JPH0327383A - 複素環式化合物 - Google Patents

複素環式化合物

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JPH0327383A
JPH0327383A JP2138620A JP13862090A JPH0327383A JP H0327383 A JPH0327383 A JP H0327383A JP 2138620 A JP2138620 A JP 2138620A JP 13862090 A JP13862090 A JP 13862090A JP H0327383 A JPH0327383 A JP H0327383A
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alkyl
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JP2138620A
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Hans Hoechstetter
ハンス・ヘーヒステツター
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、互変異性体または構造的異性体形の１種で、
式 に相当する復素環式化合物類、並びに式ｐｇ Ｈ′ および ｐ２ 『 の化合物類に関するものであり、ここで置換基は下記の
意味を有する： Ｒ１およびＲ２は任意に置換されていてもよいアリール
、或いは■の環外二重結合とまたは■もしくは■の５一
員環中のＣ＝Ｃ結合と共役してＣヨｘ結合（Ｘ−Ｃもし
くはヘテロ原子）を有する任意に置換されていてもよい
複素環式基を示し、Ｒ３、Ｒ４はＨ１任意に置換されて
いてもよいアルキル、任意に置換されていてもよいアリ
ール、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアラルキルを示し、Ｘ’
，Ｘ”％Ｙ’，Ｙ”は０，Ｓ，ＮＨまたはＮＲ’を示し
、ｘ′８よびＹｌまたはＸ！およびｙｚが各場合とも好
適には２個のＮ［子を含有している縮合されＩ；複素環
式５一員もしくは６一員環を形或することもでき、 Ｒゝは水素、任意に置換されていてもよいアルキル、任
意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されて
いてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよ
いアラルキルまたは任意に置換されていてもよい複素環
式基を表わす。
式工〜■において、Ｒ１は好適にはＲ″と同一である。
本発明はさらに化合物類■〜■の製造方法およびそれら
の使用にも関するものである。
アルキルは好適にはＣＩＣＩ８−アルキル、特にＣ，−
Ｃ４−アルキル、を表わす。シクロアルキルは好適には
Ｃ．−Ｃアーシクロアルキル、特にシクロヘキシルまた
はシクロペンチル、を表わす。
アルキルおよびシクロアルキル基の使用可能な置換基は
例えば、ハロゲン、例えばＣｆｆ，Ｂｒもし＜ｌｉＦ，
ＣＮ，ＯＣＯＲ”、ＯＲ’、Ｃ　Ｏ　Ｏ　Ｒ　”ＳＲ’
、ＣＯＮＲ”Ｒ’おＪ：びＯＣＯＮＲ”Ｒ”であり、こ
こでＲ１〜ＲＩ６は下記の意味を有する。
アラルキルは特に、７エニルーおよびナ７チル−Ｃ．−
Ｃ．−アルキルを表わし、ここでアリール基は例えばア
リールに関して以下で記されている如く置換されていて
もよい。
アリールは好適にはｌ，２、３または４個の、特にＩま
たは２個の、例えば７エニル、ジフェニリルおよびナフ
チルの如き環を含有している炭素環式一芳香族基を表わ
す。
好適な複素環式基は、１，２、３または４個の、特にｌ
または２個の、５−　６−または７一員の環を含有して
いる複素環式（芳香族）基であり、該環の少なくとも１
個はＯ，ＮおよびＳからなる群からの１，２または３個
