、Ａは下記式の
いずれかの基である
【化１７】 （上記式中、ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯR3であり、ここに
おいてR3はＣ4 −Ｃ10アルキルまたはＣ5 −Ｃ6−シク
ロアルキルであり、Ｑは下記式のいずれかの基であり、
おいてR3はＣ4 −Ｃ10アルキルまたはＣ5 −Ｃ6−シク
ロアルキルであり、Ｑは下記式のいずれかの基であり、
【化１８】 （なお、星印をつけた結合はＴに結合されている結合で
ある、）Ｚは下記式のいずれかの基である。
ある、）Ｚは下記式のいずれかの基である。
【化１９】 （なお、星印をつけた結合はＴに結合されている結合で
ある））］｝。
ある））］｝。
【０００５】置換基Ｃ1 −Ｃ4−アルキルの例はメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ
4 −Ｃ10アルキルであるR3の例は、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルまたはｎ−デ
シルである。Ｃ5 −Ｃ6 シクロヘキシルであるR3の例
は、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。Ｙは
好ましくはＯＨまたはＯR3（ここにおいてR3はｎ−オク
チルまたはシクロヘキシルである）である。
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ
4 −Ｃ10アルキルであるR3の例は、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルまたはｎ−デ
シルである。Ｃ5 −Ｃ6 シクロヘキシルであるR3の例
は、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。Ｙは
好ましくはＯＨまたはＯR3（ここにおいてR3はｎ−オク
チルまたはシクロヘキシルである）である。
【０００６】本顔料は重合体の形すなわち下記式の形で
得られると推定される
得られると推定される
【化２０】 （式中、重合度ｐは２乃至３０でありうる）。式中のＥ
が−ＳＯ3 Ｈである式Ｉの化合物の顔料塩が好ましい。
特に重要なものは、Ｇが下記式のニトロキシル基である
式Ｉの顔料塩である。 −Ｘ1−Ｘ2−Ｔ−Ａ 式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は−
Ｏ−または−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基
が−ＳＯ3 Ｈである式Ｉの化合物の顔料塩が好ましい。
特に重要なものは、Ｇが下記式のニトロキシル基である
式Ｉの顔料塩である。 −Ｘ1−Ｘ2−Ｔ−Ａ 式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は−
Ｏ−または−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基
【化２１】 −（ＣＨ2）m −または直接結合であり、ここにおいてR
1とR2とは水素またはメチルであり、Ａは下記式のいず
れかの基である
1とR2とは水素またはメチルであり、Ａは下記式のいず
れかの基である
【化２２】 （上記式中、ＹはＯＨまたはＯR3であり、そしてR3はｎ
−オクチルまたはシクロヘキシルである）。
−オクチルまたはシクロヘキシルである）。
【０００７】好ましい顔料塩は、式
【化２３】 または式
【化２４】 ［上記式中、R4はＨ、Ｃl または−ＣＯＯＣＨ3 基であ
り、Ｇは−Ｘ1−Ｘ2−Ａ （式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は
−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ａは下記式
り、Ｇは−Ｘ1−Ｘ2−Ａ （式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は
−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ａは下記式
【化２５】 の基である）の基である］の化合物の顔料塩である。
【０００８】本発明の顔料塩は、それ自体公知である方
法に類似の方法によって製造される。一般的な方法は、
基Ｅを含有する成分をｎ個のＧ基を含有する成分と反応
させるものである。この場合に、２つの成分のうちの一
方が残基Ｆを含有するかあるいは各成分がＦの前駆体を
含有する。したがって、本新規アゾ顔料塩は、２つの成
分の一方が基Ｅを含有しそして他方の成分が置換基とし
て１個または複数の基Ｇを含有している条件で、アミン
