JPH06256678A - 有機顔料の安定化 - Google Patents
有機顔料の安定化Info
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- JPH06256678A JPH06256678A JP4645894A JP4645894A JPH06256678A JP H06256678 A JPH06256678 A JP H06256678A JP 4645894 A JP4645894 A JP 4645894A JP 4645894 A JP4645894 A JP 4645894A JP H06256678 A JPH06256678 A JP H06256678A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】アゾ顔料、アントラキノン、イソインドリン
類、フタロシアニン等の有機顔料と、該顔料に基づいて
１ないし１００重量％のＮ−ヒドロカルビルオキシアミ
ン（下式ＩまたはＩＩの基を少なくとも１つ含む）とか
らなる組成物、上記アミンの混合または被覆により有機
顔料を安定化する方法、上記組成物を含むアルキド樹脂
やニトロセルロース等の高分子量有機材料。 【化１】 （Ｒ＝アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，シク
ロアルキル基，アリール基，アルアルキル基、Ｒ1 ，Ｒ
2 ＝メチル基，エチル基，フェニル基、Ｒ1 ＋Ｒ2 ＝脂
肪族環、Ｌ＝芳香族基） 【効果】安定化された有機顔料は耐光性および耐候性が
格段に向上し、有機材料（ワニス，塗料，印刷インキ
等）の着色に適する。
類、フタロシアニン等の有機顔料と、該顔料に基づいて
１ないし１００重量％のＮ−ヒドロカルビルオキシアミ
ン（下式ＩまたはＩＩの基を少なくとも１つ含む）とか
らなる組成物、上記アミンの混合または被覆により有機
顔料を安定化する方法、上記組成物を含むアルキド樹脂
やニトロセルロース等の高分子量有機材料。 【化１】 （Ｒ＝アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，シク
ロアルキル基，アリール基，アルアルキル基、Ｒ1 ，Ｒ
2 ＝メチル基，エチル基，フェニル基、Ｒ1 ＋Ｒ2 ＝脂
肪族環、Ｌ＝芳香族基） 【効果】安定化された有機顔料は耐光性および耐候性が
格段に向上し、有機材料（ワニス，塗料，印刷インキ
等）の着色に適する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＮ−ヒドロカルビルオキ
シアミンの添加による光および天候の影響に対する有機
顔料の安定化に関する。
シアミンの添加による光および天候の影響に対する有機
顔料の安定化に関する。
【０００２】
【従来の技術】全ての有機顔料が光および屋外暴露（風
化）に対して非常に良好な堅牢度を常に有するものでな
いことは知られている。にもかかわらず、それらのいく
つかは重要な顔料であることが証明されている。それら
の顔料は光および屋外暴露に対して非常に良好な耐性を
既に有するけれども、該顔料がＮ−ヒドロカルビルオキ
シアミンと混合される場合に、透明ならびに不透明の顔
料形態でさらに前記耐性が改良され得ることが驚くべき
ことに今見出された。
化）に対して非常に良好な堅牢度を常に有するものでな
いことは知られている。にもかかわらず、それらのいく
つかは重要な顔料であることが証明されている。それら
の顔料は光および屋外暴露に対して非常に良好な耐性を
既に有するけれども、該顔料がＮ−ヒドロカルビルオキ
シアミンと混合される場合に、透明ならびに不透明の顔
料形態でさらに前記耐性が改良され得ることが驚くべき
ことに今見出された。
【０００３】Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミン、特にＨ
ＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定剤）のＮ−ヒドロカル
ビルオキシ誘導体は例えば米国特許第４９２１９６２
号、同第５０１９６１３号、同第５０２１４８３号、同
第５０２１４８６号、同第５０２１５７７号およびＥＰ
−Ａ３８９４２８号に化学線の刺激による崩壊作用に対
するポリマーのための光安定剤として開示されている。
それらは有機材料、例えばポリオレフィン、エラストマ
ー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリウレタン、室
温硬化および酸触媒熱硬化コーティングおよびエナメル
の安定化に特に有効であることが見出された。
ＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定剤）のＮ−ヒドロカル
ビルオキシ誘導体は例えば米国特許第４９２１９６２
号、同第５０１９６１３号、同第５０２１４８３号、同
第５０２１４８６号、同第５０２１５７７号およびＥＰ
−Ａ３８９４２８号に化学線の刺激による崩壊作用に対
するポリマーのための光安定剤として開示されている。
それらは有機材料、例えばポリオレフィン、エラストマ
ー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリウレタン、室
温硬化および酸触媒熱硬化コーティングおよびエナメル
の安定化に特に有効であることが見出された。
【０００４】ＥＰ−Ａ３０９４０１号は、欠陥、例えば
ある特定の顔料例えばフタロシアニンやアゾ顔料を含む
塗膜の脆化、割れ、腐蝕、浸食、光沢の低下、チョーキ
ングおよび黄変を防ぐためにＮ−ヒドロキシＨＡＬＳの
使用を開示している。
ある特定の顔料例えばフタロシアニンやアゾ顔料を含む
塗膜の脆化、割れ、腐蝕、浸食、光沢の低下、チョーキ
ングおよび黄変を防ぐためにＮ−ヒドロキシＨＡＬＳの
使用を開示している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の安定
化顔料に比べ、さらに格段に耐光性および耐候性が改善
された有機顔料組成物の提供を課題とする。本発明はま
た、そのような特性を有するような有機顔料の安定化方
法および有機顔料組成物を含む有機材料を提供すること
も課題とする。
化顔料に比べ、さらに格段に耐光性および耐候性が改善
された有機顔料組成物の提供を課題とする。本発明はま
た、そのような特性を有するような有機顔料の安定化方
法および有機顔料組成物を含む有機材料を提供すること
も課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ある種の顔料の既に高い
耐光性および耐候性でさえも、その顔料粒子をＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンと混合するか、または該化合物
で顔料粒子を被覆することによりさらに改良され得るこ
とが、全く驚くべきことに今見出された。
耐光性および耐候性でさえも、その顔料粒子をＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンと混合するか、または該化合物
で顔料粒子を被覆することによりさらに改良され得るこ
とが、全く驚くべきことに今見出された。
【０００７】従って、本発明は、 ａ）アゾ顔料、キナクリドン類、フタロシアニン類、イ
ンダントロン類、フラバントロン類、ピラントロン類、
アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサジン類、ペリ
ノン類、チオインジゴ、イソインドリン類、イソインド
リノン類および金属錯体からなる群から選択される少な
くとも１種の有機顔料、および ｂ）該顔料に基づいて１ないし１００重量％の次式：
ンダントロン類、フラバントロン類、ピラントロン類、
アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサジン類、ペリ
ノン類、チオインジゴ、イソインドリン類、イソインド
リノン類および金属錯体からなる群から選択される少な
くとも１種の有機顔料、および ｂ）該顔料に基づいて１ないし１００重量％の次式：
【化１９】 （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２な
いし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基
または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表
し、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル
基またはフェニル基を表すか、または一緒になって４な
