JPH0790195A - 顔料塩 - Google Patents
顔料塩Info
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- JPH0790195A JPH0790195A JP18973094A JP18973094A JPH0790195A JP H0790195 A JPH0790195 A JP H0790195A JP 18973094 A JP18973094 A JP 18973094A JP 18973094 A JP18973094 A JP 18973094A JP H0790195 A JPH0790195 A JP H0790195A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】酸基を少なくとも１個含有する顔料と立体障害
ニトロキシル基を少なくとも１個含有する塩基性化合物
との不溶性塩、および高分子有機材料の着色のためにそ
れを使用する方法を提供する。 【構成】顔料（ａ）の酸基とニトロキシル化合物（ｂ）
のニトロキシルとの間で生成された顔料塩。 （ａ）顔料は、アゾ、キナクリドン、ジケトピロロピロ
ール、フタロシアニン、インダントロン、フラバントロ
ン、ピラントロン、アントラキノン、ペリレン、ジオキ
サジン、ペリノン、チオインジゴ、イソインドリンおよ
びイソインドリノン顔料からなる群から選択された、−
ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）2の酸基を
少なくとも１個有する。 （ｂ）ニトロキシル化合物は、下記式（Ｉ）または（I
I）のいずれかの２価の基を有する少なくとも１個の
（置換）５員、６員または７員複素環からなるニトロキ
シル化合物例えば式（III）である。
ニトロキシル基を少なくとも１個含有する塩基性化合物
との不溶性塩、および高分子有機材料の着色のためにそ
れを使用する方法を提供する。 【構成】顔料（ａ）の酸基とニトロキシル化合物（ｂ）
のニトロキシルとの間で生成された顔料塩。 （ａ）顔料は、アゾ、キナクリドン、ジケトピロロピロ
ール、フタロシアニン、インダントロン、フラバントロ
ン、ピラントロン、アントラキノン、ペリレン、ジオキ
サジン、ペリノン、チオインジゴ、イソインドリンおよ
びイソインドリノン顔料からなる群から選択された、−
ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）2の酸基を
少なくとも１個有する。 （ｂ）ニトロキシル化合物は、下記式（Ｉ）または（I
I）のいずれかの２価の基を有する少なくとも１個の
（置換）５員、６員または７員複素環からなるニトロキ
シル化合物例えば式（III）である。
Description
【０００１】本発明は、酸基を少なくとも１個含有する
顔料と立体障害ニトロキシル基を少なくとも１個含有す
る塩基性化合物との不溶性塩、および高分子有機材料の
着色のためにそれを使用する方法に関する。
顔料と立体障害ニトロキシル基を少なくとも１個含有す
る塩基性化合物との不溶性塩、および高分子有機材料の
着色のためにそれを使用する方法に関する。
【０００２】英国特許第Ａ−２２３６５３６号は、酸性
顔料と、立体障害アミンを含む少なくとも１個の残基を
含有する塩基性化合物との不溶性塩を開示している。こ
の塩は、溶剤を含まないプラスチックならびに溶剤ベー
スプラスチックの着色のために非常に適している。しか
しながら、用途によっては、これらの塩は必ずしもすべ
ての点において現在の顔料技術の必要条件を満足しては
いない。
顔料と、立体障害アミンを含む少なくとも１個の残基を
含有する塩基性化合物との不溶性塩を開示している。こ
の塩は、溶剤を含まないプラスチックならびに溶剤ベー
スプラスチックの着色のために非常に適している。しか
しながら、用途によっては、これらの塩は必ずしもすべ
ての点において現在の顔料技術の必要条件を満足しては
いない。
【０００３】誠に驚くべきことながら、その顔料特性、
特に耐光堅牢性および耐候性が立体障害ニトロキシル基
を少なくとも１個含有する塩基性化合物を使用すること
によって向上されうることが今回見出された。
特に耐光堅牢性および耐候性が立体障害ニトロキシル基
を少なくとも１個含有する塩基性化合物を使用すること
によって向上されうることが今回見出された。
【０００４】したがって、本発明は下記成分（ａ）と成
分（ｂ）との顔料塩に関する。 （ａ）−ＳＯ3 Ｈ，−ＣＯＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2
の酸基を少なくとも１個含有し、そしてアゾ、キナクリ
ドン、ジケトピロロピロール、フタロシアニン、インダ
ントロン、フラバントロン、ピラントロン、アントラキ
ノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、チオインジ
ゴ、イソインドリンおよびイソインドリノン系の顔料か
らなる群より選択された有機顔料、（ｂ）下記式
分（ｂ）との顔料塩に関する。 （ａ）−ＳＯ3 Ｈ，−ＣＯＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2
の酸基を少なくとも１個含有し、そしてアゾ、キナクリ
ドン、ジケトピロロピロール、フタロシアニン、インダ
ントロン、フラバントロン、ピラントロン、アントラキ
ノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、チオインジ
ゴ、イソインドリンおよびイソインドリノン系の顔料か
らなる群より選択された有機顔料、（ｂ）下記式
【化２１】 （式中，R1とR2とは互いに独立的にメチル、エチルまた
はフェニルであるか、または両者一緒で４乃至１２員の
脂肪族環を形成し、Ｌは芳香族残基であり、ＹはＯ・ 、
ＯＨまたはＯＲであり、ここにおいてＲはＣ5 −Ｃ6-シ
クロアルキルまたはＣ4 −Ｃ10アルキルである）のいず
れかの二価の基を含有する少なくとも１個の置換されて
いないかまたは置換された５員、６員または７員複素環
からなるニトロキシル化合物、なお、塩形成は顔料の酸
基と上記ニトロキシル基との間で起こる。
はフェニルであるか、または両者一緒で４乃至１２員の
脂肪族環を形成し、Ｌは芳香族残基であり、ＹはＯ・ 、
ＯＨまたはＯＲであり、ここにおいてＲはＣ5 −Ｃ6-シ
クロアルキルまたはＣ4 −Ｃ10アルキルである）のいず
れかの二価の基を含有する少なくとも１個の置換されて
いないかまたは置換された５員、６員または７員複素環
からなるニトロキシル化合物、なお、塩形成は顔料の酸
基と上記ニトロキシル基との間で起こる。
【０００５】特に適当な酸性顔料は、イソインドリン
系、イソインドリノン系、ビスアゾまたは好ましくはモ
ノアゾ系、ジケトピロロピロール系、キナクリドン系、
フタロシアニン系、アントラキノン系またはペリレン系
の酸性顔料である。スルホ基を含有する顔料が特に好ま
しい。これらの顔料は標準的公知生成物であり、特に米
国特許第３３８６８４３号、第４８６３５２２号、第４
６９２１８９号、第４９９２４９５号および第４７９１