の、好適にはｌまたは２個の、ヘテロ原子を含有してい
る。複素環式環の例として挙げられるものは、ビリジル
、ビリミジル、ビラジニル、トリアジニル、フロイル、
ピロリル、チオフェニル、キノリル、クマリニル、ペン
ゾフラニル、ペンズイミダゾリル、ペンゾキサゾリル、
ジベンゾフラニル、ペンゾチオフェニノレ、ジベンゾチ
オフエニル、インドリノレ、カルバゾリル、ビラゾリル
、イミダゾリル、オキサゾリル、インキサゾリノレ、チ
アゾリノレ、インダゾリル、ペンゾチアゾリル、ビリダ
ジニル、シノリル、キナゾリル、キノキサリル、フタラ
ジニル、フタラジンジオニル、フタルアミジル、クロモ
ニル、ナフトラクタミル、キノロニル、オルトースルホ
ベンズイミジル、マレイミジル、ナフタリジニル、ペン
ズイミタソロニル、ペンゾキサゾロニル、ペンゾチアゾ
ロニル、ペンゾチアゾチオニル、キナゾロニル、キノキ
サロニル、フタラゾニル、ジオキソピリミジニル、ビリ
ドニル、イソキノロニル、インキノリニル、インチアゾ
リル、ベンズインキサゾリル、ペンズイソチアゾリル、
インダゾロニル、アクリジニル、アクリドニル、キナゾ
リンジオニル、キノキサリンジオニル、ペンゾキサジン
ジオニル、ペンゾキサジノニルおよびナフタルイミジル
である。
アリールおよび複素環式基は例えば、ハロゲン、例えば
塩素、臭素および弗素、−ＣＮ，Ｒ’ＯＲ’　　ＳＲ’
、ＮＲ’Ｒ’、ＣＯＯＲ”、Ｃ　Ｏ　Ｒ　”’ＮＲ’Ｃ
ＯＲ”、Ｎ　Ｒ　”Ｃ　Ｏ　Ｏ　Ｒ　”ＮＲ’ＣＯＮＲ
”Ｒ’、Ｎ　Ｈ　Ｓ　Ｏ　，Ｒ　”、Ｓｏ２Ｒ’°Ｓ　
０　，Ｏ　Ｒ　”、ＣＯＮＲ’Ｒ’、Ｓｏ，ＮＲ’Ｒ’
Ｎ−Ｎ−Ｒ”、ＯＣＯＲｌｏおよびＯＣＯＮＲ”Ｒ”に
より置換されていてもよい。
Ｒｌは任意に置換されていてもよいアルキル、好適には
ＣＩＣＩ８−アルキル、特にＣ　，−　Ｃ　，−アルキ
ル、まｔ；は任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、好適にはＣ　，−　Ｃ　，−シクロアルキル、特に
シクロヘキシルもしくはシクロベンチル、を示す。
アルキルおよびシクロアルキル基Ｒ６の可能な置換基は
例えば、ハロゲン、例えばＣ（２，ＢｒもしくはＦ，Ｃ
Ｎ，ＯＣＯＲＩ’、ＯＲ７ＳＲ’、ＣＯＮＲ’Ｒ’およ
びＯＣＯＮＲ”Ｒ！である。
ＲＦ、ＲｌおよびＲ１は水素、任意に置換されていても
よいアルキル、特にｃ　ｉ−　ｃ　＋ｓ−アルキル、好
適にはＣ，−Ｃ，−アルキル、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、特にシクロヘキシルもしくはシク
ロペンチル、任意に置換されていてもよいアラルキル、
特に７エニルーもしくはナフチル−Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ル、任意に置換されていてもよいアリール、特にフェニ
ルもしくはナフチル、または任意に置換されていてもよ
い複素環式基、特にＯ％ＮおよびＳからなる系からの１
，　２もしくは３個のへテロ原子を含有しておりベンゼ
ン環が縮合されていてもよい５−もし＜は６−員の複素
環式環を示す。
アルキルおよびシクロアルキル基Ｒ７、Ｒ畠およびＲ９
は例えば、ｃｍ、ＢｒもしくはＦ，ＣＮ，モノーＣＩ　
　Ｃ４−アルキルアミノ、ジーＣ　ｔ−　Ｃ　，＋アル
キルアミノ、任意にＣ（１，Ｂ　ｒ．Ｆ．？．−Ｃ，−
アルキルもしくはＣ，−Ｃ，−アルコキシにより置換さ
れていてもよい７エニルもしくはナフチルにより、また
は０、ＮおよびＳからなる系からの１，２もしくは３個
のへテロ原子を含有しておりベンゼン環が縮合されてい
てもよい５−もしくは６一員の複素環式基により、置換
されていてもよい。
Ｒ″およびＲ９は一緒になってＮ原子を含めて、５−も
しくは６一員の複素環式環、例えばモルホリン、ピペリ
ジンまたは７タルイミド環、を形戊することもできる。
アリールおよびアラルキル基Ｒ″およびＲ９は例えば、
Ｃａ、Ｂｒ，Ｆ，またはＣ．ａ−Ｃ．，−アルキル、好