いし１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を
表す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置
換または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ
−ヒドロカルビルオキシアミンからなる光安定化された
顔料組成物に関する。
素原子数１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２な
いし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基
または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表
し、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル
基またはフェニル基を表すか、または一緒になって４な
いし１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を
表す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置
換または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ
−ヒドロカルビルオキシアミンからなる光安定化された
顔料組成物に関する。
【０００８】特に適当な顔料は、イソインドリン、イソ
インドリノン、金属錯体、モノアゾ、そして特にビスア
ゾ、キナクリドン、フタロシアニン、アントラキノンお
よびペリレン系列の顔料である。これらは一般に公知で
あり、そしていくつかの場合には市販の製品が入手でき
る。
インドリノン、金属錯体、モノアゾ、そして特にビスア
ゾ、キナクリドン、フタロシアニン、アントラキノンお
よびペリレン系列の顔料である。これらは一般に公知で
あり、そしていくつかの場合には市販の製品が入手でき
る。
【０００９】Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンもまた同
様に公知化合物である。依然として新規であるものは十
分に知られた方法と同様に製造され得る。Ｎ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンは好ましくは有機顔料に基づいて５
−１００重量％の量で用いられる。上記式ＩまたはＩＩ
中、Ｒ1 およびＲ2 は好ましくはメチル基である。
様に公知化合物である。依然として新規であるものは十
分に知られた方法と同様に製造され得る。Ｎ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンは好ましくは有機顔料に基づいて５
−１００重量％の量で用いられる。上記式ＩまたはＩＩ
中、Ｒ1 およびＲ2 は好ましくはメチル基である。
【００１０】特に興味深い顔料組成物は、次式：
【化２０】 〔式中、Ｒは第三ブチル基、炭素原子数７ないし１８の
アルキル基または炭素原子数５もしくは６のシクロアル
キル基を表し、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表
し、Ｇは次式：−ＣＲ4 ＝ＣＨ−または−ＣＨＲ4 −Ｃ
Ｈ2 −で表される２価の基を表し、そしてＲ4 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｑは次式：
アルキル基または炭素原子数５もしくは６のシクロアル
キル基を表し、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表
し、Ｇは次式：−ＣＲ4 ＝ＣＨ−または−ＣＨＲ4 −Ｃ
Ｈ2 −で表される２価の基を表し、そしてＲ4 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｑは次式：
【化２１】 （式中、＊で標識された価標はＴへの結合を表す）で表
される基を表し、Ｔは直接結合または次式：
される基を表し、Ｔは直接結合または次式：
【化２２】 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す）で表される基を表す
か、または次式：−（ＣＨ2 ）r −（式中、ｒは１また
は２を表す）で表される基を表し、ｍは１、２、３、４
または６の数を表し、Ｘは、ｍ＝１の場合、水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子に
より置換されたフェニル基を表すか、またはＴが窒素原
子に結合されているならば直接結合でないという条件
で、Ｘは次式：−ＯＣＯ−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＳＯ2 −Ｎ
Ｒ6 Ｒ7 、−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＣＯＯＲ7 、−ＣＯＮＲ
6 Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＮＲ6 Ｒ
7、−ＯＲ7 、−ＮＲ6 Ｒ7 または
数１ないし４のアルキル基を表す）で表される基を表す
か、または次式：−（ＣＨ2 ）r −（式中、ｒは１また
は２を表す）で表される基を表し、ｍは１、２、３、４
または６の数を表し、Ｘは、ｍ＝１の場合、水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子に
より置換されたフェニル基を表すか、またはＴが窒素原
子に結合されているならば直接結合でないという条件
で、Ｘは次式：−ＯＣＯ−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＳＯ2 −Ｎ
Ｒ6 Ｒ7 、−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＣＯＯＲ7 、−ＣＯＮＲ
6 Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＮＲ6 Ｒ
7、−ＯＲ7 、−ＮＲ6 Ｒ7 または
【化２３】 （式中、Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または非置
換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル
基もしくはニトロ基により置換されたフェニル基または
ナフチル基を表すか、または次式：−（ＣＨ2 ）s −Ｃ
ＨＲ8 Ｒ9 で表される基を表し、ｓはゼロ、１、２また
は３を表し、Ｒ8 は水素原子、メチル基またはフェニル
基を表し、そしてＲ9 は−ＯＨ、ハロゲン原子または次
式：−ＣＯＯＣＨ3 もしくは−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 で表され
る基を表す）で表される基を表し、ｍ＝２の場合、Ｘは
次式：−（ＣＨ2 ）p −で表される基を表すか、または
Ｔが窒素原子に結合されているならば直接結合でないと
いう条件で、Ｘは次式：−Ｏ−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−、−
ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）p −ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯ
Ｏ−、−ＮＲ6 −ＣＯ−Ｆ−ＣＯ−ＮＲ6 −、−ＯＣＯ
−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−または−ＮＲ6 −ＣＯＮＨ
−Ｆ−ＮＨＣＯ−ＮＲ6 −（式中、Ｆは次式：−（ＣＨ
2 ）p −、
のアルキル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または非置
換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル
基もしくはニトロ基により置換されたフェニル基または
ナフチル基を表すか、または次式：−（ＣＨ2 ）s −Ｃ
ＨＲ8 Ｒ9 で表される基を表し、ｓはゼロ、１、２また
は３を表し、Ｒ8 は水素原子、メチル基またはフェニル
基を表し、そしてＲ9 は−ＯＨ、ハロゲン原子または次
式：−ＣＯＯＣＨ3 もしくは−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 で表され
る基を表す）で表される基を表し、ｍ＝２の場合、Ｘは
次式：−（ＣＨ2 ）p −で表される基を表すか、または