のジアゾ化物を対応するカップリング可能な化合物にカ
ップリングすることによって都合よく得られる。
法に類似の方法によって製造される。一般的な方法は、
基Ｅを含有する成分をｎ個のＧ基を含有する成分と反応
させるものである。この場合に、２つの成分のうちの一
方が残基Ｆを含有するかあるいは各成分がＦの前駆体を
含有する。したがって、本新規アゾ顔料塩は、２つの成
分の一方が基Ｅを含有しそして他方の成分が置換基とし
て１個または複数の基Ｇを含有している条件で、アミン
のジアゾ化物を対応するカップリング可能な化合物にカ
ップリングすることによって都合よく得られる。
【０００９】本新規顔料塩は高分子有機材料の着色のた
めに好適であり、特に耐光堅牢性と耐候性とが厳格に要
求される場合に驚くほど使用に適する。本新規顔料塩を
用いて着色できる高分子有機材料の例をあげれば次のも
のである：セルロースエーテルおよびエステル類、たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ース、酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たと
えば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラス
ト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリカーボネート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ＡＢＳポリマー、ポリフェニレンオ
キシド、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂
など。これらは単体または混合物でありうる。本発明の
新規顔料塩は、特にプラスチック材料の着色ならびに塗
料系、コーティング材料および印刷インクの着色のため
に好適である。しかしながら、本新規顔料塩はポリエチ
レンやポリエチレンのごときポリオレフィン、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、アルキドおよびポリウレタン塗料系の着色のために
格別に好適である。上記に例示した高分子有機材料は単
独または混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸原液、塗
料系、コーティング材料、あるいは印刷インクなどの形
態でありうる。最終用途の必要条件によっては、本発明
による新規な顔料塩をトナーとして、または調合物の形
で使用するのが有利である。
めに好適であり、特に耐光堅牢性と耐候性とが厳格に要
求される場合に驚くほど使用に適する。本新規顔料塩を
用いて着色できる高分子有機材料の例をあげれば次のも
のである：セルロースエーテルおよびエステル類、たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ース、酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たと
えば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラス
ト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリカーボネート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ＡＢＳポリマー、ポリフェニレンオ
キシド、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂
など。これらは単体または混合物でありうる。本発明の
新規顔料塩は、特にプラスチック材料の着色ならびに塗
料系、コーティング材料および印刷インクの着色のため
に好適である。しかしながら、本新規顔料塩はポリエチ
レンやポリエチレンのごときポリオレフィン、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、アルキドおよびポリウレタン塗料系の着色のために
格別に好適である。上記に例示した高分子有機材料は単
独または混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸原液、塗
料系、コーティング材料、あるいは印刷インクなどの形
態でありうる。最終用途の必要条件によっては、本発明
による新規な顔料塩をトナーとして、または調合物の形
で使用するのが有利である。
【００１０】本発明による新規な顔料塩は、被着色高分
子有機材料を基準にして、０．０１乃至４０重量％の量
で、好ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用され