適にはＣ，−Ｃ，−アルキルにより、またはＣ．−Ｃ■
．−アルコキシ、好適にはＣＩ−Ｃ．−アルコキシによ
り、置換されていてもよい。
Ｒｌｌ１は水素、任意に置換されていてもよいアルキル
、特にＣＩＣＩａ−アルキル、好適にはＣ．−Ｃ，−ア
ルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、
特にシクロベンチルもしくはシクロヘキシル、任意に置
換されていてもよいアラルキル、特にフェニルーもしく
はナフチルーＣＩ−Ｃ４−アルキル、好適にはベンジル
、または任意に置換されていてもよいアリール、特に７
エニルもしくはナフチル、を示す。
Ｒｌｌ１に関して挙げられている基は対応する基Ｒ８お
よびＲ９と同じ方法で置換されていてもよい。
Ｒｌｌはカップリング戊分の基、好適にはベンゼン、ナ
フタレン、アセトアセテートアリーリド、ビラゾールま
たはピリドン系のカップリング戒分の基、或いは任意に
Ｃａ、Ｂｒｓ　Ｆ，Ｃ，−Ｃ．．−アルキル、好適には
Ｃ，−Ｃ，−アルキル、またはＣＩ−ＣＩ８−アルコキ
シ、好適にはＣ　ｓ　−　Ｃ　４−アルコキシ、により
置換されていてもよいフエニル基を示す。
式Ｉ中の基Ｒ３およびＲ４は、Ｒ”およびＲ９の意味を
有することができる。
式■の化合物を製造するためには、文献から公知であ・
るかまたは文献から公知の方法と同様な方法により製造
できる式 − Ｒ目 の無水グリシン誘導体を、式 Ｒ’−ＣＯＣＯＯＲ３　　　　Ｖ および Ｒ”−ＣＯＣＯＯＲ’　　　　　Ｖｌ の化合物類と反応させる。基Ｒｌｚは水素またはＣＯＲ
’を示すことができ、ここでＲ１〜Ｒ″は上記の意味を
有する。
反応は好適には塩基性触媒の存在下で実施される。適当
な好適触媒は、脂肪族アミン類、特に第三級脂肪族アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、である。
等モル量の触媒および基質Ｖ／Ｖｌが好適に使用される
。
反応は好適には３０〜１００℃の、特に好適には５０〜
７０℃の、温度において実施される。
反応は溶媒なしで実施することができる。しかしながら
、反応を溶媒中で実施することもできる。
適当な溶媒の例は、アルコール類または双極性の非プロ
トン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、そして特に好適にはジメチルスルホキシド、であ
る。
全ての可能な３種の構造的異性体類！ａ．ＩｂおよびＩ
ｃ が本発明に従う反応で普通製造される。３種の異性体類
をクロマトグラフィーにより単離しそして個別に同定す
ることができる。
式■の化合物は、式（１）のピペラジン誘導体を高沸点
溶媒中で適当な触媒の存在下でまたは例えば無水酢酸も
しくはオキシ塩化燐の如き脱水剤中で加熱することによ
り、製造できる。適当な溶媒の例は０−ジクロロベンゼ
ンまたは高沸点の芳香族炭化水素類もしくはエーテル類
であり、そして使用できる触媒はＰ−｝ルエンスルホン
酸まｌ；は硫酸である。反応は１２０〜２４０℃の間の
温度において、好適には１６０〜ｌ　８　０　”Ｏにお
いて、実施される。
弐■の化合物は、式Ｉまたは巾の化合物を高沸点溶媒中
で、適宜適当な触媒の存在下で、事実上全ての希望する
第一級アミン類と反応させ、水または水およびアルコー
ルを分離させることにより、製造される。式■の化合物
はここでは例えばペリーレンテトラカルボン酸二無水物
の如き芳香族無水カルポン酸と同様な反応性を示す。
上記の如く、事実上全ての希望する第一級アミン類を使
用することができ、そして高度に立体障害のあるアミン
類、例えば２．６−ジエチル−４−メチルアニリン、ま
たは非常に低い塩基性を有するアミン類、例えばニトロ
基もしくはシアノ基を含有している芳香族アミン類でも
反応して式■の反応生戊物を与える。適宜、低沸点の脂
肪族アミン類をオートクレープ中で反応させることもで
きる。