Ｔが窒素原子に結合されているならば直接結合でないと
いう条件で、Ｘは次式：−Ｏ−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−、−
ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）p −ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯ
Ｏ−、−ＮＲ6 −ＣＯ−Ｆ−ＣＯ−ＮＲ6 −、−ＯＣＯ
−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−または−ＮＲ6 −ＣＯＮＨ
−Ｆ−ＮＨＣＯ−ＮＲ6 −（式中、Ｆは次式：−（ＣＨ
2 ）p −、
【化２４】 で表される基を表し、そしてｐは２と１０の間の数を表
す）で表される基を表し、ｍ＝３の場合、Ｘは次式：
す）で表される基を表し、ｍ＝３の場合、Ｘは次式：
【化２５】 で表される基を表し、ｍ＝４の場合、Ｘは次式：
【化２６】 で表される基を表し、そしてｍ＝６の場合、Ｘは次式：
【化２７】 で表される基を表し、ｎは１または２の数を表し、Ｖ
は、ｎ＝１の場合、炭素原子数２ないし８のアルキレン
基もしくはヒドロキシアルキレンまたは炭素原子数４な
いし２２のアシルオキシアルキレン基を表し、そしてｎ
＝２の場合、次式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 ま
たは
は、ｎ＝１の場合、炭素原子数２ないし８のアルキレン
基もしくはヒドロキシアルキレンまたは炭素原子数４な
いし２２のアシルオキシアルキレン基を表し、そしてｎ
＝２の場合、次式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 ま
たは
【化２８】 で表される基を表し、Ｚは次式：
【化２９】 （式中、＊で標識された価標はＷへの結合を表す）で表
される基を表し、Ｗは、ｎ＝１の場合、次式：−ＯＣＯ
Ｒ10（式中、Ｒ10は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基または非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子で置換されたフェニル基またはナフチル基を表
す）で表される基を表し、そしてｎ＝２の場合、次式：
−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−または
される基を表し、Ｗは、ｎ＝１の場合、次式：−ＯＣＯ
Ｒ10（式中、Ｒ10は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基または非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子で置換されたフェニル基またはナフチル基を表
す）で表される基を表し、そしてｎ＝２の場合、次式：
−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−または
【化３０】 で表される基を表す〕で表されるＮ−ヒドロカルビルオ
キシアミンが使用される顔料組成物である。
キシアミンが使用される顔料組成物である。
【００１１】炭素原子数１ないし４のアルキル置換基は
いずれも例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基または第
三ブチル基であり、そして炭素原子数１ないし１８のア
ルキル置換基はいずれもさらに、例えばｎ−アミル基、
第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基であ
り；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基は例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基またはブトキシ基であり、そして炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基はさらに、例えばヘキシルオキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシル
オキシ基またはオクタデシルオキシ基であり；ハロゲン
原子は例えばヨウ素原子、フッ素原子または特に、臭素
原子および好ましくは塩素原子であり；炭素原子数２な
いし１２のアルケニル置換基はいずれも例えばビニル
基、アリル基、メタリル基、２−ブテニル基、２−ヘキ
セニル基、３−ヘキセニル基、２−オクテニル基または
２−ドデセニル基である。アルキニル基は好ましくはプ
ロパルギル基である。
いずれも例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基または第
三ブチル基であり、そして炭素原子数１ないし１８のア
ルキル置換基はいずれもさらに、例えばｎ−アミル基、
第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基であ
り；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基は例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基またはブトキシ基であり、そして炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基はさらに、例えばヘキシルオキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシル
オキシ基またはオクタデシルオキシ基であり；ハロゲン
原子は例えばヨウ素原子、フッ素原子または特に、臭素
原子および好ましくは塩素原子であり；炭素原子数２な
いし１２のアルケニル置換基はいずれも例えばビニル
基、アリル基、メタリル基、２−ブテニル基、２−ヘキ
セニル基、３−ヘキセニル基、２−オクテニル基または
２−ドデセニル基である。アルキニル基は好ましくはプ
ロパルギル基である。
【００１２】炭素原子数６ないし１０のアリール基Ｒ
は、例えばフェニル基、ナフチル基またはトリル基であ
り、そして炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基Ｒ
は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基または
α，α−ジメチルベンジル基である。炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基としてのＲ7 は、例えばシク
ロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロノニル基、シクロドデシル基そして好ましくはシ
クロヘキシル基である。炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基またはヒドロキシアルキレン基としてのＶは、例
えばエチレン基、１−メチル−エチレン基、プロピレン
基、２−エチル−プロピレン基または２−エチル−２−
ヒドロキシメチルプロピレン基であり、そして炭素原子
数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基としてのＶ
は、例えば２−エチル−２−アセトキシメチルプロピレ
ン基である。
は、例えばフェニル基、ナフチル基またはトリル基であ
り、そして炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基Ｒ
は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基または
α，α−ジメチルベンジル基である。炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基としてのＲ7 は、例えばシク
ロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロノニル基、シクロドデシル基そして好ましくはシ
クロヘキシル基である。炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基またはヒドロキシアルキレン基としてのＶは、例
えばエチレン基、１−メチル−エチレン基、プロピレン
基、２−エチル−プロピレン基または２−エチル−２−
ヒドロキシメチルプロピレン基であり、そして炭素原子
数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基としてのＶ
は、例えば２−エチル−２−アセトキシメチルプロピレ