る。本発明による新規顔料塩を使用した高分子有機材料
の着色は、たとえば本新規な顔料塩をそのまま、または
マスターバッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩
砕装置を使用して配合することによって都合よく実施さ
れる。次に、着色された材料は、それ自体公知の方法、
たとえばカレンダー加工、モールディング、押出成形、
コーティング、キャスティングまたは射出成形によって
所望の最終形状に成形加工される。多くの場合、非脆性
成形品を製造するため、あるいは成形品の脆性を低減す
るために、加工前にその高分子化合物に可塑剤を配合す
るのが望ましい。適当な可塑剤は、たとえばリン酸、フ
タル酸またはセバシン酸のエステルである。このような
可塑剤は、本発明による顔料塩をポリマーに配合する前
または後に添加することができる。本発明の顔料塩に加
えて、各種の異なる色を得るために、充填剤または他の
発色成分、たとえば白顔料、黒顔料、彩色顔料を任意の
量で高分子有機材料に配合することもできる。
子有機材料を基準にして、０．０１乃至４０重量％の量
で、好ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用され
る。本発明による新規顔料塩を使用した高分子有機材料
の着色は、たとえば本新規な顔料塩をそのまま、または
マスターバッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩
砕装置を使用して配合することによって都合よく実施さ
れる。次に、着色された材料は、それ自体公知の方法、
たとえばカレンダー加工、モールディング、押出成形、
コーティング、キャスティングまたは射出成形によって
所望の最終形状に成形加工される。多くの場合、非脆性
成形品を製造するため、あるいは成形品の脆性を低減す
るために、加工前にその高分子化合物に可塑剤を配合す
るのが望ましい。適当な可塑剤は、たとえばリン酸、フ
タル酸またはセバシン酸のエステルである。このような
可塑剤は、本発明による顔料塩をポリマーに配合する前
または後に添加することができる。本発明の顔料塩に加
えて、各種の異なる色を得るために、充填剤または他の
発色成分、たとえば白顔料、黒顔料、彩色顔料を任意の
量で高分子有機材料に配合することもできる。
【００１１】塗料系、コーティング材料および印刷イン
クを着色するためには、当該高分子有機材料と本発明の
顔料塩とを、場合によってはフイラー、他の顔料、乾燥
剤、または可塑剤と一緒に、共通の有機溶剤または溶剤
混合物中に微細に分散または溶解させる。この操作は、
個々の成分を別々に、あるいはくつかの成分をまとめて
分散または溶解しそしてそのあとで全部の成分を混合す
ることができる。特に塗料系、ポリ塩化ビニルまたはポ
リオレフィンを着色するために使用された場合、本発明
の顔料塩はすぐれた全般的顔料特性、たとえば良好な分
散性、優れた着色力、色純度、マイグレーションおよび
熱に対する堅牢性、最も注目すべきは優秀な耐光堅牢性
および耐候性を示す。以下、本発明を実施例によってさ
らに説明する。実施例中の部は、別途記載のない限り、
すべて重量部である。
クを着色するためには、当該高分子有機材料と本発明の
顔料塩とを、場合によってはフイラー、他の顔料、乾燥
剤、または可塑剤と一緒に、共通の有機溶剤または溶剤
混合物中に微細に分散または溶解させる。この操作は、
個々の成分を別々に、あるいはくつかの成分をまとめて
分散または溶解しそしてそのあとで全部の成分を混合す
ることができる。特に塗料系、ポリ塩化ビニルまたはポ
リオレフィンを着色するために使用された場合、本発明
の顔料塩はすぐれた全般的顔料特性、たとえば良好な分
散性、優れた着色力、色純度、マイグレーションおよび
熱に対する堅牢性、最も注目すべきは優秀な耐光堅牢性
および耐候性を示す。以下、本発明を実施例によってさ
らに説明する。実施例中の部は、別途記載のない限り、
すべて重量部である。
【００１２】実施例１（ａ） 式
【化２６】 のアミンの１０部を、氷酢酸１５部、水１５部およびエ
タノールの１０部の溶液中において室温で３０分間撹拌
する。次に、濃塩酸１５部を加えて室温でさらに３０分
間撹拌を続ける。この反応混合物を、氷／水浴で０乃至
５℃に冷却し、そして氷１５部を添加する。さらに撹拌
しながら亜硝酸ナトリウムの４０％水溶液４容量部を１
０乃至２０分間かけて添加し、そしてこのジアゾ化混合
物を０乃至５℃において１時間撹拌する。得られたジア
ゾニウム塩酸塩溶液を最後に清澄濾過にかける。 （ｂ）式
タノールの１０部の溶液中において室温で３０分間撹拌
する。次に、濃塩酸１５部を加えて室温でさらに３０分
間撹拌を続ける。この反応混合物を、氷／水浴で０乃至