２０４号明細書に、遊離酸としてまたは金属塩またはア
ンモニウム塩として記載されている。
系、イソインドリノン系、ビスアゾまたは好ましくはモ
ノアゾ系、ジケトピロロピロール系、キナクリドン系、
フタロシアニン系、アントラキノン系またはペリレン系
の酸性顔料である。スルホ基を含有する顔料が特に好ま
しい。これらの顔料は標準的公知生成物であり、特に米
国特許第３３８６８４３号、第４８６３５２２号、第４
６９２１８９号、第４９９２４９５号および第４７９１
２０４号明細書に、遊離酸としてまたは金属塩またはア
ンモニウム塩として記載されている。
【０００６】好ましい顔料は式
【化２２】 の顔料、または式
【化２３】 の顔料である。上記各式において、ａとｂとは互いに独
立的にＣl ，Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ3 、ｃとｄとは
互いに独立的にＨ，Ｃl ，Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ
3 、ｅとｆとは互いに独立的にＨ，Ｃl ，ＣＨ3 または
ＣＮであり、ｍは０または１である。
立的にＣl ，Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ3 、ｃとｄとは
互いに独立的にＨ，Ｃl ，Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ
3 、ｅとｆとは互いに独立的にＨ，Ｃl ，ＣＨ3 または
ＣＮであり、ｍは０または１である。
【０００７】ニトロキシル化合物も同じく公知化合物で
ある。これら化合物は、たとえば特に下記の刊行物に開
示されている：ーChemical Reviews, 1978, Volume 78,
No. 1, 37-64.(J.F.W. Keana, NewerAspects of the S
ynthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels),
特に40-47 頁；ーImidazoline Nitroxides, 1988, Volu
me 1, 5 - 23(L.B. Volodarsky, I.A.Grigorev, Synthe
sis of Heterocyclic Nitroxides) ；ーTetrahedron Le
tters,Volume 29, No. 37, 4677-4680, 1988(R.W.Murra
y, M.Singh, A Convenient High Yield Synthesis of N
itroxides) ；ーJ. Org. Chem. 1991,Volume 56, 6110-
6114,( Z.Ma, J. M. Bobitt, OrganicOxoammonium Salt
s), 特に6114頁の実施例；ーJournal of Polymer Scien
ce ( Polymer Chemistry Edition), 1974, Volume12, 1
407-1420(T.Kurosaki et al., Polymers Having Stable
Radicals), 特に1417-1419 頁の実施例；ー米国特許第
３５３６７２２号明細書の式Ｉおよび特に実施例１−
６；ー米国特許第３９３６４５６号明細書の第Ｉ欄と第
II欄および特に実施例７および８；ー米国特許第３９７
１７５７号明細書の式Ｉおよび特に実施例１２；ー米国
特許第３９６６７１１号明細書の式Ｉおよび特に実施例
７；ー米国特許第４１３１５９９号明細書の第Ｉ欄と第
II欄および特に実施例５；ー米国特許第５００１２３３
号明細書の特に実施例１。上記に定義した有用な新規ニ
トロキシル化合物は、すべて標準的公知方法によって製
造することができる。好ましくは、ニトロキシル化合物
は、その塩基性ニトロキシル基が顔料の酸基を中和する
ような量で使用される。R1およびR2は好ましくはメチル
である。
ある。これら化合物は、たとえば特に下記の刊行物に開
示されている：ーChemical Reviews, 1978, Volume 78,
No. 1, 37-64.(J.F.W. Keana, NewerAspects of the S
ynthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels),
特に40-47 頁；ーImidazoline Nitroxides, 1988, Volu
me 1, 5 - 23(L.B. Volodarsky, I.A.Grigorev, Synthe
sis of Heterocyclic Nitroxides) ；ーTetrahedron Le
tters,Volume 29, No. 37, 4677-4680, 1988(R.W.Murra
y, M.Singh, A Convenient High Yield Synthesis of N
itroxides) ；ーJ. Org. Chem. 1991,Volume 56, 6110-
6114,( Z.Ma, J. M. Bobitt, OrganicOxoammonium Salt
s), 特に6114頁の実施例；ーJournal of Polymer Scien
ce ( Polymer Chemistry Edition), 1974, Volume12, 1
407-1420(T.Kurosaki et al., Polymers Having Stable
Radicals), 特に1417-1419 頁の実施例；ー米国特許第
３５３６７２２号明細書の式Ｉおよび特に実施例１−
６；ー米国特許第３９３６４５６号明細書の第Ｉ欄と第
II欄および特に実施例７および８；ー米国特許第３９７
１７５７号明細書の式Ｉおよび特に実施例１２；ー米国
特許第３９６６７１１号明細書の式Ｉおよび特に実施例
７；ー米国特許第４１３１５９９号明細書の第Ｉ欄と第
II欄および特に実施例５；ー米国特許第５００１２３３
号明細書の特に実施例１。上記に定義した有用な新規ニ
トロキシル化合物は、すべて標準的公知方法によって製
造することができる。好ましくは、ニトロキシル化合物
は、その塩基性ニトロキシル基が顔料の酸基を中和する
ような量で使用される。R1およびR2は好ましくはメチル
である。
【０００８】特に興味ある顔料塩は、下記式のニトロキ
シル化合物との顔料塩である。
シル化合物との顔料塩である。
【化２４】 上記各式において、R3はＣ1 −Ｃ18アルキルまたはＣ1
−Ｃ18アルコキシ、Ｇは式−ＣR4＝ＣＨ−または−ＣＨ
R4−ＣＨ2 −の二価の基（ここにおいてR4はＣ1 −Ｃ18
アルキルである）、Ｑは下記式のいずれかの基
−Ｃ18アルコキシ、Ｇは式−ＣR4＝ＣＨ−または−ＣＨ
R4−ＣＨ2 −の二価の基（ここにおいてR4はＣ1 −Ｃ18
アルキルである）、Ｑは下記式のいずれかの基
【化２５】 （ここにおいて、星印をつけた結合はＴに結合される結
合である）、Ｔは直接結合、または式
合である）、Ｔは直接結合、または式