ン基である。
【００１３】上記のような式ＩＶ、ＶまたはＶＩで表さ
れるＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが使用される顔料
組成物は非常に興味深い。特に適当であるＮ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンは次式：
れるＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが使用される顔料
組成物は非常に興味深い。特に適当であるＮ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンは次式：
【化３１】 〔式中、Ｒは上に好ましいものとして示された意味を表
し、Ｔは直接結合を表し、ｍは１、２または３を表し、
Ｘ1 は、ｍ＝１の場合、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、−ＯＣＯ−Ｒ 7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 または
し、Ｔは直接結合を表し、ｍは１、２または３を表し、
Ｘ1 は、ｍ＝１の場合、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、−ＯＣＯ−Ｒ 7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 または
【化３２】 （式中、Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、または非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基もしくはハロゲン原子により置換され
たフェニル基またはナフチル基を表す）で表される基を
表し、ｍ＝２の場合、Ｘ1 は次式：−ＯＣＯ−（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＯＣＯ−または−ＮＲ6 ＣＯ−（ＣＨ2 ）p
−ＣＯＮＲ15−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で
表される基、次式：
のアルキル基を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、または非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基もしくはハロゲン原子により置換され
たフェニル基またはナフチル基を表す）で表される基を
表し、ｍ＝２の場合、Ｘ1 は次式：−ＯＣＯ−（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＯＣＯ−または−ＮＲ6 ＣＯ−（ＣＨ2 ）p
−ＣＯＮＲ15−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で
表される基、次式：
【化３３】 で表される基を表し、そしてｍ＝３の場合、Ｘ1 は次
式：
式：
【化３４】 で表される基を表し、Ｘ2 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表し、ｎは２の数を表し、そしてＶは次
式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 または
アルキル基を表し、ｎは２の数を表し、そしてＶは次
式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 または
【化３５】 で表される基を表す〕で表されるものである。
【００１４】式ＶＩＩＩまたはＩＸ中、Ｒが第三ブチル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基またはシクロヘキ
シル基を表し、Ｔが直接結合を表し、Ｘ1 が、ｍが１の
場合、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基を
表し、ｍが２の場合、次式：−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −
ＯＣＯ−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で表され
る基を表し、そしてＸ2 が炭素原子数８ないし１８のア
ルキル基を表すＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが好ま
しい。
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基またはシクロヘキ
シル基を表し、Ｔが直接結合を表し、Ｘ1 が、ｍが１の
場合、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基を
表し、ｍが２の場合、次式：−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −
ＯＣＯ−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で表され
る基を表し、そしてＸ2 が炭素原子数８ないし１８のア
ルキル基を表すＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが好ま
しい。
【００１５】既に上に記載したように、顔料はＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンを混合することにより、着色
（色合い）の褪色または暗色化をも導き得る光および天
候（風雨，風雪等）の作用に対して安定化される。本発
明に係るＮ−ヒドロカルビルオキシアミンと顔料との混
合は有効であること、すなわち両方の場合において安定
化することが確認されている。従って、本発明はさら
に、アゾ顔料、キナクリドン類、フタロシアニン類、イ
ンダントロン類、フラバントロン類、ピラントロン類、
アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサジン類、ペリ
ノン類、チオインジゴ、イソインドリン類、イソインド
リノン類および金属錯体からなる群から選択される顔料
の粒子を、該顔料に基づいて１ないし１００重量％の次
式：
ロカルビルオキシアミンを混合することにより、着色
（色合い）の褪色または暗色化をも導き得る光および天
候（風雨，風雪等）の作用に対して安定化される。本発
明に係るＮ−ヒドロカルビルオキシアミンと顔料との混
合は有効であること、すなわち両方の場合において安定
化することが確認されている。従って、本発明はさら
に、アゾ顔料、キナクリドン類、フタロシアニン類、イ
ンダントロン類、フラバントロン類、ピラントロン類、
アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサジン類、ペリ
ノン類、チオインジゴ、イソインドリン類、イソインド
リノン類および金属錯体からなる群から選択される顔料
の粒子を、該顔料に基づいて１ないし１００重量％の次
式：
【化３６】 （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２な
いし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基
または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表
し、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル
基またはフェニル基を表すか、または一緒になって４な
いし１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を
表す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置
換または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ
−ヒドロカルビルオキシアミンと混合するか、または該
アミンで被覆することからなる前記顔料の光および耐候
安定化方法に関する。
素原子数１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２な
いし１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基
または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表
