DE2552561C2 - Organische Verbindungen - Google Patents
Organische VerbindungenInfo
- Publication number
- DE2552561C2 DE2552561C2 DE2552561A DE2552561A DE2552561C2 DE 2552561 C2 DE2552561 C2 DE 2552561C2 DE 2552561 A DE2552561 A DE 2552561A DE 2552561 A DE2552561 A DE 2552561A DE 2552561 C2 DE2552561 C2 DE 2552561C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- chlorine
- plgment
- methyl
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- MZJUGRUTVANEDW-UHFFFAOYSA-N bromine fluoride Chemical compound BrF MZJUGRUTVANEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind Plgmcnl-Co-Kondensate, worin jede einzelne Im Gemisch vorliegende
Pigment-Verbindung der Formel I
(D
10
entspricht, '
worin Ri Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeutet und
wobei mindestens zwei der Im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen In Mengen von 0,1 Mol oder darüber,
pro Mol des Molekül-Gemisches vorliegen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Plgment-Co-Kondensate enthalten zwei Verbindungen, insbesondere zwei
Verbindungen Im Verhältnis von 20 bis 70 Mol-96 der einen und 80 bis 30 Mol-% der anderen Verbindung.
In den bevorzugten Co-Kondensaten, die aus zwei Verbindungen bestehen, bedeuten Ri Chlor oder Methyl
und Rj Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
25
1. a) Ri und R2 Chlor und b) Ri Chlor und R2 Wasserstoff,
2. a) Ri und R2 Chlor und b) R, Chlor und R2 Methyl,
3. a) R, und R2 Chlor und b) R, Methyl und R2 Wasserstoff,
4. a) Ri Chlor, Rj Wasserstoff und b) R, Chlor und R2 Methyl und
5. a) Ri Chlor, R2 Wasserstoff und b) R, Methyl und R2
Wasserstoff bedeuten. Besonders wertvoll Ist hler das erste Co-Kondensat aus 0,3 Mol der Verbindung a) und
0,7 Mol der Verbindung b).
Die Herstellung der neuen Co-Kondensate Ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
35
40
45 worin X = S, N. oder, vorzugsweise, = NH
O — Alkyl
bedeutet,
mit mindestens zwei Diaminen der Formel
(HD
R2
kondensiert,
wobei mindestens zwei dieser Diamine In Mengen von 0,1 Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung
der Formel II, eingesetzt werden.
Die Plgment-Co-Kondensate sind auch ohne die bei Pigmentfarbstoffen übliche Konditionierung, z. B. zum
Farben von Kunststoffmissen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmlttelhaltlge Massen aus Kunststoffen
oder Kunstharzen verstanden werden (In Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, In Lacken verschiedener
Art, /um Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol. >■<
Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch In Druckfarben für das graphische
Gcweroe, für die Paplermassefürbung, für die Beschichtung von Textillen oder für den Pigmentdruck Vervendune
finden.
Die durch Kondensation mit einem Gemisch von Dlamlnen der Formel III hergestellten Pigmente unterscheiden sich In der Farbstarke sehr vorteilhaft von einer Mischung der aus DE-OS 23 22 777 bekannten Einzelkomponenten.
Es hat sich gezeigt, daß die größere Farbstarke der Co-Kondensate aus der besseren Verteilbarkelt In Kunsts stoff- oder Lackmedlen resultiert.
Die mit den Pigmentgemischen erhaltenen Färbungen sind migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Überlacklerechthelt und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind In Celsiusgraden angegeben.
Ein Gemisch, bestehend aus 5,3 Teilen 2,5-Dlchlor-l,4-dlamlnobenzol und 10 Teilen 2-Chlor-l,4-dlamlnobenzol (In einem Molverhältnis von 30:70), wird in 300 Teilen Trichlorbenzol suspensdlert und durch Einleiten
von 7,3 Teilen Chlorowasserstoffgas in eine feine Suspension der Dichlorhydrate Obergeführt. Nun werden 32
Teile 3-Imlnolsolndollnon zugefügt. Der ganze Ansatz wird auf 150" erhitzt und 16 Stunden lang bei 150°
gerührt. Das ausgefallene gelbe Pigment wird bei 100° abfiltriert, nacheinander mit heißem Trichlorbenzol,
Methanol und Wasser ausgewaschen und bei 100° getrocknet. Das erhaltene Plgment-Co-Kondensat eignet sich
nach einer Pulverisierung In einer Labormühle (oder z. B. einer Stiftmühle) direkt zur Elnftrbung von Kunst-
stoffen und Lacken. Die Färbungen sind von hervorragender Licht-, Hitze-, Migrier- und Überlacklerechtheit.