ＲＳ一水素である式■の化合物は、式工の化合物をホル
ムアミド中で加熱することにより、製造される。
本発明に従う反応を実施するために使用できる高沸点溶
媒は例えば、（塩素化された）芳香族炭化水素類、例え
ばキシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン類、ト
リクロロベンゼン類、ナ７タレンまたはクロロナ７タレ
ンである。キノリンが特に適している。しかしながら、
水（オートクレープ中）を使用することもでき、或いは
当該アミン自身が充分高い沸点を有しているなら溶媒と
して機能させることもできる。生戊した反応水を共沸的
に除去することが有利であると証されている。
反応は好適には１３０〜２５０℃の温度において、好適
には１８０〜２１０℃の間で、進行する。
適当な触媒は、鉱酸類、カルボン酸類、スルホン酸類ま
たは適当な金属塩類、例えば酢酸亜鉛もしくは塩化亜鉛
、である。
Ｘ′およびｘ’−ｓである弐■の化合物は、■中のＯ原
子を例えばローソン試薬または無水Ｈ，Ｓを用いる硫化
によってＳで置換することにより、製造される。
ＸＩおよびＹ′またはｘ２およびＹ８が２個のＮ厚子を
含有している縮合された複素環式５−もしくは６一員環
の一部を形或している弐■の化合物を製造するためには
、化合物■を第一級芳香族ジアミン類、例えば１．８−
ジアミノナフタレンまたは０−７ェニレンジアミン類、
と反応させる。この型の化合物の代表例は下記の式によ
り示される：式■の好適な化合物は、式 ｐエ 『 に相当するもの、そして特に式 に相当するものであり、ここでＡおよびＢで示されてい
る環は例えばＣＱ％ＢｒもしくはＦの如きハロゲン、−
ＮＨＣＯＲ”および／または−ＮＲ”Ｒ″により置換さ
れていてもよく、ここでＲ１およびＲ９は上記の意味を
有する。
式Ｉの化合物は有用な染料および顔料の製造用の、特に
化合物■の製造用の、中間生戒物として特に使用される
。
弐■の化合物は染料としてまたは染料もしくは顔料の、
特に■の、製造用中間生戊物として使用できる。すなわ
ち、式■の化合物はプラスチックス（ボリスチレン）を
着色するための可溶性染料としてまたは適宜あらかじめ
親油性基を加えた後に分散染料として使用することがで
きる。
弐■の化合物は、特に高分子量有機物質の顔料着色用の
、染料または顔料として使用できる。
式■の化合物は顔料用途に適している形状で得られ、或
いはそれ自体は公知の後処理方法により、例えば硫酸の
如き強無機酸中に溶解または膨潤させそして氷上に注ぐ
ことにより、適当な形状にすることができる。例えば無
機塩類または砂の如き粉砕助剤を用いてもしくは用いず
に適宜例えばトルエン、キシレン、ジクロロベンゼンま
たはＮーメチルビロリドンの如き溶媒の存在下で粉砕す
ることにより、微細分割することもできる。顔料の色強
度および透明度は、後処理を変えることにより影響を受
ける。
光および泳動に対するそれらの堅牢性のために、式■の
化合物は多種の顔料用途に適している。すなわち、それ
らは他の物質との混合物、調合物、塗料、捺染剤、着色
紙および着色された高分子物質として非常に堅牢な顔料
着色性を有する系を製造するのに適している。他の物質
との混合物とは例えば、二酸化チタン（ルチル）の如き
無機白色顔料とのまたはセメントとの混合物であると理
解されよう。調合物とは例えば、有機液体もしくはペー
ストとのフラッシュペースト、並びに水、分散剤および
適宜防腐剤との微細ペーストである。
塗料という表示は例えば、物理的もしくは酸化的手段に
より乾燥するラッカー、ストービングラッカー、反応性
ラッカー、二戊分ラッカー、防水コーティング用の乳化
塗料およびジステンペーである。
捺染インキとは、紙、織物およびシート金属用のもので
ある。高分子物質は、化学的改質により得られる例えば
ゴムの如き天然原料のもの、例えばアセチルセルロース
、酪酸セルロースモシくハビスコース、または合或的に
製造されたもの、例えば重合体、重付加生戒物および重
