DE2322777C3 - Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen - Google Patents

Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen

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DE2322777C3
DE2322777C3 DE2322777A DE2322777A DE2322777C3 DE 2322777 C3 DE2322777 C3 DE 2322777C3 DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 C3 DE2322777 C3 DE 2322777C3
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chlorine
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iminoisoindolinone
general
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DE2322777A
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DE2322777A1 (de
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Peter Dr. Reinach Bitterli
Fritz Basel Kehrer
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

Description

mil I Mol eines Dmmins der ulluemeinen Formel
H,
NH,
(III)
R,
abfiltriert, mit Äthylalkohol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet.
Das erhaltene, farbsurke Pigment der Formel
in der Rj und Ri die vorstehend genannte Bedeutung haben,
kondensiert
Die Kondensation erfolgt mit Vorteil in polaren, organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, Ätheralkoholen, N-Dialkylacylamiden oder o-Dichlorbenzol, bei Temperaturen bis zu 2000C, vorzugsweise zwischen 70 und 1400Q Besonders glatt verläuft die Reaktion, wenn an Stelle des Diamins der allgemeinen Formel (III) das Neutralsalz einer starken Säure. /. B. «Jas Hydfochlorid oder das Sulfat, eingesetzt wird. Wird das freie Ciarriin eingesetzt, empfiehlt es sich, in. Gegenwart einer Säure. /. B. Eisessig, die den bei der Reaktion frei werdenden Ammoniak bindet, zu arbeiten.
Die neuen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmemfarbsiofl'en üblichen Konditionierung, /„ B. zum Farben von Kunstsioffmassen worunter lösungsmitielfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art. /um Spinnfärben von Viscose oder Cr'liiloseacetal. /um Pigmentieren von Polyälhylen. Polystyrol. Polyvinylchlorid. Kautschuk und Kunstledev) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für d.js graphische Gewerbe, für die Papicrmassefärbung, für die Beschickung von Textilien oder für den Pigmcnidruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute llbcrlackiercchlheil und zeichnen sich durch gule Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 25 37 352 bekannten, nächstvergleichbaren Verbindungen /eich ncn sich die erfindungsgemäUcn Pigmente durch eine bessere Migricrcchthcil aus.
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen feilen Gewichisteile und unicr Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen snd in (elsiusgraden angegeben.
Beispiel I
32 feile ! Imino isoindolinon und 25 feile 2.5-[Ji chlor 1.4 diarninobcnzolhydrochlond werden in 500 Teilen uriho Dichlorbenzol Ib Stunden unter gutem Rühren auf I )0 140 erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlug wird bei 100 abgesaugt, nacheinander mit heißem ortho Dh hlnrbenziil. Methanol und Wasser gewaschen und bei 100 getrocknet
Das Rohprodukt wird in einei Mischung aus 500 Teilen Äthylalkohol und 2r> fnlen I Jprozcniiger Natronlauge bei 60" gelöst, nach Zusatz, von Aktivkohle kür/, gcrühri und filtriert. Aus dem FiUfat wird; der Farbstoff durch Ansäuren mit 15 Teilen F.ssigüäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiß
Cl
O ^
N^n
Cl
eignet sich hervorragend zum Farben von Kunststoffen und Lacken und zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Hitze-, Migrier- und Oberiackierechtheit aus.
In der folgenden Tabelle sind weitere, gemäß Beispiel 1 oder 10 hergestellte Pigmente der allgemeinen Formel (I) angegeben.
Tabelle
Bsp. D
1M		 R.' Nuance auf Po!y-
No. esterfasermaterial
2 -CH, -CH, gelb
3 -C! do. grünstichig gelb
4 -OCH, -OCH, rotstichig gelb
5 do. -CI gelb
6 - OCH, -OCHs rotstichig gelb
7 Br Br grünstichig gelb
8 Br -CH, do.
9 F F do.
Beispiel IO
γ· Zu einer Lösung von 35 Teilen 3-ChIor-1 -oxoisoindolenin in 400 Teilen ortho-Dichlorbenzol werden 17.7 Teile 2.5-DichIor-l.4-diaminobenzol gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 150' erhitzt. Man rührt bei dieser Temperatur b"- zur Beendigung
in der Chlorwasscrsioffcntwicklung. Das ausgeschiedene Pigment wird bei 100 filtriert, mit heißem orlho-Dichlorbenzol. heißem Methanol und zuletzt mit Wasser gewaschen. Man erhält so ein mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisches Pigment.
Λ Ii Wendungsbeispiel Zu einer Basismischung aus
b3 Teilen Polyvinylchlorid Emulsion. J2 Teilen Dioctylphlhalai.
5 Teilen handelsüblichem F.poxyweichmacher.
1.5 Teilen Stabilisator (Barium-C .ulmiiim Komplex, ebenfalls handelsüblich)und
0.5 feilen eines dictators (handelsüblich)
■ ι werden 0.5 Teile des Pigments gemäß Beispiel 1 und > Teile Tiiandioxidpigmenl gegeben und innig miteinander vermischt. Die Mischung wird in einen) auf IbO geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20. die andere mit 25 Umdrehungen in der
m> Minute) zur besseren Pigmeniverleifnng während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie Von 0(3 liim, die eine griinslichig'gclbe Ntliinuc aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr lichl- mid migrationsecht, sowie hitzebeständig.

