JPS5922748B2 - キヨウシユクゴウコンゴウブツピグメントノ セイホウ - Google Patents
キヨウシユクゴウコンゴウブツピグメントノ セイホウInfo
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- JPS5922748B2 JPS5922748B2 JP50143420A JP14342075A JPS5922748B2 JP S5922748 B2 JPS5922748 B2 JP S5922748B2 JP 50143420 A JP50143420 A JP 50143420A JP 14342075 A JP14342075 A JP 14342075A JP S5922748 B2 JPS5922748 B2 JP S5922748B2
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Links
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は共縮合混合物ピグメントの製造方法に関する。
本発明に係るピグメントは下記式Ｉ■
Ｏ）、、（○
Ｎ□Ｎｉ
〔上式中、Ｒ１は塩素又はメチルを表わし、Ｒ２は水素
、塩素又はメチルを表わす〕で示される化合物の共縮合
混合物であつて、前記混合物中の少くとも２種の前記化
合物がそれぞれ混合物１モル当り少くとも０．１モルの
量で存在するようなものである。
、塩素又はメチルを表わす〕で示される化合物の共縮合
混合物であつて、前記混合物中の少くとも２種の前記化
合物がそれぞれ混合物１モル当り少くとも０．１モルの
量で存在するようなものである。
好ましい共縮合混合物は２種の式１の化合物からなるも
のであり、特に一方の化合物のモル％が２０〜７０で、
他方の化合物のモル％が８０〜３０であるような混合物
が好ましい。
のであり、特に一方の化合物のモル％が２０〜７０で、
他方の化合物のモル％が８０〜３０であるような混合物
が好ましい。
特に好ましい共縮合混合物は下記のような式の化合物ａ
入びｂ＞０）混合物である。
入びｂ＞０）混合物である。
混合物 １
ａ）Ｒ１及びＲ２が塩素、ｂ）Ｒ１が塩素でＲ２が水素
混合物 ２ ａ） Ｒ１及びＲ２が塩素、ｂ）Ｒ，が塩素でＲ２がメ
チル混合物 ３ ａ）Ｒ１及びＲ２が塩素、ｂ）Ｒ１がメチルでＲ２が水
素混合物 ４ ａ） Ｒ１が塩素でＲ２が水素、ｂ）Ｒ，が塩素でＲ２
がメチル混合物 ５ ａ）Ｒ１が塩素でＲ２が水素、ｂ）Ｒ１がメチルでＲ２
が水素とりわけ、上記混合物１において化合物》のモル
％が共縮合混合物３０％で化合物ｂ′）０）モル％がそ
の７０％であるようなものが好ましい。
混合物 ２ ａ） Ｒ１及びＲ２が塩素、ｂ）Ｒ，が塩素でＲ２がメ
チル混合物 ３ ａ）Ｒ１及びＲ２が塩素、ｂ）Ｒ１がメチルでＲ２が水
素混合物 ４ ａ） Ｒ１が塩素でＲ２が水素、ｂ）Ｒ，が塩素でＲ２
がメチル混合物 ５ ａ）Ｒ１が塩素でＲ２が水素、ｂ）Ｒ１がメチルでＲ２
が水素とりわけ、上記混合物１において化合物》のモル
％が共縮合混合物３０％で化合物ｂ′）０）モル％がそ
の７０％であるようなものが好ましい。
本発明によれば、前述したような式１の化合物の共縮合
混合物の製造方法が提供される。
混合物の製造方法が提供される。
この方法は下記式川：〔上式中、Ｘは＝Ｓ、＝（０−ア
ルキノ（ハ）２又は、好ましくは、＝ＮＨを表わす〕で
示される化合物を少くとも２種の下記式：〔上式中、Ｒ
，及びＲ２は前記規定に同一のものを表わす〕で示され
るアミンと縮合し、そのとき前記式のアミンの少なくと
も２種をそれぞれ前記式の化合物２モル当り少なくとも
０．１モルの量で用いることを含んでなる。
ルキノ（ハ）２又は、好ましくは、＝ＮＨを表わす〕で
示される化合物を少くとも２種の下記式：〔上式中、Ｒ
，及びＲ２は前記規定に同一のものを表わす〕で示され
るアミンと縮合し、そのとき前記式のアミンの少なくと
も２種をそれぞれ前記式の化合物２モル当り少なくとも
０．１モルの量で用いることを含んでなる。
縮合は通常の方法で実施することができる。
得られる共縮合混合物中の個々の成分化合物のモル％は
式のアミンの混合物中の個々の成分のモル％に依存し、
これを調整することによつて変えることができるという
ことを理解されたい。本発明に係る共縮合物は、通常の
ピグメントコンデイシヨニング後、あるいはコンデイシ
ヨニングなしでも、広範囲の種々の材料のピグメント着
色、例えば合成プラスチツクス及び樹脂、例えばポリエ
チレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル及び合成皮革、
の溶剤を用いてのあるいは用いずに行う集合体の着色、
ゴム及び紡糸ビスコース及び酢酸セルロースの着色、オ
イルもしくは水をベースとするペンキ、ワニス、ラツカ
一及び印刷インキの着色、紙のストツクにおける着色及
び繊維材料のコーテイング及びピグメント捺染、に有用
である。本発明により提供される共縮合混合物は、ほと
んど例外なく、混合物中の個々の成分を用いた場合やそ
れら成分の単なる混合物を用いた場合に較べて、いずれ
もより高い色濃度を与える。
式のアミンの混合物中の個々の成分のモル％に依存し、
これを調整することによつて変えることができるという
ことを理解されたい。本発明に係る共縮合物は、通常の
ピグメントコンデイシヨニング後、あるいはコンデイシ
ヨニングなしでも、広範囲の種々の材料のピグメント着
色、例えば合成プラスチツクス及び樹脂、例えばポリエ
チレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル及び合成皮革、