【化２６】 ［式中、R5は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4-アルキル
であるかまたは−（ＣＨ2)r −（ここにおいてｒは１ま
たは２である）である］の基、ｍは１、２、３、４また
は６である、Ｘは、ｍ＝１の場合には、水素、Ｃ1 −Ｃ
18アルキル、置換されていないフェニル、またはＣ1 −
Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、フェニルまたは
ハロゲンによって置換されたフェニルであるか、あるい
は窒素原子に結合しているＴが直接結合ではないことを
条件として、下記式のいずれかの基である： −ＯＣＯ−ＮR6R7、−ＯＳＯ2 −ＮR6R7、−ＯＣＯ−
R7、−ＣＯＯR7、−ＣＯＮR6R7、−ＮR6−ＣＯR7、−Ｎ
R6−ＣＯＮR6R7、−ＯR7、−ＮR6R7、
であるかまたは−（ＣＨ2)r −（ここにおいてｒは１ま
たは２である）である］の基、ｍは１、２、３、４また
は６である、Ｘは、ｍ＝１の場合には、水素、Ｃ1 −Ｃ
18アルキル、置換されていないフェニル、またはＣ1 −
Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、フェニルまたは
ハロゲンによって置換されたフェニルであるか、あるい
は窒素原子に結合しているＴが直接結合ではないことを
条件として、下記式のいずれかの基である： −ＯＣＯ−ＮR6R7、−ＯＳＯ2 −ＮR6R7、−ＯＣＯ−
R7、−ＣＯＯR7、−ＣＯＮR6R7、−ＮR6−ＣＯR7、−Ｎ
R6−ＣＯＮR6R7、−ＯR7、−ＮR6R7、
【化２７】 ［上記各式中、R6は水素またはＣ1 −Ｃ18アルキル、R7
はＣ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ5 −
Ｃ12シクロアルキル、またはフェニルまたはナフチル
（それぞれ置換されていないかであるかまたはＣ1 −Ｃ
4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、フェニ
ルまたはニトロによって置換されている）であるか、ま
たは、基−（ＣＨ2)s −ＣＨR8R9（ここにおいてｓは
０、１、２または３であり、R8は水素、メチルまたはフ
ェニルであり、そしてR9は−ＯＨ、ハロゲンまたは基−
ＣＯＯＣＨ3 または−ＣＯＯＣ2 Ｈ5である）であ
る］、ｍ＝２の場合には、Ｘは式−（ＣＨ2)p −の基で
あるか、あるいは窒素原子に結合しているＴが直接結合
ではないことを条件として、下記式のいずれかの基であ
る： −Ｏ−（ＣＨ2)p −Ｏ−、−ＮR6−（ＣＨ2)p −ＮR
6−、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯＯ−、−ＮR6−ＣＯ−Ｆ−Ｃ
Ｏ−ＮR6−、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−、−
ＮR6−ＣＯＮＨ−ＮＨＣＯ−ＮR6− ［上記各式中、R6は前記の意味を有し、Ｆは−（ＣＨ2)
p −、
はＣ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ5 −
Ｃ12シクロアルキル、またはフェニルまたはナフチル
（それぞれ置換されていないかであるかまたはＣ1 −Ｃ
4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、フェニ
ルまたはニトロによって置換されている）であるか、ま
たは、基−（ＣＨ2)s −ＣＨR8R9（ここにおいてｓは
０、１、２または３であり、R8は水素、メチルまたはフ
ェニルであり、そしてR9は−ＯＨ、ハロゲンまたは基−
ＣＯＯＣＨ3 または−ＣＯＯＣ2 Ｈ5である）であ
る］、ｍ＝２の場合には、Ｘは式−（ＣＨ2)p −の基で
あるか、あるいは窒素原子に結合しているＴが直接結合
ではないことを条件として、下記式のいずれかの基であ
る： −Ｏ−（ＣＨ2)p −Ｏ−、−ＮR6−（ＣＨ2)p −ＮR
6−、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯＯ−、−ＮR6−ＣＯ−Ｆ−Ｃ
Ｏ−ＮR6−、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−、−
ＮR6−ＣＯＮＨ−ＮＨＣＯ−ＮR6− ［上記各式中、R6は前記の意味を有し、Ｆは−（ＣＨ2)
p −、
【化２８】 であり、ｐは２乃至１０の数である］、ｍ＝３の場合に
は、Ｘは下記式
は、Ｘは下記式
【化２９】 のいずれかの基であり、ｍ＝４の場合には、Ｘは下記式
【化３０】 の基であり、そしてｍ＝６の場合には、Ｘは下記式
【化３１】 の基であり、ｎは１または２であり、Ｖは、ｎ＝１の場
合には、Ｃ2 −Ｃ8-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ8-ヒドロ
キシアルキレンまたはＣ4 −Ｃ22アシルオキシアルキレ
ンであり、ｎ＝２の場合には、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（Ｃ
Ｈ2-)2または
合には、Ｃ2 −Ｃ8-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ8-ヒドロ
キシアルキレンまたはＣ4 −Ｃ22アシルオキシアルキレ
ンであり、ｎ＝２の場合には、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（Ｃ
Ｈ2-)2または
【化３２】 である、Ｚは下記式のいずれかの基である
【化３３】 （式中、星印のついた結合はＷに結合される結合であ
る）、Ｗは、ｎ＝１の場合には、基−ＯＣＯR10 （ここ
においてR10 はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはフェニルま
たはナフチル（それぞれ置換されていないかまたはＣ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲン
によって置換されている）であり、そして，ｎ＝２の場
合には、Ｗは式−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＣＯＯ−または
る）、Ｗは、ｎ＝１の場合には、基−ＯＣＯR10 （ここ
においてR10 はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはフェニルま
たはナフチル（それぞれ置換されていないかまたはＣ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲン
によって置換されている）であり、そして，ｎ＝２の場
合には、Ｗは式−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＣＯＯ−または
【化３４】 の基である、ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯＲ（ここにおいて
Ｒは前記で定義した通りである）である。