５℃に冷却し、そして氷１５部を添加する。さらに撹拌
しながら亜硝酸ナトリウムの４０％水溶液４容量部を１
０乃至２０分間かけて添加し、そしてこのジアゾ化混合
物を０乃至５℃において１時間撹拌する。得られたジア
ゾニウム塩酸塩溶液を最後に清澄濾過にかける。 （ｂ）式
【化２７】 のピラゾロンの８部を、水５０部と水酸化ナトリウムの
３０％水溶液６部との溶液に、室温において溶解し、そ
してこの溶液を水３０部と氷酢酸６部との溶液にゆっく
りと添加して再沈殿させる。この混合物を撹拌して懸濁
物とし、この懸濁物を０乃至５℃に冷却し、そして同じ
温度に冷却した上記（ａ）で得られたジアゾニウム塩の
溶液を３０分間かけて撹拌導入する。得られた黄色懸濁
物を０乃至５℃において３時間、２０℃において１時
間、そして８０乃至８５℃において１時間撹拌する。こ
のあと濾過し、濾過残留物を塩と酸とがなくなるまで水
洗し、８０℃において乾燥し、そして最後に摩砕する。
３０％水溶液６部との溶液に、室温において溶解し、そ
してこの溶液を水３０部と氷酢酸６部との溶液にゆっく
りと添加して再沈殿させる。この混合物を撹拌して懸濁
物とし、この懸濁物を０乃至５℃に冷却し、そして同じ
温度に冷却した上記（ａ）で得られたジアゾニウム塩の
溶液を３０分間かけて撹拌導入する。得られた黄色懸濁
物を０乃至５℃において３時間、２０℃において１時
間、そして８０乃至８５℃において１時間撹拌する。こ
のあと濾過し、濾過残留物を塩と酸とがなくなるまで水
洗し、８０℃において乾燥し、そして最後に摩砕する。
【００１３】実施例２ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化２８】
【００１４】実施例３ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化２９】
【００１５】実施例４ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化３０】
【００１６】実施例５ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化３１】
【００１７】実施例６ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化３２】
【００１８】実施例７ 実施例１の操作をくりかえした。ただし今回は式ＸＩの
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
アミンの代わりに等モル量の下記式のアミンを使用し
た。
【化３３】
【００１９】実施例８ 実施例１に従って得られた顔料塩を、下記のごとくアル
キド／メラミン焼付け塗料系に配合した。 上記顔料塩 ０．４ｇ ＴｉＯ2 ７．６ｇ メチルイソブチルケトン ９ｍｌ 後記組成の焼付けワニス ３０ｇ を常用方法によって混合した。 焼付けワニスの組成： アルキド樹脂ALKYDAL（商標）F27(Bayer AG) ６６．５部 メラミン樹脂MAPRENAL（商標）TTK(Hoechst AG) ２４．４部 キシレン ２．１部 エチレングリコール ４．０部 シリコーン油（キシレン中１％） １．０部。 以上により得られた着色された塗料をアルミシート上に
塗布し、１３０℃において３０分間焼付けた。さらに、
対照として、いま１つの着色塗料を同様の方法で製造し
た。この塗料には実施例１の生成物の代わりに等量の下
記式の類似顔料塩を使用した。
キド／メラミン焼付け塗料系に配合した。 上記顔料塩 ０．４ｇ ＴｉＯ2 ７．６ｇ メチルイソブチルケトン ９ｍｌ 後記組成の焼付けワニス ３０ｇ を常用方法によって混合した。 焼付けワニスの組成： アルキド樹脂ALKYDAL（商標）F27(Bayer AG) ６６．５部 メラミン樹脂MAPRENAL（商標）TTK(Hoechst AG) ２４．４部 キシレン ２．１部 エチレングリコール ４．０部 シリコーン油（キシレン中１％） １．０部。 以上により得られた着色された塗料をアルミシート上に
塗布し、１３０℃において３０分間焼付けた。さらに、
対照として、いま１つの着色塗料を同様の方法で製造し
た。この塗料には実施例１の生成物の代わりに等量の下
記式の類似顔料塩を使用した。
【化３４】 （米国特許第４９９２４９５号明細書の実施例１８記載
のもの） この顔料塩はニトロキシル基を含有していない。両方の
着色塗料の耐候堅牢性を、５００時間、外気に曝露した
後、ドイツ工業規格ＤＩＮ53 387の規定に従ってＷＯＭ
Ｔｅｓｔ（ウエザー・オー・メータテスト）によって
測定した。本発明の新規顔料塩を使用して得られた塗料
の耐候堅牢性は対照塗料の耐候堅牢性よりも優れてい
た。
のもの） この顔料塩はニトロキシル基を含有していない。両方の
着色塗料の耐候堅牢性を、５００時間、外気に曝露した