und außerdem haben die Färbungen eine um 25-30* höhere Farbstärke als ein einheitliches Pigment, das aus
1 Mol 2,5-Dlchlor-l,4-dlamlnobenzol und 2 Mol 3-Imlno-lso-indollnon hergestellt wurde.
Gegenüber einem einheitlichen Pigment, hergestellt aus 1 Mol 2-Chlor-l,4-dlamlnobenzol und 2 Mol 3-Iminoisolndolinon, weisen die Färbungen mit dem Pigmentgemisch des obigen Beispiels eine um etwa 10% höhere
Farbstärke und eine bedeutend bessere Hitzebeständigkeit auf. Außerdem blüht es. In Kunststoffen gefärbt,
nicht aus.
Anwendungsbeispiel
Zu einer Basismischung bestehend aus,
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,
32 Teilen Dloctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxywelchmacher,
1,5 Teilen Stabilisator (Barlum-Cadmlum-Komplex ebenfalls handelsüblich) und
0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigmentgemisches gemäß Beispiel und 5 Teile Titandloxydpigment gegeben und innig
miteinander vermischt.
Die Mischung wird In einem auf 160° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20,
die andere mit 25 Umdrehungen In der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt
und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung Ist sehr
farbstark, sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.
Die Abhängigkeit der Farbstärke vom Mischverhältnis bezüglich der Diamine Ist aus den folgenden Tabellen
A, B, C und D ersichtlich. Die Herstellung der Co-Kondensate erfolgt In jedem Fall analog zu den Angaben Im
vorhergehenden Beispiel.
| Tabelle A | 2,5-Dichlor-l ,4-diaminobenzol, | : Il | Relative Stärke ii | 1 % | Polyurethan |
| Diamin I : | 2-Chloro-1,4-diam inobenzol, | ||||
| Diamin II: | Molverhältpis | 30 | Polyvinyl | Alkydmela- | 100 |
| Nr. | in % | 40 | chlorid | minlack | 106 |
| 50 | 100 | 100 | 105 | ||
| I | 60 | 96 | 102 | 121 | |
| 100 | 70 | 107 | 103 | 128 | |
| 1 | 70 | 80 | 117 | 114 | 129 |
| 2 | 60 | 100 | 116 | 121 | 116 |
| 3 | 50 | 124 | 123 | 94 | |
| 4 | 40 | 117 | 114 | ||
| 5 | 30 | 90 | 96 | ||
| 6 | 20 | ||||
| 7 | |||||
| OC | |||||
Diamin I : 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol,
Diamin II: 2-Chlor-5-methyl-l,4-diaιninobenzol.
Diamin II: 2-Chlor-5-methyl-l,4-diaιninobenzol.