し、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル
基またはフェニル基を表すか、または一緒になって４な
いし１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を
表す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置
換または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ
−ヒドロカルビルオキシアミンと混合するか、または該
アミンで被覆することからなる前記顔料の光および耐候
安定化方法に関する。
【００１６】これは以下の種々の方法により行われ得
る： ・Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンを所望量で有機溶媒
に溶解させる。顔料を慣用の方法でこの溶液中に懸濁
し、そして適当であるならば、得られた懸濁液を慣用の
ミルで分散させる。顔料混合物を溶媒の留去およびそれ
に続く乾燥により単離する； ・有機溶媒に溶解させた必要量のＮ−ヒドロカルビルオ
キシアミンを慣用の方法で調製した顔料懸濁液に添加
し、次いで沈殿させ、そしてそれが溶解しない溶媒、例
えば水の添加により懸濁させる。懸濁液を次いで濾過
し、そして顔料混合物を慣用の方法で単離する； ・しかしながら、好ましくは、予め混合された形態で、
または別々に、顔料およびＮ−ヒドロカルビルオキシア
ミンを所望量で慣用の方法により、着色されるべき基材
中に混入する。 この工程のための好ましいＮ−ヒドロカルビルオキシア
ミンは上記のものである。
る： ・Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンを所望量で有機溶媒
に溶解させる。顔料を慣用の方法でこの溶液中に懸濁
し、そして適当であるならば、得られた懸濁液を慣用の
ミルで分散させる。顔料混合物を溶媒の留去およびそれ
に続く乾燥により単離する； ・有機溶媒に溶解させた必要量のＮ−ヒドロカルビルオ
キシアミンを慣用の方法で調製した顔料懸濁液に添加
し、次いで沈殿させ、そしてそれが溶解しない溶媒、例
えば水の添加により懸濁させる。懸濁液を次いで濾過
し、そして顔料混合物を慣用の方法で単離する； ・しかしながら、好ましくは、予め混合された形態で、
または別々に、顔料およびＮ−ヒドロカルビルオキシア
ミンを所望量で慣用の方法により、着色されるべき基材
中に混入する。 この工程のための好ましいＮ−ヒドロカルビルオキシア
ミンは上記のものである。
【００１７】本発明に係る顔料は、特に、高い耐光性お
よび耐候性が要求されている高分子量有機材料を着色す
る顔料として極めて適している。本発明に係る顔料組成
物で着色され得る高分子量有機材料は、例えばセルロー
スエーテルおよびエステル例えばエチルセルロース、ニ
トロセルロース、酢酸セルロースおよび酪酸セルロー
ス、天然ゴムまたは合成ゴム、例えば重合樹脂または縮
合樹脂、例えばアミノプラスト、特に尿素−およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル系樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ＡＢＳ、ポリフェニレンオキシド、ゴ
ム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーンゴムであ
り、それらは単独であっても、混合物としてでもよい。
よび耐候性が要求されている高分子量有機材料を着色す
る顔料として極めて適している。本発明に係る顔料組成
物で着色され得る高分子量有機材料は、例えばセルロー
スエーテルおよびエステル例えばエチルセルロース、ニ
トロセルロース、酢酸セルロースおよび酪酸セルロー
ス、天然ゴムまたは合成ゴム、例えば重合樹脂または縮
合樹脂、例えばアミノプラスト、特に尿素−およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ル系樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ＡＢＳ、ポリフェニレンオキシド、ゴ
ム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーンゴムであ
り、それらは単独であっても、混合物としてでもよい。
【００１８】本発明に係る顔料組成物は、ポリ塩化ビニ
ルおよびポリオレフィン、例えばポリエチレンおよびポ
リプロピレンの着色（彩色）およびワニス、塗料（ペイ
ント）および印刷インキの着色に特に適している。しか
しながら、それらの高い堅牢度により、特に電子写真材
料（例えば光電池）、カラーフィルター（例えば液晶表
示）、情報格納材料（光ディスク）、非線型光学材料お
よび光学リミッターにおける使用にも特に適している。
ルおよびポリオレフィン、例えばポリエチレンおよびポ
リプロピレンの着色（彩色）およびワニス、塗料（ペイ
ント）および印刷インキの着色に特に適している。しか
しながら、それらの高い堅牢度により、特に電子写真材
料（例えば光電池）、カラーフィルター（例えば液晶表
示）、情報格納材料（光ディスク）、非線型光学材料お
よび光学リミッターにおける使用にも特に適している。
【００１９】しかしながら、本発明に係る顔料組成物は
好ましくは、水性および／または溶媒含有ワニス、特に
自動車用塗料に適している。それらの顔料組成物は透明
有機顔料が用いられる仕上げを行うのに特に好ましく使
用される。上記の高分子量有機化合物は単独で、または
プラスチック組成物として混合物で、溶融体または紡織
溶液、ワニス、塗料または印刷インキの形態で存在し得
る。意図した用途に応じて、トーナーとして、または配
合物の形態で本発明に係る顔料組成物を用いることは有
利であると確認されている。
好ましくは、水性および／または溶媒含有ワニス、特に
自動車用塗料に適している。それらの顔料組成物は透明
有機顔料が用いられる仕上げを行うのに特に好ましく使
用される。上記の高分子量有機化合物は単独で、または
プラスチック組成物として混合物で、溶融体または紡織
溶液、ワニス、塗料または印刷インキの形態で存在し得
る。意図した用途に応じて、トーナーとして、または配
合物の形態で本発明に係る顔料組成物を用いることは有
利であると確認されている。
【００２０】本発明に係る顔料組成物は着色されるべき
高分子量有機材料に基づいて０．０１ないし４０重量
％、好ましくは０．１ないし２０重量％の量で用いられ
得る。高分子量有機物質は本発明に係る顔料組成物で、
例えば顔料組成物を適当であるならばマスターバッチの
形態で混合するか、または個々の成分をこれらの基材に
ロールミルまたは混合もしくは粉砕装置を用いて混合す
ることにより着色される。着色された材料は次に、それ
自体公知である方法、例えばカレンダー、プレス、押
出、ブラシ、注型または射出成形により所望の最終形態
とされる。軟質の成形品を製造するため、またはそれら
の脆性を減らすために、成形前に高分子量化合物中にい
わゆる可塑剤を混入することがしばしば望ましい。可塑
剤は、例えばリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエス
テルであってよい。可塑剤は、本発明に係る顔料組成物
の混入前または後にポリマー中に混入され得る。種々の
色相を得るために、さらに、充填剤またはその他の発色
成分、例えば白色、着色または黒色顔料を、あらゆる量
で高分子量有機物質に、本発明に係る顔料組成物の他に
添加することも可能である。
高分子量有機材料に基づいて０．０１ないし４０重量
％、好ましくは０．１ないし２０重量％の量で用いられ
得る。高分子量有機物質は本発明に係る顔料組成物で、
例えば顔料組成物を適当であるならばマスターバッチの
形態で混合するか、または個々の成分をこれらの基材に
ロールミルまたは混合もしくは粉砕装置を用いて混合す
ることにより着色される。着色された材料は次に、それ
自体公知である方法、例えばカレンダー、プレス、押
出、ブラシ、注型または射出成形により所望の最終形態
とされる。軟質の成形品を製造するため、またはそれら
の脆性を減らすために、成形前に高分子量化合物中にい
わゆる可塑剤を混入することがしばしば望ましい。可塑
剤は、例えばリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエス
テルであってよい。可塑剤は、本発明に係る顔料組成物
の混入前または後にポリマー中に混入され得る。種々の
色相を得るために、さらに、充填剤またはその他の発色
成分、例えば白色、着色または黒色顔料を、あらゆる量
で高分子量有機物質に、本発明に係る顔料組成物の他に