後、ドイツ工業規格ＤＩＮ53 387の規定に従ってＷＯＭ
Ｔｅｓｔ（ウエザー・オー・メータテスト）によって
測定した。本発明の新規顔料塩を使用して得られた塗料
の耐候堅牢性は対照塗料の耐候堅牢性よりも優れてい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/46
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式の化合物の顔料塩 Ｅ−Ｆ−（Ｇ）n （Ｉ） ｛式中、Ｆはモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン
系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系またはイソイ
ンドリン系の顔料の残基であり、Ｅは−ＣＯＯＨ，−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたは下記の酸基であり、 【化１】 ｎは１であるか、またはＥが 【化２】 である場合には、１または２であり、Ｇは下記式のニト
ロキシル基である −Ｘ1−Ｖ−Ｘ2−Ｔ−Ａ ［式中、Ｘ1 とＸ2 とは互いに独立的に−Ｏ−、−Ｓ
−、−Ｎ（R1）−、−ＣＯ−または−ＳＯ2 −である
か、あるいは直接結合であり、Ｖは基−（ＣＨ2）m
−， 【化３】 −（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m −ＣＨ2 ＣＨ2 −または直接結
合であり、ここにおいてｍは１または２である、ただ
し、Ｖが直接結合の場合にはＸ1 も直接結合であるかま
たは−ＣＯ−であり、そしてＸ2 は直接結合、−Ｏ−ま
たは−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基 【化４】 または−（ＣＨ2）m −であり、そしてＮ原子に結合さ
れていない場合には、さらに直接結合でありうる、R1は
水素またＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、R2は水素、ハロ
ゲンまたはＣ1 −Ｃ4−アルキルであり、Ａは下記式の
いずれかの基である 【化５】 （上記式中、ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯR3であり、ここに
おいてR3はＣ4 −Ｃ10アルキルまたはＣ5 −Ｃ6−シク
ロアルキルであり、Ｑは下記式のいずれかの基であり、 【化６】 （なお、星印をつけた結合はＴに結合されている結合で
ある、）Ｚは下記式のいずれかの基である 【化７】 （なお、星印をつけた結合はＴに結合されている結合で
ある））］｝。 - 【請求項２】 式中のＥが−ＳＯ3 Ｈである式Ｉの化合
物の請求項１記載の顔料塩。 - 【請求項３】 Ｇが下記式のニトロキシル基である請求
項１記載の顔料塩 −Ｘ1−Ｘ2−Ｔ− Ａ ［式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は
−Ｏ−または−Ｎ（R1）−であり、Ｔは基 【化８】 −（ＣＨ2）m −または直接結合であり、ここにおいてR
1とR2とは水素またはメチルであり、Ａは下記式のいず
れかの基である 【化９】 （上記式中、ＹはＯＨまたはＯR3であり、ここにおいて
R3はｎ−オクチルまたはシクロヘキシルである）］。 - 【請求項４】 式 【化１０】 または式 【化１１】 ［上記各式中、R4はＨ、Ｃl または−ＣＯＯＣＨ3 基で
あり、Ｇは−Ｘ1−Ｘ2−Ａ （式中、Ｘ1 は−ＣＯ−または直接結合であり、Ｘ2 は
−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ａは下記式 【化１２】 の基である）の基である］の化合物の請求項１記載の顔
料塩。 - 【請求項５】 請求項１記載の顔料塩によって着色され
た高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH241293 | 1993-08-13 | ||
| CH02412/93-6 | 1993-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790196A true JPH0790196A (ja) | 1995-04-04 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH0790196A (ja) |
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-
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