DE2145658A1 - Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2145658A1
DE2145658A1 DE19712145658 DE2145658A DE2145658A1 DE 2145658 A1 DE2145658 A1 DE 2145658A1 DE 19712145658 DE19712145658 DE 19712145658 DE 2145658 A DE2145658 A DE 2145658A DE 2145658 A1 DE2145658 A1 DE 2145658A1
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sparingly soluble
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DE19712145658
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Peter Dr. Reinach; Kehrer Fritz Dr. Basel; Bitterli (Schweiz). P
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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Description

Patentanwälte
Dr. W. Schelk, DipUng. P. Wirth Dipl.-Ing. G. Dannenberg Dr. V. Schrnied-Kewarzik
Dr. P. Weinhold, Dr. D. Gudel Frankfurt/M., Gr. Eschefifieimer Str.
Case 150-3212/13
Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind schwer lösliche Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
209813/1581
2H5658
worin die Kerne A und B als Substituenten, Chloratome oder Methylreste tragen. Diese Verbindungen eignen sich hervorragend als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen. Die beiden wertvollsten Pigmente entsprechen der Formel
(I) R, = Cl, R=H
(II) R., = H, R = CH
Man erhält diese Verbindungen durch Reaktion von 2 Mol
(III)
worin X für = NH oder = Hai-, vorzugsweise = Cl_ oder = Br2 steht mit einem Mol
(IV)
209813/1581
BAD ORIGINAL
Die Kondensation von Verbindungen der Formel (III), in denen X eine Iminogruppe bedeutet, findet vorzugsweise in polaren, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, Aetheralkoholen, N-Dialkylacylamiden oder Dimethylsulfoxid, in Anwesenheit von Säuren, die den frei werdenden Ammoniak binden, statt. Es kann auch in einer organischen Säure z.B. Eisessig, die gleichzeitig als Lösungsmittel wirkt, gearbeitet werden. Die Kondensation kann auch mit einem neutralen Salz des Diamins der Formel (IV) mit einer starken ein- oder mehrbasischen Säure (z.B. dem Chlorhydrat oder dem Sulfat) durchgeführt werden. Bedeutet X in Formel (III) Halogen, wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z.B. Toluol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, in Gegenwart säurebindender Mittel, z.B. Alkaliacetat, -carbonat, -bicarbonat, Magnesiumoxid oder Pyridin etc. gearbeitet. Im allgemeinen wird die Reaktion, unabhängig von der Bedeutung von X bei Temperaturen zwischen 20° und 200eC,
vorzugsweise zwischen 70° und 120aC durchgeführt.
Das oben genannte neue Isoindolinon Zwischenprodukt der Formel III (X=NH) kann nach einem neuen Verfahren,durch Umsetzung von 4,5-Dichlorphthalsäure oder 4,5-Dichlorphthalsäureanhydrid mit Harnstoff, in Gegenwart katalytischer Mengen von Salzen einer Molybdän- und/oder Vanadin säure erhalten werden.
209813/1B81
.4- 2H5658
Die Umsetzung geschieht bei Temperaturen zwischen 130° und 1800C, vorzugsweise 140° - 1500C und findet vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, statt. Ein bevorzugter Katalysator ist Ammoniummolybdat, aber auch Alkalimolybdate oder -vanadate können verwendet werden.
Die Verbindung der Formel (i 11) (X-NH) wird nach der Uns et zu ng gegebenenfalls durch Einengen des Lösungsmittels, als Niederschlag durch Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser, rein dargestellt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, .zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Sewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
209813/1581
2U5658
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Ueberfärbe-, Blindküpen-, Peroxidbleich.-, Reib-, Ueberlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich- durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus und übertreffen in dieser Hinsicht ähnliche Pigmente wie sie z.B. aus der schweizerischen Patentschrift 346218 bzw. der US-Patentschrift 2537352 bekannt sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
235 Teile 4,5-Dichlorphthalsäure, 180 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Ammoniummolybdat werden in 1000 Teilen ortho-Dichlorbenzol während 6 Stunden bei 140° bis 150° gerührt, wobei Kohlendioxid, Ammoniak und Wasser entweichen. Die Reaktionsmasse wird sodann auf 100° gekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert, erst mit Methanol und schliesslich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen, z.B. im Vakuum bei 60° , erhält man sehr reines S^-
dolinon.
209813/1581
Beispiel 2
47 Teile S^-Dichlor-S-imino-isoindolinon und 28,5 Teile 3,3*-Dimethy1-4,4'-diaminodiphenylchlorhydrab werden in 400 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden unter gutem Rühren auf 100° erhitzt. Der entstandene, gelbe Niederschlag wird heiss filtriert, mit Dimethylformamid und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Aethylalkohol und 25 Teilen 33-prozentiger Natriumhydroxidlösung bei 60° gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt, filtriert und aus dem Filtrat durch Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiss abfiltriert, mit Aethylalkohol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet.
Das erhaltene farbstarke, rotstichig-gelbe Pigment der Formel
209813/1681
Cl
2U5658
eignet sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen u;id Lacken und zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Hitze-, Migrier- und Ueberlackierechtheit aus.
Beispiel 3
47 Teile S^-Dichlor-S-imino-isoindolinon und 32,6 Teile 2,2'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylchlorhydrat werden in 450 Teilen Dimethylformamid 4 Stunden unter gutem Rühren auf 100° erhitzt. Der entstandene, gelbe Niederschlag wird heiss filtriert, mit Dimethylformamid und sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird in einer Mischung aus 500 Teilen Aethylalkohol und 25 Teilen 33-prozentiger Natriumhydroxidlösung bei 60° gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt, filtriert und aus dem Filtrat durch Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird heiss abfiltriert, mit Aethylalkohol und Wasser gewarchen und bei 100° getrocknet.
Das erhaltene farbstarke, grünstichig-gelbe Pigment der Formel
209813/1681
eignet sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen und Lacken und zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Hitze-, Migrier- und Ueberlackierechtheit aus.
209813/1B81

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    I. Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen
    der Formel
    (D
    worin entweder R- für Chlor und R für Wasserstoff oder R, für Wasserstoff und R für den Methylrest stehen.
    II. Herstellung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man 3 Mol 5,ö-Dichlor-S-imino-isoindolinon bzw. Sfe-Dichlor-SjS-dihalogenisoindolinon mit einem Mol 2,2'-Dichlor- bzw. 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl umsetzt.
    BAD ORIGINAL
    209813/1581
    III. Die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch I zum Färben von Kunststoff massen.
    IV. Die mit den Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch I gefärbten Kunststoffmassen.
    209813/1561
DE19712145658 1970-09-15 1971-09-13 Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE2145658A1 (de)

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ES395037A1 (es) 1974-08-16
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GB1357601A (en) 1974-06-26
CA933167A (en) 1973-09-04
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IT957080B (it) 1973-10-10

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