添加することも可能である。
【００２１】ワニス、塗料および印刷インキを着色する
ために、高分子量有機物質と本発明に係る顔料組成物と
は通常の有機溶媒または溶媒混合物中に、適当であるな
らば添加剤、例えば充填剤、その他の顔料、ドライヤー
または可塑剤と一緒に、細かく分散されるか、または溶
解される。操作は、ここで、個々の成分がそれだけで、
またはいくつか一緒に分散されるか、または溶解され、
次に全ての成分を一緒にして行われてもよい。
ために、高分子量有機物質と本発明に係る顔料組成物と
は通常の有機溶媒または溶媒混合物中に、適当であるな
らば添加剤、例えば充填剤、その他の顔料、ドライヤー
または可塑剤と一緒に、細かく分散されるか、または溶
解される。操作は、ここで、個々の成分がそれだけで、
またはいくつか一緒に分散されるか、または溶解され、
次に全ての成分を一緒にして行われてもよい。
【００２２】例えば、ワニス、ポリ塩化ビニルまたはポ
リオレフィンの着色において、本発明に係る顔料組成物
は、良好で広範な顔料特性、例えば良好な分散性、高い
着色強度および純度、ならびに良好な移行抵抗性、耐熱
性および特に耐光性および耐候性により区別される。
リオレフィンの着色において、本発明に係る顔料組成物
は、良好で広範な顔料特性、例えば良好な分散性、高い
着色強度および純度、ならびに良好な移行抵抗性、耐熱
性および特に耐光性および耐候性により区別される。
【００２３】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明する。特記しな
い限り、部は重量部である。 実施例１：次式
い限り、部は重量部である。 実施例１：次式
【化３７】 で表されるスカーレットレッドビスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１６６）０．５ｇおよび次式
ピグメントレッド１６６）０．５ｇおよび次式
【化３８】 で表されるＮ−ヒドロカルビルオキシアミン０．０５
ｇ、ＴｉＯ2 ７．６ｇ、キシレン３ｇおよびアルキド樹
脂〔登録商標ＡＬＦＴＡＬＡＴ ＡＣ４５１Ｍ（ヘキス
ト・アクチエンゲゼルシヤフト，キシレン／ソルベッソ
１５０* 中６０％）５６部、メラミン樹脂〔登録商標Ｍ
ＡＰＲＥＮＡＬ ＭＦ６００（ヘキスト・アクチエンゲ
ゼルシヤフト，ｎ−ブタノール／イソブタノール中６５
％）２３部、キシレン２０部およびシリコーン油（１％
キシレン中）１．０部からなる焼付ラッカー３０ｇを慣
用の方法により混合する。着色された塗料をアルミニウ
ム板に塗布し、そして１３０℃で３０分間焼き付けた（
* ＝登録商標ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０，エッソからの芳
香族溶媒）。対照の着色された塗料は、顔料がＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンを添加せずに用いられることを
除いて同様に同じ方法で製造される。得られる着色され
た塗膜の耐候性はＤＩＮ５３３８７に準拠したＷＯＭ試
験に従って５００時間の耐候試験（ウエザリング）の後
に決定される。Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンを添加
して得られた着色は、対照の着色された塗膜に比べ顕著
にすぐれた耐候性を有する。
ｇ、ＴｉＯ2 ７．６ｇ、キシレン３ｇおよびアルキド樹
脂〔登録商標ＡＬＦＴＡＬＡＴ ＡＣ４５１Ｍ（ヘキス
ト・アクチエンゲゼルシヤフト，キシレン／ソルベッソ
１５０* 中６０％）５６部、メラミン樹脂〔登録商標Ｍ
ＡＰＲＥＮＡＬ ＭＦ６００（ヘキスト・アクチエンゲ
ゼルシヤフト，ｎ−ブタノール／イソブタノール中６５
％）２３部、キシレン２０部およびシリコーン油（１％
キシレン中）１．０部からなる焼付ラッカー３０ｇを慣
用の方法により混合する。着色された塗料をアルミニウ
ム板に塗布し、そして１３０℃で３０分間焼き付けた（
* ＝登録商標ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０，エッソからの芳
香族溶媒）。対照の着色された塗料は、顔料がＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンを添加せずに用いられることを
除いて同様に同じ方法で製造される。得られる着色され
た塗膜の耐候性はＤＩＮ５３３８７に準拠したＷＯＭ試
験に従って５００時間の耐候試験（ウエザリング）の後
に決定される。Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンを添加
して得られた着色は、対照の着色された塗膜に比べ顕著
にすぐれた耐候性を有する。
【００２４】実施例２：式ＸＩで表される顔料の代わり
に、次式
に、次式
【化３９】 で表されるビスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
９３）を重量に基づいて同じ割合で用いることを除い
て、実施例１が繰り返される。着色された塗膜は相当す
る対照の着色された塗膜に比べ顕著にすぐれた耐候性を
示す。
９３）を重量に基づいて同じ割合で用いることを除い
て、実施例１が繰り返される。着色された塗膜は相当す
る対照の着色された塗膜に比べ顕著にすぐれた耐候性を
示す。
【００２５】実施例３−３４：第１表のＩ欄に示した顔
料の１種０．４ｇと第１表のＩＩ欄に示したＮ−ヒドロ
カルビルオキシアミンの１種０．０８ｇとを、実施例１
に記載したのと同様のアルキド−メラミン焼付エナメル
（白色低減）中に別々に、しかしそれ以外は実施例１と
同様に混ぜる（方法Ｂ）。得られる着色された塗膜およ
びＮ−ヒドロカルビルオキシアミン無添加の相当する対
照の着色された塗膜の耐候性が実施例１に記載されるよ
うに決定される。挙げられた全ての実施例において、よ
りすぐれた耐候性が相当する対照の着色された塗膜の場
合に比べ検出されることができる。
料の１種０．４ｇと第１表のＩＩ欄に示したＮ−ヒドロ
カルビルオキシアミンの１種０．０８ｇとを、実施例１
に記載したのと同様のアルキド−メラミン焼付エナメル
（白色低減）中に別々に、しかしそれ以外は実施例１と
同様に混ぜる（方法Ｂ）。得られる着色された塗膜およ
びＮ−ヒドロカルビルオキシアミン無添加の相当する対
照の着色された塗膜の耐候性が実施例１に記載されるよ
うに決定される。挙げられた全ての実施例において、よ
りすぐれた耐候性が相当する対照の着色された塗膜の場
合に比べ検出されることができる。
【００２６】第１表
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００２７】実施例３５−３７：Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー９５を０．７ｇと下の第２表に示すＮ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンの１種０．３５ｇとを乾燥状態でポ
リエチレン〔登録商標ＶＥＳＴＯＬＥＮ Ａ ６０１６
（ヒュルス）〕７００ｇおよび炭酸カルシウム（登録商
標ＭＩＬＩＣＡＲＢ）１．４ｇと混合する。混合物を次
に一軸スクリュー押出機により２００℃で２回押出を行
う。このようにして得られる顆粒を射出成形機により２
００℃で板状に加工する。実施例１に記載のように該板
状物の耐候試験を行うことにより耐候性が決定される。
全ての実施例において、よりすぐれた耐候性がＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンなしで同様に製造された板状物
の場合に比べ認められ得る。
エロー９５を０．７ｇと下の第２表に示すＮ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンの１種０．３５ｇとを乾燥状態でポ
リエチレン〔登録商標ＶＥＳＴＯＬＥＮ Ａ ６０１６
（ヒュルス）〕７００ｇおよび炭酸カルシウム（登録商
標ＭＩＬＩＣＡＲＢ）１．４ｇと混合する。混合物を次
に一軸スクリュー押出機により２００℃で２回押出を行
う。このようにして得られる顆粒を射出成形機により２
００℃で板状に加工する。実施例１に記載のように該板
状物の耐候試験を行うことにより耐候性が決定される。
全ての実施例において、よりすぐれた耐候性がＮ−ヒド
ロカルビルオキシアミンなしで同様に製造された板状物
の場合に比べ認められ得る。
【００２８】第２表
【表６】
【００２９】実施例３８−４０：Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー９５を０．５ｇと、下の第３表に示すＮ−ヒドロ
カルビルオキシアミンの１種０．１ｇと、ニトロセルロ