Ｒは前記で定義した通りである）である。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4-アルキルと定義した置換基の例
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであ
る。またＣ1 −Ｃ18アルキルの例は、上記に追加してさ
らにｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどで
ありうる。
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであ
る。またＣ1 −Ｃ18アルキルの例は、上記に追加してさ
らにｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどで
ありうる。
【００１０】Ｃ5 −Ｃ6-シクロアルキルとしてのＲの例
は、シクロペンチルおよび好ましくはシクロヘキシルで
ある。Ｃ4 −Ｃ10アルキルとしてのＲの例は、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル，ｎ−デシルおよ
び好ましくはｎ−オクチルである。Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシである。Ｃ1 −Ｃ18アルコキシの
例は、これらのほかさらにヘキシルオキシ、デシルオキ
シ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシ
ルオキシなどでありうる。
は、シクロペンチルおよび好ましくはシクロヘキシルで
ある。Ｃ4 −Ｃ10アルキルとしてのＲの例は、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル，ｎ−デシルおよ
び好ましくはｎ−オクチルである。Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシである。Ｃ1 −Ｃ18アルコキシの
例は、これらのほかさらにヘキシルオキシ、デシルオキ
シ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシ
ルオキシなどでありうる。
【００１１】ハロゲンはヨウ素、フッ素、または好まし
くは臭素、そして最も好ましくは塩素である。Ｃ2 −Ｃ
12アルケニルの例は、ビニル、アリル、メタリル、２−
ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２−オク
テニルまたは２−ドデセニルである。Ｃ5 −Ｃ12シクロ
アルキルとしてのＲ7の例は、シクロペンチル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロドデ
シル、シクロヘキシルなどであり、シクロヘキシルが好
ましい。Ｃ2 −Ｃ8-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ8-ヒドロ
キシアルキレンとしてのＶの例は、エチレン、１−メチ
ル−エチレン、プロピレン、２−エチル−プロピレンま
たは２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレンなど
であり、そしてＶがＣ4−Ｃ22アシルオキシアルキレン
としてのＶの例は、２−エチル−２−アセトキシメチル
プロピレンである。上記した式IV、ＶまたはVIのニトロ
キシル化合物との顔料塩が特に好ましい。
くは臭素、そして最も好ましくは塩素である。Ｃ2 −Ｃ
12アルケニルの例は、ビニル、アリル、メタリル、２−
ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２−オク
テニルまたは２−ドデセニルである。Ｃ5 −Ｃ12シクロ
アルキルとしてのＲ7の例は、シクロペンチル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロドデ
シル、シクロヘキシルなどであり、シクロヘキシルが好
ましい。Ｃ2 −Ｃ8-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ8-ヒドロ
キシアルキレンとしてのＶの例は、エチレン、１−メチ
ル−エチレン、プロピレン、２−エチル−プロピレンま
たは２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレンなど
であり、そしてＶがＣ4−Ｃ22アシルオキシアルキレン
としてのＶの例は、２−エチル−２−アセトキシメチル
プロピレンである。上記した式IV、ＶまたはVIのニトロ
キシル化合物との顔料塩が特に好ましい。
【００１２】格別に好適なニトロキシル化合物は下記式
のいずれかのニトロキシル化合物である。
のいずれかのニトロキシル化合物である。
【化３５】 式中、Ｔは直接結合、ｍは１、２または３、Ｘ1 は、ｍ
＝１の場合には、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、−ＯＣＯ−R7、
−ＮR6−ＣＯR7または
＝１の場合には、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、−ＯＣＯ−R7、
−ＮR6−ＣＯR7または
【化３６】 （上記各式中、R6は水素またはＣ1 −Ｃ18アルキル、R7
はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはそれぞれ置換されていな
いかまたはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シ、フェニルまたはハロゲンによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルである）であり、ｍ＝２の場合には、
Ｘ1 は基−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＯＣＯ−または−ＮR6Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2)p −ＣＯＮR15 -(ここにおいてｐは２乃至
８の数である）、
はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはそれぞれ置換されていな
いかまたはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シ、フェニルまたはハロゲンによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルである）であり、ｍ＝２の場合には、
Ｘ1 は基−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＯＣＯ−または−ＮR6Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2)p −ＣＯＮR15 -(ここにおいてｐは２乃至
８の数である）、
【化３７】 であり、そしてｍ＝３の場合には、Ｘ1 は下記式