縮合物である。
挙げられる物質は、グラスチック組戊物、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、
ポリオレ７イン類、例えばポリエチレン、またはポリア
ミド類、高分子量ポリアミド類、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル類、アクリ口ニトリル、アクリル
アミド、ブタジ工冫およびスチレンの重合体および共重
合体、並びにポリウレタン類およびポリカーボネート類
である。特許が請求されている生或物で顔料着色される
物質はいずれの希望する形状であってもよい。
式■の顔料はさらに優れた水一堅牢性、油一堅牢性、酸
一堅牢性、石灰一堅牢性、アルカリー堅牢性、溶媒一堅
牢性、重複塗装一堅牢性、重複噴霧一堅牢性、昇華一堅
牢性、熱一安定性および加硫一安定性であり、非常に高
い色強度を有しており、しかもプラスチック組或物中に
容易に分布する。
実施例ｌ ４５．６ｇのビスアセチル化されたグリシン無水物（■
、Ｒ目一〇〇〇Ｈ３）　、９０．６ｇの７エニルグリオ
キシル酸メチルおよび８９．８ｇのトリエチルアミンを
５５〜６０℃において８．５時間撹拌した。トリエチル
アミンを次に真空中で大部分ストリッピングさせ、そし
て油状の結晶性残渣を５０＋ｍｆｆのメタノールと共に
１２時間撹拌した．次に混合物をＯ℃に冷却し、その後
２時間撹拌し、生戊物を吸引濾別し、そして水冷メタノ
ールで洗浄しＩ；。７８．２ｇの の異性体混合物が黄白色の結晶性物質として得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）： δ−３．６４（ｓ，６Ｈ，ＯＣＨｓ）、７．１５−７．
３５（ｍ，ＩＯＨ）、　ｌ　　１、５６ｐｐｍ（ｂｓ，
２Ｈ，ＮＨ）：第一の異性体 δ−３．６　８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨｓ）、３．７　３（
ｓ　，３Ｈ　，Ｏ　Ｃ　Ｈ　３’）、７．１　５−７．
３８（ｍ，ＩＯＨ，芳香族Ｈ）、１　１．４０（ｂ　ｓ
，ｌＨ，ＮＨ）、１　１．５６ｐｐｍ（ｂｓ，２Ｈ，Ｎ
Ｈ）：第二の異性体 δ−３．６　６（ｓ．６Ｈ，ＯＣＲ，）、７．３８−７
．５２（ｍ，ＩＯＨ，芳香族Ｈ）、ｉｏ．２０ｐｐｍ（
ｂｓ．２Ｈ，ＮＨ）：第三の異性体。
ＲｓおよびＲ’−Ｈである本発明に従う化合物Ｉは　Ｒ
３およびＲ’＋Ｈである式Ｉの化合物を９６％強度硫酸
中に４０〜８０℃の、好適には５０〜６０℃の温度で溶
解させ、そして次に生成物を冷却しながら水で希釈する
ことにより再び沈澱させて製造される。これらのカルボ
ン酸誘導体類は有機染料および顔料の製造用の有用な中
間生戊物でもある。
反応は実施例ｌと全く同様にして４−クロロフェニルグ
リオキシル酸メチルを用いて実施することもでき、異性
体混合物を生じる。
ＣＩ し！ 実施例２ １０ｇの実施例ｌで得られた異性体混合物Ｉｄを還流下
で５０１１１２の。−ジクロロベンゼン中で０．１ｇの
ｐ−｝ルエンスルホン酸の存在下で８時間にわたり沸騰
させた。冷却後に、生戊物を吸引濾別し、そしてメタノ
ールで洗浄した。６ｇの黒一紫色の結晶性粉末が得られ
た。
ＵＶ（ＤＭＦ）：λ最大−４８８ｎｍ（４　１．８００
）この物質をポリスチレン中に加えると、橙赤色の着色
を与えた。
実施例３ ６．５ｇの実施例ｌで製造された異性体混合物Ｉｄを２
０ｌｌＩａのホルムアルデヒド中で１５０°Ｃにおいて
４時間撹拌しｔ；。混合物を２０＋ａＱのメタノールと
共に撹拌した後に、４ｇの化合物λ最大−４　７　１　
ｎｍ（２　５．６　０　０）が単離され、該化合物をポ
リスチレン中に加えた時には橙赤色の着色を与えた。
実施例４ １０ｇの実施例ｌに従い製造された異性体混合物Ｉｄを
還流下で６．３ｇの４−クロロアニリンおよび１００ｍ
ｇのｌ）−トルエンスルホン酸と一緒に５０ｍαの０−