ースＡ２５０ １１ｇ、登録商標ＤＯＷＡＮＯＬ ＰＭ
（ダウケミカル）９ｇ、酢酸エチル２０ｇおよびエタノ
ール６０ｇからなるニトロセルロース印刷インキ１６．
２ｇとを慣用の方法により混合する。得られる印刷イン
キを紙上に塗布する。フェードメーター試験に従って５
００時間光に着色物を暴露することにより耐候性が決定
される。全ての実施例において、よりすぐれた耐候性が
Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンなしで同様に製造され
た対照の着色物の場合に比べ認められ得る。
エロー９５を０．５ｇと、下の第３表に示すＮ−ヒドロ
カルビルオキシアミンの１種０．１ｇと、ニトロセルロ
ースＡ２５０ １１ｇ、登録商標ＤＯＷＡＮＯＬ ＰＭ
（ダウケミカル）９ｇ、酢酸エチル２０ｇおよびエタノ
ール６０ｇからなるニトロセルロース印刷インキ１６．
２ｇとを慣用の方法により混合する。得られる印刷イン
キを紙上に塗布する。フェードメーター試験に従って５
００時間光に着色物を暴露することにより耐候性が決定
される。全ての実施例において、よりすぐれた耐候性が
Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンなしで同様に製造され
た対照の着色物の場合に比べ認められ得る。
【００３０】第３表
【表７】
【００３１】実施例４１−４３：Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー９５の代わりに同量のＣ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１８８を用いることを除いて実施例３８−４０を繰り
返す。Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンなしの相当する
対照の着色物の場合に比べよりすぐれた耐光堅牢度がこ
れらの実施例において認められ得る。
エロー９５の代わりに同量のＣ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１８８を用いることを除いて実施例３８−４０を繰り
返す。Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンなしの相当する
対照の着色物の場合に比べよりすぐれた耐光堅牢度がこ
れらの実施例において認められ得る。
【００３２】実施例３−４３において使用される顔料が
属している種類は下の第４表に示される。
属している種類は下の第４表に示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/00 Ｌ 7306−4Ｈ 67/08 Ｃ 7306−4Ｈ
Claims (12)
- 【請求項１】ａ）アゾ顔料、キナクリドン類、フタロシ
アニン類、インダントロン類、フラバントロン類、ピラ
ントロン類、アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサ
ジン類、ペリノン類、チオインジゴ、イソインドリン
類、イソインドリノン類および金属錯体からなる群から
選択される少なくとも１種の有機顔料、および ｂ）該顔料に基づいて１ないし１００重量％の次式： 【化１】 （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２ないし１２
のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基または炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表し、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル基ま
たはフェニル基を表すか、または一緒になって４ないし
１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を表
す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置換
または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ−
ヒドロカルビルオキシアミンからなる光安定化された顔
料組成物。 - 【請求項２】 イソインドリン、イソインドリノン、金
属錯体、モノアゾ、そして特にビスアゾ、キナクリド
ン、フタロシアニン、アントラキノンおよびペリレン系
列の顔料が使用される請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 Ｎ−ヒドロカルビルオキシアミンが有機
顔料に基づいて５−１００重量％の量で用いられる請求
項１記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 上記式ＩまたはＩＩ中、Ｒ1 およびＲ2
がメチル基を表す基を少なくとも１つ含むＮ−ヒドロカ
ルビルオキシアミンが使用される請求項１記載の顔料組
成物。 - 【請求項５】 次式： 【化２】 〔式中、 Ｒは第三ブチル基、炭素原子数７ないし１８のアルキル
基または炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基を
表し、 Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、 Ｇは次式：−ＣＲ4 ＝ＣＨ−または−ＣＨＲ4 −ＣＨ2
−で表される２価の基を表し、そしてＲ4 は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｑは次式： 【化３】 （式中、＊で標識された価標はＴへの結合を表す）で表
される基を表し、 Ｔは直接結合または次式： 【化４】 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す）で表される基を表す
か、または次式：−（ＣＨ2 ）r −（式中、ｒは１また
は２を表す）で表される基を表し、 ｍは１、２、３、４または６の数を表し、 Ｘは、ｍ＝１の場合、水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フ
ェニル基もしくはハロゲン原子により置換されたフェニ
ル基を表すか、またはＴが窒素原子に結合されているな
らば直接結合でないという条件で、Ｘは次式：−ＯＣＯ
−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＳＯ2 −ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＣＯ−Ｒ
7 、−ＣＯＯＲ7 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯ
Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＮＲ6 Ｒ7、−ＯＲ7 、−ＮＲ6
Ｒ7 または 【化５】 （式中、Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または非置
換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル
基もしくはニトロ基により置換されたフェニル基または
ナフチル基を表すか、または次式：−（ＣＨ2 ）s −Ｃ
ＨＲ8 Ｒ9 で表される基を表し、ｓはゼロ、１、２また
は３を表し、Ｒ8 は水素原子、メチル基またはフェニル
基を表し、そしてＲ9 は−ＯＨ、ハロゲン原子または次
式：−ＣＯＯＣＨ3 もしくは−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 で表され
る基を表す）で表される基を表し、 ｍ＝２の場合、Ｘは次式：−（ＣＨ2 ）p −で表される
基を表すか、またはＴが窒素原子に結合されているなら
ば直接結合でないという条件で、Ｘは次式：−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）p −Ｏ−、−ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）p −ＮＲ6 −、
−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯＯ−、−ＮＲ6 −ＣＯ−Ｆ−ＣＯ−
ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−または
−ＮＲ6 −ＣＯＮＨ−Ｆ−ＮＨＣＯ−ＮＲ6 −（式中、
Ｆは次式：−（ＣＨ2 ）p −、 【化６】 で表される基を表し、そしてｐは２と１０の間の数を表