【化３８】 のいずれかの基である、Ｘ2 はＣ1 −Ｃ18アルキル、ｎ
は２、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（ＣＨ2-)2または
は２、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（ＣＨ2-)2または
【化３９】 であり、そしてＹはＯＨまたはＯＣ8 Ｈ17である。式中
のＴが直接結合、ｍが２、そしてＸ1 が式
のＴが直接結合、ｍが２、そしてＸ1 が式
【化４０】 のいずれかの基である式VIIIのニトロキシル化合物が好
ましい。
ましい。
【００１３】すでに前記したように、本顔料塩はニトロ
キシル化合物の存在によって、着色物の褪色または黒化
を招く光の作用および外気の作用に対して安定化されて
いる。ニトロキシル化合物との新規な塩の形成は、耐光
および耐候の作用との両方について安定効果を示現する
ことが実証されている。
キシル化合物の存在によって、着色物の褪色または黒化
を招く光の作用および外気の作用に対して安定化されて
いる。ニトロキシル化合物との新規な塩の形成は、耐光
および耐候の作用との両方について安定効果を示現する
ことが実証されている。
【００１４】本新規塩は標準的方法によって、溶解した
酸性顔料をニトロキシル化合物の水性分散物と混合する
ことによって都合よく製造される。
酸性顔料をニトロキシル化合物の水性分散物と混合する
ことによって都合よく製造される。
【００１５】本新規顔料塩は、高分子有機材料の着色の
ためにきわめて好適であり、特に耐光堅牢性と耐候性と
が要求される場合に驚くほど使用に適する。本新規顔料
塩によって着色されうる高分子有機材料の例には次のも
のがある：セルロースエーテルおよびエステル類、たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ース、酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たと
えば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラス
ト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリカーボネート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ＡＢＳポリマー、ポリフェニレンオ
キシド、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂
など。これらは単体または混合物でありうる。本発明の
新規顔料塩は、ポリ塩化ビニルおよびポリオレフィン
類、たとえばポリエチレンやポリプロピレンの着色のた
め、さらに塗料系、コーティング材料および印刷インク
の着色のために特に適当である。しかしながら、本新規
顔料塩はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリエステル、
アルキドおよびポリウレタン塗料系の着色のために格別
に好適である。上記に例示した高分子有機材料は単独ま
たは混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸原液、塗料
系、コーティング材料、あるいは印刷インクなどの形態
で存在することができる。最終用途の要件によっては、
本発明による新規顔料塩をトナーとしてまたは調合物の
形で使用するのが有利である。
ためにきわめて好適であり、特に耐光堅牢性と耐候性と
が要求される場合に驚くほど使用に適する。本新規顔料
塩によって着色されうる高分子有機材料の例には次のも
のがある：セルロースエーテルおよびエステル類、たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ース、酪酸セルロース、天然樹脂および合成樹脂、たと
えば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラス
ト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリカーボネート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ＡＢＳポリマー、ポリフェニレンオ
キシド、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂
など。これらは単体または混合物でありうる。本発明の
新規顔料塩は、ポリ塩化ビニルおよびポリオレフィン
類、たとえばポリエチレンやポリプロピレンの着色のた
め、さらに塗料系、コーティング材料および印刷インク
の着色のために特に適当である。しかしながら、本新規
顔料塩はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリエステル、
アルキドおよびポリウレタン塗料系の着色のために格別
に好適である。上記に例示した高分子有機材料は単独ま
たは混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸原液、塗料
系、コーティング材料、あるいは印刷インクなどの形態
で存在することができる。最終用途の要件によっては、
本発明による新規顔料塩をトナーとしてまたは調合物の
形で使用するのが有利である。
【００１６】本発明による新規な顔料塩は、被着色高分
子有機材料を基準にして、０．０１乃至４０重量％、好
ましくは、０．１乃至１０重量％の量で使用される。本
発明による新規顔料塩を使用した高分子有機材料の着色
は、たとえば本新規顔料塩をそのままで、または場合に
よってはマスターバッチの形で、ロールミル、ミキサー
または摩砕装置を使用して基質材料に配合することによ
って都合よく実施される。次に、着色された材料を、そ
れ自体公知の方法、たとえばカレンダー加工、モールデ
ィング、押出成形、コーティング、キャスティングまた
は射出成形によって所望の最終形状に成形加工される。
多くの場合、非脆性成形品を製造するため、あるいは成
形品の脆弱性を低減するために、成形前にその高分子化
合物に可塑剤を配合するのが望ましい。適当な可塑剤
は、たとえばリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエス
テルである。このような可塑剤は、本発明による顔料塩
をポリマーに配合する前または後で添加することができ
る。本発明の顔料塩に加えて、各種の異なる色を得るた
めに、フィラーまたは他の色材成分、たとえば白顔料、
黒顔料、彩色顔料を任意の量で高分子有機材料に配合す
ることができる。塗料系、コーティング材料、印刷イン
クを着色するためには、当該高分子有機材料と本発明の
顔料塩とを、場合によってはフィラー、他の顔料、乾燥
剤または可塑剤と一緒に、共通の有機溶剤または溶剤混
合物に微細た分散または溶解させる。特に塗料系、ポリ
塩化ビニルまたはポリオレフィンを着色するために使用
された場合には、本発明の顔料塩はすぐれた全般的顔料
特性、たとえば良好な分散性、優れた着色力、色純度、