ジクロロベンゼン中で１２時間ｌこわたり沸騰させた。
生或物を室温で吸引濾別した後に、ｌＯｇの化合物 ｒ１ ンおよびＯ．ｌｇの酢酸亜鉛と一緒に１００ｍｆｆ（７
）キノリン中で１９０−１９５℃において２時間撹拌し
た。６５℃に冷却した後に、混合物を１００ｔＱのエタ
ノールと共に撹拌し、そして生戊物を室温で吸引濾別し
た。１２ｇの式 しｌ λ最大−４８４ｎｍ が単離され、該化合物は青色がかった赤色の顔料であっ
た。
実施例５ １０．３ｇの実施例ｌに従い製造された異性体混合物Ｉ
ｄを１３．０ｇの４−アミノアゾベンゼの褐赤色の顔料
が単離された。
異性体混合物Ｉｄの代わりに、異性体混合物Ｉｅ（４−
クロロ７エニル誘導体）を各場合に使用することも可能
である。
下表ｌに挙げられている染料類および顔料類も、実施例
３−５の工程と同様な工程により得られた。
衣土 実施例７７（使用実施例） ４ｇの実施例５に従う微粉状顔料を、９２ｇの下記の組
戒： ３３％のアルキッド樹脂、 １５％のメラミン樹脂、 ５％のグリコールモノメチルエーテル、３４％のキシレ
ン、 ″ｌ３％のブタノール からなるストービングラッカー中に分散させた。
使用可能なアルキッド樹脂は、合或および植物性の脂肪
酸類、例えばやし油、ひまし油、脱水ひまし油、あまに
油などを基にした生或物である。分散させた後に、顔料
着色されたラッカーを紙、ガラス、プラスチックまたは
金属の膜に適用しそして１３０℃で３０分間ストービン
グした。ラッカー塗装は光および気候に対する非常に良
好な耐性並びに良好な重複塗装堅牢性を有していた。
実施例７７に従い製造されたストービングラッカーを白
い紙の上にハケ塗りし、そして１３０℃でストービング
した。
実施例７８（使用実施例） ０．２ｇの実施例５に従う顔料を、１００ｇのポリエチ
レン、ポリプロピレンまたはポリスチレンの顆粒と混合
した。混合物を射出戊型機中で２２０〜２８０゜Ｃにお
いて直接射出成型することもでき、または押し出し機中
で着色棒にもしくは混合ロールミル上で着色皮に加工す
ることもできた。
棒または皮を適宜顆粒状にし、そして射出戊型機中で射
出或型した。
赤色の戊型品は非常に良好な光および泳動堅牢性を有し
ていた。カブロラクタムまたはアジピン酸およびヘキサ
メチレンジアミンまたはテレフタル酸とエチレングリコ
ールとの縮合物の合或ポリアミド類も同様な方法で２８
０〜３００゜Ｃにおいて適宜窒素雰囲気下で着色するこ
とができた。
実施例に関する物理的データ ４　７８ ４　８　４ ４　５　７　（ｓｈ）．　　５　０　６　，　　５　４
　１　（ｓｈ）４　８　７ ４　８　４ ４　８２ ４　８　３ ４　９６ ４　８　４ ４　８　４ ４　８　２ ４　８５ ４　８０ ４　７　４ ４８１ ４　８　４ ４　８　０ ４　７８ ４　８　０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、互変異性体または構造的異性体形の１種で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は任意に置換されていてもよいアリ
    ール、または I の環外二重結合と共役してＣ＝Ｘ結合
    （Ｘ＝Ｃもしくはヘテロ原子）を有する任意に置換され
    ていてもよい複素環式基を示し、そして Ｒ＾３およびＲ＾４はＨ、任意に置換されていてもよい
    アルキル、任意に置換されていてもよいアリール、任意
    に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任意に置
    換されていてもよいアラルキルを示す］ に相当する化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼II ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は任意に置換されていてもよいアリ
    ール、またはIIの５−員環中のＣ＝Ｃ結合と共役してＣ