| Nr. Molverhältnis | : Il | Relative Stärke | : II | Relative Stärke | : II | ,4-diaminobenzoi. | in % | Polyurethan |
| in % | _ | _ | Relative Stärke | |||||
| 10 | Polyvinyl | 10 | Polyvinyl | Alkydmela- | 100 | |||
| I | 20 | chlorid | 20 | chlorid | Polyvinyl | minlack | 123 | |
| 1 100 | 30 | 100 | 30 | 100 | chlorid | 100 | 124 | |
| 2 90 | 40 | 103 | 40 | 105 | 114 | 135 | ||
| 3 80 | 50 | 104 | 50 | 106 | 109 | 144 | ||
| 4 70 | 60 | 136 | 60 · | 122 | 130 | 152 | ||
| 5 60 | 70 | 160 | 70 | 131 | 144 | 159 | ||
| 6 50 | 80 | 135 | 80 | 121 | 138 | 173 | ||
| 7 40 | 100 | 139 | 100 | 110 | 149 | 159 | ||
| 8 30 | 168 | 129 | 155 | 121 | ||||
| 9 20 | 168 | 141 | 152 | |||||
| 10 | 120 | 76 | 118 | |||||
| Tabelle C | ||||||||
| Diamin I : 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol, | Diamin I : 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol, | |||||||
| Diamin II: 2-Methyl-l,4-diaminobenzol. | Diamin II: 2-Chlor-5-methyl-l. | |||||||
| Nr. Molverhältnis | Nr. Molverhältnis | in % | Polyurethan | |||||
| in 7» | - in % | |||||||
| Alkydmela- | 100 | |||||||
| I | 1 | minlack | 103 | |||||
| 1 100 | 100 | 112 | ||||||
| 2 90 | 105 | 148 | ||||||
| 3 80 | 110 | 154 | ||||||
| 4 70 | 140 | 139 | ||||||
| 5 60 | 141 | 116 | ||||||
| 6 50 | 131 | 127 | ||||||
| 7 40 | 119 | 141 | ||||||
| 8 30 | 131 | 103 | ||||||
| 9 20 | 141 | |||||||
| 10 | 105 | |||||||
| Tabelle D | ||||||||
| in % | Polyurethan | |||||||
| Alkydmela- | ||||||||
| minlack | ||||||||
100
90
80
70
60
50
40
90
80
70
60
50
40
10
20
30
40
50
60
20
30
40
50
60
100 110 130 152 152 152 163
100 117 131 153 156 157 174
100 113 127 158 160 159 184
| Fortsetzung | Molverhältnis | : Il | Relative SUirke in | % | Polyurethan |
| Nr. | in % | 70 | |||
| 80 | Polyvinyl | Alkydmela- | 170 | ||
| 1 | 100 | chlorid | minlack | 170 | |
| 30 | 170 | 165 | 121 | ||
| 8 | 20 | 160 | 158 | ||
| 9 | - | 115 | 118 | ||
| 10 | |||||
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Die Plgment-Co-Kondensate, worin jede im Gemisch vorliegende Pigment-Verbindung der Formel I Ois entspricht,worin Ri Chlor, Bromo, Fluor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeutet undR2 für Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von Ri steht,wobei mindestens zwei der Im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen In Mengen von 0,1 Mol oder darüber, pro Mol des MokekOl-Gemlsches vorliegen. 2 Die Plgment-Co-Kondensate gemäß Anspruch 1, die aus zwei Verbindungen bestehen.3. Die Plgment-Co-Kondensate gemäß Anspruch 2, worin die beiden Verbindungen Im Verhältnis von 20 bis 70 Mol-% der einen und 80 bis 30 Mol-» der anderen Verbindung enthalten sind.4. Die Plgment-Co-Kondensate gemäß Anspruch 3 der Formel I, worin Ri Chlor oder Methyl und R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.5 Das Plgment-Co-Kondensat gemäß Anspruch 4, worin In der einen Verbindung Ri und R2 Chlor und Inder anderen Verbindung R, Chlor und R2 Wasserstoff bedeuten.6. Das Plgment-Co-Kondensat gemäß Anspruch 4, worin In der einen Verbindung Ri und R2 Chlor und in der anderen Verbindung Ri Chlor and R2 Methyl bedeuten.7 Das Plgment-Co-Kondensat gemäß Anspruch 4, worin In der einen Verbindung Ri und R2 Chlor und In der anderen Verbindung R. Chlor und R2 Wasserstoff bedeuten.8 Das Plgment-Co-Kondensat gemäß Anspruch 4, worin In der einen Verbindung Ri Chlor, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung Ri Chlor und R2 Methyl bedeuten.9 Das Plgment-Co-Kondensat gemäß Anspruch 4, worin In der einen Verbindung Ri Chlor, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung R, Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.10. Verfahren zur Herstellung der Plgment-Co-Kondensate der Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurchgekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel ... -■ ■ NHO
4ί Ο —Alkylworin X = S. \ oder = NHΟ—Alkylbedeutet,mit mindestens zwei Diaminen der Formel . . . . —R,R2In an sich bekannter Welse kondensiert, , Wij ,, Uiwobei mindestens zwei dieser Diamine In Mengen von 0,1 Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung der Formel II. eingesetzt werden.11. Verwendung der Plgment-Co-Kondensate der Formel I gemäß Anspruch 1 zum Farben von Kunstto stoffmassen, Papier oder Textillen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1623274A CH584746A5 (de) | 1974-12-06 | 1974-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2552561A1 DE2552561A1 (de) | 1976-06-10 |
| DE2552561C2 true DE2552561C2 (de) | 1985-02-14 |