マイグレーションや熱に対する堅牢性、最も注目すべき
ものとして優秀な耐光堅牢性および耐候性を示す。以
下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例中
の部は、別途記載のない限り、すべて重量部である。
子有機材料を基準にして、０．０１乃至４０重量％、好
ましくは、０．１乃至１０重量％の量で使用される。本
発明による新規顔料塩を使用した高分子有機材料の着色
は、たとえば本新規顔料塩をそのままで、または場合に
よってはマスターバッチの形で、ロールミル、ミキサー
または摩砕装置を使用して基質材料に配合することによ
って都合よく実施される。次に、着色された材料を、そ
れ自体公知の方法、たとえばカレンダー加工、モールデ
ィング、押出成形、コーティング、キャスティングまた
は射出成形によって所望の最終形状に成形加工される。
多くの場合、非脆性成形品を製造するため、あるいは成
形品の脆弱性を低減するために、成形前にその高分子化
合物に可塑剤を配合するのが望ましい。適当な可塑剤
は、たとえばリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエス
テルである。このような可塑剤は、本発明による顔料塩
をポリマーに配合する前または後で添加することができ
る。本発明の顔料塩に加えて、各種の異なる色を得るた
めに、フィラーまたは他の色材成分、たとえば白顔料、
黒顔料、彩色顔料を任意の量で高分子有機材料に配合す
ることができる。塗料系、コーティング材料、印刷イン
クを着色するためには、当該高分子有機材料と本発明の
顔料塩とを、場合によってはフィラー、他の顔料、乾燥
剤または可塑剤と一緒に、共通の有機溶剤または溶剤混
合物に微細た分散または溶解させる。特に塗料系、ポリ
塩化ビニルまたはポリオレフィンを着色するために使用
された場合には、本発明の顔料塩はすぐれた全般的顔料
特性、たとえば良好な分散性、優れた着色力、色純度、
マイグレーションや熱に対する堅牢性、最も注目すべき
ものとして優秀な耐光堅牢性および耐候性を示す。以
下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例中
の部は、別途記載のない限り、すべて重量部である。
【００１７】実施例１（ａ） ３−クロロ−４−メチル−６−スルファニリンの４．７
部を１５％塩酸の約１１部中に溶解する。この溶液を０
乃至４℃に冷却し、ＮａＮＯ2 の４規定溶液６部でジア
ゾ化し、スルファミン酸で過剰の亜硝酸塩を分解する。
撹拌しながら、水２０部と３０％ＮａＯＨ２．２部との
混合物中の１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン
の３．４８部をそのジアゾニウム塩の溶液に０乃至４℃
においてゆっくりと加える。添加後、室温でさらに１８
時間撹拌を続ける。このあと、反応混合物を撹拌しなが
ら２時間かけて６０℃に加熱し、そして濾過する。濾過
残留物を水洗し、そして真空乾燥炉中で乾燥する。次
に、得られた乾燥物質を水中に取り出し、そして水酸化
ナトリウム水溶液でその水性溶液のpHを８．５に調整す
る。 （ｂ）撹拌しながら、式
部を１５％塩酸の約１１部中に溶解する。この溶液を０
乃至４℃に冷却し、ＮａＮＯ2 の４規定溶液６部でジア
ゾ化し、スルファミン酸で過剰の亜硝酸塩を分解する。
撹拌しながら、水２０部と３０％ＮａＯＨ２．２部との
混合物中の１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン
の３．４８部をそのジアゾニウム塩の溶液に０乃至４℃
においてゆっくりと加える。添加後、室温でさらに１８
時間撹拌を続ける。このあと、反応混合物を撹拌しなが
ら２時間かけて６０℃に加熱し、そして濾過する。濾過
残留物を水洗し、そして真空乾燥炉中で乾燥する。次
に、得られた乾燥物質を水中に取り出し、そして水酸化
ナトリウム水溶液でその水性溶液のpHを８．５に調整す
る。 （ｂ）撹拌しながら、式
【化４１】 の化合物９．９部を水５６部中に３０分間分散させ、そ
してこの分散物を（ａ）において得られた懸濁物に加え
る。この混合物を３時間６０℃に加熱し、そのあと室温
に冷却する。濾過して残留物を単離し、水洗し、乾燥す
る。上記により得られた顔料塩を、次のごとくにしてア
ルキド−メラミン焼付け塗料に配合した。 上記顔料塩 ０．４ｇ ＴｉＯ2 ７．６ｇ メチルイソブチルケトン ９ｍｌ 後記組成の焼付けワニス組成物 ３０ｇ を常用方法で混合した。 焼付けワニスの組成： アルキド樹脂ALKYDAL（商標）F27(Bayer AG) ６６．５部 メラミン樹脂MAPRENAL（商標）TTK(Hoechst AG) ２４．４部 キシレン ２．１部 エチレングリコール ４．０部 シリコーン油（キシレン中１％） １．０部。 以上により得られた着色塗料をアルミシートに塗布して
１３０℃において３０分間焼付けた。このコーティング
の耐候堅牢性を、ドイツ工業規格ＤＩＮ53 387の規定に
よるＷＯＭテスト（ウエザオーメーターテスト）によっ
て測定した。５００時間曝露後の測定において優れた耐
候堅牢性を示した。
してこの分散物を（ａ）において得られた懸濁物に加え
る。この混合物を３時間６０℃に加熱し、そのあと室温
に冷却する。濾過して残留物を単離し、水洗し、乾燥す
る。上記により得られた顔料塩を、次のごとくにしてア
ルキド−メラミン焼付け塗料に配合した。 上記顔料塩 ０．４ｇ ＴｉＯ2 ７．６ｇ メチルイソブチルケトン ９ｍｌ 後記組成の焼付けワニス組成物 ３０ｇ を常用方法で混合した。 焼付けワニスの組成： アルキド樹脂ALKYDAL（商標）F27(Bayer AG) ６６．５部 メラミン樹脂MAPRENAL（商標）TTK(Hoechst AG) ２４．４部 キシレン ２．１部 エチレングリコール ４．０部 シリコーン油（キシレン中１％） １．０部。 以上により得られた着色塗料をアルミシートに塗布して
１３０℃において３０分間焼付けた。このコーティング
の耐候堅牢性を、ドイツ工業規格ＤＩＮ53 387の規定に
よるＷＯＭテスト（ウエザオーメーターテスト）によっ
て測定した。５００時間曝露後の測定において優れた耐
候堅牢性を示した。
【００１８】実施例２ 実施例１をくりかえした。ただし、今回はニトロキシル
化合物を水５６部と３３％塩酸３．２部との混合物に分
散させた。
化合物を水５６部と３３％塩酸３．２部との混合物に分
散させた。
【００１９】実施例３ 実施例１をくりかえした。ただし、今回は１−フェニ−
３−メチル−５−ピラゾロンの代わりに等モル量の１−
（３−スルホフェニル）−３−メチルー５ーピラゾロン
およびニトロキシル化合物２０部を使用した。
３−メチル−５−ピラゾロンの代わりに等モル量の１−
（３−スルホフェニル）−３−メチルー５ーピラゾロン
およびニトロキシル化合物２０部を使用した。
【００２０】実施例４ 実施例１をくりかえした。ただし、今回は３−クロロ−
４−メチル−６−スルファニリンの代わりに等モル量の
３、４−ジクロロ−６−スルファニリンを使用した。
４−メチル−６−スルファニリンの代わりに等モル量の