の溶剤を用いてのあるいは用いずに行う集合体の着色、
ゴム及び紡糸ビスコース及び酢酸セルロースの着色、オ
イルもしくは水をベースとするペンキ、ワニス、ラツカ
一及び印刷インキの着色、紙のストツクにおける着色及
び繊維材料のコーテイング及びピグメント捺染、に有用
である。本発明により提供される共縮合混合物は、ほと
んど例外なく、混合物中の個々の成分を用いた場合やそ
れら成分の単なる混合物を用いた場合に較べて、いずれ
もより高い色濃度を与える。
これはこれらの共縮合混合物が、例えばプラスチツクや
ラツカ一媒体中に、よりよく配合されるためであると考
えられている。本発明に係る共縮合混合物を用いて得ら
れるピグメント着色物は良好なマイグレーシヨン及び耐
光堅牢度を示し、またワニス上掛けに対する堅牢性をも
示す。
ラツカ一媒体中に、よりよく配合されるためであると考
えられている。本発明に係る共縮合混合物を用いて得ら
れるピグメント着色物は良好なマイグレーシヨン及び耐
光堅牢度を示し、またワニス上掛けに対する堅牢性をも
示す。
これら着色物はまた良好な透明性及び耐熱性を有する。
下記の例は本発明を更に詳しく説明するためのものであ
る。
下記の例は本発明を更に詳しく説明するためのものであ
る。
例中「部」及び「％」は特に断わらない限り重量で示す
。例１ ５．３部の２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベンゼ
ン及び１０部の２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼン
（モル比３０：７０）からなる混合物を３００部のトリ
クロロベンゼンに懸濁し、７．３部の塩化水素ガスを導
入して微細な懸濁液とした。
。例１ ５．３部の２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベンゼ
ン及び１０部の２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼン
（モル比３０：７０）からなる混合物を３００部のトリ
クロロベンゼンに懸濁し、７．３部の塩化水素ガスを導
入して微細な懸濁液とした。
次に、３２部の３−イミノイソイントリノンを添加した
。全体を１５０℃に加熱し、この温度で１６時間攪拌し
た。生成した黄色ピグメントの沈澱を１００℃で済別し
、熱トリクロロベンゼン、メタノール及び水で順次に洗
浄し、１００℃で乾燥した。実験用ミル（あるいは、例
えばコーヒー挽き器でもよい）で粉砕後得られたピグメ
ント混合物はプラスチツクス及びワニスの着色に適して
いた。着色物は顕著な日光、熱、マイグレーシヨン及び
ワニス掛けに対する堅牢度を有し、また色濃度は１モル
の２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベンゼンと２モ
ルの３−イミノイソイントリノンとから得られた同質ピ
グメントによる着色物の濃度よりも２５〜３０％高いも
のであつた。１モルの２−クロロ−１，４−ジアミノベ
ンゼンと２モルの３−イミノイソイントリノンとから得
られる同質ピグメントと比較しても、例１のピグメント
混合物で得られる着色物は約１０％も高い色濃度を示し
、明らかにより良好な耐熱性を有していた。
。全体を１５０℃に加熱し、この温度で１６時間攪拌し
た。生成した黄色ピグメントの沈澱を１００℃で済別し
、熱トリクロロベンゼン、メタノール及び水で順次に洗
浄し、１００℃で乾燥した。実験用ミル（あるいは、例
えばコーヒー挽き器でもよい）で粉砕後得られたピグメ
ント混合物はプラスチツクス及びワニスの着色に適して
いた。着色物は顕著な日光、熱、マイグレーシヨン及び
ワニス掛けに対する堅牢度を有し、また色濃度は１モル
の２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベンゼンと２モ
ルの３−イミノイソイントリノンとから得られた同質ピ
グメントによる着色物の濃度よりも２５〜３０％高いも
のであつた。１モルの２−クロロ−１，４−ジアミノベ
ンゼンと２モルの３−イミノイソイントリノンとから得
られる同質ピグメントと比較しても、例１のピグメント
混合物で得られる着色物は約１０％も高い色濃度を示し
、明らかにより良好な耐熱性を有していた。
更に、この混合物をプラスチツクスの着色に用いた場合
、ブルーミングはみられなかつた。適用例 例１により得られたピグメント混合物０．５部及び５部
の二酸化チタンを下記からなる混合物に添加し、全体を
緊密に混合した。
、ブルーミングはみられなかつた。適用例 例１により得られたピグメント混合物０．５部及び５部
の二酸化チタンを下記からなる混合物に添加し、全体を
緊密に混合した。
ピグメントをよりよく配合させるために、この混合物を
ロール機により８分間処理した。
ロール機により８分間処理した。
このロール機は１６０℃に加熱され、フリクシヨンロー
ラ一（一方は２０ｒ．ｐ．ｍ．で回転し、他方は２５ｒ
．ｐ．ｍ．で回転）を備えていた。黄色に着色された０
．３１１！厚のシートを得た。この着色物は顕著な色濃
度を有し、日光、マイグレーシヨン及び熱に対して極め
て堅牢であつた。例１と同様にし、用いたジアミンのモ
ル％を変えて得らえた共縮合物の相対的な色濃度を下記
の表Ａに示す。
ラ一（一方は２０ｒ．ｐ．ｍ．で回転し、他方は２５ｒ
．ｐ．ｍ．で回転）を備えていた。黄色に着色された０
．３１１！厚のシートを得た。この着色物は顕著な色濃
度を有し、日光、マイグレーシヨン及び熱に対して極め