Claims (1)

  1. 23 22 1 ü O U worin X 5 777 2 I i'l I ΛΛ JO I NH HN [Oj (D Ri und R2 unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor 4. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen I 1
    |o I N HIbJ fc         Patentansprüche: oder Bromaiorn oder die Methyl-, Meth- Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben von | N 'OV N I i oxy- oder Äthoxygruppe bedeuten. j > 1 Nil (ll.il IO K-unststoffmassen. j ■ \ i il i I. Iminoisoindolinonverbindungen der allgemei 2. Iminoisoindolinonverbindungen gemäß An nen Formel spruch 1, worin Ri und R2 ein Chlor oder Bromatom i I R
    S     1M bedeuten. O worin J 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I1S 1 nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Cl O-Alkyl Gegenstand der Erfindung sind schwer lösliehe e Ri und R2 unabhängig voneinander ein Fluor-, Chlor |{ in an sich bekannter Weise 2 MoI einer Verbindung worin X S oiler NI I Iminoisoindolinonverbindungen der allgemeinen For- jj oder Bromatom oder die Methyl-, Mcthoxy- g* T / ^ \ Xl der allgemeinen Formel Cl O-Alkvl 211 mel ι oder Äthoxygruppe bedeuten, J N "\_ w •' ' die sich ausgezeichnet als Pigmente, zum Färben von | bedeutet, beziehungsweise die aus dem di-Chlor- Kunststoffmassen crgnen. | V2 substituierten Produkt durch HCI-Abspaltung I Bevorzugt sind dicii nigen Verbindungen, in denen Ri | entstandenen Verbindung der Formel
    (I     >5 und R2 ein Chlor- oder Bromatom bedeuten. §     . N (llbi lOj NH HN [O I (I) ί Die I lerstellung der neuen Verbindungen der j \ - \ ' \
    Il Rl     allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß |     O Il x χ man in an sich bekannter Weise 2 Mol einer Verbindung I der allgemeinen Forme! 1 mil I VIoI i-wo Di.imms der .illgcnimucn I nrnicl SI) χ ρ
    l| I         R, ( ι NlI lila) \ II,N O / Nil, (III) i'l Ii L in der Ri und Rj die vorstehend genannte ISedeutimg () 1 haben, I
    ν iriii \ S oiler. P     kondensiert. Cl O-Alkvl i Kl vnr/ugsweisf NII bedeutet, beziehungsweise die aus dem di Chlor-substi- r> luierlcn Produkt durch llCI-Abspallung enislaiidencn Verbindung der Formel ill ΊΊ Ml hl
DE2322777A 1972-05-08 1973-05-05 Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen Expired DE2322777C3 (de)

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