３、４−ジクロロ−６−スルファニリンを使用した。
【００２１】実施例５ 実施例４をくりかえした。ただし、今回は１−フェニ−
３−メチル−５−ピラゾロンの代わりに等モル量の１−
（３−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン
およびニトロキシル化合物２０部を使用した。
３−メチル−５−ピラゾロンの代わりに等モル量の１−
（３−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン
およびニトロキシル化合物２０部を使用した。
【００２２】実施例６ 撹拌しながら、式XIの化合物（実施例１ｂ参照）１０部
を水５６部に３０分間分散させ、そしてこの分散物を、
米国特許第４７９１２０４号明細書の実施例４に従って
製造された式
を水５６部に３０分間分散させ、そしてこの分散物を、
米国特許第４７９１２０４号明細書の実施例４に従って
製造された式
【化４２】 の化合物１０部を水２５０部に懸濁した懸濁物に加え
る。この混合物を３時間６０℃に加熱し、そのあと室温
に冷却する。残留物を濾過単離し、そして濾過生成物を
水洗し、乾燥する。得られた顔料塩を実施例１に記載し
たようにアルキド−メラミン焼付けエナメル塗料に配合
した。本発明による新規な顔料塩の代わりに、式
る。この混合物を３時間６０℃に加熱し、そのあと室温
に冷却する。残留物を濾過単離し、そして濾過生成物を
水洗し、乾燥する。得られた顔料塩を実施例１に記載し
たようにアルキド−メラミン焼付けエナメル塗料に配合
した。本発明による新規な顔料塩の代わりに、式
【化４３】 の顔料を使用した対照塗料と比較して本実施例によって
得られた塗層は驚くべきほどに向上された耐候性を示し
た。
得られた塗層は驚くべきほどに向上された耐候性を示し
た。
【００２３】実施例７ 実施例６で製造された顔料塩０．７ｇを、乾燥状態にお
いてポリエチレンVESTOLEN A6016（商標）(Huels社) ７
００ｇおよび炭酸カルシウムMILICARB（商標）１．４ｇ
と混合した。この混合物を単軸押出機に２００℃におい
て２回押出した。得られた顆粒を２００℃において射出
成形機にかけてシートに加工した。このシートの耐候性
を、実施例１においてコーティングについて記載した方
法によってシートを曝露して測定した。式XIIIの顔料を
使用して製造された対照シートと比較して、向上された
耐候性が観察された。
いてポリエチレンVESTOLEN A6016（商標）(Huels社) ７
００ｇおよび炭酸カルシウムMILICARB（商標）１．４ｇ
と混合した。この混合物を単軸押出機に２００℃におい
て２回押出した。得られた顆粒を２００℃において射出
成形機にかけてシートに加工した。このシートの耐候性
を、実施例１においてコーティングについて記載した方
法によってシートを曝露して測定した。式XIIIの顔料を
使用して製造された対照シートと比較して、向上された
耐候性が観察された。
【００２４】実施例８ 実施例６で製造された顔料塩０．５ｇを、ニトロセルロ
ースＡ250 １１ｇ，DOWANOL PM（商標）(Dow Chem.社)
９ｇ，酢酸エチル２０ｇ，エタノール６０ｇを含有する
ニトロセルロース印刷インク１６．２ｇと常用方法によ
って混合した。得られた印刷インクを紙に塗布した。こ
の着色物を、褪色試験機によって５００時間露光して耐
候性を測定した。式XIIIの顔料を使用して製造された対
照着色インクと比較して、向上された耐候性が観察され
た。
ースＡ250 １１ｇ，DOWANOL PM（商標）(Dow Chem.社)
９ｇ，酢酸エチル２０ｇ，エタノール６０ｇを含有する
ニトロセルロース印刷インク１６．２ｇと常用方法によ
って混合した。得られた印刷インクを紙に塗布した。こ
の着色物を、褪色試験機によって５００時間露光して耐
候性を測定した。式XIIIの顔料を使用して製造された対
照着色インクと比較して、向上された耐候性が観察され
た。
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式の（ａ）と（ｂ）とからの顔料塩 （ａ）−ＳＯ3 Ｈ，−ＣＯＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2
の酸基を少なくとも１個含有し、そしてアゾ、キナクリ
ドン、ジケトピロロピロール、フタロシアニン、インダ
ントロン、フラバントロン、ピラントロン、アントラキ
ノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、チオインジ
ゴ、イソインドリンおよびイソインドリノン系の顔料か
らなる群より選択された有機顔料、（ｂ）下記式 【化１】 （式中，R1とR2とは互いに独立的にメチル、エチルまた
はフェニルであるか、または両者一緒で４乃至１２員の
脂肪族環を形成し、Ｌは芳香族残基であり、ＹはＯ・ 、
ＯＨまたはＯＲであり、ここにおいてＲはＣ5 −Ｃ6-シ
クロアルキルまたはＣ4 −Ｃ10アルキルである）のいず
れかの二価の基を含有する少なくとも１個の置換されて
いないかまたは置換された５員、６員または７員複素環
からなるニトロキシル化合物、なお、塩形成は顔料の酸
基と上記ニトロキシル基との間で起こる。 - 【請求項２】 成分（ａ）がイソインドリン系、イソイ
ンドリノン系、ビスアゾおよび好ましくはモノアゾ系、
ジケトピロロピロール系、キナクリドン系、フタロシア
ニン系、アントラキノン系またはペリレン系の酸性顔料
である請求項１記載の顔料塩。 - 【請求項３】 成分（ａ）が式 【化２】 の顔料、または式 【化３】 （上記各式において、ａとｂとは互いに独立的にＣl ，
Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ3 、ｃとｄとは互いに独立的
にＨ，Ｃl ，Ｂr ，ＣＨ3 またはＯＣＨ3 、ｅとｆとは
互いに独立的にＨ，Ｃl ，ＣＨ3 またはＣＮであり、ｍ
は０または１である）の顔料である請求項１記載の顔料
塩。 - 【請求項４】 ニトロキシル化合物が、その塩基性ニト
ロキシル基が顔料の酸基を中和するような量で存在する
請求項１記載の顔料塩。 - 【請求項５】 成分（ｂ）が、式ＩまたはIIの基（式中
のR1とR2とはメチルである）の少なくとも１個を含有す
るニトロキシル化合物である請求項１記載の顔料塩。 - 【請求項６】 成分（ｂ）が下記式 【化４】 ｛上記各式において、R3はＣ1 −Ｃ18アルキルまたはＣ
1 −Ｃ18アルコキシ、Ｇは式−ＣR4＝ＣＨ−または−Ｃ
ＨR4−ＣＨ2 −の二価の基（ここにおいてR4はＣ1 −Ｃ
18アルキルである）、Ｑは下記式のいずれかの基 【化５】 （ここにおいて、星印をつけた結合はＴに結合される結
合である）、Ｔは直接結合、または式 【化６】 ［式中、R5は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4-アルキル
であるかまたは−（ＣＨ2)r −（ここにおいてｒは１ま
たは２の数である）である］の基、ｍは１、２、３、４
または６である、Ｘは、ｍ＝１の場合には、水素、Ｃ1