す）で表される基を表し、 ｍ＝３の場合、Ｘは次式： 【化７】 で表される基を表し、 ｍ＝４の場合、Ｘは次式： 【化８】 で表される基を表し、そしてｍ＝６の場合、Ｘは次式： 【化９】 で表される基を表し、 ｎは１または２の数を表し、 Ｖは、ｎ＝１の場合、炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン基もしくはヒドロキシアルキレンまたは炭素原子数４
ないし２２のアシルオキシアルキレン基を表し、そして
ｎ＝２の場合、次式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2
または 【化１０】 で表される基を表し、 Ｚは次式： 【化１１】 （式中、＊で標識された価標はＷへの結合を表す）で表
される基を表し、 Ｗは、ｎ＝１の場合、次式：−ＯＣＯＲ10（式中、Ｒ10
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または非置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換さ
れたフェニル基またはナフチル基を表す）で表される基
を表し、そしてｎ＝２の場合、次式：−ＯＣＯ−（ＣＨ
2 ）p −ＣＯＯ−または 【化１２】 で表される基を表す〕で表されるＮ−ヒドロカルビルオ
キシアミンが使用される請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項６】 請求項５記載の式ＩＶ、ＶまたはＶＩで
表されるＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが使用される
請求項５記載の顔料組成物。 - 【請求項７】 次式： 【化１３】 〔式中、 Ｒは請求項５で定義されたものと同じ意味を表し、 Ｔは直接結合を表し、 ｍは１、２または３を表し、 Ｘ1 は、ｍ＝１の場合、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 または 【化１４】 （式中、Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、または非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基もしくはハロゲン原子により置換され
たフェニル基またはナフチル基を表す）で表される基を
表し、 ｍ＝２の場合、Ｘ1 は次式：−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −
ＯＣＯ−または−ＮＲ6 ＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＮＲ
15−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で表される
基、次式： 【化１５】 で表される基を表し、そしてｍ＝３の場合、Ｘ1 は次
式： 【化１６】 で表される基を表し、 Ｘ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、 ｎは２の数を表し、そしてＶは次式：（−ＣＨ2 ）2 Ｃ
（ＣＨ2 −）2 または 【化１７】 で表される基を表す〕で表されるＮ−ヒドロカルビルオ
キシアミンが使用される請求項５記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 式ＶＩＩＩまたはＩＸ中、Ｒが第三ブチ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基またはシクロヘ
キシル基を表し、Ｔが直接結合を表し、Ｘ1が、ｍが１
の場合、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基
を表し、ｍが２の場合、次式：−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p
−ＯＣＯ−（式中、ｐは２と８の間の数を表す）で表さ
れる基を表し、そしてＸ2 が炭素原子数８ないし１８の
アルキル基を表すＮ−ヒドロカルビルオキシアミンが使
用される請求項７記載の顔料組成物。 - 【請求項９】 アゾ顔料、キナクリドン類、フタロシア
ニン類、インダントロン類、フラバントロン類、ピラン
トロン類、アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサジ
ン類、ペリノン類、チオインジゴ、イソインドリン類、
イソインドリノン類および金属錯体からなる群から選択
される顔料の粒子を、該顔料に基づいて１ないし１００
重量％の次式： 【化１８】 （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１２のアルケニル基、炭素原子数２ないし１２
のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基または炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表し、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してメチル基、エチル基ま
たはフェニル基を表すか、または一緒になって４ないし
１２員の脂肪族環を形成し、そしてＬは芳香族基を表
す）で表される２価の基を含む少なくとも１つの非置換
または置換５、６または７員の複素環式環からなるＮ−
ヒドロカルビルオキシアミン化合物と混合するか、また
は該化合物で被覆することからなる前記顔料の光および
耐候安定化方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の顔料組成物を含む高分
子量有機材料。 - 【請求項１１】 塗料である請求項１０記載の高分子量
有機材料。 - 【請求項１２】 自動車用仕上げ塗料である請求項１１
記載の高分子量有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE93810122.7 | 1993-02-23 | ||
| EP93810122 | 1993-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256678A true JPH06256678A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=8214919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4645894A Pending JPH06256678A (ja) | 1993-02-23 | 1994-02-21 | 有機顔料の安定化 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256678A (ja) |
| CA (1) | CA2116063A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009062457A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 加工顔料、それを用いた顔料分散組成物、着色感光性組成物、及び、カラーフィルタ |
| US8343709B2 (en) | 2007-09-06 | 2013-01-01 | Fujifilm Corporation | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
-
1994
- 1994-02-21 CA CA 2116063 patent/CA2116063A1/en not_active Abandoned
- 1994-02-21 JP JP4645894A patent/JPH06256678A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009062457A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 加工顔料、それを用いた顔料分散組成物、着色感光性組成物、及び、カラーフィルタ |
| US8343709B2 (en) | 2007-09-06 | 2013-01-01 | Fujifilm Corporation | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2116063A1 (en) | 1994-08-24 |
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