DE2805234A1

DE2805234A1 - Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe

Info

Publication number: DE2805234A1
Application number: DE19782805234
Authority: DE
Inventors: Dimitrios Dr Karanatsios
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1978-02-08
Filing date: 1978-02-08
Publication date: 1979-08-09

Description

Pigmentfarbstoffe der Isoindolinonreihe
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentfarbstoffe der Formel I worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Aethoxy oder Trifluormethyl bedeuten.
Unabhängig von den Bedeutungen von R2 bedeuten alle Symbole R1 zugleich entweder Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
Vorzugsweise bedeutet R2 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl oder Trifluormethyl, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder Methyl, vor allem Fluor, Chlor oder Brom, wobei Chlor ganz besonders bevorzugt ist.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II worin X =NH, =(0-Alkyl)2, S oder, vorzugsweise, C12 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel kondensiert.
Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Arbeitsvorschriften. Die Ausgangsmaterialien der Formeln II und III sind bekannt, bzw. lassen sich ebenfalls analog zu bekannten Methoden herstellen.
Wenn X =(O-Alkyl)2 bedeutet, ist unter Alkyl vorzugsweise C1 4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Aethyl zu verstehen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Pigmente der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Ueberlackier- und Lösungsmittelechtheit aus. Die Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z.B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierechtheit und Deckkraft sind weitere erwähnenswerte Eigenschaften der neuen Pigmente.
Es ist ein grosser Vorteil der neuen Pigmente, dass sie meist ohne Nachbehandlung, das heisst, direkt nach der Synthese und dem Auswaschen des unlöslichen Farbkörpers schon verwendet werden können.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i 5 p i e 1 1 34 Teile 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-l-on werden in 275 Teilen o-Dichlorbenzol bei 1100 gelöst. Zu dieser Lösung gibt man hierauf unter Stickstoffatmosphäre im Verlaufe von 12 Minuten die Lösung von 7,2 Teilen 2-Chlor-1,4-diaminobenzol in 180 Teilen o-Dichlorbenzol (bei 1100 unter Stickstoffatmosphäre gelöst) hinzu und rührt die sofort entstandene gelbe Suspension unter Stickstoffatmosphäre während 17 Stunden bei 1100 weiter.
Zur Aufarbeitung wird heiss filtriert und der Filterrückstand mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man den reinen, farbstarken, grünstichig-gelben Pigmentfarbstoff der Formel der hervorragende Migrations-, Licht- und Lösungsmittelechtheiten aufweist und ohne weitere Nachbehandlung eingesetzt werden kann.
Analog zur obigen Arbeitsvorschrift werden auch die Pigmente der folgenden Tabelle hergestellt.
Alle diese Farbstoffe färben Polyvinylchlorid in grünstichig-gelben Tönen mit guten Echtheiten.
Tabelle Bsp.
No. R1 R2 2 Cl -CH3 3 do. -CF3 4 do. F 5 do. -°C2H5 6 do. Br 7 Br -Cl 8 do. F 9 Cl -C2H5 ANWENDUNGSBEISPIEL Zu einer Basismischung aus 63 Teilen Polyvlnylchlorid-Ernulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat, 3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Gemisch, ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich) werden 0,5 Teile des Pigments gemäss Beispiel 1 und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 1600C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmcntverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Die Verbindungen der Formel worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Aethoxy oder Trifluormethyl bedeuten.
2. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R2 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl oder Trifluormethyl bedeutet.
3. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R2 Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet.
4. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R2 Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.
5. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R2 Chlor bedeutet.
6. Die Verbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Symbole R Chlor bedeuten.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II worin X =NH, =(O-Alkyl)2, S oder, vorzugsweise C12 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III kondensiert.
8. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen.
9. Die mit den Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Artikel.