−Ｃ18アルキル、置換されていないフェニル、またはＣ
1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、フェニルま
たはハロゲンによって置換されたフェニルであるか、あ
るいは窒素原子に結合しているＴが直接結合ではないこ
とを条件として、下記式のいずれかの基である： −ＯＣＯ−ＮR6R7、−ＯＳＯ2 −ＮR6R7、−ＯＣＯ−
R7、−ＣＯＯR7、−ＣＯＮR6R7、−ＮR6−ＣＯR7、−Ｎ
R6−ＣＯＮR6R7、−ＯR7、−ＮR6R7、 【化７】 ［上記各式中、R6は水素またはＣ1 −Ｃ18アルキル、R7
はＣ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ5 −
Ｃ12シクロアルキル、またはフェニルまたはナフチル
（それぞれ置換されていないかまたはＣ1 −Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、ハロゲン、フェニルまたは
ニトロによって置換されている）であるか、または、基
−（ＣＨ2)s −ＣＨR8R9（ここにおいてｓは０、１、２
または３、R8は水素、メチルまたはフェニルであり、そ
してR9は−ＯＨ、ハロゲンまたは基−ＣＯＯＣＨ3 また
は−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 である）である］、ｍ＝２の場合に
は、Ｘは式−（ＣＨ2)p −の基であるか、あるいは窒素
原子に結合しているＴが直接結合ではないことを条件と
して、下記式のいずれかの基である： −Ｏ−（ＣＨ2)p −Ｏ−、−ＮR6−（ＣＨ2)p −ＮR
6−、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯＯ−、−ＮR6−ＣＯ−Ｆ−Ｃ
Ｏ−ＮR6−、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−、−
ＮR6−ＣＯＮＨ−ＮＨＣＯ−ＮR6− ［上記各式中、R6は前記の意味を有し、Ｆは−（ＣＨ2)
p −、 【化８】 であり、ｐは２乃至１０の数である］、ｍ＝３の場合に
は、Ｘは下記式 【化９】 のいずれかの基であり、ｍ＝４の場合には、Ｘは下記式 【化１０】 の基であり、そしてｍ＝６の場合には、Ｘは下記式 【化１１】 の基であり、ｎは１または２であり、Ｖは、ｎ＝１の場
合には、Ｃ2 −Ｃ8-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ8-ヒドロ
キシアルキレンまたはＣ4 −Ｃ22アシルオキシアルキレ
ンであり、ｎ＝２の場合には、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（Ｃ
Ｈ2-)2または 【化１２】 である、Ｚは下記式のいずれかの基である 【化１３】 （式中、星印のついた結合はＷに結合される結合であ
る）、Ｗは、ｎ＝１の場合には、基−ＯＣＯR10 （ここ
においてR10 はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはフェニルま
たはナフチル（それぞれ置換されていないかであるかま
たはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたは
ハロゲンによって置換されている）であり、そして，ｎ
＝２の場合には、Ｗは式−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＣＯＯ−
または 【化１４】 の基である、ＹはＯ・ 、ＯＨまたはＯＲ（ここにおいて
Ｒは請求項１で定義した通りである）である｝。 - 【請求項７】 成分（ｂ）が請求項６において定義した
式IV、ＶまたはVIのニトロキシル化合物である請求項１
記載の顔料塩。 - 【請求項８】 成分（ｂ）が、下記式のいずれかのニト
ロキシル化合物である請求項１記載の顔料塩 【化１５】 ［式中、Ｔは直接結合、ｍは１、２または３である、Ｘ
1 は、ｍ＝１の場合には、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、−ＯＣ
Ｏ−R7、−ＮR6−ＣＯR7または 【化１６】 （上記各式中、R6は水素またはＣ1 −Ｃ18アルキル、R7
はＣ1 −Ｃ18アルキル、またはそれぞれ置換されていな
いかまたはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シ、フェニルまたはハロゲンによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルである）であり、ｍ＝２の場合には、
Ｘ1 は基−ＯＣＯ-(ＣＨ2)p −ＯＣＯ−または−ＮR6Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2)p −ＣＯＮR15 （ここにおいてｐは２乃至
８の数である）、 【化１７】 であり、そしてｍ＝３の場合には、Ｘ1 は下記式 【化１８】 のいずれかの基であり、Ｘ2 はＣ1 −Ｃ18アルキルであ
り、ｎは２であり、Ｖは基(-ＣＨ2)2 Ｃ（ＣＨ2-）2 ま
たは 【化１９】 であり、そしてＹはＯＨまたはＯＣ8 Ｈ17である］。 - 【請求項９】 成分（ｂ）が、式中のＴが直接結合であ
り、ｍが２であり、そしてＸ1 が式 【化２０】 のいずれかの基である式VIIIのニトロキシル化合物であ
る請求項８記載の顔料塩。 - 【請求項１０】 請求項１記載の顔料塩を含有する高分
子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02411/93-4 | 1993-08-13 | ||
| CH241193 | 1993-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790195A true JPH0790195A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=4233178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18973094A Withdrawn JPH0790195A (ja) | 1993-08-13 | 1994-08-12 | 顔料塩 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0790195A (ja) |
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-
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- 1994-08-12 JP JP18973094A patent/JPH0790195A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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