て堅牢であつた。例１と同様にし、用いたジアミンのモ
ル％を変えて得らえた共縮合物の相対的な色濃度を下記
の表Ａに示す。
また、共縮合混合物の個々の成分（ジアミンＩのモル％
が１００の場合、またジアミンのモル％が１００の場合
）を用いて得られた相対的色濃度をも示す。表Ａ ジアミンＩ：２，５−ジクロロ−１，４−ジアミンベン
ゼンジアミンＨ：２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼ
ン表Ａの場合と同様にし、種々のジアミン及びその混合
物を用いて得られた結果を下記の表Ｂ−Ｄに示す。
が１００の場合、またジアミンのモル％が１００の場合
）を用いて得られた相対的色濃度をも示す。表Ａ ジアミンＩ：２，５−ジクロロ−１，４−ジアミンベン
ゼンジアミンＨ：２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼ
ン表Ａの場合と同様にし、種々のジアミン及びその混合
物を用いて得られた結果を下記の表Ｂ−Ｄに示す。
表Ｂ
ジアミンＩ：２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベン
ゼンジアミン：２−クロロ−５−メチル−１，４一ジア
ミノベンゼン表Ｃ ジアミンＩ：２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベン
ゼンジアミン：２−メチル−１，４−ジアミノベンゼン
表Ｄ
ゼンジアミン：２−クロロ−５−メチル−１，４一ジア
ミノベンゼン表Ｃ ジアミンＩ：２，５−ジクロロ−１，４−ジアミノベン
ゼンジアミン：２−メチル−１，４−ジアミノベンゼン
表Ｄ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ｒ＿１は塩素又はメチルを表わし、Ｒ＿２は
水素、塩素又はメチルを表わす〕で示される化合物の共
縮合混合物であつて、前記混合物中の少くとも２種の前
記化合物がそれぞれ混合物１モル当り少くとも０．１モ
ルの量で存在するようなピグメントを製造するに際して
、下記式▲数式、化学式、表等があります▼II〔上式中
、Ｘは＝Ｓ、＝（Ｏ−アルキル）＿２又は＝ＮＨを表わ
す〕で示される化合物を少くとも２種の下記式III：▲
数式、化学式、表等があります▼III〔式中、Ｒ＿１及
びＲ＿２は前記規定に同一のものを表わす〕で示される
アミンと縮合し、そのとき前記式IIIのアミンの少なく
とも２種をそれぞれ前記式IIの化合物２モル当り少くと
も０．１モルの量で用いることを含んでなる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1623274A CH584746A5 (ja) | 1974-12-06 | 1974-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5184823A JPS5184823A (en) | 1976-07-24 |
| JPS5922748B2 true JPS5922748B2 (ja) | 1984-05-29 |
Family
ID=4415532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50143420A Expired JPS5922748B2 (ja) | 1974-12-06 | 1975-12-04 | キヨウシユクゴウコンゴウブツピグメントノ セイホウ |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4008097A (ja) |
| JP (1) | JPS5922748B2 (ja) |
| CH (1) | CH584746A5 (ja) |
| DE (1) | DE2552561C2 (ja) |
| FR (1) | FR2293429A2 (ja) |
| GB (1) | GB1525277A (ja) |
| HK (1) | HK4082A (ja) |
| IT (1) | IT1053267B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2730465A1 (de) * | 1976-07-16 | 1978-01-19 | Sandoz Ag | Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe |
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
| US5030734A (en) * | 1987-10-28 | 1991-07-09 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of azomethine pigments |
| EP0358148A3 (de) * | 1988-09-06 | 1990-12-12 | Ciba-Geigy Ag | Feste Lösungen von Azomethinpigmenten |
| DE4128080A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Elektrofotografische toner und neue 3-iminoisoindolinone |
Family Cites Families (5)
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