    ＝Ｘ結合（Ｘ＝Ｃもしくはヘテロ原子）を有する任意に
    置換されていてもよい複素環式基を示す］ の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼III ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は任意に置換されていてもよいアリ
    ール、またはIIIの５−員環中のＣ＝Ｃ結合と共役して
    Ｃ＝Ｘ結合（Ｘ＝Ｃもしくはヘテロ原子）を有する任意
    に置換されていてもよい複素環式基を示し、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１およびＹ＾２はＯ、Ｓ、ＮＨま
    たはＮＲ＾５を示すか、或いはＸ＾１およびＹ＾１また
    はＸ＾２およびＹ＾２が各場合とも縮合された複素環式
    ５−員もしくは６−員環を形成し、そして Ｒ＾５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
    任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換され
    ていてもよいシクロアルキルまたは任意に置換されてい
    てもよい複素環式基を表わす］ の化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼VI の、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼VII ［式中、 ＡおよびＢで示されている環類は例えばハロゲン、例え
    ばＣｌ、ＢｒもしくはＦ、 −ＮＨＣＯＲ＾８および／または−ＮＲ＾８Ｒ＾９によ
    り置換されていてもよく、そしてＲ＾８およびＲ＾９は
    Ｈ、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置換
    されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されてい
    てもよいアラルキル、任意に置換されていてもよいアリ
    ールまたは任意に置換されていてもよい複素環式基を表
    わす］ の、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ６、特許請求の範囲第２項記載の化合物を使用すること
    を特徴とする、プラスチックスの染色方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の化合物を中間生成物と
    して使用することを特徴とする、特許請求の範囲第２項
    記載の化合物の製造方法。 ８、特許請求の範囲第２項記載の化合物を中間生成物と
    して使用することを特徴とする、特許請求の範囲第３項
    記載の化合物の製造方法。 ９、特許請求の範囲第３〜５項に記載の化合物を使用す
    ることを特徴とする、高分子量有機物質の顔料着色方法
    。
JP2138620A 1989-06-03 1990-05-30 複素環式化合物 Pending JPH0327383A (ja)

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EP0403812A3 (de) 1991-04-10
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EP0602009A3 (de) 1995-04-05
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EP0403812A2 (de) 1990-12-27

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