Family
ID=4415532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2552561A Expired DE2552561C2 (de) | 1974-12-06 | 1975-11-24 | Organische Verbindungen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4008097A (de) |
| JP (1) | JPS5922748B2 (de) |
| CH (1) | CH584746A5 (de) |
| DE (1) | DE2552561C2 (de) |
| FR (1) | FR2293429A2 (de) |
| GB (1) | GB1525277A (de) |
| HK (1) | HK4082A (de) |
| IT (1) | IT1053267B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2730465A1 (de) * | 1976-07-16 | 1978-01-19 | Sandoz Ag | Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe |
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
| US5030734A (en) * | 1987-10-28 | 1991-07-09 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of azomethine pigments |
| EP0358148A3 (de) * | 1988-09-06 | 1990-12-12 | Ciba-Geigy Ag | Feste Lösungen von Azomethinpigmenten |
| DE4128080A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Elektrofotografische toner und neue 3-iminoisoindolinone |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2537352A (en) * | 1946-09-07 | 1951-01-09 | Ici Ltd | Dyestuffs from phthalimide derivatives |
| CH492008A (de) * | 1968-03-21 | 1970-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe |
| US3787438A (en) * | 1972-03-13 | 1974-01-22 | American Cyanamid Co | 4,6-dihydroxy-n,n'bis(3-oxo-1-isoindolinylidene)isophthalamide and substitution products |
| CH565222A5 (de) * | 1972-05-08 | 1975-08-15 | Sandoz Ag | |
| US3923773A (en) * | 1973-04-25 | 1975-12-02 | Dainippon Ink & Chemicals | Method for preparing isoindolenone pigments |
-
1974
- 1974-12-06 CH CH1623274A patent/CH584746A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-11-24 DE DE2552561A patent/DE2552561C2/de not_active Expired
- 1975-12-03 GB GB49615/75A patent/GB1525277A/en not_active Expired
- 1975-12-03 FR FR7537013A patent/FR2293429A2/fr active Granted
- 1975-12-03 IT IT52502/75A patent/IT1053267B/it active
- 1975-12-03 US US05/637,361 patent/US4008097A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-12-04 JP JP50143420A patent/JPS5922748B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-02-04 HK HK40/82A patent/HK4082A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1525277A (en) | 1978-09-20 |
| DE2552561A1 (de) | 1976-06-10 |
| FR2293429A2 (fr) | 1976-07-02 |
| JPS5184823A (en) | 1976-07-24 |
| US4008097A (en) | 1977-02-15 |
| FR2293429B2 (de) | 1980-01-25 |
| IT1053267B (it) | 1981-08-31 |
| JPS5922748B2 (ja) | 1984-05-29 |
| HK4082A (en) | 1982-02-12 |
| CH584746A5 (de) | 1977-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2552561C2 (de) | Organische Verbindungen | |
| EP0023191B1 (de) | Modifikation des Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-imids, dessen Herstellung und Verwendung beim Pigmentieren | |
| DE2515523C3 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
| DE2322777C3 (de) | Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen | |
| DE2743095A1 (de) | Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
| DE2730465A1 (de) | Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe | |
| DE2063714B2 (de) | ||
| DE2518892B2 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1963356A1 (de) | Chinophthalon-Farbstoffe | |
| DE1279256B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2334168A1 (de) | Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher heterocyclischer verbindungen | |
| CH622277A5 (en) | Process for the preparation of pigments of the isoindolinone series | |
| DE1266904B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffpigmenten | |
| CH621141A5 (en) | Process for preparing pigments of the isoindoline series | |
| DE2805234A1 (de) | Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe | |
| DE2047332A1 (de) | Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE79570C (de) | ||
| DE1544343C3 (de) | Benzthiazolylazonaphtholfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2360192A1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2116168A1 (de) | Anthrachinonpigmente | |
| DE3409316A1 (de) | Neue isoindolinfarbstoffe | |
| DE2401211A1 (de) | Acridonverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente | |
| CH638823A5 (de) | Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. | |
| DE2340956A1 (de) | Schwer loesliche anthrachinonverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente | |
| DE1274767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2322777 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |